RU2012113613A - Способ получения изображения кровоснабжения миокарда - Google Patents

Способ получения изображения кровоснабжения миокарда Download PDF

Info

Publication number
RU2012113613A
RU2012113613A RU2012113613/15A RU2012113613A RU2012113613A RU 2012113613 A RU2012113613 A RU 2012113613A RU 2012113613/15 A RU2012113613/15 A RU 2012113613/15A RU 2012113613 A RU2012113613 A RU 2012113613A RU 2012113613 A RU2012113613 A RU 2012113613A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
hydrogen
alkyl
contrast agent
group
alkoxyalkyl
Prior art date
Application number
RU2012113613/15A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2648358C2 (ru
Inventor
Дэвид С. КЭЙЗБИЕ
Симон П. РОБИНСОН
Аджай ПУРОХИТ
Хайке С. РАДЕКЕ
Майкл Т. ЭЗЕР
Дуглас Д. ДИШИНО
Original Assignee
Лантеус Медикал Имэджинг, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Лантеус Медикал Имэджинг, Инк. filed Critical Лантеус Медикал Имэджинг, Инк.
Publication of RU2012113613A publication Critical patent/RU2012113613A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2648358C2 publication Critical patent/RU2648358C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/14—Oxygen atoms
    • C07D237/16—Two oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K49/00—Preparations for testing in vivo
    • A61K49/06—Nuclear magnetic resonance [NMR] contrast preparations; Magnetic resonance imaging [MRI] contrast preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K49/00—Preparations for testing in vivo
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K49/00—Preparations for testing in vivo
    • A61K49/0002—General or multifunctional contrast agents, e.g. chelated agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K49/00—Preparations for testing in vivo
    • A61K49/001—Preparation for luminescence or biological staining
    • A61K49/0013—Luminescence
    • A61K49/0017—Fluorescence in vivo
    • A61K49/005—Fluorescence in vivo characterised by the carrier molecule carrying the fluorescent agent
    • A61K49/0052—Small organic molecules
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K49/00—Preparations for testing in vivo
    • A61K49/04—X-ray contrast preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K49/00—Preparations for testing in vivo
    • A61K49/06—Nuclear magnetic resonance [NMR] contrast preparations; Magnetic resonance imaging [MRI] contrast preparations
    • A61K49/08—Nuclear magnetic resonance [NMR] contrast preparations; Magnetic resonance imaging [MRI] contrast preparations characterised by the carrier
    • A61K49/10—Organic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K49/00—Preparations for testing in vivo
    • A61K49/22—Echographic preparations; Ultrasonic imaging preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
    • A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
    • A61K51/04—Organic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
    • A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
    • A61K51/04—Organic compounds
    • A61K51/041—Heterocyclic compounds
    • A61K51/0412—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K51/0421—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
    • A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
    • A61K51/04—Organic compounds
    • A61K51/041—Heterocyclic compounds
    • A61K51/044—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine, rifamycins
    • A61K51/0453—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine, rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
    • A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
    • A61K51/04—Organic compounds
    • A61K51/041—Heterocyclic compounds
    • A61K51/044—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine, rifamycins
    • A61K51/0459—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine, rifamycins having six-membered rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, e.g. piperazine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B59/00—Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
    • C07B59/002—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/86—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 4
    • C07D239/88—Oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2123/00—Preparations for testing in vivo

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Radiology & Medical Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Acoustics & Sound (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Magnetic Resonance Imaging Apparatus (AREA)
  • Nuclear Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Ultra Sonic Daignosis Equipment (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

1. Контрастный агент, содержащий фрагмент, обеспечивающий изображение, и соединение, выбранное из дегелина, пиридабена, пиримидифена, тебуфенпирада, феназаквина, аналога дегелина, аналога пиридабена, аналога пиримидифена, аналога тебуфенпирада и аналога феназаквина.2. Контрастный агент по п.1, имеющий формулу (I),,гдекаждый А независимо выбран из О, CHR, S, и NR;В выбран из водорода и C-Салкила;С выбран из водорода, C-Салкила, и связи с В;D выбран из водорода и С-Салкила;Е выбран из водорода и C-Салкила; илиЕ и D, вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют двойную связь; илиЕ и D, вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклопропильное кольцо;обозначает простую или двойную связь;R, R, R, R, R, R, Rи Rкаждый независимо выбран из водорода и C-Салкила;Rи Rкаждый независимо выбран из водорода, C-Салкила, галоида, и гидроксильной группы;Rи R, если они содержатся, независимо выбраны из водорода, C-Салкила, галоида, и гидроксильной группы; илиRи Rвместе образуют оксогруппу; илиRи Rвместе образуют оксогруппу; илиRобозначает О и Rобозначает связь с R; при условии, что когдаявляется двойной связью, Rи Rотсутствуют;Rобозначает водород или гидроксильную группу;Rвыбран из водорода и C-Салкила; илиRи Rвместе образуют оксогруппу или =CHR;при условии, что в соединении формулы (I) имеется, по меньшей мере, один фрагмент, обеспечивающий изображение.3. Контрастный агент по п.2, отличающийся тем, чтоА обозначает О;В и С каждый независимо обозначает СНили CH F;D и Е каждый независимо обозначает СНили CH F;R, R, R, и Rкаждый независимо обозначает водород илиF; иRи Rвместе образуют оксогруппу.4. Контрастный агент по п.2, отличающийся тем, что эт

Claims (48)

