TW201727B - - Google Patents

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2〇i似 Λ 6 Β6 經濟部中央標準局員工消t合作社印製 五、發明説明（3) 發明：> 背景 發 明 之 領 域 本 發 明 偽 有 關 薛 胺 衍 生 物 1 其 製 法 及 其 用 於 防 治 害 蟲 之 组 成 物 〇 先 前 技 術 之 說 明 美 國 第 4859706及 4960796號 專 利 案 ， 歐 洲 第 350688 9 351617 f 372330及 4 1 2 3 9 1號專利 案 中 描 述 某 些 m 胺 化 合 物 可 用 作 殺 蟲 劑 及 殺 蟎 劑 〇 但 P 其 殺 蟲 與 殺 蟎 活 性 仍 然 未 臻 谋 意 0 發 明 ρ 冃 的 提 供 具 有 改 良 的 殺 蟲 舆 殺 蟎 活 性 之 新 穎 m 胺 化 合 物 乃 本 發 明 之 主 要 百 的 0 此 種 百 的 及 本 發 明 之 其 他 百 的 與 優 點 9 對 業 界 技 U 精 湛 人 士 而 —λ—. 9 由 下 文 之 說 明 將 顯 然 易 明 〇 發 明 7 總 给 經 過 撤 底 研 究 尋 求 對 防 治 害 蟲 能 夠 産 生 滿 意 的 功 效 之 酵 胺 衍 生 物 1 結 果 發 現 如 下 式 之 醛 胺 衍 生 物 具 有 顯 著 仿 幼 年 激 素 活 性 而 可 顯 著 控 制 害 蟲 之 生 長

式中R1為如下式之基：-Y-C6H(5-»>(R4)«或如下式之基： 本紙,5fc尺度逍用中S國家樣準（CNS)甲4規格（210x297公茇) 3 81. 5. 20,000(H) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. ,1T- A 6 B6 五、發明説明（| ) -Z-R5; R2為相同或相異，各自為氫原子，鹵原子或甲基； R3為鹵原子或Ci-C3烷基；R4為相同或相異，各自為氫原 子，鹵原子，C1-C3烷基，Ci-CsS烷基，C1-C3烷氣基， Ci-Cs鹵基烷氣基，氰基或硝基；R5為Cs-Ce烷基，C3-C8 鹵烷基，C3-C8烯基，C3-C8鹵烯基，C3-C8炔基，C3-C8鹵 炔基，具3至8碩原子之烷氣基烷基，具有3至8碩原子之鹵 化烷氣基烷基，C3-C8環烷基，C3-C8鹵環烷基，具有4至 9磺原子之環烷基烷基，具有4至9硪原子之鹵化琛烷基烷 基；W及X為相同或相異，氣原子或硫原子；Y為氣原子， 硫原子，如下式之基：-NH -或甲撑基；Z為氣原子或單鍵； η為1至3之整數；而n為1至5之整數。 發明詳细說明 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 本發明之醛胺衍生物（I )具有對抗害蟲之卓越仿幼年 撖素活性。此等化合物具有各種作用活性，例如變態抑制 作用，胚胎發生抑制作用，及绝育作用，因此可有效用於 各種害蟲，例如農業，森林，衛生及儲存穀物害蟲，作生 長調節劑，化學绝育劑，殺卵劑，或繁殖抑制劑。此等化 合物也可有效對抗對於市面上之殺蟲劑之抗藥性增高的害 蟲。 代表本發明之醛胺衍生物之式（I)中，R2, R3及R4所 代表之鹵原子之例有氟，氣及溴。 R3及R4所代表之Ci-C3烷基之例有甲基，乙基，正丙 基及異丙基。 R4所代表之Ci-C3鹵烷基之例有三氟甲基，二氟甲基， 本紙張尺度逍用中国Η家樣準（CNS)甲4規格(210x297公垃) 4 81. 5. 20.000(H) A 6 B 6 五、發明説明（5 ) 2- 氟乙基，2,2,2-二氟乙基，2-氯乙基，3-氣丙基，2-氟 丙基，3-氛丙基及3-溴丙基等。 R4所代表之Ci-Cs烷氧基之例有甲氧基，乙氣基，正_ 丙氣基及異丙氣基。 R4所代表之Ci-C3鹵烷氣基之例有三氟甲氣基，二氟 甲氣基，溴二氟甲氣基，2-氟乙氣基，2,2 ,2-三«乙氣基 ,3-氟丙氧基，2-E丙氣基，2-氣乙氣基，3-氣丙氣基， 3- 溴丙氣基及1,1,2,2-四氟乙氣基等。 R5所代表之C3-C8烷基之例有正-丙基，正-丁基，正_ 戊基，正-己基，正-庚基，正-辛基，異丙基，二级-丁基 ,異丁基，2-戊基，2-甲基丁基，3-甲基丁基，2-乙基丙 基，3-甲基-2-丁基，新-戊基，2-甲基-2-丁基，2-己基， 2- 甲基戊基，3-甲基戊基，4-甲基戊基，2-乙基丁基，3-己基，3-甲基-2-戊基，4-甲基-2-戊基，2,3-二甲基丁基 ,3,3-二甲基丁基，2,2-二甲基丁基，2-甲基-2-戊基， 3 -甲基-3-戊基，2 -甲基-3-戊基及3,3-二甲基-2-丁基等 Ο 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) R5所代表之C3-C8鹵烷基之例有3 -氟丙基，2,2,3,3, 3- 五氟丙基，3-氯-2-丁基，3-氛丙基，2-氛丙基，2,3-二氛丙基，1,3-二氛-2-丙基，3-溴丙基，2-溴丙基，1-溴-2-丙基，2,3-二溴丙基，4-氟丁基，4,4,4-三氣丁基， 3 ,3,4,4 ,4 -五氟-2-丁基，2,2,3,3,4,4,4-t E 丁基，4 -氣 丁基，3-氣丁基，2 ,3,4 -三氟丁基，4 -溴丁基，3 -溴丁基 ,5-氟戊基，5-氛戊基，5-溴戊基，6-氟己基，6-氣己基 本紙張尺度逍用中國國家標準(CNS)甲4規格(210x297公垃） 5 81. 5. 20.000(H) ^0172? A 6 B6 五、發明説明6 ) ，6-溴己基，7-氣庚基及8-氯辛基等 之δ -基 表丙-2燦 代 I 基戊 所-2乙2-R5基2-, 甲 ，基 1-基烯 基 丙 烯 . 2 2 有 - - 例基基 之甲甲 基二 2 «1-, C81,基 -，烯 基 丁 烯2- 丙- 3 基 烯 己 基基 ， 烯烯基 丙丁烯- - 2 2 己 基 丙 0 基 甲 基 丁 基 甲 烯 戊- 2 基 己 基 及之 基表 烯代 庚所 等 基 烯 辛 有 例 之 基 烯 鹵 8 基 丙 烯 溴二 氰 氮- 3 基 烯 丙 , 澳 基2-丙 ， 烯基 氯烯 二 丙 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 氱- - 2 2 * ，溴 基4- 烯 ， 丙基 2 0 -丁 基-1 甲-2 氡氯 I - 2 4 基基 烯烯 丙丁 , 氯 基2-烯及 丁基 3-嫌 氰 烯 辛 等 基 5 基 炔 之 Ϊ 表基 代乙 所1- 基 炔 丙- 2 有 例 之 基 炔 8 丙- 2- 基 甲 基 炔 丙 基 炔 丙 I 2- 基 丙 基 炔 基 乙 基 炔 基 炔 戊 基 甲 基 2 甲 ， 4-基 , 炔 基己 快 3 戊 ，- rE 2 3 , 炔 基己 快 2 丁 ， 2-基 -炔 戊 基 丙 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 等 基 炔之 辛表1^ ^ * 及所 丙 炔 -庚-2 3 基 炔 丙- 2- 氣- 11 有 例 之 基 炔鹵 8 表 2-2代， 氛所基 1-R5乙 及 基 基 氧 - 等 -2基 氛炔 1-辛 有基 具氣 之乙 基 炔 硪 8 至 3 基 乙 氣- IX 基 炔 戊- 2 I 氣 溴己 甲 ， 2-基 有甲 例基 之氣 基丙 烷異 基 ， 氣基 烷甲 之基 子氣 原乙 氣 ，基 甲基氣 2 丁丁 .’基2-基氧 ， 乙乙基 基2-丙 氣 ，基 丙基甲 0¾ -¾ -異 2 2-基- , 氧 基乙 甲 2 基 ， 氣基 丁丁 異基 , 氣 基甲 尹 - 2W" 2 - 基 ，基 氣基氣 丙丙甲 正基 2 基 丙 基 甲 基 氣 乙 本紙張尺度逍用中S因家樣準(CNS)甲4規格(210x297公龙) 6 81. 5. 20,000(H) A 6 B 6 五、發明説明（7 ) 乙基及2-己氧基乙基等。 R5所代表之具有3至8磺原子之鹵化烷氣基烷基之例有 2-(1,1,2,2-四氟乙氣基）乙基，2-(2,2,2-三氟乙氣基）乙 基及二氣甲氣基甲基等。 R5所代表之C3-C8環烷基之例有環丙基，環丁基，1-甲基環丙基，環戊基，環己基，4-甲基環己基，4-乙基環 己基，2-甲基環己基及1-甲基環己基等。 ]?5所代表之〇3-〇8鹵環烷基之例有一氯環丙基，2,2-二 氟環丙基，2,2-二氣環丙基，3-氣琿己基，4-氛環己基及 卜氛環己基等。 R5所代表之具有4至9碩原子之琛烷基烷基之例有琛丙 基甲基，環丁基甲基，環戊基甲基，環己基甲基，2-環丙 基乙基，2-環己基乙基，3-環己基丙基及2,2,3,3-四甲基 環丙基甲基等。 R5所代表之具有4至9磺原子之鹵化環烷基烷基之例有 二氣環丙基甲基及2,2-二氣-3,3-二甲基環丙基甲基等。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 醛胺衍生物（I )中，較佳者為其中R1為如下式之基： -Y-C6H(5-»〉（R4)e或如下式之基：-Z-R5; R2為相同或相 異，氫原子，氣原子或氣原子；R3為鹵原子；R4為相同或 相異，氫原子，鹵原子或甲基；R5為C3-C6烷基或具有3至 6碩原子之烷氣基烷基；W為氣原子；X為氣原子或硫原子； Y為氣原子或甲撑基原子；當R5為C3-C6;烷基時Z為氣原 子或一單鍵，或當R5為具有3至6碩原子之烷氣基烷基時為 一單鍵；η為整數1; m為1或2之整數者。 本紙張尺度逍用中國國家樣準（CNS)甲4規格(210x297公货) 7 81. 5. 20,000(H) A 6 B6 五、發明説明（8 ) 更佳者為其中R 1為如下式之基：-Y - C 6 Η ( 5 - « > ( R 4 ) »或 如下之基：-Z-R5; R2為氫原子；R3為氯原子；R4為相同 或相異，氫原子，硫原子，氛原子或甲基；R5為C3-C6烷 基或具有3至6碩原子之烷氣基烷基；W為氣原子；X為氣原 子或硫原子；Υ為氣原子或甲撑基；當R5為C3-C6烷基時Ζ 為氣原子或一單鍵，或當R5為具有3至6碩原子之烷氣基烷 基時為一單鍵；η為整數1; m為1或2之整數者。 最佳者為其中R1為如下式之基：-Y-C6Hc5-«〉（R4)·或 如下式之基：-Z-R5; R2為氫原子；R3為氣原子；R4為相 同或相異，氫原子，氟原子，氯原子或甲基；R5為C3-C6 烷基或具有3至6碩原子之烷氣基烷基；V為氣原子；X為氣 原子或硫原子；Y為氣原子或甲撑基；當R5為C3-C6烷基時 Z為氣或一單鍵，或當R5為具有3至6碩原子之烷氣基烷基 時為一單鍵；η為整數1; b為1或2之整數者。 本發明之醛胺衍生物（I)可藉多種方法生産，其中之 典型例呈示如下。 方法A :- 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 醛胺衍生物（I)係經由令如下式之胺化合物：

