RU2012138262A - Способы и устройство для синтезирования радиофармацевтических препаратов и их промежуточных продуктов - Google Patents
Способы и устройство для синтезирования радиофармацевтических препаратов и их промежуточных продуктов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012138262A RU2012138262A RU2012138262/04A RU2012138262A RU2012138262A RU 2012138262 A RU2012138262 A RU 2012138262A RU 2012138262/04 A RU2012138262/04 A RU 2012138262/04A RU 2012138262 A RU2012138262 A RU 2012138262A RU 2012138262 A RU2012138262 A RU 2012138262A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- optionally substituted
- radiopharmaceutical
- alkyl
- leaving group
- group
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 53
- 239000012217 radiopharmaceutical Substances 0.000 title claims abstract 50
- 229940121896 radiopharmaceutical Drugs 0.000 title claims abstract 50
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 title 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title 1
- 230000002799 radiopharmaceutical effect Effects 0.000 claims abstract 49
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 46
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 44
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 30
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 30
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 29
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims abstract 28
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 26
- 150000004820 halides Chemical group 0.000 claims abstract 25
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract 22
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 16
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 claims abstract 10
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims abstract 7
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 15
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 12
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 11
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 claims 8
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 7
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims 7
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 6
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 6
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 6
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims 5
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 claims 5
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims 4
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 claims 4
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 claims 4
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 claims 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 claims 3
- 239000012038 nucleophile Substances 0.000 claims 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 claims 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 claims 2
- 238000002372 labelling Methods 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000005207 tetraalkylammonium group Chemical group 0.000 claims 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910000013 Ammonium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N N-alpha-Methylhistamine Chemical compound CNCCC1=CN=CN1 PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 claims 1
- 235000012538 ammonium bicarbonate Nutrition 0.000 claims 1
- 235000012501 ammonium carbonate Nutrition 0.000 claims 1
- 238000005349 anion exchange Methods 0.000 claims 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 claims 1
- AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N benzyl bromide Chemical compound BrCC1=CC=CC=C1 AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims 1
- 239000011874 heated mixture Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 235000010378 sodium ascorbate Nutrition 0.000 claims 1
- PPASLZSBLFJQEF-RKJRWTFHSA-M sodium ascorbate Substances [Na+].OC[C@@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1[O-] PPASLZSBLFJQEF-RKJRWTFHSA-M 0.000 claims 1
- 229960005055 sodium ascorbate Drugs 0.000 claims 1
- PPASLZSBLFJQEF-RXSVEWSESA-M sodium-L-ascorbate Chemical compound [Na+].OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1[O-] PPASLZSBLFJQEF-RXSVEWSESA-M 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 1
- 0 CN1N=CC(Cl)=C(*)C1=O Chemical compound CN1N=CC(Cl)=C(*)C1=O 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D237/14—Oxygen atoms
- C07D237/16—Two oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
- A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
- A61K51/04—Organic compounds
- A61K51/041—Heterocyclic compounds
- A61K51/044—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine, rifamycins
- A61K51/0459—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine, rifamycins having six-membered rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, e.g. piperazine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K49/00—Preparations for testing in vivo
- A61K49/04—X-ray contrast preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K49/00—Preparations for testing in vivo
- A61K49/06—Nuclear magnetic resonance [NMR] contrast preparations; Magnetic resonance imaging [MRI] contrast preparations
- A61K49/08—Nuclear magnetic resonance [NMR] contrast preparations; Magnetic resonance imaging [MRI] contrast preparations characterised by the carrier
- A61K49/10—Organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D237/14—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
- C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
- C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Radiology & Medical Imaging (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Cameras In General (AREA)
Abstract
1. Способ синтезирования радиофармацевтического препарата, имеющего следующую формулу:,где W - алкил, или гетероалкил, факультативно замещенный;R- алкил, факультативно замещенный;R- водород или галогенид;каждый Rможет быть одним и тем же или различным и представляет собой алкил, факультативно замещенный визуализирующей частью, или гетероалкил, факультативно замещенный визуализирующей частью; иn=1, 2, 3, 4 или 5; причем способ включает следующие стадии:стадию, на которой осуществляют этерификацию соединений-предшественников, имеющих формулы:и,где n=1, 2, 3, 4 или 5;R- алкил, факультативно замещенный;R- водород или галогенид;Rможет быть одним и тем же или различным и представляет собой алкил, гетероалкил или группу, содержащую карбонил, каждый или каждая факультативно замещенные,R- гидроксил или галогенид; иR- алкил, гетероалкил или группа, содержащая карбонил, каждый или каждая факультативно замещенные,причем, если Rявляется гидроксилом, по меньшей мере один из Rи Rпредставляет собой уходящую группу; или если Rявляется галогенидом, по меньшей мере один из Rили Rпредставляет собой гидроксил, для получения соединения, имеющего следующую формулу:;где W - алкил, или гетероалкил, факультативно замещенный;R- алкил, факультативно замещенный;R- водород или галогенид;каждый Rможет быть одним и тем же или различным и представляет собой алкил, факультативно замещенный гидроксилом, или гетероалкил, факультативно замещенный гидроксилом; причем по меньшей мере один Rпредставляет собой гидроксил; иn=1, 2, 3, 4 или 5;стадию, на которой осуществляют реакцию соединения, имеющего следующую формулу:,где W - алкил, или гетероалкил, факультативно замещенный;
Claims (55)
1. Способ синтезирования радиофармацевтического препарата, имеющего следующую формулу:
где W - алкил, или гетероалкил, факультативно замещенный;
R1 - алкил, факультативно замещенный;
R2 - водород или галогенид;
каждый R3 может быть одним и тем же или различным и представляет собой алкил, факультативно замещенный визуализирующей частью, или гетероалкил, факультативно замещенный визуализирующей частью; и
n=1, 2, 3, 4 или 5; причем способ включает следующие стадии:
стадию, на которой осуществляют этерификацию соединений-предшественников, имеющих формулы:
где n=1, 2, 3, 4 или 5;
R1 - алкил, факультативно замещенный;
R2 - водород или галогенид;
R3 может быть одним и тем же или различным и представляет собой алкил, гетероалкил или группу, содержащую карбонил, каждый или каждая факультативно замещенные,
R5 - гидроксил или галогенид; и
R6 - алкил, гетероалкил или группа, содержащая карбонил, каждый или каждая факультативно замещенные,
причем, если R5 является гидроксилом, по меньшей мере один из R6 и R3 представляет собой уходящую группу; или если R5 является галогенидом, по меньшей мере один из R6 или R3 представляет собой гидроксил, для получения соединения, имеющего следующую формулу:
где W - алкил, или гетероалкил, факультативно замещенный;
R1 - алкил, факультативно замещенный;
R2 - водород или галогенид;
каждый R3 может быть одним и тем же или различным и представляет собой алкил, факультативно замещенный гидроксилом, или гетероалкил, факультативно замещенный гидроксилом; причем по меньшей мере один R3 представляет собой гидроксил; и
n=1, 2, 3, 4 или 5;
стадию, на которой осуществляют реакцию соединения, имеющего следующую формулу:
где W - алкил, или гетероалкил, факультативно замещенный;
R1 - алкил, факультативно замещенный;
R2 - водород или галогенид;
каждый R3 может быть одним и тем же или различным и представляет собой алкил, факультативно замещенный гидроксилом, или гетероалкил, факультативно замещенный гидроксилом; причем по меньшей мере один R3 представляет собой гидроксил; и
n=1, 2, 3, 4 или 5; с содержащим сульфонат видом для получения содержащего сульфонат соединения, имеющего следующую формулу:
где W - алкил, или гетероалкил, факультативно замещенный;
R1 - алкил, факультативно замещенный;
R2 - водород или галогенид;
каждый R3 может быть одним и тем же или различным и представляет собой алкил, факультативно замещенный содержащей сульфонат группой, или гетероалкил, факультативно замещенный содержащей сульфонат группой; причем по меньшей мере один R3 представляет собой содержащую сульфонат группу; и
n=1, 2, 3, 4 или 5;
стадию, на которой замещают содержащую сульфонат группу содержащего сульфонат соединения визуализирующей частью для получения соединения, имеющего следующую формулу:
где W - алкил, или гетероалкил, факультативно замещенный;
R1 - алкил, факультативно замещенный;
R2 - водород или галогенид;
каждый R3 может быть одним и тем же или различным и представляет собой алкил, факультативно замещенный визуализирующей частью, или гетероалкил, факультативно замещенный визуализирующей частью; и
n=1, 2, 3, 4 или 5; при условии, что в соединении присутствует по меньшей мере один вид фтора.