1. Контрастный агент, содержащий фрагмент, обеспечивающий изображение, и соединение, выбранное из дегелина, пиридабена, пиримидифена, тебуфенпирада, феназаквина, аналога дегелина, аналога пиридабена, аналога пиримидифена, аналога тебуфенпирада и аналога феназаквина.
2. Контрастный агент по п.1, имеющий формулу (I),
Figure 00000001
,
где
каждый А независимо выбран из О, CHR1, S, и NR1;
В выбран из водорода и C1-С6алкила;
С выбран из водорода, C1-С6 алкила, и связи с В;
D выбран из водорода и С1-С6 алкила;
Е выбран из водорода и C1-С6 алкила; или
Е и D, вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют двойную связь; или
Е и D, вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклопропильное кольцо;
Figure 00000002
обозначает простую или двойную связь;
R1, R2, R3, R4, R9, R10, R13 и R14 каждый независимо выбран из водорода и C1-С6 алкила;
R5 и R6 каждый независимо выбран из водорода, C1-С6 алкила, галоида, и гидроксильной группы;
R7 и R8, если они содержатся, независимо выбраны из водорода, C1-С6 алкила, галоида, и гидроксильной группы; или
R5 и R7 вместе образуют оксогруппу; или
R6 и R8 вместе образуют оксогруппу; или
R7 обозначает О и R8 обозначает связь с R7; при условии, что когда
Figure 00000002
является двойной связью, R7 и R8 отсутствуют;
R11 обозначает водород или гидроксильную группу;
R12 выбран из водорода и C1-С6 алкила; или
R11 и R12 вместе образуют оксогруппу или =CHR1;
при условии, что в соединении формулы (I) имеется, по меньшей мере, один фрагмент, обеспечивающий изображение.
3. Контрастный агент по п.2, отличающийся тем, что
А обозначает О;
В и С каждый независимо обозначает СН3 или CH2 18F;
D и Е каждый независимо обозначает СН3 или CH2 18F;
R5, R6, R9, и R10 каждый независимо обозначает водород или 18F; и
R11 и R12 вместе образуют оксогруппу.
4. Контрастный агент по п.2, отличающийся тем, что этот контрастный агент выбран из
Figure 00000003
,
Figure 00000004
,
Figure 00000005
,
Figure 00000006
,
Figure 00000007
,
Figure 00000008
,
Figure 00000009
, и
Figure 00000010
.
5. Контрастный агент по п.1, отличающийся тем, что он имеет формулу (II),
Figure 00000011
,
где
G обозначает
Figure 00000012
или
Figure 00000013
,
где
m равен 0 или 1;
Figure 00000014
и
Figure 00000015
каждый независимо обозначает простую или двойную связь;
R27, R30, R31, R32, R33 и R34 каждый независимо выбран из водорода и C1-С6 алкила;
R28, если содержится, выбран из водорода и C1-С6 алкила, при условии, что, когда
Figure 00000015
является двойной связью, R28 отсутствует;
R29, если содержится, обозначает C1-С6 алкил, при условии, что, когда
Figure 00000014
является двойной связью, R29 отсутствует;
Р обозначает
Figure 00000016
, где R35, R36, R37, R38 и R39 независимо выбраны из водорода и C1-С6 алкила;
Р', если содержится, обозначает водород; или
Р и Р' вместе образуют оксогруппу;
при условии, что, когда
Figure 00000017
обозначает двойную связь, Р' отсутствует;
Q обозначает галоид или галоидалкил;
J выбран из N(R27), S, О, С(=O), С(=O)O, NHCH2CH2O, связи, и C(=O)N(R27),
причем каждая группа присоединена своим левым концом к G и правым концом присоединена к атому углерода, замещенному R21 и R22;
К, если содержится, выбран из водорода, алкоксиалкила, алкилокси, арила, C1-С6 алкила, и гетероарила;
L, если содержится, выбран из водорода, алкоксиалкила, алкилокси, арила, C1-С6 алкила, и гетероарила;
М выбран из водорода, алкоксиалкила, алкилокси, арила, C1-С6 алкила, и гетероарила; или
L и М, вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют трех- или четырехчленное карбоциклическое кольцо;
n равен 0, 1, 2, или 3;
R21, R22, R23, R24, R25 и R26 независимо выбраны из водорода и C1-С6 алкила; и
Y выбран из связи, углерода и кислорода; при условии, что, когда Y обозначает связь, К и L отсутствуют и М выбран из арила и гетероарила; и при условии, что когда Y обозначает кислород, К и L отсутствуют и М выбран из водорода, алкоксиалкила, арила, C1-С6 алкила, и гетероарила;
при условии, что в соединении формулы (II) содержится, по меньшей мере, один фрагмент, обеспечивающий изображение.
6. Контрастный агент по п.5, отличающийся тем, что R29 представляет собой трет-бутил.
7. Контрастный агент по п.5, отличающийся тем, что R28 представляет собой метил.
8. Контрастный агент по п.1, отличающийся тем, что он имеет формулу (III)
Figure 00000018
,
где:
J выбран из N(R27), S, О, С(=O), C(=O)O, NHCH2CH2O, связи, и C(=O)N(R27);
К, если содержится, выбран из водорода, алкоксиалкила, алкилокси, арила, C1-С6 алкила, и гетероарила;
L, если содержится, выбран из водорода, алкоксиалкила, алкилокси, арила, C1-С6 алкила, и гетероарила;
М выбран из водорода, алкоксиалкила, алкилокси, арила, C1-С6 алкила, и гетероарила; или
L и М, вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют трех- или четырехчленное карбоциклическое кольцо;
Q обозначает галоид или галоидалкил;
n равен 0, 1, 2, или 3;
R21, R22, R23, R24, R25, R26 и R27 независимо выбраны из водорода и C1-С6 алкила;
R29 обозначает C1-С6 алкил; и
Y выбран из связи, углерода и кислорода; при условии, что, когда Y обозначает связь, К и L отсутствуют и М выбран из арила и гетероарила; и при условии, что когда Y обозначает кислород, К и L отсутствуют и М выбран из водорода, алкоксиалкила, арила, C1-С6 алкила, и гетероарила;
при условии, что в соединении формулы (III) содержится, по меньшей мере, один фрагмент, обеспечивающий изображение.
9. Контрастный агент по п.8, отличающийся тем, что J обозначает О и R29 представляет собой трет-бутил.
10. Контрастный агент по п.1, отличающийся тем, что он имеет формулу (IV):
Figure 00000019
,
где:
J выбран из N(R27), S, О, С(=O), С(=O)O, NHCH2CH2O, связи, и C(=O)N(R27);
К, если содержится, выбран из водорода, алкоксиалкила, алкилокси, арила, C1-С6 алкила, и гетероарила;
L выбран из водорода, алкоксиалкила, алкилокси, арила, C1-С6 алкила, и гетероарила;
М выбран из водорода, алкоксиалкила, алкилокси, арила, C1-С6 алкила, и гетероарила; или
L и М, вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют трех- или четырехчленное карбоциклическое кольцо;
Q обозначает галоид или галоидалкил;
n равен 0, 1, 2, или 3;
R21, R22, R23, R24, R25, R26, R27, R28, R35, R36, R37, R38 и R39 независимо выбраны из водорода и C1-С6 алкила; и
Y выбран из связи, углерода и кислорода; при условии, что, когда Y обозначает связь, К и L отсутствуют и М выбран из арила и гетероарила; и при условии, что когда Y обозначает кислород, К и L отсутствуют и М выбран из водорода, алкоксиалкила, арила, C1-С6 алкила, и гетероарила;
при условии, что в соединении формулы (IV) содержится, по меньшей мере, один фрагмент, обеспечивающий изображение.
11. Контрастный агент по п.10, отличающийся тем, что J обозначает С(=O)N(Н), и R28 представляет собой метил.
12. Контрастный агент по п.10, отличающийся тем, что он выбран из
Figure 00000020
,
Figure 00000021
,
Figure 00000022
,
Figure 00000023
,
Figure 00000024
,
Figure 00000025
,
Figure 00000026
,
Figure 00000027
и
Figure 00000028
.
13. Контрастный агент по п.1, отличающийся тем, что он имеет формулу (V)
Figure 00000029
,
где
J выбран из N(R27), S, О, C(=O), C(=O)O, NHCH2CH2O, связи, и С(=О)N(R27);
К выбран из водорода, алкоксиалкила, алкилокси, арила, C1-С6 алкила, и гетероарила;
L, если содержится, выбран из водорода, алкоксиалкила, алкилокси, арила, C1-С6 алкила, и гетероарила;
M, если содержится, выбран из водорода, алкоксиалкила, алкилокси, арила, C1-С6 алкила, и гетероарила; или
L и M, вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют трех- или четырехчленное карбоциклическое кольцо;
Т и U независимо выбраны из водорода, алкилокси, алкоксиалкила, C1-С6 алкила, и галоида; или
Т и U, вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют пяти- или шестичленное ароматическое или неароматическое кольцо, содержащее 0-2 гетероатома, выбранных из кислорода, азота и серы, причем это кольцо может быть необязательно замещено одним, двумя или тремя заместителями, независимо выбранными из C1-С6 алкила;
n равен 0, 1, 2, или 3; и