[式中R1, R2, R3, ¥, X及η各自定義如上]與如下式之酸 本紙張尺度逍用中國國家標準（CNS)甲4規格(210X297公茇) 8 81. 5. 20,000(H) A 6 B 6 201^ 五、發明説明（g ) 鹵化物反應而製備：

X

(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) [式中L為鹵原子及X之定義如上]。 反應通常係於惰性溶劑内，於驗存在下，於由約-20 t：至溶劑沸點，較好由約- 5t：至溶劑沸點之溫度進行。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 反應使用之胺化合物（I )與酸鹵化物（I )之莫耳比並 無限制，但較好幾乎相等。惰性溶劑之例有脂肪族烴類（ 如己烷，庚烷，石油英，石油醚），芳香族烴類（如苯，甲 苯，二甲苯），鹵化烴類（如氣彷，四氱化磺，1,2 -二氣乙 烷，氣苯，1,2-二氣苯），醚類（如二乙醚，二異丙醚，二 氧陸圍，四氫呋喃，乙二醇二甲醚），酮類（如丙酮，甲基 乙基甲酮，甲基異丁基甲酮，異彿爾酮，環己酮），酯類 如乙酸乙酯，乙酸丁酯），硝基化合物類（如硝基苯），腈 類（如乙腈，異丁腈），三级胺類（如吡啶，三乙胺，H 二乙基苯胺，三丁胺，N -甲基暍啉），醛胺類（如甲醛胺， Ν,Ν -二甲基甲醛胺， Ν,Ν -二甲基乙醛胺），硫化合物類（如 二甲亞®，四亞甲通），水及其混合物。鹺之範例有有機 鹺類（如吡啶，三乙胺，Ν,Ν-二乙基苯胺），驗金靥氪氣化 物類（如氫氣化納，氫氣化鉀），齡金屬硪酸塩類（如硪酸 銷，碩酸鉀，硪酸氫鈉，碩酸鈣），鹾金屬氫化物類（如氣 化鈉），鹼金靥烷氣化物類（如甲氣化納，乙氣化鈉）。若 有所需或若屬合意，可將銨塩如三乙基苄基氣化銨及四丁 本紙張尺度逍用中國®家標準（CNS)甲4規格(210x297公茇) 9 81. 5. 20.000(H) A 6 B6 01727 五、發明説明（10) 基溴化銨加入反應糸統内作觸媒。 (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 反應完成後，接著可以習知方式進行後處理，例如使 用有機溶劑抽取及濃縮。若有所需或若靨合意，産物可進 一步藉層析，蒸蹓，再結晶等純化。 方法B :- 其中X為硫原子之醯胺衍生物（I )可經由令如下式之 醛胺化合物

J 0 I! W-CH -CH -NH-C- (IV) [式中R1, R2, R3, W及η各自定義如上]與五硫化磷或努森 氏 _ (Lawesson’s reagent)反應而製備。 反應通常可於惰性溶劑内，於觸媒存在下，於由約〇 υ至惰性溶劑之沸點，較好由約室溫至惰性溶劑之沸點之 溫度下進行。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 醛胺化合物（IV)與五硫化磷或勞森氏_莫耳比並無限 制，但較好接近相等。 前述勞森氏劑代表具有如下式之一種化合物：（ CH3〇C6H4PSS)2。惰性溶劑之例有芳香族類（如苯，甲苯 ,二甲苯），脂肪族烴類（如己烷，庚烷），吡啶類（如吡啶 ，皮可咐）及其混合物。 反應完成後，接著可以習知方式進行後處理，例如以 本紙張尺度边用中國國家標準(CNS)甲4規格(210x297公；Ji) 10 81. 5. 20,000(H)

(J 017S? A 6 B6 五、發明説明Q 9 有機溶劑抽取及濃縮。若有所需或若屬合意·産物可藉層 析，蒸蹓，再結晶等而純化。 前述各方法之起始化合物中，酸鹵化物（I)為已知化 合物且於市面上可購得。 胺化合物（π )可藉如下示之習知程序由適當商品獲得 〇φΝΗ 2 匕 “2 η2 經濟部中央標準局员工消f合作社印製

w-ch2-ch2-e 1) (VIII) ：ΙΙ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 式中R1, R2， R3， W及η各自定義如上，而Ε為鹵原子。 前述製程中兩種方法（i)及（ii)可依據（硫基）酚化合 物（V)之Ri適當選用。E所代表之鹵原子之例為相同或相 異，各自為氛，溴及碘。 方法（i ):- 本紙張尺度逍用中國B家標準(CNS)甲4規格(210x297公釐) 11 81. 5. 20.000(H) 01727 Λ 6 Β6 五、發明説明2) 胺化合物（E )係經由將如下式之乙基鹵化物還原而製 備： <^>-w-ch2-ch2-e (R2)„ (VII) [式中R1, R2, R3, W, η及E各自定義如上]。 又復，乙基鹵化物（VB)可藉由令如下式之（硫基）酚化合物

3 W-H (V) (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 [式中R1, R2, R3, W及η各自定義如上]與如下式之鹵化物 反應而製備： E-CH2-CH2-E (VI ) [式中Ε定義如上]。 (硫基）酚化合物（V)與鹵化物（W)反應生成乙基鹵化 物（VB)之反應，通常可於惰性溶劑内，於鹺存在下，於由 約ου至溶劑沸點，較好由約室溫至溶劑沸點之溫度下進 行。 反應所用之（硫基）酚化合物（V)與鹵化物（VI)之莫耳 比並無限制，但通常為由約1: 1至1:〗〇。齡對（硫基）酚 本紙張尺度逍用中國國家樣準(CNS)甲4規格(210x297公垃) 12 81. 5. 20.000 (H) A 6 B6 五、發明説明α 3) 化合物（V)之數量也無限制，但較好由約1至2當量。 此外，胺化合（I)可藉由將乙基鹵化物（別）胺化而製 備，例如一種方法包括令肼與酞醛亞胺衍生物（經由令乙 基鹵化物（υπ)與酞醛亞胺反應而得）反應。 乙基鹵化物（VB)與酞醯亞胺反應而生成酞醯亞胺衍生 物之反應，通常係於惰性溶劑内，於鹺存在下，於由約〇 υ至沸點之溫度下進行。 反應所用之乙基鹵化物（vs)舆酞酵亞按之莫耳比並無 限制，但通常僳由約1:1至1:5。惰性溶劑之例有酵類（ 如甲酵，乙醇），脂肪族烴類（如己烷，庚烷），芳香族烴 類（如苯，甲苯，二甲基），醚類（如二乙醚，二異丙醚， 二氧陸圈，四氲呋喃），酮類（丙甲基乙基甲銅，甲基 (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝· 嗣 甲 基 丁 異 腈 乙 如 /(V 類 腈 胺 酵 甲 如 甲 胺 二*成 -0 t N rta Ν’),應 ,0 反 胺甲肼 醛亞舆 甲四物 基 ，生 甲碾衍 二亞胺 N-甲醯 H,二 ，如 類 物 〇 合物 化合 類硫混 胺 ，其 醛δ)及Π 胺水ί ),醛 物 腈 口 丁基 1 化 異 係 常 通 應 反 之 性 惰 於 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 肼 及 物 生 衍 胺 約亞 由醯 於酞 ，之 内用 爾所 溶應 反

耳 莫 之 〇 物 行合 進水 下其 度或 /IV 溫 之 點 沸 至 V 限 0 類 並酵 比有 制 至 11 醇 甲 如 類 0 族 1:肪 約脂 由’ 像— 常 通 但 醇 乙 Ϊ 芳 例 之), 劑烷 溶庚 性 ， 惰烷 〇 己 10如 苯 如 園 陸 氣 類二 烴 ， 族醚 香丙 苯 甲二 苯 甲 喃 呋 氫 四 10tK 0二 醚 乙二 如 /IV 類 胺0 甲 如 /•V 類 胺0 二 胺0 基 。 甲物 合 混 其 及 水 烷 甲 基 硝 胺0 乙 基 甲二 表紙張尺度逍用中國國家標準(CNS)甲4規格（210x297公釐） 13 81. 5. 20,000(H) R1 R3

