SU516351A3 - Способ получени сложных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты или их солей - Google Patents

Способ получени сложных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты или их солей

Info

Publication number
SU516351A3
SU516351A3 SU2032539A SU2032539A SU516351A3 SU 516351 A3 SU516351 A3 SU 516351A3 SU 2032539 A SU2032539 A SU 2032539A SU 2032539 A SU2032539 A SU 2032539A SU 516351 A3 SU516351 A3 SU 516351A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
radical
unbranched
branched
alkyl
substituted
Prior art date
Application number
SU2032539A
Other languages
English (en)
Inventor
Боссерт Фридрих
Мейер Хорст
Фатер Вульф
Original Assignee
Байер Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Аг (Фирма) filed Critical Байер Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU516351A3 publication Critical patent/SU516351A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/08—Bronchodilators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06—Antiarrhythmics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/80—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/84—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

еще другие гетероатомы, такие как кислород, сера или HN-, или N-алкильиа  группа; R - арильиый радикал, который может быть замещен одиим - трем  заместител ми из группы питро, циан, азидо, алкил, алкокси, ацилокси, карбалкокси, амиио, ациламппо, алкиламино, диалкилампно, SOj, - алкил (п 0-2), фенил, трифторметил и/или галоген, или бензильный, стирильный, а также циклоалкильный или циклоалкеиильный радикал, пли нафтильный, хииолильный, изохиполильный , ииридильный, ииримидильный, тенильный , фурильный или пиррильный радикал, который может быть замещен алкилом, алкокси, нитро или галогеном; R- - неразветвленный или разветвленный углеводородный радикал, иеразветвлениый или разветвленный, насыщенный или иеиасыщенный , или циклический алкоксирадикал, который может быть замещен одной или двум  гидроксильными группами и/или в пепи прерван одним или двум  атомами кислорода, или радикал О-X-Y, где X и Y имеют указанные выше дл  X и Y значени , обладающих высокой биологической активностью. Согласно изобретению 1,4-дигидропирпдины формулы I получают, если производные 1,4-дпгидропирпдина общей формулы II R Н X Лоог где R, R R, R и R имеют указанные вы1не значени  и Z означает водород или катион н елочного или щелочноземельного металла подвергают взаимодействию с соединени ми общей формулы III ,III где X и Y имеют указаиные вьпие значени , а Hal означает хлор или бром, в виде свободных кислот (Z-Н) пли в виде щелочных пли земельнощелочных металлов их солей (Z - катион металла) в среде инертных органических растворителей при температурах от 20 до 150°С. Примен емые, согласно изобретению, монокарбоновые кислоты 1,4-дигидроииридина формулы II, где R предпочтительно означает водород пли неразветвленный , или разветвленный алкильный, или алкенильный радикал с числом атомов углерода до 4, в особенности алкильный радикал с числом атомов углерода от 1 до 3. iR предпочтительио означает водород или неразветвлениый или разветвленный алкильный радикал с числом атомов углерода от 1 до 4, в особенности алкнльный радикал с 1-2 атомами углерода; R предпочтительно озиачает фенильный радпкал , который замещен одной или двум  нптрогруппамп , в осооенности одной нитрогруппой , цпангрунной плп азидогруппой, одной или двум  трифторметпльными груниами, в особенности