RU2012125154A - Способ получения окисленного производного гиалуроновой кислоты и способ его модификации - Google Patents
Способ получения окисленного производного гиалуроновой кислоты и способ его модификации Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012125154A RU2012125154A RU2012125154/05A RU2012125154A RU2012125154A RU 2012125154 A RU2012125154 A RU 2012125154A RU 2012125154/05 A RU2012125154/05 A RU 2012125154/05A RU 2012125154 A RU2012125154 A RU 2012125154A RU 2012125154 A RU2012125154 A RU 2012125154A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hyaluronic acid
- water
- range
- cooxidant
- amount
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 32
- KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-Acetamido-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-2-carboxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid Chemical class CC(=O)N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O3)C(O)=O)O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)NC(C)=O)[C@@H](C(O)=O)O1 KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N 0.000 title claims abstract 18
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 title 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 title 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 10
- 229920002674 hyaluronan Polymers 0.000 claims abstract 9
- 229960003160 hyaluronic acid Drugs 0.000 claims abstract 8
- KIUKXJAPPMFGSW-MNSSHETKSA-N hyaluronan Chemical class CC(=O)N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)C1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2[C@@H](C(O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O3)C(O)=O)O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)NC(C)=O)[C@@H](C(O)=O)O1 KIUKXJAPPMFGSW-MNSSHETKSA-N 0.000 claims abstract 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 claims abstract 3
- YRIZYWQGELRKNT-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trichloro-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound ClN1C(=O)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O YRIZYWQGELRKNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 claims abstract 2
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 5
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims 5
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 claims 5
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 claims 5
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 claims 5
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 claims 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- 150000002271 geminal diols Chemical class 0.000 claims 1
- 229940099552 hyaluronan Drugs 0.000 claims 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N isopropyl alcohol Natural products CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/006—Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
- C08B37/0063—Glycosaminoglycans or mucopolysaccharides, e.g. keratan sulfate; Derivatives thereof, e.g. fucoidan
- C08B37/0072—Hyaluronic acid, i.e. HA or hyaluronan; Derivatives thereof, e.g. crosslinked hyaluronic acid (hylan) or hyaluronates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/715—Polysaccharides, i.e. having more than five saccharide radicals attached to each other by glycosidic linkages; Derivatives thereof, e.g. ethers, esters
- A61K31/726—Glycosaminoglycans, i.e. mucopolysaccharides
- A61K31/728—Hyaluronic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L5/00—Compositions of polysaccharides or of their derivatives not provided for in groups C08L1/00 or C08L3/00
- C08L5/08—Chitin; Chondroitin sulfate; Hyaluronic acid; Derivatives thereof
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
1. Способ получения окисленного производного гиалуроновой кислоты, в котором гиалуроновая кислота взаимодействует 4-R-TEMPO и соокислителем в протонном растворителе, причем R - алкил с линейной или разветвленной цепью С-С, не обязательно содержащий ароматические или гетероароматические группы.2. Способ по п.1, отличающийся тем, в качестве соокислителя используется гипохлорит натрия или ТСС (трихлорциануровая кислота).3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что гиалуроновая кислота находится в форме свободной кислоты или соли.4. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что молярная масса гиалуроновой кислоты находится в интервале от 1·10до 5·10г моль.5. Способ по п.1, отличающийся тем, что протонный растворитель представляет собой воду или водные растворы солей общей формулы MX, где М - щелочной металл, а X выбирается из группы, включающей,,,,и галогены.6. Способ по п.5, отличающийся тем, что концентрация водных растворов солей находится в диапазоне от 0 до 15 масс.%.7. Способ по п.1, отличающийся тем, что реакцию гиалуроновой кислоты с 4-R-TEMPO и соокислителем проводят при температуре в интервале от -10 to 20°С, предпочтительно при 0°С, в течение от 5 минут до 24 часов, предпочтительно в течение 10 часов.8. Способ по п.1, отличающийся тем, что 4-R-TEMPO вводят в количестве от 0.005 до 0.5 эквивалента по отношению к димеру гиалуронана.9. Способ по п.1, отличающийся тем, что соокислитель вводят в количестве от 0.05 до 1 эквивалента по отношению к димеру гиалуронана.10. Способ п.1, отличающийся тем, что в качестве растворителя используется вода или смесь воды с полярным апротонным растворителем, например ДМФА, причем содержание воды составляет не менее 30% (по объему).11. Спо�
Claims (20)
1. Способ получения окисленного производного гиалуроновой кислоты, в котором гиалуроновая кислота взаимодействует 4-R-TEMPO и соокислителем в протонном растворителе, причем R - алкил с линейной или разветвленной цепью С1-С50, не обязательно содержащий ароматические или гетероароматические группы.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, в качестве соокислителя используется гипохлорит натрия или ТСС (трихлорциануровая кислота).
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что гиалуроновая кислота находится в форме свободной кислоты или соли.
4. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что молярная масса гиалуроновой кислоты находится в интервале от 1·104 до 5·106 г моль-1.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что протонный растворитель представляет собой воду или водные растворы солей общей формулы MX, где М - щелочной металл, а X выбирается из группы, включающей 
, 
, 
, 
, 
и галогены.
6. Способ по п.5, отличающийся тем, что концентрация водных растворов солей находится в диапазоне от 0 до 15 масс.%.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что реакцию гиалуроновой кислоты с 4-R-TEMPO и соокислителем проводят при температуре в интервале от -10 to 20°С, предпочтительно при 0°С, в течение от 5 минут до 24 часов, предпочтительно в течение 10 часов.
