RS51937B - Derivati heterociklokarboksamida - Google Patents

Derivati heterociklokarboksamida

Info

Publication number
RS51937B
RS51937B YU20050297A YUP20050297A RS51937B RS 51937 B RS51937 B RS 51937B YU 20050297 A YU20050297 A YU 20050297A YU P20050297 A YUP20050297 A YU P20050297A RS 51937 B RS51937 B RS 51937B
Authority
RS
Serbia
Prior art keywords
formula
hydrogen
compound
alkyl
independently
Prior art date
Application number
YU20050297A
Other languages
English (en)
Inventor
Josef Ehrenfreund
Hans Tobler
Harald Walter
Original Assignee
Syngenta Participations Ag.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=9946176&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RS51937(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Syngenta Participations Ag. filed Critical Syngenta Participations Ag.
Priority to MEP-316/08A priority Critical patent/MEP31608A/xx
Publication of RS20050297A publication Critical patent/RS20050297A/sr
Publication of RS51937B publication Critical patent/RS51937B/sr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D327/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D327/02—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms one oxygen atom and one sulfur atom
    • C07D327/06—Six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/08—Bridged systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/08—Bridged systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/08—Bridged systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
    • C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
    • C07C2603/60—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing at least one ring with less than six members
    • C07C2603/66—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing at least one ring with less than six members containing five-membered rings

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Abstract

DERIVATI HETEROCIKLOKARBOKSAMIDA. Jedinjenje prema formuli (I):gde je Het pirolil ili pirazolil koji je supstituisan grupama R8, R9 i R10; X je jednostruka ili dvostruka veza;Y je (CR12R13)(CR14R15)m(CR16R17)n grupa; m je 0 ili 1; n je 0 ili 1; R1 je vodonik;R2 i R3 su svaki, nezavisno, vodonik, halogen, C1-4 alkil, C1-4 alkoksi ili C1-4 haloalkoksi grupa;R4, R5, R6 i R7 su svaki, nezavisno, vodonik, halogen, C1-4 alkil, C1-4 haloalkil, C1-4 alkoksi, C1-4 haloalkoksi, C1-4 alkiltio, C1-4 haloalkiltio, hidroksimetil, C1-4 alkoksimetil, C(O)CH3 ili C(O)OCH3 grupa;R8, R9 i R10 su svaki, nezavisno, vodonik, halogen, cijano, nitro, C1-4 alkil, C1-4 haloalkil, C1-4 alkoksi(C1-4)alkilen ili C1-4 haloalkoksi(C1-4)alkilen grupa, obezbeđujući da bar jedan od R8, R9 i R10 nije vodonik;R12 i R13 su svaki, nezavisno, vodonik, halogen, C1-5 alkil, C1-3 alkoksi, CH2OH, CH(O), C3-6cikloalkil, CH2O-C(=O)CH3, CH2-C3-6 cikloalkil ili benzil grupa;ili R12 i R13 zajedno sa atomom ugljenika za koji su vezani obrazuju grupu C=O ili 3-5 člani karbociklični prsten;ili R12 i R13 zajedno obrazuju C1-5 alkiliden ili C3-6 cikloalkiliden grupu; i R14, R15, R16 i R17 su svaki, nezavisno, H ili CH3. Prijava sadrži još 13 patentnih zahteva.

