PL228427B1 - 2’-Metoksy-3-metoksy-4-benzyloksychalkon i sposób otrzymywania 2’-metoksy-3-metoksy-4-benzyloksychalkonu - Google Patents
2’-Metoksy-3-metoksy-4-benzyloksychalkon i sposób otrzymywania 2’-metoksy-3-metoksy-4-benzyloksychalkonuInfo
- Publication number
- PL228427B1 PL228427B1 PL419743A PL41974316A PL228427B1 PL 228427 B1 PL228427 B1 PL 228427B1 PL 419743 A PL419743 A PL 419743A PL 41974316 A PL41974316 A PL 41974316A PL 228427 B1 PL228427 B1 PL 228427B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methoxy
- mixture
- organic solvent
- formula
- benzyloxychalcone
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 22
- VESQLZCYEVKHBP-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methoxyphenyl)-3-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-en-1-one Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(=O)C=CC(C=C1OC)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 VESQLZCYEVKHBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- JSHLOPGSDZTEGQ-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-4-phenylmethoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 JSHLOPGSDZTEGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 3
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 5
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 5
- DWPLEOPKBWNPQV-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methoxyphenyl)ethanone Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(C)=O DWPLEOPKBWNPQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 2
- CKQHAYFOPRIUOM-UHFFFAOYSA-N 3'-Aminoacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(N)=C1 CKQHAYFOPRIUOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 102000001307 androgen receptors Human genes 0.000 description 4
- 108010080146 androgen receptors Proteins 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N Chalcone Natural products C=1C=CC=CC=1C(=O)C=CC1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010060862 Prostate cancer Diseases 0.000 description 2
- 208000000236 Prostatic Neoplasms Diseases 0.000 description 2
- 235000005513 chalcones Nutrition 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000005556 structure-activity relationship Methods 0.000 description 2
- ZWTRSTWJBWJEFR-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methoxyphenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one Chemical compound COC1=CC=CC=C1C=CC(=O)C1=CC=CC=C1 ZWTRSTWJBWJEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001077868 Joanna Species 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001789 chalcones Chemical class 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000000287 crude extract Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 1
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 description 1
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 229930013032 isoflavonoid Natural products 0.000 description 1
- 150000003817 isoflavonoid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000012891 isoflavonoids Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 102220240796 rs553605556 Human genes 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N trans-chalcone Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 230000005945 translocation Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Zgłoszony sposób polega na tym, że do substratu, którym jest 3'-aminoacetofenon o wzorze 1 dodaje się rozpuszczalnik organiczny, charakterystyczny dla pochodnych acetofenonów, wodorotlenek oraz drugi substrat, którym jest 3-metoksy-4-benzyloksybenzaldehyd o wzorze 2, co stanowi mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła i pozostawia w temperaturze od 0°C do 4°C na okres 3 do 6 godzin przy ciągłym mieszaniu, po czym przereagowaną mieszaninę wylewa się do schłodzonej wody, a następnie prowadzi się ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i/lub bezwodnym siarczanem sodu, a rozpuszczalnik odparowuje się, następnie otrzymany ekstrakt oczyszcza się. Przedmiotem zgłoszenia jest także 2'-metoksy-3-metoksy-4-benzyloksychalkon o wzorze 3.
Description
(12)OPIS PATENTOWY (i9)PL (n)228427 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 419743 (®1) Int.CI.
C07C 49/84 (2006.01) C07C 45/75 (2006.01) A61P 35/00 (2006.01) (22) Data zgłoszenia: 09.12.2016
2'-Metoksy-3-metoksy-4-benzyloksychalkon i sposób otrzymywania 2'-metoksy-3-metoksy-4-benzyloksychalkonu
| (73) Uprawniony z patentu: | |
| (43) Zgłoszenie ogłoszono: | UNIWERSYTET PRZYRODNICZY WE WROCŁAWIU, Wrocław, PL |
| 19.06.2017 BUP 13/17 | (72) Twórca(y) wynalazku: |
| JOANNA KOZŁOWSKA, Rawicz, PL | |
| (45) O udzieleniu patentu ogłoszono: | MIROSŁAW ANIOŁ, Wrocław, PL |
| 30.03.2018 WUP 03/18 | (74) Pełnomocnik: |
| rzecz, pat. Anna Olszewska |
r*
CM 'st co
CM
CM
Q_
PL 228 427 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest 2’-metoksy-3-metoksy-4-benzyloksychalkon. Przedmiotem wynalazku jest również sposób otrzymywania 2'-metoksy-3-metoksy-4-benzyloksychalkonu.