R21, R22, R23, R24, R25, R26, R27 и R34 независимо выбраны из водорода и C1-С6 алкила;
Y выбран из связи, углерода и кислорода; при условии, что, когда Y обозначает связь, К и L отсутствуют и М выбран из арила и гетероарила; и при условии, что когда Y обозначает кислород, К и L отсутствуют и М выбран из водорода, алкоксиалкила, арила, C1-С6 алкила, и гетероарила;
при условии, что соединение формулы (V) содержит, по меньшей мере, один фрагмент, обеспечивающий изображение.
14. Контрастный агент по п.13, отличающийся тем, что J обозначает О.
15. Контрастный агент по п.13, отличающийся тем, что он имеет формулу (VI)
Figure 00000030
,
где
R23, R24, R25, R26 и R34 независимо выбраны из водорода и C1-С6 алкила;
при условии, что соединение формулы (VI) содержит, по меньшей мере, один фрагмент, обеспечивающий изображение.
16. Контрастный агент по п.13, отличающийся тем, что он выбран из
Figure 00000031
,
Figure 00000032
,
Figure 00000033
,
Figure 00000034
,
Figure 00000035
,
Figure 00000036
Figure 00000037
и
Figure 00000038
.
17. Контрастный агент по п.1, отличающийся тем, что фрагмент, обеспечивающий изображение, представляет собой радиоизотоп для ядерно-магнитной томографии, парамагнитные фрагменты для применения в MRI, эхогенную группу для ультразвукового исследования, флуоресцентную группу для применения при получении флуоресцентного изображения или светоактивную группу для применения при получении оптического изображения.
18. Контрастный агент по п.17, отличающийся тем, что парамагнитные фрагменты для получения MRI изображения представляют собой Gd3+, Fe3+, In3+, или Mn2+.
19. Контрастный агент по п.17, отличающийся тем, что эхогенная группа для получения ультразвукового изображения представляет собой микросферу поверхностно-активного вещества с инкапсулированным фторуглеводородом.
20. Контрастный агент по п.17, отличающийся тем, что радиоизотоп для ядерно-магнитной топографии представляет собой 11С, 13N, 18F, 123I, 125I, 99mTc, 95Тс, 111In, 62Cu, 64Cu, 67Ga, или 68Ga.
21. Контрастный агент по п.1, отличающийся тем, что фрагмент, обеспечивающий изображение, представляет собой 18F.
22. Контрастный агент по п.20, отличающийся тем, что фрагмент, обеспечивающий изображение, представляет собой 99mTc.
23. Диагностический набор для получения диагностических агентов для выявления, визуализации и/или мониторинга кровоснабжения миокарда, вышеупомянутый набор включает один или несколько сосудов, содержащих реагент для контрастного агента по любому из пп.1-22 и необязательно другие компоненты.
24. Диагностический набор по п.23, отличающийся тем, что вышеупомянутые другие компоненты выбраны из группы, состоящей из вспомогательных лигандов, восстановителей, передающих лигандов, буферов, лиофилизирующих кислот, солюбилизирующих кислот и бактериостатиков.
25. Способ для выявления, визуализации или мониторинга кровоснабжения миокарда, включающий введение пациенту контрастного агента по любому из пп.1-22; и сканирование пациента с применением диагностического изображения.
26. Стерильный состав, содержащий контрастный агент по любому из пп.1-22.
27. Композиция, содержащая:
контрастный агент по любому из пп.1-22; и
по меньшей мере, один компонент, выбранный из группы, состоящей из восстановителей, передающих лигандов, буферов, лиофилизирующих кислот, солюбилизирующих кислот и бактериостатиков.
28. Лекарственное средство для выявления, визуализации или мониторинга кровоснабжения миокарда у пациента, включающее контрастный агент по любому из пп.1-22.
29. Лекарственное средство по п.28, отличающееся тем, что количество контрастного агента, вводимого пациенту, находится между около 0,5 и около 50 мКюри на 70 кг массы тела пациента.
30. Способ синтеза соединений, содержащий:
взаимодействие группы предшественников, имеющих следующую структуру,
Figure 00000039
,
где R3 относится к алкилу, замещенному гидроксильной группой, алкокси, замещенному гидроксильной группой, или алкоксиалкилу, замещенному гидроксильной группой, в присутствии n-толуолсульфонильного реагента, для получения соединения, имеющего следующую структуру,
Figure 00000040
где R4 относится к алкилу, замещенному тозильной группой, алкокси относится к алкилу, замещенному тозильной группой, или алкоксиалкилу замещенному тозильной группой.
31. Способ по п.30, дополнительно включающий:
взаимодействие соединения в присутствии 18F-содержащих групп для образования контрастного агента, содержащего 18F.
32. Способ по п.30 или 31, отличающийся тем, что n-толуолсульфонильный реагент представляет собой n-толуолсульфонил хлорид.
33. Способ по п.30 или 31, отличающийся тем, что группа предшественника имеет следующую структуру
Figure 00000041
.
34. Способ по п.30 или 31, отличающийся тем, что соединения имеют следующую структуру
Figure 00000042
.
35. Способ по любому из п.30 или 31, дополнительно включает:
взаимодействие первой группы, имеющей следующую структуру
Figure 00000043
,
где R2 представляет собой алкил, замещенный защищенной гидроксильной группой, алкокси, замещенный защищенной гидроксильной группой, или алкоксиалкил, замещенный защищенной гидроксильной группой, защищенную гидроксильную группу, содержащую атом кремния, в присутствии фторидсодержащих соединений, для получения группы предшественника.
36. Способ по п.35, отличающийся тем, что первая группа имеет следующую структуру
Figure 00000044
.
37. Способ по п.35, дополнительно включает:
взаимодействие путем реакции этерификации, гетероциклических групп, имеющих следующую структуру
Figure 00000045
,
где R1 представляет собой хлор или гидроксильную группу, с замещенными фенильными разновидностями, имеющими следующую структуру
Figure 00000046
,
где R2 представляет собой алкил, замещенный защищенной гидроксильной группой, алкокси, замещенный защищенной гидроксильной группой, или алкоксиалкил, замещенный защищенной гидроксильной группой, защищенную гидроксильную группу, содержащую атом кремния, для получения первой группы.
38. Способ по п.37, отличающийся тем, что гетероциклическая группа имеет следующую структуру
Figure 00000047
.
39. Способ по п.37 или 38, отличающийся тем, что группа замещенного фенила имеет следующую структуру
Figure 00000048
.
40. Способ синтеза контрастного агента, содержащего 18F, включающий:
взаимодействие соединения, имеющего следующую структуру
Figure 00000040
,
где R4 представляет собой алкил, замещенный тозильной группой, алкокси, замещенный тозильной группой, или алкоксиалкил, замещенный тозильной группой, в присутствии 18F-содержащих групп, с образованием контрастного агента, содержащего 18F.
41. Способ образования контрастного агента, содержащего 18F, имеющего структуру:
Figure 00000049
,
включающий взаимодействие 18F-содержащих групп с соединением, включающим в себя уходящую группу, которая может быть удалена путем реакции Sn2 замещения, с образованием контрастного агента, содержащего 18F.
42. Способ по п.41, отличающийся тем, что соединение обеспечивается в виде раствора.
43. Способ по п.41, отличающийся тем, что соединение обеспечивается в виде твердого препарата.
44. Способ по п.43, отличающийся тем, что твердый препарат представляет собой лиофилизированное твердое вещество.
45. Способ по любому из пп.41-44, отличающийся тем, что соединение имеет структуру:
Figure 00000050
,
где LG обозначает уходящую группу.
46. Способ по любому из пп.41-44, отличающийся тем, что уходящая группа представляет собой эфир сульфокислоты.
47. Способ по п.46, отличающийся тем, что эфир сульфокислоты выбран из толуолсульфоната, метансульфоната и трифторметансульфоната.
48. Способ по любому из пп.41-44, отличающийся тем, что уходящая группа представляет собой галогенид или фосфиноксид.
RU2012113613A 2004-02-13 2012-04-09 Способ получения изображения кровоснабжения миокарда RU2648358C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US54486104P 2004-02-13 2004-02-13
US60/544,861 2004-02-13
US11/055,498 US7344702B2 (en) 2004-02-13 2005-02-10 Contrast agents for myocardial perfusion imaging
US11/055,498 2005-02-10