Description

Navedeni pronalazak se odnosi na nove triciklične derivate amina koji imaju mikrobiocidnu aktivnost, posebno fungicidnu aktivnost. Pronalazak se takođe odnosi na pripremanje ovih jedinjenja, na nove intermedijere korišćene za pripremanje ovih jedinjenja, na agrohemijske kompozicije koja obuhvataju najmanje jedno novo jedinjenje kao aktivni sastojak, na pripremanje pomenutih kompozicija i upotrebu aktivnih intermedijera ili kompozicija u poljoprivredi ili hortikulturi za kontrolisanje ili prevenciju pustošenja biljaka primenom fitopatogenih mikroorganizama, poželjno gljiva.
Navedeni pronalazak obezbeđuje jedinjenje prema formuli (I):
gde je Het pirolil ili pirazolil koji je supstituisan grupama R<8>, R<9>i R<10>;
X je jednostruka veza;
Yje(CR<12>R<13>)(CR<l4>R<15>)m(CR,<6>R<17>)n;
MjeOili 1;
Nje 0 ili 1;
R1 je vodonik;
R<2>i R<3>su svaki, nezavisno, vodonik, halogen, CMalikil, Ci.4alkoksi ili Ci-4haloalkoksi;
R<4>, R<5>, R<6>i R<7>su svaki, nezavisno, vodonik, halogen, Ci-4alkil, Ci^haloalkil, Ci^alkoksi, Cm haloalkoksi, Ci^alkiltio, C|.4haloalkiltio, hidroksimetil, C).4alkoksimetil, C(0)CH3ili C(0)OCH3;
K\ R9 i R<10>su svaki, nezavisno, vodonik, halogen, cijano, nitro, Ci^alkil, C|.4haloalkil, Q.4 alkoksi(C|.4)alkilen ili C|.4haloalkoksi(C|.4)alkilen, obezbeđujući da bar jedna od R<8>, R<9>i R<10>nije vodonik;
R<12>i R<13>su svaki, nezavisno, vodonik, halogen, C].5alkil, Cioalkoksi, CH?OH, CH(O), C3-6cikloalkil, CH20-C(=0)CH3, CH2-C3-6cikloalkil ili benzil;
ili R<12>i R<13>zajedno sa ugljenikovim atomom za koji su vezani obrazuju grupu C=0 ili 3-5 člani karbociklični prsten;
ili R<12>i R<13>zajedno obrazuju Ci^alkiliden ili C3-6cikloalkiliden; i
R<14>, R<15>, R16 i R<17>su svaki, nezavisno H ili CH3.
Halogen je flor. hlor, brom ili jod; poželjno flor, hlor ili brom.
Svaki alkilni deo je ravan ili razgranat lanac i, na primer, je metil, etil, «-propil, rt-butil.M-pentil,/7-heksil, /zopropil, se&-butil, /zo-butil,terc- butil,Heo-pentil, rc-heptil, 1,3-dimetilbutil, 1,3-dimetilpentil, l-metil-3-etil-butil ili 1,3,3-trimetilbutil. Isto tako, svaki alkilen deo je ravan ili razgranat lanac.
Haloalkilni delovi su alkilni delovi koji su supstituisani sa jednim ili više sličnih ili različitih halogen atoma i, na primer, su CF3, CF2CI, CHF2, CH2F, CC13, CF3CH2, CHF2CH2, CH2FCH2, CH3CHF ili CH3CF2.
Alkenilni i alkinilni delovi mogu biti u obliku ravnih ili razgranatih lanaca. Svaki alkenilni deo, gde je pogodno, može biti ili (E)- ili (Z)-konfiguracija.
3-5 očlani karboksilni prsten uključuje spiro- tročlane ili petočlane prstene. Aril uključuje fenil, naftil, antrahil, florenil i indanil, ali je poželjno fenil.
Delovi alikldiena mogu biti u obliku ravnih ili razgranatih lanaca. Alkildien uključuje metildien [CH2=], etildien [CH3C(H)=], rc-propildien, /-propildien, [(CFh^O],/7-butildien,/-butildien, 2-butildien,/7-pentildien, /-pentildien, tfeo-pentildien, 2-pentildien,fl-heksildien, 2-heksildien, 3-heksildien, /-heksildien i m?o-heksildien.
Cikloalkil uključuje ciklopropil, ciklobutil, ciklopentil, cikloheksil, cikloheptil i ciklooktil.
Cikloalkenil uključuje ciklobutenil, ciklopentenil, cikloheksenil i cikloheptenil.
Cikloalkildien uključuje ciklopropildien [c(C3H4)=], ciklobutildien, ciklopentildien i cikloheksildien.
U drugom aspektu pronalaska, R<12>, R<13>su svaki, nezavisno, vodonik, Cj^alkil ili C1.4alkoksi grupe.
Poželjno, Y je (CR12R13).
Poželjno, nje 0.
Poželjno, m je 0.
Poželjno, R2 je vodonik, halogen ili C1-4 alkil grupa.
Mnogo poželjnije, R2 je vodonik ili halogen.
Najpoželjnije, R2 je vodonik.
Poželjno, R3 je vodonik ili metil.
Mnogo poželjnije, R<3>je vodonik.
Poželjno, R4 je vodonik, C|.4 alkil, halogen, C1-4 haloalkil, CM alkoksi, C(0)CH3ili C(0)OCH3.
Mnogo poželjnije, R4 je vodonik, C1-2 alkil, halogen, CF3, metoksi. C(0)CH3ili C(0)OCH3.
Čak mnogo poželjnije, R<4>je vodonik, metil, hlorin, CF3ili metoksi. Najpoželjnije, R4 je vodonik ili metil.
Poželjno, R<5>je vodonik, Cm alkil, halogen, C 1.4 haloalkil, C|.4alkoksi, C(0)CH3ili C(0)OCH3.
Mnogo poželjnije, R<5>je vodonik, C 1.2 alkil, hlorin, CF3, metoksi, C(0)CH3ili C(0)OCH3.
Najpoželjnije, R5 je vodonik ili metil.
Poželjno, R<6>je vodonik, Cm alkil, Cm alkoksi ili C(0)CH3.
Mnogo poželjnije, R6 je vodonik, metil, metoksi ili C(0)CH3.
Najpoželjnije, R6 je vodonik ili metil.
Poželjno, R<7>je vodonik, Cm alkil, Cm alkoksi ili C(0)CH3.
Mnogo poželjnije, R7 je vodonik, metil, metoksi ili C(0)CH3.
Najpoželjnije, R7 je vodonik ili metil.
Poželjno, R8 je vodonik, halogen, Cm alkil, Cm haloalkil ili metoksimetilen.
Mnogo poželjnije, R8 je vodonik, hlor, flor, brom, C 1.2 alkil, CF3, CF2CI, CHF2, CH2F ili metoksimetilen.
Cak mnogo poželjnije, R° je vodonik, hlor, flor, C|.2alkil, CF3, CF2C1, CHF2, CH2F ili metoksimetilen.
Najpoželjnije, R8 je vodonik, hlor, flor, metil, CF3, CHF2ili CH2F.
Poželjno, R<9>je vodonik, halogen, C1.4 alkil ili Cm haloalkil ili metoksimetilen.
Mnogo poželjnije, R9 je vodonik, hlor, flor, brom, C1.2 alkil, CF3, CF2C1, CHF2, CH2F ili metoksimetilen.
Čak mnogo poželjnije, R9 je vodonik, hlor, flor, C).2alkil, CF3, CF2CI, CHF2, CH2F ili metoksimetilen.
Najpoželjnije, R9 je vodonik, hlor, flor, metil, CF3, CHF2ili CH2F.
Poželjno, R10 je vodonik, halogen, Cm alkil, Cm haloalkil ili metoksimetilen.
Mnogo poželjnije, R10 je vodonik, hlor, flor, brom, C 1.2 alkil, CF3, CF2CI, CHF2, CH2F ili metoksimetilen.
Čak mnogo poželjnije, R10 je vodonik, hlor, flor, C1-2 alkil, CF3, CF?C1, CHF2, CH2F ili metoksimetilen.
Najpoželjnije, R10 je vodonik, hlor, flor, metil, CF3, CHF2ili CH2F.
U jednom aspektu pronalaska R<12>, R<13>, su svaki, nezavisno, vodonik, C 1.2 alkil ili metoksi.
Poželjno,R12i R<13>su, nezavisno, H, CH3, C2H5, A7-C3H7,/-C3H7, tt-C4Hy,sek-C4H9,/'-C.1H9, CH(C2H5)2, CH2-ciklopropil ili ciklopentil; ili R<12>i Rb zajedno sa atomom ugljenika, za koji su vezani, obrazuju 3-očlani ili 5-očlani karboksilni prsten.
Jedinjenje prema formuli (C):
gde su Y,R<4>,R<5>,R<6>i R<7>kao stoje definisano gore za jedinjenje prema formuli (I), su korisna kao intermedijeri u pripremi jedinjenja prema formuli (I). Neka Jedinjenja prema formuli (C) su nova, ali su neka već poznata.
Predmetni pronalazak se odnosi na jedinjenje prema formuli (C) gde Y je O ili S; i R<4>, R\ R6 i R<7>su svaki C(0)OCH3; ili Y jeN(Ru) ili (CR<12>R,<3>)(CR<14>R15)m(CR<16>R<17>)ngrupa; R<4>, R\R<6>,R<7>, R<14>, R<15>, R<16>, R<17>, m i n su kao što je definisano gore za jedinjenje prema formuli (I); R11 je benzil (u kojem je fenilna grupa opcijono supstituisana sa više od tri supstituenta, svaki nezavisno odabran od halogen, Cm alkil, C\. 4 haloalkil i Cm alkoksi grupe); i R<12>i R<13>zaje<d>no sa atomom ugljenika, za koji su vezani, obrazuju 3-5-očlani karboksilni prsten (opcijono supstituisani sa više od tri metil grupe i sadrže 1 ili 2 heteroatoma svaki nezavisni odabran od O iN).
Jedinjenje prema formuli (D):
gde su Y, R<4>, R\ R<6>i R<7>kao stoje definisano gore za jedinjenje prema formuli (I), takođe su korisna kao intermedijeri u pripremi jedinjenja prema formuli (I). Neka Jedinjenja prema formuli (D) su nova, ali neka su već poznata.
Predmetni pronalazak se odnosi na jedinjenje prema formuli (D) gde Y je O ili S; i R<4>, R\ R<6>i R<7>su svaki C(0)OCH3; ili Y je N(R") ili (CR<12>R<13>)(CR<14>R<15>)m(CR<16>R<17>)ngrupa; R<4>, R , R°. R', R'\ R'\ Rlb, Rw, m i n su kao stoje definisano gore za jedinjenje prema formuli (I); R<11>je benzil (u kojem je fenilna grupa opcijono supstituisana sa više od tri supstituenta, svaki nezavisno odabran od halogen, C1.4 alkil, d.4 haloalkil i C|.4 alkoksi grupe); i R<12>iR<1>3zajedno sa ugljenikovim atomom, za koji su vezani, obrazuju 3-5-očlani karboksilni prsten (opcijono supstituisani sa više od tri metil grupe i sadrže 1 ili 2 heteroatoma svaki nezavisno odabran od O i N).
Jedinjenja prema formulama (I), (C) i (D) mogu postojati kao različiti geometrijski ili optički izomeri ili u različitim tautomertnim oblicima. Ovaj pronalazak pokriva, za formulu (I), sve takve izomere i tautomere i mešavine u svoj razmeri kao i izotopične oblike kao što su deuterijumizovana jedinjenja.
Jedinjenja u Tabeli od 1 do 29, dole, ilustruju jedinjenja pronalaska, uključujući referentne Primere.
Tabela Z predstavlja Tabelu 3 [kad Z je 3], Tabelu 4 [kad Z je 4], Tabelu 5 [kad Z je 5], Tabelu 6 [kad Z je 6], Tabelu 7 [kad Z je 7], Tabelu 8 [kad Zje 8], Tabelu 9 [kad Z je 9], Tabelu 10 [kad Z je 10], Tabelu 11 [kad Zje 11], Tabelu 12 [kad Zje 12], Tabelu 13 [kad Zje 13], Tabelu 14 [kad Zje 14], Tabelu 15 [kad Zje 15], Tabelu 16 [kad Zje 16], Tabelu 17 [kad Zje 17], Tabelu 18 [kad Zje 18], Tabelu 19 [kad Zje 19], Tabelu 20 [kad Zje 20], Tabelu 21 [kad Zje 21]. Tabela 3 obezbeđuje jedinjenja prema formuli (I) gde je Het
R<2>i R<3>su oba vodonik; i X, Y, R<1>, R<4,><R5,>R<6>i R<7>su kao stoje definisano u Tabeli 3.
Tabela 4 obezbeđuje jedinjenja prema formuli (I) gde je Het
R<2>i R<3>su oba vodonik; i X, Y, R1,R4,R5, R<6>i R<7>su kao stoje definisano u Tabeli 4.
Tabela 5 obezbeđuje jedinjenja prema formuli (I) gde je Het
R2 i R<3>su oba vodonik; i X, Y, R<1>, R<4>, R\ R<6>i R<7>su kao što je definisano u Tabeli 5.
Tabela 6 obezbeđuje jedinjenja prema formuli (I) gde je Het
R2 i R<3>su oba vodonik; i X, Y,R<1>,R4,R<5>,R<6>i R<7>su kao što je definisano u Tabeli 6.
Tabela 7 obezbeđuje jedinjenja prema formuli (I) gde je Het
R<2>i R<3>su oba vodonik; i X, Y, R<1>, R<4>, R<5>, R<6>i R<7>su kao što je definisano u Tabeli 7.
Tabela 8 obezbeđuje jedinjenja prema formuli (I) gde je Het
R<2>i R<3>su oba vodonik; i X, Y, R<1>, R<4>, R<5>,R<6>i R<7>su kao stoje definisano u Tabeli 8.
Tabela 9 obezbeđuje jedinjenja prema formuli (I) gde je Het
R2 i R<3>su oba vodonik; i X,Y,R1, R<4>,R<3>, R<6>i R<7>su kao što je definisano u Tabeli 9.
Tabela 10 obezbeđuje jedinjenja prema formuli (I) gde je Het
R<2>i R<3>su oba vodonik; i X, Y, R<1>, R<4>, R<5>, R<6>iR<7>su kao što je definisano u Tabeli 10.
Tabela 11 obezbeđuje jedinjenja prema formuli (I) gde je Het
R<2>i R<3>su oba vodonik; i X, Y, R<1>, R<4>, R\ R<6>iR<7>su kao što je definisano u Tabeli 11.
Tabela 12 obezbeđuje jedinjenja prema formuli (I) gde je Het
R<2>i R<3>su oba vodonik; i X, Y, R<1>, R<4>, R<5>,R<6>i R7 su kao što je definisano u Tabeli 12.
Tabela 13 obezbeđuje jedinjenja prema formuli (I) gde je Het
R<2>i R<3>su oba vodonik; i X, Y, R<1>, R<4>,<R5,><R6>i R<7>su kao stoje definisano u Tabeli 13.
Tabela 14 obezbeđuje jedinjenja prema formuli (I) gde je Het
R<2>i R<3>su oba vodonik; i X, Y, R<1>,R<4>,R5,R<6>iR<7>su kao stoje definisano u Tabeli 14.
Tabela 15 obezbeđuje jedinjenja prema formuli (I) gde je Het
R<2>i R<3>su oba vodonik; i X, Y, R1,R4,R5, R<6>i R<7>su kao stoje definisano u Tabeli 15.
Tabela 16 obezbeđuje jedinjenja prema formuli (I) gde je Het
R<2>i R<3>su oba vodonik; i X, Y, R1, R4,R5,R6i R<7>su kao što je definisano u Tabeli 16.
Tabela 17 obezbeđuje jedinjenja prema formuli (I) gde je Het
R<2>i R<3>su oba vodonik; i X, Y, R<1>, R<4>,<R5,><R6>iR7su kao što je definisano u Tabeli 17.
Tabela 18 obezbeđuje jedinjenja prema formuli (I) gde je Het
R<2>i R<3>su oba vodonik; i X,Y,R<1>,R4, R<5>, R<6>i R<7>su kao što je definisano u Tabeli 18.
Tabela 19 obezbeđuje jedinjenja prema formuli (I) gde je Het
R<2>i R<3>su oba vodonik; i X, Y, R',R<4>,R<3>, R<6>i R<7>su kao stoje definisano u Tabeli 19.
Tabela 20 obezbeđuje jedinjenja prema formuli (I) gde je Het
R2 i R<3>su oba vodonik; i X, Y, R<1>,R4, R<5>, R<6>i R<7>su kao što je definisano u Tabeli 20.
Tabela 21 obezbeđuje jedinjenja prema formuli (I) gde je Het
R2 i R<3>su oba vodonik; i X, Y, R<1>,R<4>,R5,R<6>i R<7>su kao što je definisano u Tabeli 21.
Tabela 22 obezbeđuje jedinjenja prema formuli (I) gde je Het
R2 i R3 su oba vodonik; i X, Y, R1, R4, R3, R6 i R7 su kao što je definisano u Tabeli 22.
Tabela 23 obezbeđuje jedinjenja prema formuli (I) gde je Het
R<2>i R<3>su oba vodonik; i X, Y, R<1>, R<4>, R<5>, R<6>i R7 su kao stoje definisano u Tabeli 23.
Tabela 24 obezbeđuje jedinjenja prema formuli (I) gde je Het
R2 i R<3>suoba vodonik; i X, Y, R<1>, R<4>, R\ R<6>i R<7>su kao stoje definisano u Tabeli 24.
Tabela 25 obezbeđuje jedinjenja prema formuli (I) gde je Het
R<2>i R<3>su oba vodonik; i X, Y, R<1>,R<4>,R5, R<6>i R7 su kao stoje definisano u Tabeli 25.
Tabela 26 obezbeđuje jedinjenja prema formuli (I) gde je Het
R<2>i R<3>su oba vodonik; i X, Y, R<1>, R<4>,R<5>,R<6>i R<7>su kao što je definisano u Tabeli 26.
Tabela 27 obezbeđuje jedinjenja prema formuli (I) gde je Het
R2 iR<3>su oba vodonik; i X, Y, R1,R4,R5, R<6>i R<7>su kao stoje definisano u Tabeli 27.
Tabela 28 obezbeđuje jedinjenja prema formuli (I) gde je Het
R<2>i R<3>su oba vodonik; i X, Y, R<1>,R<4>,R5,R<6>i R<7>su kao što je definisano u Tabeli 28.
Tabela 29 obezbeđuje jedinjenja prema formuli (I) gde je Het
R<2>i R<3>su oba vodonik; i X, Y, R<1>, R<4>,R<5>,R<6>i R7 su kao što je definisano u Tabeli 29.
Kroz ovaj opis, temperature su date u stepenu Celzijusu; "NMR" znači spektar nuklearne magnetne rezonance; MS stoji za maseni spektrum; i "%" je maseni procenat, ukoliko odgovarajuće koncentracije nisu prikazane u drugim jedinicama; "sin" se odnosi na sin konfiguraciju bitnog supstituenta s obzirom na anelirani benzen prsten; i<u>anti" se odnosi na anti konfiguraciju bitnog supstituenta s obzirom na anelirani benzen prsten.
Sledeće skraćenice se koriste kroz ovaj opis: t.t. = tačka topljenja
s = singlet
d = dublet
t = triplet
m = multiplet
t.k. = tačka ključanja
br = broad (širok)
dd = dublet od dubleta q = kvartet
ppm = delova po milijonu
Tabela 30 pokazuje izabrane tačke topljenja i izabrane NMR podatke, svi sa CDCI3kao rastvaračem (ukoliko nije drugačije formulisano; ukoliko je prisutna mešavina rastvarača, to je ukazano kao, na primer, [CDCI3/ dć-DMSO]), ( ni jedan pokušaj nije naveden na listi karakterisanih podataka u svim slučajevima) za jedinjenja iz Tabela 1 do 29.
Jedinjenja prema formuli (I) se mogu pripremiti na osnovu sledećih reakcijonih šema.
Priprema jedinjenja prema formuli( l )
Jedinjenje prema formuli (I) [gde R<1>je vodonik; i Het, R<2>, R<3>, R<4>,R<5>,R6,R<7>, X i Y su kao što su defmisani gore za jedinjenje prema formuli (I)] se može sintetizovati pomoću reakcije jedinjenja formule (II) [gde je Het definisan gore za jedinjenje formule (I) i R'je C1.5alkil grupa] sa anilinom formule (III) [gde R<2>, R<3>, R<4>, R<5>,R6, R<7>, X i Y su kao što su defmisani gore za jedinjenje prema formuli (I)] u prisustvu NaN(TMS)2na -10°C do temperature okoline, poželjno u suvoj THF, kao što je opisaoJ. Wang i saradnici Synlett,2001, 1485.
