PL443230A1 - Sposoby syntezy pochodnych 1,3-dioksolanów na bazie materiałów węglowych - Google Patents
Sposoby syntezy pochodnych 1,3-dioksolanów na bazie materiałów węglowychInfo
- Publication number
- PL443230A1 PL443230A1 PL443230A PL44323022A PL443230A1 PL 443230 A1 PL443230 A1 PL 443230A1 PL 443230 A PL443230 A PL 443230A PL 44323022 A PL44323022 A PL 44323022A PL 443230 A1 PL443230 A1 PL 443230A1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- reaction mixture
- sub
- sup
- aldehyde
- ketone
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract 6
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical class C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 4
- 239000003575 carbonaceous material Substances 0.000 title abstract 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 title 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 abstract 11
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 abstract 7
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 abstract 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract 5
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 abstract 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 abstract 2
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 abstract 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 abstract 2
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 abstract 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 239000012451 post-reaction mixture Substances 0.000 abstract 2
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract 2
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 abstract 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 abstract 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 abstract 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000000527 sonication Methods 0.000 abstract 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/12—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/08—Processes employing the direct application of electric or wave energy, or particle radiation; Apparatus therefor
- B01J19/10—Processes employing the direct application of electric or wave energy, or particle radiation; Apparatus therefor employing sonic or ultrasonic vibrations
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
- B01J21/18—Carbon
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/08—Heat treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D317/18—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D317/20—Free hydroxyl or mercaptan
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia są dwie odmiany sposobu syntezy pochodnych 1,3-dioksolanów na bazie materiałów węglowych, o strukturze przedstawionej na wzorze ogólnym 1, w którym poszczególne podstawniki R<sup>1</sup>, R<sup>2</sup>, R<sup>3</sup>, R<sup>4</sup> oznaczają niezależnie od siebie atom wodoru (-H) lub grupę metylową (-CH<sub>3</sub>) lub grupę etylową (-CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>) lub grupę hydroksyalkilową (-CH<sub>2</sub>OH). W pierwszej odmianie sposób polega na tym, że do reaktora periodycznego wprowadza się heterogeniczny katalizator, polialkohol oraz keton albo aldehyd dobierając ilości składników tak, aby stosunek masy katalizatora do jednostki objętości mieszaniny reakcyjnej mieścił się w zakresie od 4,0 mg/mL do 17,0 mg/mL, natomiast stosunek molowy polialkoholu do ketonu albo aldehydu w mieszaninie reakcyjnej był równomolowy lub korzystniej z nadmiarem ketonu albo aldehydu, następnie reaktor zamyka się, po czym doprowadza się do zawieszenia katalizatora w mieszaninie reakcyjnej poddając mieszaninę reakcyjną sonikacji ultradźwiękami w kolejnym etapie mieszaninę reakcyjną poddaje się działaniu temperatury