PL231816B1 - 1’-Palmitoilo-2’-(3,7-dimetylo-3-winylokta-6-enylo)-sn-glicero-3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania - Google Patents
1’-Palmitoilo-2’-(3,7-dimetylo-3-winylokta-6-enylo)-sn-glicero-3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL231816B1 PL231816B1 PL418945A PL41894516A PL231816B1 PL 231816 B1 PL231816 B1 PL 231816B1 PL 418945 A PL418945 A PL 418945A PL 41894516 A PL41894516 A PL 41894516A PL 231816 B1 PL231816 B1 PL 231816B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dimethyl
- vinylocta
- phosphocholine
- palmitoyl
- glycero
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- -1 3,7-dimethyl-3-vinylocta-6-enyl Chemical group 0.000 claims description 10
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- LVUOVZBYBQSRKR-UHFFFAOYSA-N 3-ethenyl-3,7-dimethyloct-6-enoic acid Chemical compound CC(C)=CCCC(C)(C=C)CC(O)=O LVUOVZBYBQSRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 4
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 claims description 4
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 claims description 4
- ASWBNKHCZGQVJV-HSZRJFAPSA-N 1-hexadecanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C ASWBNKHCZGQVJV-HSZRJFAPSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 claims 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 24
- OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N Deuterated methanol Chemical compound [2H]OC([2H])([2H])[2H] OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N 0.000 description 6
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N phosphatidylcholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 3
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000001472 cytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- ZJULYDCRWUEPTK-UHFFFAOYSA-N dichloromethyl Chemical compound Cl[CH]Cl ZJULYDCRWUEPTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 208000032839 leukemia Diseases 0.000 description 1
- 210000005170 neoplastic cell Anatomy 0.000 description 1
- 230000001613 neoplastic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 description 1
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 125000002298 terpene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest 1’-palmitoilo-2’-(3,7-dimetylo-3-winylokta-6-enylo)-sn-glicero-3’-fosfocholina o wzorze 1, przedstawionym na rysunku.
Przedmiotem wynalazku jest także sposób otrzymywania 1 ’-palmitoilo-2’-(3,7-dimetylo-3-winylokta-6-enylo)-sn-glicero-3'-fosfocholiny o wzorze 1.
Związek ten może znaleźć zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym jako prolek w terapii chorób nowotworowych.
Dotychczas znana jest fosfatydylocholina zawierająca cząsteczkę kwasu palmitynowego w pozycji sn-1 i resztę kwasu geranylowego w pozycji sn-2, która posiada udokumentowaną aktywność cytotoksyczną względem komórek nowotworowych białaczki linii MV4-11 (Gliszczyńska A i in., PlosOne, 11(6), e0157278).
Kwas 3,7-dimetylo-3-winylookta-6-enowy jest rozgałęzionym analogiem strukturalnym kwasu geranylowego, który przy atomie węgla C-3 łańcucha izoprenoidowego posiada ugrupowanie winylowe.
Z opisu zgłoszenia wynalazku P.418652 znana jest fosfatydylocholina zawierająca dwie cząsteczki kwasu 3,7-dimetylo-3-winylookta-6-enowego jednocześnie w pozycji sn-1 i sn-2 fosfatydylocholiny. Nie jest znana w literaturze fosfatydylocholina zawierająca cząsteczkę kwasu palmitynowego w pozycji sn-1 i cząsteczkę kwasu 3,7-dimetylo-3-winylookta-6-enowego w pozycji sn-2.
Istotą wynalazku jest fosfolipidowa pochodna, którą jest 1’-palmitoilo-2’-(3,7-dimetylo-3-winylokta-6-enylo)-sn-glicero-3'-fosfocholina, zawierająca kwas palmitynowy w pozycji sn-1 oraz kwas 3,7-dimetylo-3-winylookta-6-enowy w pozycji sn-2.
Istota sposobu, według wynalazku polega na tym, że do mieszaniny 1-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholiny, kwasu 3,7-dimetylo-3-winylookta-6-enowego i 4-dimetyloaminopirydyny rozpuszczonych w bezwodnym chlorku metylenu albo chloroformie, dodaje się WW-dicykloheksylokarbodiimid rozpuszczony w jednym z wyżej wymienionych rozpuszczalników, po czym całość miesza się przez co najmniej 1 dobę, a następnie wydziela powstały produkt 1 ’-palmitoilo-2’-(3,7-dimetylo-3-winylokta-6-enylo)-sn-glicero-3’-fosfocholinę.
Korzystnie jest, gdy proces estryfikacji prowadzi się w temperaturze od 18 do 55°C.