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006132814/15A Division RU2457865C2 (ru) 2004-02-13 2005-02-11 Контрастные агенты для отображения перфузии миокарда

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012113613A true RU2012113613A (ru) 2013-10-20
RU2648358C2 RU2648358C2 (ru) 2018-03-23

Family

ID=34889838

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006132814/15A RU2457865C2 (ru) 2004-02-13 2005-02-11 Контрастные агенты для отображения перфузии миокарда
RU2012113613A RU2648358C2 (ru) 2004-02-13 2012-04-09 Способ получения изображения кровоснабжения миокарда

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006132814/15A RU2457865C2 (ru) 2004-02-13 2005-02-11 Контрастные агенты для отображения перфузии миокарда

Country Status (18)

Country Link
US (7) US7344702B2 (ru)
EP (2) EP1713512B1 (ru)
JP (3) JP5417578B2 (ru)
KR (2) KR101386851B1 (ru)
CN (2) CN1925878B (ru)
AU (1) AU2005214898C1 (ru)
BR (1) BRPI0507684B8 (ru)
CA (3) CA2556213C (ru)
DK (2) DK3385253T3 (ru)
ES (2) ES2878171T3 (ru)
IL (4) IL177275A0 (ru)
IN (1) IN2012DN02610A (ru)
MX (1) MX348859B (ru)
NO (2) NO344857B1 (ru)
PT (1) PT1713512T (ru)
RU (2) RU2457865C2 (ru)
SG (1) SG149895A1 (ru)
WO (1) WO2005079391A2 (ru)

Families Citing this family (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7344702B2 (en) * 2004-02-13 2008-03-18 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Contrast agents for myocardial perfusion imaging
US7485283B2 (en) * 2004-04-28 2009-02-03 Lantheus Medical Imaging Contrast agents for myocardial perfusion imaging
US7824659B2 (en) * 2005-08-10 2010-11-02 Lantheus Medical Imaging, Inc. Methods of making radiolabeled tracers and precursors thereof
CA2625196C (fr) * 2005-10-07 2016-04-05 Guerbet Composes comprenant une partie de reconnaissance d'une cible biologique, couplee a une partie de signal capable de complexer le gallium
US8986650B2 (en) 2005-10-07 2015-03-24 Guerbet Complex folate-NOTA-Ga68
WO2008009078A2 (en) 2006-07-20 2008-01-24 Gilead Sciences, Inc. 4,6-dl- and 2,4,6-trisubstituted quinazoline derivatives useful for treating viral infections
US8673929B2 (en) * 2006-07-20 2014-03-18 Gilead Sciences, Inc. 4,6-di- and 2,4,6-trisubstituted quinazoline derivatives and pharmaceutical compositions useful for treating viral infections
EP2474523B1 (en) 2006-12-26 2020-04-08 Lantheus Medical Imaging, Inc. Ligands for imaging cardiac innervation
WO2008128058A1 (en) * 2007-04-13 2008-10-23 The Trustees Of The University Of Pennsylvania New gallium bisaminothiolate complexes for myocardial imaging
AU2015200027B2 (en) * 2008-02-29 2017-01-19 Lantheus Medical Imaging, Inc. Contrast agents for applications including perfusion imaging
WO2009110984A2 (en) * 2008-02-29 2009-09-11 Lantheus Medical Imaging, Inc. Contrast agents for applications including perfusion imaging
EP2300840B1 (en) * 2008-07-09 2020-09-23 Koninklijke Philips N.V. Physiological pharmacokinetic analysis for combined molecular mri and dynamic pet imaging
ES2770364T3 (es) * 2009-04-15 2020-07-01 Lantheus Medical Imaging Inc Estabilización de composiciones radiofarmacéuticas utilizando ácido ascórbico
CN102471176A (zh) * 2009-07-11 2012-05-23 拜耳医药股份有限公司 非极性和极性离去基团
EP2289889A1 (en) 2009-08-18 2011-03-02 Endura S.p.a. Substituted alkynyl phenoxy compounds and their uses
CN101993383A (zh) * 2009-08-26 2011-03-30 成都伊诺达博医药科技有限公司 决奈达隆关键中间体4-[3-(二丁氨基)丙氧基]苯甲酸甲酯的新合成方法
RU2631500C2 (ru) 2010-02-08 2017-09-25 Лантеус Медикал Имаджинг, Инк. Способы и устройство для синтезирования радиофармацевтических препаратов и их промежуточных продуктов
MX343721B (es) 2010-05-11 2016-11-17 Lantheus Medical Imaging Inc Composiciones, metodos y sistemas para la sintesis y el uso de agentes trazadores.
CN102038964B (zh) * 2010-12-30 2012-01-25 上海师范大学 一种非晶态铁钴硼纳米磁共振造影剂材料及其制备方法
US9550000B2 (en) 2011-09-09 2017-01-24 Lantheus Medical Imaging, Inc. Compositions, methods, and systems for the synthesis and use of imaging agents
WO2013058774A1 (en) * 2011-10-21 2013-04-25 Lantheus Medical Imaging, Inc. Compositions comprising ascorbic acid and an imaging agent and related methods
ES2687234T3 (es) * 2011-12-22 2018-10-24 Respiratorius Ab Agente de contraste para obtener imágenes de perfusión de miocardio
WO2013173004A2 (en) 2012-04-10 2013-11-21 Lantheus Medical Imaging, Inc. Radiopharmaceutical synthesis methods
AU2013203000B9 (en) 2012-08-10 2017-02-02 Lantheus Medical Imaging, Inc. Compositions, methods, and systems for the synthesis and use of imaging agents
WO2014030709A1 (ja) * 2012-08-24 2014-02-27 浜松ホトニクス株式会社 ミトコンドリアＣｏｍｐｌｅｘ－１の検出に適した化合物
WO2015098716A1 (ja) * 2013-12-26 2015-07-02 住友化学株式会社 ハロゲン置換フタリドの製造方法
US9745308B2 (en) 2014-09-12 2017-08-29 Chiesi Farmaceutici S.P.A. Pyridazinone derivatives as phoshoinositide 3-kinases inhibitors
DK3097102T3 (en) 2015-03-04 2018-01-22 Gilead Sciences Inc TOLL-LIKE RECEPTOR MODULATING 4,6-DIAMINO-PYRIDO [3,2-D] PYRIMIDINE COMPOUNDS
WO2018045150A1 (en) 2016-09-02 2018-03-08 Gilead Sciences, Inc. 4,6-diamino-pyrido[3,2-d]pyrimidine derivaties as toll like receptor modulators
MA46093A (fr) 2016-09-02 2021-05-19 Gilead Sciences Inc Composés modulateurs du recepteur de type toll
WO2018164043A1 (ja) 2017-03-07 2018-09-13 日本メジフィジックス株式会社 放射性フッ素標識前駆体化合物及びそれを用いた放射性フッ素標識化合物の製造方法
TW202212339A (zh) 2019-04-17 2022-04-01 美商基利科學股份有限公司 類鐸受體調節劑之固體形式
TW202210480A (zh) 2019-04-17 2022-03-16 美商基利科學股份有限公司 類鐸受體調節劑之固體形式
TWI879779B (zh) 2019-06-28 2025-04-11 美商基利科學股份有限公司 類鐸受體調節劑化合物的製備方法
GB201915206D0 (en) 2019-10-21 2019-12-04 Ge Healthcare Ltd Use of cyclodextrins as a radiostabilizer
CN111320620A (zh) * 2020-03-17 2020-06-23 四川大学华西医院 一种异喹啉并哒嗪酮类化合物及其合成方法和应用
CN114832118B (zh) * 2022-07-04 2022-09-27 北京先通国际医药科技股份有限公司 化合物i液体组合物、制备方法及其用途
CN116082670B (zh) * 2023-04-11 2023-06-27 中国人民解放军军事科学院军事医学研究院 一种含有季膦盐的声响应假性共轭聚合物纳米颗粒的制备方法及其在抗菌领域的应用
WO2025212569A1 (en) 2024-04-05 2025-10-09 Park City Bio, LLC Selective serotonin receptor modultors and methods of making and using the same