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что 4-R-TEMPO вводят в количестве от 0.005 до 0.5 эквивалента по отношению к димеру гиалуронана.
9. Способ по п.1, отличающийся тем, что соокислитель вводят в количестве от 0.05 до 1 эквивалента по отношению к димеру гиалуронана.
10. Способ п.1, отличающийся тем, что в качестве растворителя используется вода или смесь воды с полярным апротонным растворителем, например ДМФА, причем содержание воды составляет не менее 30% (по объему).
11. Способ модификации производного гиалуроновой кислоты, полученного способом по любому из пп.1-10, в котором окисленное производное гиалуроновой кислоты взаимодействует с амином общей формулы H2N-R или с гиалуронаном, замещенным группой -R-NH2, где R - алкил с линейной или разветвленной цепью С1-С30, не обязательно содержащий ароматические или гетероароматические группы.
12. Способ по п.11, отличающийся тем, что окисленное производное гиалуроновой кислоты взаимодействует с аминокислотой.
13. Способ по п.11, отличающийся тем, что окисленное производное гиалуроновой кислоты взаимодействует с пептидом.
14. Способ по п.11, отличающийся тем, что окисленное производное гиалуроновой кислоты взаимодействует с полисахаридом, содержащим свободную аминогруппу.
15. Способ по любому из пп.11-14, отличающийся тем, что количество амина, аминокислоты, пептида или полисахарида находится в интервале от 0,05 до 10 эквивалентов по отношению к димеру гиалуронана.
16. Способ по любому из пп.11-14, отличающийся тем, что реакцию окисленного производного гиалуроновой кислоты с амином, аминокислотой, пептидом или полисахаридом проводят в воде или водно-органическом растворителе при температуре в интервале от 0 to 80°С, предпочтительно при 20°С, в течение от 1 минуты до 24 часов, предпочтительно в течение 1 часа.
17. Способ по п.16, отличающийся тем, что реакцию окисленного производного гиалуроновой кислоты с амином, аминокислотой, пептидом или полисахаридом проводят в присутствии восстановителя NaBH3CN, который добавляют к реакционной смеси через 0-100 часов после добавления амина, аминокислоты, пептида или полисахарида.
18. Способ по п.17, отличающийся тем, что количество восстановителя NaBH3CN находится в интервале от 0 до 20 молярных эквивалентов по отношению к молярному количеству альдегида или геминального диола.
19. Способ по п.16, отличающийся тем, что органический растворитель выбирают из группы, включающей смешивающиеся с водой спирты, предпочтительно изопропиловый и этиловый спирт, и смешивающиеся с водой полярные апротонные растворители, предпочтительно диметилсульфоксид.
20. Способ по п.16, отличающийся тем, что количество воды составляет не менее 50 об.% от объема всего раствора.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ20090835A CZ302503B6 (cs) | 2009-12-11 | 2009-12-11 | Zpusob prípravy derivátu kyseliny hyaluronové oxidovaného v poloze 6 glukosaminové cásti polysacharidu selektivne na aldehyd a zpusob jeho modifikace |
| CZPV2009-835 | 2009-12-11 | ||
| PCT/CZ2010/000129 WO2011069475A2 (en) | 2009-12-11 | 2010-12-10 | A method of preparation of an oxidized derivative of hyaluronic acid and a method of modification thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012125154A true RU2012125154A (ru) | 2014-01-20 |
| RU2559447C2 RU2559447C2 (ru) | 2015-08-10 |
Family
ID=43978081
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012125154/05A RU2559447C2 (ru) | 2009-12-11 | 2010-12-10 | Способ получения окисленного производного гиалуроновой кислоты и способ его модификации |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9434791B2 (ru) |
| EP (1) | EP2510016B1 (ru) |
| JP (1) | JP5886754B2 (ru) |
| KR (1) | KR101766693B1 (ru) |
| BR (1) | BR112012013955B1 (ru) |
| CZ (1) | CZ302503B6 (ru) |
| DK (1) | DK2510016T3 (ru) |
| HU (1) | HUE031497T2 (ru) |
| PL (1) | PL2510016T3 (ru) |
| RU (1) | RU2559447C2 (ru) |
| WO (1) | WO2011069475A2 (ru) |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CZ302503B6 (cs) | 2009-12-11 | 2011-06-22 | Contipro C A.S. | Zpusob prípravy derivátu kyseliny hyaluronové oxidovaného v poloze 6 glukosaminové cásti polysacharidu selektivne na aldehyd a zpusob jeho modifikace |