Alternativno, jedinjenje prema formuli (I) [gde R<1>je vodonik; i Het, R<2>, R<3>, R<4>, R5,R6, R<7>, X i Y su kao što su defmisani gore za jedinjenje prema formuli (I)] se može pripremiti reakcijom jedinjenja formule (II') [gde je Het definisan gore za jedinjenje formule (I)] sa anilinom formule (III) [gdeR<2>,R<3>, R<4>, R<5>, R<6>, R<7>, X i Y su kao što su defmisani gore za jedinjenje prema formuli (I)] u prisustvu aktivacionog agensa [kao što je BOP-C1] i dva bazna ekvivalenta [kao što je trietilamin] ili reakcijom jedinjenja formule (II") [gde je Het definisan gore za jedinjenje formule (I); i Q je Cl, F ili Br] koji je dobijen od jedinjenja formule (IP)
postupkom sa halogenim agensom kao stoje tionil hlorid, oksalil, hlorid, fosgen, SF4, DAST, Deoksoflor ili tionilbromid, sa ani linom formule (III) [gde R<2>, R<3>, R<4>,R<5>,R<6>,R<7>,Xi Y su kao
što su defmisani gore za jedinjenje prema formuli (I)] u prisustvu jednog baznog ekvivalenta [kao stoje Net3, NaHC03, KHC03, Na2C03ili K2C03]urastvaraču [kao stoje dihlormetan, etil acetat ili DMF] poželjno na -10 do 30°C.
Polazni Materijali
Heterociklične kiseline i estri [to jest jedinjenja prema formuli (II') ili (II)] su opšte poznati iz literature ili se mogu sintetizovati na osnovu poznatih metoda.
CVto- supstituisani aminobenzonorboneni ( uključujući homologe) prema formuli ( C) ili ( D)
( shema 4) se mogu postići krozDielsovu- Alderovuadicijuin situproizvedenog benzina [na primer, polazeći od 6-nitroantranilne kiseline formule (A), kao stoje opisao L.Paquette isaradnici,./. Arner. Chem. Soc. 99, 3734(1977) ili od drugih odgovarajućih prekursora (vidi H. Pellissier i saradniciTetrahedron, 59,701 (2003)] na 5-7 očlani ciklični 1,4-dien da da nitro-benzonorbomadien formule (B) prema ili sa analogijom L.Paquette i saradnici,J. Amer. Chem. Soc. 99, 3734(1977), D. Gravel i saradniciCan. J. Chem. 69,1193(1991),J.R. Malpass i saradniciTetrahedron, 48,861(1992),D.E. Lewis i saradniciSynhetic Communications, 23,993 (1993), R.N. Warrener i saradniciMolecules, 6, 353(2001),R.N. Warrener i saradniciMolecules, 6,194(2001)ili I.Fleming i saradniciJ. Amer. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,2645
(1998). Odgovarajući aprotonski rastvarač za ovaj korak uključuju etil acetat, dihlormetan, aceton, THF i dimetoksietan. Reakcijoni temperaturni obim je od sobne temperature pa do 100°C, poželjno 40-80°C.
Sledeća selektivna redukcija nitro grupe ujedinjenju formule (B) koja daje amino-benzonorbonadien formule (C) zahteva blage uslove [na primer, bilo metalni zink u prisustvu amonijum hlorida, ili aluminijum amalgama]. Obe metode rade u protonskim rastvaračima kao što je etanol, voda ili njihova mešavina.
Alternativno, jedinjenje formule (C) se takođe može dobiti iz jedinjenja formule (B) katalitičkom redukcijom vodonika sa modifikovanim 5% Pt/C katalizatorom na povišenom pritisku (~10bar) i povišenoj temperaturi (~100°C) u toluen-voda. Katalitička redukcija pod standardnim uslovima (na primer, 5% Pd/C ili 5% Ra/Ni ili 5% Rh/C) u rastvaraču [kao što je metanol, etanol, THF ili etil acetat] radukuje obe, nitro-grupu i dvostruku vezu, kako bi namestijo benzonorborn prema formuli (D). Poželjna reakcijona stanja su temperatura okoline i normalni pritisak.
Neka od jedinjenja prema formuli (B), (C) i (D) su opisana u literaturi [vidi, na primer, L.A Paquette i saradnici,J. Amer. Chem. Soc. 99,3734 (1977); D.Gravel i saradnici,Canad. J. Chem. 691.1193 (1991); T. Nishivama i saradnici,Rikagaku- hen, 28,37 (2000); H. Plieninger i saradnici,Chem. Ber. 109, 2121(1976); i A. J. Kirby isaradnici, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2,1997, 1081].
Novi polazni materijali prema formuli (C) ili (D) se mogu sintetizovati prema analogiji na shemu 4 ili na osnovu literature koja su citirana gore.
Iznenađujuće, pronađeno je da nova jedinjenja prema formuli (I) imaju, za praktične svrhe, veoma napredne spektre aktivnosti za zaštitu biljaka protiv oboljenja koja su izazvana gljivama, kao i bakterijama i virusima.
Jedinjenja prema formuli (I) se mogu koristiti, u poljoprivrednom sektoru i u srodnim poljima upotrebe, kao aktivni sastojci za kontrolu biljnih štetočina. Nova jedinjenja su okarakterisana odličnom aktivnošću na niskim stopama primene, time što su dobro tolerisane od strane biljaka i što su sigurna po okolinu. Imaju veoma korisnu lekovitu, preventivnu i sistematsku osobinu i koriste se za zaštitu velikog broja kultivisanih biljaka. Jedinjenja prema formuli I se mogu koristiti da spreče ili unište štetočine koje dođu na biljke ili biljke biljaka (plod, pupoljke, lišće, stabljike, gomolje, korenje) različitih rodova korisnih biljaka, dok u isto vreme štiti takođe one delove biljaka koje rastu kasnije, na primer, od fitopatogenih mikroorganizama.
Takođe je moguće da se jedinjenja prema formuli (I) koriste kao prelivni agensi za lečenje biljnog razmnožavajućeg materijala, posebno semena (voća, gomolje, zrna) i biljnog sečenja (na primer, pirinač), za zaštitu od gljivičnih infekcija kao i protiv fitopatogenih gljiva koja se nalaze u zemljištu.
Osim toga, jedinjenja prema podnetom pronalasku se mogu koristiti za kontrolisanje gljiva u srodnim područjima, na primer, u zaštiti tehničkih materijala, uključujući drvo i drvene srodne tehničke proizvode, u skladištima hrane, u higijenskom upravljanju, itd.
Jedinjenja prema formuli (I) su, na primer, efektivni protiv fitopatogenih gljiva sledećih klasa: nesavršene gljive (na primer, Bortrvtis, Pvricularia, Helminthosporium, Fusarium, Septoria, Cercospora i Alternria) i Basidomvcetes (na primer, Rhizoctonia, Hemileia, Puccinia). Dodatno, oni su takođe efektivni protiv klase Ascomvcetes (na primer, Venturia i Ervsiphe, Podosphaera, Monilinia, Uncinula) i klase Oomvcetes (na primer, Phvtophthora, Pvthium, Plasmopara). Osim toga, nova jedinjenja prema formuli (I) su efektivna protiv fitopatogenih bakterija i virusa (na primer, Xanthomonas spp, Pseudomonas spp, Ervvinia amvlovora kao i protiv mozaika virusa duvana).
Sa obimom podnetog pronalaska, ciljani usevi koji treba da se zaštite, tipično uključuju sledeće vrste biljaka: žito (pšenica, ječam, raž, ovas, riža, kukuruz u klipu, kineska šećerna trska i srodne vrste); repa (šećerna repa i stočna repa); pomeje, dupere, mesnato voće (pome i drupe) i meko voće (jabuke, kruške, šljive, breskva, bademi, višnje, jagode, maline i borovnice); mahunasto bilje (pasulj, sočiva, grašak, soja); uljane biljke (repica, slačica, mak, masline, suncokreti, kokos, biljke ricinusa, pasulj kakaoa, kikiriki); dinjasto bilje (bundeve, krastavci, lubenice); biljke za izradu tkanine (pamuk, lan, konoplja, juta); južno voće (pomorandže, limuni, grejpfrut, mandarine); povrća (spanać, zelena salata, špargla, kupusi, šargarepa, luk, paradajizi, krumpiri, paprika); lauraceae (avokado, cimet, kamfor) ili biljke kao što su duvan, orasi, kafa, plavi patlidžan, šećerna trska, čaj, biber, vinova loza, hmelj, banane i prirodni kaučuk, kao i ukrasne.
Jedinjenja prema formuli (I) se koriste u ne modifikovanom obliku ili, poželjno, zajedno sa ađuvantima uobičajeno upotrebljeni u stanju formulacije. Do kraja, oni su na poznati način pogodno formulisani u emulgovane koncentracije, premazive paste, direktne sprejeve ili razblažive rastvore, vlažne pudere, rastvorljive pudere, prahove, granule, i takođe stavljene u kapsule, na primer, u polimerne supstance. U zavisnosti od tipa sastava, primenljive metode, kao što su prskanje, atomizovanje, zaprašivanje, razređivanje, oblaganje ili zasipavanje, su izabrane u saglasnosti sa namenjenim ciljevima i privilegovanim okolnostijma. Sastav može takođe da sadrži napredne ađuvante kao što su stabilizatori, antipenušavci, regulatori viskoznosti, vezači ili adhezivi kao i đubriva, donatori mikronutrijenata ili druge formulacije za dobijanje specijalnih efekata.
Pogodni nosači i ađuvanti mogu biti čvrsti ili tečni, i korisne su supstance u formulaciji tehnologije, na primer, prirodne ili regenerisane mineralne supstance, rastvarači, disperzanti. vlažni agensi, adhezivi, sredstva za zagušavanje, vezači ili đubriva. Takvi nosači su na primer opisani u WO97/33890.
Jedinjenja prema formuli (I) se normalno koriste u obliku sastava i mogu se primeniti na useve ili biljke koje se trebaju obraditi, simultano ili u nasleđu sa unapređenim jedinjenjima. Takva jedinjenja mogu biti, na primer, đubriva ili donori mikronutrijenata ili drugi preparati koji utiču na rast biljaka. Oni takođe mogu biti selektivni herbicidi kao i insekticidi, fungicidi, baktericidi, nematocidi, sredstva protiv mekušaca ili mešavina nekoliko ovih preparata, ukoliko su poželjni zajedno sa drugim nosačima, površinski aktivnim supstancama ili nanošenje unapređenih ađuvanata uobičajeno upotrebljeni u stanju formulacije.
Jedinjenja prema formuli (I) se mogu mešati sa drugim fungicidima, rezultujuči u nekim slučajevima u neočekivanim sinergističkim aktivnostima. Mešavina komponenti koje su naročito poželjne su azolei, kao što su azakonazol, BAY 14120, bitertanol, bromokonazol, ciprokonazol, difenokonazol, dinikonazol, epoksikonazol, fenbukonazol, fluhinkonazol, tlusilazol, flutriafol, heksakonazol, imazalil, imibenkonazol, ipkonazol, metkonazol, miklobutanil, pefurazoat, penkonazol, pirifenoks, prohloraz, propikonazol, simekonazol, tebukonazol, tetrakonazol, triadimefon, triadimenol, triflumizol, tritikonazol; pirimidinil karbinol, kao što su ancimidol, fenarimol, nuarimol; 2-amino-pirimidini, kao što su bupirimat, dimetirimol, etirimo; morfolini, kao što su dodemorf, fenpropidin, fenpropimorf, spiroksamin, tridemorf; anilinopirimidini, kao što su ciprodinil, mapanipirim, pirimetanil; piroli, kao što su fenpiklonil, fludioksonil; fenilamidi, kao što su benalaksil, furalaksil, metalaksil, R-metalaksil, ofurak, oksadiksil; benzimidazoli, kao što su benomil, karbendazim, debakarb, fuberidazol, tiabendazol; dikarboksimidi, kao što su hlozolinat, dihlozolin, iprodion, miklozolin, procimidon, vinklozolin; karboksamidi, kao što su karboksin, fenfuram, flutolanil, mepronil, oksikarboksin, tifluzamid; guanidini, kao što su guazatin, dodin, iminoktadin; strobilurini, kao što su azoksistrobin, kresoksim-metil, metomi-nostrobin, SSF-129, trifloksistrobin, pikoksistrobin, BAS 500F (predloženo ime piraklostrobin), BAS 520; ditiokarbamati, kao što su ferbam, mankozeb, maneb, metiram, propineb, tiram, zineb, ziram; N-halometiltiotetrahidroftalimidi, kao što su kaptafol, kaptan, dihlofluanid, floromidi, folpet, tolifluanid; Cu-jedinjenja, kao što su mešavina Bordeaux-a, bakar hidroksid, bakar oksihlorid, bakar sulfat, kuprooksid, bakar, oksin-bakar; derivati nitrofenola, kao što su dinokap, izopropil nitrotala; organso-p-derivati, kao što su edifenfoz, iprobenfos, izoprotiolan, fosdifen, pirazofos, tolklofos-metil; razni drugi, kao što su acibenzolar-S-metil, anilazin, bentiavalikarb, blasticidin-S, hinometionat, hloroneb, hlorotalonil, ciflufenamid, cimoksanil, dihlon, diklomezin, dikloran, dietofenkarb, dimetomorf, SYP-LI90 (predloženo ime: flumorf), ditianon, etaboksam, etridiazol, famoksadone, fenamidon. fenoksanil, fentin, ferimzon, fluazinam, flusulfamid, fenheksamid, fosetil-aluminijum, himeksazol, iprovalikarb, IKF-916 (ciazofamid), kasugamicin, metasulfokarb, metrafenon, nikobifen, pencikuron, ftalid, polioksins, probenazol, propamokarb, pirohilol, hinoksifen, hintozen, sulfur, triazoksid, triciklazol, triforin, validamicin, zoksamid (RH7281).
Poželjna metoda primenjivanja jedinjenja prema formuli (I), ili agrohemijski sastav koji sadrži jedno od pomenutih jedinjenja, jeste slojevito nanošenje. Učestalost nanošenja i procena nanošenja zavisi će od rizika infestacije od strane odgovarajućeg patogena. Međutim, jedinjenja prema formuli (I) mogu takođe prodreti u biljku kroz korenje preko zemljišta (sistematski postupak) natapanjem mesta na kome je biljka, sa tečnom formulacijom, ili primenom jedinjenja na zemljište u čvrstom obliku, na primer u granularnom obliku (zemljišna primena). U usevima pirinča takve granule se mogu primeniti na natopljenim poljima pirinča. Jedinjenja prema formuli (I) se mogu takođe primeniti na semena (oblaganjem), oplođavanjem semena ili gomolja sa tečnom formulacijom fungicida ili oblaganjem sa čvrstom formulacijom.
Formulacija [to je, sastav koji sadrži jedinjenje prema formuli (I)] i, ako se želi, čvrsti ili tečni ađuvant, se priprema na poznati način, tipično prisnim mešanjem i/ili mlevenjem jedinjenja sa produžecima, na primer rastvaračima, čvrstim nosačima i, opcijono, površinski aktivnim jedinjenjima (surfaktantima).
Agrohemijska formulacija uobičajeno sadrži od 0.1 do 99% po težini, poželjno od 0.1 do 95% po težini, jedinjenja prema formuli I, 99.9 do 1 % po težini, poželjno 99.8 do 5% po težini, čvrstog ili tečnog ađuvanta, i od 0 do 25% po težini, poželjno od 0.1 do 25% po težini, površinski aktivne supstance.
Povoljne procene nanošenja su normalno od 5g do 2kg aktivnih sastojaka (a.s.) po hektaru (ha), poželjno od lOg do lkg a.s./ha, najpoželjnije od 20g do 600g a.s./ha. Kada se koristi kao natopljeni semeni agens, pogodne doze su od lOmg do lg aktivnih supstanci po kg semena.
S obzirom na činjenicu, daje poželjno formulisati komercijalne proizvode kao koncentrisane, krajnji korisnik normalno će koristiti razblažene formulacije.
Sledeći ne limitirajući Primeri ilustruju gore opisan pronalazak u više detalja.
PRIMER 1(Referentni Primer)
Ovaj Primer ilustruje pripremu Jedinjenja Br. 2.01.
Rastvor l,4-dimetil-5-nitro-l,4-dihidro-l,4-epoksinaftalena (5.49g; 25.27mmol) (videti T. Nishivama i saradnici,Rikagaku- hen, 28,37-43 (2000)) u THF (55ml) je hidrogenovan u prisustvu RaNi (l,lg) na temperaturi okoline. Prinos vodonika je bio 2.231itre (97%) posle 18 sati. Posle filtriranja katalizatora, filtrat je uparen i odnet u etar, ispran sa vodenim rastvorom NaHCOj i osušen (NaSCu), pri čemu je dobijeno 4.60g sirovog proizvoda u vidu ulja. Drobljenje sa heksanom i sa tragovima etra snadbeva ukupno 4.5 lg (94%) crvenkastog kristalnog proizvoda.
PRIMER 2(Referentni Primer)
Ovaj Primer ilustruje pripremu jedinjenja Br. 1.01.
l,4-dimetil-5-nitro-l,4-dihidro-l,4-epoksinaftalena(4.22g; 19.43mmol) (videti primer 1) u etanolu (60ml) je dodato rastvoru amonijumhlorida (2.08g) u vodi (5.2ml) na 47°C. Pod energičnim mešanjem, zink u vidu praha (9.10g; 0.14mol) je dodat u delovima tokom perioda od 5 minuta. Suspenzija je zatim zagrevana do refluksa 5/2sati koja je praćena filtracijom kroz Hyflo<IM>kako bi dala jasan žuti filtrat. Nakon uparavanja, količina sirovog proizvoda u vidu viskoznog ulja je iznosila 4.57g. Kolonsa hromatografija na silika gelu u etil acetatu-heksanu (1:4) je dala 1.24g (34%) željenog proizvoda kao mrkog kristala.
