SU429593A3 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АКТИВНОГО ХЛОРТРИАЗИНОВОГОАЗОКРАСИТЕЛЯ1Изобретение относитс к способу получени новых активных красителей, в частности к способу получени хлортриазинового азокра- сител , содержащего остаток фенилендиами- нодисульфокислоты, который может быть ис- 5 пользован дл крашени целлюлозных текстильных материалов.Известен способ получени активного хлортриазинового красител , содержащего остаток фенлидендиаминомоносульфокислоты. Способ 10 состоит в том, что подвергают конденсации цианурхлорид с диамином и крас щим соединением.Однако красители, полученные этим способом имеют низкую фиксацию на целлюлозных 15 волокнах и неудовлетворительную прочность по отношению к мокрым обработкам.Предлагаетс способ получени нового активного хлортриазинового азокрасител , в синтезе которого примен ют новое исходное 20 сырье фенилендиаминодисульфокислоту.Предлагаемый новый краситель имеет общую формулугде R — водород или алкил;D — остаток аминоазосоединени , в молекуле которого атомы азота св заны с углеродными атомами гомоциклического ароматического радикала;X — остаток бесцветной органической кислоты, молекула которой содержит реакцион- носпособные по отношению к целлюлозе заместители, например —С1, или X представл ет собой группу дихлор-симм.-триазина.Способ состоит в том, что один моль циа- нурхлорида подвергают конденсации с одним молем крас щего соединени формулы DNHR - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АКТИВНОГО ХЛОРТРИАЗИНОВОГОАЗОКРАСИТЕЛЯ1Изобретение относитс к способу получени новых активных красителей, в частности к способу получени хлортриазинового азокра- сител , содержащего остаток фенилендиами- нодисульфокислоты, который может быть ис- 5 пользован дл крашени целлюлозных текстильных материалов.Известен способ получени активного хлортриазинового красител , содержащего остаток фенлидендиаминомоносульфокислоты. Способ 10 состоит в том, что подвергают конденсации цианурхлорид с диамином и крас щим соединением.Однако красители, полученные этим способом имеют низкую фиксацию на целлюлозных 15 волокнах и неудовлетворительную прочность по отношению к мокрым обработкам.Предлагаетс способ получени нового активного хлортриазинового азокрасител , в синтезе которого примен ют новое исходное 20 сырье фенилендиаминодисульфокислоту.Предлагаемый новый краситель имеет общую формулугде R — водород или алкил;D — остаток аминоазосоединени , в молекуле которого атомы азота св заны с углеродными атомами гомоциклического ароматического радикала;X — остаток бесцветной органической кислоты, молекула которой содержит реакцион- носпособные по отношению к целлюлозе заместители, например —С1, или X представл ет собой группу дихлор-симм.-триазина.Способ состоит в том, что один моль циа- нурхлорида подвергают конденсации с одним молем крас щего соединени формулы DNHRInfo
- Publication number
- SU429593A3 SU429593A3 SU1625978A SU1625978A SU429593A3 SU 429593 A3 SU429593 A3 SU 429593A3 SU 1625978 A SU1625978 A SU 1625978A SU 1625978 A SU1625978 A SU 1625978A SU 429593 A3 SU429593 A3 SU 429593A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- compound
- dichloro
- mole
- residue
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 26
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 16
- 239000000975 dye Substances 0.000 title description 15
- -1 amino-amino compound Chemical class 0.000 title description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 9
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 title description 5
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 title description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 title description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 title description 3
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 title description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 title description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 title description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 title description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 title description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 title description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 title description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 title description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 title description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 title description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 title 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N anilazine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 5