| CZ2009836A3 (cs) | 2009-12-11 | 2011-06-22 | Contipro C A.S. | Derivát kyseliny hyaluronové oxidovaný v poloze 6 glukosaminové cásti polysacharidu selektivne na aldehyd, zpusob jeho prípravy a zpusob jeho modifikace |
| CZ304072B6 (cs) * | 2011-04-26 | 2013-09-25 | Contipro Biotech S.R.O. | Amfoterní materiál na bázi sítované kyseliny hyaluronové, zpusob jeho prípravy, materiály obsahující aktivní cinidla uzavrené v síti hyaluronanu, zpusob jejich prípravy a jejich pouzití |
| CZ303722B6 (cs) * | 2012-01-16 | 2013-04-03 | Contipro Biotech S.R.O. | Kyselina hyaluronová znacená tritiem, zpusob znacení kyseliny hyaluronové tritiem a její pouzití |
| CZ303879B6 (cs) * | 2012-02-28 | 2013-06-05 | Contipro Biotech S.R.O. | Deriváty na bázi kyseliny hyaluronové schopné tvorit hydrogely, zpusob jejich prípravy, hydrogely na bázi techto derivátu, zpusob jejich prípravy a pouzití |
| PL221351B1 (pl) | 2012-03-14 | 2016-03-31 | Politechnika Warszawska | Sposób otrzymywania nanocząstek polisacharydowych |
| CZ304512B6 (cs) * | 2012-08-08 | 2014-06-11 | Contipro Biotech S.R.O. | Derivát kyseliny hyaluronové, způsob jeho přípravy, způsob jeho modifikace a použití |
| CZ304267B6 (cs) * | 2012-11-27 | 2014-02-05 | Contipro Biotech S.R.O. | Fotoreaktivní derivát kyseliny hyaluronové, způsob jeho přípravy, 3D síťovaný derivát kyseliny hyaluronové, způsob jeho přípravy a použití |
| CZ304654B6 (cs) | 2012-11-27 | 2014-08-20 | Contipro Biotech S.R.O. | Nanomicelární kompozice na bázi C6-C18-acylovaného hyaluronanu, způsob přípravy C6-C18-acylovaného hyaluronanu, způsob přípravy nanomicelární kompozice a stabilizované nanomicelární kompozice a použití |
| CZ304266B6 (cs) * | 2012-11-27 | 2014-02-05 | Contipro Biotech S.R.O. | Nekonečná vlákna na bázi hyaluronanu selektivně oxidovaného v poloze 6 N-acetyl-D-glukosaminové části, jejich příprava, použití, nitě, střiže, příze, textilie a způsob jejich úpravy |
| RU2672053C2 (ru) | 2012-12-20 | 2018-11-09 | Пфайзер Инк. | Способ гликоконъюгации |
| CZ2014150A3 (cs) | 2014-03-11 | 2015-05-20 | Contipro Biotech S.R.O. | Konjugáty oligomeru kyseliny hyaluronové nebo její soli, způsob jejich přípravy a použití |
| CZ2014451A3 (cs) | 2014-06-30 | 2016-01-13 | Contipro Pharma A.S. | Protinádorová kompozice na bázi kyseliny hyaluronové a anorganických nanočástic, způsob její přípravy a použití |
| CZ309295B6 (cs) | 2015-03-09 | 2022-08-10 | Contipro A.S. | Samonosný, biodegradabilní film na bázi hydrofobizované kyseliny hyaluronové, způsob jeho přípravy a použití |
| CZ2015398A3 (cs) * | 2015-06-15 | 2017-02-08 | Contipro A.S. | Způsob síťování polysacharidů s využitím fotolabilních chránicích skupin |
| CZ306662B6 (cs) | 2015-06-26 | 2017-04-26 | Contipro A.S. | Deriváty sulfatovaných polysacharidů, způsob jejich přípravy, způsob jejich modifikace a použití |
| EP3156044A1 (en) | 2015-10-16 | 2017-04-19 | Merz Pharma GmbH & Co. KGaA | In situ cross-linkable polysaccharide compositions and uses thereof |
| CZ308106B6 (cs) | 2016-06-27 | 2020-01-08 | Contipro A.S. | Nenasycené deriváty polysacharidů, způsob jejich přípravy a jejich použití |
| US9751849B1 (en) | 2016-12-06 | 2017-09-05 | King Fahd University Of Petroleum And Minerals | Method of producing a furanone compound |
| US12263273B2 (en) | 2018-03-12 | 2025-04-01 | MERZ PHARMA GmbH &CO. KGaA | Porous biomaterials for tissue regeneration |
| CZ2018428A3 (cs) | 2018-08-23 | 2019-12-04 | Contipro As | Kompozice obsahující jodid a derivát kyseliny hyaluronové s oxidačním účinkem, způsob její přípravy a použití |
| CZ2018426A3 (cs) * | 2018-08-23 | 2019-10-16 | Contipro A.S. | Chlorovaný derivát kyseliny hyaluronové, způsob jeho přípravy, kompozice, která jej obsahuje, a použití |
| US12667533B2 (en) | 2018-12-19 | 2026-06-30 | Merz Pharma Gmbh & Co. Kgaa | Aldehyde-modified hyaluronic acid, method for preparing same and applications thereof |
| IT202300004218A1 (it) | 2023-03-07 | 2024-09-07 | Delim Cosmetics & Pharma S R L | Composizioni termoreversibili e mucoadesive |
| CN119161505A (zh) * | 2024-09-27 | 2024-12-20 | 德州乡盛食品有限公司 | 一种抗菌性水溶性壳聚糖衍生物的制备方法及其应用 |