o wartości od 25 do 105°C, w czasie od ≥ 1 minuty do 100 minut, następnie oddziela się katalizator, a z otrzymanej mieszaniny poreakcyjnej od produktów ubocznych oddziela się produkty główne w postaci pochodnych 1,3-dioksolanów. W drugiej odmianie sposób polega na tym, że do zbiornika reaktora (1) przepływowego wprowadza się polialkohol oraz keton albo aldehyd, dobierając ilości składników tak, aby stosunek molowy polialkoholu do ketonu albo aldehydu w mieszaninie reakcyjnej był równomolowy lub korzystniej z nadmiarem ketonu albo aldehydu, następnie za pomocą pompy (4) wymusza się obieg mieszaniny reakcyjnej wyprowadzając ją ze zbiornika reaktora (1) przepływowego, a następnie przepuszczając przez kolejno następujące po sobie elementy: - najpierw przez pierwszą rurkę zawierającą złoże heterogenicznego katalizatora (6) tak aby stosunek masy katalizatora do całkowitej jednostki objętości mieszaniny reakcyjnej mieścił się w zakresie od 4,0 mg/mL do 17,0 mg/mL, - następnie przez drugą rurkę wypełnioną sitami molekularnymi (7), tak aby stosunek masy sit molekularnych w całkowitej jednostce objętości mieszaniny reakcyjnej mieścił się zakresie od 0,02 g/mL do 0,40 g/mL, a reakcję prowadzi się przepływowo, w procesie ciągłym, zawracając mieszaninę reakcyjną do zbiornika reaktora (1), stale poddając mieszaninę reakcyjną działaniu temperatury o wartości od 25 do 105°C, w czasie od ≥ 1 minuty do 100 minut, następnie mieszaninę poreakcyjną odprowadza się ze zbiornika reaktora (1) poprzez zawór spustowy (9) i znanym sposobem od produktów ubocznych oddziela się produkty główne w postaci pochodnych 1,3-dioksolanów. Przy czym w obu odmianach sposobu według zgłoszenia: - jako katalizator stosuje się odmianę alotropową węgla z grupami —COOH i/lub —OH albo -COONH<sub>4</sub> albo -NO<sub>2</sub>, - jako polialkohol stosuje Się poliol wybrany spośród: glikol propylenowy, glikol etylenowy, gliceryna, - jako keton stosuje się: aceton lub 2-butanon lub 3-pentanon, - jako aldehyd stosuje się: acetaldehyd.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL443230A PL247281B1 (pl) | 2022-12-22 | 2022-12-22 | Sposoby syntezy pochodnych 1,3-dioksolanów na bazie materiałów węglowych |
| CZ2023-201A CZ310226B6 (cs) | 2022-12-22 | 2023-05-18 | Způsob syntézy derivátů 1,3-dioxolanů pomocí povrchově modifikovaných uhlíkatých materiálů |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL443230A PL247281B1 (pl) | 2022-12-22 | 2022-12-22 | Sposoby syntezy pochodnych 1,3-dioksolanów na bazie materiałów węglowych |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL443230A1 true PL443230A1 (pl) | 2024-06-24 |
| PL247281B1 PL247281B1 (pl) | 2025-06-09 |
Family
ID=91618311
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL443230A PL247281B1 (pl) | 2022-12-22 | 2022-12-22 | Sposoby syntezy pochodnych 1,3-dioksolanów na bazie materiałów węglowych |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| CZ (1) | CZ310226B6 (pl) |
| PL (1) | PL247281B1 (pl) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0842929B1 (de) * | 1996-11-15 | 2000-07-26 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von cyclischen Acetalen oder Ketalen |
| JP2002265464A (ja) * | 2001-03-08 | 2002-09-18 | Mitsui Chemicals Inc | ２−メチル−１，３−ジオキソランの製造方法 |
| US8829206B2 (en) * | 2011-06-24 | 2014-09-09 | Eastman Chemical Company | Production of cyclic acetals or ketals using solid acid catalysts |
| PL229330B1 (pl) * | 2016-02-01 | 2018-07-31 | Politechnika Slaska Im Wincent | Sposób otrzymywania cyklicznych acetali w reakcji alkoholi z ketonami |
| PL238647B1 (pl) * | 2017-10-27 | 2021-09-20 | Univ Slaski | Sposób otrzymywania cyklicznych acetali lub ich mieszanin oraz ich zastosowanie jako dodatków do paliw |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2800874A1 (en) * | 2010-05-28 | 2011-12-01 | Graphea, Inc. | Carbocatalysts for chemical transformations |