одной трпфторметильиой группой, SOn - алкильной группой, где л 0 или 2, и алкильпа  группа содержит от 1 до 4 атомов углерода 1-2 алкильными группами, 1-3 аллоксигруииами , 1-2 апетоксигруппами, 1-2 амипо)рунпами, 1-2 апетил аминогруппами, 1--2 алкил- или дпалкиламиногруппами, причем кажда  груииа имеет от 1 до 4 С-атомов, вособеиности 1-2С-атома в случае алкильных и алкоксигрупп, или хлором или бромом или фенплом , иричел общее число заместителей составл ет не более 3; или ииридильиый, ииримидильный, нафтильиый , хпнолпльпый, пзохинолнльный, тенильпый , ииррильный или фурнльный радикал, который может быть замещен алкильной или алкоксигруппой, с числом атомов углерода от 1 до 4, в особенности с 1-2 С-атомов, или нитрогруппой , пли галогеном, в особенности хлором или бромом; или бензильпый, стирильный, а также циклоалкпльный плп цпклоалкепильиый радикал с 5-6 атомами углерода; R - иредпочтительно неразветвленный или разветвленный углеводородный радикал с числом атомов углерода до 4, неразветвленный или разветвленный, насыщенный или ненасыщенный илп циклический алкоксирадикал с числом атомов углерода до 6, который может быть замещеи одной гидроксильной группой и/или в пени ирерван одним атомом кпслорода; пли радикал О-X-Y, где X и Y имеют указаиные дл  X и Y значени , а R - нредпочтптельно водород или неразветвленный пли разветвлениый алкпльный радикал с числом атомов углерода от 1 до 4, в особенности алкильный радикал с 1-2 атомами углерода; Z означает водород или катион щелочного или земельнощелочного металла еще неизвестны и могут быть получены гидролизом дпэфпров 1,4-дптпдропиридпн-3,5-дпкарбоновой кислоты в щелочной среде. В качестве примеров можно назвать М о Н о к а р б о и о в ы е кислоты 1,4-д иг и д р о Н и р и д п Н а: этиловый эфир 2,6-диметил-4-(2-нитрофенил )-1,4-дпгидропиридин-3-карбонова  кислота 5-карбоиовой кислоты, метиловый эфир 2,6-дпметил-4-(З-трифторметилфеннл )-1,4 - дигидрониридин-3 - карбонова  кислота 5-карбоновой кислоты; изопропиловый эфир 2,6-диметил-4-(3-хлорфепил )-1,4-дигидропиридин-3-карбонова  кислота 5-карбоновой кислоты; метиловый эфир 1,2,6-триметил-4-(2-нитроенил )-1,4-дигидрониридин-З-карбонова  кислота 5-карбоновой кислоты; фурфуриловый эфир 1,2,6-триметил-4-(3-нирофенил ) - 1,4 - дигидропиридин - 3-карбонова  кислота 5-карбоновой кислоты; пропаргпловый эфир 1,2,б-трпметил-4-(2хлорфенил )- 1,4-дигпдропиридин-З-карбонова  кислота 5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 1-метил-2,Ь-диэтил-4-(2-трифторметилфеиил )-1,4 - дигидропирндин - 3-карбонова  кислота 5-карбоновой кислоты;
метиловый эфир 1,2,6-триметил-4-(1-нафтил )-1,4-дигидроииридии-3-карбонова  кислота 5-карбоновой кислоты;
бутиловый эфир 1,2,6-триэтил-4-(4-метилмеркаптофенил )-1,4 - дигидроииридин-3-карбонова  кислота 5-карбоновой кислоты;
метиловый эфир 1,2,6-триметил-4-(а-пиридил )-1,4-дигидроииридин-3-карбонова  кислота 5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 1,2,6-триметил-4-(4-хинолил )-1,4-дигидроииридии-3-карбонова  кислота 5-карбоновой кислоты.
В качестве разбавителей могут быть применены вода и все инертные органические растворители , из которых иредиочтительно иримен ют спирты, такие как этанол, метанол, изоироиаиол , иростые эфиры, такие как диоксан, диэтиловый эфир, или лед ную уксусную кислоту , диметилформамид, диметилсульфоксид, ацетонитрил или ииридии.
