PL224151B1 - Fotochromowe homopolimery metakrylowe zawierające pochodne 4-amino-N-(4-metylopirymidyn-2-ilo)benzenosulfonamidu i sposób ich otrzymywania - Google Patents
Fotochromowe homopolimery metakrylowe zawierające pochodne 4-amino-N-(4-metylopirymidyn-2-ilo)benzenosulfonamidu i sposób ich otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL224151B1 PL224151B1 PL411791A PL41179115A PL224151B1 PL 224151 B1 PL224151 B1 PL 224151B1 PL 411791 A PL411791 A PL 411791A PL 41179115 A PL41179115 A PL 41179115A PL 224151 B1 PL224151 B1 PL 224151B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ethyl
- methylpyrimidin
- phenyl
- azo
- sulfamoyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 24
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 title claims description 20
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 title claims description 9
- QPPBRPIAZZHUNT-PBZDKDNVSA-N 4-amino-n-(4-methylpyrimidin-2-yl)benzenesulfonamide Chemical class CC1=CC=NC(NS(=O)(=O)[13C]=2[13CH]=[13CH][13C](N)=[13CH][13CH]=2)=N1 QPPBRPIAZZHUNT-PBZDKDNVSA-N 0.000 title description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- -1 4-methylpyrimidin-2-yl Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 14
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 13
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 8
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims description 7
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 claims description 6
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 5
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical group CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 claims description 3
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000005457 ice water Substances 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 3
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 claims description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 claims description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 claims description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims description 2
- 239000012451 post-reaction mixture Substances 0.000 claims 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 5
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- LVILGAOSPDLNRM-UHFFFAOYSA-N 4-methylpyrimidine Chemical class CC1=CC=NC=N1 LVILGAOSPDLNRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Substances N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000010365 information processing Effects 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical class COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku są fotochromowe homopolimery metakrylowe zawierające pochodne 4-amino-N-(4-metylopirymidyn-2-ilo)benzenosulfonamidu znajdujące zastosowanie w optycznym przetwarzaniu i magazynowaniu informacji oraz w optyce nieliniowej.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób otrzymywania fotochromowych homopolimerów metakrylowych, zawierających pochodne 4-amino-N-(4-metylopirymidyn-2-ilo)benzenosulfonamidu.
Z polskiego opisu patentowego PL 213155 znane są homopolimery metakrylowe, które zawierają w strukturze meru grupę 4-benzonitrylową, 4-N-(5-metyloizoksazol-3-ilo)benzenosulfonamidową lub 4-N-(4,6-dimetylopirymidyn-2-ilo)benzenosulfonamidową oraz sposób ich wytwarzania, polegający na wolnorodnikowej polimeryzacji w rozpuszczalniku. Opisane związki charakteryzują się absorpcją w zakresie 440-450 nm.
W polskim opisie patentowym PL 203037 przedstawiono chromoforowe homopolimery metakrylowe zawierające w łańcuchu bocznym ugrupowanie diazenylowe. Istotą opisanej metody jest sprzęganie soli diazoniowej z niechromoforowym homopoli[2-metyloakrylanem 2-{alkilo(fenylo)amino}etylu] w środowisku mieszaniny rozpuszczalników organicznych: dioksanu, kwasu octowego i kwasu propionowego, w obecności octanu sodowego. Stosując opisaną metodę otrzymano homopolimery z wydajnością 75-82%, które charakteryzują się absorpcją w zakresie 442-486 nm.
W publikacji K.Sadagopan, A.S. Rekha, D.Ratna, A.B. Samui Journal of Applied Polymer Science 104 (2007) 3497-3504 opisano syntezę metakrylowych kopolimerów zawierających pochodną p-anizydyny lub 4-nitroaniliny. Opisane przez autorów polimery otrzymywane są na drodze kopolimeryzacji azo-monomeru z metakrylanem metylu, w środowisku N-dimetyloformamidu oraz w obecności inicjatora rodnikowego w postaci 2,2'-azobis(izobutyronitrylu). W celu wytrącenia produktu, mieszanina poreakcyjna wylewana jest do metanolu. Stosując powyższy sposób syntezy otrzymano kopolimery z wydajnością 75-85%. Uzyskane w pracy kopolimery wykazują absorpcję w zakresie 356-377 nm.
Dotychczas nie zostały w literaturze opisane fotochromowe homopolimery metakrylowe zawierające pochodne 4-amino-N-(6-metylopirymidyn-2-ilo)benzenosulfonamidu oraz sposób ich otrzymywania.
Istotą rozwiązania według wynalazku są fotochromowe homopolimery metakrylowe o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę metylową lub etylową, n oznacza liczbę merów 2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-[4-[(4-metylopirymidyn-2-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]-N-metylo-anilino]etylu lub 2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-[4-[(4-metylopirymidyn-2-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]-N-etylo-anilino]etylu od 1 do 50.
