PL229086B1 - 1-(1‑aryloimidazolidyn‑2- ylideno)-3‑benzenosulfonylo pochodne mocznika oraz sposób ich otrzymywania - Google Patents
1-(1‑aryloimidazolidyn‑2- ylideno)-3‑benzenosulfonylo pochodne mocznika oraz sposób ich otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL229086B1 PL229086B1 PL402254A PL40225412A PL229086B1 PL 229086 B1 PL229086 B1 PL 229086B1 PL 402254 A PL402254 A PL 402254A PL 40225412 A PL40225412 A PL 40225412A PL 229086 B1 PL229086 B1 PL 229086B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- chlorophenyl
- methoxyphenyl
- general formula
- substituted
- benzenesulfonyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- -1 1-substituted-3-benzenesulfonyl urea Chemical class 0.000 title abstract description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims abstract description 6
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 5
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 5
- UJYAZVSPFMJCLW-UHFFFAOYSA-N n-(oxomethylidene)benzenesulfonamide Chemical compound O=C=NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 UJYAZVSPFMJCLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 claims description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 4
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims description 3
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 11
- 238000009833 condensation Methods 0.000 abstract description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 abstract description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 abstract description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- KWTSXDURSIMDCE-QMMMGPOBSA-N (S)-amphetamine Chemical compound C[C@H](N)CC1=CC=CC=C1 KWTSXDURSIMDCE-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 3
- LDCYZAJDBXYCGN-VIFPVBQESA-N 5-hydroxy-L-tryptophan Chemical compound C1=C(O)C=C2C(C[C@H](N)C(O)=O)=CNC2=C1 LDCYZAJDBXYCGN-VIFPVBQESA-N 0.000 description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 3
- 229940025084 amphetamine Drugs 0.000 description 3
- 230000003502 anti-nociceptive effect Effects 0.000 description 3
- 230000036760 body temperature Effects 0.000 description 3
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 description 3
- 208000013403 hyperactivity Diseases 0.000 description 3
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 3
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 3
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfoxide Natural products CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 230000004973 motor coordination Effects 0.000 description 2
- UZHSEJADLWPNLE-GRGSLBFTSA-N naloxone Chemical compound O=C([C@@H]1O2)CC[C@@]3(O)[C@H]4CC5=CC=C(O)C2=C5[C@@]13CCN4CC=C UZHSEJADLWPNLE-GRGSLBFTSA-N 0.000 description 2
- 229960004127 naloxone Drugs 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N serotonin Chemical compound C1=C(O)C=C2C(CCN)=CNC2=C1 QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTMYQTMTNGUJGI-UHFFFAOYSA-N O=C(NS(C1=CC=CC=C1)(=O)=O)N=C(NCC1)N1C1=CC=CC=C1 Chemical compound O=C(NS(C1=CC=CC=C1)(=O)=O)N=C(NCC1)N1C1=CC=CC=C1 YTMYQTMTNGUJGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWRVKFFCRWGWCS-UHFFFAOYSA-N Pentrazole Chemical compound C1CCCCC2=NN=NN21 CWRVKFFCRWGWCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000003001 depressive effect Effects 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006742 locomotor activity Effects 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 231100001224 moderate toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- LDCYZAJDBXYCGN-UHFFFAOYSA-N oxitriptan Natural products C1=C(O)C=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 LDCYZAJDBXYCGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 210000000664 rectum Anatomy 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- 230000028527 righting reflex Effects 0.000 description 1
- 229940076279 serotonin Drugs 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Przedmiotem wynalazku są 1-podstawione-3-benzenosulfonylo pochodne mocznika o wzorze ogólnym 1, gdzie R oznacza podstawnik aromatyczny korzystnie, fenyl oraz jego podstawione analogi, a zwłaszcza 2-metoksyfenyl, 4-metoksyfenyl, 2-chlorofenyl, 3-chlorofenyl 4-chlorofenyl. Związki o wzorze ogólnym 1 otrzymuje się w reakcji kondensacji odpowiednio podstawionych 1-arylo-2-aminoimidazoliny-2 z izocyjanianem benzenosulfonylu w środowisku dichlorometanu w atmosferze azotu w temperaturze pokojowej przez 4-8 godzin, stosując proporcje molowe 1:1, po czym rozpuszczalnik oddestylowuje się, a pozostałość rozpuszcza na gorąco w propan-2-olu.