Реакцию можно проводить ири температурах , лежащих в широких иределах. Обычно работают ири температурах ириблизительно от 20 до 150°С, иредиочтительно при температуре кипени  растворител . Реакцию можно ироводить как под нормальны.м, так и иод повышенным давлением. Обычно работают иод нормальным давлением.
При проведении предлагаемого способа реагеиты иримен ют приблизительио в мол рных количествах. Амин или его соль целесообразно примен ют с избытком 1-2 моль.
Пример 1. 3-(р-Диэтиламин)-этиловый эфир 5-метиловый эфир 1,2,6-триметил-4-(3нитрофенил )-1,4 - дигидропиридин - 3,5-дикарбоновой кислоты.
II г метилового эфира 1,2,6-триметил-4-(3нитрофенил ) - 1,4-дигидроииридин-З - карбонова  кислота 5-карбоновой кислоты (т. ил. 166°С) и 7 см диэтил-(2-хлорэтил)-амииа в 200 см изоиропилового сиирта нагревают в течение ночи, отсасывают и продукт реакции получают в качестве хлоргидрата в виде кристаллов; т. пл. 178-180°С (светло-бежевото цвета ). Выход 65%.
Пример 2. 3-(7-Диметиламино)-иропиловый эфир 5-этиловый эфир 1,2,6-триметил-4 (З-нитрофенил) - 1,4-дигидроииридин - 3,5-дикарбоновой кислоты.
18 г этилового эфира 1,2,6-триметил-4-(3нитрофенил )-1,4 - дигидроииридин - 3-карбоновой кислоты (т. ил. 67°С) в 180 см этанола нагревают до кипени . В этот раствор сначала иодают раствор 1,15 г натри  в 50 см этанола и затем 7,5 г ;-диметиламинопропилхлорида (при помощи капельной воронки), после чего раствор поддерживают кип щим в течение нескольких часов. После упаривани  иоглощают в простом эфире, после чего простой эфир упаривают и полученный желтый продукт реакции
(выход 95%) перекристаллизовывают из лигроина . Получаю-т белые кристаллы; т. пл. 103°С.
Аналогично полхчают следующие соединени :
3-(у-диметиламино)-пропиловый эфир 5-меТ11ЛОВЫЙ эфир 2,6-диметил-4-(2-нитрофенил)1 ,4-дигидроииридин-3,5-дикарбоновой кислоты;
3-(К1,Ы-метилпиперазин)-этиловый эфир 5бутиловый эфир 2,6-диметил-4-(2-метилсульфинилфенил )-1,4 - дигидропиридин-3,5 - дикарбоновой кислоты;
3- (а-пиридил) -метиловый эфир 5-метиловый эфир 2,6-диэтил-4- (2-трифторметилфенил)-1,4дитидропиридин-3 ,5-дикарбоновой кислоты;
3- (Y-N-МОРФОЛИН) -пропиловый эфир-5-изопропиловый эфир 2-метил-6-этил-4-(З-хлорфенил ) -1,4-дигидропиридин-3,5-карбоновой кислоты;
3-(р-пиридил)-метиловый эфир 5-этиловый эфир 2,6-изопроп 1л-4- (З-нптрофенил) -1,4-дигидропирид1ш-3 ,5-дикарбоновой кислоты;
3-(у-пиридил)-метиловый эфир 5-метиловый эфир 1,2,6-триметил-4-(2,4-динитрофенил)-1,4дигидропиридин-3 ,5-дикарбоновой кислоты;
ди-((3-ииридил)-метиловый эфир 1-метил-2,6диэтил-4- (2,4-дитрифторметплфенил) - 1,4-дигидропиридин-3 ,5-дикарбоновой кислоты;
3-(р-тиоморфолин)-этиловый эфир 5-этиловый эфир 1,2,6-триэтил-4-(3-нитро-6-хлорфенил )-1,4 - дпгидропиридин- 3,5 -дикарбоновой кислоты;
ди-((:)-1 -иирролидин)-этиловый эфир 1-изоироиил-2 ,6-диэтил-4-(3 - фторфеиил) - 1,4-дигидроииридин-3 ,5-дикарбоновой кислоты;
(а-пиридил)-этиловый эфир -5-этиловый эфир 1-бутил-2,6-диметил-4-(3,4,5-триметоксифенил )-1,4 - дигидропиридин - 3,5-дикарбоновой кислоты;
3-(7-Н,К-метилпиперазин)-пропиловый эфир 5-метиловый эфир 2,6-диметил-4-(2-циаиофенил )-1,4 - дигидропиридин-3,5 - дикарбоновой кислоты;
3-(а-пиридил) метиловый эфир 1,5-трет.-б тиловый эфир 2,6-диэтил-4-(4-карбэтоксифенил )-1,4 - дигидроииридтш - 3,5 - дикарбоновой кислоты;
3-(а-пиридил)-метиловый эфир 5-этиловый эфир 2,6-диметил-4- (5-нитро-а-ииридил) -1,4дигидроииридин-3 ,5-дикарбоновой кислоты;
З-(р-М-морфолин)-этиловый эфир 5-этиловый эфир 2,6-диэтил-4-(4-трифторметилфенил )-1,4 - дигидропиридин - 3,5-дикарбоновой кислоты.

