PL446119A1 - 2-(2-tienyloetynylo)-3-(2-tienylo)-1,4-dimetyloantracen oraz sposób jego otrzymywania - Google Patents

Abstract

Przedmiotem zgłoszenia jest 2-(2-tienylo)etynylo-3-(2-tienylo)-1,4-dimetyloantracen stanowiący pochodną antracenu, oraz sposób jego otrzymywania, polegający na tym, że do reaktora wprowadza się 2-metyloacetylooctan etylu, a na 1 mmol tego związku dodaje się: od 1 do 5 mmol 1,4-bis(2-tienylo)-1,3-butadiynu, od 25 do 250 mg sit molekularnych, od 0,01 do 0,1 mmol katalizatora, to jest dimeru bromo-tri(karbonyl)-(tetrahydrofuran)renu(I), oraz od 1 do 20 ml niskowrzącego alkilobenzenu, po czym, po zamknięciu reaktora powstałą mieszaninę reakcyjną miesza i równocześnie ogrzewa się w temperaturze od 120°C do 220°C, przez czas od 1 do 120 godzin, po czym mieszaninę poreakcyjną ochładza się do temperatury otoczenia i dodaje się — również w przeliczeniu na 1 mmol 2-metyloacetylooctan etylu - od 1 do 5 mmol fluorku cezu, od 1 do 20 ml acetonitrylu oraz od 0,5 do 2,0 mmol prekursora 2,3-naftynu, to jest trifluorometanosulfonianu 2-(3-trimetylosililo)naftylu, a następnie całość miesza się w temperaturze od 10°C do 50°C, przez czas od 1 do 120 godzin, po czym w kolejnym etapie z mieszaniny poreakcyjnej odparowuje się lotne frakcje za pomocą próżniowej wyparki rotacyjnej, zaś surowy produkt wydziela się z otrzymanej stałej pozostałości za pomocą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym stosując jako eluent niskowrzący, nasycony węglowodór - niskowrzący, chlorowany węglowodór, w proporcjach objętościowych od 20:1 do 1:20, po czym korzystnie surowy produkt oczyszcza się przeprowadzając ponowny proces chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym stosując jako eluent mieszaninę niskowrzący, nasycony węglowodór - niskowrzący, węglowodór aromatyczny, w proporcjach objętościowych od 20:1 do 1:20, otrzymując finalnie, po tej procedurze oczyszczania produkt 2-(2-tienylo)etynylo-3-(2-tienylo)-1,4-dimetyloantracen o czystości nie mniejszej niż 98%, z wydajnością do 64%. Produkt może być nanomateriałem dla organicznej elektroniki, może też podlegać dalszej ekspansji układu pi-elektronowego. Może też być monomerem do syntezy polimerów przewodzących.