PL446127A1 - 3,6-dimetylo-4-(p-tert-butylofenylo)-5-(p-tert-butylofenyloetynylo)-piran-2-on oraz sposób jego otrzymywania - Google Patents

3,6-dimetylo-4-(p-tert-butylofenylo)-5-(p-tert-butylofenyloetynylo)-piran-2-on oraz sposób jego otrzymywania

Info

Publication number
PL446127A1
PL446127A1 PL446127A PL44612723A PL446127A1 PL 446127 A1 PL446127 A1 PL 446127A1 PL 446127 A PL446127 A PL 446127A PL 44612723 A PL44612723 A PL 44612723A PL 446127 A1 PL446127 A1 PL 446127A1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
tert
mmol
butylphenylethynyl
low
boiling
Prior art date
Application number
PL446127A
Other languages
English (en)
Other versions
PL248627B1 (pl
Inventor
Stanisław Krompiec
Marek Matussek
Sławomir Kula
Witold Ignasiak
Anna Chrobok
Alina Brzęczek-Szafran
Angelika Mieszczanin
Original Assignee
Uniwersytet Śląski W Katowicach
Politechnika Śląska
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Uniwersytet Śląski W Katowicach, Politechnika Śląska filed Critical Uniwersytet Śląski W Katowicach
Priority to PL446127A priority Critical patent/PL248627B1/pl
Publication of PL446127A1 publication Critical patent/PL446127A1/pl
Publication of PL248627B1 publication Critical patent/PL248627B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/34—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/36—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/38—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms one oxygen atom in position 2 or 4, e.g. pyrones

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Przedmiotem zgłoszenia jest 3,6-dimetylo-4-(p-tert-butylofenylo)-5-(p-tert-butylofenyloetynylo)-piran-2-on stanowiący pochodną 2-piranonu oraz sposób jego otrzymywania, polegający na tym, że do reaktora wprowadza się 2-metyloacetylooctan etylu, a na 1 mmol tego związku dodaje się: od 1 do 5 mmol 1,4-bis(p-tert-butylofenylo)-1,3-butadiynu, od 25 do 250 mg sit molekularnych, od 0,01 do 0,1 mmol katalizatora, to jest dimeru bromo-tri(karbonyl)-(tetrahydrofuran)renu(I) i od 1 do 20 ml niskowrzącego alkilobenzenu, po czym, po zamknięciu reaktora, powstałą mieszaninę reakcyjną miesza się i równocześnie ogrzewa się w temperaturze od 120°C do 200°C, przez czas od 1 do 120 godzin, a następnie z mieszaniny poreakcyjnej odparowuje się lotne frakcje za pomocą próżniowej wyparki rotacyjnej, zaś surowy produkt wydziela się z pozostałości za pomocą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym stosując jako eluent mieszaninę niskowrzący, nasycony węglowodór - niskowrzący ester, w proporcjach objętościowych od 20:1 do 1:20, po czym korzystnie surowy produkt oczyszcza się przeprowadzając ponowny proces chromatografii kolumnowej analogicznie, jak za pierwszym razem uzyskując finalnie produkt o czystości >98%, z wydajnością do 82%. Produkt może być wykorzystany do syntezy pochodnych naftalenu, antracenu oraz układów poliaromatycznych i nanografenów, w tym funkcjonalizowanych.
PL446127A 2023-09-16 2023-09-16 3,6-dimetylo-4-(p-tert-butylofenylo)-5-(p-tert-butylofenyloetynylo)- piran-2-on oraz sposób jego otrzymywania PL248627B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL446127A PL248627B1 (pl) 2023-09-16 2023-09-16 3,6-dimetylo-4-(p-tert-butylofenylo)-5-(p-tert-butylofenyloetynylo)- piran-2-on oraz sposób jego otrzymywania

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL446127A PL248627B1 (pl) 2023-09-16 2023-09-16 3,6-dimetylo-4-(p-tert-butylofenylo)-5-(p-tert-butylofenyloetynylo)- piran-2-on oraz sposób jego otrzymywania

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL446127A1 true PL446127A1 (pl) 2025-03-17
PL248627B1 PL248627B1 (pl) 2026-01-05

Family

ID=94970089

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL446127A PL248627B1 (pl) 2023-09-16 2023-09-16 3,6-dimetylo-4-(p-tert-butylofenylo)-5-(p-tert-butylofenyloetynylo)- piran-2-on oraz sposób jego otrzymywania

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL248627B1 (pl)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20120329787A1 (en) * 2011-06-22 2012-12-27 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyranones and oxazinones

