PL446126A1 - 3,6-dimetylo-4-fenylo-5-fenyloetynylo-piran-2-on oraz sposób jego otrzymywania - Google Patents

3,6-dimetylo-4-fenylo-5-fenyloetynylo-piran-2-on oraz sposób jego otrzymywania

Info

Publication number
PL446126A1
PL446126A1 PL446126A PL44612623A PL446126A1 PL 446126 A1 PL446126 A1 PL 446126A1 PL 446126 A PL446126 A PL 446126A PL 44612623 A PL44612623 A PL 44612623A PL 446126 A1 PL446126 A1 PL 446126A1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
low
boiling
mmol
phenylethynyl
pyran
Prior art date
Application number
PL446126A
Other languages
English (en)
Other versions
PL248955B1 (pl
Inventor
Stanisław Krompiec
Agnieszka Krawiec
Anna Chrobok
Alina Brzęczek-Szafran
Karol Erfurt
Angelika Mieszczanin
Original Assignee
Uniwersytet Śląski W Katowicach
Politechnika Śląska
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Uniwersytet Śląski W Katowicach, Politechnika Śląska filed Critical Uniwersytet Śląski W Katowicach
Priority to PL446126A priority Critical patent/PL248955B1/pl
Publication of PL446126A1 publication Critical patent/PL446126A1/pl
Publication of PL248955B1 publication Critical patent/PL248955B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/34—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/36—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/38—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms one oxygen atom in position 2 or 4, e.g. pyrones

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Przedmiotem zgłoszenia jest 3,6-dimetylo-4-fenylo-5-fenyloetynylo-piran-2-on oraz sposób jego otrzymywania, polegający na tym, że do reaktora wprowadza się 2-metyloacetylooctan etylu, a na 1 mmol tego związku dodaje się: od 1 do 5 mmol 1,4-di-fenylo-1,3-butadiynu, od 25 do 250 mg sit molekularnych, od 0,01 do 0,1 mmol katalizatora, to jest dimeru bromo-tri(karbonyl)-(tetrahydrofuran)renu(I) i od 1 do 20 ml niskowrzącego alkilobenzenu, po czym, po zamknięciu reaktora, powstałą mieszaninę reakcyjną miesza się i równocześnie ogrzewa się w temperaturze od 120°C do 200°C, przez czas od 1 do 120 godzin, a następnie z mieszaniny poreakcyjnej odparowuje się lotne frakcje za pomocą próżniowej wyparki rotacyjnej, zaś surowy produkt wydziela się ze stałej pozostałości za pomocą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym stosując jako eluent mieszaninę niskowrzący, nasycony węglowodór - niskowrzący ester, w proporcjach objętościowych od 20:1 do 1:20, po czym korzystnie surowy produkt oczyszcza się przeprowadzając ponowny proces chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym stosując jako eluent mieszaninę niskowrzący, nasycony węglowodór - niskowrzący ester, w proporcjach objętościowych od 20:1 do 1:20, otrzymując produkt o czystości >98%, z wydajnością do 80%.
PL446126A 2023-09-16 2023-09-16 3,6-dimetylo-4-fenylo-5-fenyloetynylo-piran-2-on oraz sposób jego otrzymywania PL248955B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL446126A PL248955B1 (pl) 2023-09-16 2023-09-16 3,6-dimetylo-4-fenylo-5-fenyloetynylo-piran-2-on oraz sposób jego otrzymywania

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL446126A PL248955B1 (pl) 2023-09-16 2023-09-16 3,6-dimetylo-4-fenylo-5-fenyloetynylo-piran-2-on oraz sposób jego otrzymywania

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL446126A1 true PL446126A1 (pl) 2025-03-17
PL248955B1 PL248955B1 (pl) 2026-02-16

Family

ID=94970092

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL446126A PL248955B1 (pl) 2023-09-16 2023-09-16 3,6-dimetylo-4-fenylo-5-fenyloetynylo-piran-2-on oraz sposób jego otrzymywania

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL248955B1 (pl)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20120329787A1 (en) * 2011-06-22 2012-12-27 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyranones and oxazinones

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20120329787A1 (en) * 2011-06-22 2012-12-27 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyranones and oxazinones