Wynalazek 2’-metoksy-3-metoksy-4-benzyloksychalkon może znaleźć zastosowanie jako potencjalny środek w leczeniu raka gruczołu krokowego opornego na kastrację.
Chalkony są produktami pośrednimi w biosyntezie flawonoidów i izoflawonoidów. Wykazują szereg właściwości biologicznych, takich jak właściwości przeciwbakteryjne, przeciwgrzybicze, przeciwzapalne, antyoksydacyjne, a także przeciwnowotworowe. Analiza relacji struktura - aktywność (SAR, structure-activity relationship) wykazały wysoką aktywność 2'-metoksychalkonów. Badania te sugerują, że o-metoksy podstawienie w pierścieniu A chalkonu zwiększa aktywność inhibitorową względem receptora androgenowego (AR). Zahamowanie aktywności receptora androgenowego jest jedną z metod stosowanych w leczeniu raka gruczołu krokowego opornego na kastrację (CRPC, castration-resistant prostate cancer) (Kim, Y. S. et al., „Methoxychalcone inhibitors of androgen receptor translocation and function”, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2012, 22 (5): 2105-2109).
W dostępnej literaturze nie znaleziono doniesień na temat 2'-metoksy-3-metoksy-4-benzyloksychalkonu i sposobu jego wytwarzania.
Istotą wynalazku jest 2'-metoksy-3-metoksy-4-benzyloksychalkon.
Istotą jest także sposób otrzymywania 2'-metoksy-3-metoksy-4-benzyloksychalkonu polegający na tym, że do substratu, którym jest 2'-metoksyacetofenon dodaje się co najmniej jeden rozpuszczalnik organiczny, charakterystyczny dla pochodnych acetofenonów, wodorotlenek oraz drugi substrat, którym jest 3-metoksy-4-benzyloksybenzaldehyd. Stanowi to mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła i pozostawia w temperaturze od 20°C do 30°C na okres od 1 do 5 godzin przy ciągłym mieszaniu. Przereagowaną mieszaninę wylewa się do schłodzonej wody, a następnie prowadzi się ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym nie mieszającym się z wodą, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i/lub bezwodnym siarczanem sodu, a rozpuszczalnik odparowuje się, następnie otrzymany ekstrakt oczyszcza się.
Korzystnie jest, gdy rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do reakcji jest mieszanina alkoholu i dioksanu w proporcji objętościowej 1:1.
Korzystnie również jest, gdy temperatura wody do ochładzania przereagowanej mieszaniny jest bliska 0°C.
Korzystnie także jest, gdy rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do ekstrakcji jest octan etylu.
Również korzystnie jest, gdy oczyszczanie prowadzi się na kolumnie chromatograficznej, dodatkowo gdy eluent stanowi mieszanina heksanu i octanu etylu w stosunku objętościowym 5:1.
Także korzystnie jest, gdy po oczyszczaniu stosuje się krystalizację, natomiast rozpuszczalnikiem stosowanym do krystalizacji jest alkohol.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie 2'-metoksy-3-metoksy-4-benzyloksychalkonu z wydajnością 51%, z użyciem łatwo dostępnych odczynników.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, 2'-metoksy-3-metoksy-4-benzyloksychalkon, o wzorze 3, otrzymuje się w reakcji kondensacji 2'-metoksyacetofenonu z 3-metoksy-4-benzyloksybenzaldehydem w środowisku zasadowym.