PRIMER 3(Referentni Primer)
Ovaj Primer ilustruje pripremu Jedinjenja Br. 2.16.
Rastvor 5-nitrobenzonorbornadiena (L.A. Paquette i saradnici,J. Amer. Chem. Soc. 99,3734 (1977)) (2.52g; 13.46mmol) u metanolu (lOOml) je hidrogenovan u prisustvu 5% Pd/C (0.5g) na temperaturi okoline. Hvatanje H2 je iznosilo 1,12 litara (95%) posle 11 minuta. Rastvor je filtriran iz katalizatira i uparen kako bi dao čist proizvod (1.86g; 87%) kao žuto ulje, koji je očvrnuo stajanjem na sobnoj temperaturi (s.t. 63-64°C).
PRIMER 4(Referentni Primer)
Ovaj Primer ilustruje pripremu Jedinjenja Br. 3.023.
Rastvor l-metil-4-triflormetil-lH-pirol-3-karboksilne kiseline (1.02g; 5.3mmol) i katalitička količina DMF (3 kapi) u dihlormetanu (20ml) je reagovao pod početnim hlađenjem sa aksalil hloridom (0.805; l,2eq) 2 sata. U toku 15 minuta, reakcijona mešavina je zatim dodata u kapima rastvoru 1,8-dimetil-l l-oksa-triciklo[6.2.1.0*2,7*]undeka-2,4,6-trien-3-ilamina (Jedinjenje Br. 2.01; videti gore navedenu pripremu) (l,0g; 5,284mmol) i trietilamina (1.07g; 10.57mmol) u 20ml dihlormetana tokom hlađenja (3-7°C) sa stalnim mešanjem na temperaturi okolineVAsata. Reakcijona mešavina je zatim sipana u ledenu vodu i ekstrakovana sa dihlormetanom, pri čemu je dobijeno 2.26g sirovog proizvoda. Prečišćavanje na silika gelu u etil acetatu-heksanu (1:1) je prećeno drobljenjem sa etar-heksanom snadbeven čvrstom (1.14g; 59%) mešavinom izomera.
PRIMER 5(Referentni Primer)
Ovaj Primer ilustruje pripremu Jedinjenja Br. 3.024.
Suspenzija NaH (0.107g; 60% uljane disperzije,~2.7mmol) u DMF (5ml) je reagovala sa rastvorom l-metil-4-triflormetil-lH-pirol-3-karboksilne kiseline(l,8-dimetil-l 1-oksa-triciklo[6.2.1.0<*>2,7<*>]undeka-2,4,6-trien-3-il)-amida (Jedinjenje Br. 3.023; videti gore navedenu pripremu) (0.65g; 1.784mmol) u 5 ml DMF 30 minuta na 10-15°C. 3-Bromo-l-propin (0.27g; 2.32mmol) je dodat i mešavina je dalje reagovala na temperaturi okoline tokom noći. Posle razvodnjavanja sa hladnom vodom i etil acetatom i prečišćavanjem na silika gelu dobijeno je 0.36g (50%) željenog proizvoda kao mešavina izomera.
FORMULISANJE PRIMERA ZA JEDINJENJA PREMA FORMULI ( I)
Radna procedura za pripremu formulisanja jedinjenja prema formuli I kao što su Emulzioni Koncentrati, Rastvori, Granule, Prahovi i Vlažni Puderi su opisani u WO97/33890.
BIOLOŠKI PRIMERI:FUNGICIDNA DEJSTVA
Primer B- l: Dejstvo protiv Puccinia recondita / pšenica ( Brovvnrust na pšenici)
Gajene pšenice stare 1 nedelju cv. Arina su lečene sa formulisanim testiranim jedinjenjem (0,02% aktivnog sastojka) u komori za prskanje. Jedan dan nakon primene, gajene pšenice su inokulisane prskanjem suspenzije spora (lxl0<5>uredospora/ml) na testiranu biljku. Posle inkubacijonog perioda od 2 dana na 20°C i 95%r.h. biljke su čuvane u stakleniku 8 dana na 20°C i 60%r.h. Opseg oboljenja je procenjen nakon 10 dana inokulacije.
Infestacija je sprečena praktično upotrbom (0-5% infestacije) sa svakim od Jedinjenja 3.048, 14.048,29.048, 15.048,20.048,3.028,22.048,21.048, 15.023, 15.027, 15.028,3.035, 14.035, 15.035, 15.052, 14.210, 15.210, 14.202 i 15.202.
Primer B- 2: Dejstvo protiv Podosphaera leucotricha / jabuka ( Praškasta plesan na jabuci)
5 nedelja stare iz semena uzgojene jabuke cv. Mclntosh su lečene sa formulisanim testiranim jedinjenjem (0,02% aktivnog agensa) u komori za prskanje. Jedan dan posle, primenjene biljke jabuke su inokulisane tresanjem biljaka inficirani sa jabučnom praškastom plesni iznad testiranih biljaka. Nakon inkubacijonog perioda od 12 dana na 22°C i 60%r.h. pod blagim režimom 14/10 sati (svetio/mrak) opseg oboljenja je procenjen.
Jedinjenja 3.048, 14.048, 15.048, 22.048, 14.210, 15.210, 14.202, 15.202 i 15.023, svako pokazuje jaku efikasnost (<20% infestacije ).
Primer B- 3: Dejstvo protiv Venturia inaegualis / jabuka ( Krasta na jabuci)
4 nedelje stare iz semena uzgojene jabuke cv. Mclntosh su lečene sa formulisanim testiranim jedinjenjem (0,02% aktivnog agensa) u komori za prskanje. Jedan dan posle, biljke jabuka su inokulisane prskanjem suspenzije spora (4x10<5>conidia/ml) na testiranim biljkama.
Posle inkubacionog perioda od 4 dana na 21 C i 95%r.h. biljke su ostavljene 4 dana na 21 Ci 60%r.h. u sakleniku. Posle 4 dana inkubacionog perioda na 21°C i 95%r.h. opseg oboljenja je procenjen.
Jedinjenja 3.048, 14.048, 14.210, 15.210, 14.202, 15.202 i 15.048, svako pokazuje jaku efikasnost (<20% infestacije ).
Primer B- 4: Dejstvo protiv Ervsiphe<g>raminis / ječam ( Praškasta plesan na ječmu)
1 nedelju stare biljke ječma cv. Regina su lečene sa formulisanim testiranim jedinjenjem (0,02% aktivnog sastojka) u komori za prskanje. Jedan dana nakon primene, biljke ječma su inokulisane tresenjem inficiranih biljaka sa praškastom plesni iznad testiranih biljaka. Posle inkubacionog perioda od 6 dana na 20°C / 18°C (dan/noć) i 60%r.h. u stakleniku opseg oboljenja je procenjen.
Jedinjenja 3.023, 14.023,3.048, 14.048, 15.048,3.027,3.028, 15.023, 14.210, 15.210, 14.202, 15.202 i 15.027, svako pokazuje jaku efikasnost (<20% infestacije ).
Primer B- 5: Dejstvo protiv Botrvtis cinerea / grožđe ( Bortrvtis na grožđu)
5 nedelja staro iz semena podignuta grožđa cv. Guterel su lečeni sa formulisanim testiranim jedinjenjem (0,02% aktivnog sastojka) u komori za prskanje. Dva dana nakon primene, biljke grožđa su inokulisane prskanjem suspenzijom spora (lxl0<6>conidia/ml) na testirane biljke. Posle inkubacijonog perioda od 4 dana na 21°C i 95%r.h. u stakleniku opseg oboljenja je procenjen.
Jedinjenja 14.048, 15.048, 3.028, 14.210, 15.210, 14.202,15.202 i 15.027, svako pokazuje jaku efikasnost (<50% opsega oboljenja).
Primer B- 6: Dejstvo protiv Botrvtis cinerea / paradajiz ( Bortrvtis na paradajzima)
4 nedelje stare biljke paradajiza cv. Roter Gnom su lečene sa formulisanim testiranim jedinjenjem (0,02% aktivnog sastojka) u komori za prskanje. Dva dana nakon primene, biljke paradajiza su inokulisane prskanjem suspenzijom spora (lxl0<5>conidia/ml) na testirane biljke. Posle inkubacijonog perioda od 4 dana na 20°C i 95%r.h. u stakleniku opseg oboljenja je procenjen.
Jedinjenja 3.048, 3.052, 14.052, 15.048, 14.210, 15.210, 14.202, 15.202 i 15.023, svako pokazuje jaku efikasnost (<50% opsega oboljenja).
Primer B- 7: Dejstvo protiv Septoria nodorum / pšenica ( Septoria lisna pega na pšenici)
1 nedelju stare biljke pšenica cv. Arina su lečeni sa formulisanim testiranim jedinjenjem (0,02% aktivnog sastojka) u komori za prskanje. Jedan dana nakon primene, biljke ječma su inokulisane prskanjem suspenzijom spora (5xl0<5>conidia/ml) na testirane biljke. Posle inkubacionog perioda od 1 dana na 20 C i 95%r.h. biljke su čuvane 10 dana na 20 C i 60%r.h. u stakleniku. Opseg oboljenja je procenjen 11 dana nakon inokulacije.
Jedinjenja 3.002, 3.048, 14.048, 14.210, 15.210, 14.202, 15.202 i 15.048, svako pokazuje dobru aktivnost u ovom testu (<50% opsega oboljenja).
Primer B- 8: Dejstvo protiv Helminthosporium teres / ječam ( Mrežasta mrlja na ječmu)
1 nedelju stare biljke ječma cv. Regina su lečene sa formulisanim testiranim jedinjenjem (0,02% aktivnog sastojka) u komori za prskanje. Dva dana nakon primene, biljke ječma su inokulisane prskanjem suspenzijom spora (3xl04 conidia/ml) na testirane biljke. Posle inkubacionog perioda od 4 dana na 20°C i 95%r.h. u stakleniku opseg oboljenja je procenjeno.
Jedinjenja 3.023, 14.023,3.048, 14.048, 15.048,3.027, 15.023, 15.027, 14.210, 15.210, 14.202, 15.202 i 15.028, svako pokazuje dobru aktivnost u ovom testu (<20% opsega oboljenja).
Primer B- 9: Dejstvo protiv Alternaria solani / paradajiz ( Rana garež na paradajzima)
4 nedelje stare biljke paradajiza cv. Roter Gnom su lečene sa formulisanim testiranim jedinjenjem (0,02% aktivnog sastojka) u komori za prskanje. Dva dana nakon primene, biljke paradajiza su inokulisane prskanjem suspenzijom spora (2xl0<5>conidia/ml) na testirane biljke. Posle inkubacijonog perioda od 3 dana na 20°C i 95%r.h. u stakleniku opseg oboljenja je procenjen.
Jedinjenja 3.023, 14.023, 3.048, 14.048, 14.210, 15.210, 14.202, 15.202 i 15.048, svako pokazuje dobru aktivnost u ovom testu (<20% opsega oboljenja).
Primer B- 10: Dejstvo protiv Uncinula necator / grožđe ( Praškasta plesan na grožđima)
5 nedelja staro iz semena uzgajana grožđa cv. Guterel su lečeni sa formulisanim testiranim jedinjenjem (0,02% aktivnog sastojka) u komori za prskanje. Jedan dan nakon primene, biljke grožđa su inokulisane tresenjem inficiranih biljaka sa praškastom plesni iznad testiranih biljaka. Posle inkubacijonog perioda od 7 dana na 26°C i 60%r.h. pod svetlosnim režimom od 14/10 sati (svetlost/mrak) opseg oboljenja je procenjen.
Jedinjenja 14.048, 15.048, 14.028 i 15.023, svako pokazuje dobru aktivnost u ovom testu (<20% opsega oboljenja).
Primer B- l 1: Sistematsko dejstvo protiv Ervsiphe<g>raminis / ječam ( Praškasta plesan na ječmu)
( Torba test)
Formulisano testirano jedinjenje (0,002% aktivnog sastojka) je primenjeno na torbu koja je prethodno opremljena sa filter papirom. Posle primene, semena ječma (cv.Express) su posejana u gornji filter papir. Pripremljene torbe su zatim inkubirane na 23°C/18°C (dan/noć) i 80%r.h. Nedelju dana nakon sejanja, biljke ječma su inokulisane tresenjem inficiranih biljaka sa praškastom plesni iznad testiranih biljaka. Posle inkubacijonog perioda od 6 dana opseg oboljenja je procenjen. Efektivnost svakog testiranog jedinjenja je koriščen kao indikator za sisitematsku aktivnost.
Jedinjenja 14.024, 3.002, 3.048, 29.048, 3.027, 22.048, 21.048, 15.023, 15.027, 15.028 i 15.035, svako pokazuje dobru aktivnost u ovom testu (<50% opsega oboljenja).
Primer B- 12: Dejstvo protiv Fusarium culmorum / pšenica ( Fusarium zrela garež na pšenici)
( Torba test)
Suspenzija conidia F. culmorum (7xl05conidia/ml) je mešana sa formulisanim jedinjenjem (0,002% aktivnog sastojka). Mešavina je primenjena u torbi koja je prethodno opremljena sa filter papirom. Posle primene, semena pšenica (cv.Orestis) su posejane u gornji filter papir. Pripremljene torbe su zatim inkubirane 11 dana na 10-18°C i 100%r.h. sa periodom dnevne svetlosti od 14 sati. Procena je napravljena ocenjivanjem stepena oboljenja u obliku braonkastih ozleda na korenju.
Jedinjenja 14.024, 15.048, 20.048, 14.027, 24.048 i 3.035, svako pokazuje dobru aktivnost u ovom testu (<50% opsega oboljenja).
Primer B- 13: Dejstvo Gaeumannomvces graminis / pšenica ( Take- all na pšenici)( torba test)
Definisan iznos mycelium-a G. graminis-a je mešan sa vodom. Formulisano testirano jedinjenje (0,002% aktivnog sastojka) je dodato suspenziji mycelium-a. Mešavina je primenjena na torbu koja je prethodno opremljena sa filter papirom. Posle primene, semena pšenica (cv.Orestis) su posejane u gornji filter papir. Pripremljene torbe su zatim inkubirane 14 dana na 18°C/16°C (dan/noć) i 80%r.h. sa periodom dnevne svetlosti od 14 sati. Procena je napravljena ocenjivanjem stepena mrkosti korena.
Jedinjenja 15.048, 20.048, 21.048, 15.028 i 15.052, svako pokazuje dobru aktivnost u ovom testu (<50% opsega oboljenja).
Primer B- 14: Dejstvo protiv Puccinia recondita / pšenica ( Brovvnrust na pšenici) ( Torba test)
Formulisano testirano jedinjenje (0,002% aktivnog sastojka) je primenjeno na torbu koja je predhodno opremljena sa filter papirom. Posle primene semena pšenice (cv.Arina) su posejana u gornji filter papir. Pripremljene torbe su zatim inkubirane na 23°C/18°C (dan/noć) i 80%r.h. Nedelju dana nakon sejanja, biljke pšenice su inokulisane prskanjem suspenzije spora (lxl0<5>uredospora/ml) na testirane biljke. Posle inkubacijonog perioda od 1 dana na 23°C i 95%r.h. biljke su čuvane 9 dana na 20°C/18°C (dan/noć) i 80%r.h. Opseg oboljenja je procenjen 10 dana nakon inokulacije. Efikasnost svakog testiranog jedinjenja je iskorišćen kao indikator za sistematsku aktivnost.
Jedinjenja 14.024, 3.002, 14.002, 15.048, 20.048, 3.027, 22.048, 15.023, 15.027, 15.028, 3.035, 14.035 i 15.035, svako pokazuje dobru aktivnost u ovom testu (<50% opsega oboljenja).
Primer B- 15: Dejstvo protiv Rhizoctonia solani / pirinač ( korica gare na pirinču) ( Torba test)
Defmisani iznos mycelium R.solani je mešana sa vodom. Formulisano testirano jedinjenje (0,002% aktivnog sastojka) je dodato suspenziji mycelium-a. Mešavina je primenjena na torbu koja je predhodno opremljena sa filter papirom. Posle primene, semena pšenice (cv.Koshihkari) su posejana u gornji filter papir. Pripremljene torbe su zatim inkubirane 10 dana na 23°C/21°C (dan/noć) i 100%r.h sa periodom dnevne svetlosti od 14 sati. Procena je napravljena ocenjivanjem stepena oboljenja u obliku braonkastih ozleda na korenju.
Jedinjenja 3.048, 14.048, 29.048, 3.052, 29.052, 14.052, 15.048, 20.048, 3.027, 14.028, 22.048, 21.048, 4.048, 15.023, 3.035, 14.035 i 15.035, svako pokazuje dobru aktivnost u ovom testu (<50% opsega oboljenja).
Primer B- 16: Dejstvo protiv Septoria nodorum / pšenica ( Septoria tačke na lišću od pšenice)
( Torba test)
Formulisano testirano jedinjenje (0,002% aktivnog sastojka) je primenjeno na torbu koja je predhodno opremljena sa filter papirom. Posle primene semena pšenice (cv.Arina) su posejana u gornji filter papir. Pripremljene torbe su zatim inkubirane na 23°C/18°C (dan/noć) i 80%r.h. Nedelju dana nakon sejanja, biljke pšenice su inokulisane prskanjem suspenzije spora (lxlO<s>uredospora/ml) na testirane biljke. Posle inkubacijonog perioda od 1 dana na 23°C i 95%r.h. biljke su čuvane 9 dana na 20°C/18°C (dan/noć) i 80%r.h. Opseg oboljenja je procenjen nakon 8 dana inokulacije. Efikasnost svakog testiranog jedinjenja je iskorišćen kao indikator za sistematsku aktivnost.
Jedinjenja 3.048, 29.048, 15.048, 14.027, 15.023 i 15.027, svako pokazuje dobru aktivnost u ovom testu (<50% opsega oboljenja).
Primer B- 17: Dejstvo protiv Septoria tritici / pšenica ( Septoria tačke na lišću od pšenice)
2 nedelje stare biljke pšenice cv. Riband su lečene sa formulisanim testiranim jedinjenjem (0,02% aktivnog sastojka) u komori za prskanje. Jedan dana nakon primene, biljke pšenica su inokulisane prskanjem suspenzijom spora (IOkIO<3>conidia/ml) na testirane biljke. Posle inkubacijonog perioda od 1 dana na 23°C i 95%r.h., biljke su čuvane 16 dana na 23°C i 60%r.h. u stakleniku. Opseg oboljenja je procenjen nakon 18 dana inokulacije.
Jedinjenja 14.202 ili 14.210, svako pokazuje dobru aktivnot u ovom testu (<20% opsega oboljenja).