Description
Przedmiotem wynalazku są 1-(1-aryloimidazolidyn-2-ylideno)-3-benzenosulfonylo pochodne mocznika o wzorze ogólnym 1, gdzie R oznacza podstawnik aromatyczny korzystnie, fenyl oraz jego podstawione analogi, a zwłaszcza 2-metoksyfenyl, 4-metoksyfenyl, 2-chlorofenyl, 3-chlorofenyl, 4-chlorofenyl oraz sposób ich otrzymywania.
W znanym stanie techniki występuje pięcioczłonowy układ heterocykliczny, zawierający dwa atomy azotu w położeniu 1,3 połączony z N1 mocznika. Badania tych związków prowadzone były w kierunku działania na Ośrodkowy Układ Nerwowy [D. Matosiuk et al. European Journal of Medicinal Chemistry 36 (2001) 783-796].
Będące przedmiotem wynalazku 1 -(1-aryloimidazolidyn-2-ylideno)-3-benzenosulfonylo pochodne mocznika stanowią grupę związków nowych dotychczas nieopisanych w literaturze źródłowej.
Otrzymane według wynalazku związki wykazują działanie farmakologiczne w Ośrodkowym Układzie Nerwowym i charakteryzują się i średnią toksycznością (1363 mg/kg-1) mogą mieć potencjalne zastosowanie jako substancje aktywne w preparatach leczniczych.
Związki o wzorze ogólnym 1 gdzie R oznacza fenyl oraz jego podstawione analogia zwłaszcza 2-metoksyfenyl, 4-metoksyfenyl, 2-chlorofenyl, 3-chlorofenyl, sposobem według wynalazku otrzymuje się przez kondensację odpowiednio podstawionych 1-arylo-2-aminoimidazoliny-2 o wzorze ogólnym 2, w którym R ma wyżej podane znaczenie z izocyjanianem benzenosulfonylu o wzorze ogólnym 3. Kondensację prowadzi się w środowisku rozpuszczalnika organicznego, korzystnie dichlorometanu w atmosferze azotu w temperaturze pokojowej przez 8 godzin. Po zakończeniu reakcji, rozpuszczalnik usuwa się przez destylację, a pozostałość rozpuszcza na gorąco w propan-2-olu. Po ochłodzeniu wydzielony osad odsącza się i oczyszcza przez krystalizacje z rozpuszczalnika polarnego, korzystnie z alkoholu metylowego lub propan-2-olu lub mieszaniny metanol: propan-2-ol w stosunku 1:1.
Znane są z opisu wynalazku PL 181 837 1-fenylo-3-(1-aryIoimidazolin-2-ylo)moczników o działaniu przeciwdrobnoustrojowym.
P r z y k ł a d 1
W kolbie stożkowej o pojemności 250 cm3 umieszczono 1,61 g (0,01 mola) 1-fenylo-2-aminoimidazoliny-2, rozpuszczonej w 50 cm3 dichlorometanu 1,83 g (0,01 mola) izocyjanianu benzenosulfonylu w 30 cm3 dichlorometanu. Następnie kolbę wypełniono gazowym azotem i zawartość mieszano przez 8 godzin w temperaturze pokojowej. Po tym czasie oddestylowano dichlorometan, do oleistej pozostałości dodano niewielką ilość propan-2-oIu. Otrzymany osad oczyszczono przez krystalizację z mieszaniny metanol: propan-2-ol (w stosunku 1:1). Otrzymano 1-(1-fenylo-imidazolidyn-2-ylideno)-3-benzenosulfonylomocznik wzór 1.
Otrzymano 1,55 g (45% wydajności) osadu o t.t. 200-202°C.
Analiza elementarna dla wzoru C17H14N4O4S (m. cz. 370,39) obliczono: %C = 55,80 %H = 4,68 %N= 16,27 %S = 9,31 oznaczono: %C = 55,63 %H = 4,56 %N = 16,39 %S = 9,44
Widmo 1H NMR (D6 - DMSO, δ, ppm, TMS)
9,17 (s, 1H, NH), 8,82 (s, 1H, NH), 7,05-7,74 (m, 10H, Car.), 3,69-3,77 (m, 4H, 2CH2)
Dane fizykochemiczne pozostałych 1 -(1-aryloimidazolidyn-2-ylideno)-3-benzenosulfonylo pochodnych mocznika zamieszczono w Tabeli Nr 1.