Sposób wykonania wynalazku objaśniony jest w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d
W kolbie okrągłodennej zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszcza się 459 pl 2'-metoksyacetofenonu o wzorze 1 i dodaje się 5 mL metanolu i 5 mL dioksanu oraz 240 mg wodorotlenku sodu. Następnie dodaje się 803,7 mg 3-metoksy-4-benzyloksybenzaldehydu o wzorze 2. Otrzymaną mieszaninę zabezpiecza się przed dostępem światła i kontynuuje mieszanie w temperaturze 21 °C przez 2 godziny. Następnie, mieszaninę wylewa się do wody z lodem i prowadzi się 3-krotną ekstrakcję 30 mL octanu etylu. Warstwy organiczne osusza się nad bezwodnym siarczanem sodu, rozpuszczalnik odparowuje na wyparce próżniowej. Otrzymany surowy ekstrakt oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej stosując, jako eluent mieszaninę heksanu i octan etylu w stosunku objętościowym 5:1. W celu doczyszczenia otrzymanego produktu stosuje się krystalizację z etanolu. Na tej drodze otrzymuje się 664 mg 2'-metoksy-3-metoksy-4-benzyloksychalkonu w postaci jasnożółtych kryształków z wydajnością 51,34%.
PL 228 427 B1
Stałe fizyczne i spektroskopowe otrzymanego związku są następujące:
Temperatura topnienia (°C): 71-72.
1H NMR (600 MHz, Aceton-de) δ 7,53-7,47 (m, 6H), 7,40 (t, J = 7,6 Hz, 2H), 7,37 (d, J = 2,1 Hz, 1H), 7,36-7,30 (m, 3H), 7,23 (dd, J = 8,4, 2,1 Hz, 1H), 7,16 (d, J = 8,6 Hz, 1H), 7,08 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 7,05 (t, J = 7,4 Hz, 1H), 5,19 (s, 2H), 3,91 (s, 3H), 3,90 (s, 3H).
Claims (9)
- Zastrzeżenia patentowe1. 2’-Metoksy-3-metoksy-4-benzyloksychalkon o wzorze 3 przedstawionym na rysunku.
- 2. Sposób otrzymywania 2'-metoksy-3-metoksy-4-benzyloksychalkonu, znamienny tym, że do substratu, którym jest 2'-metoksyacetofenon o wzorze 1 dodaje się co najmniej jeden rozpuszczalnik organiczny, charakterystyczny dla pochodnych acetofenonów, wodorotlenek oraz drugi substrat, którym jest 3-metoksy-4-benzyloksybenzaldehyd o wzorze 2, co stanowi mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła i pozostawia w temperaturze od 20°C do 30°C na okres od 1 do 5 godzin przy ciągłym mieszaniu, po czym przereagowaną mieszaninę wylewa się do schłodzonej wody a następnie prowadzi się ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i/lub bezwodnym siarczanem sodu, a rozpuszczalnik odparowuje się, następnie otrzymany ekstrakt oczyszcza się.
- 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do reakcji jest mieszanina alkoholu i dioksanu w proporcji objętościowej 1:1.
- 4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że temperatura wody do ochładzania przereagowanej mieszaniny jest bliska 0°C.
- 5. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do ekstrakcji jest octan etylu.
- 6. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że oczyszczanie prowadzi się na kolumnie chromatograficznej.
- 7. Sposób według zastrz. 6, znamienny tym, że eluent stanowi mieszanina heksanu i octanu etylu w stosunku objętościowym 5:1.
- 8. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że po oczyszczaniu stosuje się krystalizację.