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- DPVIABCMTHHTGB-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trichloropyrimidine Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NC(Cl)=N1 DPVIABCMTHHTGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GBWNQBBVSVGAAL-UHFFFAOYSA-N 5-aminobenzene-1,3-disulfonic acid Chemical compound NC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC(S(O)(=O)=O)=C1 GBWNQBBVSVGAAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 4
- VOPSFYWMOIKYEM-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminobenzene-1,4-disulfonic acid Chemical compound NC1=CC(S(O)(=O)=O)=C(N)C=C1S(O)(=O)=O VOPSFYWMOIKYEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- NGCRLFIYVFOUMZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloroquinoxaline-6-carbonyl chloride Chemical compound N1=C(Cl)C(Cl)=NC2=CC(C(=O)Cl)=CC=C21 NGCRLFIYVFOUMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTNODBHGOLWROS-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1N DTNODBHGOLWROS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YADSWTKOIHUSDX-UHFFFAOYSA-N 4,6-diaminobenzene-1,3-disulfonic acid Chemical class NC1=CC(N)=C(S(O)(=O)=O)C=C1S(O)(=O)=O YADSWTKOIHUSDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- SUQFCVOFANWOMT-UHFFFAOYSA-N 2,2-dioxo-1,3,2-dioxathietan-4-one Chemical compound O=C1OS(=O)(=O)O1 SUQFCVOFANWOMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGEHFOSBNBEWMP-UHFFFAOYSA-N 2,3-diaminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1N UGEHFOSBNBEWMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZTIFMWYYHCREC-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloropyrimidine-5-carbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CN=C(Cl)N=C1Cl DZTIFMWYYHCREC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHLHNLZULRWKJR-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichloropyridine-3-carbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CN=C(Cl)C=C1Cl UHLHNLZULRWKJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNWBXAWXCAKBM-UHFFFAOYSA-N CNC1=CC=C(C=C1)N=NC2(CC(C(C=C2)C=CC3=CC=CC=C3)(S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)[N+](=O)[O-] Chemical compound CNC1=CC=C(C=C1)N=NC2(CC(C(C=C2)C=CC3=CC=CC=C3)(S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)[N+](=O)[O-] LSNWBXAWXCAKBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- VSANMHWDSONVEE-UHFFFAOYSA-N carbyl sulfate Chemical compound O=S1(=O)CCOS(=O)(=O)O1 VSANMHWDSONVEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical group [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/002—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the linkage of the reactive group being alternatively specified
- C09B62/006—Azodyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/002—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the linkage of the reactive group being alternatively specified
- C09B62/006—Azodyes
- C09B62/012—Metal complex azo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
- C09B62/4411—Azo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
- C09B62/4411—Azo dyes
- C09B62/4416—Metal complex azo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
с щего соединени формулы (1) и выделением целевого продукта известными приемами. Введение в краситель активной группировки
за счет использовани фенилендиаминодисульфокислоты обеспечивает высокую степень фиксации и улучшенные показатели прочности окраски к мокрым обработкам. Указанным способом можно получить широкую гамму красителей от желтого до темно-синего.
Пример 1. Нейтральный раствор 1,8 вес. ч. 1-аминобензол-З-сульфокислоты в 100 вес. ч. воды добавл ют к подвергаемой непрерывному перемешиванию суспензии 2 вес. ч. цианурхлорида в смеси с 20 вес. ч. ацетона и 100 вес. ч. воды при температуре от О до 5°С.