Family Cites Families (122)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3720662A (en) | 1971-09-13 | 1973-03-13 | Nat Starch Chem Corp | Preparation of starch esters |
| US3728223A (en) | 1971-10-08 | 1973-04-17 | Amano Pharma Co Ltd | Production of hyaluronidase from a strain of streptomyces |
| CH628088A5 (en) | 1975-09-17 | 1982-02-15 | Dresden Arzneimittel | Process for obtaining streptococcal metabolic products |
| US4205025A (en) | 1975-12-22 | 1980-05-27 | Champion International Corporation | Synthetic polymeric fibrids, fibrid products and process for their production |
| JPS6033474B2 (ja) | 1978-05-11 | 1985-08-02 | 藤沢薬品工業株式会社 | 新規なヒアルロニダ−ゼｂｍｐ−８２３１およびその製造法 |
| US4716224A (en) | 1984-05-04 | 1987-12-29 | Seikagaku Kogyo Co. Ltd. | Crosslinked hyaluronic acid and its use |
| US4713448A (en) | 1985-03-12 | 1987-12-15 | Biomatrix, Inc. | Chemically modified hyaluronic acid preparation and method of recovery thereof from animal tissues |
| US4851521A (en) | 1985-07-08 | 1989-07-25 | Fidia, S.P.A. | Esters of hyaluronic acid |
| GB8519416D0 (en) | 1985-08-01 | 1985-09-04 | Unilever Plc | Oligosaccharides |
| JPS62104579A (ja) | 1985-10-30 | 1987-05-15 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | ヒアルロニダ−ゼの製造法 |
| JPH0751064B2 (ja) | 1986-08-13 | 1995-06-05 | 生化学工業株式会社 | 新規なヒアルロニダ−ゼｓｄ−６７８およびその製造法 |
| IT1219587B (it) | 1988-05-13 | 1990-05-18 | Fidia Farmaceutici | Polisaccaridi carbossiilici autoreticolati |
| JPH0214019A (ja) | 1988-06-30 | 1990-01-18 | Tonen Corp | 繊維状成形物及びその製造方法 |
| US5824335A (en) | 1991-12-18 | 1998-10-20 | Dorigatti; Franco | Non-woven fabric material comprising auto-crosslinked hyaluronic acid derivatives |
| IT1254704B (it) | 1991-12-18 | 1995-10-09 | Mini Ricerca Scient Tecnolog | Tessuto non tessuto essenzialmente costituito da derivati dell'acido ialuronico |
| JP2855307B2 (ja) | 1992-02-05 | 1999-02-10 | 生化学工業株式会社 | 光反応性グリコサミノグリカン、架橋グリコサミノグリカン及びそれらの製造方法 |
| FR2689131B1 (fr) | 1992-03-30 | 1994-05-20 | Oreal | Procede de preparation de monoesters majoritairement en position 6' du d-maltose et leur utilisation dans les domaines cosmetique, bucco-dentaire, pharmaceutique et alimentaire. |
| JPH0625306A (ja) | 1992-04-21 | 1994-02-01 | Shiseido Co Ltd | 溶媒不溶化ヒアルロン酸及びその製造方法 |
| IT1263316B (it) | 1993-02-12 | 1996-08-05 | Fidia Advanced Biopolymers Srl | Tessuto non tessuto multistrato in cui uno degli strati e' costituito essenzialmente da esteri dell'acido ialuronico |
| NL9700003A (nl) | 1993-09-28 | 1997-07-01 | House Foods Corp | Werkwijze voor het inoculeren van Fistulina hepatica. |
| US5616568A (en) | 1993-11-30 | 1997-04-01 | The Research Foundation Of State University Of New York | Functionalized derivatives of hyaluronic acid |
| ATE187821T1 (de) | 1994-03-14 | 2000-01-15 | Seikagaku Kogyo Co Ltd | Material zum tragen auf dem augapfel |
| US5455349A (en) | 1994-05-13 | 1995-10-03 | Polaroid Corporation | Vinylbenzyl thymine monomers |
| US6025444A (en) | 1994-11-17 | 2000-02-15 | Seikagaku Kogyo Kabushiki Kaisha (Seikagaku Corporation) | Cinnamic acid derivative |
| US5690961A (en) | 1994-12-22 | 1997-11-25 | Hercules Incorporated | Acidic polysaccharides crosslinked with polycarboxylic acids and their uses |
| JP4201832B2 (ja) | 1995-03-07 | 2008-12-24 | ノバルティス・アクチエンゲゼルシャフト | エナンチオマーのクロマトグラフィー分割の保持体としての光化学的に架橋した多糖誘導体 |
| RU2177332C2 (ru) | 1995-08-29 | 2001-12-27 | Фидиа Адвансд Биополимерз, С.Р.Л. | Биоматериал для предотвращения послеоперационных спаек, включающий производные гиалуроновой кислоты (варианты) и способ предотвращения послеоперационных спаек ткани |
| US5789462A (en) | 1995-09-13 | 1998-08-04 | Seikagaku Kogyo Kabushiki Kaisha (Seikagaku Corporation) | Photocured crosslinked-hyaluronic acid contact lens |
| DE19604706A1 (de) | 1996-02-09 | 1997-08-14 | Merck Patent Gmbh | Vernetzungsprodukte von Aminogruppen-haltigen Biopolymeren |
| DE19616010C2 (de) | 1996-04-23 | 1998-07-09 | Seitz Filter Werke | Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Fibrets (Fibriden) aus Zellulosederivaten |
| US6632802B2 (en) | 1996-08-29 | 2003-10-14 | Fidia Advanced Biopolymers S.R.L. | Hyaluronic acid esters, threads and biomaterials containing them, and their use in surgery |
