PL446125A1 - 3,6-dimetylo-4-(p-bromofenylo)-5-(p-bromofenyloetynylo)-piran-2-on oraz sposób jego otrzymywania - Google Patents

3,6-dimetylo-4-(p-bromofenylo)-5-(p-bromofenyloetynylo)-piran-2-on oraz sposób jego otrzymywania

Info

Publication number
PL446125A1
PL446125A1 PL446125A PL44612523A PL446125A1 PL 446125 A1 PL446125 A1 PL 446125A1 PL 446125 A PL446125 A PL 446125A PL 44612523 A PL44612523 A PL 44612523A PL 446125 A1 PL446125 A1 PL 446125A1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
mmol
bromophenyl
low
boiling
product
Prior art date
Application number
PL446125A
Other languages
English (en)
Other versions
PL248109B1 (pl
Inventor
Stanisław Krompiec
Marek Matussek
Sławomir Kula
Witold Ignasiak
Anna Chrobok
Alina Brzęczek-Szafran
Angelika Mieszczanin
Original Assignee
Uniwersytet Śląski W Katowicach
Politechnika Śląska
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Uniwersytet Śląski W Katowicach, Politechnika Śląska filed Critical Uniwersytet Śląski W Katowicach
Priority to PL446125A priority Critical patent/PL248109B1/pl
Publication of PL446125A1 publication Critical patent/PL446125A1/pl
Publication of PL248109B1 publication Critical patent/PL248109B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/34—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/36—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/38—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms one oxygen atom in position 2 or 4, e.g. pyrones

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Przedmiotem zgłoszenia jest 3,6-dimetylo-4-(p-bromofenylo)-5-(p-bromofenyloetynylo)-piran-2-on oraz sposób jego otrzymywania, który polega na tym, że do reaktora wprowadza się 2-metyloacetylooctan etylu, a na 1 mmol tego związku dodaje się: od 1 do 5 mmol 1,4-bis(p-bromofenylo)-1,3-butadiynu, od 25 do 250 mg sit molekularnych, od 0,01 do 0,1 mmol katalizatora, to jest dimeru bromo-tri(karbonyl)-(tetrahydrofuran)renu(I) i od 1 do 20 ml niskowrzącego alkilobenzenu. Po zamknięciu reaktora powstałą mieszaninę reakcyjną miesza się i równocześnie ogrzewa się w temperaturze od 120°C do 200°C, przez czas od 1 do 120 godzin, a następnie z mieszaniny poreakcyjnej odparowuje się lotne frakcje za pomocą próżniowej wyparki rotacyjnej, zaś surowy produkt wydziela się z pozostałości za pomocą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym stosując jako eluent mieszaninę niskowrzący, nasycony węglowodór - niskowrzący ester, w proporcjach objętościowych od 20:1 do 1:20, po czym korzystnie surowy produkt oczyszcza się przeprowadzając ponowny proces chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym w sposób jak za pierwszym razem otrzymując produkt o czystości >98%, z wydajnością do 81%. Produkt może być wykorzystany do syntezy pochodnych naftalenu oraz układów poliaromatycznych, w tym funkcjonalizowanych.
PL446125A 2023-09-16 2023-09-16 3,6-dimetylo-4-(p-bromofenylo)-5-(p-bromofenyloetynylo)- piran-2-on oraz sposób jego otrzymywania PL248109B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL446125A PL248109B1 (pl) 2023-09-16 2023-09-16 3,6-dimetylo-4-(p-bromofenylo)-5-(p-bromofenyloetynylo)- piran-2-on oraz sposób jego otrzymywania

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL446125A PL248109B1 (pl) 2023-09-16 2023-09-16 3,6-dimetylo-4-(p-bromofenylo)-5-(p-bromofenyloetynylo)- piran-2-on oraz sposób jego otrzymywania

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL446125A1 true PL446125A1 (pl) 2025-03-17
PL248109B1 PL248109B1 (pl) 2025-10-20

Family

ID=94970069

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL446125A PL248109B1 (pl) 2023-09-16 2023-09-16 3,6-dimetylo-4-(p-bromofenylo)-5-(p-bromofenyloetynylo)- piran-2-on oraz sposób jego otrzymywania

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL248109B1 (pl)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20120329787A1 (en) * 2011-06-22 2012-12-27 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyranones and oxazinones

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20120329787A1 (en) * 2011-06-22 2012-12-27 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyranones and oxazinones