Величину рН реакционной среды непрерывно поддерживают в пределах от 5,0 до 6,0 путем добавлени в нее двухнормального раствора гидрата окиси натри , а перемешивание продолжают в указанных услови х в течение 2 час. После этого реакционную смесь подвергают фильтрованию и добавл ют в нее нейтральный раствор 2,68 вес. ч. 1,3-диаминобензол-4 ,6-дисульфокислоты в 100 вес. ч. воды, после чего указанную реакционную смесь подвергают перемешиванию при в услови х рН среды, которые поддерживают в пределах от 5,0 до 6,0 в течение 4 час. Конечный раствор добавл ют в суспензию 4,0 вес. ч. цианурхлорида в смеси с 40 вес. ч. ацетона и 200 вес. ч. воды при температуре от О до 5°С, в услови х величины рН среды в пределах от 5,0 до 6,0. Величину рН этой среды поддерживают посто нно на уровне от 5,0 до 6,0 путем добавлени в нее двухнормального водного раствора карбоната натри и последующего непрерывного перемешивани в указанных услови х в течение 40 час. Далее в реакционную смесь добавл ют раствор 4,53 вес. ч. 6-амин - 2 - (4-метокси-2-сульфофенилазо)-1 нафтал-3-сульфокислоты в 200 вес. ч. воды, после чего реакционную смесь подвергают непрерывному перемешиванию при 50°С в течение 2 час при поддержании величины рН на посто нном уровне, т. е. в интервале от 5,0 до 6,0. Полученный таким образом краситель осаждают путем добавлени 90 вес. ч. хлористого натри с последуюш,им отфильтрованием , промывкой 15%-ным (вес/объем) водным раствором хлористого натри , сушкой продукта при комнатной температуре. Полученный краситель окрашивает целлюлозные текстильные материалы в ркие розовые цветовые оттенки, которые характеризуютс очень высокой прочностью при обработке во влажных услови х. Пример 2. Раствор 4,6 вес. ч. цианурхлорида в 30 вес. ч. ацетона добавл ют в нейтральный раствор 1,34 вес. ч. 1,3-диаминобензол-4 ,6-дисульфокислоты в 200 вес. ч. воды при температуре от О до 5°С. После этого реакционную смесь подвергают перемешиванию
при температуре О-5°С в течение 24 час, причем величину рН реакционной среды посто нно поддерживают в пределах 6-7 путем добавлени в нее 10%-ного водного раствора карбоната натри . Далее непрореагировавший
цианурхлорид отфильтровывают, а раствор ввод т в нейтральный раствор 3,78 вес. ч. тетранатриевой соли 1-амин-2,7-бис-(4-амин-2сульфофенилаза )-8 - нафтал-3,6-дисульфокислоты в 60 вес. ч. воды. Затем эту конечную
смесь нагревают до 40°С и выдерживают при этой температуре в течение 2 час в услови х непрерывного перемешивани . После этого в конечную среду добавл ют 70 вес. ч. соли и 10 вес. ч. смеси вторичного кислого фосфорнокислого кали со вторичным кислым фосфорнокислым натрием (1,77 : 1). Выпавший в осадок краситель после этого отфильтровывают, смешивают с 2,5 вес. ч. смеси фосфатов и сушат . Конечный продукт способен окрашивать
текстильные материалы на основе целлюлозы в голубые цветовые оттенки.
В таблице приведен р д красителей, которые получены предлагаемым способом, описанным в примере 1, путем проведени реакции диаминобензолсульфокислоты с одним молем соединени , указанного в третьей колонке , и с одним молем цианурхлорида, с последующей реакцией конечного продукта с соединением , которое приведено в первой колонке . В том случае, когда соединение, которое указано в третьей колонке, представл ет собой цианурхлорид, процесс получени новых красителей провод т в соответствии со способом , описанным в примере 1.