1,01727 A6 _B_6_ 五、發明説明4) 酞醯亞胺衍生物可經纯化或未經純化即用於前述反應 中。 方法（i i ):- 胺化合物（Π )可藉由將如下式之腈化合物還原而製備 W-CH2-CN (viii) [式中R1， R2, R3，W及η各自定義如上]。 又復，腈化合物（VI)可藉由令（硫基）酚化合物（ν)與氣乙 腈反應而製備。 由（硫基）酚化合物（V)舆氣乙腈反應生成腈化合物（ VI)之反應，通常係於惰性溶劑内，於_存在下，於由約〇 t至溶劑沸點，較好由約室溫至溶兩沸點之溫度下進行。 反應所用之（硫基）酚化合物（V)與氣乙腈之莫耳比並 無限制，但通常僳由約1: 1至1: 5。驗對（硫基）酚化合物 (V)之用量也無限制，但較好由約1至5當量。 此外，胺化合物（I)可藉由於邇原劑存在下將腈化合 物（VI)還原而製備。還原劑之例有硼氫化物，鋁氫化物， 鋁鋰氫化物，冉尼錁-氫，鼦-氫，氣化鉑-氫，鍺-氣化鋁 -氩等。 反應條件例如溶劑，溫度及各種起始物料之莫耳比等 ,可依據還原劑之種類而在廣泛範圍内改變，但可藉習知

IT (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝< 訂- 經濟部中央標準局員工消f合作社印製 本紙張尺度通用中S國家樣準(CNS)甲4規格(210x297公發) 81. 5. 20,000 ⑻ 201727

66 AB

五、發明説明（1 5) 方式容易地決定。 本發明之醯胺衍生物（I )之範例示於下表1及表2。 本發明之醯胺衍生物（I )具有若干非對稱碩原子而可 生成光學異構物。此等光學異構物及其混合物颶於本發明 之範圍内。 表 1 W-CH2-(

X II 裝- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局貝工消f合作社印製 (R2) η (R4)m Y Y之取代位置 W X Η C1 Η 〇 4 〇 〇 Η C1 2-F 〇 ,A 〇 〇 Η C1 3 —F 〇 4 〇 〇 Η C1 4-F 〇 4 〇 〇 Η C1 2 f4-F^ 〇 4 〇 〇 Η C1 3,5-F2 〇 4 〇 〇 Η C1 3-C1 〇 4 〇 〇 Η C1 4-C1 〇 4 〇 〇 Η C1 3-Br 〇 4 〇 〇 線· 本紙張尺度逍用中國國家樣準（CNS)甲4規格（210x297公龙) 15 81. 5. 20.000(H) CQ17 ο2

6 6 AB 五、發明説明（16) 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 (續） (R2) η (R4)m Y Y之取代位置 W X Η Cl 3,5—Cl2 0 4 〇 〇 Η . Cl 3-CH3 〇 4 〇 〇 Η Cl 3-C2H5 〇 4 〇 〇 Η Cl 3 -n_C 3 H7 〇 *4 〇 〇 Η Cl 3-iso-C^H^ 〇 4 〇 〇 Η Cl 3-CF3 〇 4 〇 〇 Η Cl 3-CF2H 〇 4 〇 〇 Η Cl .3-C2F5 〇 4 〇 〇 Η Cl H 〇 4 〇 S Η Cl 3-F 〇 4 〇 S Η Cl 4-F 〇 4 〇 S Η Cl 2,4-F2 〇 4 〇 S Η Cl 3,5-F 〇 4 〇 S Η Cl 3-CH3 〇 4 〇 s Η Cl 3-C1 〇 4 〇 s Η Cl H 〇 4 S 〇 Η Cl 3-F 〇 4 - S 〇 Η Cl .3,5-F2 〇 4 S 〇 Η Cl 3-C1 〇 4 S s Η Cl 3-Cl s 4 〇 〇 Η Cl 3,5-F2 s 4 S s Η Cl 3-Cl s 4 S 〇 Η Cl H 0 4 •〇 〇 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- 訂- 本紙張尺度逍用中a困家標準(CNS)甲4規格(210><297公茇) 16 81. 5. 20,000 ⑻ 7V, 2' 7 -X ο 66 ΑΒ 五、發明説明（π) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 () (R2) η r! (R4) m Y Y之取代泣置 W X 5-F Cl H 〇 4 〇 〇 5-C1 Cl 3,5-F2 〇 4 〇 0 5-CH3 Cl 3,5-F2 〇 4 〇 〇 6 —F Cl 3,5-F2 〇 Ά 〇 〇 6-C1 Cl H 〇 4 〇 〇 H Cl H 〇 5 〇 〇 H Cl 3-F 〇 5 〇 〇 H Cl 3,5-F2 〇 5 〇 〇 H Cl 2,4-F2 〇 5 〇 〇 H Cl 3-C1 〇 5 〇 〇 H Cl 3-CH3 〇 5 〇 〇 4-Cl Cl H 〇 5 〇 〇 H ,C1 H s 5 〇 〇 H Cl H 〇 5 〇 s H Cl 3,5-F2 〇 5 〇 s H F H 〇 4 ； 〇 〇 H F 3-F 〇 4 〇 〇 H F .3,5-F2 〇 4 - 〇 〇 H F 3_CH3 〇 4 〇 〇 H F 3,5-F2 〇 5 〇 〇 H F 3,5-F2 〇 4 〇 s H CH3 H 〇 4 〇 〇 H CH3 3-F 〇 4 〇 〇 H CH 3,5-F2 〇 4 〇 〇 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度逍用中Β Β家樣準（CNS)甲4規格(210x297公澄) 17 81. 5. 20,000(H)

£0172? 66 AB 五、發明説明（18) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (續） (R2) η r! (R4 ) m Y y之取代位置 W X Η CH3 3 ~C 1 〇 4 〇 〇 Η CH3 3_CH3 〇 4 〇 〇 Η CH3 3,5-F2 〇 4 〇 s Η CH3 H S -4 〇 〇 Η ch3 3,5-F2 〇 5 〇 〇 Η C2H5 H 〇 4 〇 〇 Η iso-C^H^ H 〇 4 0 〇 Η Cl H CH2 4 〇 〇 5-C1 Cl H CH2 4 〇 〇 5-CH3 Cl H CH2 4 〇 〇 5-F Cl H CH2 4 〇 〇 Η Cl H CH2 4 〇 s Η Cl H CH2 5 〇 〇 Η Cl H CH2 5 〇 s Η Cl H NH 4 〇 〇 Η F H CH2 4 ' 〇 〇 Η CH3 H ch2 4 〇 〇 Η Br • H CH2 4 · 〇 〇 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度逍用中國國家樣準（CNS)甲4規格（2〗0χ297公澄） 81. 5. 20f000(H) 18 201727

66 AB 五、發明説明（19) 表 2 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 R5 -ZX3/r3 -CH2 X II —NH —C~ (R2)n r! z Z之取代 位置 w X Η C1 CH(CH3)C2H5 〇 4 〇 〇 Η Br CH(CH3)C2H5 〇 4 〇 〇 Η F CH(CH3)C2H5 〇 4 〇 〇 Η CH3 CH(CH3)C2H5 〇 4 〇 〇 Η C2H5 CH(CH3)C2H5 〇 4 〇 〇 Η iso-C^H^ CH (CH3)C2H5 〇 4 〇 〇 5-C1 Cl CH(CH3)C2H5 〇 4 〇 〇 5-F Cl CH(CH3)C2H5 〇 4 〇 〇 5-CH3 Cl CH (CH3)C2H5 〇 4 〇 〇 Η Cl CH (CH3)C2H5 〇 4 〇 s Η Cl CH(CH3)C2H5 〇 4 S 〇 Η Cl CH(CH3)C2H5 〇 4 ； S s Η Cl CH (C2H5)C2H5 〇 4 〇 〇 Η Cl CH(C2H5)C2H5 0 4 • 0 s Η Cl CH (CH3)2 〇 4 〇 〇 Η Cl ch(ch3)c2h5 〇 5 〇 〇 Η Cl CH(CH0)CnHc J Δ D 〇 5 〇 s Η Cl CH2CH(CH3)2 〇 4 〇 〇 Η CH3 CH2CH(CH3)2 〇 4 〇 〇 Η Cl CH9C(CH^)^ 〇 4 〇 0 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂* 本紙張尺度逍用中國國家標準(CNS)甲4規格(210x297公茇) 19 81. 5. 20,000(H) 7 r ^7 1 ο

66 AB 五、發明説明（20) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (續） (R2) η r! r! 2 z之取代位置 w X Η Cl CH2CC1(CH3)2 〇 4 〇 〇 Η Cl CH2CC1(CH3)2 〇 4 〇 s Η Cl CH2CC1(CH3)C2H5 0 4 〇 〇 Η Cl CH2CH=C(CH3)2 〇 4 〇 〇 Η Cl CH2C(CH3)=CH2 〇 4 〇 〇 Η Cl CH2〇CH2CH(CH3)2 - 4 〇 〇 Η Cl CH2〇CH2CH(CH3)2 - 4 〇 s Η Cl CH2〇CH2CH(CH3)2 - 4 . s 〇 Η Cl CH2〇CH2CH(CH3)2 - .4 s s 5-C1 Cl CH2〇CH2CH(CH3)2 - 4 〇 〇 5-F Cl CH2〇CH2CH(CH3)2 - 4 〇 〇 Η Cl CH2〇CH2CH(CH3)2 - 5 〇 〇 Η Cl CH2〇CH2CH(CH3)2 - 5 〇 s Η Cl CH(CH3) (n-C3H?) 〇 4 〇 〇 Η Cl CH(CH3)(n-C4Hg) 〇 4 〇 〇 Η Cl CH(CH3) (n-C3H7) 〇 4 · 0 s Η CH3 CH2〇CH2CH(CH3)2 - 4 〇 〇 Η F CH2〇CH2CH(CH3)2 - 4 · 0 〇 Η Cl CH2CH(CH3)C2H5 - 4 〇 〇 Η Cl CH^CH(CH-)C-H-Z ό Z D - 4 〇 s 5-C1 Cl CH2CH(CH3)C2H5 — 4 〇 〇 Η Cl CH2CH(C2H5)C2H5 - 4 〇 〇 Η Cl CH2CH(C2H5)C2H5 - 4 0 s Η Cl CH2CH(C2H5)C2H5 - 5 〇 0 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度逍用中國困家標準(CNS)甲4規格（210x297公茇) 20 81. 5. 20,000(H) 20172.7