Korzystnie jest, gdy jako rozpuszczalnik w reakcji estryfikacji stosuje się bezwodny chlorek metylenu lub bezwodny chloroform.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie z dużą wydajnością i wysoką czystością 1 '-palmitoilo-2’-(3,7-dimetylo-3-winylokta-6-enylo)-sn-glicero-3’-fosfocholiny o wzorze 1.
Wynalazek jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d 1.
Do roztworu osuszonej 1-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholiny (150 mg, 0.302 mmol) rozpuszczonej w bezwodnym chlorku metylenu (CH2CI2, 1 cm3) dodaje się kwas 3,7-dimetylo-3-winylookta-6-enowego (119 mg, 604 mmol), 4-dimetyloaminopirydynę (DMAP) (74 mg, 0.604 mmol) rozpuszczoną w 3 cm3 bezwodnego chlorku metylenu oraz W,W-dicykloheksylokarbodiimidu (DCC) (268 mg, 1.3 mmol) rozpuszczonego również w 5 cm3 bezwodnego chlorku metylenu. Zawiesinę miesza się intensywnie w temperaturze 40°C w atmosferze N2 przez 72 godziny. Po tym czasie mieszaninę poreakcyjną odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem na lejku Schotta, a do przesączu dodaje się żywicę jonowymienną (DOWEX 50W X8 w formie H+) i miesza przez 30 minut. Następnie żywicę jonowymienną odsącza się, a rozpuszczalnik odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem. Surowy produkt oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym stosując jako eluent mieszaninę rozpuszczalników CHCb:MeOH:H2O, 65:25:4 (v/v/v). Otrzymuje się 118 mg (0.176 mmol) 1'-palmitoilo-2’-(3,7-dimetylo-3-winylokta-6-enylo)-sn-glicero-3’-fosfocholiny z wydajnością 58% w postaci mazistej substancji o czystości >99% (wg HPLC).
Dane spektroskopowe otrzymanego związku są następujące:
1H NMR (600 MHz, CDCI3/CD3OD 2:1 (v/v)), δ: 0.62 (t, J = 7.2 Hz, 6H, CH3(CH2)14C(O) (A), CH3(CH2)14C(O) (B)), 0.88 (s, 6H, CH3-11 (A), CH3-11 (B)), 1.00-1.03 (m, 48H, CH3(CH2)12CH2CH2C(O) (A), CH3(CH2)12CH2CH2C(O) (B)), 1.15 (m, 4H, CH2-4 (A), CH2-4 (B)), 1.32, 1.40 (dwa s, 12H, CH3-8 (A), CH3-8 (B), CH3-12 (A), CH3-12 (B)), 1.33-1.36 (m, 4H, CH3(CH2)13CH2CH2C(O) (A), CH3(CH2)13CH2CH2C(O) (B)), 1.65 (m, 4H, CH2-5 (A), CH2-5 (B)), 2.05 (t, J = 7.8 Hz, 4H, CH3(CH2)13CH2C(O) (A), CH3(CH2)13CH2C(O) (B)), 2.07-2.14 (cztery d, J = 13.2 Hz, dwa układy AB, 4H, CH2-2 (A), CH2-2 (B)), 2.96 (s, 18H, -N(CH3)3 (A), -N(CH3)3 (B)), 3.35 (m, 4H, CH2-3 (A), CH2-3 (B)), 3.69-3.73 (m, 4H, CH2-3' (A), CH2-3' (B)), 3.87 (m, 2H, jeden z CH2-1' (A), jeden z CH2-1' (B)), 3.99 (m, 4H, CH2-a (A), CH2-a (B)), 4.14 (m, 2H, jeden z CH2-1’ (A), jeden z CH2-1’ (B)), 4.68-4.72 (dwa d, J = 17.4, 2H, jeden z CH2-10 (A), jeden z CH2-10 (B)), 4.77-4.79 (dwa d, J = 10.8 Hz, 2H, jeden
PL 231 816 B1 z CH2-10 (A), jeden z CH2-IO (B)), 4.78-4.80 (m, 2H, H-6 (A), H-6 (B)), 4.94-4.97 (m, 2H, H-2' (A), H-2' (B)), 5.52-5.57 (dwa dd, J = 17.4, 10.8 Hz, 2H, H-9 (A), H-9 (B));