Крас щие соединени
Диамин
(4 -сульфо(Ьенчлазо)2-сульфофенилазо -1-нафтиламин-б сульфокислоты
6-уреидо-2-(5-а.минофеннлазо )-1-нафтол-2-3-дисульфокислота
6-амин-1-окси-2,2-азонафталин-1 ,3, 5,5-тетрасульфокислота
то же
8-ацетиламин-2-(3-аминофенилазо )-1-нафтол-3,4, 6-трисульфокислота
то же
4-нитро-4-(4 -метиламинофенилазо )-стильбен-2,2-дисульфокислота
4-нитро-4-(4 -метиламинофенилазо )-стильбен-2,2-дисзльфокислота
4-нитро-4(4 -метилам инoфeнилaзo )-cтильбeн-2,2- нcyльфокислота
то же
6-амин-2-(фенилазо)-1-нафтол-2З-Дисульфокислота
то же
Орто-метиламин-2-(4 -метоксифенилазо ) -1-нафтол-2, 3-ди сульфокислота
то же
то же
1,3-Ди аминобензол-4, бдисульфокислота
то же
Компоненты конденсации
Цвет
2,4-дихлор-6-(мета-сульфоанилин )-симм.-триазин
2,4-дихлор-б-амин-симм.-триазин
красновато-оранжевый
то же
2,4-дихлор-6-метокси-симм. триазин
2,4-дихлор-6-(метасульфоaнилин ).-тpиaзин
2,4-дихлор-6-анилин-симм,триазин
2,4-дихлор-б-метокси-симм.триазин
2,4-Дихлор-б-(3,5-дисульфанилин )-симм.-триазин
2,4-дихлор-6-амин-симм.триазин
2,4-лихлор-6-(3.6,8-трисульфонафт-1-нламин )-симм.-триазин
2,4-дихлор-6-(метасульфоанилин )-симм.-триазин
2,4-дихлор-6-анилнн-симм.триазин
2,4-дихлор-б-(4-сульфоанилин )-симм.-триазин
2,4-дихлор-6-амин-симм.-триазин
2.4-ДИХлор-6-(3,б ,8-трисульфонафт-1-иламин )-симм.триазин
2,3-дихлорхиноксалин-6-карбонилхлорид
карбисульфат 2,4,6-трихлорпиримидин
2,4-дихлорпиримидин-5ил/карбонилхлорид
2,4-Дихлор-б-анилин-симм.триазин
2,4-дихлор-6-(метасульфоанилин )-симм.-триазин
2,4-Дихлор-б-амин-симм.-триазин
2,4-Дихлор-6-метокси-симм. триазин
то же
2,4-Дихлор-б-/2-метил-5сульфоанилин/-симм .-триазин
2,4-дихлор-б-амин-симм.триазин
Диамин
Крас щие соединени
1,4-диаминобензол-2,58-амин-2- (фенилазо)-1-нафдисульфокислота тол-2,3.6-трисульфокислота
то же
то же
1,3-диаминобензол-4.6дисульфокислота
то же
8-амин-1-окси-2,2-азонафталин-Г ,3,-6-трисульфокислота
то же
1,4-диаминобензол-2,5дисульфокислота
то же
8-амин-1-окси-2,2-азонафталин-1 ,3,6-трисульфокислота
то же
8-амин-2/фенилазо-7-(5 аминофенилазо )-1-нафтол-2,2, 3|5,6-пентасульфокислота
то же
8-анилин-2-(4-аминофенилазо )-1-нафтол-3,3,6-трисульфокислота
то же
1,4-диаминобензол-2,5дисульфокислота
8-анилин-2-(4-аминофенилато же зо)-1-нафтол-3,3б-трисульфокислота
то же
8-амин-2 6-{4 -(8 -оксинафт1 -илазо}5-оксинафт-2-илазо -1-оксинафталин-3 ,3 ,пентасульфокислота
Цвет
Компоненты конденсации
2,4-дихлор-6-/4-сульфоанилин-симм .-триазин
2,4-дихлор-6-амин-симм. триазин
2,4-дихлор-6-амин- симм. триазин
2,4-дихлор-6-этокси-симм.триазин
2,4-дихлор-6-амин- симм. триазин
2,4-дихлор-6-(3,5-дисульфанилин )-симм.-триазин
то же
2,4-Дихлор-6-метокси-симмтриазин
2,4-ДИХлор-6-амин-симм.триазин
то же
2,4-Дихлор-6-метокси-симмтриазин
2,4-дихлор-6-анилин-симм.триазин
2,3-дихлорхиноксалин-6-кабонилхлорид
