PL235718B1 - 2,4-Dimetoksy-4’metylo-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 2,4-dimetoksy-4’-metylo-α,β-dihydrochalkonu - Google Patents
2,4-Dimetoksy-4’metylo-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 2,4-dimetoksy-4’-metylo-α,β-dihydrochalkonu Download PDFInfo
- Publication number
- PL235718B1 PL235718B1 PL423056A PL42305617A PL235718B1 PL 235718 B1 PL235718 B1 PL 235718B1 PL 423056 A PL423056 A PL 423056A PL 42305617 A PL42305617 A PL 42305617A PL 235718 B1 PL235718 B1 PL 235718B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dimethoxy
- methyl
- carried out
- reduction reaction
- strain
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 19
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical group CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 claims description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 6
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims description 4
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims description 3
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims description 3
- 241001337904 Gordonia <angiosperm> Species 0.000 claims description 3
- 241001657434 Gordonia sp. Species 0.000 claims description 3
- 241000316848 Rhodococcus <scale insect> Species 0.000 claims description 3
- 241000187562 Rhodococcus sp. Species 0.000 claims description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- YRNWOYJYVPHYFY-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one Chemical compound COC1=CC(OC)=CC=C1C=CC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 YRNWOYJYVPHYFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 claims description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 1
- 229940041514 candida albicans extract Drugs 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000287 crude extract Substances 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 238000002114 high-resolution electrospray ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000011946 reduction process Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N trans-chalcone Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest 2,4-dimetoksy-4’-metylo-a,3-dihydrochalkon o wzorze 2 przedstawiony na rysunku.
Przedmiotem wynalazku jest także sposób otrzymywania 2,4-dimetoksy-4’-metylo-a,3-dihydrochalkonu.
Znany jest sposób redukcji α,β-nienasyconego wiązania pochodnych trans -chalkonu na drodze mikrobiologicznej (Stompor M. et al., ApplMicrobiolBiotechnol. 2016, 100, 8371-8384) oraz chemicznej (Shang J. et al., Eur. J. Org. Chem. 2012, 2809-2815).
W dostępnej literaturze brak doniesień na temat 2,4-dimetoksy-4’-metylo-a,3-dihydrochalkonu i sposobu jego otrzymywania.
Istota wynalazku polega na tym, że reakcję redukcji 2,4-dimetoksy-4’-metylochalkonu prowadzi się za pomocą systemu enzymatycznego szczepu bakterii z rodzaju Rhodococcus albo Gordonia, przy czym substrat dodaje się po upływie od 40 do 56 godzin, a reakcję prowadzi się w temperaturze od 20 do 32°C. Mieszaninę transformacyjną ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, ekstrakt osusza się za pomocą środka suszącego. Następnie rozpuszczalnik odparowuje się, a surowy ekstrakt oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej.
Korzystnie jest gdy szczepem jest Rhodococcus sp. DSM 364.
Korzystnie także jest gdy szczepem jest Gordonia sp. DSM 44456.
Korzystnie również jest, gdy substrat dodaje się po upływie 48 godzin.
Korzystnie jest także, gdy proces redukcji prowadzi się wodną kulturą, przy ciągłym mieszaniu, w temperaturze od 20 do 32°C.
Dodatkowo korzystnie jest, gdy rozpuszczalnikiem organicznym jest octan etylu.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego bakterii z rodzaju Rhodococcus następuje reakcja redukcji podwójnego wiązania C=C substratu, w wyniku czego otrzymuje się 2,4-dimetoksy-4’-metylo-a,3-dihydrochalkon z całkowitą wydajnością izolowaną 96%, w temperaturze pokojowej, przy ciśnieniu atmosferycznym, w środowisku wodnym i w pH bliskim obojętnego. W przypadku działania układu enzymatycznego bakterii z rodzaju Gordonia otrzymuje się ten sam produkt z całkowitą wydajnością izolowaną 80%.
Sposób wykonania objaśniony w poniższych przykładach.