66 AB 五、發明説明（2 i) (續） (R2) η R3 R5 z z.t取代位置 W X Η C1 CH2CH(CH3)C2H5 〇 4 〇 〇 4-C1 C1 CH(CH3)C2H5 〇 5 〇 〇 4-F F CH(CH3)C2H5 〇 5 〇 〇 Η C1 cyclo-CgHii 〇 . 4 〇 〇 Η C1 cyclo-CgH1〇(4-CH^) 〇 4 〇 〇 Η C1 cyclo-CgH^Q(2-Cl) 〇 4 〇 〇 Η C1 cyclo-CgH^ ^ - 4 〇 〇 Η C1 cyclo-C3H5CH2 〇 4 〇 〇 Η C1 cyclo-C^HgCHz 一 4 〇 〇 Η C1 cyclo-CgH^ 一 4 〇 〇 Η C1 cyclo-C3H4(1-CH3)CH2 〇 4 〇 〇 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 本發明之醯胺衍生物（I )對其具有防治功效之該等害 蟲舉例如下。 半翅目：- 飛風類例如褐飛虱（N i 1 a p a r v a i a 1 u gens)，白背稻飛 風（S o g a t e1 la furcifera)及小褐飛風（L a o d e 1 p h a x striatel lus);浮塵子類如緣稻浮塵子（N e p hot e 11 i x cincticeps), Nephotettix virescense. Nephotettix nigropictus.電光稻浮塵子（R e c ί 1 i a dorsales)，茶綠 浮塵子（R m d 〇 a s c a ο n u k ? i )及葡萄浮塵子（Arboridia apical ? s ) ; 蟲如梅龄蟲（Aphis g o s s I D 及緣桃 4?蟲（ M v z u s persicae);甲蟲類；粉風類（Aleyrodidae)例如甘 線. 經濟部中央標準局员工消費合作社印製 私紙張尺度逍用中國國家標準（CNS)甲4規格（210x297公茇） 2 1 81. 5. 20,000(H) A 6 B 6 201727 五、發明説明¢2) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 薯粉虱（R p m i s i a t a b a c i )及暖房粉虱（T r i a.-L_ejj r ο d e s vaporariorum);介殼蟲類；粉楼類；花邊椿類（Tingidae );木虱類（Psy 1 1 idae),等。 鱗翅目：- 螺蛾（Pyralidae),例如，稻莖廣駐蟲（C..b i 1 Q suDDressa】 is),稻捲葉蟲（Cnaphalocrocis ai e d i n a 1 is) 及印第安粉蛾(P丨〇 H i a i nterpuncte 11a);夜蛾科，例如， 勒草地 S (Spodoptfira ] i t u r a ),稻黏蟲（Pseudaletia RPDarate),甘藍黏蟲、Haaestra brassicae)及甜菜擬尺 ^ ( Autoerapha n i g r i s i g n a )；抽老虎種屬，例如，蘇替 地老虎（A g r 〇 t h i s s e g e t u m )及黑地老虎（A g r o t h i s i d s i 1 ο n )；荊馬種屬；粉蝶科，例如，常見甘藍蟲（ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 P i e r i s r a p a e prurivora);捲葉蛾（Tortricidae),例如 ,Adoxophves s p p .及 Graphol ita spp.;果柱蛾科，例 如，潛蛾（Lyonetiidae),潛藥細蛾（Gracillariidae)， 麥蛾（Gelechiidae)及毒蛾（Lymantriidae);菱背蛾（ Plutfilla yvlostftlla).衣蛾（Τίneidae ),造匣衣蛾（ Tinea translunens)及嫌網衣蛾（T i n e ο 1 a bisselliella) ，等。 雙翅目：- 蚊類（Calicidae)，例如，尋常蚊子（C u 1 e X p i P i e n s pal lens)及 Π u1 ft x tritapniorhvnchus； A e d e s s p p .例如 ,A e d e s a e g v d t ϊ 及 A e d p s albopictus;斑按蚊種屬（ Anopheles spp.),例如 Anopheles sinensis；搖蚊( 本紙張尺度逍用中國國家標準（CNS)甲4規格(210x297公;1上) 22 81. 5. 20.000(H)

66 AB 2017^ 五、發明説明έ3) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

Chironomidae)；蠅科，例如，家蜓（a: u ..s...£—a.. doicestica)及 腐蠅（Μ η r f ) n a st. abulans);麗蜓科（Calliphoridae); Sarcophagidae；黃腹成蠅（Fan D..i..a. c a n i c u 1 s r i s.)；花蠅（ Anthomyiidae)如，種 iS( Delia p 1 a t u r &.Λ 洋趙蠅（Delia a n t i 〇 u ^ );果蠅（Tephritidae);水街（E p h y 〇 r i .da .£.) 1 ；小 果蠅（Drosophilidae);蛾 ffi(Psychodidae);黑趣（ Simuliidae);虻科（Tabanidae);蝥繩（Stomoxyidae)。 鞘翅目：- 葉甲（Chrysomeli.dae),例如，趙Sf甲蟲（ Aulacoohora femoral is),條紋跳甲（P h y 1 1 Q t r a t a. 丁 R t. r i 〇 1 a t. a ),西方玉米根蟲（Diabrotica v i r κ i f Q r a )及南 方玉米根蟲（Diabrotica undecimpunctata);金龜甲（ Scarabaeidae),例如，銅綠麗金龜（A η Q in a 1 a mm)及 大豆甲（A η 〇 m a 1 a rufocuprea)；象甲（Cureulionidae), 例如，玉米象甲(S i t 〇 p h ΐ 1 u s zeama i s)，稻水象甲（ Lissorhoptrus orvzoDhi lus)及小 S 象甲（ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