2. Способ мечения изотопом 18F соединения, имеющего следующую формулу:
где R1 - алкил;
R2 - водород или галоген; и
R3 - алкил, замещенный содержащей сульфонат группой, алкокси, замещенный содержащей сульфонат группой, или алкоксиалкил, замещенный содержащей сульфонат группой, включающий:
стадию, на которой осуществляют реакцию этого соединения с видом изотопа 18F в присутствии соли аммония или соли бикарбоната для получения продукта, содержащего этот вид изотопа 18F.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что содержащая сульфонат группа представляет собой мезилат, тозилат, трифлат или 1,2-циклический сульфат.
4. Способ по п.2, отличающийся тем, что R1 представляет собой метил, этил, пропил, n-бутил, s-бутил или t-бутил.
5. Способ по п.2, отличающийся тем, что продукт имеет следующую формулу:
6. Способ синтезирования предшественника радиофармацевтического препарата, включающий:
стадию, на которой осуществляют реакцию соединения, имеющего формулу (III):
где W - алкил, или гетероалкил, факультативно замещенный;
R1 - алкил, факультативно замещенный;
R2 - водород или галогенид;
каждый R3 может быть одним и тем же или различным и представляет собой алкил, факультативно замещенный уходящей группой, или гетероалкил, факультативно замещенный уходящейгруппой; и
n=1, 2, 3, 4 или 5;
при условии, что по меньшей мере один R3 является замещенным уходящей группой;
с нуклеофилом, отличающийся тем, что нуклеофил замещает по меньшей мере одну уходящую группу для получения предшественника.
7. Способ по п.6, отличающийся тем, что:
W - -O(СН2)-;
R1 - t-бутил;
R2 - хлорид; и
R3 - алкил, замещенный уходящей группой.
8. Способ по п.6, отличающийся тем, что соединение, имеющее формулу (III), имеет следующую структуру:
9. Способ по п.6, отличающийся тем, что предшественник имеет следующую структуру:
10. Способ по п.8 или 9, отличающийся тем, что R1 - t-бутил, и R2 - Cl.
11. Способ по п.6, включающий также:
стадию, на которой осуществляют реакцию соединения, имеющего формулу (IV):
где R1 - алкил, факультативно замещенный;
R2 - водород или галогенид;
W - алкил, или гетероалкил, факультативно замещенный;
каждый R4 может быть одним и тем же или различным и представляет собой алкил, факультативно замещенный гидроксилом, или гетероалкил, факультативно замещенный гидроксилом; и
n=1, 2, 3, 4 или 5;
при условии, что по меньшей мере один R4 замещен гидроксилом;
с реагентом, содержащим уходящую группу, чтобы получить соединение, имеющее формулу (III), отличающийся тем, что по меньшей мере один гидроксил замещен уходящей группой.
12. Способ по п.11, отличающийся тем, что:
W - -O(CH2)-;
R1 - t-бутил;
R2 - хлорид; и
R4 - алкил, замещенный гидроксилом.
13. Способ по п.11, отличающийся тем, что соединение, имеющее формулу (IV), имеет следующую структуру:
14. Способ по п.11, отличающийся тем, что продукт имеет следующую структуру:
15. Способ по п.13 или 14, отличающийся тем, что R1 - t-бутил, и R2 - Cl.
16. Способ по п.11, отличающийся тем, что соединение, имеющее формулу (IV), получают этерификацией соединений-предшественников, имеющих формулы (IVa) и (IVb):
где m - 1, 2, 3, 4 или 5 или более;
R1 - алкил, факультативно замещенный;
R2 - водород или галогенид;
R5 - гидроксил или галогенид; и
R6 и R7 каждый может быть одним и тем же или различным и представляет собой алкил, гетероалкил или группу, содержащую карбонил, каждый или каждая факультативно замещены,
причем, если R5 является гидроксилом, по меньшей мере один из R6 и R7 представляет собой уходящую группу или группу, которая может быть заменена уходящей группой, или если R5 является галогенидом, по меньшей мере один из R6 и R7 представляет собой гидроксил.
17. Способ по п.11, отличающийся тем, что соединение, имеющее формулу (IV), получают этерификацией соединений-предшественников, имеющих формулы (IVa) и (IVd):
где R1 - алкил, факультативно замещенный;
R2 - водород или галогенид;
R5 - гидроксил или галогенид; и
R6 и R7 каждый может быть одним и тем же или различным и представляет собой алкил, гетероалкил или группу, содержащую карбонил, каждый или каждая факультативно замещенные,
причем, если R5 является гидроксилом, по меньшей мере один из R6 и R7 представляет собой уходящую группу, или если R5 является галогенидом, по меньшей мере один из R6 и R7 представляет собой гидроксил.
18. Способ по п.17, отличающийся тем, что:
R5 представляет собой галогенид; и R6 и R7 каждый представляет собой замещенный алкил.
19. Способ по п.11, отличающийся тем, что соединение, имеющее формулу (IV), синтезируют путем этерификации соединений-предшественников, имеющих следующие формулы:
чтобы получить продукт, имеющий следующую формулу:
где R1 - алкил, факультативно замещенный; и
R2 - водород или галогенид.
20. Способ по п.17, отличающийся тем, что:
R5 - гидроксил;
R6 - группа, содержащая карбонил; и
R7 - замещенный алкил.
21. Способ по п.17, отличающийся тем, что:
R5 - гидроксил;
R6 - сложный эфир; и
R7 - алкил, замещенный уходящей группой.
22. Способ по п.11, отличающийся тем, что соединение, имеющее формулу (IV), синтезируют путем этерификации соединений, имеющих следующие формулы:
чтобы получить продукт, имеющий следующую формулу;
23. Способ для синтезирования радиофармацевтического препарата, включающий:
стадию, на которой предшественник радиофармацевтического препарата контактирует с видом фторида и солью аммония в условиях, приводящих к тому, что вид фторида заменяет уходящую группу, чтобы получить радиофармацевтический препарат, содержащий вид фторида, отличающийся тем, что молярное отношение соли аммония к предшественнику радиофармацевтического препарата менее примерно 1,5:1.
24. Способ синтезирования радиофармацевтического препарата, включающий:
стадию, на которой предшественник радиофармацевтического препарата контактирует с видом фторида и солью бикарбоната в условиях, приводящих к тому, что вид фторида заменяет уходящую группу, чтобы получить радиофармацевтический препарат, содержащий вид фторида,
отличающийся тем, что молярное отношение соли бикарбоната предшественнику радиофармацевтического препарата менее примерно 1:5:1.
25. Способ синтезирования радиофармацевтического препарата, включающий:
стадию, на которой предшественник радиофармацевтического препарата контактирует с видом фторида в условиях, приводящих к тому, что вид фторида заменяет уходящую группу, чтобы получить радиофармацевтический препарат, содержащий вид фторида,
отличающийся тем, что контактирование осуществляют при pH ниже 7 или при pH ниже 6 или при pH ниже 5.
26. Способ по п.25, отличающийся тем, что предшественник радиофармацевтического препарата имеет формулу (I):
где J выбирают из группы, состоящей из N(R28), S, О, C(=O), C(=O)O, NHCH2CH2O, связи и C(=O)N(R27);
если присутствует, К выбирают из группы, состоящей из водорода, алкоксиалкила, факультативно замещенного уходящей группой, алкилокси, факультативно замещенного уходящей группой, арила, факультативно замещенного уходящей группой, C1-C6-алкила, факультативно замещенного уходящей группой, гетероарила, факультативно замещенного уходящей группой, и уходящей группы;
если присутствует, L выбирают из группы, состоящей из водорода, алкоксиалкила, факультативно замещенного уходящей группой, алкилокси, факультативно замещенного уходящей группой, арила, факультативно замещенного уходящей группой, C1-C6-алкила, факультативно замещенного уходящей группой, гетероарила, факультативно замещенного уходящей группой, и уходящей группы;
M выбирают из группы, состоящей из водорода, алкоксиалкила, факультативно замещенного уходящей группой, алкилокси, факультативно замещенного уходящей группой, арила, факультативно замещенного уходящей группой, C1-C6-алкила, факультативно замещенного уходящей группой, гетероарила, факультативно замещенного уходящей группой, и уходящей группы; или
L и M, вместе с атомом, к которому они прикреплены, могут образовывать трех-, четырех-, пяти- или шестичленное карбоциклическое кольцо;
Q - гало или галоалкил;
n=0, 1, 2 или 3;
R21, R22, R27, и R28 выбирают независимо из водорода, C1-C6-алкила, факультативно замещенного уходящей группой, и уходящей группы;
R23, R24, R25, и R26 выбирают независимо из водорода, галогена, гидроксила, алкилокси, C1-C6-алкила, факультативно замещенного уходящей группой, и уходящей группы;
R29 - C1-C6-алкил, факультативно замещенный уходящей группой;
Y выбирают из группы, состоящей из связи, углерода и кислорода; при условии, что если Y - связь, K и L отсутствуют, и M выбирают из группы, состоящей из арила, факультативно замещенного уходящей группой, и гетероарила, факультативно замещенного уходящей группой; и при условии, что если Y - кислород, K и L отсутствуют, и M выбирают из водорода, алкоксиалкила, факультативно замещенного уходящей группой, арила, факультативно замещенного уходящей группой, C1-C6-алкила, факультативно замещенного уходящей группой, и гетероарила, факультативно замещенного уходящей группой;
при условии, что по меньшей мере одна уходящая группа присутствует в формуле (I).