Claims (14)

1. Jedinjenje prema formuli (I): gde je Het pirolil ili pirazolil koji je supstituisan grupama R<8>, R<9>i R<10>; X je jednostruka ili dvostruka veza; Y je (CR<l2>R<l3>)(CR<14>R<15>)m(CR<16>R17)ngrupa; m je 0 ili 1; nje 0 ili 1; R<1>je vodonik; R<2>i R<3>su svaki, nezavisno, vodonik, halogen, C|.4alkil, Cm alkoksi ili Cm haloalkoksi grupa; R<4>,R<5>, R6 i R<7>su svaki, nezavisno, vodonik, halogen, Cm alkil, Cm haloalkil. Cm alkoksi, Cm haloalkoksi, Cm alkiltio, Cm haloalkiltio, hidroksimetil, Cm alkoksimetil, C(0)CH3ili C(0)OCH3grupa; R<8>, R<9>i R<10>su svaki, nezavisno, vodonik, halogen, cijano, nitro, Cm alkil, Cm haloalkil, Cm alkoksi(C|.4)alkilen ili Cm haloalkoksi(C|.4)alkilen grupa, obezbeđujući da bar jedan odR8, R<9>i R<10>nije vodonik; R12i R<13>su svaki, nezavisno, vodonik, halogen, C1.5alkil, C[.3alkoksi, CH2OH, CH(O), C3-6cikloalkil, CH20-C(=0)CH3, CH2-C3-6cikloalkil ili benzil grupa; ili R<12>i R<13>zajedno sa atomom ugljenika za koji su vezani obrazuju grupu C=0 ili 3-5 člani karbociklični prsten; ili R<12>i Rl j zajedno obrazuju C1.5alkiliden ili C3.6cikloalkiliden grupu; i R<14>, R<1>5,R16i R<17>su svaki, nezavisno, H ili CH3.
2. Jedinjenje prema formuli (I), kao što je zahtevano u zahtevu 1, gde je X jednostruka veza.
3. Jedinjenje prema formuli (I), kao stoje zahtevano u zahtevu 1, gde R<8>, R<9>i R<10>su svaki, nezavisno, vodonik, hloro, fluoro, metil, CF3, CHF2ili CH2F, obezbeđujući da bar jedan od R<8>, R9 i R10 nije vodonik.
4. Jedinjenje prema formuli (I), kao što je zahtevanu u zahtevu 1, gde n je 0 i m je 0.
5. Jedinjenje prema formuli (I), kao što je zahtevanu u zahtevu 4, gde R<12>i R13su svaki, nezavisno, vodonik, Cm alikil ili Cm alkoksi grupa.
6. Jedinjenje prema formuli (I), kao što je zahtevano u zahtevu 1, gde R<2>je vodonik, halogen ili Cm alkil grupa.
7. Jedinjenje prema formuli (I), kao što je zahtevano u zahtevu 1, gde R<3>je vodonik ili metil grupa.
8. Jedinjenje prema formuli (I), kao što je zahtevanu u zahtevu 1, gde Het je pirazolil.
9. (9-izopropil-l,2,3,4-tetrahidro-l,4-metano-naftalen-5-il)-amid 3-difluorormetil-l-metil-lH-pirazol-4-karboksilne kiseline koji ima formulu:
10. Jedinjenje prema formuli (I), kao što je zahtevanu u zahtevu 1, gde Het je pirolil.
11. Kompozicija za kontrolisanje mikroorganizama i s tim, sprečavanje napada i infestacije biljaka, u kome je aktivni sastojak jedinjenje prema formuli (I), kao što je zahtevano u zahtevu 1, zajedno sa odgovarajućim nosačem.
12. Postupak kontrolisanja ili prevencije infestacije kultivisanih biljaka sa fitopatogenim mikroorganizmima lisnom ili zemljišnom primenom jedinjenja prema formuli (I), kao što je zahtevano u zahtevu 1.
13. Postupak kontrolisanja ili prevencije infestacije kultivisanih biljnih sorti pirinča sa fitopatogenim mikroorganizmima primenom jedinjenja prema formuli (I), kao što je zahtevano u zahtevu 1, na natopljena polja pirinča.
14. Postupak kontrolisanja ili prevencije infestacije kultivisanih biljaka sa fitopatogenim mikroorganizmima primenom jedinjenja prema formuli (I), kao što je zahtevano u zahtevu 1, na njihova semena.
YU20050297A 2002-10-18 2003-10-14 Derivati heterociklokarboksamida RS51937B (sr)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
MEP-316/08A MEP31608A (en) 2002-10-18 2003-10-14 Heterocyclocarboxamide derivatives