- 9. Sposób według zastrz. 8, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem stosowanym do krystalizacji jest alkohol.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL419743A PL228427B1 (pl) | 2016-12-09 | 2016-12-09 | 2’-Metoksy-3-metoksy-4-benzyloksychalkon i sposób otrzymywania 2’-metoksy-3-metoksy-4-benzyloksychalkonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL419743A PL228427B1 (pl) | 2016-12-09 | 2016-12-09 | 2’-Metoksy-3-metoksy-4-benzyloksychalkon i sposób otrzymywania 2’-metoksy-3-metoksy-4-benzyloksychalkonu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL419743A1 PL419743A1 (pl) | 2017-06-19 |
| PL228427B1 true PL228427B1 (pl) | 2018-03-30 |
Family
ID=59061593
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL419743A PL228427B1 (pl) | 2016-12-09 | 2016-12-09 | 2’-Metoksy-3-metoksy-4-benzyloksychalkon i sposób otrzymywania 2’-metoksy-3-metoksy-4-benzyloksychalkonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL228427B1 (pl) |
-
2016
- 2016-12-09 PL PL419743A patent/PL228427B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL419743A1 (pl) | 2017-06-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Ranganatha et al. | Synthesis, angiopreventive activity, and in vivo tumor inhibition of novel benzophenone–benzimidazole analogs | |
| Gami et al. | Synthesis and antimicrobal activities of some novel triazolo [1, 5-a] pyrimidine derivatives | |
| Mansour et al. | Identification of novel furo [2, 3-d] pyrimidine based chalcones as potent anti-breast cancer agents: synthesis, in vitro and in vivo biological evaluation | |
| Bakare | Synthesis and anticancer evaluation of some coumarin and azacoumarin derivatives | |
| Tikhomirov et al. | β-Hydroxylation of anthraquinone derivatives with benzaldehyde oxime as a source of hydroxyl group | |
| PL235501B1 (pl) | Oksym 7,4’-didekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-didekanoksynaringeniny | |
| PL235498B1 (pl) | Oksym 7-dekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-dekanoksynaringeniny | |
| Zhang et al. | Total syntheses of norartocarpin and artocarpin | |
| PL235493B1 (pl) | Oksym 7-propoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-propoksynaringeniny | |
| PL228427B1 (pl) | 2’-Metoksy-3-metoksy-4-benzyloksychalkon i sposób otrzymywania 2’-metoksy-3-metoksy-4-benzyloksychalkonu | |
| PL236848B1 (pl) | Oksym 7,4’-didodekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-didodekanoksynaringeniny | |
| Umesha et al. | Synthesis and pharmacological studies of new pyrazole analogues of podophyllotoxin | |
| PL228432B1 (pl) | 3’-Amino-4-benzyloksychalkon i sposób otrzymywania 3’-amino- 4-benzyloksychalkonu | |
| Hamid et al. | Synthesis and characterization of new coumarin derivatives containing various moieties with antibacterial activities | |
| PL228430B1 (pl) | 3’-Amino-4-etylochalkon i sposób otrzymywania 3’-amino- -4-etylochalkonu | |
| Maggio et al. | Synthesis and induction of G0–G1 phase arrest with apoptosis of 3, 5-dimethyl-6-phenyl-8-(trifluoromethyl)-5, 6-dihydropyrazolo [3, 4-f][1, 2, 3, 5] tetrazepin-4 (3H)-one | |
| PL228435B1 (pl) | 2’-Amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkon i sposób otrzymywania 2’-amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkonu | |
| Kobelnik et al. | Thermal study of chalcones: thermal decomposition of chalcone and its hydroxylated derivatives | |
| PL228434B1 (pl) | 2’-Amino-4-etylochalkon i sposób otrzymywania 2’-amino- -4-etylochalkonu | |
| PL228433B1 (pl) | 3’-Amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkon i sposób otrzymywania 3’-amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkonu | |
| Das et al. | Total synthesis and analgesic activity of 6-fluoroindan-1-carboxylic acid | |
| Sharma et al. | Synthesis, Characterization and Antimicrobial Screening of Some Novel Chromonyl Chalcones | |
| PL228431B1 (pl) | 4’-Amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkon i sposób otrzymywania 4’-amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkonu | |
| Kenand et al. | Semi-Synthetic Pyrazoline Derivatives from Polygonum senegalense Chalcones and their Anti-Microbial Activities. | |
| Rahman et al. | Eco-friendly and simple synthesis of some non-natural flavones through chalcones |