карбонилсульфат
2,4,6-трихлорпиримидин
2,4-дихлорпиримидин-5-кабонилхлорид
2,4-Дихлор-6-анилин-симм.триазин
2,4-Дихлор-6-парасульфоанлин-симм .-триазин
2,4-дихлор-6-метокси-симмтриазин
2,4-дихлор-6-(2-метил-5сульфоанилин )-симм.-триазин
2,4-дихлор-6-(метасульфоанилин ) симм.-триазин
2,4-дихлор-6-амино - симм.триазин
2,4-дихлор-б-метокси-симм. триазин
то же
2,4-дихлор-6-анилин-симм.триазин
2,4-дихлор-6-(парасульфоанилин )-симм.-триазин
2,4-дихлор-6-амино-симм.триазин
цианурхлорид
Диамин
Крас щие |соединени
8-амин-2 6-{4 -(8 -оксинафт1 -илазо}5-оксинафт-2-илазо -1-оксинафталин-3 , пентасульфокислота
то же
то же
2-(фенилазофенилазо)-6амнн-1-нафтол-3 ,4 -дисульфокислота
то же
1,4-диаминобензол-2,5дисульфокислота
1-амин-2,7-бис-(4-фенилазо)8-нафтал-2 ,2,3,6,-тетрасульфокислота
то же
то же
4-амин-2-метил-4-(фенилазо )-азобензол-2,4 -дисульфокислота
то же
1.4-диам инобензо л-2,5дисульфокислота
то ж е
4-нитро-4-(4 -амин-2 -мет и лфенилазо )-стильбен-2,2-дисульфокислота
то же
1,3-диаминчибензол4 ,6-дисульфокислота
то же
4,4-бис-(1 -окси-3,6 -дисульфо-8 -аминонафт-2 -илазо )-стильбен-2,2-дисульфокислота
то же
Компоненты конденсации
Цвет
2,4-днхлор-6-метоксисимм.зе ленов ато-голубой триазин
2,4-дихлор-6-(-метилметасульфоанилин )-симм.-триазин
2,4-дихлор-6-(3,5-дисульфоанилин )-втортриазин
2.4-дихлор-6-(мета-сульфоанилин )-симм.-триазин
то же самое
цианурхлорид
2,4-дихлор-6-(мета-сульфоанилин )-симм.-триазин
2,4-дихлор-6-(3,5-дисульфоанилин )-симм.-триазин
то же
2,4-дихлор-6-(мета-сульфоанилин )-симм.-триазин
желто-коричневый
то же
цианурхлорид
2,4-дихлор-6-(2,5- ди сульфоанилин )-симм.-триазин
2,4-дихлор-6-метокси-симм.триазин
то же
2,4-ДИхлор-6-(3|5-дисульфоанилин )-симм.-триазин
2,4-дихлор-6-амин-симм.триазин
то же
2,4-дихлор-6-(3,5-дисульфоанилин )-симм. триазин
2,4-дихлор-6-(метасульфоанили )-симм.-триазин
то же
цианурхлорид
2,4-дихлор-б-метокс и-симм.триазин
2,4-дихлор-6-анилин-симм.триазин
то же
цианурхлорид
2,4-дихлор-6- (мет асул ь фоанилин )-симм,-триазин
2,4-дихлор-б-метокси-симм. триазин
П
Диамин
Крас щие соединени
1,3-Диамнндибензол4 ,6-дисульфокислота
1.4-диаминобензол-2,5г дисульфокислота
то же
6-амин-2-(4-метокс11-2-сульфофенилазо )-1-нафтол-3-сульфокислота
то же
12
Компоненты конденсации
2,4-дихлор-6-(3,5-дисульфоанилин )-симм.-триазин
2,4-дихлорпиридин-5-карбонилхлорид
2,4,6-трихлорпиримидин карбисульфат
2,3-дихлорхиноксалин-6-карбонилхлорид
то же
2,4,6-трихлорпиримидин карбилсульфат
2,4-дихлорпиримидин-5-илкарбонилхлорид
Предмет изобретени
Способ получени активного хлортриазинового азокрасител обшей формулы:
ют .собой группу дихлор-симм.-триазина, отличающийс тем, что один моль цианурхлорида подвергают конденсации с одним молем крас щего соединени формулы DNHR (I), где D и R имеют указанные значени , и одним молем амина формулы:
(П).