Wyniki badań farmakologicznych 1-(1-aryloimidazolidyn-2-ylideno)-3-benzenosylfonylo pochodnych mocznika przedstawione zostały na przykładzie 1-[1-(4-fenylo)imidazolidyn-2-ylideno]-3-benzenosulfonylo mocznika i zamieszczone w Tabeli Nr 2.
PL 229 086 Β1
Tabela 1
Dane fizykochemiczne 1-(1-aryloimidazolidyn-2-ylideno)-3-benzenosulfonylo pochodnych mocznika
| Nr zw | R | Wzór sumar. Masa cząst. | Wyd. [%] t.topn. [°C] | Analiza (obl./ozn.) | Widma'H NMR (δ, ppm, DMSO-dń wobec TMS) | |||
| C | H | Cl | S | |||||
| 1. | 2-OCH3 | C17H18N4O4S 374.43 | 57 produkt oleisty | 54.53 54.61 | 4.84 4.91 | 8.56 | 8.97 (s, 1H, NH), 8.82 (s, ΙΗ,ΝΗ), 6.85-7.64 (m, 9H, Car.), 3.22-3.50 (m, 4H, 2CH2), 3.53-3.66 (s, 3H, OCH3) | |
| 2. | 4-OCH3 | Ci7HigN4O4S 374.43 | 45 212-214 | 54.53 54.61 | 4.84 4.88 | 8.56 8.54 | 9.06 (s, 1H, NH), 8.54 (s, ΙΗ,ΝΗ), 6.95-7.54 (m, 9H, Car.), 3.44-3.65 (m, 4H, 2CH2), 3.22- 3.40 (t, 3H, OCH3) | |
| 3. | 2-C1 | C16H,5N4O3C1S 378.85 | 39 126-127 | 50.73 50.80 | 3.99 4.11 | 9.36 9.32 | 8.46 8.48 | 9.37 (s, ΙΗ,ΝΗ), 8.61 (s, ΙΗ,ΝΗ), 6.85-7.44 (m, 9H, Car.), 3.59-3.71 (m, 4H, 2CH2) |
| 4. | 3-C1 | Ci6H!5N4O3C1S 378.85 | 141-142 53 | 50.73 50.81 | 3.99 3.85 | 9.36 9.27 | 8.46 8.30 | 9.51 (s, ΙΗ,ΝΗ),8.93 (s, ΙΗ,ΝΗ), 7.15-7.80 (m, 9H, Car.), 3.65-3.75 (m, 4H, 2CH2) |
| 5. | 4-C1 | CI6Hi5N4O3CIS 378.85 | 170-172 42 | 50.73 50.51 | 3.99 3.64 | 9.36 9.44 | 8.46 8.55 | 9.17 (s, ΙΗ,ΝΗ), 8.82 (s, ΙΗ,ΝΗ),7.05-7.74 (m, 9H, Car.), 3.69-3.77 (m, 4H, 2CH2) |
PL 229 086 Β1
Tabela 2
Wyniki badań farmakologicznych 1-(1-aryloimidazolidyn-2-ylideno)-3-benzenosulfonylo pochodnych mocznika przedstawione na przykładzie 1-[1-(4-metoksyfenylo) imidazolidyn-2-ylideno]-3-benzenosulfonylomocznika
| l-[l-(4- metoksyfenylo) imidazoIidyn-2- ylideno]-3- benzeno- sulfonylomocznik | |
| ED50 (mg/kg) i.p. | 1363 |
| Koordynacja ruchowa a) w teście komina | — |
| Koordynacja ruchowa b) w teście pręta obrotowego | — |
| Wpływ na ruchliwość spontaniczną | — |
| Wpływ na hiperaktywność amfetaminową | — |
| Aktywność antynocyceptywna a) w teście przeciągania | *a, *b |
| Aktywność antynocyceptywna b) w teście przeciągania z naloksonem | — |
| Wpływ na ciepłotę ciała | 190-180' ** |
| Hamowanie potrząsań głową wywołanych 5-HTP | J. ns |
| Działanie ochronne w teście drgawek pentetrazolowych |
Legenda:
a - po podaniu związku w dawce odpowiadającej 1/10 LD50, b - po podaniu związku w dawce odpowiadającej 1/20 LD50, ** - p <0,01, * - p <0,05,
T - podwyższenie,
T - obniżenie, — brak wpływu.