Cal Insobruchys chineneis), 等； 擬步甲（ Tenebrionidae),例如，黃粉 11( T e n e b r i o ai £jr_)及红 粉甲（T r ΐ b ο 1 i u m nastaneum);裔蠢科（Anobiidae);瓢蟲 科（Coccinellidae),例如，廿八點瓢蟲（E p i 1 a c h n a vigintiort. opunct. ata) ; nS(Lyctidae);擬竹蠢（ Bostrychidae);天牛科（Cerambysidae),等。 網翅目：- (Blattellidae)_ 蠊科，例如，德國緋蠓（B 1 atte.l la 本紙張尺度逍用中國®家樣準(CNS)甲4規格(210x297公茇） 〇 3 81. 5. 20,000(H) η Α6 Β 6 五、發明説明έ 4) gericanica) ; (Blattidae)_ 蠊目，例如，烟色大嫌（ 蠊 大 洲 美 螈 大 色 褐 蠊 等 翅馬is 纓薊 巨 如 例 馬 薊 茶 黃 馬 薊 花 及 £ 等 百 翅 膜 : Γ 目(G (Fd翅蛄 蟻蜂直螻 0 藍 η Γ θ ο e Γ 等 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 甘 如 例 裝< 蟀 蟋 訂- 百 蚤 等 百 虱 等 百 翅 等 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 £ 等 蟻 白 家 灣 台 半 於 屬 治 防 蚜 或 子 塵 於浮 用及 }虱 I ί 飛 物之 生田 衍稻 胺於 醯用 ， 及 中 ， 蟲效 害有 的別 例待 示蟲 上害 如之 百 RMW 0 途 用 蟲 害 殺 或 蟲 殺 其 大 擴 I 或 獨 / C 單 及 效可強 功I)增 治(I俾 防物 ， 箸生合 顯衍混 有胺劑 具醛蟎 也 殺 蟲 或 劑 蟲 殺 作 用 劑 蟲 殺 他 其 與 或 本紙張尺度逍用中國國家標準(CNS)甲4規格(210X297公澄) 81. 5. 20,000(Η) A 6 B6 ‘經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明金5) 其他殺蟲劑及/或殺蟎劑之例包含有機磷化合物類（如 fenitrothion (〇,〇_二甲基〇-(3 -甲基-4-硝苯基）硫代磷 酸酷），fenthion(0,0-二甲基〇-[3 -甲基-4-(甲硫基）苯 基]硫代碟酸醋），diazinon(0,0-二乙基-0-(2-異丙基-6-甲基-嘧啶-4-基）硫代磷酸酯），chlorpyrifos(0,0 -二乙 基-0-(3,5,6-三氣-2-吡啶基）硫代磷酸酯），3〇6?11316(0, S -二甲基乙醯基硫代醛胺磷酸酯），nethidathi〇n(S-2,3-二氫-5-甲氣基-2-氣代-1,3,4-®二唑-3-基甲基 0,0 -二 甲基二硫代碟酸酯），.disulfoton(0,0-二乙基 S-2 -乙基 硫乙基硫代磷酸酯），DDVP(2,2 -二氣乙烯基二甲基磷酸酯 );sulprofos(〇 -乙基 0_4-(甲硫基）苯基 S -丙基二硫代 礎酸BS )，cyanophos(0-4-氰苯基0，0_二甲基硫代礎酸酷 ),dioxabenzofos(2-甲氧基- 4H-1，3，2-苯并二 隣寧（ phosphinine)-2-硫化物），diEethoate(0,0-二乙基- S- ( N -甲基胺甲酵基甲基）二硫逐磷酸酯），Phenthoate (乙基 2 -二甲氣硫逐膦醛基硫基（苯基）乙酸酯），malathion (二 乙基（二甲氧基硫逐薛醛基硫基）丁二酸酯），trichlorfon (二甲基2,2,2-三氛-：1-羥乙基薛酸酯），32丨1^“511^1^丫1( S-3,4-二氫-4-氧代-1,2,3 -苯并三肼-3-基甲基 0,0 -二甲 基二硫逐礎酸醋），及monocrotophos(二甲基（E)-l -甲基-2-(甲基胺甲醛基）乙烯基磷酸酯）等）；胺甲酸酯衍生物類 (如BPMC(2-二级-丁基苯基甲基胺甲酸SI ), benfuracarb( 乙基- H-[2,3-二氫-2,2-二甲基苯并呋喃-7-基氣羰基（甲 基）胺基硫基]-N-異丙基- /3-丙胺酸酯），pr〇poxUr(2-異 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. .可 本紙張尺度逍用中國國家樣準(CNS)甲4規格（210x297公茇) 81. 5 _ 20,000(H) 2 5 經濟部中央標準局员工消费合作社印製 A 6 B6_ 五、發明説明泛6) 丙氧基苯基 甲基胺甲酸酯），carbosulfan(2,3-二氫-2 ,2-二甲基-7-苯并[b]呋喃甲基 N-甲基胺甲酸酯）， carbaryl(l -禁基 N-甲基胺甲酸醋），methoiny】（S-甲基-K -[(甲基胺甲酵基）氣基]硫基乙醯亞胺酸酯）， ethiofencarb(2-(乙硫基甲基）苯基甲基胺甲酸61 )， aldicarb(2-甲基-2-(甲硫基）丙醛 〇-甲基胺甲醯肟），及 oxaiiiyl(N,N-二甲基-2 -甲基胺甲醛氣基亞胺基- 2-(甲硫基 乙醛胺），等）；擬除焱菊酯類（如eth〇fenpr〇p(2-(4-乙氣 基苯基-2-甲基丙基-3 -苯氣基苄基醚），fenvalerateURS )-2-(4 -氛苯基）-3 -甲基丁酸（RS)_-ct -氣基-3-苯氣基苄基 酷），esfenvalerate((S)-2-(4-氛苯基）-3-甲基丁酸（S)-α -氰基-3-苯氣基苄基酯），fenpropathrin(2,2,3,3-四 甲基環丙烷羧酸（RS)-ct -氮基-3-苯氧基苄基酯）， cypermethrin((lRS， 3RS)-(1RS, 3RS)-3-(2,2-二氣乙烯 基）-2,2-二甲基環丙烷羧酸US)-ct -氰基-3-苯氣基苄基 酯），permethrin((lRS，3RS)-(1RS, 3RS)-(3-(2,2 -二氣 乙烯基）-2,2-二甲基環丙烷羧酸（RS)-a -氟基-3-苯氣基 节基酯），cyhalothrin((Z)-(lRS, 3RS)-3-(2 -氣- 3,3-三 氟丙烯基）-2,2 -二甲基環丙烷羧酸（R,S)-a -氣基-3-苯氣 基节基酷），deltamethrin((lR,3R)-3-(2，2-二漠乙稀基） -2-二甲基環丙烷羧酸（S)-ct -氰基-間-苯氧基苄基酯）， 及 cycIoprothrin((RS)-2,2 -二氣-1-(4-乙氣基苯基）環丙 氣羧酸（RS)-ct-氛基-3-苯氣基苄基酯）等）；1«二_衍生 物類（例如buprofezin(2-三级-丁基亞胺基-3-異丙基- 5- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 線· 本紙張尺度逍用中國B家標準（CNS)甲4規格(210x297公澄) 26 81. 5. 20.000(H) A 6 B 6 五、發明説明&7) 苯基-1,3,5-三吖二阱（1「〖8(3丨32丨「1)-4-_),等）；硝基眯 哩症衍生物類（例如imidaclopridi. 1-(6 -氛_3-啦陡基甲基 )-N -硝基-咪唑啶-2-基叉胺），等）；沙蠶毒素衍生物類（ 例如cartap(S,S’-(2 -二甲胺基三甲撑）貳（硫基胺甲酸酯） ,thiocyclam(N,N-二甲基 _1,2,3-三睡環己院 _5-基肢）， \—/ ro 酯1’ 酸-磺 基 硫10 苯0, ( 1 二 9 撑8, 甲7· 三6' 基 η 胺^ ¥ul - S 二 ο * d 2 η I e s 如 u類 ap® It化 su® n Θ · > b \J/ 及等 氱 六 氫 六- a 撑 甲 3 * 圍 柒 雜 硫 ¥ D二 并 苯 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 及 XI/ 物 化 氧 等 V)/ 烷 己 環 氯 啶 比 D 物基 生甲 衍氟 脲三 苯5-基· 醯 甲 苯 C 如 例 氣 基 氣 基 on基 Ur苯 氣二 0二 裝· 基 f 醒3-3 - 4 甲 } I 苯基氣 脲 η ο Γ 氣二 二 甲 氟 三 基 CM 醒)-甲基 苯氣 0 苯 二 基 及 脲 基 苯 氟 甲 苯 0二 氟(2醛 - 苯 基 訂_ 0 等 如 例 /V 類 物 生 衍 脒 甲 Z a Γ 基 胺 甲 二 基 苯 ]·基 叉甲 基2- - 甲二 氣 及 胺 苯 代 甲二 e Γ ο 等 \1/ 胺 0 胺 亞 0 甲 基 甲二 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度逍用中國國家標準(CNS)甲4規格（210x297公釐) 27 81. 5. 20.000(H) A 6 B 6 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明公8) 當醛胺衍生物（I)實際用作殺蟲劑時，其可就此使用 ，但通常係適當衍生物例如固體載劑，液體載劑，氣體載 劑，飼料，等混合調配成組成物形式。若屬合意或若有所 需，又可將界面活性劑及其他佐劑摻混入其中。組成物可 製成任何習知劑型例如油噴灑劑，可乳化濃劑，可濕潤粉 劑，可流動濃劑（例如水基懸浮液諏配劑，水基乳液諝配 劑），粒劑，撒粉劑，氣溶膠麵，加熱燻蒸調配劑（例如自 然型燻蒸調配劑，化學反應型燻蒸調配劑，多孔陶瓷板型 壎蒸諝配劑），ULV諝配劑，毒餌等。 本發明組成物通常含有其數量，基於組成物，約由 0.001%至95 %重量比之酵胺衍生物（I )作活性成分。 可用於製造組成物之固體載劑之範例有黏土細粉或顆 粒（例如高嶺土，矽藻土，合成水合氣化矽，皂土，福巴 沙米土（Fubasami clay),美國活性白土），滑石，陶瓷， 其他無機礦石（例如絹雲母，石英，硫，活性磺，磺酸鈣， 水合氣化矽），化學肥料（例如硫酸銨，磷酸銨，硝酸銨， 尿素，氯化銨），等。液體載劑之例包含水，醇（例如甲醇 ，乙醇），酮類（如丙酮，甲基乙基甲酮），芳香族烴類（如 笨，甲基，二甲苯，乙苯，甲萘），脂肪族烴類（如甲烷， 環己烷，煤油，氣體油），酯類（如乙酸乙酯，乙酸丁酯）， 腈類（如乙腈，異丁腈），醚類（如二異丙醚，二氧陸園）， 酸醯胺類（例如H,N-二甲基甲醯胺，Ν,Κ-二甲基乙醛胺）， 鹵化烴類（如二氣甲烷，三氣乙烷，四氱化磺），二甲亞碾 ，植物油類（如大豆油，棉籽油），等。氣體載劑，換言之 2 8 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂 本紙張尺度逍用中國®家標準(CNS)甲4規格(210x297公發) 81. 5. 20f000(H) 經濟部中央標準局員工消t合作社印製 01727 A 6 _B_6_ 五、發明説明泛9) 推進劑，之例包含佛利昂氣體，丁烷氣體，LPG (液化石油 氣），二甲基醚，二氧化磺，等。 界面活性劑之例有烷基硫酸酯類，烷基磺酸酯類，烷 基芳基磺酸酯類，烷基芳基醚類及其聚氣乙烯衍生物類， 聚乙二醇_類，多價醇醚類，糖醇衍生物等。佐劑例如黏 合劑及分散劑之範例有酪蛋白，明膠，多_類（例如澱粉 粉末，阿拉伯膠，纗維素衍生物，藻蛋白酸），木質衍生 物，皂土，糖類，合成水溶性高分子量物質（例如聚丙烯 醇，聚乙烯吡_格酮，聚丙烯酸），等。安定劑之例包含PAP (酸性磷酸異丙基酯），BHT(2,6-二-三级-丁基-4-甲基酚） ，BHA(2-三级-丁基-4-甲氧基酚與3-三级-丁基-4-甲氣基 酚之混合物），植物油，礦物油，界面活性劑，脂肪酸或 其61 ,等。 自燃型壎蒸調配劑之基材包含例如，燃燒熱産生劑， 如確酸塩，亞硝酸塩，胍塩，氣酸鉀，硝基纖維素，乙基 纖維素及木粉；熱解促進劑例如驗金屬塩，鹺土金屬塩， 重鉻酸塩及鉻酸塩；氣供應劑如硝酸鉀；燃燒支持劑如蜜 胺及小麥澱粉；增量劑如矽藻土；黏合劑如合成糊膏等。 '化學反應型壎蒸調配劑之基材之範例包括熱産生剤如鹼金 屬硫化物，鹺金靥多硫化物，驗金靨氫硫化物及鈣氣化物 ；催化劑例如含碩物質，碩化鐵及活化黏土；有機發泡劑 如偶氮二磺醛胺，苯磺醯肼，二亞硝基五甲撑四胺，聚苯 乙烯及聚胺基甲酸乙酯；填充劑例如天然纖維塊及合成纖 維塊等。毒餌之基材包含飼料成分例如農作物粉，必須植 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂- 本紙張尺度逍用中國囯家標準(CNS)甲4規格(210x297公茇) 29 81. 5. 20,000(H) 2〇m? A 6 B 6 五、發明説明色〇) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 物油，糖類及結晶繼維素；抗氧化劑如二丁基羥基甲苯及 原二氫癒瘡酸；保藏劑如去氫乙酸；防誤食劑如紅紙粉； 誘惑性香料如乳酪香料及洋憩香料等。 可流動濃劑（水基懸浮液或乳液調配劑）通常之獲得方 式，偽藉由將約1至75重量份作活性成分之醯胺衍生物（I )精細且均勻地分散於含有下列成分之水中而得，水中含 有約0.5至15重量份之分散劑，约0.1至10重量份之懸浮劑 (例如保護性膠體，可提供觸變性質之化合物）及非必要之 0至10重量份之輔助劑例如消泡劑，防蝕劑，安定劑，展 布劑，滲透輔肋劑，防凍劑，抗菌劑，抗徽劑等。使用活 性成分幾乎不溶於其中之油取代水可獲得油基懸浮液調配 劑。如前述之保護性膠體之例有明膠，酪蛋白樹膠，纖維 素醚，聚乙烯醇等。可提供觸變性質之例有皂土，矽酸鎂 鋁，黃膠，聚丙烯酸等。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 如此所得之本發明組成物可就此使用或於以水稀釋後 使用。也可與選自殺蟲劑，殺線蟲劑，殺蟎劑，殺徽菌劑 ，殺菌劑，殺草劑，植物生長諝節劑，協同增效劑，肥料 ，土壤諝理劑，動物飼料等中之任一種其他活性成分或組 成物混合使用。另外，本發明组成物可各別使用，但也可 與其他活性成分或組成物同時施用。 欲防治農田中之害蟲，依本發明之醛胺衍生物（I)可 以約O.OOlg至500g,較好約O.lg至500g/10a之數量施於害 蟲或害蟲繁衍處所。當醯胺衍生物（I)像以可乳化濃劑， 可濕潤粉末，可流動劑等形成，經以水稀釋後施用時，其 本紙張尺度边用中國Η家標準(CNS)甲4規格（210X297公茇) 7^ 81. 5. 20.000(H) 五、發明説明fel) A 6 Β 6 撒 劑 粒 生 ，衛 此 庭 J 家 可ΛΖ 等15 劑 } 粉 I /--\ 物 生 衍 胺 Π10醯 PP當 ο ο ο ο ί 1 用 至使 01釋 00稀 ο經 約未 由 ， 可之 度 士一口 濃換 動濃 流分 可成 , 性 劑活 粉 ， 潤下 濕況 可情 PRE ， 種 劑此 濃 。 化用 乳施 可釋 以稀 可水 其以 ， 由 時經 生式 衛形 共等 公劑 或濃 至 例 為 等 II 毒 OC劑 ο配 ο 闻 J 3® 約 V 由UL 可 ， 度劑 Ρ Ρ 劑 蒸 1, , 而 劑然 0 〇 溶用 氣施 , 此 劑就 油可 以其 法減 方增 藥可 施且 所變 處改 藥内 施圍 , 範 間泛 時廣 藥於 施可 , 等 物況 成 情 组損 據受 依 ， 可類 度種 濃蟲 及害 量 ， 本 明 說 細 詳 更 例 驗 試 及 例 配 〇 例 關産 無生 圍照 範參 般將 一 中 述文 前後 與 而 例 示 體 指 具 他 之 其 佳 有 較 。非 前圍除 目範 ， 為之中 且明例 的發産 用本生 實制下 之限如 明為 發視 得 不 例 等 此 而 然 計 量 =3二 3 以 ¾ 則 否 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· .1T- 例 産 生 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 物z胺至 合δ乙P 匕 ]5 Μ 基由 産 生 之 號