27. Способ по п.26, отличающийся тем, что радиофармацевтический препарат имеет формулу (II):
где J выбирают из группы, состоящей из N(R28), S, О, C(=O), C(=O)O, NHCH2CH2O, связи и C(=O)N(R27);
если присутствует, К выбирают из группы, состоящей из водорода, алкоксиалкила, факультативно замещенного визуализирующей частью, алкилокси, факультативно замещенного визуализирующей частью, арила, факультативно замещенного визуализирующей частью, C1-C6-алкила, факультативно замещенного визуализирующей частью, гетероарила, факультативно замещенного визуализирующей частью, и визуализирующей части;
если присутствует, L выбирают из группы, состоящей из водорода, алкоксиалкила, замещенного визуализирующей частью, алкилокси, факультативно замещенного визуализирующей частью, арила, факультативно замещенного визуализирующей частью, C1-C6-алкила, факультативно замещенного визуализирующей частью, гетероарила, факультативно замещенного визуализирующей частью, и визуализирующей части;
M выбирают из группы, состоящей из водорода, алкоксиалкила, факультативно замещенного визуализирующей частью, алкилокси, факультативно замещенного визуализирующей частью, арила, факультативно замещенного визуализирующей частью, C1-C6-алкила, факультативно замещенного визуализирующей частью, гетероарила, факультативно замещенного визуализирующей частью, и визуализирующей части; или
L и М, вместе с атомом, к которому они прикреплены, могут образовывать трех-, четырех-, пяти- или членноешестичленное карбоциклическое кольцо;
Q - гало или галоалкил;
n is 0, 1, 2 или 3;
R21, R22, R27, и R28 выбирают независимо из водорода, C1-C6-алкила, факультативно замещенного визуализирующей частью, и визуализирующей части;
R23, R24, R25, и R26 выбирают независимо из водорода, галогена, гидроксила, алкилокси, C1-C6-алкила, факультативно замещенного визуализирующей частью, и визуализирующей части;
R29 - C1-C6-алкил, факультативно замещенный визуализирующей частью; и
Y выбирают из группы, состоящей из связи, углерода и кислорода; при условии, что если Y - связь, K и L отсутствуют, и M выбирают из группы, состоящей из арила, факультативно замещенного визуализирующей частью, и гетероарила, факультативно замещенного визуализирующей частью; и при условии, что если Y - кислород, K и L отсутствуют, и M выбирают из водорода, алкоксиалкила, факультативно замещенного визуализирующей частью, арила, факультативно замещенного визуализирующей частью, C1-C6-алкила, факультативно замещенного визуализирующей частью, и гетероарила, факультативно замещенного визуализирующей частью;
при условии, что по меньшей мере одна визуализирующая часть присутствует в формуле (II).
28. Способ по п.26, отличающийся тем, что предшественник радиофармацевтического препарата имеет следующую формулу:
где L - уходящая группа.
29. Способ по п.27, отличающийся тем, что радиофармацевтический препарат имеет следующую формулу:
где Im - визуализирующая часть.
30. Способ изготовления радиофармацевтического препарата, имеющего следующую формулу:
причем способ включает
(а) стадию, на которой тозилат-предшественник, имеющий следующую формулу:
контактируют с безводным видом фторида, ассоциированным с солью аммония;
(b) стадию, на которой смесь, полученную на стадии (a), нагревают;
(c) стадию, на которой нагретую смесь охлаждают;
(d) стадию, на которой в охлажденную смесь добавляют H2O;
(e) стадию, на которой смесь очищают от гидратированной смеси, полученной на стадии (d), используя ВЭЖХ с элюентом H2O/MeCN; и
(f) стадию, на которой элюент разбавляют раствором аскорбиновой кислоты или ее соли.
31. Способ по п.30, включающий также:
(g) стадию, на которой элюент, разбавленный на стадии (f), контактирует со смолой С18;
(h) стадию, на которой смолу С18 после контакта промывают раствором аскорбиновой кислоты или ее соли;
(i) стадию, на которой
элюируют из смолы С 18 абсолютным этиловым спиртом; и
(j) стадию, на которой элюент, полученный на стадии (i), разбавляют раствором аскорбиновой кислоты или ее соли.
32. Способ по п.31, включающий также:
(k) стадию, на которой элюент, разбавленный на стадии (j), асептически фильтруют, и
(l) факультативно стадию, на которой определяют присутствие
в образце асептического фильтрата, полученного на стадии (k).
33. Радиофармацевтический препарат, приготовленный способом по п.30.
34. Способ синтезирования фторированного соединения, включающий;
стадию, на которой осуществляют реакцию, в присутствии карбоната или бикарбоната, (i) предшественника фторированного соединения, содержащего алкоксиалкильную группу, замещенную галогенидом или содержащей сульфонат группой, с (ii) солью, содержащей вид фторида и слабо координирующий катион.
35. Способ мечения изотопом 18F соединения, имеющего следующую формулу:
где R - низший алкилсульфонат, R1 - C1-C10-алкил, и R2 - H или галоген, включающий стадию, на которой осуществляют реакцию соединения с 18F в присутствии бикарбоната тетраалкиламмония или карбоната тетраалкиламмония.
36. Способ синтезирования предшественника радиофармацевтического препарата, включающий:
стадию, на которой осуществляют реакцию соединения, имеющего формулу (V):
где W - алкил, или гетероалкил, факультативно замещенный;
R1 - алкил, факультативно замещенный; и
R2 - водород или галогенид,
с нуклеофилом или видом радикала, чтобы получить соединение, имеющее формулу (VI):
37. Способ по п.36, отличающийся тем, что соединение, имеющее формулу (V), где W - -O(CH2)-, синтезируют путем этерификации соединений-предшественников, имеющих следующие формулы (Va) и (Vb):
чтобы получить продукт, имеющий следующую формулу:
где R1 - алкил, факультативно замещенный; и
R2 - водород или галогенид.
38. Способ получения содержащего сульфонат предшественника радиофармацевтического препарата, включающий стадию, на которой осуществляют реакцию соединения, имеющего следующую формулу:
с содержащими сульфонат чатицами, чтобы получить продукт, содержащий предшественник радиофармацевтического препарата, содержащий сульфонат.
39. Способ по п.38, отличающийся тем, что содержащий сульфонат предшественник радиофармацевтического препарата имеет следующую формулу:
40. Способ по п.38 или 39, включающий также стадию, на которой содержащий сульфонат предшественник подвергают реакции с визуализирующей частью, чтобы получить радиофармацевтический препарат.
41. Способ по п.40, отличающийся тем, что радиофармацевтический препарат имеет следующую формулу:
42. Способ синтезирования радиофармацевтического препарата, включающий:
стадию, на которой соединения-предшественники, имеющие следующие формулы:
подвергают реакции этерификации, чтобы получить первое соединение, имеющее следующую формулу:
стадию, на которой первое соединение подвергают воздействию восстановителя, чтобы получить второе соединение, содержащее бензиловый спирт;
стадию, на которой второе соединение обрабатывают трибромидом фосфора, чтобы получить третье соединение, содержащее бензиловый бромид;
стадию, на которой осуществляют реакцию третьего соединения с этиленгликолем, чтобы получить четвертое соединение, имеющее следующую формулу:
стадию, на которой осуществляют реакцию четвертого соединения с содержащим сульфонат видом, чтобы получить продукт, содержащий предшественник радиофармацевтического препарата, содержащий сульфонат.
43. Способ по п.42, включающий также стадию, на которой осуществляют реакцию содержащего сульфонат предшественника радиофармацевтического препарата с визуализирующей частью, чтобы получить радиофармацевтический препарат.