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB0224316.0A GB0224316D0 (en) 2002-10-18 2002-10-18 Chemical compounds
PCT/EP2003/011388 WO2004035589A1 (en) 2002-10-18 2003-10-14 Heterocyclocarboxamide derivatives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RS20050297A RS20050297A (sr) 2007-08-03
RS51937B true RS51937B (sr) 2012-02-29

Family

ID=9946176

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
YU20050297A RS51937B (sr) 2002-10-18 2003-10-14 Derivati heterociklokarboksamida

Country Status (38)

Country Link
US (2) US7598395B2 (sr)
EP (1) EP1556385B1 (sr)
JP (1) JP4607591B2 (sr)
KR (2) KR100872010B1 (sr)
CN (1) CN100448876C (sr)
AR (1) AR041649A1 (sr)
AT (1) ATE460418T1 (sr)
AU (1) AU2003280376B2 (sr)
BE (1) BE2013C039I2 (sr)
BR (1) BR0314875B1 (sr)
CA (1) CA2498851C (sr)
CR (1) CR7727A (sr)
CY (1) CY1110077T1 (sr)
DE (1) DE60331670D1 (sr)
DK (1) DK1556385T3 (sr)
EA (2) EA015708B1 (sr)
EC (1) ECSP055675A (sr)
EG (1) EG24050A (sr)
ES (1) ES2342714T3 (sr)
FR (1) FR18C1024I2 (sr)
GB (1) GB0224316D0 (sr)
GE (2) GEP20115347B (sr)
HR (1) HRP20050441B1 (sr)
IL (2) IL167290A (sr)
MA (1) MA27405A1 (sr)
ME (2) ME00223B (sr)
MX (1) MXPA05003899A (sr)
NO (1) NO331404B1 (sr)
NZ (1) NZ539376A (sr)
PL (1) PL221973B1 (sr)
PT (1) PT1556385E (sr)
RS (1) RS51937B (sr)
SI (1) SI1556385T1 (sr)
TN (1) TNSN05112A1 (sr)
TW (1) TWI319704B (sr)
UA (1) UA81784C2 (sr)
WO (1) WO2004035589A1 (sr)
ZA (1) ZA200501870B (sr)

Families Citing this family (114)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20050037584A (ko) 2002-08-22 2005-04-22 신젠타 파티서페이션즈 아게 살미생물성（예를 들어, 살진균성）1,2,3-트리아졸 유도체
WO2004091482A2 (en) * 2003-04-07 2004-10-28 Glaxo Group Limited M3 muscarinic acetylcholine receptor antagonists
GB0422401D0 (en) * 2004-10-08 2004-11-10 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
JP2008524163A (ja) * 2004-12-15 2008-07-10 ギリンデュス アクチェンゲゼルシャフト ４級ヘテロ環活性剤を用いたホスフィチル化した化合物の合成
BRPI0612907A2 (pt) 2005-07-18 2010-12-07 Syngenta Participations Ag compostos microbiocidas, composição contendo os mesmos e método de controle ou prevenção de infestação em plantas
EA013638B1 (ru) 2005-09-16 2010-06-30 Синджента Партисипейшнс Аг. Способ получения амидов
EA014297B1 (ru) * 2005-10-25 2010-10-29 Зингента Партисипейшнс Аг Гетероциклические амиды, применимые в качестве микробиоцидов
EP1956909A1 (en) 2005-11-15 2008-08-20 Syngeta Participations AG Microbiocides
CA2631973C (en) * 2005-12-12 2015-02-03 Syngenta Participations Ag Process for the preparation of amines
AR059035A1 (es) 2006-01-16 2008-03-12 Syngenta Participations Ag Insecticidas derivados de antranilamida
MX2008012707A (es) * 2006-04-06 2008-10-10 Syngenta Participations Ag Composiciones fungicidas.
RU2426312C2 (ru) * 2006-04-06 2011-08-20 Синджента Партисипейшнс Аг Фунгицидные композиции
WO2007118069A2 (en) * 2006-04-07 2007-10-18 Syngenta Participations Ag Method of controlling phytopathogenic diseases on turfgrass
CN101415327B (zh) * 2006-04-07 2012-10-10 先正达参股股份有限公司 防治草坪草的致植物病性病害的方法
WO2007124907A2 (en) * 2006-04-27 2007-11-08 Syngenta Participations Ag Heterocyclyl-carboxylic acid (benzonorbornene-5-yl)amide derivatives as fungicides for agrochemical use
TW200817354A (en) 2006-07-17 2008-04-16 Syngenta Participations Ag Novel pyridazine derivatives
AU2007283084A1 (en) * 2006-08-08 2008-02-14 Syngenta Participations Ag Process for the production of aromatic amines in the presence of a palladium complex comprising a ferrocenyl biphosphine ligand
CN101541738B (zh) * 2006-09-28 2012-12-19 先正达参股股份有限公司 胺的制备方法
RU2009119352A (ru) 2006-10-25 2010-11-27 Зингента Партисипейшнс Аг (Ch) Новые производные пиридазина
CN101646343A (zh) * 2007-02-14 2010-02-10 巴斯夫欧洲公司 诱导植物的病毒耐受性的方法
JP5876209B2 (ja) * 2007-03-16 2016-03-02 シンジェンタ リミテッド 殺微生物剤の新規な固体形態
AU2013201942B2 (en) * 2007-04-25 2013-08-01 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
SI2196089T1 (sl) 2007-04-25 2011-06-30 Syngenta Participations Ag Fungicidni sestavki
EP2167484B1 (en) 2007-07-16 2011-12-21 Syngenta Participations AG Condensed anthranilamide insecticides
GB0716414D0 (en) 2007-08-22 2007-10-03 Syngenta Participations Ag Novel insecticides
NZ583686A (en) 2007-09-20 2012-06-29 Basf Se Combinations comprising a fungicidal bacillus strain and an carboxamide
EP2053046A1 (en) 2007-10-26 2009-04-29 Syngeta Participations AG Novel imidazole derivatives
EP2053044A1 (en) 2007-10-26 2009-04-29 Syngenta Participations AG Novel imidazole derivatives
EP2053045A1 (en) 2007-10-26 2009-04-29 Syngenta Participations AG Novel imidazole derivatives
GB0800762D0 (en) 2008-01-16 2008-02-27 Syngenta Participations Ag Novel pyridazine derivatives
ES2986570T3 (es) 2008-02-05 2024-11-11 Basf Se Composición de salud de plantas
EP2280944A1 (en) * 2008-05-14 2011-02-09 Syngenta Limited Process for the preparation of amides
JP5530428B2 (ja) 2008-07-04 2014-06-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 置換１−メチルピラゾール−４−イルカルボキシアニリドを含んでいる殺菌剤混合物
MX2011006426A (es) 2008-12-24 2011-07-20 Syngenta Ltd Metodos para la preparacion de arilamidas.
EA021083B1 (ru) * 2009-01-30 2015-04-30 Байер Кропсайенс Аг Флуопирам для контроля первичных инфекций настоящей мучнистой росы
PT2395836E (pt) 2009-02-13 2015-02-25 Bayer Cropscience Ag Utilização de fluopiram para prolongar o prazo de validade de frutas e legumes
GB0903955D0 (en) 2009-03-06 2009-04-22 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
GB0904315D0 (en) 2009-03-12 2009-04-22 Syngenta Participations Ag Novel imidazole derivatives
EP2410850A2 (de) 2009-03-25 2012-02-01 Bayer Cropscience AG Synergistische wirkstoffkombinationen
GB0908435D0 (en) * 2009-05-15 2009-06-24 Syngenta Ltd Processes
EP2255626A1 (de) 2009-05-27 2010-12-01 Bayer CropScience AG Verwendung von Succinat Dehydrogenase Inhibitoren zur Steigerung der Resistenz von Pflanzen oder Pflanzenteilen gegenüber abiotischem Stress
CN105165832B (zh) 2009-06-02 2019-08-13 拜耳知识产权有限责任公司 琥珀酸脱氢酶抑制剂在控制核盘菌属真菌中的应用
AU2010272872B2 (en) 2009-07-16 2014-08-28 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistic active substance combinations containing phenyl triazoles
WO2011012618A2 (en) 2009-07-28 2011-02-03 Syngenta Participations Ag Processes relating to the alkylation of pyrazoles
TW201107296A (en) 2009-07-31 2011-03-01 Syngenta Participations Ag Processes for the alkylation of pyrazoles
BR112012002641B1 (pt) * 2009-08-06 2018-05-22 Syngenta Participations Ag Processo de preparação de amidas de ácido carboxílico pirazol, bem como compostos intermediários
EP2301350A1 (en) 2009-09-16 2011-03-30 Bayer CropScience AG Use of succinate dehydrogenase inhibitors for increasing the content of desired ingredients in crops
BR112012013096A2 (pt) 2009-12-08 2015-09-15 Basf Se mistura agroquímica para aumentar a saúde de uma planta, composição pesticida, método para aperfeiçoamento da saúde de uma planta e uso de uma planta
WO2011069890A2 (en) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Pesticidal mixtures
PH12012501288A1 (en) 2009-12-22 2013-01-07 Mitsui Chemicals Crop & Life Solutions Inc Plant disease control composition and method for controlling plant diseases by applying the same
GB0922376D0 (en) 2009-12-22 2010-02-03 Syngenta Participations Ag Novel compounds
WO2011082913A1 (en) 2010-01-08 2011-07-14 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions containing isopyrazam, azoxystrobin and cyproconazole
WO2011095459A1 (en) 2010-02-04 2011-08-11 Syngenta Participations Ag Pyridazine derivatives, process for their preparation and their use as fungicides
CN102741233A (zh) 2010-02-04 2012-10-17 先正达参股股份有限公司 哒嗪衍生物，制备它们的方法以及它们作为杀真菌剂的用途
BRPI1000361B1 (pt) * 2010-02-05 2017-04-11 Rotam Agrochem Int Co Ltd composição fungicida, seu uso e métodos de prevenção e/ou combate a dano patogênio ou dano por pragas em uma planta
EP2353387A1 (de) 2010-02-05 2011-08-10 Bayer CropScience AG Verwendung von Succinat-Dehydrogenase (SDH)-Inhibitoren in der Behandlung von Pflanzenarten der Familie der Süßgräser
CN102770433A (zh) 2010-02-24 2012-11-07 先正达参股股份有限公司 新颖的杀微生物剂
GB201004299D0 (en) 2010-03-15 2010-04-28 Syngenta Participations Ag Process
GB201004301D0 (en) 2010-03-15 2010-04-28 Syngenta Participations Ag Process
EP2377397A1 (de) 2010-04-14 2011-10-19 Bayer CropScience AG Verwendung fungizider Wirkstoffe zur Kontrolle von Mykosen an Palmengewächsen
TWI501727B (zh) 2010-05-28 2015-10-01 Basf Se 農藥混合物
KR20130119900A (ko) * 2010-06-07 2013-11-01 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 살진균제로서의 피라지닐 카르복스아미드
CA2802290A1 (en) 2010-07-02 2011-12-05 Sygenta Participations Ag Novel microbiocidal dioxime ether derivatives
CA2806419C (en) 2010-07-26 2018-08-21 Lorianne Fought Use of succinate dehydrogenase inhibitors and/or respiratory chain complex iii inhibitors for improving the ratio of harmful to beneficial microorganisms
GB201012586D0 (en) * 2010-07-27 2010-09-08 Syngenta Ltd Formulations
TW201211005A (en) 2010-07-29 2012-03-16 Syngenta Participations Ag Novel microbiocidal dioxime ether derivatives
JP2012036142A (ja) 2010-08-10 2012-02-23 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除組成物およびその用途
JP5869570B2 (ja) 2010-08-10 2016-02-24 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト ３−ハロアルキルピラゾールの調製方法
AR083112A1 (es) 2010-10-01 2013-01-30 Syngenta Participations Ag Metodo para controlar enfermedades fitopatogenas y composiciones fungicidas utiles para dicho control
PY1144928A (es) 2010-10-21 2014-12-01 Syngenta Ltd Concentrados agroquímicos con isopirazam
EP2632901B1 (en) 2010-10-27 2018-09-12 Solvay Sa Process for the preparation of pyrazole-4-carboxamides
CN103339104A (zh) 2010-11-15 2013-10-02 拜耳知识产权有限责任公司 十氢-1,4-桥亚甲基萘甲酰胺
WO2012065944A1 (en) * 2010-11-15 2012-05-24 Bayer Cropscience Ag N-aryl pyrazole(thio)carboxamides
US20130231303A1 (en) 2010-11-15 2013-09-05 Bayer Intellectual Property Gmbh 5-halogenopyrazole(thio)carboxamides
CN107266368A (zh) * 2010-11-15 2017-10-20 拜耳知识产权有限责任公司 5‑卤代吡唑甲酰胺
WO2012066122A1 (en) 2010-11-18 2012-05-24 Syngenta Participations Ag 2 - (pyridin- 2 -yl) -quinazoline derivatives and their use as microbicides
WO2012069652A2 (en) 2010-11-26 2012-05-31 Syngenta Participations Ag Fungicide mixtures
CN103476256B (zh) 2011-02-17 2016-01-20 拜耳知识产权有限责任公司 Sdhi杀真菌剂用于常规育种的asr耐受性的茎溃疡抗性和／或蛙眼叶斑病抗性大豆品种的用途
BR112013032988A2 (pt) 2011-06-21 2016-08-16 Bayer Ip Gmbh método para a produção de pirazolilcarboxanilidas
WO2013011010A1 (en) 2011-07-19 2013-01-24 Syngenta Participations Ag Fungizide mixtures
AR087609A1 (es) 2011-08-23 2014-04-03 Syngenta Participations Ag Microbiocidas
EP2877456A1 (en) 2012-05-09 2015-06-03 Bayer CropScience AG Pyrazole tetrahydronaphthyl carboxamides
EP2662370A1 (en) * 2012-05-09 2013-11-13 Bayer CropScience AG 5-Halogenopyrazole benzofuranyl carboxamides
EP2662364A1 (en) * 2012-05-09 2013-11-13 Bayer CropScience AG Pyrazole tetrahydronaphthyl carboxamides
WO2014060177A1 (en) 2012-10-16 2014-04-24 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
JP6020905B2 (ja) * 2012-11-01 2016-11-02 国立大学法人横浜国立大学 新規化合物及び植物用抵抗性誘導剤
US20160286805A1 (en) 2012-11-19 2016-10-06 Arch Wood Protection, Inc. Succinate dehydrogenase inhibitor containing compositions
CA3105365A1 (en) 2012-11-30 2014-06-05 Bayer Cropscience Ag Binary fungicidal mixtures
AR093996A1 (es) 2012-12-18 2015-07-01 Bayer Cropscience Ag Combinaciones bactericidas y fungicidas binarias
EP2935223A1 (en) * 2012-12-19 2015-10-28 Bayer CropScience AG Tetrahydronaphthyl(thio) carboxamides
CN104995174A (zh) * 2012-12-19 2015-10-21 拜耳作物科学股份公司 二氟甲基-烟酰-四氢萘基胺
CN103891724B (zh) * 2012-12-31 2015-09-30 江苏丰登作物保护股份有限公司 一种含吡唑萘菌胺和肟菌酯的复合增效杀菌组合物及其应用
CN103891725B (zh) * 2012-12-31 2016-04-06 江苏丰登作物保护股份有限公司 一种含吡唑萘菌胺和醚菌酯的杀菌组合物及其应用
CN103210930B (zh) * 2013-05-23 2014-10-29 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含吡唑萘菌胺的杀菌组合物
MX2015017821A (es) 2013-07-02 2016-04-15 Syngenta Participations Ag Heterociclos bi-o triciclicos activos como plaguicidas con sustituyentes que contienen azufre.
EP2873668A1 (en) 2013-11-13 2015-05-20 Syngenta Participations AG. Pesticidally active bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents
CN104649973B (zh) 2013-11-25 2017-02-15 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种吡唑酰胺类化合物及其用途
WO2015091945A1 (en) 2013-12-20 2015-06-25 Syngenta Participations Ag Pesticidally active substituted 5,5-bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents
EP2980078A1 (en) 2014-07-29 2016-02-03 Solvay SA Process for the preparation of pyrazole-4-carboxamides
KR20180108695A (ko) 2016-01-28 2018-10-04 솔베이(소시에떼아노님) 할로겐 치환된 디케톤, 피라졸 화합물 및 피라졸 화합물의 제조 방법
EP3455211A1 (en) 2016-05-10 2019-03-20 Solvay SA Composition comprising 3-(haloalkyl or formyl)-1h-pyrazole-4-carboxylic acids or esters, its manufacture and its use for the preparation of carboxamides
WO2018024644A1 (en) 2016-08-02 2018-02-08 Solvay Sa Manufacture of hydrazinyl compounds useful in the manufacture of pyrazole carboxylic acid and derivatives, hydrazinyl compounds and their use
US20190276409A1 (en) 2016-11-07 2019-09-12 Solvay Sa Process for the manufacture of carboxylic acids or carboxylic acid derivatives
CN106508945B (zh) * 2016-11-11 2019-02-19 山东农业大学 一种含吡唑萘菌胺和异菌脲的杀菌组合物及其制剂与应用
WO2018201272A1 (en) 2017-05-02 2018-11-08 Solvay Fluor Gmbh Process for the manufacture of carboxylic acids or carboxylic acid derivatives
US11560384B2 (en) 2017-05-04 2023-01-24 University Of Utah Research Foundation Benzonorbornadiene derivatives and reactions thereof
SG11202000669VA (en) 2017-08-02 2020-02-27 Sunovion Pharmaceuticals Inc Isochroman compounds and uses thereof
CN109380236A (zh) * 2017-08-07 2019-02-26 江苏龙灯化学有限公司 一种杀菌组合物
EP3495351A1 (en) 2017-12-08 2019-06-12 Solvay Sa Oxidation of a pyrazolyl ketone compound to the corresponding carboxylic acid
CN111587241A (zh) 2017-12-22 2020-08-25 索尔维公司 亚胺鎓化合物的制造方法及其在制造吡唑衍生物中的应用
CN111587242A (zh) 2017-12-22 2020-08-25 索尔维公司 用于制造吡唑化合物的方法
WO2019122164A1 (en) 2017-12-22 2019-06-27 Solvay Sa Process for the manufacture of pyrazole carboxylic derivatives and precursors thereof
EP4084795A4 (en) * 2020-01-03 2024-03-06 Blue Oak Pharmaceuticals, Inc. COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS
TW202545915A (zh) 2024-01-26 2025-12-01 瑞士商先正達農作物保護股份公司 化學方法