之 V 於時 氣小 基15 羰拌 烷攪 7 0〇 度苯 660.溫甲 入 ( β I 8 加 -4及滴 氯胺逐 2-乙拌 -[三攪 )21)藉 基 氣 苯 0 二 氣於 苯， 丨内 物 合 混 之 苯 甲 丙 環 液 溶 之 後 成 完 應 反 溫無 室於 於 ， 物次 合 兩 混洗 應水 反以 , 物 後合 時混 小得 2所 60 錢 63院 #1丙 析基 層乙 膠1 矽 -Ί 4Ί 進 渣基 殘氧-9 〇 苯89 縮氟 濃二Ρ 壓5-(m 減3,晶 及-(結 燥-4色 乾氣白 鎂2-呈 酸-[, 硫{2胺 水N-醯 基 氣 苯

V 本紙張尺度逍用中困國家標準(CHS)甲4規格（210x297公垃） 3 1 81. 5. 20,000(H) 五、發明説明§2 ) 牛商例2 産 生 之 號 2 物 合 化 溴 A 6 B 6 氣 苯 \—/ 基 氣 苯 氟 二 基由 胺 乙 至 V 5 於 氣 基 羰 烷 丙 内 物 合 混 之 苯 甲 β 8 及 胺 乙 三 入 滴 逐經 拌 ， 攪液 0 溶 , 之 下苯 度甲 溫 之 Ρ 後 時 小 環 於 物 合 混 應 反 無- 於{2- ， Ν 洗得 水而 以析 物層 合 膠 混矽 得行 所進 , 渣 後殘 成 〇 完缩 應濃 反壓 。減 時及 小燥 15乾 拌鎂 攢酸 溫硫 室水 [ - 仞 溴産 2 生 胺 0 羧 烷 丙 環 U 基 乙 I-_ 基 氧 苯 基 氣 苯 氟二 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 9 物 合 化 基 於 氣 苯 J } 内 基物 氧合 苯混 甲之 3-苯 /V - 甲 4 I ny 1及 [2胺 2 乙 η 三 ο \—/nU 7 ο 産 6 1 fe 6 ο 吞 . 8 之(0° i B ( 5 S 8 1 1 8 於 ， 胺 乙 攪 後 夜 藉 成 亲容,U完 之下«應 度¾反 甲 溫 A 。 之20時 P 於小 10氣15 至基拌 混 G 應水 ε(反以 70，物 入後合 加時混 滴小得 逐?2所 拌 經 羰攪水 烷溫無 丙室於 環於 ， 1)物次 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 濃 壓基 減氧 及苯 燥甲 乾 3 /V 錢 · 酸Τ 硫氛 4 例 産 生 物 合 化 産 生 之 8<下 ο度 β 溫 1 fi 8 之 2 ,V 於 胺10氣 藉 液 溶 之 苯 甲 缩 苯 層 膠 矽 行 進基 渣乙 殘 J 基 η 氣 得 胺 醛 羧 烷 丙 環 氣 β 入後 80加時 及滴小 胺逐〜 乙拌 三攪 經 本紙張尺度逍用中國國家標準(CNS)甲4規格（210x297公菠) 乙 基 氣 苯 基 甲 基 氣 丙 至基拌 ρ 羰攪 Ξ院S 丙室 ，環於 1)物 mo合 67混 ο 0 60 反 内 物 合 混 之 苯 甲 81. 5. 20,000(H) A 6 B 6 20 抓，? 五、發明説明6 3) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 15小時。反應完成後，所得混合物以水洗兩次，於無水硫 酸鎂乾燥及減壓濃縮。殘渣進行矽謬層析而得N-[2-(2 -氣 -4-丙氣甲基苯氣基）乙基]璟丙烷羧醯胺。 牛産例5 (化合物1 8號之生産） 於181g(0.667mol)2-[2-氛- 4- (2-甲基丁氣基甲基）苯 氣基]乙胺，81g(0.80mol)三乙胺及甲苯之混合物内， 於5C至10D之溫度下，藉攪拌逐滴加入7〇g(〇.67m〇l)琛 丙烷羰基氣於2ϋ甲苯之溶液。經2小時後，反應混合物於 室溫攪拌15小時。反應完成後，所得混合物以水洗兩次， 於無水硫酸鎂乾燥及減壓濃縮。殘渣進行矽膠層析而得Ν-(2-[2_氣- 4-(2 -甲基丁氧基甲基）丙氣基]乙基）環丙烷羧 酸胺。 牛産例6 (化合物第11， 19, 20，21， 22， 23號之生産） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 以如同生産例1之相同方式且使用相同比例之各物料， 藉由使用2-[2 -氱- 4- (1-甲基丙氣基）苯氣基]乙胺取代2-[ 2 -氣- 4- (3,5-二氛苯氣基）苯氣基]乙胺獲得N-2-[2 -氣- 4-(1-甲基丙氣基）苯氣基]乙基環丙烷羧醛胺。以相同方式 藉由使用2-[2-氛- 4-(4-三氣甲基苯氣基）苯氣基]乙胺， 2-[2-氛-4-U -甲基乙氣基）苯氣基]乙胺，2-(2-氯-4-庚 基苯氣基）乙胺，2-(2-氣-4-環己基苯氧基）乙胺，或2-[ 2,5 -二氣-4-(3,5 -二氣苯氣基）苯氣基]乙胺，分別可得N-(2-[2-氣- 4-(4-三氟甲基苯氧基）苯氧基]乙基}環丙烷羧 81. 5. 20,000(H) 本紙張尺度逍用中®困家樣準（CNS)甲4規格(210x297公;ii) -0172'? A 6 B6 五、發明説明（3 4) 醯胺，H-{2-[2-氯- 4-(1-甲基乙氣基）苯氧基]乙基}環丙 烷羧醛胺，N-[2-( 2 -氯-4-庚基苯氣基）乙基]環丙烷羧醯 胺，N-[2-(2 -氣-4-環己氧基苯氣基）乙基]環丙烷羧醛胺， 或1<-{2-[2,5-二氣-4-(3,5-二氟苯氣基）苯氣基]乙基}環 丙烷羧醛胺。 牛産例7 (化合物3號之生産） 500mg(1.52minol)N-[2-(4 -〒基-2-氣苯氣基）乙基]環 丙烷羧酵胺，6148^(1.521〇111〇1)努森氏劑及2〇1111無水甲苯 之混合物藉攪拌回流加熱。20分鐘後，將反應混合物冷卻 及減壓濃縮。殘渣接受矽膠層析而得487mg N-[2-(4 -苄基 -2 -氣苯氣基）乙基]環丙烷硫基羧醯胺呈無色油狀物質（ no23·6 1,6041)。經一周後，油狀物質結餅，呈白色固 體（m . p . 9 0 - 9 2 亡）。 牛産例8 (化合物第4, 16號之生産） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填窝本頁) 以如同生産例7之相同程序且使用相同莫耳比例之物 料，藉由使用K2-[2 -氣- 4- (3,5 -二氟苯氣基）苯氣基]乙 基}環丙烷羧醯胺取代N-[2-(4 -苄基-2-氛苯氣基）乙基]環 丙烷羧醛胺，獲得N-{2-[2 -氣- 4- (3,5 -二氟苯氣基）苯氣 基]乙基）環丙烷硫基羧醯胺。藉此方式，藉由使用N-(2-[ 2 -氯- 4- (3 -氣苯氧基）苯氣基]乙基）環丙烷羧醯胺可得N-{ 2-[2-氯- 4-(3-氣苯氧基）苯氧基]乙基）環丙烷硫基羧酵胺。 醯胺衍生物（I)之化合物编號如下示。其中也包含以 本紙張尺度逍用中国國家樣準(CNS)甲4規格(210x297公釐) 34 81. 5. 20,000(H) A 6 B6 SOW济 五、發明説明色5) 如前述之相同程序所生産之其他醯胺衍生物（1 )之例。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) (1) Ν-{2-[2-氦- 4-(3,5-二氟苯氣基）苯氣基]乙基）環 丙烷羧醯胺 (2) N-{2-[2-溴- 4-(3,5-二氟苯氣基）苯氣基]乙基}環 丙氣羧醯胺 (3) N-[2-(4-苄基-2-氯苯氣基）_乙基]環丙烷硫基羧 醯胺 m . p. 9 0 - 9 2 t (4) }<-{2-[2-氯-4-(3,5-二氟苯氣基）苯氣基]乙基）環 丙烷硫基羧醛胺 (5) N-{2-[2-氣- 4-(3-氟苯氣基）苯氣基]乙基）環丙烷 矮醛按 m.p. 75-76Ό (6) N-{2-[2-氯- 4-(3-氣苯氣基）苯氣基]乙基）環丙烷 羧醯胺 π·ρ· 83·8υ (7) 1{2-[2-氣-4-(2,4-二氟苯氣基）苯氣基]乙基）環 丙烷羧醯胺 π. Ρ· 76_77t (8) N-[2-(2 -氣-5-苯氣基)華《 *)乙基J環丙烷羧醛胺 a . P . 