44. Соединение, имеющее следующую структуру:
45. Способ визуализации субъекта, включающий:
стадию, на которой субъекту вводят первую дозу радиофармацевтического препарата, имеющего следующую формулу:
в количестве между примерно 1 мКи и примерно 4 мКи;
стадию, на которой получают по меньшей мере одно первое изображение части субъекта;
стадию, на которой субъекта подвергают напряжению;
стадию, на которой субъекту, испытывающему напряжение, вводят вторую дозу радиофармацевтического препарата в количестве, большем, чем первая доза радиофармацевтического препарата, по меньшей мере примерно в 1,5 раза больше, чем первая доза радиофармацевтического препарата; и
стадию, на которой получают по меньшей мере одно второе изображение части субъекта.
46. Способ по п.45, отличающийся тем, что вторую дозу радиофармацевтического препарата вводят менее чем через примерно 48 ч, 24 ч, 18 ч, 12 ч, 6 ч, 5 ч, 4 ч, 3 ч, 2 ч, 1 ч, 30 мин или 15 мин после того, как получают по меньшей мере одно первое изображение.
47. Способ по п.45, отличающийся тем, что радиофармацевтический препарат вводят как состав, содержащий воду, менее примерно 5% этанола и менее примерно 50 мг/мл аскорбата натрия.
48. Способ по п.45, отличающийся тем, что сумма первой и второй доз радиофармацевтического препарата не превышает примерно 14 мКи.
49. Шприц, содержащий состав, содержащий радиофармацевтический препарат, имеющий следующую формулу:
отличающийся тем, что шприц адсорбирует менее 20%, 19%, 18%, 17%, 16%, 15%, 14%, 13% 12%, 11%, 10%, 9%, 8%, 7%, 6%, 5%, 4%, 3%, 2%, 1% или 0,5% радиофармацевтического препарата.
50. Шприц по п.49, отличающийся тем, что шприц содержит плунжер, который адсорбирует менее 20%, 19%, 18%, 17%, 16%, 15%, 14%, 13% 12%, 11%, 10%, 9%, 8%, 7%, 6%, 5%, 4%, 3%, 2%, 1% или 0,5% радиофармацевтического препарата.
51. Способ визуализации субъект, включающий:
стадию, на которой субъект подвергают напряжению;
стадию, на которой субъекту вводят первую дозу радиофармацевтического препарата, имеющего следующую формулу:
в количестве между примерно 1 мКи и примерно 4 мКи;
стадию, на которой получают по меньшей мере одно первое изображение части субъекта;
стадию, на которой субъекту вводят вторую дозу радиофармацевтического препарата в количестве, большем, чем первая доза радиофармацевтического препарата; и
стадию, на которой получают по меньшей мере одно второе изображение части субъекта.
52. Способ визуализации субъекта, включающий:
стадию, на которой субъект подвергают стрессу;
стадию, на которой субъекту вводят дозу радиофармацевтического препарата, имеющего следующую формулу:
в количестве менее примерно 20 мКи; и
стадию, на которой получают по меньшей мере одно первое изображение части субъекта.
53. Кассета для приготовления радиофармацевтического препарата, имеющего следующую формулу:
содержащая (i) емкость, содержащую предшественник радиофармацевтического препарата, имеющий следующую формулу:
и (ii) канал для добавления источника 18F.
54. Устройство для синтезирования радиофармацевтического препарата, содержащее линейное расположение нескольких коллекторов с запорными кранами, присоединенных к одному или нескольким компонентам, выбранным из группы, состоящей из системы восстановления [18O]H2O, канала для впуска газа, емкости с раствором предшественника радиофармацевтического препарата, сосуда, анионообменного картриджа, картриджа С-18, шприца, емкости с растворителем, реакционного сосуда, системы ВЭЖХ, сборного резервуара, емкости для раствора аскорбиновой кислоты или ее соли и выпускного канала.
55. Устройство по п.54, отличающееся тем, что устройство способно приготавливать радиофармацевтический препарат, имеющий следующую формулу:
Applications Claiming Priority (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US30247710P | 2010-02-08 | 2010-02-08 | |
| US61/302,477 | 2010-02-08 | ||
| US31537610P | 2010-03-18 | 2010-03-18 | |
| US61/315,376 | 2010-03-18 | ||
| US33369310P | 2010-05-11 | 2010-05-11 | |
| US61/333,693 | 2010-05-11 | ||
| PCT/US2011/024109 WO2011097649A2 (en) | 2010-02-08 | 2011-02-08 | Methods and apparatus for synthesizing imaging agents, and intermediates thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012138262A true RU2012138262A (ru) | 2014-03-20 |
| RU2631500C2 RU2631500C2 (ru) | 2017-09-25 |
Family
ID=44356121
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012138262A RU2631500C2 (ru) | 2010-02-08 | 2011-02-08 | Способы и устройство для синтезирования радиофармацевтических препаратов и их промежуточных продуктов |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (6) | US8936777B2 (ru) |
| EP (3) | EP4046990A1 (ru) |
| JP (3) | JP6092628B2 (ru) |
| KR (5) | KR20190067255A (ru) |
| CN (3) | CN109200296B (ru) |
| AU (3) | AU2011213568B2 (ru) |
| BR (1) | BR112012019789A2 (ru) |
| CA (1) | CA2789044C (ru) |
| DK (2) | DK3323810T3 (ru) |
| ES (2) | ES2909318T3 (ru) |
| IL (2) | IL221253B (ru) |
| MX (2) | MX388479B (ru) |
| NO (1) | NO2534136T3 (ru) |
| NZ (1) | NZ602291A (ru) |
| PT (2) | PT2534136T (ru) |
| RU (1) | RU2631500C2 (ru) |
| SG (2) | SG10201500929XA (ru) |
| TW (4) | TWI664169B (ru) |
| WO (1) | WO2011097649A2 (ru) |
Families Citing this family (46)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7344702B2 (en) | 2004-02-13 | 2008-03-18 | Bristol-Myers Squibb Pharma Company | Contrast agents for myocardial perfusion imaging |
| US7485283B2 (en) | 2004-04-28 | 2009-02-03 | Lantheus Medical Imaging | Contrast agents for myocardial perfusion imaging |
| ES2405655T3 (es) | 2006-12-26 | 2013-05-31 | Lantheus Medical Imaging, Inc. | N-[3-bromo-4-(3-[18F]fluoropropoxi)-bencil]-guanidina para la formación de imágenes de la inervación cardíaca |
| WO2009108376A2 (en) | 2008-02-29 | 2009-09-03 | Lantheus Medical Imaging, Inc. | Contrast agents for applications including perfusion imaging |
| KR20160030589A (ko) | 2009-04-15 | 2016-03-18 | 랜티우스 메디컬 이메징, 인크. | 아스코르브산을 사용한 방사성 약제 조성물의 안정화 |
| US10109385B2 (en) | 2009-09-23 | 2018-10-23 | Abt Molecular Imaging, Inc. | Dose synthesis card for use with automated biomarker production system |
| DK3323810T3 (da) | 2010-02-08 | 2022-03-28 | Lantheus Medical Imaging Inc | Automatiseret reaktionssystem, kassette og indretning til syntese af billeddannelsesmidler |
| ES2763815T3 (es) | 2010-05-11 | 2020-06-01 | Lantheus Medical Imaging Inc | Composiciones, métodos y sistemas para la síntesis y uso de agentes de formación de imágenes |
| US11129911B2 (en) | 2011-05-05 | 2021-09-28 | Cedars-Sinai Medical Center | Assessment of coronary heart disease with carbon dioxide |