Family Cites Families (122)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1073999A (en) * 1965-01-29 1967-06-28 Ncr Co Process for forming stable images in photochromic material
JPS5888334A (ja) * 1981-11-20 1983-05-26 Takasago Corp ３−ｌ−メントキシプロパン−１、２−ジオ−ル
US4510125A (en) 1982-12-08 1985-04-09 Mallinckrodt, Inc. Process for making lyophilized radiographic imaging kit
JPS604173A (ja) 1983-06-23 1985-01-10 Nissan Chem Ind Ltd ピリダジノン誘導体，その製造法および殺虫・殺ダニ・殺菌剤
EP0169375B1 (en) 1984-06-23 1989-12-20 Nissan Chemical Industries Ltd. Process for producing 2-tert.-butyl-4,5-dichloro-3(2h)-pyridazinone
JPH07116161B2 (ja) 1984-07-04 1995-12-13 日産化学工業株式会社 ピリダジノン誘導体
DE3578304D1 (de) 1984-11-29 1990-07-26 Nissan Chemical Ind Ltd Pyridazinonderivate, deren herstellung und insektizidische, acaricidische, nematicidische, fungizidische zusammensetzungen.
JPS61130275A (ja) 1984-11-29 1986-06-18 Nissan Chem Ind Ltd ピリダジノン誘導体，その製造法および殺虫・殺ダニ・殺菌剤
JPH0641455B2 (ja) 1984-12-10 1994-06-01 日産化学工業株式会社 ピリダジノン誘導体
US5393512A (en) * 1985-01-14 1995-02-28 Vanderheyden; Jean-Luc Stable therapeutic radionuclide compositions and methods for preparation thereof
JPH0641454B2 (ja) 1985-02-27 1994-06-01 日産化学工業株式会社 ピリダジノン誘導体
JPS61260018A (ja) 1985-05-14 1986-11-18 Nissan Chem Ind Ltd 抗アレルギ−剤
JPH0739397B2 (ja) 1985-07-30 1995-05-01 日産化学工業株式会社 ピリダジノン誘導体および害虫防除剤
YU134686A (en) 1985-07-30 1988-02-29 Nissan Chemical Ind Ltd Process for preparing new derivatives 3-(2h)-pyridazinone
WO1987002893A1 (en) * 1985-11-18 1987-05-21 Board Of Regents, The University Of Texas System Polychelating agents for image and spectral enhancement (and spectral shift)
JPS6315974A (ja) 1986-07-09 1988-01-23 小泉コンピユ−タ−株式会社 ボ−リングゲ−ム点数表表示装置
US5252317A (en) * 1986-11-10 1993-10-12 The State Of Oregon Acting By And Through The State Board Of Higher Education On Behalf Of The University Of Oregon Amplifier molecules for diagnosis and therapy derived from 3,5-bis[1-(3-amino-2,2-bis (aminomethyl)-propyl) oxymethyl] benzoic acid
US5567411A (en) * 1986-11-10 1996-10-22 State Of Oregon Acting By And Through The State Board Of Higher Education On Behalf Of The University Of Oregon Dendritic amplifier molecules having multiple terminal active groups stemming from a benzyl core group
JPS63159372A (ja) 1986-12-24 1988-07-02 Nissan Chem Ind Ltd ピリダジノン化合物および殺虫、殺ダニ、殺線虫剤
JPS63159374A (ja) 1986-12-24 1988-07-02 Nissan Chem Ind Ltd ピリダジノン誘導体および殺虫、殺ダニ、殺線虫剤
JPS63159373A (ja) 1986-12-24 1988-07-02 Nissan Chem Ind Ltd ピリダジノン類および殺虫、殺ダニ、殺線虫剤
DE3824210A1 (de) 1988-07-16 1990-01-18 Basf Ag 3(2h)-pyridazinonderivate zur bekaempfung von schnecken
IT1229684B (it) * 1989-04-05 1991-09-06 Mini Ricerca Scient Tecnolog Piridazinoni ad attivita' insetticida ed acaricida
JPH02279676A (ja) 1989-04-19 1990-11-15 Otsuka Chem Co Ltd ピリダジノン誘導体
US5087440A (en) * 1989-07-31 1992-02-11 Salutar, Inc. Heterocyclic derivatives of DTPA used for magnetic resonance imaging
GB8923843D0 (en) * 1989-10-23 1989-12-13 Salutar Inc Compounds
US5377681A (en) 1989-11-13 1995-01-03 University Of Florida Method of diagnosing impaired blood flow
US5228446A (en) * 1989-12-22 1993-07-20 Unger Evan C Gas filled liposomes and their use as ultrasonic contrast agents
US5585112A (en) * 1989-12-22 1996-12-17 Imarx Pharmaceutical Corp. Method of preparing gas and gaseous precursor-filled microspheres
US5088499A (en) * 1989-12-22 1992-02-18 Unger Evan C Liposomes as contrast agents for ultrasonic imaging and methods for preparing the same
US5679810A (en) * 1990-01-19 1997-10-21 Salutar, Inc. Linear oligomeric polychelant compounds
JPH03220177A (ja) 1990-01-25 1991-09-27 Nissan Chem Ind Ltd 殺虫、殺ダニ剤組成物
WO1992017215A1 (en) 1990-03-28 1992-10-15 Nycomed Salutar, Inc. Contrast media
GB9006977D0 (en) 1990-03-28 1990-05-23 Nycomed As Compositions
US5250283A (en) * 1990-03-28 1993-10-05 Molecular Biosystems, Inc. Organic contrast agent analog and method of making same
JPH04235975A (ja) 1991-01-21 1992-08-25 Nissan Chem Ind Ltd ピリダジノン誘導体および害虫防除剤
US5205290A (en) * 1991-04-05 1993-04-27 Unger Evan C Low density microspheres and their use as contrast agents for computed tomography
US5093105A (en) * 1991-04-09 1992-03-03 Merck Frosst Canada, Inc. Radiopharmaceutical bacteriostats
US5306482A (en) * 1991-04-09 1994-04-26 Merck Frosst Canada, Inc. Radiopharmaceutical bacteriostats
ES2150916T3 (es) * 1991-08-29 2000-12-16 Mallinckrodt Medical Inc Utilizacion del acido gentisico o del alcohol gentisilico para estabilizar peptidos y proteinas radiomarcados.
US5169942A (en) * 1991-11-21 1992-12-08 General Electric Company Method for making 2-(18F)fluoro-2-deoxy-D-glucose
AU4530493A (en) * 1992-06-17 1994-01-04 Procter & Gamble Company, The Coolant compositions with reduced stinging
WO1994012479A1 (fr) 1992-12-03 1994-06-09 Otsuka Kagaku Kabushiki Kaisha Derive de pyridazinone et agent insecticide et acaricide