где -/ - водород или алкил;
D - остаток аминоазосоединени , в молекуле которого атомы азота св заны с углеродными атомами гомоциклического ароматического радикала;
X - остаток бесцветной органической кислоты , молекула которой содержит реакционноспособные по отношению к целлюлозе заместители , например -С1, или X представл где X имеет значение бесцветной органической кислоты, или один моль амина формулы (II), в которой X - водород подвергают конденсации с- двум мол ми цианурхлорида, с последующей конденсацией полученной при этом реакционной массы с одним молем крас щего соединени формулы (I) и выделением целевого продукта известными приемами.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB983770 | 1970-03-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU429593A3 true SU429593A3 (ru) | 1974-05-25 |
Family
ID=9879731
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1625978A SU429593A3 (ru) | 1970-03-02 | 1971-03-02 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АКТИВНОГО ХЛОРТРИАЗИНОВОГОАЗОКРАСИТЕЛЯ1Изобретение относитс к способу получени новых активных красителей, в частности к способу получени хлортриазинового азокра- сител , содержащего остаток фенилендиами- нодисульфокислоты, который может быть ис- 5 пользован дл крашени целлюлозных текстильных материалов.Известен способ получени активного хлортриазинового красител , содержащего остаток фенлидендиаминомоносульфокислоты. Способ 10 состоит в том, что подвергают конденсации цианурхлорид с диамином и крас щим соединением.Однако красители, полученные этим способом имеют низкую фиксацию на целлюлозных 15 волокнах и неудовлетворительную прочность по отношению к мокрым обработкам.Предлагаетс способ получени нового активного хлортриазинового азокрасител , в синтезе которого примен ют новое исходное 20 сырье фенилендиаминодисульфокислоту.Предлагаемый новый краситель имеет общую формулугде R — водород или алкил;D — остаток аминоазосоединени , в молекуле которого атомы азота св заны с углеродными атомами гомоциклического ароматического радикала;X — остаток бесцветной органической кислоты, молекула которой содержит реакцион- носпособные по отношению к целлюлозе заместители, например —С1, или X представл ет собой группу дихлор-симм.-триазина.Способ состоит в том, что один моль циа- нурхлорида подвергают конденсации с одним молем крас щего соединени формулы DNHR |
| SU1629886A SU451254A3 (ru) | 1970-03-02 | 1971-03-02 | Способ получени активного хлортриазинового азокрасител |
| SU1803317A SU469262A3 (ru) | 1970-03-02 | 1971-03-02 | Способ получени активного хлортриазинового азокрасител |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1629886A SU451254A3 (ru) | 1970-03-02 | 1971-03-02 | Способ получени активного хлортриазинового азокрасител |
| SU1803317A SU469262A3 (ru) | 1970-03-02 | 1971-03-02 | Способ получени активного хлортриазинового азокрасител |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5313652B1 (ru) |
| BE (1) | BE763417A (ru) |
| BR (1) | BR7101275D0 (ru) |
| CH (2) | CH556903A (ru) |
| CS (3) | CS165348B2 (ru) |
| DE (2) | DE2109900A1 (ru) |
| ES (4) | ES388804A1 (ru) |
| FR (2) | FR2084040A5 (ru) |
| GB (1) | GB1320921A (ru) |
| NL (1) | NL7102676A (ru) |
| PL (2) | PL82810B1 (ru) |
| SU (3) | SU429593A3 (ru) |