| AU2012250539A1 (en) * | 2011-05-05 | 2013-12-19 | Cedars-Sinai Medical Center | Assessment of coronary heart disease with carbon dioxide |
| CN108484449A (zh) | 2011-09-09 | 2018-09-04 | 蓝瑟斯医学影像公司 | 用于合成和使用显像剂的组合物、方法和系统 |
| CA2852395C (en) * | 2011-10-21 | 2020-04-28 | Lantheus Medical Imaging, Inc. | Compositions comprising ascorbic acid and pyridaben and pyridaben analogs attached to an imaging moiety and related methods |
| WO2013070471A1 (en) | 2011-11-11 | 2013-05-16 | Lantheus Medical Imaging, Inc. | Evaluation of presence of and vulnerability to atrial fibrillation and other indications using matrix metalloproteinase-based imaging |
| PT2836241T (pt) | 2012-04-10 | 2019-05-30 | Lantheus Medical Imaging Inc | Métodos de síntese de radiofármacos |
| CA2794281C (en) * | 2012-04-30 | 2019-07-02 | Elazar A. Bienenstock | Single photon emission computed tomography imaging method |
| WO2013172979A1 (en) * | 2012-05-14 | 2013-11-21 | University Of Southern California | Methods and compositions for positron emission tomography myocardial perfusion imaging |
| AU2013203000B9 (en) | 2012-08-10 | 2017-02-02 | Lantheus Medical Imaging, Inc. | Compositions, methods, and systems for the synthesis and use of imaging agents |
| US10471094B2 (en) | 2013-08-05 | 2019-11-12 | Cedars-Sinai Medical Center | Methods for reducing ischemia-reperfusion injury via targeted control of blood gases |
| JP6190240B2 (ja) | 2013-10-16 | 2017-08-30 | 浜松ホトニクス株式会社 | 癌に対する治療効果の診断剤 |
| US9031300B1 (en) | 2013-10-25 | 2015-05-12 | General Electric Company | System and method reconstructing a nuclear medicine image using deformed attenuation image |
| WO2016130449A1 (en) * | 2015-02-10 | 2016-08-18 | Abt Molecular Imaging, Inc. | Dose synthesis card for use with automated biomarker production system |
| NL2014828B1 (en) | 2015-05-20 | 2017-01-31 | Out And Out Chemistry S P R L | Method of performing a plurality of synthesis processes of preparing a radiopharmaceutical in series, a device and cassette for performing this method. |
| CN105553594B (zh) * | 2015-12-09 | 2018-02-16 | 沈阳东软医疗系统有限公司 | 一种pet时钟同步方法和装置 |
| WO2017180492A1 (en) * | 2016-04-11 | 2017-10-19 | The General Hospital Corporation | System and method for quantitatively mapping mitochondrial membrane potential |
| JP6060302B1 (ja) * | 2016-06-10 | 2017-01-11 | 日本メジフィジックス株式会社 | 心筋核医学画像データの解析方法及び解析装置 |
| TWI649067B (zh) * | 2017-03-01 | 2019-02-01 | 醫百科技股份有限公司 | Positioning corrector |
| CN108129673B (zh) * | 2017-12-26 | 2020-10-13 | 武汉大学 | 一种高灵敏度水溶性树枝状大分子f19显影剂的制备及其应用 |
| GB201805253D0 (en) * | 2018-03-29 | 2018-05-16 | Ge Healthcare Ltd Ip | Solid phase extraction |
| CN108658868A (zh) * | 2018-05-07 | 2018-10-16 | 四川大学 | 一种碳酸氢盐离子液体及其制备方法以及一种三氨基三硝基苯的重结晶方法 |
| EP3671511B1 (en) | 2018-12-19 | 2022-07-06 | Rohde & Schwarz GmbH & Co. KG | Communication system and method |
| CN109806822B (zh) * | 2019-01-30 | 2021-07-30 | 杭州吉蕊科技有限公司 | 一种模块化、多功能的pet探针自动化合成系统 |
| CN109896934A (zh) * | 2019-03-08 | 2019-06-18 | 山东省药学科学院 | 一种高纯度2-苄氧基溴乙烷的制备方法 |
| GB201915206D0 (en) | 2019-10-21 | 2019-12-04 | Ge Healthcare Ltd | Use of cyclodextrins as a radiostabilizer |
| GB201919016D0 (en) * | 2019-12-20 | 2020-02-05 | Ge Healthcare Ltd | Apparatus and method for solid phase extraction |
| CN111333638A (zh) * | 2020-03-17 | 2020-06-26 | 四川大学华西医院 | 18f标记的异喹啉并哒嗪酮类化合物及其合成方法和应用 |
| JP7362561B2 (ja) * | 2020-07-30 | 2023-10-17 | 富士フイルム株式会社 | 放射線画像処理装置、方法およびプログラム |
| US20240215147A1 (en) * | 2021-04-23 | 2024-06-27 | Artms Inc. | Proton energy degrader devices and methods of using same |
| WO2022261502A1 (en) * | 2021-06-11 | 2022-12-15 | Jubilant Draximage Inc. | Non-invasive imaging methods of diagnosing peripheral arterial disease |
| GB202108608D0 (en) | 2021-06-16 | 2021-07-28 | Ge Healthcare Ltd | Preparation of a ph-adjusted ascorbic acid solution |
| GB202108605D0 (en) | 2021-06-16 | 2021-07-28 | Ge Healthcare Uk Ltd | Effect of water content |
| CN114700006B (zh) * | 2022-06-07 | 2023-03-24 | 北京先通国际医药科技股份有限公司 | 一种液体组合物的生产设备及其制备方法和用途 |
| CN114716415B (zh) * | 2022-06-09 | 2022-09-02 | 北京先通国际医药科技股份有限公司 | 生产液体组合物的设备及其制备方法和用途 |
| CN114732918B (zh) * | 2022-06-10 | 2022-09-13 | 北京先通国际医药科技股份有限公司 | 一种液体组合物的生产设备及其制备方法和用途 |
| CN114773179B (zh) * | 2022-06-23 | 2022-09-16 | 北京先通国际医药科技股份有限公司 | 一种化合物ⅰ液体组合物的制备方法、及其在心肌代谢pet显像上的用途 |
| CN114832118B (zh) * | 2022-07-04 | 2022-09-27 | 北京先通国际医药科技股份有限公司 | 化合物i液体组合物、制备方法及其用途 |
| WO2024259346A1 (en) | 2023-06-16 | 2024-12-19 | Progenics Pharmaceuticals, Inc | Improved synthesis of the prostate specific membrane antigen (psma) radiolabeled inhibitor [18f]dcfpyl |
Family Cites Families (127)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1073999A (en) | 1965-01-29 | 1967-06-28 | Ncr Co | Process for forming stable images in photochromic material |
| US4510125A (en) | 1982-12-08 | 1985-04-09 | Mallinckrodt, Inc. | Process for making lyophilized radiographic imaging kit |
| JPS604173A (ja) | 1983-06-23 | 1985-01-10 | Nissan Chem Ind Ltd | ピリダジノン誘導体，その製造法および殺虫・殺ダニ・殺菌剤 |
| DE3574870D1 (de) | 1984-06-23 | 1990-01-25 | Nissan Chemical Ind Ltd | Verfahren zu herstellung von 2-tert.-butyl-4,5-dichloro-3(2h)-pyridazinon. |
| JPH07116161B2 (ja) | 1984-07-04 | 1995-12-13 | 日産化学工業株式会社 | ピリダジノン誘導体 |
| JPS61130275A (ja) | 1984-11-29 | 1986-06-18 | Nissan Chem Ind Ltd | ピリダジノン誘導体，その製造法および殺虫・殺ダニ・殺菌剤 |
| DE3578304D1 (de) | 1984-11-29 | 1990-07-26 | Nissan Chemical Ind Ltd | Pyridazinonderivate, deren herstellung und insektizidische, acaricidische, nematicidische, fungizidische zusammensetzungen. |
| EP0186817B1 (en) | 1984-12-10 | 1989-08-02 | Nissan Chemical Industries Ltd. | 3(2h)pyridazinone, process for its preparation and anti-allergic agent containing it |
| US5393512A (en) | 1985-01-14 | 1995-02-28 | Vanderheyden; Jean-Luc | Stable therapeutic radionuclide compositions and methods for preparation thereof |
| JPH0641454B2 (ja) | 1985-02-27 | 1994-06-01 | 日産化学工業株式会社 | ピリダジノン誘導体 |
| JPS61260018A (ja) * | 1985-05-14 | 1986-11-18 | Nissan Chem Ind Ltd | 抗アレルギ−剤 |
| US4610666A (en) * | 1985-06-24 | 1986-09-09 | Pizzino Joanne L | Dual syringe |
| JPH0739397B2 (ja) | 1985-07-30 | 1995-05-01 | 日産化学工業株式会社 | ピリダジノン誘導体および害虫防除剤 |
| YU134686A (en) | 1985-07-30 | 1988-02-29 | Nissan Chemical Ind Ltd | Process for preparing new derivatives 3-(2h)-pyridazinone |
| AU6621586A (en) | 1985-11-18 | 1987-06-02 | University Of Texas System, The | Polychelating agents for image and spectral enhancement (and spectral shift) |
| JPS6315974A (ja) | 1986-07-09 | 1988-01-23 | 小泉コンピユ−タ−株式会社 | ボ−リングゲ−ム点数表表示装置 |