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Сиособ получеии  сложных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты общей форм ул ы I
    R Н
    1
    ) COO-X-Y
    R
    R
    где R означает водород или неразветвленный , или разветвленный, насыщенный нлн ненасынхенный алифатическнй раднкал;
    R н R, которые могут быть одннаковыми нли различнымн, означают водород или неразветвленный нлн разветвленный алкнльный раднкал;
    X - неразветвленный илн разветвленный алкнленовый раднкал; Y - а-, Р- илн у-пиридмльный радикал; или рагде R и R означают водород или алкильный радикал, илн вместе с атомом азота образуют 5-7-членное кольцо, которое может содержать еще другие гетероатомы, такие как кислород, сера нли NH- или N-алкильна  груи- 20 иа; R - арильный радикал, который может быть замещен одним - трем  заместител ми из груииы нитро, циан, азидо, алкнл, алкокси, ацилокси, карбалкоксн, амнно, ациламино, ал- 25 киламиио, диалкиламино, 50 - алкил (п 0-2), фенил, трифторметил и (илн) галоген, или бензильный, стирильный, а также циклоалкильный или циклоалкенильный радикал, или нафтильный, хинолильный, нзохинолиль- 30 ный, ииридильный, ииримидильный, тенильный , фурнльный или ииррильный раднкал, который может быть замещен алкилом, алкокси, нитро или галогеном; а R - неразветвленный или разветвленный уг- 35
    леводородныи радикал, неразветвленный или разветвленный, насыщенный или ненасыщенный илн циклический алкоксирадикал, который может быть замещен 1 или 2 гндроксильными груипами и/или в цени ирерван одннм клн двум  атомамн кислорода,
    или радикал О-X-Y, где X и Y имеют указанные выше дл  X и У значени ,
    или их солей, отличающийс  тем, что
    производные 1,4-дигидропиридина общей форМ ЛЫ II , хСоог где R, R, R2, R и R имеют указанные выще значени  и Z означает водород или катион щелочного или щелочноземельного металла иодвергают взаимодействию с соединени ми общей формулы Hal-X-У,III где X и У имеют указанные выще значени , а Mai означает хлор нли бром, в виде свободных кислот (Z-Н) или в виде щелочных или земельнощелочных металлов их солей (Z - катнон металла) в среде инертных органических растворителей ири температуре от 20 до 150°С, с последующим выделение1М целевого продукта в свободном виде или иереведением его в соль известными приемами.
SU2032539A 1972-04-18 1974-06-13 Способ получени сложных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты или их солей SU516351A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2218644A DE2218644C3 (de) 1972-04-18 1972-04-18 Basische Ester von 1,4-Dihydropyridinen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU516351A3 true SU516351A3 (ru) 1976-05-30

Family

ID=5842285

Family Applications (6)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1911372A SU518127A3 (ru) 1972-04-18 1973-04-16 Способ получени основных сложных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты или их солей
SU2032539A SU516351A3 (ru) 1972-04-18 1974-06-13 Способ получени сложных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты или их солей
SU2032541A SU516352A3 (ru) 1972-04-18 1974-06-13 Способ получени сложных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты или их солей
SU2032540A SU513620A3 (ru) 1972-04-18 1974-06-13 Способ получени сложных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты или их солей
SU2032542A SU513621A3 (ru) 1972-04-18 1974-06-13 Способ получени сложных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты или их солей
SU2032538A SU515452A3 (ru) 1972-04-18 1974-06-13 Способ получени сложных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты или их солей

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1911372A SU518127A3 (ru) 1972-04-18 1973-04-16 Способ получени основных сложных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты или их солей

Family Applications After (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU2032541A SU516352A3 (ru) 1972-04-18 1974-06-13 Способ получени сложных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты или их солей
SU2032540A SU513620A3 (ru) 1972-04-18 1974-06-13 Способ получени сложных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты или их солей
SU2032542A SU513621A3 (ru) 1972-04-18 1974-06-13 Способ получени сложных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты или их солей
SU2032538A SU515452A3 (ru) 1972-04-18 1974-06-13 Способ получени сложных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты или их солей

Country Status (22)

Country Link
US (1) US3905970A (ru)
JP (2) JPS5637225B2 (ru)
AT (7) AT329560B (ru)
AU (1) AU467406B2 (ru)
BE (1) BE798403A (ru)
CA (1) CA1006515A (ru)
CH (6) CH590842A5 (ru)
CS (6) CS174248B2 (ru)
DD (1) DD107275A5 (ru)
DE (1) DE2218644C3 (ru)
DK (1) DK137753C (ru)
ES (1) ES413809A1 (ru)
FI (1) FI55997C (ru)
FR (1) FR2182983B1 (ru)
GB (1) GB1383625A (ru)
HU (1) HU167989B (ru)
IE (1) IE37538B1 (ru)
IL (1) IL42044A (ru)
NL (1) NL176942C (ru)
SE (1) SE398876B (ru)
SU (6) SU518127A3 (ru)
ZA (1) ZA732633B (ru)

Families Citing this family (63)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4038399A (en) * 1972-04-18 1977-07-26 Bayer Aktiengesellschaft 1,4-dihydropyridine carboxylic acid esters useful as coronary vessel dilators and anti-hypertensives
US3985758A (en) * 1973-02-20 1976-10-12 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. 1,4-Dihydropyridine derivatives
FR2218107A1 (en) * 1973-02-20 1974-09-13 Yamanouchi Pharma Co Ltd Amino alkyl 2,6-dialkyl-4-aryl-1,4 dihydropyridine-3, carboxylates - useful as cerebral vasodilators and musculotropic spasmolytic agents
DE2508181A1 (de) * 1975-02-26 1976-09-09 Bayer Ag 1,4-dihydropyridincarbonsaeurearal- kylester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel
FR2320750A1 (fr) * 1975-08-12 1977-03-11 Hexachimie Dihydro-1,4 pyridines et leur application therapeutique
DE2738153A1 (de) * 1977-08-24 1979-03-08 Bayer Ag 2-pyridyl-1,4-dihydropyridine, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel
JPS55301A (en) * 1978-02-14 1980-01-05 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd 1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic ester derivative and its preparation
US4285955A (en) * 1978-10-31 1981-08-25 Bayer Aktiengesellschaft 1,4-Dihydropyridinecarboxylic acids
DE2847237A1 (de) * 1978-10-31 1980-05-14 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von 1,4-dihydropyridincarbonsaeuren sowie ihre verwendung als arzneimittel
DE2949464A1 (de) * 1978-12-18 1980-06-26 Sandoz Ag Benzoxadiazole und benzothiadiazole, ihre herstellung und verwendung
JPS57171968A (en) * 1981-04-17 1982-10-22 Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd 1,4-dihydropyridine derivative
JPS57200386A (en) * 1981-06-04 1982-12-08 Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd Novel 1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic ester derivative and its salts
NZ201395A (en) * 1981-07-30 1987-02-20 Bayer Ag Pharmaceutical compositions containing 1,4-dihydropyridines and certain of these dihydropyridines
FR2511370B1 (fr) * 1981-08-12 1986-10-24 Tokyo Tanabe Co Derives de 1,4-dihydropyridine a activite vasodilatatrice et d'hypotension
JPS58131982A (ja) * 1982-02-01 1983-08-06 Tokyo Tanabe Co Ltd 新規なる１．４−ジヒドロピリジン誘導体
JPS58159490A (ja) * 1982-02-23 1983-09-21 Nikken Kagaku Kk １，４−ジヒドロピリジン化合物
WO1983003249A1 (fr) * 1982-03-17 1983-09-29 Yoshitomi Pharmaceutical Derives de 1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
ATE50987T1 (de) * 1982-05-10 1990-03-15 Takeda Chemical Industries Ltd Dihydropyridinderivate, deren herstellung und verwendung.
JPS58201765A (ja) * 1982-05-10 1983-11-24 Takeda Chem Ind Ltd ジヒドロピリジン誘導体，その製造法および用途
DE3377352D1 (en) * 1982-06-03 1988-08-18 Pierrel Spa Dihydropyridines with an antagonistic activity to calcium, process for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them
US4419518A (en) * 1982-07-26 1983-12-06 Tokyo Tanabe Co. L.T.D. 1,4-Dihydropyridine derivatives
PH19166A (en) * 1982-09-04 1986-01-16 Pfizer Dihydropyridined,pharmaceutical compositions and method of use
JPS5951281A (ja) * 1982-09-17 1984-03-24 Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd １，４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸エステル誘導体
DE3234684A1 (de) * 1982-09-18 1984-03-22 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Neue dihydropyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung in arzneimitteln
JPS59225162A (ja) * 1983-06-03 1984-12-18 Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd １，４−ジヒドロピリジン誘導体
AU557175B2 (en) * 1982-10-15 1986-12-11 Kyowa Hakko Kogyo Co. Ltd. 2,6-dimethyl-4-(3-nitro phenyl)-1,4-dihydro pyridine-3,5- dicarboxylic acid esters
JPS5970667A (ja) * 1982-10-15 1984-04-21 Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd １，４−ジヒドロピリジン誘導体
JPS5970666A (ja) * 1982-10-15 1984-04-21 Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd １，４−ジヒドロピリジン誘導体
US4656181A (en) * 1982-11-24 1987-04-07 Cermol S.A. Esters of 1,4-dihydropyridines, processes for the preparation of the new esters, and medicaments containing the same
US4491582A (en) * 1983-03-03 1985-01-01 Usv Pharmaceutical Corporation N-(substituted piperazino)-1,4-dihydropyridine-3,5-carboxylic acid
AU561213B2 (en) * 1983-06-02 1987-04-30 Teijin Limited 1, 4-dihydropyridine derivative
US4603135A (en) * 1983-10-17 1986-07-29 Takeda Chemical Industries, Ltd. Substituted piperazinyl alkyl esters of 2-amino-4-aryl-1,4-dihydro-6-alkyl-3,5-pyridinedicarboxylates
JPS6092266A (ja) * 1983-10-27 1985-05-23 Teijin Ltd １，４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸ジエステル誘導体，その製造法及びそれを有効成分とする薬剤
JPS60120861A (ja) * 1983-12-02 1985-06-28 Otsuka Pharmaceut Co Ltd ジヒドロピリジン誘導体
DE4342196A1 (de) * 1993-12-10 1995-06-14 Bayer Ag Neue 4-Phenyl-substituierte 1,4-Dihydropyridine
JPS60156671A (ja) * 1984-01-25 1985-08-16 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd ジヒドロピリジン誘導体およびその製造法
IE57810B1 (en) * 1984-03-27 1993-04-21 Delagrange Lab 1,4-dihydropyridine derivatives,their preparation and their use
US4895846A (en) * 1984-04-11 1990-01-23 Bristol-Myers Company Pharmaceutically useful dihydropyridinyldicarboxylate amides and esters incorporating arylpiperazinylalkyl moieties
US4755512A (en) * 1984-04-11 1988-07-05 Bristol-Myers Company Pharmaceutically useful dihydropyridinyldicarboxylate amides and esters incorporating arylpiperazinylalkyl moities
US4719760A (en) * 1984-08-03 1988-01-19 Mitsui & Co., Ltd. Method of and apparatus for freezing food
JPS6147477A (ja) * 1984-08-14 1986-03-07 Kowa Co 新規１，４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸エステル誘導体
JPH0676405B2 (ja) * 1986-06-13 1994-09-28 日清製粉株式会社 １，４―ジヒドロピリジン誘導体およびそれを含有する医薬組成物
US4757071A (en) * 1984-12-14 1988-07-12 Nisshin Flour Milling Co., Ltd. 1,4-dihydropyridine derivatives, and pharmaceutical compositions containing same, useful for treating cardiovascular diseases
US4652573A (en) * 1985-03-14 1987-03-24 Nelson Research & Development Co. Calcium antagonist N-hetero ester 1,4-dihydropyridines
US4833150A (en) * 1985-03-14 1989-05-23 Nelson Research & Development Co. 1,4-dihydropyridines
US4593033A (en) * 1985-04-24 1986-06-03 Merck & Co., Inc. Substituted indeno[2,1-c] pyridines useful as calcium channel blockers
DK8602336A (ru) * 1985-05-21 1986-11-22
US4605660A (en) * 1985-06-03 1986-08-12 Merck & Co., Inc. Indeno[2,1-c]pyridine compounds, and their use as calcium channel blockers
US4670443A (en) * 1985-07-02 1987-06-02 Merck & Co., Inc. Benzo(f)isoquinoline compounds useful as calcium entry blockers
US4735956A (en) * 1985-09-13 1988-04-05 Merck & Co., Inc. Certain 1,4-dihydro-2,6-di-lower hydrocarbyl-4-heterocyclic-3,5-pyridine dicarboxylates which are useful as calcium channel blockers
EP0216542B1 (en) * 1985-09-13 1991-12-11 The Green Cross Corporation Dihydropyridine derivatives
IT1201476B (it) * 1985-10-04 1989-02-02 Yason Srl Derivato diidropiridinico,procedimento per la sua preparazione e composizioni farmaceutiche che lo contengono
US4788203A (en) * 1985-11-26 1988-11-29 Merck & Co., Inc. Cyclized N-substituted-tetrahydropyridine compounds, useful in the treatment of cardiovascular disorders
US4721708A (en) * 1985-11-26 1988-01-26 Merck & Co., Inc. Cyclized N-substituted-tetrahydropyridine compounds and cardiovascular use
US4771057A (en) * 1986-02-03 1988-09-13 University Of Alberta Reduced pyridyl derivatives with cardiovascular regulating properties
US4849436A (en) * 1986-03-11 1989-07-18 Nelson Research & Development Co. 1,4-dihydropyridines
HU196755B (en) * 1986-09-16 1989-01-30 Gyogyszerkutato Intezet Process for production of new substituated amilid derivatives and medical compositions containing them
EP0394243A1 (de) * 1987-05-22 1990-10-31 Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH Verfahren zur herstellung von carbonsäuren
DE3732380A1 (de) * 1987-09-25 1989-04-06 Bayer Ag Dihydropyridinether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
US5216172A (en) * 1988-02-24 1993-06-01 Ajinomoto Co., Inc. 1,4-dihydropyridine-4-aryl-2,6-dimethyl-3,5-dicarboxylates useful as agents against drug resistant tumor cells
EP0330470A3 (en) * 1988-02-24 1992-01-02 Ajinomoto Co., Inc. 1,4-dihydropyridine derivatives useful against tumour cells
US4985558A (en) * 1988-07-28 1991-01-15 Nikken Chemicals Co., Ltd. 1,4-dihydropyridine derivative
DE4342195A1 (de) * 1993-12-10 1995-06-14 Bayer Ag Dihydropyridine mit heterocyclisch substituierten Estern

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1545873A1 (de) * 1965-11-10 1970-02-26 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Dihydrodipyridylderivaten
DE1670827C3 (de) * 1967-03-20 1974-10-24 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 4-(2'-Nitrophenyl)-2,6-dimethyl-3,5-dicarbmethoxy-1,4-dihydropyridin
DE1923990C3 (de) * 1969-05-10 1978-11-23 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von N-substituierten M-Dihydropyridin-S.S-dicarbonsäureestern
DE1963185A1 (de) * 1969-12-17 1971-06-24 Bayer Ag Neue Nitrophenyl-1,4-dihydropyridinderivate
DE2117571C3 (de) * 1971-04-10 1979-10-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Unsymmetrische 1,4-Dihydropyridin-33-dicarbonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel

Also Published As

Publication number Publication date
DE2218644A1 (de) 1973-10-25
IL42044A0 (en) 1973-06-29
CH591446A5 (ru) 1977-09-15
CS174248B2 (ru) 1977-03-31
SE398876B (sv) 1978-01-23
HU167989B (ru) 1976-02-28
IE37538L (en) 1973-10-18
ATA45875A (de) 1975-08-15
ATA337373A (de) 1975-04-15
SU513621A3 (ru) 1976-05-05
JPS4914614A (ru) 1974-02-08
SU516352A3 (ru) 1976-05-30
CS174246B2 (ru) 1977-03-31
GB1383625A (en) 1974-02-12
DE2218644B2 (de) 1980-04-30
NL176942B (nl) 1985-02-01
ATA45775A (de) 1975-05-15
AT329560B (de) 1976-05-25
SU513620A3 (ru) 1976-05-05
CH590842A5 (ru) 1977-08-31
FR2182983B1 (ru) 1976-12-03
ATA45975A (de) 1975-08-15
CS174247B2 (ru) 1977-03-31
CH591445A5 (ru) 1977-09-15
BE798403A (fr) 1973-10-18
FI55997C (fi) 1979-11-12
CA1006515A (en) 1977-03-08
FI55997B (fi) 1979-07-31
AT327191B (de) 1976-01-26
JPS5637225B2 (ru) 1981-08-29
AU467406B2 (en) 1975-11-27
AU5449173A (en) 1974-10-17
NL176942C (nl) 1985-07-01
IE37538B1 (en) 1977-08-17
AT329559B (de) 1976-05-25
CS174249B2 (ru) 1977-03-31
DD107275A5 (ru) 1974-07-20
CH589627A5 (ru) 1977-07-15
ES413809A1 (es) 1976-01-16
NL7305479A (ru) 1973-10-22
CH588464A5 (ru) 1977-06-15
IL42044A (en) 1976-09-30
US3905970A (en) 1975-09-16
FR2182983A1 (ru) 1973-12-14
CH590841A5 (ru) 1977-08-31
DK137753C (da) 1978-10-09
SU515452A3 (ru) 1976-05-25
DE2218644C3 (de) 1982-08-19
CS174250B2 (ru) 1977-03-31
DK137753B (da) 1978-05-01
CS174201B2 (ru) 1977-03-31
ZA732633B (en) 1974-03-27
AT327905B (de) 1976-02-25
JPS5024277A (ru) 1975-03-15
SU518127A3 (ru) 1976-06-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU516352A3 (ru) Способ получени сложных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты или их солей
SU509221A3 (ru) Способ получени 1,4-дигидро-пиридинов или их солей
SU850003A3 (ru) Способ получени -метиловых сложныхэфиРОВ гидАНТОиНА
SU464111A3 (ru) Способ получени несимметричных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты
US3773773A (en) N-alkyl-1,4-dihydropyridines and their production
SU415875A3 (ru) Способ получения производных фенилимидазолилалканов
SU475771A3 (ru) Способ получени несимметричных 1,4-дигидропиридинов
SU1296006A3 (ru) Способ получени дигидропиридинов
SU514569A3 (ru) Способ получени производных пиридазина
US4920225A (en) Resolution of 1,4-dihydropyridine derivatives
SU1097195A3 (ru) Способ получени производных 2-аминокарбонилоксиалкил-1,4-дигидропиридина
KR890014506A (ko) 치환된 아크릴산 에스테르
SU1192612A3 (ru) Способ получени @ -изомеров @ , @ -диалкил-2-хлорпропионамидов
SU1419519A3 (ru) Способ получени 1- @ 2- @ 5-(диметиламинометил)-2-(фурилметилтио)-этил @ -амино-1-метиламино-2-нитроэтилена или его гидрохлорида
EP0057564A1 (en) Process for preparing 3,5-diamino-1,2,4-triazoles
SU539521A3 (ru) Способ получени аминоэфиров или их солей
SU450804A1 (ru) Способ получени производных имидазола
SU457222A3 (ru) Способ получени производных 2меркаптопиридо/1,2- /-1,2,4-тиадиазолиевых солей
CA1316179C (en) Process for producing –-(benzylidene)acetonylphosphonates
SU499808A3 (ru) Способ получени производных триазолбензодиазепина
SU354655A1 (ru)
SU1587041A1 (ru) Способ получени аллиловых ацетатов
DK189291A (da) 3h-purin-2,6-dionderivater og salte deraf, farmaceutisk praeparat indeholdende dem samt fremstilling af derivater og praeparat
TH1461B (th) ขบวนการเตรียม 15-ไฮดรอกซีอิมิ โน-อี-โฮโมอีเบอร์เนน ดีริเวทีฟ
TH538A (th) ขบวนการเตรียม 15-ไฮดรอกซีอิมิ โน-อี-โฮโมอีเบอร์เนน ดีริเวทีฟ