Istotą wynalazku jest również sposób otrzymywania fotochromowych homopolimerów o wzorze 1, w którym R oznacza grupę metylową lub etylową, n oznacza liczbę merów 2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-[4-[(4-metylopirymidyn-2-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]-N-metylo-anilino]etylu lub 2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-[4-[(4-metylopirymidyn-2-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]-N-etylo-anilino]etylu od 1 do 50 polegający na tym, że chromoforowy monomer 2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-[4-[(4-metylopirymidyn-2-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]-N-metylo-anilino]etylu lub 2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-[4-[(4-metylopirymidyn-2-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]-N-etylo-anilino]etylu rozpuszcza się w rozpuszczalniku organicznym wybranym spośród: tetrahydrofuran lub mieszaniny tetrahydrofuran i γ-butyrolakton o zawartości 70% objętościowych tetrahydrofuranu i poddaje rodnikowej homopolimeryzacji w obecności inicjatora rodnikowego wybranego z grupy: 2,2'-azobis(izobutyronitryl) lub nadtlenek benzoilu, którą prowadzi się w temperaturze z zakresu 60-120°C, w obecności inicjatora rodnikowego i w atmosferze gazu inertnego.
Korzystnie stosuje się od 5 do 12% wagowych inicjatora rodnikowego w stosunku do masy monomeru.
Korzystnie reakcję homopolimeryzacji prowadzi się w atmosferze azotu.
Korzystnie reakcję homopolimeryzacji prowadzi się w atmosferze argonu.
Korzystnie reakcję homopolimeryzacji prowadzi się od 48 do 72 godzin.
Korzystnie otrzymane produkty wydziela się przez wytrącenie z wody lub mieszaniny wodno-lodowej.
Korzystnie do przyspieszenia koagulacji osadu homopolimeru wytrąconego z mieszaniny poreakcyjnej stosuje się chlorek sodu.
Korzystnie do przyspieszenia koagulacji osadu homopolimeru wytrąconego z mieszaniny poreakcyjnej stosuje się chlorek amonu.
PL 224 151 B1
Przedmiot wynalazku przedstawiony jest w przykładach wytwarzania fotochromowych homopolimerów metakrylowych.
P r z y k ł a d 1
Sposób wytwarzania poli(2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-[4-[(4-metylopirymidyn-2-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]-N-metylo-anilino]etylu) o wzorze 1, w którym R oznacza podstawnik metylowy -CH3 3
W kolbie okrągłodennej o pojemności 50 cm3 umieszcza się 0,5 g (1,0 mmol) 2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-[4-[(4-metylopirymidyn-2-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]-N-metylo-anilino]etylu i rozpusz33 cza się w mieszaninie 7 cm tetrahydrofuranu i 3 cm γ-butyrolaktonu. Kolbę łączy się z chłodnicą zwrotną i przedmuchuje argonem. Następnie dodaje się 0,025 g inicjatora 2,2'-azobis(izobutyronitrylu) (5% wagowych w stosunku do masy monomeru) i ponownie przedmuchuje się argonem. Mieszaninę ogrzewa się w temperaturze 60°C przez 72 godziny przy ciągłym mieszaniu. Po tym czasie zawartość 3 kolby ochładza się do temperatury pokojowej, wylewa do 100 cm3 wody destylowanej. Zawiesinę wytrąconego homopolimeru pozostawia się w chłodziarce na 24 godziny w celu koagulacji osadu. Efektywność koagulacji osadu można zwiększyć poprzez dodatek chlorku sodu. Osad homopolimeru odsącza się na lejku ze spiekiem, pod zmniejszonym ciśnieniem, przemywa kilkukrotnie wodą destylowaną i suszy w temperaturze 45°C. Wydajność produktu otrzymanego tą metodą wynosi 85%.
1
HNMR (rozpuszczalnik DMSO-d6, wzorzec TMS): ~1,45 ppm, CH3 przy łańcuchu głównym polimeru; -1,7-2,0 ppm, CH2 w łańcuchu głównym polimeru; ~2,3 ppm, CH3 przy pierścieniu 4-metylopirymidyn-2-ylowym ~3,1 ppm, CH3N- ; ~3,6 ppm, -CH2N-; ~4,3 ppm -CH2O-; -6,5-7,0 ppm protony w pierścieniu 4-metylopirymidyn-2-ylowym; ~7,6-8,0 ppm protony w pierścieniu fenylowym w pozycji orto i meta do grupy N=N; ~8,1-8,4 ppm protony w pierścieniu fenylowym w pozycji orto i meta do grupy SO2.
UV-Vis: Xmax (DMSO) = 445 nm.