| US5567411A (en) | 1986-11-10 | 1996-10-22 | State Of Oregon Acting By And Through The State Board Of Higher Education On Behalf Of The University Of Oregon | Dendritic amplifier molecules having multiple terminal active groups stemming from a benzyl core group |
| US5252317A (en) | 1986-11-10 | 1993-10-12 | The State Of Oregon Acting By And Through The State Board Of Higher Education On Behalf Of The University Of Oregon | Amplifier molecules for diagnosis and therapy derived from 3,5-bis[1-(3-amino-2,2-bis (aminomethyl)-propyl) oxymethyl] benzoic acid |
| JPS63159372A (ja) | 1986-12-24 | 1988-07-02 | Nissan Chem Ind Ltd | ピリダジノン化合物および殺虫、殺ダニ、殺線虫剤 |
| JPS63159373A (ja) | 1986-12-24 | 1988-07-02 | Nissan Chem Ind Ltd | ピリダジノン類および殺虫、殺ダニ、殺線虫剤 |
| JPS63159374A (ja) | 1986-12-24 | 1988-07-02 | Nissan Chem Ind Ltd | ピリダジノン誘導体および殺虫、殺ダニ、殺線虫剤 |
| DE3824210A1 (de) | 1988-07-16 | 1990-01-18 | Basf Ag | 3(2h)-pyridazinonderivate zur bekaempfung von schnecken |
| IT1229684B (it) | 1989-04-05 | 1991-09-06 | Mini Ricerca Scient Tecnolog | Piridazinoni ad attivita' insetticida ed acaricida |
| JPH02279676A (ja) | 1989-04-19 | 1990-11-15 | Otsuka Chem Co Ltd | ピリダジノン誘導体 |
| US5087440A (en) | 1989-07-31 | 1992-02-11 | Salutar, Inc. | Heterocyclic derivatives of DTPA used for magnetic resonance imaging |
| GB8923843D0 (en) | 1989-10-23 | 1989-12-13 | Salutar Inc | Compounds |
| US5377681A (en) | 1989-11-13 | 1995-01-03 | University Of Florida | Method of diagnosing impaired blood flow |
| US5088499A (en) | 1989-12-22 | 1992-02-18 | Unger Evan C | Liposomes as contrast agents for ultrasonic imaging and methods for preparing the same |
| US5585112A (en) | 1989-12-22 | 1996-12-17 | Imarx Pharmaceutical Corp. | Method of preparing gas and gaseous precursor-filled microspheres |
| US5228446A (en) | 1989-12-22 | 1993-07-20 | Unger Evan C | Gas filled liposomes and their use as ultrasonic contrast agents |
| US5679810A (en) | 1990-01-19 | 1997-10-21 | Salutar, Inc. | Linear oligomeric polychelant compounds |
| JPH03220177A (ja) | 1990-01-25 | 1991-09-27 | Nissan Chem Ind Ltd | 殺虫、殺ダニ剤組成物 |
| WO1992017215A1 (en) | 1990-03-28 | 1992-10-15 | Nycomed Salutar, Inc. | Contrast media |
| GB9006977D0 (en) | 1990-03-28 | 1990-05-23 | Nycomed As | Compositions |
| JPH04235975A (ja) | 1991-01-21 | 1992-08-25 | Nissan Chem Ind Ltd | ピリダジノン誘導体および害虫防除剤 |
| US5205290A (en) | 1991-04-05 | 1993-04-27 | Unger Evan C | Low density microspheres and their use as contrast agents for computed tomography |
| US5093105A (en) | 1991-04-09 | 1992-03-03 | Merck Frosst Canada, Inc. | Radiopharmaceutical bacteriostats |
| US5306482A (en) | 1991-04-09 | 1994-04-26 | Merck Frosst Canada, Inc. | Radiopharmaceutical bacteriostats |
| DK0600992T3 (da) | 1991-08-29 | 2000-10-09 | Mallinckrodt Medical Inc | Anvendelse af gentissyre eller gentisylalkohol til stabilisering af radiomærkede peptider og proteiner |
| US5169942A (en) | 1991-11-21 | 1992-12-08 | General Electric Company | Method for making 2-(18F)fluoro-2-deoxy-D-glucose |
| EP0627424A4 (en) | 1992-12-03 | 1995-03-29 | Otsuka Kagaku Kk | PYRIDAZINE DERIVATIVES AND INCENTICIDES AND MITICIDES. |
| US5760191A (en) | 1993-02-05 | 1998-06-02 | Nycomed Imaging As | Macrocyclic complexing agents and targeting immunoreagents useful in therapeutic and diagnostic compositions and methods |
| JPH07507813A (ja) | 1993-03-22 | 1995-08-31 | ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ | ２−フルオロ−２−デオキシグルコースの製造方法 |
| CA2158249A1 (en) | 1993-03-31 | 1994-10-13 | James W. Brodack | Radiopharmaceutical formulations having non-stannous reductants |
| US5417959A (en) | 1993-10-04 | 1995-05-23 | Mallinckrodt Medical, Inc. | Functionalized aza-crytand ligands for diagnostic imaging applications |
| US5493026A (en) | 1993-10-25 | 1996-02-20 | Organix, Inc. | Substituted 2-carboxyalkyl-3-(fluorophenyl)-8-(3-halopropen-2-yl) nortropanes and their use as imaging for agents for neurodegenerative disorders |
| EP0665223A1 (en) | 1994-01-28 | 1995-08-02 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Antitumor agent, novel 3(2H)-pyridazinone derivatives and their preparation |
| JPH07252236A (ja) | 1994-01-28 | 1995-10-03 | Takeda Chem Ind Ltd | 抗癌剤 |
| BR9408590A (pt) | 1994-06-03 | 1997-08-26 | Malinckrodt Medical Inc | Agentes para imageamento ósseo rapidamente eliminaveis de fosfonato de tecnécio 99m |
| US5520904A (en) | 1995-01-27 | 1996-05-28 | Mallinckrodt Medical, Inc. | Calcium/oxyanion-containing particles with a polymerical alkoxy coating for use in medical diagnostic imaging |
| EP0727225A3 (en) | 1995-02-14 | 1997-01-15 | Sonus Pharma Inc | Compositions and methods for directed ultrasonic imaging |
| US5587491A (en) | 1995-03-15 | 1996-12-24 | Regents Of The University Of Minnesota | Method for the synthesis of bis-tetrahydrofuranyl Annonaceous acetogenins |
| US5801228A (en) | 1995-06-07 | 1998-09-01 | Nycomed Imaging As | Polymeric contrast agents for medical imaging |
| US5811073A (en) | 1995-06-19 | 1998-09-22 | President And Fellows Of Harvard College | Method for radioisotopic detection and localization of inflammation in a host |
| US5827073A (en) | 1995-07-05 | 1998-10-27 | Ludwig Institute For Cancer Research | Photoreactive peptide derivatives |
| US6066309A (en) | 1996-02-02 | 2000-05-23 | Rhomed Incorporated | Post-labeling stabilization of radiolabeled proteins and peptides |
| US5804161A (en) | 1996-05-14 | 1998-09-08 | Nycomed Salutar Inc. | Contrast agents |
| US5846517A (en) | 1996-09-11 | 1998-12-08 | Imarx Pharmaceutical Corp. | Methods for diagnostic imaging using a renal contrast agent and a vasodilator |
| US6565889B2 (en) | 1996-12-02 | 2003-05-20 | The Regents Of The University Of California | Bilayer structure which encapsulates multiple containment units and uses thereof |
| US5961955A (en) | 1997-06-03 | 1999-10-05 | Coulter Pharmaceutical, Inc. | Radioprotectant for peptides labeled with radioisotope |
| WO2000009115A1 (en) | 1998-08-14 | 2000-02-24 | Smithkline Beecham Corporation | Grp receptor ligands |
| US6056939A (en) | 1998-08-28 | 2000-05-02 | Desreux; Jean F. | Self-assembling heteropolymetallic chelates as imaging agents and radiopharmaceuticals |
| EP1119356B1 (en) | 1998-09-29 | 2009-08-19 | Merck & Co., Inc. | Radiolabeled neurokinin-1 receptor antagonists |
| US6645508B1 (en) | 1999-06-18 | 2003-11-11 | Jivn-Ren Chen | Stable L-ascorbic acid composition |