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20120329787A1 (en) * 2011-06-22 2012-12-27 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyranones and oxazinones

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
TETSUJI YATA ET AL.: "The Journal of Organic Chemistry 2019 84 (21), 14330-14341; DOI: 10.1021/acs.joc.9b02186", „REGIOSELECTIVE SYNTHESIS OF 5-METALATED 2-PYRONES BY INTRAMOLECULAR OXYMETALATION OF CARBONYL-ENE-YNE COMPOUNDS USING INDIUM TRIHALIDES" *
XIANGWEN KONG ET AL.: "Advanced Synthesis and Catalysis; Volume 359, Issue 16, August 2017, Pages 2729-2734; https://doi.org/10.1002/adsc.201700700", „N‐HETEROCYCLIC CARBENE‐CATALYZED UMPOLUNG OF ALKYNYL 1,2‐DIKETONES" *

Also Published As

Publication number Publication date
PL248627B1 (pl) 2026-01-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Arabshahi et al. Brominated tyrosine metabolites from an unidentified sponge
Znabet et al. Asymmetric synthesis of synthetic alkaloids by a tandem biocatalysis/Ugi/Pictet–Spengler-type cyclization sequence
Didier et al. Unsaturated four-membered N-heterocycles: From synthesis to applications
Curphey Thionation of esters and lactones with the reagent combination of phosphorus pentasulfide and hexamethyldisiloxane
Yasuda et al. Photochemical reactions of aromatic compounds. XXXIII. Photoreactions of 1-cyanonaphthalene with indene in various solvents.
Zheng et al. Cu-catalyzed mild and efficient oxidation of THβCs using air: application in practical total syntheses of perlolyrine and flazin
Fronza et al. Synthesis of enantiomerically pure forms of N-acyl derivatives of C-methyl analogs of the aminodeoxysugar L-acosamine from noncarbohydrate precursors
PL446125A1 (pl) 3,6-dimetylo-4-(p-bromofenylo)-5-(p-bromofenyloetynylo)-piran-2-on oraz sposób jego otrzymywania
Behr et al. A concise synthesis of 2, 5-dideoxy-2, 5-imino-D-mannitol (DMDP) and HomoDMDP from L-xylose
PL446126A1 (pl) 3,6-dimetylo-4-fenylo-5-fenyloetynylo-piran-2-on oraz sposób jego otrzymywania
US3629293A (en) Synthesis of 5-methyl-4-hydroxy-2 3-dihydrofuran-3-one
PL439060A1 (pl) Sposób otrzymywania 10,10'-di(mezytylo)-9,9'-bisantracenu
PL446128A1 (pl) 3,6-dimetylo-4-(2-tienylo)-5-(2-tienyloetynylo)-piran-2-on oraz sposób jego otrzymywania
CN112679521A (zh) 一种温和的氮杂螺三环骨架分子的合成方法
PL446118A1 (pl) 2-(p-tert-butylofenyloetynylo)-3-(p-tert-butylofenylo)-1,4-dimetyloantracen oraz sposób jego otrzymywania
Martín et al. Stereoselective synthesis of C-ketosides by sequential intramolecular hydrogen atom transfer–intermolecular allylation reaction
PL446121A1 (pl) 2-(p-bromofenyloetynylo)-3-(p-bromofenylo)-1,4-dimetylonaftalen oraz sposób jego otrzymywania
PL446123A1 (pl) 2-(p-tert-butylofenyloetynylo)-3-(p-tert-butylofenylo)-1,4-dimetylonaftalen oraz sposób jego otrzymywania
PL446119A1 (pl) 2-(2-tienyloetynylo)-3-(2-tienylo)-1,4-dimetyloantracen oraz sposób jego otrzymywania
PL446117A1 (pl) 2-(fenyloetynylo)-3-fenylo-1,4-dimetyloantracen oraz sposób jego otrzymywania
PL446120A1 (pl) 2-(p-bromofenyloetynylo)-3-(p-bromofenylo)-1,4-dimetyloantracen oraz sposób jego otrzymywania
PL446122A1 (pl) 2-(fenyloetynylo)-3-fenylo-1,4-dimetylonaftalen oraz sposób jego otrzymywania
KR950008970B1 (ko) t-부틸 에르골린 유도체의 제조방법
PL446124A1 (pl) 2-(2-tienyloetynylo)-3-(2-tienylo)-1,4-dimetylonaftalen oraz sposób jego otrzymywania
Yi et al. Facile one-pot synthesis of a 3-azabicyclo [3.3. 1] nonane scaffold by a tandem Mannich reaction