13C NMR (151 MHz, CDCI3/CD3OD 2:1 (v/v)) δ: 13.37 (CH3(CH2)14C(O) (A), (CH3(CH2)14C(O) (B)), 16.85, 24.91 (C-8 (A), C-8 (B), C-12 (A), C-12 (B)), 22.15 (CH3CH2(CH2)13C(O) (A), CH3CH2(CH2)13C(O) (B)), 22.33, 22.35 (C-5 (A), C-5 (B)), 22.43, 22.47 (C-11 (A), C-11 (B)), 24.33 (CH3(CH2)12CH2CH2C(O) (A) , CH3(CH2)12CH2CH2C(O) (B)), 28.64, 28.78, 28.84, 28.98, 29.11, 29.13, 29.16, 31.42 (CH3CH2(CH2)hCH2CH2C(O) (A), CH3CH2(CH2)nCH2CH2C(O) (B)), 33.57 (CH3(CH2)13CH2C(O) (A), CH3(CH2)13CH2C(O) (B)), 38.73, 38.75 (C-3 (A), C-3 (B)), 40.21,40.22 (C-4 (A), C-4 (B)), 44.38, 44.43 (C-2 (A), C-2 (B)), 53.56 (t, J = 3.6 Hz, -N(CH3)3 (A), -N(CH3)3 (B)), 58.59 (d, J = 4.9 Hz, C-α (A), C-a (B) ), 62.39, 62.40 (C-1' (A), C-1' (B)), 63.04 (d, J = 5.1 Hz (C-3' (A)), 63.07 (d, J = 5.3 Hz, (C-3' (B)), 65.98 (m, C-β (A), C-β (B)), 69.88 (d, J = 8.0 Hz, C-2' (A), C-2' (B)), 111.75 (C-10 (A), C-10 (B)), 123.80 (C-6 (A), C-6 (B)), 130.92 (C-7 (A), C-7 (B)), 144.73, 144.76 (C-9 (A), C-9 (B)), 170.95 (C-1 (A), C-1 (B)), 173.59 (CH3(CH2)13CH2C(O) (A), CH3(CH2)13CH2C(O) (B));
31P NMR (243 MHz, CDCb/CD3OD 2:1 (v/v)) δ: -0.80;
(a, β) - oznacza sygnały pochodzące od choliny
P r z y k ł a d 2.
Postępuje się tak jak w przykładzie 1, z tym, że jako rozpuszczalnik w reakcji estryfikacji stosuje się bezwodny chloroform. Otrzymuje się 114 mg 1'-palmitoilo-2'-(3,7-dimetylo-3-winylokta-6-enylo)-snglicero-3'-fosfocholiny z wydajnością 56% w postaci mazistej substancji o czystości >99% (wg HPLC).
Claims (5)
- Zastrzeżenia patentowe1. 1'-Palmitoilo-2'-(3,7-dimetylo-3-winylokta-6-enylo)-sn-glicero-3'-fosfocholina o wzorze 1.
- 2. Sposób otrzymywania 1'-palmitoilo-2'-(3,7-dimetylo-3-winylokta-6-enylo)-sn-glicero-3'-fosfocholiny, znamienny tym, że do mieszaniny 1-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholiny, kwasu 3,7-dimetylo-3-winylookta-6-enowego i 4-dimetyloaminopirydyny rozpuszczonych w bezwodnym rozpuszczalniku organicznym, dodaje się W,W-dicykloheksylokarbodiimid rozpuszczonych w rozpuszczalniku organicznym, po czym miesza się przez co najmniej 1 dobę a mieszaninę poreakcyjną odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem na lejku Schotta, a do przesączu dodaje się żywicę jonowymienną w formie H+ i miesza przez co najmniej 30 minut, a następnie żywicę jonowymienną odsącza się, a rozpuszczalnik odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem a surowy produkt 1'-palmitoilo-2'-(3,7-dimetylo-3-winylokta-6-enylo)-sn-glicero-3'-fosfocholina oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym.
- 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że proces estryfikacji prowadzi się w temperaturze od 18 do 55°C.
- 4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że jako rozpuszczalnik w reakcji estryfikacji stosuje się bezwodny chlorek metylenu.