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
TETSUJI YATA ET AL.: "The Journal of Organic Chemistry 2019 84 (21), 14330-14341; DOI: 10.1021/acs.joc.9b02186", „REGIOSELECTIVE SYNTHESIS OF 5-METALATED 2-PYRONES BY INTRAMOLECULAR OXYMETALATION OF CARBONYL-ENE-YNE COMPOUNDS USING INDIUM TRIHALIDES" *
XIANGWEN KONG ET AL.: "Advanced Synthesis and Catalysis; Volume 359, Issue 16, August 2017, Pages 2729-2734; https://doi.org/10.1002/adsc.201700700", „N‐HETEROCYCLIC CARBENE‐CATALYZED UMPOLUNG OF ALKYNYL 1,2‐DIKETONES" *

Also Published As

Publication number Publication date
PL248109B1 (pl) 2025-10-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Arabshahi et al. Brominated tyrosine metabolites from an unidentified sponge
Znabet et al. Asymmetric synthesis of synthetic alkaloids by a tandem biocatalysis/Ugi/Pictet–Spengler-type cyclization sequence
Didier et al. Unsaturated four-membered N-heterocycles: From synthesis to applications
Swenton et al. Photosensitized cycloadditions to 1, 3-dimethyl-6-azauracil and 1, 3-dimethyl-6-azathymine. Imine linkage unusually reactive toward photocycloaddition
Curphey Thionation of esters and lactones with the reagent combination of phosphorus pentasulfide and hexamethyldisiloxane
Fronza et al. Synthesis of enantiomerically pure forms of N-acyl derivatives of C-methyl analogs of the aminodeoxysugar L-acosamine from noncarbohydrate precursors
PL446127A1 (pl) 3,6-dimetylo-4-(p-tert-butylofenylo)-5-(p-tert-butylofenyloetynylo)-piran-2-on oraz sposób jego otrzymywania
CN119504713B (zh) 一种兼具吲哚及吡咯骨架的四芳基甲烷类化合物及其合成方法
Behr et al. A concise synthesis of 2, 5-dideoxy-2, 5-imino-D-mannitol (DMDP) and HomoDMDP from L-xylose
PL446126A1 (pl) 3,6-dimetylo-4-fenylo-5-fenyloetynylo-piran-2-on oraz sposób jego otrzymywania
PL446128A1 (pl) 3,6-dimetylo-4-(2-tienylo)-5-(2-tienyloetynylo)-piran-2-on oraz sposób jego otrzymywania
PL439060A1 (pl) Sposób otrzymywania 10,10'-di(mezytylo)-9,9'-bisantracenu
Hu et al. Synthesis of Asymmetric Triarylbenzenes by Using SOCl2‐C2H5OH Reagent
US3629293A (en) Synthesis of 5-methyl-4-hydroxy-2 3-dihydrofuran-3-one
PL446118A1 (pl) 2-(p-tert-butylofenyloetynylo)-3-(p-tert-butylofenylo)-1,4-dimetyloantracen oraz sposób jego otrzymywania
Martín et al. Stereoselective synthesis of C-ketosides by sequential intramolecular hydrogen atom transfer–intermolecular allylation reaction
PL446121A1 (pl) 2-(p-bromofenyloetynylo)-3-(p-bromofenylo)-1,4-dimetylonaftalen oraz sposób jego otrzymywania
PL446119A1 (pl) 2-(2-tienyloetynylo)-3-(2-tienylo)-1,4-dimetyloantracen oraz sposób jego otrzymywania
Sagar et al. Studies on epoxidation of enantiomerically pure 2, 3-dideoxy hex-2-enitols: a convenient access to highly functionalized enantiomerically pure tetrahydrofuran derivatives
PL446123A1 (pl) 2-(p-tert-butylofenyloetynylo)-3-(p-tert-butylofenylo)-1,4-dimetylonaftalen oraz sposób jego otrzymywania
Alonso-Cruz et al. Fragmentation of carbohydrate anomeric alkoxyl radicals. Synthesis of highly functionalized chiral vinyl sulfones
US6437154B1 (en) Process for the preparation of 10-deacetylbaccatin III
PL446120A1 (pl) 2-(p-bromofenyloetynylo)-3-(p-bromofenylo)-1,4-dimetyloantracen oraz sposób jego otrzymywania
PL446117A1 (pl) 2-(fenyloetynylo)-3-fenylo-1,4-dimetyloantracen oraz sposób jego otrzymywania
CN110845411B (zh) 一种多氯甲基取代二氢异喹啉酮化合物的合成方法