P r z y k ł a d 1:
Do trzech kolb płaskodennych o pojemności 2000 cm3 w których znajduje się po 300 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 1% peptobaku, 0,2% ekstraktu drożdżowego, 0,2% hydrolizatu kazeiny, 0,6% chlorku sodu, 2% glukozy, wprowadza się szczep Rhodococcus sp. DSM 364. Po 48 godzinach wzrostu dodaje się do każdej kolby po 30 mg 2,4-dimetoksy-4’-metylochalkonu, o wzorze 1, rozpuszczonego w 1 cm3 acetonu. Transformację prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu przez 24 godziny w temperaturze pokojowej. Następnie uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie octanem etylu, osusza za pomocą siarczanu (VI) sodu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się 334,2 mg surowego produktu, który oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej stosując jako eluent mieszaninę heksan:octan etylu w stosunku objętościowym 5:1. Na tej drodze otrzymuje się 87,4 mg 2,4-dimetoksy-4’-metylo-a,3-dihydrochalkonu o wzorze 2, z wydajnością 96,4%.
P r z y k ł a d 2:
Postępuje się jak w przykładzie 1, z tym, że do pożywki wprowadza się szczep Gordonia sp. DSM 44456. Otrzymuje się 340,6 mg surowego produktu, który oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej stosując jako eluent mieszaninę heksan:octan etylu w stosunku objętościowym 5:1. Na tej drodze otrzymuje się 72,7 mg 2,4-dimetoksy-4’-metylo-a,3-dihydrochalkonu o wzorze 2, z wydajnością 80,2%.
Dane spektroskopowe otrzymanego związku są następujące:
1H NMR (600 MHz, chloroform-d) δ [ppm]: 7,90 - 7,85 (2H, m, H-2', H-6', AA'BB'), 7,26 - 7,22 (2H, m, H-3', H-5', AA'BB'), 7,09 (1H, d, J = 8,2 Hz, H-6), 6,46 (1H, d, J = 2,5 Hz, H-3), 6,42 (1H, dd, J = 8,2, 2,5 Hz, H-5), 3,80 (3H, s, 2-OCH3), 3,79 (3H, s, 4-OCH3), 3,22 - 3,17 (2H, m, H-a), 2,98 - 2,94 (2H, m, H- β ), 2,40 (3H, s, 4'-CH3)
HR ESI-MS m/z: 285,1486 [M+H]+; obliczona dla C18H20O3 [M+H]+ 285, 1485
Claims (8)
- Zastrzeżenia patentowe1. 2,4-dimetoksy-4’-metylo-a,3-dihydrochalkon o wzorze 2 przedstawiony na rysunku.
- 2. Sposób otrzymywania 2,4-dimetoksy-4’-metylo-a,3-dihydrochalkonu, w którym jako substrat stosuje się 2,4-dimetoksy-4’-metylochalkon, znamienny tym, że reakcję redukcji 2,4-dimetoksy-4’-metylochalkonu o wzorze 1, prowadzi się za pomocą systemu enzymatycznego szczepu bakterii z rodzaju Rhodococcus albo Gordonia, przy czym substrat dodaje się po upływie od 40 do 56 godzin a reakcję prowadzi się w temperaturze od 20 do 32°C, po czym mieszaninę transformacyjną ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, po czym ekstrakt osusza się za pomocą środka suszącego, rozpuszczalnik odparowuje się a następnie surowy produkt oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej.
- 3. Sposób, według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję redukcji prowadzi się za pomocą szczepu Rhodococcus sp. DSM 364.
- 4. Sposób, według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję redukcji prowadzi się za pomocą szczepu Gordonia sp. DSM 44456.
- 5. Sposób, według zastrz. 2, znamienny tym, że substrat dodaje się po upływie 48 godzin.
- 6. Sposób, według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję redukcji prowadzi się wodną kulturą, przy ciągłym mieszaniu.
- 7. Sposób, według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję redukcji prowadzi się w temperaturze od 20 do 32°C.