| US6878363B2 (en) | 2000-05-17 | 2005-04-12 | Bristol-Myers Squibb Pharma Company | Use of small molecule radioligands to discover inhibitors of amyloid-beta peptide production and for diagnostic imaging |
| GB0019357D0 (en) | 2000-08-07 | 2000-09-27 | Melacure Therapeutics Ab | Novel phenyl guanidines |
| WO2002020008A1 (en) | 2000-09-06 | 2002-03-14 | The Scripps Research Institute | Inhibitors of nadh:ubiquinone oxidoreductase |
| TWI247609B (en) | 2001-01-23 | 2006-01-21 | Nihon Mediphysics Co Ltd | Agent for diagnosis of tissue proliferation activity or the treatment of proliferative disease |
| GB0115927D0 (en) | 2001-06-29 | 2001-08-22 | Nycomed Amersham Plc | Solid-phase nucleophilic fluorination |
| US7344702B2 (en) | 2004-02-13 | 2008-03-18 | Bristol-Myers Squibb Pharma Company | Contrast agents for myocardial perfusion imaging |
| US20030044354A1 (en) | 2001-08-16 | 2003-03-06 | Carpenter Alan P. | Gas microsphere liposome composites for ultrasound imaging and ultrasound stimulated drug release |
| US20030082191A1 (en) | 2001-08-29 | 2003-05-01 | Poduslo Joseph F. | Treatment for central nervous system disorders |
| WO2003028785A2 (en) * | 2001-10-03 | 2003-04-10 | Medical Instill Technologies, Inc. | Syringe and reconstitution syringe |
| WO2003032912A2 (en) | 2001-10-16 | 2003-04-24 | Hypnion, Inc. | Treatment of cns disorders using cns target modulators |
| EP1474177A4 (en) | 2002-02-06 | 2010-07-21 | Univ Johns Hopkins | NONINVASIVE DIAGNOSTIC IMAGING TECHNOLOGY FOR MITOCHONDRIA USING LIPOPHILER SALTS |
| CA2479109C (en) | 2002-03-29 | 2011-08-02 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Radiolabelled quinoline and quinolinone derivatives and their use as metabotropic glutamate receptor ligands |
| AU2003224747A1 (en) | 2002-04-08 | 2003-10-27 | Biostream, Inc. | Technetium-labeled rotenone derivatives, and methods of use thereof |
| GB0229683D0 (en) | 2002-12-20 | 2003-01-29 | Imaging Res Solutions Ltd | Preparation of radiopharmaceuticals |
| AU2004253967B2 (en) | 2003-07-03 | 2010-02-18 | Cytovia, Inc. | 4-arylamino-quinazolines as activators of caspases and inducers of apoptosis |
| WO2005007632A1 (en) | 2003-07-18 | 2005-01-27 | Pharmacia Corporation | Substituted pyridazinones as inhibitors of p38 |
| JP5139678B2 (ja) | 2003-07-24 | 2013-02-06 | ブラッコ・イメージング・ソシエタ・ペル・アチオニ | 安定な放射性医薬品組成物およびその製法 |
| GB0317920D0 (en) | 2003-07-31 | 2003-09-03 | Amersham Plc | Solid-phase synthesis |
| US7927616B2 (en) | 2004-01-16 | 2011-04-19 | Thomas T. Yamashita | Pesticide compositions and methods for their use |
| EP2388017B1 (en) | 2004-02-24 | 2014-12-24 | The General Hospital Corporation | Catalytic radiofluorination |
| CN1930126A (zh) | 2004-03-05 | 2007-03-14 | 万有制药株式会社 | 吡啶酮衍生物 |
| AT500838B1 (de) | 2004-04-20 | 2007-11-15 | Veterinaermedizinische Uni Wie | Multiple hse |
| US7485283B2 (en) | 2004-04-28 | 2009-02-03 | Lantheus Medical Imaging | Contrast agents for myocardial perfusion imaging |
| US20060083681A1 (en) | 2004-10-18 | 2006-04-20 | Ajay Purohit | Compounds for myocardial perfusion imaging |
| US7534418B2 (en) | 2004-12-10 | 2009-05-19 | The Regents Of The University Of Michigan | Imaging agents |
| KR100789847B1 (ko) | 2004-12-15 | 2007-12-28 | (주)퓨쳐켐 | 알코올 용매하에서 유기플루오로 화합물의 제조방법 |
| AU2006262502A1 (en) | 2005-06-23 | 2007-01-04 | Emory Univerisity | Imaging agents |
| US7824659B2 (en) | 2005-08-10 | 2010-11-02 | Lantheus Medical Imaging, Inc. | Methods of making radiolabeled tracers and precursors thereof |
| JP2007112725A (ja) * | 2005-10-18 | 2007-05-10 | Inst Nuclear Energy Research Rocaec | 無支持体の１８Ｆで標識したアミノ酸Ｏ−（２−［１８Ｆ］ｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ）−Ｌ−Ｔｙｒｏｓｉｎｅの製造方法。 |
| GB0524851D0 (en) * | 2005-12-06 | 2006-01-11 | Ge Healthcare Ltd | Radiolabelling method using polymers |
| US7871623B2 (en) * | 2005-12-21 | 2011-01-18 | The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University | Compositions and methods for imaging pain and stress in vivo |
| WO2008118122A2 (en) | 2006-05-08 | 2008-10-02 | Molecular Neuroimaging, Llc | Compounds and amyloid probes thereof for therapeutic and imaging uses |
| CA2654369C (en) | 2006-06-21 | 2014-10-14 | Ge Healthcare Limited | Radiopharmaceutical products |
| KR20090047542A (ko) | 2006-08-25 | 2009-05-12 | 베링거 인겔하임 인터내셔날 게엠베하 | Ｍｃｈ 길항 활성을 갖는 신규한 피리돈 유도체 및 당해 화합물을 포함하는 의약 |
| WO2009110894A1 (en) * | 2008-03-05 | 2009-09-11 | Rhino Technologies Llc | Tensionable spiral bolt with resin nut and related method |
| GB0625523D0 (en) | 2006-12-21 | 2007-01-31 | Ge Healthcare Ltd | In vivo imaging agents |
| ES2405655T3 (es) | 2006-12-26 | 2013-05-31 | Lantheus Medical Imaging, Inc. | N-[3-bromo-4-(3-[18F]fluoropropoxi)-bencil]-guanidina para la formación de imágenes de la inervación cardíaca |
| JP5504563B2 (ja) | 2006-12-27 | 2014-05-28 | 住友化学株式会社 | 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子 |
| CA2683433C (en) | 2007-04-05 | 2016-10-11 | Siemens Medical Solutions Usa, Inc. | Nitro-imidazole hypoxia imaging agents |
| GB0718386D0 (en) | 2007-09-21 | 2007-10-31 | Ge Healthcare As | Improved radiopharmaceutical formulation |
| CN101157649A (zh) * | 2007-10-23 | 2008-04-09 | 江苏省原子医学研究所 | 18F－Fallypride自动化合成的方法 |
| KR101068835B1 (ko) * | 2007-10-26 | 2011-09-30 | 한국과학기술연구원 | 베타-아밀로이드 집적체 및 피브릴에 우수한 결합 친화도를가지는 이소인돌론 화합물 및 이의 제조 방법 |
| CL2008003785A1 (es) | 2007-12-21 | 2009-10-09 | Du Pont | Compuestos derivados de piridazina; composiciones herbicidas que comprenden a dichos compuestos; y método para controlar el crecimiento de la vegetación indeseada. |
| WO2009103478A1 (en) | 2008-02-19 | 2009-08-27 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Pyridone and pyridazinone derivatives as mch antagonists |
| WO2010011367A2 (en) | 2008-02-22 | 2010-01-28 | Illinois Institute Of Technology | Bimodal ligands with macrocyclic and acyclic binding moieties, complexes and compositions thereof, and methods of using |
| WO2009108376A2 (en) * | 2008-02-29 | 2009-09-03 | Lantheus Medical Imaging, Inc. | Contrast agents for applications including perfusion imaging |
| US8258134B2 (en) | 2008-04-16 | 2012-09-04 | Hoffmann-La Roche Inc. | Pyridazinone glucokinase activators |
| WO2009146388A1 (en) | 2008-05-28 | 2009-12-03 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Voxel-based methods for assessing subjects using positron emission tomography |
| WO2010097646A1 (en) * | 2009-02-25 | 2010-09-02 | Focal Technologies Corporation | Low-loss collimators for use in fiber optic rotary joints |
| EP2406233B1 (en) | 2009-03-09 | 2013-11-13 | Bristol-Myers Squibb Company | Aza pyridone analogs useful as melanin concentrating hormone receptor-1 antagonists |