1 2 3 - 1 2 4 ¾ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (9) N-{2-[2-氣-4-(3-甲苯氧基）苯氣基]乙基]環丙烷 羧醛胺 一 (1 0 ) N - { 2 - [ 2 -氣-4 - ( 2 -甲基丙氣基知农)ϋ ]乙基 )環丙烷羧醯胺 ιπ·Ρ. 50_51·〇 (11)Ν-{2-[2-氣- 4-(1-甲基丙氣基）苯氧基]乙基]環 丙烷硫基羧醛胺 本紙張尺度逍用中國國家樣準(CNS)甲4規格(210X297公澄) 35 81. 5. 20,000〇〇 五、發明説明（3 6) (12) H-(2-[2-氣- 4-(2-乙基丁基）苯氣基]乙基）環丙 烷羧醯胺 m.p. 56-57^ (13) N-[2-(4 -苄基-2-氣苯氣基）乙基]璟丙烷羧醯胺 m.p. 91 -92 υ (14) Ν-{2-[2 -氣- 4- (1-甲基丙氣基）苯氧基]乙基）環 丙烷羧醇胺 n d22 · 2 1 . 5 3 44 (15) Ν-[2-(2-氯-4-苯氣基苯氣基）乙基]環丙烷羧醛 胺 m . ρ. 95.5 它 (16) N-{2-[2-氛- 4-(3-氛苯氣基）苯氣基]乙基}環丙 烷硫基羧醏胺 (17) N-[2-(2-氛-4-丙氣基甲基苯氣基）乙基]環丙烷 羧醛胺 (18) 卜（2-[2_氯- 4-(2-甲基丁氧基甲基）苯氣基]乙基 }環丙烷羧醛胺 (19) N-{2-[2-氣- 4-(4-三氟甲基苯氣基）苯氣基]乙基 環丙烷羧醛胺 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 丁 (20) N-{2-[2-氣- 4-U-甲基乙氣基）丙氣基]乙基}環 丙烷羧醇胺 (21) N-[2-(2-氣-4-庚基苯氣基）乙基]環丙烷羧醯胺 (22) H-[2-(2-氣-4-環己基氣基苯氣基）乙基]環丙烷 羧醛胺 (23) 1{2-[2,5-二氣-4-(3,5-二氣苯氣基）苯氣基]乙 基）環丙烷羧醛胺 以下列舉中間化合物之若干生産例。 本紙張尺度逍用中國困家樣準(CNS)甲4規格(210x297公龙） 3 6 81. 5. 20,000 (H) A 6 B6 五、發明説明（37) 牛産例9 (中間化合物1 0 4號之生産） 14.99g 2 -氨- 4- (3 -氯苯氧基）酚，4.44g氯乙腈及 8.94g碩酸鉀於150ml二甲基甲g胺之混合物，於70至80 = 之溫度於油浴中攪拌5小時。反應混合物冷卻至室溫，倒 人水中及以100ml乙酸乙酯抽取兩次。抽取物合併，以200 ml水洗兩次，以無水硫醇鎂乾燥及減壓濃缩而得14.0g[2-氛- 4-(3-氛苯氧基）苯氣基]乙腈呈粗産物。 14.0g如上所得粗産物於200·1四氬呋喃之溶液維持於 〇〇,及於0至5*C之溫度下‘藉擬拌將200ml硼烷-四氫呋喃 錯合物（1.0M四氫呋喃溶液）逐滴加入其中。所得混合物於 室溫攪拌隔夜，然後倒人300b1水中，接著藉由於減壓下 蒸皤去除四氫呋喃。反應産物經塩析出及以l〇〇nl乙酸乙 酯抽取三次。抽取物合併，以各200ml之5¾塩酸水溶液， 水，及10¾氫氣化鈉水溶液洗滌，以無水硫酸鎂乾燥及減 壓濃缩而得11.4g 2-[2 -氣- 4- (3 -氣苯氧基）苯氣基]乙胺 Ο 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 産率：65% 。 n d24·3: 1.5842。 以如前述之相同方式獲得下列各化合物。 (101) 2-(2-氣-4-苯氣基苯氣基）乙胺 n d2 4 · 3 ： 1.5 9 9 1 (102) 2-(2 -氣-4-苄基苯氣基）乙胺 n d24 · 3 ： 1.5 8 5 1 本紙張尺度逍用中國國家標準(CNS)甲4規格(210x297公釐) 3 7 81. 5. 20.000(H) A 6 B 6_ 五、發明説明6 8) (103) 2-[2 -氣- 4- (3,5-二氣苯氣基）苯氣基]乙胺 n d24·3: 1.5620 (104) 2-[2-氯- 4-(3-氣苯氧基）苯氧基]乙胺 n d24·3: 1.5842 (105) 2-[2-氣- 4-(3-氟苯氧基）苯氣基]乙胺 n d24·3: 1.5769 (106) 2-[2-氯- 4-(3-甲基苯氧基）苯氣基]乙胺 n d24·3: 1.5842 (107) 2-[2-氣- 4-(3-三氟甲氣基苯氣基）苯氣基]乙胺 (108) 2-[2-氣-4-(2,4-二氟苯氣基）苯氣基]乙胺 n d24·3 ： 1.5599 (110) 2-[2-氯-4-(3,4-二氣苄基）苯氧基]乙胺 n d24 · 8 : 1.5 9 2 1 (111) 2-[2-氣- 4-(3,5-二氟苄基）苯氣基]乙胺 n d24 · 8 : 1 . 5 76 1 (112) 2-[2,5-二氣-4-(3,5-二氟苯氣基）苯氧基]乙胺 n d 2 3 ： 1.5 6 4 4 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (113) 2-[2,6-二氣-4-(3,5-二氟苯氣基）苯氣基]乙胺 n d23 ： 1.5737 (114) 2-[2-氣- 4-(3-溴苯氣基）苯氣基]乙胺 (115) 2-[2-氣-5-(3,4-二氯苯氣基）苯氣基]乙胺 n d 2 3 ： 1.5 6 2 4 (116) 2-[2-氛- 5-(3,5-二氟苯氣基）苯氣基]乙胺 n d 2 3 ： 1.5 8 8 4 本紙張尺度逍用中國Η家標準(CNS)甲4規格（210x297公货) 38 81. 5. 20,000(Η) 經濟部中央標準局員工消t合作社印製 本紙張尺度逍用中國國家樣準（CNS)甲4規格(210x297公菠) 81. 5. 20.000(H) ⑽27 Λ6 _B6_ 五、發明説明9) (117) 2-[2-氣- 4-(4-氟苯氣基）苯氣基]乙胺 n d25 ： 1.5721 (118) 2-[2-氣- 4-(4-氣苯氣基）苯氣基]乙胺 n d25 ： 1.5693 (119) 2-[2-氣- 4-(4-三氣甲基苯氣基）苯氣基]乙胺 (120) 2-[2-氣-5-苯氣基苯氣基）乙胺 n D2 4.3 : 1.5903 於下列調配例中，份數及百分率皆為以重量計。化合 物编號像對應於生産例之编號。 調配例1 (可乳化濃劑） 於各10份化合物1至23號於35份二甲苯基及35份二甲 基甲醛胺之溶液内，加入14份聚氣乙烯苯乙烯苯基醚及6 份十二基苯磺酸鈣，且將所得混合物徹底混合，同時攪拌 ,而得以10%含有活性成分之可乳化濃劑。 譎配例2 (可濕潤粉劑） 20份化合物1至23號分別加入4份月桂基硫酸納，2份 木質磺酸鈣，20份合成水合氣化矽細粉及54份矽藻土之混 合物内，所生成之混合物於混合機内攪拌而得以20¾含有 活性成分之可濕潤粉劑。 調配例3 (粒劑） 5份十二基苯磺酸鈉，30份皂土及60份黏土加入各5份 化合物14號内，及所得混合物經粉化及與適量水揑合。混 合物於造粒機内造粒及風乾而得含5%活性成分之粒劑。 調配例4 (粒劑） 3 9 (請先閱讀背面之注意事項再填窝本頁) 裝· 訂· 線. A 6 B 6_ 五、發明説明（4 0) 5份合成水含氣化矽細粉，5份十二基苯磺酸鈉，30份 物 合 化 份 5 物 合 混 ο 合 揑 水 量 適 以 及 化 粉 經 物 各合 入混 加得 土所 黏及 份-5 Ϊ 5 中 及號 . 5 土 1 皂及 劑 粒 之 分 成 性 活 % 5 含 得 而 乾 風 及广 粒爾 造粉 内撒 /IV 機 粒例 造 ffi 於諧