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
TETSUJI YATA ET AL. „: "The Journal of Organic Chemistry 2019 84 (21), 14330-14341; DOI: 10.1021/acs.joc.9b02186", REGIOSELECTIVE SYNTHESIS OF 5-METALATED 2-PYRONES BY INTRAMOLECULAR OXYMETALATION OF CARBONYL-ENE-YNE COMPOUNDS USING INDIUM TRIHALIDES" *
XIANGWEN KONG ET AL.: "Advanced Synthesis and Catalysis; Volume 359, Issue 16, August 2017, Pages 2729-2734; https://doi.org/10.1002/adsc.201700700", „N‐HETEROCYCLIC CARBENE‐CATALYZED UMPOLUNG OF ALKYNYL 1,2‐DIKETONES" *

Also Published As

Publication number Publication date
PL248955B1 (pl) 2026-02-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Arabshahi et al. Brominated tyrosine metabolites from an unidentified sponge
Mantrand et al. Azidosulfonylation of alkenes, dienes, and enynes
Swenton et al. Photosensitized cycloadditions to 1, 3-dimethyl-6-azauracil and 1, 3-dimethyl-6-azathymine. Imine linkage unusually reactive toward photocycloaddition
Zhao et al. A simple and convenient method for the synthesis of pyranoid glycals
Peakman et al. Characterisation of 24-nor-triterpenoids occurring in sediments and crude oils by comparison with synthesized standards
Li et al. Synthesis of orthogonally protected L-glucose, L-mannose, and L-galactose from D-glucose
Kutney et al. Total synthesis of indole and dihydroindole alkaloids. II. Partial synthesis of some nine-membered ring intermediates from catharanthine
Behr et al. A concise synthesis of 2, 5-dideoxy-2, 5-imino-D-mannitol (DMDP) and HomoDMDP from L-xylose
Fronza et al. Synthesis of enantiomerically pure forms of N-acyl derivatives of C-methyl analogs of the aminodeoxysugar L-acosamine from noncarbohydrate precursors
PL446125A1 (pl) 3,6-dimetylo-4-(p-bromofenylo)-5-(p-bromofenyloetynylo)-piran-2-on oraz sposób jego otrzymywania
PL446127A1 (pl) 3,6-dimetylo-4-(p-tert-butylofenylo)-5-(p-tert-butylofenyloetynylo)-piran-2-on oraz sposób jego otrzymywania
PL446128A1 (pl) 3,6-dimetylo-4-(2-tienylo)-5-(2-tienyloetynylo)-piran-2-on oraz sposób jego otrzymywania
Junge et al. Selectivity tuning of cyclodextrin derivatives by specific substitution
Payne et al. Synthesis and protein conjugation studies of vitamin K analogues
US3629293A (en) Synthesis of 5-methyl-4-hydroxy-2 3-dihydrofuran-3-one
Martín et al. Stereoselective synthesis of C-ketosides by sequential intramolecular hydrogen atom transfer–intermolecular allylation reaction
PL446121A1 (pl) 2-(p-bromofenyloetynylo)-3-(p-bromofenylo)-1,4-dimetylonaftalen oraz sposób jego otrzymywania
PL446123A1 (pl) 2-(p-tert-butylofenyloetynylo)-3-(p-tert-butylofenylo)-1,4-dimetylonaftalen oraz sposób jego otrzymywania
PL446118A1 (pl) 2-(p-tert-butylofenyloetynylo)-3-(p-tert-butylofenylo)-1,4-dimetyloantracen oraz sposób jego otrzymywania
PL446122A1 (pl) 2-(fenyloetynylo)-3-fenylo-1,4-dimetylonaftalen oraz sposób jego otrzymywania
Dikošová et al. New total synthesis and structure confirmation of putative (+)-hyacinthacine C3 and (+)-5-epi-hyacinthacine C3
PL446119A1 (pl) 2-(2-tienyloetynylo)-3-(2-tienylo)-1,4-dimetyloantracen oraz sposób jego otrzymywania
PL446117A1 (pl) 2-(fenyloetynylo)-3-fenylo-1,4-dimetyloantracen oraz sposób jego otrzymywania
PL446124A1 (pl) 2-(2-tienyloetynylo)-3-(2-tienylo)-1,4-dimetylonaftalen oraz sposób jego otrzymywania
PL446120A1 (pl) 2-(p-bromofenyloetynylo)-3-(p-bromofenylo)-1,4-dimetyloantracen oraz sposób jego otrzymywania