| IT1287698B1 (it) | 1996-08-29 | 1998-08-18 | Fidia Advanced Biopolymers Srl | Fili da sutura essenzialmente costituiti da derivati esterei dello acido ialuronico |
| US6303585B1 (en) | 1997-07-03 | 2001-10-16 | Orquest, Inc. | Cross-linked polysaccharide drug carrier |
| WO1999057301A1 (en) | 1998-04-30 | 1999-11-11 | Maruha Corporation | Compounds having glucuronic acid derivatives and glucosamine derivatives in the structure, process for producing the same and utilization thereof |
| CN1141322C (zh) * | 1998-05-07 | 2004-03-10 | 荷兰应用科学研究会(Tno) | 选择性氧化伯醇的方法 |
| US6630457B1 (en) | 1998-09-18 | 2003-10-07 | Orthogene Llc | Functionalized derivatives of hyaluronic acid, formation of hydrogels in situ using same, and methods for making and using same |
| IT1302534B1 (it) | 1998-12-21 | 2000-09-05 | Fidia Advanced Biopolymers Srl | Composizioni iniettabili, biocompatibili e biodegradabili comprendentialmeno un derivato dell'acido ialuronico, cellule condrogeniche, per |
| DE59906392D1 (de) | 1998-12-23 | 2003-08-28 | Esparma Gmbh | Hyaluronatlyase als penetrationsförderer in topischen mitteln |
| DE19917614C2 (de) | 1999-04-19 | 2001-07-05 | Thueringisches Inst Textil | Verfahren zur Herstellung von cellulosischen Formkörpern mit hohem Adsorptionsvermögen |
| US6288043B1 (en) | 1999-06-18 | 2001-09-11 | Orquest, Inc. | Injectable hyaluronate-sulfated polysaccharide conjugates |
| US6592794B1 (en) | 1999-09-28 | 2003-07-15 | Organogenesis Inc. | Process of making bioengineered collagen fibrils |
| WO2001034657A1 (en) | 1999-11-08 | 2001-05-17 | Sca Hygiene Products Zeist B.V. | Process of oxidising primary alcohols |
| DE10003397A1 (de) | 2000-01-27 | 2001-08-09 | Hartmann Paul Ag | Polyelektrolyt-Feststoffsystem, Verfahren zur Herstellung desselben sowie Wundverband |
| IT1317359B1 (it) | 2000-08-31 | 2003-06-16 | Fidia Advanced Biopolymers Srl | Polisaccaridi percarbossilati, quali l'acido ialuronico, processo perla loro preparazione e loro impiego in campo farmaceutico e |
| IT1317358B1 (it) | 2000-08-31 | 2003-06-16 | Fidia Advanced Biopolymers Srl | Derivati cross-linkati dell'acido ialuronico. |
| US6498269B1 (en) * | 2000-10-17 | 2002-12-24 | The University Of Connecticut | Method for the oxidation of aldehydes, hemiacetals and primary alcohols |
| AU2002219718A1 (en) | 2000-12-13 | 2002-06-24 | Sca Hygiene Products Zeist B.V. | Process for oxidising primary alcohols |
| DE60117502T2 (de) | 2000-12-19 | 2006-08-24 | Seikagaku Corp. | Photohärtbare Derivate von Hyaluronsäure, Verfahren zu deren Herstellung, vernetztes und photogehärtetes Derivat der Hyaluronsäure und diese enthaltendes medizinisches Material |
| FR2819808B1 (fr) | 2001-01-19 | 2003-04-18 | Simafex | Compositions stabilisees d'acide o-iodoxybenzoique et leur procede de preparation |
| WO2002060971A1 (fr) | 2001-01-31 | 2002-08-08 | Seikagaku Corporation | Eponge polysaccharidique reticulee |
| US6902548B1 (en) | 2001-03-19 | 2005-06-07 | Ed Schuler | Use of Streptomyces hyalurolyticus enzyme in ophthalmic treatments |
| US6673919B2 (en) | 2001-03-30 | 2004-01-06 | Chisso Cororation | Chemically modified hyaluronic acid or salts thereof, and a process for producing thereof |
| US6946284B2 (en) | 2001-11-16 | 2005-09-20 | University Of Massachusetts | Solubilizing cross-linked polymers with photolyase |
| US20060189516A1 (en) | 2002-02-19 | 2006-08-24 | Industrial Technology Research Institute | Method for producing cross-linked hyaluronic acid-protein bio-composites |
| JP3975267B2 (ja) | 2002-06-03 | 2007-09-12 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | 多糖物質のアシル化方法 |
| US20040101546A1 (en) | 2002-11-26 | 2004-05-27 | Gorman Anne Jessica | Hemostatic wound dressing containing aldehyde-modified polysaccharide and hemostatic agents |
| US7550136B2 (en) | 2002-12-20 | 2009-06-23 | University Of Massachusetts | Photo-reactive polymers and devices for use in hair treatments |
| US6982298B2 (en) | 2003-01-10 | 2006-01-03 | The Cleveland Clinic Foundation | Hydroxyphenyl cross-linked macromolecular network and applications thereof |