US5760191A (en) * 1993-02-05 1998-06-02 Nycomed Imaging As Macrocyclic complexing agents and targeting immunoreagents useful in therapeutic and diagnostic compositions and methods
EP0641350A4 (en) * 1993-03-22 1995-08-23 Gen Electric METHOD FOR PRODUCING 2-FLUORO-2-DESOXYGLUCOSE.
HU222574B1 (hu) 1993-03-31 2003-08-28 Mallinckrodt Medical Inc. Redukálószerként foszfinokat tartalmazó radioaktív gyógyászati készítmények és az ezeket tartalmazó készletek
US5417959A (en) * 1993-10-04 1995-05-23 Mallinckrodt Medical, Inc. Functionalized aza-crytand ligands for diagnostic imaging applications
US5493026A (en) 1993-10-25 1996-02-20 Organix, Inc. Substituted 2-carboxyalkyl-3-(fluorophenyl)-8-(3-halopropen-2-yl) nortropanes and their use as imaging for agents for neurodegenerative disorders
GB9323028D0 (en) 1993-11-09 1994-01-05 Isis Innovation Asymmetric hydroboration
EP0665223A1 (en) 1994-01-28 1995-08-02 Takeda Chemical Industries, Ltd. Antitumor agent, novel 3(2H)-pyridazinone derivatives and their preparation
JPH07252236A (ja) 1994-01-28 1995-10-03 Takeda Chem Ind Ltd 抗癌剤
BR9408590A (pt) 1994-06-03 1997-08-26 Malinckrodt Medical Inc Agentes para imageamento ósseo rapidamente eliminaveis de fosfonato de tecnécio 99m
US5520904A (en) * 1995-01-27 1996-05-28 Mallinckrodt Medical, Inc. Calcium/oxyanion-containing particles with a polymerical alkoxy coating for use in medical diagnostic imaging
EP0727225A3 (en) 1995-02-14 1997-01-15 Sonus Pharma Inc Compositions and methods for directed ultrasonic imaging
US5587491A (en) * 1995-03-15 1996-12-24 Regents Of The University Of Minnesota Method for the synthesis of bis-tetrahydrofuranyl Annonaceous acetogenins
US5801228A (en) * 1995-06-07 1998-09-01 Nycomed Imaging As Polymeric contrast agents for medical imaging
US5811073A (en) 1995-06-19 1998-09-22 President And Fellows Of Harvard College Method for radioisotopic detection and localization of inflammation in a host
US5827073A (en) * 1995-07-05 1998-10-27 Ludwig Institute For Cancer Research Photoreactive peptide derivatives
US6066309A (en) * 1996-02-02 2000-05-23 Rhomed Incorporated Post-labeling stabilization of radiolabeled proteins and peptides
US5804161A (en) * 1996-05-14 1998-09-08 Nycomed Salutar Inc. Contrast agents
US5846517A (en) * 1996-09-11 1998-12-08 Imarx Pharmaceutical Corp. Methods for diagnostic imaging using a renal contrast agent and a vasodilator
WO1998018497A2 (en) * 1996-10-28 1998-05-07 Nycomed Imaging As Contrast agents
US6565889B2 (en) * 1996-12-02 2003-05-20 The Regents Of The University Of California Bilayer structure which encapsulates multiple containment units and uses thereof
US5961955A (en) * 1997-06-03 1999-10-05 Coulter Pharmaceutical, Inc. Radioprotectant for peptides labeled with radioisotope
JP4017758B2 (ja) * 1998-08-04 2007-12-05 高砂香料工業株式会社 冷感剤組成物
US6056939A (en) * 1998-08-28 2000-05-02 Desreux; Jean F. Self-assembling heteropolymetallic chelates as imaging agents and radiopharmaceuticals
AU1309100A (en) * 1998-09-29 2000-04-17 Merck & Co., Inc. Radiolabeled neurokinin-1 receptor antagonists
US6645508B1 (en) 1999-06-18 2003-11-11 Jivn-Ren Chen Stable L-ascorbic acid composition
WO2001087354A2 (en) * 2000-05-17 2001-11-22 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Use of small molecule radioligands for diagnostic imaging
GB0019357D0 (en) 2000-08-07 2000-09-27 Melacure Therapeutics Ab Novel phenyl guanidines
US7410998B2 (en) * 2000-09-06 2008-08-12 The Scripps Research Institute Inhibitors of NADH:ubiquinone oxidoreductase
TWI247609B (en) * 2001-01-23 2006-01-21 Nihon Mediphysics Co Ltd Agent for diagnosis of tissue proliferation activity or the treatment of proliferative disease
GB0115927D0 (en) 2001-06-29 2001-08-22 Nycomed Amersham Plc Solid-phase nucleophilic fluorination
US7344702B2 (en) * 2004-02-13 2008-03-18 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Contrast agents for myocardial perfusion imaging
US20030044354A1 (en) 2001-08-16 2003-03-06 Carpenter Alan P. Gas microsphere liposome composites for ultrasound imaging and ultrasound stimulated drug release
US20030082191A1 (en) 2001-08-29 2003-05-01 Poduslo Joseph F. Treatment for central nervous system disorders
WO2003032912A2 (en) 2001-10-16 2003-04-24 Hypnion, Inc. Treatment of cns disorders using cns target modulators
AU2003217349B2 (en) * 2002-02-06 2008-05-22 The Johns Hopkins University Non-invasive diagnostic imaging technology for mitochondria using radiolabeled lipophilic salts
UA78548C2 (en) * 2002-03-29 2007-04-10 Janssen Pharmaceutica Nv Radiolabelled quinoline and quinolinone derivatives and use thereof as metabotropic ligands of glutamate receptor
AU2003224747A1 (en) 2002-04-08 2003-10-27 Biostream, Inc. Technetium-labeled rotenone derivatives, and methods of use thereof
GB0229683D0 (en) 2002-12-20 2003-01-29 Imaging Res Solutions Ltd Preparation of radiopharmaceuticals