- 8. Sposób, według zastrz. 2, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem organicznym jest octan etylu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL423056A PL235718B1 (pl) | 2017-10-04 | 2017-10-04 | 2,4-Dimetoksy-4’metylo-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 2,4-dimetoksy-4’-metylo-α,β-dihydrochalkonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL423056A PL235718B1 (pl) | 2017-10-04 | 2017-10-04 | 2,4-Dimetoksy-4’metylo-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 2,4-dimetoksy-4’-metylo-α,β-dihydrochalkonu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL423056A1 PL423056A1 (pl) | 2019-04-08 |
| PL235718B1 true PL235718B1 (pl) | 2020-10-05 |
Family
ID=65992101
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL423056A PL235718B1 (pl) | 2017-10-04 | 2017-10-04 | 2,4-Dimetoksy-4’metylo-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 2,4-dimetoksy-4’-metylo-α,β-dihydrochalkonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL235718B1 (pl) |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL215789B1 (pl) * | 2012-06-04 | 2014-01-31 | Univ Przyrodniczy We Wroclawiu | Sposób wytwarzania dihydrochalkonu |
| PL215427B1 (pl) * | 2012-06-04 | 2013-12-31 | Univ Przyrodniczy We Wroclawiu | Sposób wytwarzania 4-metoksydihydrochalkonu |
| PL215428B1 (pl) * | 2012-06-04 | 2013-12-31 | Univ Przyrodniczy We Wroclawiu | Sposób wytwarzania 4-metoksydihydrochalkonu |
| PL215429B1 (pl) * | 2012-06-04 | 2013-12-31 | Univ Przyrodniczy We Wroclawiu | Sposób wytwarzania dihydrochalkonu |
| PL409076A1 (pl) * | 2014-08-04 | 2016-02-15 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Sposób otrzymywania 4'-metoksy-4-metylo-α, β-dihydrochalkonu |
| PL409078A1 (pl) * | 2014-08-04 | 2016-02-15 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Sposób otrzymywania 4-metylo-α,β-dihydrochalkonu |
| PL409077A1 (pl) * | 2014-08-04 | 2016-02-15 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Sposób otrzymywania 4'-metoksy-α, β-dihydrochalkonu |
-
2017
- 2017-10-04 PL PL423056A patent/PL235718B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL423056A1 (pl) | 2019-04-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL215428B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4-metoksydihydrochalkonu | |
| PL215427B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4-metoksydihydrochalkonu | |
| PL210084B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4'-O-e-D-glukozylo-2',4-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylochalkonu | |
| PL235718B1 (pl) | 2,4-Dimetoksy-4’metylo-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 2,4-dimetoksy-4’-metylo-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL213614B1 (pl) | Nowy 7-O-p-D-4'"-metoksyglukopiranozyd 8-prenylonaringeniny i sposób jego wytwarzania | |
| PL235716B1 (pl) | 4-Etylo-4’-metylo-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4-etylo-4’-metylo-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL235717B1 (pl) | 3-(4-Karboksyfenylo)-1-(4’-metylofenylo)-2-propan-1-ol i sposób otrzymywania 3-(4-karboksyfenylo)-1-(4’-metylofenylo)-2-propan- 1-olu | |
| CN102558261A (zh) | 一种核苷酸类似物及其合成和应用 | |
| PL236850B1 (pl) | 2,4-dihydroksy-4’-metylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jednoczesnego otrzymywania 2-hydroksy-4’-metylo-α,β-dihydrochalkonu i 2,4-dihydroksy-4’-metylo-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL234136B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu | |
| PL234085B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL228510B1 (pl) | Sposób otrzymywania 6-acetamidoflawonu | |
| PL223444B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1",2", α,β-tetrahydroksantohumolu C | |
| EP1181384A1 (en) | A PROCESS FOR THE PREPARATION OF DERIVATIVES OF i RUSCUS ACULEATUS /i STEROID GLYCOSIDES | |
| PL216968B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4,2',4'-trihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a,p-dihydrochalkonu | |
| PL215792B1 (pl) | Z)-6-siarczan-6,4'-dihydroksy-7-prenylo-4-metoksyauronu i sposób jego wytwarzania | |
| PL211931B1 (pl) | Nowy (Z)-2"-(2"'-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano-[2",3":6,7]-3',4'-dihydroksy-4-metoksyauron i sposób jego wytwarzania | |
| PL234825B1 (pl) | Sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-3’,4’,5- trihydroksyflawanonu | |
| PL210638B1 (pl) | Nowy 7-O-e-D-4'"-metoksyglukopiranozyd izoksantohumolu i sposób jego wytwarzania | |
| JPH01252295A (ja) | ２，３−ジシアノ−５，６−ジシアノピラジンの製造方法 | |
| PL213828B1 (pl) | Nowy 2"-(2"'-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano[2",3";3',4']-2',4-dihydroksy-6'- -metoksydihydrochalkon i sposób jego wytwarzania | |
| PL219971B1 (pl) | Sposób wytwarzania 7-siarczanu 8-prenylonaringeniny | |
| PL210085B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3'-(3''-metylo-3''-hydroksybutylo)-2',4,4'-trihydroksy-6'-metoksychalkonu | |
| PL192228B1 (pl) | Nowy 8b-hydroksy-1-dehydroandrostendion i sposób jego wytwarzania | |
| PL237130B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,4’,5-trihydroksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metyloglukopiranozylo- 3’,4’,5-trihydroksyflawanonu |