| US7465766B2 (en) | 2004-01-08 | 2008-12-16 | The Cleveland Clinic Foundation | Hydroxyphenyl cross-linked macromolecular network and applications thereof |
| FR2852012B1 (fr) | 2003-03-04 | 2006-06-23 | Oreal | Procede de preparation de derives o-acyles du glucose |
| CA2518806C (en) | 2003-03-11 | 2012-05-01 | Seikagaku Corporation | Photocrosslinked-polysaccharide composition and production process of the same |
| DE10331342B4 (de) | 2003-07-11 | 2009-03-12 | Thüringisches Institut für Textil- und Kunststoff-Forschung e.V. | Thermostabile Form- oder Spinnmasse |
| WO2005028632A2 (en) | 2003-09-19 | 2005-03-31 | Colorado State University Research Foundation (Csurf) | Hyaluronan (ha) esterification via acylation technique for moldable devices |
| US20100330143A1 (en) | 2003-12-04 | 2010-12-30 | University Of Utah Research Foundation | Modified macromolecules and methods of making and using thereof |
| GB2408741B (en) | 2003-12-04 | 2008-06-18 | Ind Tech Res Inst | Hyaluronic acid derivative with urethane linkage |
| US8313765B2 (en) | 2003-12-04 | 2012-11-20 | Industrial Technology Research Institute | Biodegradable hyaluronic acid derivative, biodegradable polymeric micelle composition and pharmaceutical or bioactive composition |
| ES2347576T3 (es) * | 2004-02-26 | 2010-11-02 | Nutrasweet Property Holdings, Inc. | Sistema catalizador para la oxidacion aerobica de alcoholes primarios y secundarios. |
| CA2572804C (en) | 2004-07-09 | 2013-04-02 | The Cleveland Clinic Foundation | Hydroxyphenyl cross-linked macromolecular network and applications thereof |
| US7323425B2 (en) | 2004-08-27 | 2008-01-29 | Stony Brook Technology And Applied Research | Crosslinking of hyaluronan solutions and nanofiberous membranes made therefrom |
| EP1817347B1 (en) | 2004-11-24 | 2017-05-17 | Albumedix A/S | Method of cross-linking hyaluronic acid with divinylsulfone |
| US7214759B2 (en) | 2004-11-24 | 2007-05-08 | Advanced Cardiovascular Systems, Inc. | Biologically absorbable coatings for implantable devices based on polyesters and methods for fabricating the same |
| US7680038B1 (en) * | 2005-04-25 | 2010-03-16 | Electronic Arts, Inc. | Dynamic bandwidth detection and response for online games |
| GB0513552D0 (en) | 2005-07-01 | 2005-08-10 | Bristol Myers Squibb Co | Bandage |
| EP1905456A4 (en) | 2005-07-06 | 2010-12-22 | Seikagaku Kogyo Co Ltd | PHARMACEUTICAL LIGHT-NETWORKED HYALURONIC DERIVATIVE GEL |
| ITPD20050206A1 (it) | 2005-07-07 | 2007-01-08 | Fidia Advanced Biopolymers Srl | Biomateriali in forma di fibra da impiegarsi come dispositivi medici nel trattamento delle ferite e loro processi di produzione |
| ITMI20051415A1 (it) | 2005-07-22 | 2007-01-23 | Fidia Advanced Biopolymers Srl | Biomateriali a base di corbossimetilcellulosa salificata con zinco associata a derivati dell'acido ialuronico da impiegarsi come dispositivi medici con attivita' antimicrobica ed antifungina e loro processo di produzione |
| US7993678B2 (en) | 2005-09-26 | 2011-08-09 | Novozymes Biopolymer A/S | Hyaluronic acid derivatives |
| US20070202084A1 (en) | 2005-12-14 | 2007-08-30 | Anika Therapeutics, Inc. | Bioabsorbable implant of hyaluronic acid derivative for treatment of osteochondral and chondral defects |
| EP1826274A1 (en) | 2006-02-24 | 2007-08-29 | Kikkoman Corporation | Enzyme composition, low molecular weight hyaluronan and process for preparing the same |
| JP4892679B2 (ja) | 2006-03-27 | 2012-03-07 | 国立大学法人弘前大学 | ゲル紡糸によるヒアルロン酸繊維およびその製造方法 |
| KR20070118730A (ko) | 2006-06-13 | 2007-12-18 | 주식회사 코오롱 | 보습성이 우수한 창상피복재 및 그의 제조방법 |
| US20080124395A1 (en) * | 2006-06-22 | 2008-05-29 | Weiliam Chen | Formulations and devices for treatment or prevention of neural ischemic damage |
| US20080063617A1 (en) | 2006-09-07 | 2008-03-13 | Abrahams John M | Cosmetics formulations |
| ITMI20061726A1 (it) | 2006-09-11 | 2008-03-12 | Fidia Farmaceutici | Derivati crosslinkati a base di acido ialuronico reticolato via click chemistry |
| CZ302856B6 (cs) | 2006-09-27 | 2011-12-14 | Cpn Spol. S R. O. | Zpusob prípravy derivátu polysacharidu |
| EP2107913B1 (en) | 2006-12-22 | 2012-02-15 | Croma-Pharma Gesellschaft m.b.H. | Use of thiolated polysaccharides for tissue augmentation |