WO2005003100A2 (en) * 2003-07-03 2005-01-13 Myriad Genetics, Inc. 4-arylamino-quinazolines as activators of caspases and inducers of apoptosis
WO2005007632A1 (en) 2003-07-18 2005-01-27 Pharmacia Corporation Substituted pyridazinones as inhibitors of p38
SG177216A1 (en) 2003-07-24 2012-01-30 Bracco Imaging Spa Stable radiopharmaceutical compositions and methods for their preparation
GB0317920D0 (en) 2003-07-31 2003-09-03 Amersham Plc Solid-phase synthesis
US7927616B2 (en) * 2004-01-16 2011-04-19 Thomas T. Yamashita Pesticide compositions and methods for their use
EP2610234A1 (en) 2004-02-24 2013-07-03 The General Hospital Corporation Catalytic radiofluorination
JPWO2005085200A1 (ja) 2004-03-05 2008-01-17 萬有製薬株式会社 ピリドン誘導体
AT500838B1 (de) 2004-04-20 2007-11-15 Veterinaermedizinische Uni Wie Multiple hse
US7485283B2 (en) * 2004-04-28 2009-02-03 Lantheus Medical Imaging Contrast agents for myocardial perfusion imaging
US20060083681A1 (en) * 2004-10-18 2006-04-20 Ajay Purohit Compounds for myocardial perfusion imaging
US7534418B2 (en) * 2004-12-10 2009-05-19 The Regents Of The University Of Michigan Imaging agents
KR100789847B1 (ko) * 2004-12-15 2007-12-28 (주)퓨쳐켐 알코올 용매하에서 유기플루오로 화합물의 제조방법
JP2009505947A (ja) * 2005-06-23 2009-02-12 エモリー・ユニバーシティ 画像化剤
US7824659B2 (en) 2005-08-10 2010-11-02 Lantheus Medical Imaging, Inc. Methods of making radiolabeled tracers and precursors thereof
JP2007112725A (ja) 2005-10-18 2007-05-10 Inst Nuclear Energy Research Rocaec 無支持体の１８Ｆで標識したアミノ酸Ｏ−（２−［１８Ｆ］ｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ）−Ｌ−Ｔｙｒｏｓｉｎｅの製造方法。
US7871623B2 (en) 2005-12-21 2011-01-18 The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University Compositions and methods for imaging pain and stress in vivo
US7700616B2 (en) 2006-05-08 2010-04-20 Molecular Neuroimaging, Llc. Compounds and amyloid probes thereof for therapeutic and imaging uses
CA2654369C (en) * 2006-06-21 2014-10-14 Ge Healthcare Limited Radiopharmaceutical products
CA2657183A1 (en) 2006-08-25 2008-02-28 Boehringer Ingelheim International Gmbh New pyridone derivatives with mch antagonistic activity and medicaments comprising these compounds
GB0625523D0 (en) 2006-12-21 2007-01-31 Ge Healthcare Ltd In vivo imaging agents
EP2474523B1 (en) 2006-12-26 2020-04-08 Lantheus Medical Imaging, Inc. Ligands for imaging cardiac innervation
JP5504563B2 (ja) 2006-12-27 2014-05-28 住友化学株式会社 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子
GB0718386D0 (en) * 2007-09-21 2007-10-31 Ge Healthcare As Improved radiopharmaceutical formulation
KR101068835B1 (ko) 2007-10-26 2011-09-30 한국과학기술연구원 베타-아밀로이드 집적체 및 피브릴에 우수한 결합 친화도를가지는 이소인돌론 화합물 및 이의 제조 방법
CL2008003785A1 (es) 2007-12-21 2009-10-09 Du Pont Compuestos derivados de piridazina; composiciones herbicidas que comprenden a dichos compuestos; y método para controlar el crecimiento de la vegetación indeseada.
WO2009103478A1 (en) 2008-02-19 2009-08-27 Boehringer Ingelheim International Gmbh Pyridone and pyridazinone derivatives as mch antagonists
WO2010011367A2 (en) 2008-02-22 2010-01-28 Illinois Institute Of Technology Bimodal ligands with macrocyclic and acyclic binding moieties, complexes and compositions thereof, and methods of using
WO2009110984A2 (en) * 2008-02-29 2009-09-11 Lantheus Medical Imaging, Inc. Contrast agents for applications including perfusion imaging
US8258134B2 (en) 2008-04-16 2012-09-04 Hoffmann-La Roche Inc. Pyridazinone glucokinase activators
US8278316B2 (en) 2009-03-09 2012-10-02 Bristol-Myers Squibb Company Aza pyridone analogs useful as melanin concentrating hormone receptor-1 antagonists
ES2770364T3 (es) 2009-04-15 2020-07-01 Lantheus Medical Imaging Inc Estabilización de composiciones radiofarmacéuticas utilizando ácido ascórbico
CN101555232B (zh) 2009-05-21 2011-01-05 北京师范大学 氟-18标记哒嗪酮类化合物及制备方法和应用
CN102471176A (zh) 2009-07-11 2012-05-23 拜耳医药股份有限公司 非极性和极性离去基团
RU2631500C2 (ru) 2010-02-08 2017-09-25 Лантеус Медикал Имаджинг, Инк. Способы и устройство для синтезирования радиофармацевтических препаратов и их промежуточных продуктов
DE102010036356A1 (de) 2010-07-12 2012-01-12 Abx Advanced Biochemical Compounds Gmbh Vorrichtung zur Synthese radioaktiv markierter Verbindungen
JP5842594B2 (ja) 2010-12-27 2016-01-13 住友化学株式会社 ピリダジノン化合物、それを含有する除草剤及び有害節足動物防除剤
CN102336741B (zh) 2011-07-06 2013-04-10 北京师范大学 氟-18标记的心肌灌注显像剂及其制备方法和应用
US9550000B2 (en) 2011-09-09 2017-01-24 Lantheus Medical Imaging, Inc. Compositions, methods, and systems for the synthesis and use of imaging agents
WO2013058774A1 (en) 2011-10-21 2013-04-25 Lantheus Medical Imaging, Inc. Compositions comprising ascorbic acid and an imaging agent and related methods
AU2013203000B9 (en) 2012-08-10 2017-02-02 Lantheus Medical Imaging, Inc. Compositions, methods, and systems for the synthesis and use of imaging agents
EP2882863B1 (en) 2012-08-13 2021-07-14 The General Hospital Corporation System and method for quantitative mapping of mitocondrial complex 1