- 5. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że jako rozpuszczalnik w reakcji estryfikacji stosuje się bezwodny chloroform.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL418945A PL231816B1 (pl) | 2016-09-30 | 2016-09-30 | 1’-Palmitoilo-2’-(3,7-dimetylo-3-winylokta-6-enylo)-sn-glicero-3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL418945A PL231816B1 (pl) | 2016-09-30 | 2016-09-30 | 1’-Palmitoilo-2’-(3,7-dimetylo-3-winylokta-6-enylo)-sn-glicero-3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL418945A1 PL418945A1 (pl) | 2017-11-20 |
| PL231816B1 true PL231816B1 (pl) | 2019-04-30 |
Family
ID=60324416
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL418945A PL231816B1 (pl) | 2016-09-30 | 2016-09-30 | 1’-Palmitoilo-2’-(3,7-dimetylo-3-winylokta-6-enylo)-sn-glicero-3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL231816B1 (pl) |
-
2016
- 2016-09-30 PL PL418945A patent/PL231816B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL418945A1 (pl) | 2017-11-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Shi et al. | Synthesis and tumor cell growth inhibitory activity of biotinylated annonaceous acetogenins | |
| CA2966138C (en) | Thionucleoside derivative or salt thereof, and pharmaceutical composition | |
| DE68906183T2 (de) | 2'-desoxy-5-fluoruridinderivate. | |
| AU2018363696A1 (en) | Method for the synthesis of cyclic depsipeptides | |
| PT97884B (pt) | Processo para a preparacao de derivados de radicicol e de composicoes farmaceuticas que os contem | |
| PL231816B1 (pl) | 1’-Palmitoilo-2’-(3,7-dimetylo-3-winylokta-6-enylo)-sn-glicero-3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| DE2647395C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern des Glycerophosphocholins | |
| JP2772712B2 (ja) | アスコルビン酸誘導体及びその製造法 | |
| ES3057593T3 (en) | New-type oxazolidinone compounds and preparation method therefor | |
| PL231815B1 (pl) | 1’-Palmitoilo-2’-[2-(2’’-butylideno-1’’,3’’,3’’-trimetylo)cykloheksylo]acetylo-sn-glicero-3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL228423B1 (pl) | 1’-(3,7,11,15-Tetrametylo-3-winyloheksadecylo)-2’-hydroksy-snglicero- 3’-fosfatydylocholina i sposób jej otrzymywania | |
| Kiso et al. | Synthesis of 1, 5-Anhydro-2-deoxy-4-O-phosphono-3-O-tetradecanoyl-2-[(3 R)-and (3 S)-3-Tetradecanoyloxytetradecanamido]-D-glucitol (GLA-40) Related to Bacterial Lipid A | |
| PL231814B1 (pl) | 1’-Palmitoilo-2’-(3,7,11-trimetylo-3-winylododeka-6,10-dienylo)-sn-glicero-3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL238120B1 (pl) | 1’-Palmitoilo-2’-(3,7,11,15-tetrametylo-3-winyloheksadekanoilo)- sn-glicero-3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL228425B1 (pl) | 1’-(3,7,11-Trimetylo-3-winylododeka-6,10-dienylo)-2’-palmitoilosn- glicero-3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL228426B1 (pl) | 1’-{2-[(2’’E)-2’’-Butylideno-1’’,3’’,3’’trimetylo]cykloheksylo}acetylo- 2’-palmitoilo-sn-glicero-3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL228424B1 (pl) | 1’-(3,7-Dimetylo-3-winylookta-6-enylo)-2’-palmitoilo-snglicero- 3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL230423B1 (pl) | 1’,2’-Di-[3,7-dimetylo-3- winylookta-6- enylo]-sn-glicero-3’- fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1’,2’-di-[3,7-dimetylo-3- winylookta-6- enylo]-sn-glicero-3’- fosfocholiny | |
| PL236558B1 (pl) | 1’-(3,7,11,15-Tetrametylo-3-winyloheksadekanoilo)-2’-palmitoilosn- glicero-3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| KR101535883B1 (ko) | 펙테노톡신-2 유도체, 및 이를 포함하는 항암 조성물 | |
| PL240437B1 (pl) | Fosfatydylocholiny oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL238119B1 (pl) | 1’,2’-Di[3,7,11-trimetylo-3-winylododeka-6,10-dienoilo]-snglicero- 3’-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1’,2’-di[3,7,11- trimetylo-3-winylododeka-6,10-dienoilo]-sn-glicero-3’-fosfocholiny | |
| PL235017B1 (pl) | 1’,2’-Di{2-[(2’’E)-2’’-butylideno-1’’,3’’,3’’-trimetylo]cykloheksylo} acetylo-sn-glicero-3’-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1’,2’-di{2-[(2’’E)-2’’-butylideno-1’’,3’’,3’’-trimetylo]cykloheksylo}acetylo- sn-glicero-3’-fosfocholiny | |
| PL229269B1 (pl) | 1’,2’-Di[(3,7,11,15‑tetrametylo‑3- winyloheksadecylo]-sn‑glicero‑3’- fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL238966B1 (pl) | Sposób otrzymywania 1,2-di-[2’-(4’’-izobutylofenylo)]propanoilo- sn-glicero-3-fosfocholiny |