P r z y k ł a d 2
Sposób wytwarzania poli(2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-[4-[(4-metylopirymidyn-2-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]-N-etylo-anilino]etylu) o wzorze 1, w którym R oznacza podstawnik etylowy -CH2CH3 3
W kolbie okrągłodennej o pojemności 50 cm3 umieszcza się 0,51 g (1,0 mmol) 2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-[4-[(4-metylopirymidyn-2-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]-N-etylo-anilino]etylu i rozpuszcza 3 się w 10 cm3 tetrahydrofuranu. Kolbę łączy się z chłodnicą zwrotną i przedmuchuje azotem. Następnie dodaje się 0,061 g inicjatora nadtlenku benzoilu (12% wagowych w stosunku do masy monomeru) i ponownie przedmuchuje się azotem. Mieszaninę ogrzewa się w temperaturze 120°C przez 48 godzin przy ciągłym mieszaniu. Po tym czasie zawartość kolby ochładza się do temperatury pokojowej, wyle3 wa do mieszaniny wodno-lodowej (70 cm3 wody destylowanej i 70 g lodu). Zawiesinę wytrąconego homopolimeru pozostawia się w chłodziarce na 24 godziny w celu koagulacji osadu. Efektywność koagulacji osadu można zwiększyć poprzez dodatek chlorku amonu. Osad homopolimeru odsącza się na lejku ze spiekiem, pod zmniejszonym ciśnieniem, przemywa kilkukrotnie wodą destylowaną i suszy w temperaturze 45°C. Wydajność produktu otrzymanego tą metodą wynosi 86%.
1 1HNMR (rozpuszczalnik DMSO, wzorzec TMS): ~1,13 ppm, CH3 przy łańcuchu głównym polimeru; ~1,9-2,0 ppm, CH2 w łańcuchu głównym polimeru; ~2,3 ppm CH3 przy pierścieniu 4-metylopirymidyn-2-ylowym ~3,4 ppm, CH3N- ; ~4,2 ppm, -CH2N-; ~4,3 ppm, -CH2O-; ~6,7-7,0 ppm, protony w pierścieniu 4-metylopirymidyn-2-ylowym; ~7,6-7,9 ppm, protony w pierścieniu fenylowym w pozycji orto i meta do grupy N=N; ~8,0-8,2 ppm, protony w pierścieniu fenylowym w pozycji orto do grupy SO2; ~8,3 ppm, protony w pierścieniu fenylowym w pozycji meta do grupy SO2.
UV-Vis: Xmax (DMSO) = 452 nm.
Claims (9)
1. Fotochromowe homopolimery metakrylowe o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę metylową lub etylową, n oznacza liczbę merów 2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-[4-[(4-metylopirymidyn-2-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]-N-metylo-anilino]etylu lub 2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-[4-[(4-metylopirymidyn-2-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]-N-etylo-anilino]etylu od 1 do 50.
2. Sposób otrzymywania fotochromowych homopolimerów o wzorze 1, w którym R oznacza grupę metylową lub etylową, n oznacza liczbę merów 2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-[4-[(4-metylopirymidyn-2-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]-N-metylo-anilino]etylu lub 2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-[4-[(4-metylopirymidyn-2-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]-N-etylo-anilino]etylu od 1 do 50, znamienny
PL 224 151 B1 tym, że chromoforowy monomer 2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-[4-[(4-metylopirymidyn-2-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]-N-metylo-anilino]etylu lub 2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-[4-[(4-metylopirymidyn-2-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]-N-etylo-anilino]etylu rozpuszcza się w rozpuszczalniku organicznym wybranym spośród: tetrahydrofuran lub mieszaniny tetrahydrofuran i γ-butyrolakton o zawartości 70% objętościowych tetrahydrofuranu i poddaje rodnikowej homopolimeryzacji w obecności inicjatora rodnikowego wybranego z grupy: 2,2'-azobis(izobutyronitryl) lub nadtlenek benzoilu, którą prowadzi się w temperaturze z zakresu 60-120°C, w obecności inicjatora rodnikowego i w atmosferze gazu inertnego.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że stosuje się od 5 do 12% wagowych inicjatora rodnikowego w stosunku do masy monomeru.
4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję homopolimeryzacji prowadzi się w atmosferze azotu.
5. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję homopolimeryzacji prowadzi się w atmosferze argonu.
6. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję homopolimeryzacji prowadzi się od 48 do 72 godzin.
7. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że otrzymane produkty wydziela się przez wytrącenie z wody lub mieszaniny wodno-lodowej.
8. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że do przyspieszenia koagulacji osadu homopolimeru wytrąconego z mieszaniny poreakcyjnej stosuje się chlorek sodu.
9. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że do przyspieszenia koagulacji osadu homopolimeru wytrąconego z mieszaniny poreakcyjnej stosuje się chlorek amonu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL411791A PL224151B1 (pl) | 2015-03-31 | 2015-03-31 | Fotochromowe homopolimery metakrylowe zawierające pochodne 4-amino-N-(4-metylopirymidyn-2-ilo)benzenosulfonamidu i sposób ich otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL411791A PL224151B1 (pl) | 2015-03-31 | 2015-03-31 | Fotochromowe homopolimery metakrylowe zawierające pochodne 4-amino-N-(4-metylopirymidyn-2-ilo)benzenosulfonamidu i sposób ich otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL411791A1 PL411791A1 (pl) | 2015-12-07 |
| PL224151B1 true PL224151B1 (pl) | 2016-11-30 |
Family
ID=54776664
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL411791A PL224151B1 (pl) | 2015-03-31 | 2015-03-31 | Fotochromowe homopolimery metakrylowe zawierające pochodne 4-amino-N-(4-metylopirymidyn-2-ilo)benzenosulfonamidu i sposób ich otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL224151B1 (pl) |
-
2015
- 2015-03-31 PL PL411791A patent/PL224151B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL411791A1 (pl) | 2015-12-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Suwa et al. | Synthesis and functionalities of poly (N‐vinylalkylamide). V. Control of a lower critical solution temperature of poly (N‐vinylalkylamide) | |
| JPS58502213A (ja) | 水溶性共重合体、その製造およびその用途 | |
| CN108235706B (zh) | 基于丙烯酰基二甲基牛磺酸酯、中性单体和具有羧酸根基团的单体的聚合物的制备方法 | |
| CN110300747A (zh) | 用于光学活性装置的双型化合物 | |
| JP2014533319A5 (pl) | ||
| CN110300744A (zh) | 用于光学活性器件的化合物 | |
| JP2013538913A (ja) | 制御されたラジカル重合による高質量の親水性ポリマーの製造 | |
| US20200140690A1 (en) | Polymerizable near-ir dyes | |
| PL224151B1 (pl) | Fotochromowe homopolimery metakrylowe zawierające pochodne 4-amino-N-(4-metylopirymidyn-2-ilo)benzenosulfonamidu i sposób ich otrzymywania | |
| JP3672489B2 (ja) | ビニルピロリドン重合体の製造方法 | |
| CN110494419B (zh) | 有机碲化合物及其制造方法、活性自由基聚合引发剂、乙烯基聚合物的制造方法和乙烯基聚合物 | |
| JPH05125037A (ja) | 高純度２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸の製造方法 | |
| Teng et al. | Property modification of poly (methyl methacrylate) through copolymerization with fluorinated aryl methacrylate monomers | |
| PL224153B1 (pl) | Fotochromowe kopolimery metakrylanu butylu zawierające pochodne 4-amino-N-(4-metylopirymidyn-2-ilo)benzenosulfonamidu i sposób ich otrzymywania | |
| PL224154B1 (pl) | Metakrylowe kopolimery fotochromowe pochodne 4-amino-N-(4-metylopirymidyn-2-ilo)benzenosulfonamidu i sposób ich wytwarzania | |
| PL224155B1 (pl) | Fotochromowe kopolimery metakrylowych pochodnych 4-amino-N-(4-metylopirymidyn-2-ilo)benzenosulfonamidu i akrylamidu i sposób ich otrzymywania | |
| PL244626B1 (pl) | Kopolimer metakrylowy poli([2-metyloprop-2-enian 2-[{4-[(E)-(4-nitrofenylo)diazenylo]}etylo)amino]etylu]-co-[2-metyloprop- 2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu)] i sposób jego wytwarzania | |
| RU2528395C2 (ru) | Способ синтеза сополимеров акрилонитрила (варианты) | |
| PL213188B1 (pl) | Kopolimery fotochromowego metakrylanu4-[(E)-[4-[(5-metyloizoksazo-3-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]fenylu i sposób ich otrzymywania | |
| PL223366B1 (pl) | Fotochromowe azobenzenowe homopolimery metakrylowe oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL244629B1 (pl) | Chromoforowy homopolimer poli(2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-metylo-anilino]etylu) i sposób jego wytwarzania | |
| PL211084B1 (pl) | Sposób wytwarzania chromoforowych kopolimetakrylanów zawierających boczne ugrupowanie cyjanoazobenzenowe | |
| PL213194B1 (pl) | Fotochromowe kopolimery (54) metakrylanu4-[(E)-[4-[(5-metyloizoksazo-3-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]fenylu i sposób ich otrzymywania | |
| PL244627B1 (pl) | Fotochromowy kopolimer poli(2-metyloprop-2-enian 2-[4-[(E)-(4-fluorofenylo)azo]-N-etylo-anilino]etylu-co-metakrylan butylu) i sposób jego otrzymywania | |
| PL213187B1 (pl) | Fotochromowe kopolimery (54) metakrylanu[4-[(E)-[4-[(3,4-dimetyloizoksazo-5-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]fenylu] i sposób ich otrzymywania |