| KR20160030589A (ko) | 2009-04-15 | 2016-03-18 | 랜티우스 메디컬 이메징, 인크. | 아스코르브산을 사용한 방사성 약제 조성물의 안정화 |
| CN101555232B (zh) | 2009-05-21 | 2011-01-05 | 北京师范大学 | 氟-18标记哒嗪酮类化合物及制备方法和应用 |
| CA2767470A1 (en) | 2009-07-11 | 2011-01-20 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | Non-polar and polar leaving groups |
| DK3323810T3 (da) | 2010-02-08 | 2022-03-28 | Lantheus Medical Imaging Inc | Automatiseret reaktionssystem, kassette og indretning til syntese af billeddannelsesmidler |
| ES2763815T3 (es) | 2010-05-11 | 2020-06-01 | Lantheus Medical Imaging Inc | Composiciones, métodos y sistemas para la síntesis y uso de agentes de formación de imágenes |
| DE102010036356A1 (de) * | 2010-07-12 | 2012-01-12 | Abx Advanced Biochemical Compounds Gmbh | Vorrichtung zur Synthese radioaktiv markierter Verbindungen |
| JP5842594B2 (ja) | 2010-12-27 | 2016-01-13 | 住友化学株式会社 | ピリダジノン化合物、それを含有する除草剤及び有害節足動物防除剤 |
| CN102336741B (zh) | 2011-07-06 | 2013-04-10 | 北京师范大学 | 氟-18标记的心肌灌注显像剂及其制备方法和应用 |
| CN108484449A (zh) | 2011-09-09 | 2018-09-04 | 蓝瑟斯医学影像公司 | 用于合成和使用显像剂的组合物、方法和系统 |
| CA2852395C (en) | 2011-10-21 | 2020-04-28 | Lantheus Medical Imaging, Inc. | Compositions comprising ascorbic acid and pyridaben and pyridaben analogs attached to an imaging moiety and related methods |
| AU2013203000B9 (en) | 2012-08-10 | 2017-02-02 | Lantheus Medical Imaging, Inc. | Compositions, methods, and systems for the synthesis and use of imaging agents |
| CN104718299B (zh) | 2012-08-13 | 2024-02-06 | 通用医院公司 | 用于线粒体复合物i的定量定位的系统和方法 |
| WO2014047446A1 (en) | 2012-09-21 | 2014-03-27 | The General Hospital Corporation | System and method for single-scan rest-stress cardiac pet |
-
2011
- 2011-02-08 DK DK17189439.7T patent/DK3323810T3/da active
- 2011-02-08 PT PT117405464T patent/PT2534136T/pt unknown
- 2011-02-08 WO PCT/US2011/024109 patent/WO2011097649A2/en not_active Ceased
- 2011-02-08 TW TW106115472A patent/TWI664169B/zh active
- 2011-02-08 NO NO11740546A patent/NO2534136T3/no unknown
- 2011-02-08 ES ES17189439T patent/ES2909318T3/es active Active
- 2011-02-08 EP EP21216335.6A patent/EP4046990A1/en active Pending
- 2011-02-08 CN CN201811073733.2A patent/CN109200296B/zh active Active
- 2011-02-08 KR KR1020197015985A patent/KR20190067255A/ko not_active Ceased
- 2011-02-08 BR BR112012019789A patent/BR112012019789A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2011-02-08 SG SG10201500929XA patent/SG10201500929XA/en unknown
- 2011-02-08 EP EP11740546.4A patent/EP2534136B1/en active Active
- 2011-02-08 SG SG2012057279A patent/SG183134A1/en unknown
- 2011-02-08 TW TW100104222A patent/TWI589302B/zh active
- 2011-02-08 ES ES11740546.4T patent/ES2651466T3/es active Active
- 2011-02-08 KR KR1020187013968A patent/KR20180055933A/ko not_active Ceased
- 2011-02-08 MX MX2016015715A patent/MX388479B/es unknown
- 2011-02-08 PT PT171894397T patent/PT3323810T/pt unknown
- 2011-02-08 NZ NZ602291A patent/NZ602291A/en unknown
- 2011-02-08 TW TW105121479A patent/TWI660947B/zh active
- 2011-02-08 CN CN201180016758.9A patent/CN102858752B/zh active Active
- 2011-02-08 JP JP2012552155A patent/JP6092628B2/ja active Active
- 2011-02-08 US US13/577,674 patent/US8936777B2/en active Active
- 2011-02-08 MX MX2012009174A patent/MX348958B/es active IP Right Grant
- 2011-02-08 KR KR1020127023380A patent/KR101709372B1/ko active Active
- 2011-02-08 KR KR1020177004163A patent/KR20170033873A/ko not_active Withdrawn
- 2011-02-08 CN CN202110332645.5A patent/CN113058046A/zh active Pending
- 2011-02-08 TW TW107133234A patent/TWI686370B/zh active
- 2011-02-08 CA CA2789044A patent/CA2789044C/en active Active
- 2011-02-08 EP EP17189439.7A patent/EP3323810B1/en active Active
- 2011-02-08 DK DK11740546.4T patent/DK2534136T3/en active
- 2011-02-08 RU RU2012138262A patent/RU2631500C2/ru active
- 2011-02-08 AU AU2011213568A patent/AU2011213568B2/en active Active
- 2011-02-08 KR KR1020217035027A patent/KR102438133B1/ko active Active
-
2012
- 2012-08-01 IL IL221253A patent/IL221253B/en active IP Right Grant
-
2014
- 2014-12-05 US US14/561,594 patent/US9603951B2/en active Active
-
2015
- 2015-09-14 JP JP2015181159A patent/JP6254126B2/ja active Active
-
2016
- 2016-08-11 AU AU2016213781A patent/AU2016213781A1/en not_active Abandoned
-
2017
- 2017-02-15 US US15/433,387 patent/US10022462B2/en active Active
- 2017-11-29 JP JP2017229034A patent/JP6685269B2/ja active Active
-
2018
- 2018-02-21 US US15/901,286 patent/US10842892B2/en active Active
- 2018-03-16 AU AU2018201916A patent/AU2018201916C1/en active Active
- 2018-12-06 IL IL263543A patent/IL263543B/en active IP Right Grant
-
2020
- 2020-10-05 US US17/062,757 patent/US20210187131A1/en not_active Abandoned
-
2025
- 2025-01-17 US US19/027,547 patent/US20250242063A1/en active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012138262A (ru) | Способы и устройство для синтезирования радиофармацевтических препаратов и их промежуточных продуктов | |
| US20210386873A1 (en) | Precursor compound of radioactive halogen-labeled organic compound | |
| JP2013518913A5 (ru) | ||
| US4818813A (en) | Complexes of Technetium 99m with propylene amine oximes | |
| AU2007337481B2 (en) | Process for production of precursor compound for radioactive halogen-labeled organic compound | |
| AU2016344537B2 (en) | Method for producing flutemetamol | |
| AU2011335084B2 (en) | Preparation of pet precursor | |
| US7731936B2 (en) | Metal complexes based on tetrathiol ligands and their use in nuclear medical diagnostics and endoradionuclide therapy and method for producing said metal complexes | |
| US7771704B2 (en) | Radioactive transition metal-imido hetero-diphosphine complexes, their preparation and radiopharmaceutical compositions thereof | |
| KR101863795B1 (ko) | 헥사메틸프로필렌아민옥심의 신규 제조 방법 및 이의 중간체 | |
| KR20160144352A (ko) | 방사성의약품 제조용 키트 | |
| CN101805247A (zh) | 氟标记环芬尼类衍生物及其参照化合物和中间体、及制备方法和应用 | |
| Kupper et al. | Synthesis of 14C‐labeled N‐nitrosobis (2‐hydroxypropyl) amine | |
| JP2024506365A (ja) | ベンゾアゼピン系化合物及びその調製方法並びに医薬用途 | |
| CN113402578A (zh) | 薯蓣皂苷元衍生物及其制备方法和医药用途 | |
| CN120136960A (zh) | 一种成纤维细胞活化蛋白靶向化合物、其核素标记物、包含其的药物组合物和应用 | |
| JPH0689010B2 (ja) | ジ−μ−ヒドロキソ白金（ＩＩ）二核錯体硝酸塩の製造方法 | |
| KR20020093404A (ko) | 심근 및 암 영상용 방사성 동위원소 착화합물과 리간드 | |
| KR20120135053A (ko) | 허혈성 조직 영상을 위한 플루오르?１８ 표지 트리아자노난 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염 | |
| HK1082911B (en) | Radioactive transition metal-imido hetero-diphosphine complexes, their preparation and radiopharmaceutical compositions thereof |