| TR (1) | TR16783A (ru) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4270918A (en) | 1978-01-06 | 1981-06-02 | Ciba-Geigy Corporation | Reactive dyes, processes for their production and use thereof |
| CH634341A5 (de) * | 1978-02-16 | 1983-01-31 | Ciba Geigy Ag | Reaktivfarbstoffe und deren herstellung. |
| CH635860A5 (de) * | 1978-06-16 | 1983-04-29 | Ciba Geigy Ag | Reaktivfarbstoffe und deren herstellung. |
| US4378313B1 (en) * | 1979-06-01 | 1994-05-03 | Sumitomo Chemical Co | Reactive yellow dye having both monochlorotriazinyl and vinylsulfone type reactive groups |
| JPS5848672B2 (ja) * | 1979-07-06 | 1983-10-29 | 住友化学工業株式会社 | セルロ−ズ系繊維の染色法 |
| US4341699A (en) * | 1979-07-13 | 1982-07-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Reactive red dye having both monochlorotriazinyl- and vinylsulfone-type reactive groups |
| DE2940835A1 (de) * | 1979-10-09 | 1981-04-23 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Kupferkomplex-naphthylazonaphthyl-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben und bedrucken von fasermaterialien und leder |
| US4663440A (en) * | 1980-06-04 | 1987-05-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Bisazo brown reactive dye |
| DE3102287A1 (de) * | 1981-01-24 | 1982-09-02 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Wasserloesliche monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| JPS59228090A (ja) * | 1983-06-07 | 1984-12-21 | 住友化学工業株式会社 | セルロ−ス系繊維材料の染色加工法 |
| DE3577719D1 (de) * | 1984-10-15 | 1990-06-21 | Ciba Geigy Ag | Reaktivfarbstoffe, deren herstellung und verwendung. |
| DE3918653C2 (de) * | 1988-06-14 | 2003-01-16 | Clariant Finance Bvi Ltd | Chromophore Verbindung mit heterocyclischem Reaktivrest |
| US5227477A (en) * | 1988-06-14 | 1993-07-13 | Sandoz Ltd. | Dyes having one or two 2,4- or 4,6-dichloro-5-cyanopyrimidyl groups linked through bridging radicals containing at least two nitrogen atoms to chloro-1,3,5-triazinyl groups |
| DE4408197A1 (de) * | 1994-03-11 | 1995-09-14 | Basf Ag | Reaktive Disazofarbstoffe mit zwei Ankern auf Basis von Cyanurchlorid |
| GB9509295D0 (en) * | 1995-05-06 | 1995-06-28 | Zeneca Ltd | Chemical process |
| GB9607182D0 (en) * | 1995-05-06 | 1996-06-12 | Zeneca Ltd | Chemical process |
| GB9608505D0 (en) * | 1996-04-25 | 1996-07-03 | Zeneca Ltd | Compositions processes and uses |
| CN115466524B (zh) * | 2022-09-02 | 2024-07-23 | 浙江劲光实业股份有限公司 | 一种活性染料的合成方法 |
-
1970
- 1970-03-02 GB GB1320921D patent/GB1320921A/en not_active Expired
-
1971
- 1971-02-19 PL PL14636271A patent/PL82810B1/pl unknown
- 1971-02-23 PL PL14644371A patent/PL82823B1/pl unknown
- 1971-02-24 BE BE763417A patent/BE763417A/xx unknown
- 1971-02-25 TR TR1678371A patent/TR16783A/xx unknown
- 1971-03-01 FR FR7107002A patent/FR2084040A5/fr not_active Expired
- 1971-03-01 NL NL7102676A patent/NL7102676A/xx unknown
- 1971-03-01 FR FR7106950A patent/FR2084024A5/fr not_active Expired
- 1971-03-02 DE DE19712109900 patent/DE2109900A1/de active Pending
- 1971-03-02 CS CS154174A patent/CS165348B2/cs unknown
- 1971-03-02 SU SU1625978A patent/SU429593A3/ru active
- 1971-03-02 CH CH303271A patent/CH556903A/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-03-02 BR BR127571A patent/BR7101275D0/pt unknown
- 1971-03-02 CS CS154271A patent/CS164291B2/cs unknown
- 1971-03-02 DE DE19712109879 patent/DE2109879A1/de active Pending
