RU2011102000A - Катализаторы для получения цис-1, 4-полидиенов - Google Patents

Катализаторы для получения цис-1, 4-полидиенов Download PDF

Info

Publication number
RU2011102000A
RU2011102000A RU2011102000/04A RU2011102000A RU2011102000A RU 2011102000 A RU2011102000 A RU 2011102000A RU 2011102000/04 A RU2011102000/04 A RU 2011102000/04A RU 2011102000 A RU2011102000 A RU 2011102000A RU 2011102000 A RU2011102000 A RU 2011102000A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
nickel
containing compound
metal
halogen
group
Prior art date
Application number
RU2011102000/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2505552C2 (ru
Inventor
Цзенцюань ЦИНЬ (US)
Цзенцюань ЦИНЬ
Джейсон Т. ПОУЛТОН (US)
Джейсон Т. ПОУЛТОН
Original Assignee
Бриджстоун Корпорейшн (Jp)
Бриджстоун Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Бриджстоун Корпорейшн (Jp), Бриджстоун Корпорейшн filed Critical Бриджстоун Корпорейшн (Jp)
Publication of RU2011102000A publication Critical patent/RU2011102000A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2505552C2 publication Critical patent/RU2505552C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F36/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F36/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F36/04—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
    • C08F36/06—Butadiene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F4/00—Polymerisation catalysts
    • C08F4/42—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
    • C08F4/44—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides
    • C08F4/60—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides together with refractory metals, iron group metals, platinum group metals, manganese, rhenium technetium or compounds thereof
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
    • B01J23/54—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/56—Platinum group metals
    • B01J23/63—Platinum group metals with rare earths or actinides
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F36/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F36/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F36/04—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F4/00—Polymerisation catalysts
    • C08F4/04—Azo-compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F4/00—Polymerisation catalysts
    • C08F4/42—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
    • C08F4/44—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides
    • C08F4/60—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides together with refractory metals, iron group metals, platinum group metals, manganese, rhenium technetium or compounds thereof
    • C08F4/62—Refractory metals or compounds thereof
    • C08F4/64—Titanium, zirconium, hafnium or compounds thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
    • C08G61/04—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes only aliphatic carbon atoms
    • C08G61/06—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes only aliphatic carbon atoms prepared by ring-opening of carbocyclic compounds
    • C08G61/08—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes only aliphatic carbon atoms prepared by ring-opening of carbocyclic compounds of carbocyclic compounds containing one or more carbon-to-carbon double bonds in the ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
  • Polymerization Catalysts (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

1. Каталитическая композиция для полимеризации, содержащая: ! (a) металлосодержащее соединение, причем указанный металл выбран из группы, состоящей из переходных металлов и лантанидов; ! (b) карбен; ! (c) алкилирующий агент; и необязательно ! (d) галогенсодержащее соединение, которое включает один или несколько активных атомов галогена при условии, что галогенсодержащее соединение присутствует, когда ни металлосодержащее соединение, ни алкилирующий агент не содержат активный атом галогена. ! 2. Каталитическая композиция по п.1, в которой указанный карбен включает N-гетероциклический карбен формулы I или II: ! ! где R1 и R2 выбраны из группы, состоящей из С1-С12 алкила, С2-С12 алкенила, C2-C12 алкинила, фенила, алкилзамещенного фенила и их смесей, и все могут быть одинаковыми или все могут быть выбраны по отдельности, но не могут представлять собой Н; ! R3 и R4 выбраны из группы, состоящей из Н, C1-С12 алкила, С2-С12 алкенила, C2-C12 алкинила, фенила, алкилзамещенного фенила, и их смесей и все могут быть одинаковыми или все могут быть выбраны по отдельности. ! 3. Каталитическая композиция по п.2, где указанный карбен содержит N-гетероциклический карбен формулы III или IV: ! ! 4. Каталитическая композиция по п.1, где указанное металлосодержащее соединение содержит никель. ! 5. Каталитическая композиция по п.1, где указанное металлосодержащее соединение выбрано из группы, состоящей из бензоата никеля, ацетата никеля, нафтената никеля, октаноата никеля, неодеканоата никеля, бис-(α-фурил диоксим)никеля, пальмитата никеля, стеарата никеля, ацетилацетоната никеля, салицилальдегида никеля, бис(циклопентадиен)никеля, бис(салицилальдегид)этилендиимин ник

Claims (34)

1. Каталитическая композиция для полимеризации, содержащая:
(a) металлосодержащее соединение, причем указанный металл выбран из группы, состоящей из переходных металлов и лантанидов;
(b) карбен;
(c) алкилирующий агент; и необязательно
(d) галогенсодержащее соединение, которое включает один или несколько активных атомов галогена при условии, что галогенсодержащее соединение присутствует, когда ни металлосодержащее соединение, ни алкилирующий агент не содержат активный атом галогена.
2. Каталитическая композиция по п.1, в которой указанный карбен включает N-гетероциклический карбен формулы I или II:
Figure 00000001
Figure 00000002
где R1 и R2 выбраны из группы, состоящей из С1-С12 алкила, С2-С12 алкенила, C2-C12 алкинила, фенила, алкилзамещенного фенила и их смесей, и все могут быть одинаковыми или все могут быть выбраны по отдельности, но не могут представлять собой Н;
R3 и R4 выбраны из группы, состоящей из Н, C1-С12 алкила, С2-С12 алкенила, C2-C12 алкинила, фенила, алкилзамещенного фенила, и их смесей и все могут быть одинаковыми или все могут быть выбраны по отдельности.
3. Каталитическая композиция по п.2, где указанный карбен содержит N-гетероциклический карбен формулы III или IV:
Figure 00000003
Figure 00000004
4. Каталитическая композиция по п.1, где указанное металлосодержащее соединение содержит никель.
5. Каталитическая композиция по п.1, где указанное металлосодержащее соединение выбрано из группы, состоящей из бензоата никеля, ацетата никеля, нафтената никеля, октаноата никеля, неодеканоата никеля, бис-(α-фурил диоксим)никеля, пальмитата никеля, стеарата никеля, ацетилацетоната никеля, салицилальдегида никеля, бис(циклопентадиен)никеля, бис(салицилальдегид)этилендиимин никеля, циклопентадиенил(нитрозил)никеля, бис(η3-аллил)икеля, бис(π-циклоокта-1,5-диен)никеля, бис(η3-аллил никель трифторацетата), тетракарбонила никеля, борацилата никеля, неодеканоатбората никеля, гексаноатбората никеля, нафтенатбората никеля, стеаратбората никеля, октоатбората никеля, 2-этилгексаноатбората никеля и их смесей.
6. Каталитическая композиция по п.1, где указанное металлосодержащее соединение содержит неодим.
7. Каталитическая композиция по п.1, где указанное металлосодержащее соединение выбрано из группы, состоящей из карбоксилата неодима, органофосфата неодима, органофосфоната неодима, органофосфината неодима, карбамата неодима, дитиокарбамата неодима, ксантата неодима, β-дикетоната неодима, алкоксида или арилоксида неодима, галогенида неодима, псевдо-галогенида неодима, оксигалогенида неодима, неодиморганического соединения и их смесей.
8. Каталитическая композиция по п.1, где указанный алкилирующий агент включает алюминийорганическое соединение, магнийорганическое соединение или оба.
9. Каталитическая композиция по п.8, где указанное алюминийорганическое соединение представлено формулой AlR5 nX3-n, где каждый из R5, которые могут быть одинаковыми или разными, представляет собой одновалентную органическую группу, присоединенную к атому алюминия через атом углерода, где каждый из X, которые могут быть одинаковыми или разными, представляет собой атом водорода, атом галогена, карбоксилатную группу, алкоксидную группу или арилоксидную группу, и где n представляет собой целое число от 1 до 3,
10. Каталитическая композиция по п.9, где указанное алюминийорганическое соединение выбрано из группы, состоящей из триметилалюминия, триэтилалюминия, трипропилалюминия, трибутилалюминия, триизобутилалюминия, тригексилалюминия, триоктилалюминия, гидрида диизобутилалюминия и их смесей.
11. Каталитическая композиция по п.1, где указанное галогенсодержащее соединение включает элементарный галоген, смешанный галоген, галогеноводород, органический галогенид, неорганический галогенид, галогенид металла, металлоорганический галогенид и их смеси.
12. Каталитическая композиция по п.6, где указанное галогенсодержащее соединение включает элементарный хлор, элементарный бром, элементарный йод, хлористый водород, бромистый водород, йодистый водород, монохлорид йода, монобромид йода, трихлорид йода, третбутилхлорид, третбутилбромиды, аллилхлорид, аллилбромид, бензилхлорид, бензилбромид, дифенилхлорметан, бромдифенилметан, трифенилметилхлорид, трифенилметилбромид, бензилиденхлорид, бензилиденбромид, метилтрихлорсилан, фенилтрихлорсилан, диметилдихлорсилан, дифенилдихлорсилан, триметилхлорсилан, бензоилхлорид, бензоилбромид, пропионилхлорид, пропионилбромид, метилхлорформиат, метилбромформиат, трихлорид фосфора, трибромид фосфора, пентахлорид фосфора, оксихлорид фосфора, оксибромид фосфора, трихлорид бора, трибромид бора, тетрахлорид кремния, тетрабромид кремния, тетрайодид кремния, трихлорид мышьяка, трибромид мышьяка, трийодид мышьяка, тетрахлорид селена, тетрабромид селена, тетрахлорид теллура, тетрабромид теллура, тетрайодид теллура, тетрахлорид олова, тетрабромид олова, трихлорид алюминия, трибромид алюминия, трихлорид сурьмы, пентахлорид сурьмы, трибромид сурьмы, трийодид алюминия, трихлорид галлия, трибромид галлия, трийодид галлия, трихлорид индия, трибромид индия, трийодид индия, тетрахлорид титана, тетрабромид титана, тетрайодид титана, дихлорид цинка, дибромид цинка, дийодид цинка, диметилалюминийхлорид, диэтилалюминийхлорид, диметилалюминийбромид, диэтилалюминийбромид, метилалюминийдихлорид, этилалюминийдихлорид, метилалюминийдибромид, этилалюминийдибромид, метилалюминийсесквихлорид, этилалюминийсесквихлорид, изобутилалюминийсесквихлорид, метилмагнийхлорид, метилмагнийбромид, метилмагнийодид, этилмагнийхлорид, этилмагнийбромид, бутилмагнийхлорид, бутилмагнийбромид, фенилмагнийхлорид, фенилмагнийбромид, бензилмагнийхлорид, хлорид триметилолова, бромид триметилолова, хлорид триэтилолова, бромид триэтилолова, дихлорид дитретбутилолова, дибромид дитретбутилолова, дихлорид дибутилолова, дибромид дибутилолова, хлорид трибутилолова, бромид трибутилолова и их смеси.
13. Каталитическая композиция по п.5, в которой указанное галогенсодержащее соединение содержит комплекс трифторида бора и соединения, выбранного из группы, состоящей из C1-C5 алифатических простых эфиров, спиртов, кетонов и карбоновых кислот.
14. Каталитическая композиция по п.2, где
(a) указанное металлосодержащее соединение, выбрано из группы, состоящей из нафтената никеля, октаноата никеля, неодеканоата никеля и их смеси;
(b) указанный алкилирующий агент включает триэтилалюминий триизобутилалюминий и их смеси; и
(c) указанное галогенсодержащее соединение включает комплекс трифторида бора и соединение, выбранное из группы, состоящей из C1-C5 алифатических простых эфиров, спиртов, кетонов и карбоновых кислот.
15. Каталитическая композиция для полимеризации, содержащая:
(a) металлосодержащее соединение, причем указанный металл выбран из группы, состоящей из переходных металлов и металлов-лантанидов;
(b) карбен;
(c) алкилирующий агент; и необязательно
(d) галоген содержащее соединение, которое включает один или несколько активных атомов галогена при условии, что галогенсодержащее соединение присутствует, когда ни металлосодержащее соединение, ни алкилирующий агент не содержат активный атом галогена,
где указанное металлосодержащее соединение и указанный карбен объединяют в присутствии по меньшей мере одного указанного алкилирующего агента и, при его наличии, галогенсодержащего соединения.
16. Способ получения полидиена, включающий реагирование сопряженного диена в присутствии каталитической композиции для полимеризации, содержащей:
(a) металлосодержащее соединение, причем указанный металл выбран из группы, состоящей из переходных металлов и лантанидов;
(b) карбен;
(c) алкилирующий агент; и необязательно
(d) галогенсодержащее соединение, которое включает один или несколько активных атомов галогена при условии, что галогенсодержащее соединение присутствует, когда ни металлосодержащее соединение, ни алкилирующий агент не содержат активный атом галогена;
17. Способ по п.16, где указанный карбен включает N-гетероциклический карбен формулы I или II:
Figure 00000005
Figure 00000006
где R1 и R2 выбраны из группы, состоящей из C1-C12 алкила, C2-C12 алкенила, C2-C12 алкинила, фенила, алкилзамещенного фенила и их смесей, и все могут быть одинаковыми или все могут быть выбраны по отдельности, но не могут представлять собой Н;
R3 и R4 выбраны из группы, состоящей из Н, C1-C12 алкила, C2-C12 алкенила, C2-C12 алкинила, фенила, алкилзамещенного фенила, и их смесей и все могут быть одинаковыми или все могут быть выбраны по отдельности.
18. Способ по п.17, где указанный карбен содержит N-гетероциклический карбен формулы III или IV:
Figure 00000007
Figure 00000008
19. Способ по п.16, где указанный полидиен получают при температуре от приблизительно -10°С до приблизительно 100°С.
20. Способ по п.16, где указанный полидиен получают в течение от приблизительно 20 мин до приблизительно 24 ч.
21. Способ по п.16, где указанный полидиен имеет содержание цис-звеньев более 95%, среднечисленную молекулярную массу от приблизительно 60000 до приблизительно 200000, молекулярно-массовое распределение от приблизительно 2 до приблизительно 4 и содержание винильных групп менее 2%.
22. Способ но п.16, который осуществляют в присутствии растворителя, выбранного из группы, состоящей из ароматических углеводородов, алифатических углеводородов и циклоалифатических углеводородов и их смесей.
23. Способ по п.22, где указанный растворитель включает гексан.
24. Способ по п.16, где указанное металлосодержащее соединение присутствует в каталитическом количестве приблизительно от 0,01 ммоль металла/100 г мономера до 0,4 ммоль металла/100 г мономера.
25. Способ по п.24, где указанное металлосодержащее соединение присутствует в каталитическом количестве приблизительно от 0,02 ммоль металла/100 г мономера до 0,2 ммоль металла/100 г мономера.
26. Способ по п.16, где указанный карбен присутствует в каталитическом количестве приблизительно от 0,01 ммоль карбена/100 г мономера до 0,4 ммоль карбена/100 г мономера.
27. Способ по п.26, где указанный карбен присутствует в каталитическом количестве приблизительно от 0,02 ммоль карбена /100 г мономера до 0,2 ммоль карбена/100 г мономера.
28. Способ по п.16, где указанный алкилирующий агент присутствует в каталитическом количестве приблизительно от 0,15 ммоль алкилирующего металла/100 г мономера до 20,0 ммоль алкилирующего металла/100 г мономера.
29. Способ по п.28, где указанный алкилирующий агент присутствует в каталитическом количестве приблизительно от 0,30 ммоль алкилирующего металла/100 г мономера до 6,0 ммоль алкилирующего металла/100 г мономера.
30. Способ по п.16, где указанное галогенсодержащее соединение присутствует в каталитическом количестве приблизительно от 0,01 ммоль галогенсодержащего соединения/100 г мономера до 12,0 ммоль галогенсодержащего соединения/100 г мономера.
31. Способ по п.30, где указанное галогенсодержащее соединение присутствует в каталитическом количестве приблизительно от 0,4 ммоль галогенсодержащего соединения/100 г мономера до 6,0 ммоль галогенсодержащего соединения/100 г мономера.
32. Способ по п.16, где указанный полидиен включает полибутадиен.
33. Способ по п.17, где
(a) указанное металлосодержащее соединение, выбрано из группы, состоящей из нафтената никеля, октаноата никеля, неодеканоата никеля и их смесей;
(b) указанный алкилирующий агент включает триэтилалюминий, триизобутилалюминий или их смеси; и
(c) указанное галогенсодержащее соединение содержит комплекс трифторида бора и соединения, выбранного из группы, состоящей из C1-C5 алифатических простых эфиров, спиртов, кетонов и карбоновых кислот.
34. Способ получения полидиена, включающий реагирование сопряженного диена в присутствии каталитической композиции для полимеризации, содержащей:
(a) металлосодержащее соединение, причем указанный металл выбран из группы, состоящей из переходных металлов и лантанидов;
(b) карбен;
(c) алкилирующий агент; и необязательно
(d) галогенсодержащее соединение, которое включает один или несколько активных атомов галогена, при условии, что галогенсодержащее соединение присутствует, когда ни металлосодержащее соединение, ни алкилирующий агент не содержат активный атом галогена;
где указанное металлосодержащее соединение и указанный карбен объединяют в присутствии по меньшей мере одного указанного сопряженного диена, указанного алкилирующего агента и, при его наличии, галогенсодержащего соединения.
RU2011102000/04A 2008-06-20 2009-06-09 Катализаторы для получения цис-1,4-полидиенов RU2505552C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US7437308P 2008-06-20 2008-06-20
US61/074,373 2008-06-20
PCT/US2009/046742 WO2009155170A2 (en) 2008-06-20 2009-06-09 Catalysts for preparing cis 1,4-polydienes

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011102000A true RU2011102000A (ru) 2012-07-27
RU2505552C2 RU2505552C2 (ru) 2014-01-27

Family

ID=41434673

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011102000/04A RU2505552C2 (ru) 2008-06-20 2009-06-09 Катализаторы для получения цис-1,4-полидиенов

Country Status (9)

Country Link
US (1) US8664343B2 (ru)
EP (1) EP2291415B1 (ru)
JP (1) JP5674651B2 (ru)
KR (1) KR101614293B1 (ru)
CN (1) CN102124037B (ru)
BR (1) BRPI0914173B1 (ru)
ES (1) ES2595977T3 (ru)
RU (1) RU2505552C2 (ru)
WO (1) WO2009155170A2 (ru)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2291415B1 (en) * 2008-06-20 2016-07-20 Bridgestone Corporation Catalysts for preparing cis 1,4-polydienes
BR112013016432B1 (pt) * 2010-12-31 2020-12-01 Bridgestone Corporation polimerização em massa de dienos conjugados usando um sistema catalisador à base de níquel
JP5810171B2 (ja) * 2010-12-31 2015-11-11 株式会社ブリヂストン ニッケル系触媒系を使用する共役ジエンのバルク重合
JP5963624B2 (ja) * 2011-09-26 2016-08-03 旭化成株式会社 組成物及び重合物
DE102012210774A1 (de) * 2012-06-25 2014-01-02 Evonik Industries Ag Polymerisation mit latenten Initiatoren
GB201300270D0 (en) * 2013-01-08 2013-02-20 Univ St Andrews Syntheses of N-Heterocyclic Carbenes
WO2016105931A1 (en) 2014-12-23 2016-06-30 Bridgestone Americas Tire Operations, Llc Oil-containing rubber compositions and related methods
CN107428871B (zh) * 2015-01-28 2021-03-30 株式会社普利司通 具有改善的耐冷流性的顺式-1,4-聚二烯
KR101679515B1 (ko) * 2015-02-12 2016-11-24 주식회사 엘지화학 올리고머화 촉매계의 제조방법 및 이에 의해 제조된 올리고머화 촉매계
FR3044662B1 (fr) * 2015-12-03 2017-12-08 Michelin & Cie Systeme catalytique preforme comprenant un metallocene de terre rare
BR112019005532B1 (pt) 2016-09-29 2023-04-11 Dow Global Technologies Llc Sistema e (pró)catalisador de ziegler-natta modificado
JP7164519B2 (ja) 2016-09-29 2022-11-01 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー オレフィンを重合する方法
JP7157049B2 (ja) 2016-09-29 2022-10-19 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー ハロゲン化マグネシウム担持チタン（前駆）触媒
CN109863181B (zh) * 2016-10-31 2021-07-16 株式会社普利司通 制备用于在线本体聚合的催化剂的方法
KR102213173B1 (ko) * 2017-06-07 2021-02-05 주식회사 엘지화학 연속식 중합에 의한 공액디엔계 중합체의 제조방법
US10919989B2 (en) * 2017-10-20 2021-02-16 Iowa State University Research Foundation, Inc. End group functionalization agents for polydiene
KR102154046B1 (ko) * 2017-10-26 2020-09-09 주식회사 엘지화학 연속식 중합에 의한 공액디엔계 중합체의 제조방법
KR102314628B1 (ko) 2017-11-13 2021-10-20 주식회사 엘지화학 연속식 중합에 의한 공액디엔계 중합체의 제조방법
CN115246899B (zh) * 2021-04-27 2023-10-10 中国石油化工股份有限公司 一种立构嵌段聚丁二烯及其制备方法
CN115806644A (zh) * 2022-11-29 2023-03-17 广东新华粤树脂科技有限公司 一种用于石油树脂聚合的离子液体催化剂的制备方法