-
2022
- 2022-12-22 PL PL443230A patent/PL247281B1/pl unknown
-
2023
- 2023-05-18 CZ CZ2023-201A patent/CZ310226B6/cs unknown
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0842929B1 (de) * | 1996-11-15 | 2000-07-26 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von cyclischen Acetalen oder Ketalen |
| JP2002265464A (ja) * | 2001-03-08 | 2002-09-18 | Mitsui Chemicals Inc | ２−メチル−１，３−ジオキソランの製造方法 |
| US8829206B2 (en) * | 2011-06-24 | 2014-09-09 | Eastman Chemical Company | Production of cyclic acetals or ketals using solid acid catalysts |
| PL229330B1 (pl) * | 2016-02-01 | 2018-07-31 | Politechnika Slaska Im Wincent | Sposób otrzymywania cyklicznych acetali w reakcji alkoholi z ketonami |
| PL238647B1 (pl) * | 2017-10-27 | 2021-09-20 | Univ Slaski | Sposób otrzymywania cyklicznych acetali lub ich mieszanin oraz ich zastosowanie jako dodatków do paliw |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CZ2023201A3 (cs) | 2024-07-03 |
| PL247281B1 (pl) | 2025-06-09 |
| CZ310226B6 (cs) | 2024-12-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| D'Auria | The Paternò–Büchi reaction–a comprehensive review | |
| Clode | Carbohydrate cyclic acetal formation and migration | |
| EP2334686B1 (en) | Cortistatin analogues and syntheses therof | |
| Fitzsimmons et al. | [4+ 2] Cycloaddition of azodicarboxylate and glycals: a novel and simple method for the preparation of 2-amino-2-deoxy carbohydrates | |
| EP0000092B1 (en) | Method of preparing ascorbic acid and intermediates specially adapted for use therein | |
| PL443230A1 (pl) | Sposoby syntezy pochodnych 1,3-dioksolanów na bazie materiałów węglowych | |
| JPH0399038A (ja) | 置換された３‐オキシプロピオン酸‐ｔｅｒｔ．‐ブチルエステル | |
| JPS6056931A (ja) | Ｃ３−ないしｃ２０−アルコキシ基を有する２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジオ−ルの脂肪族モノエ−テル、それらの製造方法および可塑剤アルコ−ルとしてのそれらの用途 | |
| Georgian et al. | Photochemistry of. alpha.-diazo thioesters: migratory aptitude of sulfur vs. oxygen in the photochemical Wolff rearrangement | |
| Vannam et al. | A practical and scalable synthesis of carbohydrate based oxepines | |
| Marshall et al. | Stereorational total synthesis of the marine diterpene dictyolene and its C-11 epimer | |
| Barker et al. | Reactions of Epoxy Ketones and Alcohols with Amines. Mechanism Studies | |
| JPS5843391B2 (ja) | 新規尿素誘導体およびその製法 | |
| UST909012I4 (en) | Defensive publication | |
| Krishna et al. | The Baylis–Hillman reaction: a strategic tool for the synthesis of higher-carbon sugars | |
| Pavlova et al. | Alkyl Orthoesters and Their Applications in Organic Synthesis | |
| Mora et al. | Kinetics and mechanisms of gas‐phase elimination of 2, 2‐diethoxyethyl amine and 2, 2‐diethoxy‐N, N‐diethylethanamine | |
| Walkup et al. | Preparation of 4-alkylthio-δ-1, 3-oxathianes, novel endocyclic ketene dithioacetals, via an acetalization of β-hydroxydithioesters | |
| US3822290A (en) | 4,7-dihydro-2-isopentyl-2-methyl-1,3-dioxepin | |
| PL446048A1 (pl) | Sposób katalitycznej syntezy pochodnych 1,3-dioksolanu oraz katalizator do realizacji tego sposobu | |
| Isobe et al. | Synthetic studies toward maytansinoids. Preparation of the optically active intermediates from D-mannose. | |
| Sato et al. | Convenient synthesis of hex-5-enopyranosides | |
| Merugu et al. | Photoinduced Electron Transfer Reactions of 2-Azido-(4’methoxy)-acetophenone in Solution and Complex | |
| Shin‐Il et al. | Synthesis of ginseng diyne analogues and their antiproliferative activity against L1210 cells | |
| US4216321A (en) | 3,4-Dihydropyrrolo-[1,2-a]-pyrazine and method of preparing same |