PL 229 086 B1
Otrzymany według wynalazku związek charakteryzuje się niską toksycznością. Dawka ED50 tego związku, wyznaczona na podstawie obserwacji utraty odruchu postawy wśród badanych zwierząt, wynosi 1363 mg/kg i.p. W przeprowadzonych testach związek ten silnie obniżał (p <0,01) ciepłotę ciała zwierząt normotermicznych od 90-tej do 180-tej min od podania, oraz wyraźnie, choć nieistotnie statystycznie hamował epizody potrząsania głową wywołane podaniem 5-hydroksy-L-tryptofanu, co może sugerować udział układu serotoninowego w depresyjnym wpływie na OUN. Wykazał również aktywność antynocyceptywną w teście „writhing”, przejawiającą się statystycznie istotnym hamowaniem epizodów przeciągania (nie odwracaną podaniem naloksonu). Nie wpływał na ruchliwość spontaniczną zwierząt, ani na hiperaktywność spowodowaną podaniem amfetaminy, nie zaburzał koordynacji w obu stosowanych testach (test rota-rod i test komina).
Związek przebadano w następujących testach:
- aktywność lokomotoryczną mierzono w aparatach fotoopornikowych przez 30 min jako:
a) ruchliwość spontaniczną;
b) hiperaktywność amfetaminową: myszom podawano podskórnie (s.c.) 5 mg/kg amfetaminy 30 min przed testem;
- temperaturę ciała u myszy normotermicznych mierzono w odbytnicy myszy termometrem termistorowym.
Claims (3)
1. 1-(1-aryloimidazolidyn-2-ylideno)-3-benzenosulfonylo pochodne mocznika o wzorze o gólnym 1, gdzie R oznacza podstawnik aromatyczny korzystnie, fenyl oraz jego podstawione analogi, a zwłaszcza 2-metoksyfenyl, 4-metoksyfenyl, 2-chlorofenyl, 3-chlorofenyl, 4-chlorofenyl.
2. Sposób otrzymywania 1-(1-aryloimidazolidyn-2-ylideno)-3-benzenosulfonylo pochodne mocznika o wzorze ogólnym 1, gdzie R oznacza podstawnik aromatyczny korzystnie, fenyl oraz jego podstawione analogi, a zwłaszcza 2-metoksyfenyl, 4-metoksyfenyl, 2-chlorofenyl, 3-chlorofenyl, 4-chlorofenyl, znamienny tym, że, odpowiednio podstawione pochodne 1-arylo-2aminoimidazoliny-2 o wzorze ogólnym 2, w którym R ma wyżej podane znaczenie kondensuje się z izocyjanianem benzenosulfonylu o wzorze ogólnym 3 w obecności rozpuszczalnika organicznego korzystnie dichlorometanu w temperaturze pokojowej przez 8 godzin, stosując proporcje molowe 1:1. rozpuszczalnik usuwa się przez destylację. Otrzymany osad oczyszcza się przez krystalizację z rozpuszczalnika polarnego korzystnie alkoholu metylowego lub propan-2-olu lub mieszaniny metanol: propan-2-ol w stosunku 1:1.