- 1971-03-02 ES ES71388804A patent/ES388804A1/es not_active Expired
- 1971-03-02 ES ES388800A patent/ES388800A1/es not_active Expired
- 1971-03-02 CS CS154171A patent/CS165347B2/cs unknown
- 1971-03-02 ES ES388801A patent/ES388801A1/es not_active Expired
- 1971-03-02 ES ES388803A patent/ES388803A1/es not_active Expired
- 1971-03-02 SU SU1629886A patent/SU451254A3/ru active
- 1971-03-02 JP JP1092671A patent/JPS5313652B1/ja active Pending
- 1971-03-02 SU SU1803317A patent/SU469262A3/ru active
- 1971-03-02 CH CH303171A patent/CH557410A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE763417A (fr) | 1971-08-24 |
| CH556903A (de) | 1974-12-13 |
| TR16783A (tr) | 1973-05-01 |
| NL7102676A (ru) | 1971-09-06 |
| CS165347B2 (ru) | 1975-12-22 |
| JPS5313652B1 (ru) | 1978-05-11 |
| DE2109900A1 (de) | 1971-09-30 |
| PL82823B1 (en) | 1975-10-31 |
| ES388801A1 (es) | 1973-05-16 |
| BR7101275D0 (pt) | 1973-03-13 |
| SU469262A3 (ru) | 1975-04-30 |
| ES388803A1 (es) | 1973-05-16 |
| ES388804A1 (es) | 1975-03-16 |
| CS165348B2 (ru) | 1975-12-22 |
| CS164291B2 (ru) | 1975-11-07 |
| ES388800A1 (es) | 1973-06-01 |
| PL82810B1 (en) | 1975-10-31 |
| DE2109879A1 (de) | 1971-10-07 |
| FR2084024A5 (ru) | 1971-12-17 |
| GB1320921A (en) | 1973-06-20 |
| CH557410A (de) | 1974-12-31 |
| SU451254A3 (ru) | 1974-11-25 |
| FR2084040A5 (ru) | 1971-12-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2503611C2 (de) | Sulfogruppen enthaltende Reaktivfarbstoffe | |
| SU469262A3 (ru) | Способ получени активного хлортриазинового азокрасител | |
| SU453846A3 (ru) | Способ получения активных красителей | |
| CH628671A5 (de) | Verfahren zur herstellung von reaktivfarbstoffen. | |
| DE2302382C2 (de) | Faserreaktive Triphendioxazin-Farbstoffe und ihre Verwendung zum Färben von Zellulosetextilmaterialien | |
| US3058989A (en) | Pyridotriazole brighteners | |
| DE2145384C3 (de) | Verbindungen der Bis-(triazinylamino)-stibendisulfonsäurereihe, deren Herstellung und Verwendung | |
| CA1052777A (en) | Tetrareactive disazo dyestuffs, their manufacture and their use | |
| US5059681A (en) | Bis-azotriazinyl reactive dyes having an n-alkyl-phenylenediamine link | |
| US4051134A (en) | Reactive dyestuffs | |
| US2473475A (en) | Water-soluble triazine condensation products and a process of making same | |
| DE2331518A1 (de) | Neue farbstoffe, deren herstellung und verwendung | |
| US3222371A (en) | Pyridotriazole brighteners | |
| DE2746681A1 (de) | Wasserloesliche faserreaktive gruene phthalocyanin-azofarbstoffe der formel i | |
| WO1996000220A1 (en) | S-triazinylaminostilbene derivatives and their use as optical whitening agents | |
| US5196033A (en) | BIS-azotriazinyl reactive dyes having an N-alkyl-phenylenediamine link for cellulose textiles | |
| DE2745831A1 (de) | Faserreaktive phthalocyaninazofarbstoffe | |
| JPS5855189B2 (ja) | 反応性モノアゾ染料の製造法 | |
| US3230222A (en) | Tri-(unsubstituted sulfonated naphthyl) trimethylenetriamines | |
| SU234955A1 (ru) | Способ получения азокрасителей | |
| US5197992A (en) | Reactive dyes | |
| CH495464A (de) | Verfahren zum Färben oder Bedrucken cellulosehaltiger Textilmaterialien mit reaktiven Azofarbstoffen | |
| JP2733011B2 (ja) | 水溶性ジスアゾ化合物及びその染料としての用途 | |
| KR100432403B1 (ko) | 비대칭트리페닐렌디옥사진화합물 | |
| DE1245001B (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen |