TH78848A - เฟนิลไพราโซล-พิเพอราซีน และสารผสมฆ่าสัตว์รบกวนของสารนั้น - Google Patents

Abstract

DC60 (02/03/49) การประดิษฐ์เกี่ยวข้องกับอนุพันธุ์ 5-ไดเอซาไซโคลแอลคิลไพราโซลของสูตร (I) หรือ เกลือของสารนั้น (สูตรเคมี) (I) กระบวนการสำหรับการเตรียมของมัน, สารผสมของมัน และการใช้สำหรับควบคุมสัตว์รบกวน ที่รวมถึงแมลงและแมงมุม การประดิษฐ์เกี่ยวข้องกับอนุพันธุ์ 5-ไดเอซาไซโคลแอลคิลไพราโซลของสูตร (I) หรือ เกลือของสารนั้น (สูตรเคมี) (I) กระบวนการสำหรับการเตรียมของมัน, สารผสมของมัน และการใช้สำหรับควบคุมสัตว์รบกวน ที่รวมถึงแมลงและแมงมุม

Claims (13)

1. อนุพันธุ์ 5-ไดเอซาไซโคลแอลคิลไพราโซล ของสูตร (I) (สูตรเคมี) (I) ที่ R1 คือ CN, CH3, CF3, C(=N-Z)-S(O)p-(C1-C4)-แอลคิล หรือ CSNH2 ที่ Z คือ H, (C1-C6) -แอลคิล, (C1-C6)-แฮโลแอลคิล, (C3-C6)-แอลคีนิล, (C3-C6)-แอลไคนิล,-(CH2)qR8,COR9, CO2-(C1-C6) - แอลคิล หรือ S(O)pR9 R2 คือ แฮโลเจน, CH3 หรือ NR11R12 R3 คือ (C1-C3)-แฮโลแอลคิล, (C1-C3)-แฮโลแอลคอกซี หรือ SF5 R4 คือไฮโดรเจน, (C2-C6)-แอลคีนิล, (C2-C6)-แฮโลแอลคีนิล, (C2-C6)-แอลไคนิล, (C2-C6)- แฮโลแอลไคนิล, (C3-C7)-ไซโคลแอลคิล,(C3-C7)-ไซโคลแอลคิล-(C1-C6)-แอลคิล, CO2- (C1-C6)-แอลคิล, CO2-(C3-C6)-แอลคีนิล, CO2-(C3-C6)-แอลไคนิล, CO2-(CH2)qR8, CO2- (CH2)qR10, CONR6R7 หรือ SO2R9, ฟอร์มิล, CO-CO2-(C1-C6)-แอลคิล หรือ CO-(C1-C6)-แอลคิล ที่ไม่ถูกแทนที่หรือถูกแทนที่โดยหนึ่งอนุมูลหรือมากกว่าที่เลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วย แฮโลเจน, (C1-C6)-แอลคอกซี, (C1-C6)-แฮโลแอลคอกซี, (C3-C6)- แอลคีนิลออกซี , (C3-C6)- แฮโลแอลคีนิลออกซี, (C3-C6)-แอลไคนิลออกซี , (C3-C6)-แฮโลแอลไคนิลออกซี , (C3-C7)- ไซโคลแอลคิล , S(O)pR9,CN,NO2, OH,R8,R10,COR9,NR6R7,OR9 และ CO2R9 หรือ CO-(CH2)mR8, หรือ CO-(CH2)mR10 หรือ ( C1-C6)-แอลคิลที่ไม่ถูกแทนที่หรือถูกแทนที่ โดยหนึ่งอนุมูลหรือมากกว่าที่เลือกจากกลุ่มที่ ประกอบด้วยแฮโลเจน, (C1-C6)-แอลคอกซี, (C1-C6)-แฮโลแอลคอกซี , (C3-C6)-แอลคีนิล ออกซี , (C3-C6)-เฮโลแอลคีนิลออกซี, (C3-C6)-แอลไคนิลออกซี , (C3-C6)-เฮโล แอลไคนิลออกซี , (C3-C7)-ไซโคลแอลคิล ,S(O)pR9 , CN ,NO2 , OH ,R8 ,R10 , COR9, NR6R7 , OR9, COOH และ CO2R9 หรือ R8 และ R10 R5 คือ (C1-C6)-แอลคิล , (C1-C6)-แฮโลแอลคิล , (C2-C6)-แอลคีนิล , (C2-C6)-แฮโลแอลคีนิล, (C2-C6)- แอลไคนิล หรือ (C2-C6)-แฮโลแอลไคนิล A คือ (C1-C6)-แอลคิลีน หรือ (C2-C6)-แอลคินิลีน ซึ่งหมู่ไม่ถูกแทนที่หรือถูกแทนที่ด้วยหนึ่งหมู่ หรือมากกว่าของ (C1-C6)-แอลคิล , (C1-C6)-แฮโลแอลคิล, (C2-C6)-แอลคีนิล, (C2-C6)-แฮโล แอลคีนิล, (C2-C6)-แอลไคนิล, (C2-C6)-แฮโลแอลไคนิล , (C3-C7)-ไซโคลแอลคิล, (C3-C7)- ไซโคลแอลคิล, (C1-C4)-แอลคิล,(CH2)qR8 หรือ (CH2)qR10 E คือ (C2-C6)-แอลคิลีน หรือ (C2-C6)-แอลคินิลีน ซึ่งหมู่ไม่ถูกแทนที่หรือถูกแทนที่ด้วยหนึ่งหมู่ หรือมากกว่าของ (C1-C6)-แอลคิล, (C1-C6)-เเฮโลแอลคิล, (C2-C6)-แอลคีนิล, (C2-C6)-เเฮโล แอลคีนิล, (C2-C6)-แอลไคนิล, (C2-C6)-เเฮโลแอลไคนิล , (C3-C7)-ไซโคลแอลคิล , (C3-C7)- ไซโคลแอลคิล , (C1-C4)-แอลคิล , (CH2)qR8 หรือ (CH2)qR10 และที่ A และ E อาจถูกเชื่อมเพื่อก่อรูประบบไบโซคลิก R6 และ R7 แต่ละตัวเป็นอิสระคือ H, (C1-C6)-แอลคิล,(C1-C6)-แฮโลแอลคิล , (C2-C6)-แอลคีนิล , (C2-C6)-แฮโลแอลไคคิล,(C2-C6)-แอลไคนิล,(C2-C6)-แฮโลแอลไคนิล , (C3-C7)-ไซโคลแอลคิล, (C3-C7)-ไซโคลแอลคิล,(C1-C4)-แอลคิล,(CH2)qR8 หรือ (CH2)qR10 R6 และ R7 อาจถูกก่อรูปร่วมกันกับอะตอม N ที่แนบติดวงอิ่มตัวที่มีสี่ถึงเจ็ดสมาชิก หรือวงไม่ อิ่มตัวที่มีห้าถึงเจ็ดสมาชิก ซึ่งวงอาจเลือกให้มีอะตอมเฮทเทอโรเพิ่มเติมหนึ่งอะตอมหรือ มากกว่าในวงซึ่งถูกเลือกจาก O,S และ N วงที่ไม่ถูกแทนที่หรือถูกแทนที่โดยหนึ่งอนุมูลหรือ มากกว่าที่เลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วยแฮโลเจน , (C1-C6)-แอลคิล,(C1-C6)-แฮโลแอลคิล และ ออกโซ และเมื่อมีอะตอม N ที่เป็นวงเพิ่มเติมใดๆ ไม่ถูกแทนที่หรือถูกแทนที่ด้วย (C1-C6)- แอลคิล, CO-(C1-C6)-แอลคิล หรืออนุมูล CH2R11 R8 คือ เฟนิลที่ไม่ถูกแทนที่หรือถูกแทนที่โดยหนึ่งอนุมูลหรือมากกว่าที่เลือกจากกลุ่มที่ ประกอบด้วยแฮโลเจน , (C1-C6)-แอลคิล , (C1-C6)-แฮโลแอลคิล (C1-C6)-แอลคอกซี , (C1-C6)- เเฮโลแอลคอกซี , CN , NO2 ,S(O)pR9 และ NR6R7 R9 คือ (C1-C6)-แอลคิล , (C1-C6)-แฮโลแอลคิล , (C3-C7)-ไซโคลแอลคิล , (C1-C4)-แอลคิล (C3-C7)- ไซโคลแอลคิล , (CH2)qR8 หรือ (CH2)qR10 R10 คือเฮทเทอโรไซคลิลที่ไม่ถูกแทนที่หรือถูกแทนที่โดยหนึ่งอนุมูลหรือมากกว่าที่เลือกจากกลุ่มที่ ประกอบด้วยแฮโลเจน , (C1-C4)-แอลคิล , (C1-C4)-แฮโลแอลคิล,(C1-C4)-แอลคอกซี , S(O)pR9, OH และออกโซ R11 และ R12 แต่ละตัวเป็นอิสระคือ H, (C1-C6)-แอลคิล , (C2-C6)-แอลคีนิล,หรือ (C2-C6)-แอลไคนิล ซึ่ง สามหมู่สุดท้ายที่กล่าวถึงไม่ถูกแทนที่หรือถูกแทนที่โดยหนึ่งอนุมูลหรือมากกว่าที่เลือกจาก กลุ่มที่ประกอบด้วยแฮโลเจน , (C3-C7)-ไซโคลแอลคิล, R8 , R10 , (C1-C6)-แอลคอกซี , (C1-C6)- แฮโลแอลคอกซี n, p และ q แต่ละตัวเป็นอิสระคือ ศูนย์, หนึ่ง หรือสอง m คือ ศูนย์, หนึ่ง , สอง หรือสาม และ แต่ละเฮทเทอโรไซคลิลในอนุมูลที่กล่าวข้างต้นเป็นอิสระคืออนุมูลเฮทเทอโรไซคลิกที่มี 3 ถึง 7 อะตอมวง และ1,2 หรือ 3 เฮทเทอโรอะตอม ในวงที่เลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วย N,O และ S หรือเกลือที่สามารถยอมรับได้ในการฆ่าสัตว์รบกวนของมัน

2. เกลือของสารประกอบดังอ้างสิทธิในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ที่มีสูตร (II) (สูตรเคมี) (II) ที่ Q คือ H, (C1-C6)-แอลคิล,(C1-C6)-แฮโลแอลคิล,(C2-C6)-แอลคีนิล , (C2-C6)-แฮโลแอลคีนิล, (C2-C6)-แอลไคนิล,(C2-C6)-แฮโลแอลไคนิล, (C3-C7)-ไซโคลแอลคิล, (C3-C7)-ไซโคลแอลคิล- (C1-C4)-แอลคิล , (CH2)qR8 หรือ (CH2)qR10 X คือประจุลบ ที่ R1, R2, R3, R4, R5, R8, R10, E,A, n,q และเรซิดิวหรือค่าอื่นทั้งหมดเป็นดังระบุในข้อถือสิทธิข้อที่ 1

3. สารประกอบหรือเกลือของสารนั้นดังอ้างสิทธิในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 หรือ 2 ที่ A คือ (C1-C4)-แอลคิลีน หรือ (C2-C4)-แอลคีนิลีน ซึ่งหมู่ไม่ถูกแทนที่หรือถูกแทนที่ด้วยหนึ่งหมู่ หรือมากกว่าของ (C1-C6)-แอลคิล , (C1-C6)-แฮโลแอลคิล , (C2-C6)-แอลคีนิล,(C2-C6)-แฮโล แอลคีนิล , (C2-C6)-แอลไคนิล , (C2-C6)-แฮโลแอลไคนิล , (C3-C7)-ไซโคลแอลคิล, (C3-C7)- ไซโคลแอลคิล-(C1-C4)-แอลคิล,(CH2)qR8 หรือ (CH2)qR10 และ/หรือ E คือ (C2-C4)-แอลคิลีน หรือ (C2-C4)-แอลคีนิลีน ซึ่งหมู่ไม่ถูกแทนที่หรือถูกแทนที่ด้วยหนึ่งหมู่ หรือมากกว่าของ (C1-C6)-แอลคิล , (C1-C6)-แฮโลแอลคิล , (C2-C6)-แอลคีนิล , (C2-C6)-แฮโล แอลคีนิล , (C2-C6)-แอลไคนิล , (C2-C6)-แฮโลแอลไคนิล, (C3-C7)-ไซโคลแอลคิล , (C3-C7)- ไซโคลแอลคิล-(C1-C4)-แอลคิล , (CH2)qR8 หรือ (CH2)qR10 และที่ R8, R10 และ q เป็นดังระบุในข้อถือสิทธิข้อที่ 1

4. สารประกอบหรือเกลือของสารนั้นดังอ้างสิทธิในข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 3 ที่ R4 ถูกเลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วย CO2-(C1-C6)-แอลคิล,CO2-(C3-C6)-แอลคีนิล , CO2-(C3-C6)-แอลไคนิล , CO2-(CH2)pR8, CO2- (CH2)pR10 , CONR6R7 หรือ SO2R9, ฟอร์มิล , CO-CO2-(C1-C6)-แอลคิล หรือ CO-(C1-C6)-แอลคิลที่ไม่ ถูกแทนที่หรือถูกแทนที่โดยหนึ่งอนุมูลหรือมากกว่าที่เลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วยแฮโลเจน , (C1-C6)- แอลคอกซี , (C1-C6)-เเฮโลแอลคอกซี , (C3-C6)-แอลคีนิลออกซี , (C3-C6)-เเฮโลแอลคีนิลออกซี , (C3-C6)- แอลไคนิลออกซี , (C3-C6)-เเฮโลแอลไคนิลออกซี , (C3-C7)-ไซโคลแอลคิล , S(O)pR9 , CN , NO2 , OH , R8 , R10 ,COR9 ,NR6R7 , OR9 และ CO2R9 หรือ CO-(CH2)nR8 หรือ CO-(CH2)nR10 และที่ R6 , R7 , R8 , R9 , R10 , n และ q เป็นดังระบุในข้อถือสิทธิข้อที่ 1

5. สารประกอบหรือเกลือของสารนั้นดังอ้างสิทธิในข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 3 ที่ R4 คือ หมู่แอลคิลที่ไม่ถูกแทนที่หรือถูกแทนที่ ที่เลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วย CH3, C2H5, n-C3H7, ไอโซ- C3H7, n-C4H9, เซค-C4H9, ไอโซ- C4H9,เทอร์ท-C4H9, n-C5H11, n-C6H13, ไซโคล-C3H5CH2, ไซโคล- C4H9CH2, ไซโคล-C5H9CH2, ไซโคล-C6H11CH2, เฟนิล-CH2, เฟนิล-C2H4, เฟนิล-C3H6, เฟนิล-CHCH3, CH3OC2H4, CH3SC2H4 , CH3SOC2H4, CH3SO2C2H4, หรือ ไฮโดเจน , (C2-C6)-แอลคีนิล , (C2-C6)-แฮโลแอลคีนิล , (C2-C6)-แอลไคนิล , (C2-C6)-แฮโลแอลไคนิล , (C3-C7)-ไซโคลแอลคิล , (C3-C7)-ไซโคลแอลคิล,(C1-C6)-แอลคิล, R8,หรือ R10 ที่ R8 และ R10 เป็นดังระบุในข้อถือสิทธิข้อที่ 1

6. สารประกอบหรือเกลือของสารนั้นดังอ้างสิทธิในข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 5 ที่ R4 คือ CN หรือ CSNH2 และ/หรือ R2 คือ C1 และ/หรือ R3 คือ CF3 และ/หรือ R5 คือ CF3

7. กระบวนการสำหรับการเตรียมการประกอบของสูตร (I) หรือเกลือของสารนั้น ดังระบุในข้อใด ข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิที่ 1 ถึง 6 ที่ R1 คือ CN, CH3 หรือ CF3 ซึ่งกระบวนการประกอบด้วย a) ปฏิกิริยาของสารประกอบของสูตร (II) (สูตรเคมี) (III) ที่ Hal คือ แฮโลเจน และที่ R1 คือ CN , CH3 หรือ CF3 และที่ R2, R3, R5, n และเรซิดิวและค่าอื่นๆ เป็น ดังระบุในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 กับสารประกอบของสูตร (IV) ที่ R4, E, A และเรซิดิวและค่าอื่นๆ เป็นดังระบุในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 (สูตรเคมี) (IV) ในขณะที่มีเบส หรือ b) ปฏิกิริยาของสารประกอบของสูตร (I) ที่ R4 คือ H (สูตรเคมี) (I) ที่ R1 คือ CN, CH3 หรือ CF3 และที่ R2, R3, R5, A, E, n และค่าและเรซิดิวอื่นๆ เป็นดังระบุใน ข้อถือสิทธิข้อที่ 1 กับสารประกอบของสูตร (V) R4-L (V) ที่ L คือ หมู่จาก และที่ R4 เป็นดังระบุในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 กับการไม่รวมหมู่ไฮโดรเจน ในขณะมีเบส และ c) ถ้าต้องการ การเปลี่ยนสารประกอบที่ได้ของสูตร (I) เป็นเกลือที่สามารถยอมรับได้ในการ ฆ่าสัตว์ของมัน

8. กระบวนการสำหรับการเตรียมสารประกอบของสูตร (II )ดังระบุในข้อใดข้อหนึ่งของ ข้อถือสิทธิข้อที่ 2 ถุง 6 ที่ R1 คือ CN, CH3 หรือ CF3 ซึ่งกระบวนการประกอบด้วย การโปรโตเนชันหรือแอลคิเลชันของสารประกอบของสูตร (I) ที่ไนโตรเจนของหมู่ R4-N กับ สารประกอบของสูตร (VI) QX (VI) ที่ Q คือ H, (C1-C6)-แอลคิล, (C1-C6)-แฮโลแอลคิล, (C2-C6)-แอลคีนิล, (C2-C6)-แฮโลแอลคีนิล, (C2-C6)-แอลไคนิล,(C2-C6)-แฮโลแอลไคนิล, (C3-C7)-ไซโคลแอลคิล, (C3-C7)-ไซโคลแอลคิล- (C1-C4)-แอลคิล,(CH2)qR8 หรือ (CH2)qR10 X คือประจุลบ และที่ R8, R10 และ q และค่าและเรซิดิวอื่นเป็นดังระบุในข้อถือสิทธิข้อที่ 1

9. กระบวนการสำหรับการเตรียมสารประกอบของสูตร (I) หรือเกลือของสารนั้นดังระบุในข้อใด ข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 6 ที่ R1 คือ C(=N-Z)-S(O)p-(C1-C4)-แอลคิล หรือ CSNH2 ที่ Z และ p เป็นดังระบุในข้อถือสิทธิของที่ 1 ซึ่งกระบวนการประกอบด้วย a) ที่ R1 คือ CSNH2 ทำปฏิกิริยาสารประกอบที่สอดคล้องของสูตร (I) ที่ R1 คือ CN และเรซิดิว และค่าอื่นเป็นดังระบุในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ด้วยไฮโดรซัลไฟด์ของโลหะแอลแคไลเอิร์ธหรือ ด้วยรีเอเจนต์ Ph2PS2 b) ที่ R1 คือ CSNH2 ทำปฏิกิริยาสารประกอบที่สอดคล้องของสูตร (I) ที่ R1 คือ CN และเรซิดิว และค่าอื่นเป็นดังระบุในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ด้วยบิส (ไทรแอลคิลไซลิล) ซัลไฟด์ ในขณะที่มี เบส หรือ c) ที่ R1 คือ C(=N-H)-S-(C1-C4)-แอลคิล ปฏิกิริยาสารประกอบที่สอดคล้องของสูตร (I) ที่ R1 คือ CSNH2 และเรซิดิวและค่าอื่นเป็นดังระบุในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ด้วยสารแอลคิเลติงของ สูตร (VII) หรือ (VIII) : (C1-C4)-แอลคิล-L2 (VII) ((C1-C4)-แอลคิล)3O+BF4- (VIII) ที่ L2 คือหมู่จาก d) ที่ R1 คือ C(=NZ)-S(C1-C4)-แอลคิล ด้วยการจำกัด H ที่เตรียมโดยการแอลคิเลชัน, เอซิเลชัน หรือ ซัลโฟนิเลชัน ของสารประกอบที่สอดคล้องของสูตร (I) ที่ Z คือ H และ และเรซิดิวและ ค่าอื่นเป็นดังระบุในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ด้วยสารประกอบของสูตร (IX) Z-L3 (IX) ที่ Z เป็นดังระบุในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ด้วยการจำกัด H และที่ L3 คือหมู่จาก และ e) ถ้าต้องการ การเปลี่ยนสารประกอบที่ได้ของสูตร (I) เป็นเกลือที่สามารถยอมรับได้ทาง เภสัชกรรมของมัน

10. สารผสมฆ่าสัตว์รบกวนที่ประกอบด้วยสารประกอบของสูตร (I) หรือเกลือที่สามารถยอมรับได้ การฆ่าสัตว์รบกวนของมันดังระบุในข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 6 ร่วมกันกับ สารเจือจางที่สามารถยอมรับได้ในการฆ่าสัตว์รบกวนหรือพาหะและ/หรือสารที่ออกฤทธิ์ที่พื้นผิว

11. การใช้สารประกอบของสูตร (I) หรือเกลือของสารนั้นที่สอดคล้องกับข้อใดข้อหนึ่งของ ข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 6 หรือสารผสมที่สอดคล้องกับข้อถือสิทธิข้อที่ 10 สำหรับการเตรียมยารักษา สัตว์

12. การใช้สารประกอบของสูตร (I) หรือเกลือของสารนั้นที่สอดคล้องกับข้อใดข้อหนึ่งของ ข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 6 หรือสารผสมที่สอดคล้องกับข้อถือสิทธิข้อที่ 10 สำหรับการเตรียมยารักษา สัตว์สำหรับควบคุมสัตว์รบกวน

13. วิธีการสำหรับควบคุมสัตว์รบกวนที่ตำแหน่งซึ่งประกอบด้วยการใช้ในปริมาณที่เป็นผลของ สารประกอบของสูตร (I) หรือเกลือของสารนั้น ดังอ้างสิทธิในข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 6 หรือสารผสมดังอ้างสิทธิในข้อถือสิทธิข้อที่ 10