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6012A (en) * 1849-01-09 Lithographing co
US3170907A (en) * 1959-12-31 1965-02-23 Bridgestone Tire Co Ltd Production of cis-1, 4 polybutadiene with a nickel carboxylic acid salt-boron trifluoride etherate-aluminum trialkyl catalyst
DE3916211A1 (de) 1989-05-18 1990-11-22 Bayer Ag Verfahren zur polymerisation von butadien
DD296939A5 (de) * 1990-08-02 1991-12-19 Buna Ag,De Verfahren zur herstellung von hoch cis-1,4-haltigen butadien-vinylether-copolymeren mit hohen hohlmassen
US5519101A (en) * 1993-05-27 1996-05-21 Amoco Corporation Process for preparation of unsaturated oligomers or polymers by acyclic olefin metathesis
DE4447070A1 (de) * 1994-12-29 1996-07-04 Hoechst Ag Komplexverbindungen der Lanthanoiden mit heterocyclischen Carbenen
JPH093129A (ja) * 1995-06-15 1997-01-07 Japan Synthetic Rubber Co Ltd ポリブタジエンゴムの製造方法
GB9814282D0 (en) * 1998-07-01 1998-09-02 Borealis As Catalysts
US6060568A (en) * 1998-12-18 2000-05-09 The Governors Of The University Of Alberta Carbene transition metal catalysts
US6479601B1 (en) * 1999-08-06 2002-11-12 The Goodyear Tire & Rubber Company Transition metal catalysts for diene polymerizations
FR2806644B1 (fr) * 2000-03-23 2002-05-10 Inst Francais Du Petrole Composition catalytique et procede pour la catalyse de dimerisation, de codimerisation et d'oligomerisation des olefines
FR2806645B1 (fr) * 2000-03-23 2002-05-10 Inst Francais Du Petrole Composition catalytique et procede de dimerisation, de codimerisation et d'oligomerisation des olefines
GB0031078D0 (en) * 2000-12-20 2001-01-31 Borealis Tech Oy Compounds
EP1227145B1 (en) * 2001-01-24 2013-03-13 Nippon Mitsubishi Oil Corporation Lubricating oil compositions
CA2462348A1 (en) * 2001-10-12 2003-04-24 Dow Global Technologies Inc. Metal complex compositions and their use as catalysts to produce polydienes
KR100939651B1 (ko) * 2001-12-07 2010-02-03 소시에떼 드 테크놀로지 미쉐린 부타디엔/이소프렌 공중합체의 제조방법
US7094848B2 (en) * 2003-05-13 2006-08-22 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Olefin polymerization catalyst system
JP4099432B2 (ja) * 2003-06-20 2008-06-11 日本ポリプロ株式会社 オレフィン重合用触媒成分及び触媒
WO2005012427A1 (ja) * 2003-08-04 2005-02-10 Zeon Corporation 重合性組成物及びそれを用いてなる成形体
US7037987B2 (en) * 2004-03-26 2006-05-02 Rohn And Haas Company Olefin polymerization catalyst and polymerization process
US7267191B2 (en) * 2004-07-30 2007-09-11 Ford Global Technologies, Llc System and method for battery protection strategy for hybrid electric vehicles
US7078362B2 (en) * 2004-12-09 2006-07-18 Equistar Chemicals, Lp Carbene donor-modified Ziegler-Natta catalysts
WO2006078021A1 (ja) * 2005-01-21 2006-07-27 Riken 三座配位子を含む金属錯体、およびそれを含む重合用触媒
CN101157737B (zh) * 2007-10-30 2010-05-26 中国科学院长春应用化学研究所 结晶性3,4-聚异戊二烯用的氮杂环卡宾稀土催化剂
US7820580B2 (en) * 2007-11-15 2010-10-26 Bridgestone Corporation Nickel-based catalysts for preparing high cis 1,4-polydienes
EP2291415B1 (en) * 2008-06-20 2016-07-20 Bridgestone Corporation Catalysts for preparing cis 1,4-polydienes

Also Published As

Publication number Publication date
CN102124037A (zh) 2011-07-13
US8664343B2 (en) 2014-03-04
JP2011524939A (ja) 2011-09-08
RU2505552C2 (ru) 2014-01-27
KR101614293B1 (ko) 2016-04-21
EP2291415B1 (en) 2016-07-20
JP5674651B2 (ja) 2015-02-25
KR20110031464A (ko) 2011-03-28
EP2291415A2 (en) 2011-03-09
WO2009155170A2 (en) 2009-12-23
CN102124037B (zh) 2013-09-11
BRPI0914173B1 (pt) 2019-05-14
WO2009155170A3 (en) 2010-03-11
EP2291415A4 (en) 2013-04-17
US20110184137A1 (en) 2011-07-28
BRPI0914173A2 (pt) 2015-10-20
ES2595977T3 (es) 2017-01-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011102000A (ru) Катализаторы для получения цис-1, 4-полидиенов
JP5791607B2 (ja) ポリジエン製造用の方法および触媒システム
CN1064971C (zh) 生产聚二烯烃用的催化剂系统及方法
US6313230B1 (en) Catalyst composition for hydrogenation of conjugated diene based synthetic rubbers
ZA200711158B (en) A method for producing functionalized cis-1,4-polydienes having high cis-1,4-linkage content and high functionality
JP6033479B2 (ja) ＣｒもしくはＭｏが基になった触媒系を用いてシンジオタクテック１，２−ポリブタジエンとゴム状弾性重合体のブレンド物を製造する方法
CN87103699A (zh) 用于镧系和锕系催化剂的分子量调节剂
KR20120095909A (ko) 환식 비환식 디엔 공중합체의 제조 방법 및 고무 조성물
KR960010692A (ko) 올레핀 중합을 위한 촉매 조성물 및 그의 제조방법
US7572867B2 (en) Polymerization process for producing polydienes
KR101896136B1 (ko) 고-cis 폴리디엔 제조방법
CN1527844A (zh) 用于生产间规1,2-聚丁二烯的铁基催化剂组合物
JP2001181330A (ja) 希土類金属化合物系触媒
ES2558363T3 (es) Composición catalizadora basada en níquel
JP2003513770A (ja) 共役ジエン類のオリゴマー類製造のための鉄に基づく触媒
Marina et al. Relation between the Nature of the Components of Titanium-containing Ziegler Systems and Their Activity and Stereospecificity in the Polymerisation of Dienes
JP2007161921A (ja) 共役ジエン重合体の製造方法
JP5266808B2 (ja) 共役ジエン重合体の製造方法
JPH04117411A (ja) ポリα―オレフィンの製造方法
JPH04372610A (ja) ポリプロピレンの製造方法
US20020077433A1 (en) Catalyst system for the polymerization of dienes
JPH0472306A (ja) α―オレフィン重合用触媒
JPH0472305A (ja) α―オレフィン重合用触媒
JPH0693028A (ja) α−オレフィン重合用触媒
JPH06172442A (ja) α−オレフィン重合用触媒

Legal Events

Date Code Title Description
QB4A Licence on use of patent

Free format text: CONCESSION

Effective date: 20170111

TK4A Correction to the publication in the bulletin (patent)

Free format text: AMENDMENT TO CHAPTER -QB4A - IN JOURNAL: 2-2017

QZ41 Official registration of changes to a registered agreement (patent)

Free format text: CONCESSION FORMERLY AGREED ON 20170111

Effective date: 20181126

QB4A Licence on use of patent

Free format text: LICENCE FORMERLY AGREED ON 20190930

Effective date: 20190930

Free format text: CONCESSION FORMERLY AGREED ON 20190930

Effective date: 20190930

QC41 Official registration of the termination of the licence agreement or other agreements on the disposal of an exclusive right

Free format text: CONCESSION FORMERLY AGREED ON 20170111

Effective date: 20200529