Family Cites Families (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2950308A (en) * 1959-10-28 1960-08-23 Dow Chemical Co Adducts of benzoquinonedimines
US3268581A (en) * 1964-05-08 1966-08-23 Dow Chemical Co Anthraquinone dialkanesulfonimide
KR920003893B1 (ko) * 1984-10-29 1992-05-18 스미또모가가꾸고오교 가부시끼가이샤 피라졸 카르복스아미드 유도체의 제조방법
JPS62249966A (ja) 1986-04-22 1987-10-30 Sumitomo Chem Co Ltd Ｎ−インダニルアミド誘導体およびそれを有効成分とする殺菌剤
ATE82966T1 (de) 1986-08-12 1992-12-15 Mitsubishi Chem Ind Pyridincarboxamid-derivate und ihre verwendung als fungizides mittel.
US4837242A (en) 1987-01-20 1989-06-06 Sumitomo Chemical Company, Limited Thiazoles and pyrazoles as fungicides
US4914097A (en) 1987-02-25 1990-04-03 Mitsubishi Kasei Corporation N-indanyl carboxamide derivative and agricultural/horticultural fungicide containing the derivative as active ingredient
JPH01117864A (ja) 1987-07-02 1989-05-10 Sumitomo Chem Co Ltd 置換ニコチン酸誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
JP2638966B2 (ja) * 1987-11-06 1997-08-06 住友化学工業株式会社 置換チアゾールカルボン酸誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
JPH01230569A (ja) * 1987-11-06 1989-09-14 Sumitomo Chem Co Ltd 置換カルボン酸誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
JPS6470479A (en) 1987-09-10 1989-03-15 Sumitomo Chemical Co Heterocylic carboxylic acid derivative, production thereof and agricultural and horticultural germicide containing said derivative as active ingredient
US4877441A (en) 1987-11-06 1989-10-31 Sumitomo Chemical Company Ltd. Fungicidal substituted carboxylic acid derivatives
JP2625871B2 (ja) 1988-04-27 1997-07-02 住友化学工業株式会社 置換ジヒドロピランカルボン酸誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
JP2582863B2 (ja) * 1988-06-13 1997-02-19 三菱化学株式会社 Ｎ−インダニルカルボン酸アミド誘導体を有効成分とする灰色かび病防除剤
JPH0240374A (ja) 1988-07-28 1990-02-09 Sumitomo Chem Co Ltd 置換ヘテロ環カルボン酸誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
JPH0240384A (ja) 1988-07-28 1990-02-09 Sumitomo Chem Co Ltd 置換ヘテロ環カルボン酸誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
US5049575A (en) 1988-11-10 1991-09-17 Sumitomo Chemical Company Substituted carboxylic acid, fungicidal compositions and use
JP2639025B2 (ja) * 1988-12-02 1997-08-06 住友化学工業株式会社 置換ピラゾールカルボン酸誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
JPH02157366A (ja) 1988-12-12 1990-06-18 Hideo Saito 循環式立体駐車装置
JPH0454173A (ja) 1990-06-20 1992-02-21 Mitsubishi Kasei Corp 光学活性なｎ―インダニルチアゾールカルボン酸アミド誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
US5093347A (en) * 1991-01-28 1992-03-03 Monsanto Company 3-difluoromethylpyrazolecarboxamide fungicides, compositions and use
EP0654464A1 (en) 1993-10-22 1995-05-24 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Processes for the preparation of pesticides and intermediates
DE19544800A1 (de) * 1995-12-01 1997-06-05 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 1,3-Dimethyl-5-fluor-pyrazol-4-carboxaniliden
DE19629828A1 (de) * 1996-07-24 1998-01-29 Bayer Ag Carbanilide
JP3645661B2 (ja) 1996-07-25 2005-05-11 日本電気エンジニアリング株式会社 マーク読取装置
JPH1140384A (ja) 1997-07-15 1999-02-12 Matsushita Electric Works Ltd 放電灯点灯装置
GB9817548D0 (en) * 1998-08-12 1998-10-07 Novartis Ag Organic compounds
GB9930750D0 (en) * 1999-12-29 2000-02-16 Novartis Ag Organic compounds
GB0001447D0 (en) * 2000-01-21 2000-03-08 Novartis Ag Organic compounds
JP4054173B2 (ja) 2000-12-04 2008-02-27 富士フイルム株式会社 カメラ
US6995162B2 (en) * 2001-01-12 2006-02-07 Amgen Inc. Substituted alkylamine derivatives and methods of use
GB0101996D0 (en) * 2001-01-25 2001-03-14 Syngenta Participations Ag Organtic compounds

Also Published As

Publication number Publication date
JP4607591B2 (ja) 2011-01-05
DE60331670D1 (en) 2010-04-22
GEP20115347B (en) 2011-12-12
ES2342714T3 (es) 2010-07-13
SI1556385T1 (sl) 2010-07-30
IL190341A0 (en) 2009-09-22
MXPA05003899A (es) 2005-06-22
CR7727A (es) 2008-02-12
JP2006511485A (ja) 2006-04-06
EG24050A (en) 2008-04-13
IL167290A (en) 2010-04-15
HRP20050441A2 (en) 2006-09-30
UA81784C2 (uk) 2008-02-11
KR20050055767A (ko) 2005-06-13
AR041649A1 (es) 2005-05-26
IL190341A (en) 2012-04-30
GB0224316D0 (en) 2002-11-27
CA2498851A1 (en) 2004-04-29
DK1556385T3 (da) 2010-06-14
US7994093B2 (en) 2011-08-09
NO331404B1 (no) 2011-12-19
GEP20084500B (en) 2008-10-10
CY1110077T1 (el) 2015-01-14
MA27405A1 (fr) 2005-06-01
US20080051446A1 (en) 2008-02-28
HK1082254A1 (zh) 2006-06-02
EP1556385A1 (en) 2005-07-27
US20100010063A1 (en) 2010-01-14
CN1705668A (zh) 2005-12-07
PL221973B1 (pl) 2016-06-30
CN100448876C (zh) 2009-01-07
KR100858013B1 (ko) 2008-09-11
EA200500574A1 (ru) 2005-10-27
RS20050297A (sr) 2007-08-03
EP1556385B1 (en) 2010-03-10
KR100872010B1 (ko) 2008-12-05
PT1556385E (pt) 2010-06-14
EA010264B1 (ru) 2008-06-30
ME00223B (me) 2011-02-10
ECSP055675A (es) 2005-07-06
ZA200501870B (en) 2006-02-22
FR18C1024I1 (fr) 2018-07-13
BR0314875A (pt) 2005-08-02
CA2498851C (en) 2011-04-19
PL376574A1 (pl) 2006-01-09
KR20080025767A (ko) 2008-03-21
FR18C1024I2 (fr) 2019-05-17
NZ539376A (en) 2007-05-31
MEP31608A (en) 2010-10-10
BE2013C039I2 (sr) 2023-03-07
EA015708B1 (ru) 2011-10-31
AU2003280376A1 (en) 2004-05-04
TW200412847A (en) 2004-08-01
EA200800883A1 (ru) 2008-12-30
BR0314875B1 (pt) 2014-11-18
TWI319704B (en) 2010-01-21
AU2003280376B2 (en) 2010-03-11
NO20052201L (no) 2005-05-27
US7598395B2 (en) 2009-10-06
WO2004035589A1 (en) 2004-04-29
HRP20050441B1 (hr) 2014-04-11
ATE460418T1 (de) 2010-03-15
TNSN05112A1 (fr) 2007-05-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RS51937B (sr) Derivati heterociklokarboksamida
ES2271109T3 (es) Pirrocarboxamidas y pirrolcarbotioamidas y sus usos agroquimicos.
ES2354374T3 (es) Derivados de amidas heterocíclicas útiles como microbiocidas.
AU771389B2 (en) Pyrazolecarboxamide and pyrazolethioamide as fungicide
ES2343940T3 (es) Trifluorometilpirrolcarboxamidas y trifluorometilpirroltioamidas como fungicidas.
JP4643441B2 (ja) 化合物
RS20050503A (sr) Derivati bifenila i njihova primena kao fungicidi
BR0308230B1 (pt) O-ciclopropil-carboxanilida, composição e método de controle ou prevenção de infestação de plantas cultivadas por microorganismos fitopatogênicos
EP1360176B1 (en) Pyrrolecarboxamides for use as fungicides
HK1082254B (en) Heterocyclocarboxamide derivatives