Also Published As

Publication number Publication date
KR20120031243A (ko) 2012-03-30
IN2012DN02610A (ru) 2015-09-04
MX348859B (es) 2017-06-30
US9718786B2 (en) 2017-08-01
IL243840A0 (en) 2016-04-21
JP2014218525A (ja) 2014-11-20
JP2013047277A (ja) 2013-03-07
JP2007526916A (ja) 2007-09-20
EP1713512B1 (en) 2018-01-10
EP3385253A1 (en) 2018-10-10
NO20064011L (no) 2006-11-08
SG149895A1 (en) 2009-02-27
RU2648358C2 (ru) 2018-03-23
IL177275A (en) 2013-11-28
US20190127333A1 (en) 2019-05-02
JP5417578B2 (ja) 2014-02-19
BRPI0507684B1 (pt) 2021-02-23
RU2006132814A (ru) 2008-03-20
IL228097A0 (en) 2013-09-30
BRPI0507684A (pt) 2007-07-17
CA2556213C (en) 2013-12-17
ES2665687T3 (es) 2018-04-26
AU2005214898B2 (en) 2011-01-06
US10125106B2 (en) 2018-11-13
US20210300878A1 (en) 2021-09-30
AU2005214898A1 (en) 2005-09-01
US10889550B2 (en) 2021-01-12
KR101186449B1 (ko) 2012-09-27
EP3385253B1 (en) 2021-04-07
IL228097A (en) 2016-02-29
CN1925878A (zh) 2007-03-07
KR20060122920A (ko) 2006-11-30
EP1713512A4 (en) 2009-01-07
CA2556213A1 (en) 2005-09-01
CN1925878B (zh) 2011-10-12
CA2828128C (en) 2016-11-22
CN102274527A (zh) 2011-12-14
AU2005214898C1 (en) 2011-08-04
BRPI0507684B8 (pt) 2021-07-27
US20120276006A1 (en) 2012-11-01
CA2828128A1 (en) 2005-09-01
WO2005079391A2 (en) 2005-09-01
RU2457865C2 (ru) 2012-08-10
DK3385253T3 (da) 2021-06-28
US20050191238A1 (en) 2005-09-01
EP1713512A2 (en) 2006-10-25
US20080112884A1 (en) 2008-05-15
PT1713512T (pt) 2018-04-17
US7344702B2 (en) 2008-03-18
CN102274527B (zh) 2015-04-29
WO2005079391A3 (en) 2006-02-16
JP6124848B2 (ja) 2017-05-10
US20180009763A1 (en) 2018-01-11
IL177275A0 (en) 2006-12-10
JP5847065B2 (ja) 2016-01-20
NO20170638A1 (no) 2006-11-08
US9161997B2 (en) 2015-10-20
US20160130235A1 (en) 2016-05-12
KR101386851B1 (ko) 2014-04-17
US8226929B2 (en) 2012-07-24
CA2944947A1 (en) 2005-09-01
NO344857B1 (no) 2020-06-02
HK1164731A1 (en) 2012-09-28
ES2878171T3 (es) 2021-11-18
DK1713512T3 (en) 2018-04-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006132814A (ru) Контрастные агенты для отображения перфузии миокарда
TWI664169B (zh) 用於合成造影劑及其中間體之方法及裝置
RU2505528C2 (ru) Соединения для применения в визуализации, диагностике и/или лечении заболеваний центральной нервной системы или опухолей
RU2006141979A (ru) Контрастные агенты для получения изображения кровоснабжения миокарда
RU2006107563A (ru) Зонды для заболеваний с накоплением амилоида, красители для амилоида, лекарства для лечения и профилактики заболеваний с накоплением амилоида, зонды для диагностики нейрофибриллярных клубков и красители для нейрофибриллярных клубков
WO2009155017A3 (en) Novel substituted azabenzoxazoles
RU2007108762A (ru) Диагностические соединения
US12551583B2 (en) Radiolabeled ligands for targeted PET/SPECT imaging and methods of their use
CN102137849A (zh) 用于结合磷脂酰丝氨酸的环多胺
WO1994001393A1 (fr) Nouveau chelateur, complexe compose dudit chelateur et d'un atome metallique, et agent diagnostique renfermant ledit complexe
JPWO2008065785A1 (ja) 新規アミロイド親和性化合物
CN109963838B (zh) 二聚造影剂
CN110035996B (zh) 用于磁共振成像的新型高弛豫性钆螯合物
JP2000344684A (ja) ピロニンｂ類似化合物によるアミロイドが蓄積する疾患の画像診断プローブおよびそれを含む画像診断用組成物
RU2007118548A (ru) Соединение для визуализации перфузии миокарда
JP2000344685A (ja) アズールａ類似化合物によるアミロイドが蓄積する疾患の画像診断プローブおよびそれを含む画像診断用組成物
JPWO2008068974A1 (ja) オーロン誘導体含有診断用組成物
WO2011073137A2 (en) Compounds for imaging apoptotic cell death
US20030120046A1 (en) Radioisotope-labeled complexes of glucose derivatives and kits for the preparation thereof
JPWO2008044443A1 (ja) ガドリニウム化合物及びｍｒｉ用造影剤
TW200936169A (en) N-alkoxyamide conjugates as imaging agents
JP2009196906A (ja) ガドリニウム化合物及びｍｒｉ用造影剤
JP2010189359A (ja) ベンゾチアゾール誘導体含有診断用組成物
RU2014125849A (ru) Контрастное вещество для визуализации перфузии миокарда
US11504439B2 (en) Radioactive compound for diagnosis of malignant melanoma and use thereof