| KR20080062092A (ko) | 2006-12-29 | 2008-07-03 | 주식회사 핸슨바이오텍 | 세포전달체로서의 히알루론산 유도체 및 이의 제조 방법 |
| JP5329767B2 (ja) | 2007-02-26 | 2013-10-30 | 帝人株式会社 | 芳香族コポリアミド繊維の製造装置 |
| RU2350625C2 (ru) * | 2007-04-04 | 2009-03-27 | Институт нефтехимии и катализа РАН | Производные гиалуроновой кислоты с пониженной биодеградируемостью |
| CZ2007299A3 (cs) | 2007-04-24 | 2009-02-04 | Cpn Spol. S R. O. | Príprava nanovláken z polysacharidu a jejich smesí s polyvinylalkoholem |
| JP5165281B2 (ja) * | 2007-06-01 | 2013-03-21 | 株式会社バイオベルデ | ２反応剤型の医療用含水ゲル形成剤、及び、これより得られるヒアルロン酸ゲル |
| WO2009037566A2 (en) | 2007-06-19 | 2009-03-26 | Uvarkina Tamara P | Hyaluronidase and method of use thereof |
| FR2921675B1 (fr) | 2007-09-28 | 2010-03-19 | Univ Claude Bernard Lyon | Filament a base d'acide hyaluronique et son procede d'obtention. |
| WO2009101111A1 (de) | 2008-02-11 | 2009-08-20 | Basf Se | Verfahren zur herstellung poröser strukturen aus synthetischen polymeren |
| EP2254944B1 (en) | 2008-02-29 | 2018-12-19 | PVAC Medical Technologies Ltd. | Composition for the formation of gels |
| JP5544107B2 (ja) * | 2008-03-31 | 2014-07-09 | 花王株式会社 | 高分子ビルダー |
| WO2009148405A1 (en) | 2008-06-05 | 2009-12-10 | Agency For Science, Technology And Research | Formation of hydrogel in the presence of peroxidase and low concentration of hydrogen peroxide |
| FR2934999B1 (fr) | 2008-08-13 | 2011-07-29 | Adocia | Polysaccharides fonctionnalises par des derives du tryptophane |
| CA2735173C (en) | 2008-09-02 | 2017-01-10 | Tautona Group Lp | Threads of hyaluronic acid and/or derivatives thereof, methods of making thereof and uses thereof |
| CZ301555B6 (cs) | 2008-11-06 | 2010-04-14 | Cpn S. R. O. | Zpusob prípravy DTPA sítovaných derivátu kyseliny hyaluronové a jejich modifikace |
| ITRM20080636A1 (it) | 2008-11-28 | 2010-05-29 | Univ Palermo | Procedimento per la produzione di derivati funzionalizzati dell acido ialuronico e relativi idrogeli. |
| JP2010138276A (ja) | 2008-12-11 | 2010-06-24 | Nipro Corp | ヒアルロン酸単糸の製造方法 |
| US9273191B2 (en) | 2009-02-21 | 2016-03-01 | Sofradim Production | Medical devices with an activated coating |
| WO2010095052A2 (en) | 2009-02-21 | 2010-08-26 | Sofradim Production | Compounds and medical devices activated with solvophobic linkers |
| CA2753179A1 (en) | 2009-02-21 | 2010-08-26 | Sofradim Production | Crosslinked fibers and method of making same by extrusion |
| CZ301899B6 (cs) | 2009-03-17 | 2010-07-21 | Contipro C, A.S. | Zpusob prípravy derivátu kyseliny hyaluronové pomocí O-acyl-O´-alkylkarbonátu v prítomnosti substituovaného pyridinu |
| US8551378B2 (en) | 2009-03-24 | 2013-10-08 | North Carolina State University | Nanospinning of polymer fibers from sheared solutions |
| IT1396003B1 (it) | 2009-05-14 | 2012-11-09 | Fidia Farmaceutici | Ialuronidasi extracellulare da streptomyces koganeiensis |
| WO2010138074A1 (en) | 2009-05-29 | 2010-12-02 | Hilborn Joens | Hyaluronic acid based delivery systems |
| BR112012002117A2 (pt) | 2009-07-30 | 2019-09-24 | Carbylan Biosurgery Inc | composições poliméricas modificadas de ácido hialurônico e métodos relacionados. |
| KR101103423B1 (ko) | 2009-09-04 | 2012-01-06 | 아주대학교산학협력단 | 생체 주입형 조직 접착성 하이드로젤 및 이의 생의학적 용도 |
| EP2498824B1 (en) | 2009-11-11 | 2016-04-20 | University of Twente, Institute for Biomedical Technology and Technical Medicine (MIRA) | Hydrogels based on polymers of dextran tyramine and tyramine conjugates of natural polymers |
| WO2011059325A2 (en) | 2009-11-11 | 2011-05-19 | University Of Twente, Institute For Biomedical Technology And Technical Medicine (Mira) | Dextran-hyaluronic acid based hydrogels |
| CZ302503B6 (cs) | 2009-12-11 | 2011-06-22 | Contipro C A.S. | Zpusob prípravy derivátu kyseliny hyaluronové oxidovaného v poloze 6 glukosaminové cásti polysacharidu selektivne na aldehyd a zpusob jeho modifikace |
| CZ2009836A3 (cs) | 2009-12-11 | 2011-06-22 | Contipro C A.S. | Derivát kyseliny hyaluronové oxidovaný v poloze 6 glukosaminové cásti polysacharidu selektivne na aldehyd, zpusob jeho prípravy a zpusob jeho modifikace |