3. Sposób według zastrzeż. 2, znamienny tym, że wydzielony osad oczyszcza się przez krystalizację z rozpuszczalnika polarnego propan-2-olu lub mieszaniny metanol:propan-2-ol w stosunku 1:1
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL402254A PL229086B1 (pl) | 2012-12-27 | 2012-12-27 | 1-(1‑aryloimidazolidyn‑2- ylideno)-3‑benzenosulfonylo pochodne mocznika oraz sposób ich otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL402254A PL229086B1 (pl) | 2012-12-27 | 2012-12-27 | 1-(1‑aryloimidazolidyn‑2- ylideno)-3‑benzenosulfonylo pochodne mocznika oraz sposób ich otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL402254A1 PL402254A1 (pl) | 2014-07-07 |
| PL229086B1 true PL229086B1 (pl) | 2018-06-29 |
Family
ID=51063071
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL402254A PL229086B1 (pl) | 2012-12-27 | 2012-12-27 | 1-(1‑aryloimidazolidyn‑2- ylideno)-3‑benzenosulfonylo pochodne mocznika oraz sposób ich otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL229086B1 (pl) |
-
2012
- 2012-12-27 PL PL402254A patent/PL229086B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL402254A1 (pl) | 2014-07-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4313671B2 (ja) | Ｃｂ１−拮抗活性を有する新規４，５−ジヒドロ−１ｈ−ピラゾール誘導体 | |
| ES2362871T3 (es) | Indoles sustituidos y su uso como inhibidores de la reabsorción de 5ht y como ligandos 5-ht. | |
| TWI450898B (zh) | 具有抗腫瘤活性之芳基異唑化合物 | |
| ES2543718T3 (es) | Formas cristalinas y procesos para la preparación de fenil-pirazoles útiles como moduladores del receptor de serotonina 5-HT2A | |
| JP2015500215A (ja) | Ｌｒｒｋ２モジュレーターとしてのアミノピリミジン誘導体 | |
| CA2770724A1 (en) | 5-ht inhibiting indole compounds | |
| HU220592B1 (hu) | Eljárás diaminszármazékok és ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására | |
| PL221813B1 (pl) | Pochodne 1-arylo-6-benzenosulfonyloimidazo[1,2-a][1,3,5] triazyny oraz sposób ich otrzymywania | |
| AU2016327857B2 (en) | EGFR kinase inhibitor and preparation method and use thereof | |
| CA2814120C (en) | Novel anti-cancer agents | |
| KR101169359B1 (ko) | 사이클릭 아미드라존 기를 가지는 신규한 옥사졸리디논 유도체 및 이를 함유하는 의약 조성물 | |
| PL229086B1 (pl) | 1-(1‑aryloimidazolidyn‑2- ylideno)-3‑benzenosulfonylo pochodne mocznika oraz sposób ich otrzymywania | |
| EP2142518B1 (en) | 3,4-dihydroquinazoline derivatives | |
| US9951040B2 (en) | 1,3,5 -triazine based PI3K inhibitors as anticancer agents and a process for the preparation thereof | |
| ES2636469T3 (es) | Nuevos derivados de pirido[3,4-c][1,9]fenantrolina y 11,12-dihidropirido[3,4-c][1,9]fenantrolina y su uso, particularmente para el tratamiento de cáncer | |
| CN107635996B (zh) | 咪唑并二氮*化合物 | |
| Negrebetsky et al. | Lactamomethyl derivatives of diphenols: synthesis, structure, and potential biological activity | |
| RU2653511C2 (ru) | 4-метил-n-2,4-диметилфенил-6-(3-фторфенил)-2-тиоксо-1,2,3,6-тетрагидропиримидин-5-карбоксамид, проявляющий анальгетическое действие | |
| PL231316B1 (pl) | 1-[1-alkilo( arylo)-4-aryloimidazolin-2- ylo]-3-podstawione pochodne mocznika oraz sposób ich wytwarzania | |
| US10323043B2 (en) | Derivatives of macrocyclic N-aryl-tricyclopyrimidine-2-amine polyethers as inhibitors of FTL3 and JAK | |
| PL216757B1 (pl) | 1-podstawione-3-(4-etoksykarbonylofenylo) pochodne mocznika oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL208539B1 (pl) | 1-(1-aryloimidazolidyn-2-ylideno)-3-podstawione pochodne mocznika oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL228359B1 (pl) | 1-(1-podstawione-4,5-dihydro-1H-imidazo)-3-chlorosulfonylo pochodne mocznika oraz sposób ich otrzymywania i ich zastosowanie | |
| PL214815B1 (pl) | Nowe pochodne 1-(2-pirydylo)-2-aminoimidazoliny-2 oraz 1-[1-(2-pirydylo)imidazolin-2- -yl]-3-podstawione pochodne mocznika oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL228782B1 (pl) | 1-(1-alkilo-4-arylo-4,5-dihydro-1H-imidazolo)-3-podstawione pochodne mocznika oraz sposób ich wytwarzania i zastosowanie |