| US8197849B2 (en) | 2010-02-12 | 2012-06-12 | National Health Research Institutes | Cross-linked oxidated hyaluronic acid for use as a vitreous substitute |
| CN101897976A (zh) | 2010-07-16 | 2010-12-01 | 沈阳药科大学 | 一种药物增溶载体及其制备方法和应用 |
| CZ302994B6 (cs) | 2010-12-31 | 2012-02-08 | Cpn S.R.O. | Hyaluronová vlákna, zpusob jejich prípravy a použití |
| CZ304072B6 (cs) | 2011-04-26 | 2013-09-25 | Contipro Biotech S.R.O. | Amfoterní materiál na bázi sítované kyseliny hyaluronové, zpusob jeho prípravy, materiály obsahující aktivní cinidla uzavrené v síti hyaluronanu, zpusob jejich prípravy a jejich pouzití |
| CN102154738B (zh) | 2011-05-10 | 2012-08-01 | 青岛大学 | 一种红藻琼胶纤维的制备方法 |
| BR112014009292B1 (pt) | 2011-10-18 | 2021-06-15 | Heiq Pty Ltd | Processo para a preparação de fibras |
| CZ304512B6 (cs) | 2012-08-08 | 2014-06-11 | Contipro Biotech S.R.O. | Derivát kyseliny hyaluronové, způsob jeho přípravy, způsob jeho modifikace a použití |
-
2009
- 2009-12-11 CZ CZ20090835A patent/CZ302503B6/cs unknown
-
2010
- 2010-12-10 BR BR112012013955A patent/BR112012013955B1/pt active IP Right Grant
- 2010-12-10 EP EP10812840.6A patent/EP2510016B1/en active Active
- 2010-12-10 JP JP2012542356A patent/JP5886754B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-12-10 KR KR1020127017887A patent/KR101766693B1/ko active Active
- 2010-12-10 RU RU2012125154/05A patent/RU2559447C2/ru active
- 2010-12-10 US US13/512,484 patent/US9434791B2/en active Active
- 2010-12-10 HU HUE10812840A patent/HUE031497T2/en unknown
- 2010-12-10 WO PCT/CZ2010/000129 patent/WO2011069475A2/en not_active Ceased
- 2010-12-10 DK DK10812840.6T patent/DK2510016T3/en active
- 2010-12-10 PL PL10812840T patent/PL2510016T3/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP5886754B2 (ja) | 2016-03-16 |
| KR101766693B1 (ko) | 2017-08-09 |
| EP2510016A2 (en) | 2012-10-17 |
| JP2013513672A (ja) | 2013-04-22 |
| EP2510016B1 (en) | 2016-08-24 |
| BR112012013955A2 (pt) | 2016-06-07 |
| CZ2009835A3 (cs) | 2011-06-22 |
| US9434791B2 (en) | 2016-09-06 |
| WO2011069475A3 (en) | 2011-08-11 |
| DK2510016T3 (en) | 2016-10-10 |
| BR112012013955B1 (pt) | 2020-01-14 |
| CZ302503B6 (cs) | 2011-06-22 |
| US20120264913A1 (en) | 2012-10-18 |
| WO2011069475A2 (en) | 2011-06-16 |
| HUE031497T2 (en) | 2017-07-28 |
| RU2559447C2 (ru) | 2015-08-10 |
| PL2510016T3 (pl) | 2017-02-28 |
| KR20120095463A (ko) | 2012-08-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012122313A (ru) | Производное гиалуроновой кислоты, способ его получения и способ его модификации | |
| JP2013513672A5 (ru) | ||
| ES2638147T3 (es) | Fosforamidatos de nucleósidos para producir ácidos nucleicos | |
| RU2015107312A (ru) | Производное гиалуроновой кислоты, способ его получения, способ его модификации и его применение | |
| RU2634718C2 (ru) | Способ получения сульфилиминовых соединений | |
| JP2013513671A5 (ru) | ||
| RU2682509C2 (ru) | Конъюгаты олигомера гиалуроновой кислоты или ее соли, способ их получения и их применение | |
| RU2007143157A (ru) | Тайгециклин и способы его получения | |
| RU2007143164A (ru) | Тайгециклин и способы получения 9-нитроминоциклина | |
| FI3765440T3 (fi) | Menetelmä n-alkyylinitratoetyylinitramiinien valmistamiseksi | |
| JP6494206B2 (ja) | ヒドロゲル化剤 | |
| CN101379025B (zh) | 硝基异脲衍生物的经改良的制备方法 | |
| RU2012149696A (ru) | Альтернатива тетразену | |
| RU2546674C2 (ru) | 2-меркаптобензтеллуразолы и способ их получения | |
| RU2249592C2 (ru) | Способ получения гидрохлорида пирлиндола | |
| BR102013026072A2 (pt) | Processo para preparar isotiocianato de alcoxicarbonila | |
| AR044341A1 (es) | Proceso para la sintesis de intermediarios de inhibidores de betalactamasa | |
| CN105152994A (zh) | 一种芬苯达唑中间体2-氯-4-苯硫基硝基苯的制备方法 | |
| JP2018162218A (ja) | 新規な環状尿素誘導体−三臭化水素酸塩 | |
| RU2601310C2 (ru) | Способ получения n-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)карбоновых кислот | |
| JP2012518620A (ja) | ニトロオロチン酸を調製するための新規な方法 | |
| TWI507384B (zh) | Preparation of Isothiocyanato compound | |
| RU2365579C1 (ru) | Способ получения замещенных аминобензгидролов | |
| JP4255589B2 (ja) | Ｎ−アシルイミノ二塩基酸の製造法 | |
| JP6806716B2 (ja) | ２，４−ジヒドロキシ酪酸の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD4A | Correction of name of patent owner |