份 1X 之 物 合 混 之 土 ， 黏 粉份 細7 矽7 化 氣 含 水 份 及 化 造 份 製 3 司 ο 公各 yo人 nk加 S3内 /(V 劑 聚 凝 徹入 經加 内内 砵物 研合 於混 物之 合 得 混所 ο 得此含 所如得 及於而 , 〇 合 號拌混 14攪著 物内接 合機 ， % 合 土 混黏 於之 又割 切 磨經 研份JO ο 劑 罾9粉 撒 之 分 成 性 活 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 0 細 物 合0 b ^^ ^ 0 撒 3 含 6 ο 水 例各成 1P合d a 與 號 5 1 及 及 拌 攪 底 徹 内 1X έί , 機 2 ^ 1 合 0,混 1’於 8,物 7,合 6 Μ 5’之 3,粉 化粉 粉細 機矽 化化 粉氧 心含 離水 於成 助 合 借 份 C: 土 ο 黏 πλ@ 力 7 内7’ 物及 合 々 Β 混 • S 之 $ Θ 成le 生 Γ 所D 該 於 份 將合 〇 混 拌步 攪 一 内進 機行 合進 混内 於袋 及大 之於 磨又 研且 内 ， 砵中 研其 於入 物加 合 土 昆姑 *71 之割 成切 生經 所份 及90 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 得 而 劑 粉 撒 之 分 成 性 活 基 苯 _@1各基 I 0 ai 劑 粉 撒 基 } 甲劑 3 蟲7殺 (0磷 Π »sv ο 機 •1 . h 有 -.〆 作 酯 ni基 e 3 f 甲 份 二 2 * ο 4T 負 號ο 14酸 物磷 合代 化硫 份丨 ο Γ 粉 細 矽 化 氣 含 水 成 合 份 3 裂 其 研入 内加 砵土 研黏 於之 , 割 物切 合經 混份 - ο 之 9 及 土將混 黏 -内 份後袋 .7然大 5J 〇 於 ,, 拌又 ,B S ^ 〇〇 内合 es機混 il合得 Dr混所 * 於 及 份及 ， 1 ,中 本紙張尺度逍用中a S家樣準（CNS)甲4規格(210x297公釐) 81. 5. 20.000(H) A 6 B6 20m1? 五、發明説明4i) 合而得撒粉劑。 調BR例8 (撒粉劑） 各 0.3份化合物，1，3,5,6 ,7,8,10,12,13及 15 號與 0.03份水含氧化矽細粉之混合物於混合機内攪拌及藉由離 心粉化機粉化。將2份『6以1：1"〇0丨〇11,2.97份合成水含氣 化矽細粉，1份'、D r i 1 e s s B 〃及3 . 7份黏土加入其中後， 所得混合物於研砵内研磨及於混合機内攪拌。然後將份 經切割之黏土加入其中，所生成之混合物又於大袋内混合 而生成撒粉劑。 調配例9 (撒粉_ ) 各0.3份化合物14號，2份BPMC(N -甲基胺甲酸0-二级 丁基苯基酯）作胺甲酸酷殺蟲劑，3份合成水含氣化矽細粉 ,1份、'0^1655 8〃及3.7份黏土之混合物於研砵内研製 及於混合機内攪拌。然後將90份切碎的黏土加入其中，及 所得混合物又於大袋内混合而得撒粉劑。 調配例10 (撒粉劑） 各 0.3份化合物 1,3, 5,6,7,8,10,12,13 及 15號及 0.03 份合成水含氣化矽細粉之混合物於混合機内攪拌及藉離心 粉化機粉化。將2份BPMC, 2.97份合成水含氣化矽細粉， 1份>0「〗1655 8〃及3.7份黏土加入其中後，所得混合物 於研砵内研製及於混合機内攪拌。然後將90份切碎黏土加 入其中，及所得混合物又於大袋内混合而得撒粉劑。 調配例11 (撒粉劑） 於各1份化合物1至23號於適量丙酮之溶液内，加入5 4 1 (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝< 線‘ 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 本紙張尺度逍用中國國家樣準(CNS)甲4規格(210x297公埜) 81. 5. 20.000(H) A 6 B6 五、發明説明（4 2) 份合成水含氧化矽細粉，0.3份PAP (酸性磷酸異丙酯）及 93.7份黏土，及所得混合物於混合機内攪拌，接著蒸發去 除丙酮而得含1%活性成分之撒粉劑。 調配例1 2 (可流動濃劑） 於4 0份含2份聚乙烯醇之水溶液内加入各1 〇份化合物 14號及所得混合物於混合機内攪拌。如此所得之分散液内 ，加入40份0.05份黃謬及0.1份鋁鎂矽酸塩之水溶液，接 著加入10份丙二醇。混合物經溫和攪拌而得含1〇%活性成 分之可流動濃則。 調配例1 3 (可流動濃劑） 於28.5份含2份聚乙烯醇之水溶液内加入各20份化合 物1,3,5,6,7,δ, 10,12, 13及15號及1.5份聚山梨糖醇三油 酸酯，及所得混合物借助於砂磨機精細粉化而得平均粒徑 小於3撤米之粒子。所生成之混合物内，加入40份含0.05 份黃膠及0.1份鋁鎂矽酸塩之水溶液，接著加入份丙二 醇。混合物經溫和攪拌獲得含20 %活性成分之可流動濃劑 0 調配例14 (油噴蓀劑） 於5份二甲苯及5份三氛乙烷之混合物内，溶解各0.1 份化合物1至23號，及所得溶液與89.9份脱臭煤油混合而 得含0.1 %活性成分之油噴霧劑。 調配例1 5 (油基氣溶謬劑） 各 0.1份化合物 1至 23 號，0.2 份 tetramethrin(2,2 -二 甲基- 3-(2 -甲基-1-丙烯基）環丙烷羧酸（1,2,3,4,5 ,7-六 本紙張尺度逍用中國國家樣準(CNS)甲4規格（210x297公釐) 4 2 81. 5. 20.000(H) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A 6 B6 五、發明説明（4 3) 氫-1,3-二氣代- 2H-異吲睐-2-基）甲基酯）及0.1份d-phenoth「in(2,2-二甲基_3-(2 -甲基_1_丙稀基）環丙院錢 酸（3 -苯氣基苯基）甲基酯）於10份三氣乙烷及59.6份脱臭 煤油之混合物之溶液填充入氣溶膠容器内。裝設一閥，於 加壓下經由閥填充30份推進劑（液化石油氣）獲得油基氣溶 膠劑。 諝配例1 6 (水基氣溶瞟劑） 各 0.2份化合物 1 至 23號，0.2 份 d-allethrin((2,2-二 甲基- 3-(2 -甲基-卜丙嫌基）-2-環丙烷羧酸2 -甲基-4-氣代 -3-(2-丙烯基）-2-環戊烯-2-基酯），0.2份 d-phenothrin， 5份二甲苯，3.4份脱臭煤油及1份乳化劑（''為丁讨05 300"»? ,Atlas化學公司）於50份蒸脯水之溶液填充入氣溶膠之容 器内。裝設一閥後，於加壓下經由閥缜充入40份推進劑（ 液化石油氣，而得水基氣溶膠劑。 調配例1 7 (燥蒸劑） 經濟部中央標準局员工消費合作社印製 化合物1至23號（10〇Bg)各別溶解於適量丙酮内，將所 生成之溶液浸泡多孔陶瓷板（4.〇x 4.〇x 1.2cb)獲得燻蒸 劑。 下列試驗例顯示可證實醯胺衍生物（I )對害蟲具有防 治功效之若干試驗結果。化合物编號對應於生産例所示者 。供比較用之化合物如下： 化会物代號 仆.璺结嫌式 備 註 美國第48 5 9 7 0 6 1 所掲示之化合物 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 〇

OC H 2 C Η 2 N HC 本紙張尺度逍用中B困家樣準(CNS)甲4規格(210X297公龙） 4 3 81. 5. 20.000(H) '7 A6 B6 五、發明説明44) 試驗#ίΙ Ί 對褐稻飛虱幼蟲之變態抑制活性： 依調配例1製得之可乳化濃劑以水稀釋而得預定濃度 。稀釋液以2〇ffll/2盆，於旋轉台上噴渥至栽培於聚乙烯杯 中之稻株上。風乾後，植物感染約10條第3蛻期之褐稻飛 風（Nilaparvata 1 u κ e n s )幼蟲。經10日後，計算正常成蟲 數目獲得萌出抑制比率。結果示於表3 r Μ_2_ 德麻 (Ρ Ρ Β1 ) 5 化合物组號 1 05 05 4 5 05 05 05 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

7 8 10 11 12 13 14 15 16 A 5 5 0 5 0 5 5 0 5 5 本紙張尺度通用中®國家標準（CNS)甲4規格(210x297公釐) 05 05 05 05 05 05 柚制茧（％ ) 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 • 100 100 100 0 (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝· -?τ 81. 5. 20.000(H) 2〇1邮 A 6 B6 五、發明説明（4 5) 俐 駿 試 性 活 制 抑 殖 繁 之 蟲例 蚜配 棉調 對依 度 濃 定 預 得 獲 釋 稀 水 以 劑 濃 化 乳 可 之 得 製 第 染 感 株 棉 此 / -«-X , 0Π1上 3 ) 以龄 液日 釋 稀 〇 後 盆 至 種 TF 掲 /fv 株 棉 栽蟲 盆蚜 於棉 灑之 噴期 上蛻 抬1 轉 旋 於 蟲 成 及 蟲 幼 數 S3 計 周 TA 後 0 噴 及 前 濯 噴 ο 蟲 幼 數 條 : 之 示 表 式 公 下後 如灑 以噴 數 = 指 數 制 指 抑 制 殖 抑 繁 殖 ， 繁 百 數

盆 2 每 周 1X (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) 數 條 之 盆 2 每 前 灑 喷 準 標 下 如 於 基 係 定 判 之 度 活 中 式 越 卓 效 功 /is 1Λ 於 小 至 11 效 有 撖 略 效 無 ) ( 效等 有相 少盆 極理 3(處 於未 大與 號 11 物 合 化 I 結 為 數 指 制 抑 殖 繁 示 顯 度 濃 之 裝· 訂

ο A 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 本紙張尺度逍用中因Η家標準(CNS)甲4規格(210x297公釐） 5 4 81. 5. 20.000(H)

Claims (1)

1. 公誓孓 修it 1 補充 H3 第81103452號專利申請案 申請專利範圍修正本 (81年12月24日） .一種如下式之醯胺衍生物：

   附 件 式中R1為如下式之基：-Y-C6H(5-〇o(R4)m或如下式之基 :-Z-R5; R2為相同或相異，各自為氫原子或鹵原子； R3為鹵原子；R4為相同或相異，各自為氫原子，鹵原子 或C 1 - C 3烷基；R 5為C 3 - C 8烷基，或具3至8磺原子之烷氧 烷基；W為氣原子及X為氣原子或硫原子；Y為氣原子， 或亞甲基；Z為氣原子或單鍵；η為1至3之整數；而m 為1至5之整數。 2 .如申請專利範圍第1項之胺衍生物，其中R1為如下式 之基：-Y - C 6 Η ( 5 - 〇) ( R 4 ) m或如下式之基：-Z - R 5 ; R 2為 相同或相異，且為氫原子，氟原子或氯原子；R3為鹵原 子；R4為相同或相異，且為氫原子，鹵原子或甲基；R5 為C3-C6烷基或具有3至6碩原子之烷氣烷基；W為氣原子 ;X為氣原子或硫原子；Y為氣原子或亞甲基；當R5為 C3-C6烷基時Z為氣原子或單鍵，或當R5為具有3至6 碩原子之烷氣烷基時Z為一單鍵；η為整數1; m為1或 之整數者。 3.如申請專利範圍第1項之醯胺衍生物，其中R 1為如下式 甲4(210X 297公韙）80. 5· 5,000張(H) 1 H3 之 基 -Y-Cel· (5 - n 1 ) 〔R4 ) m或如 下 式 之基：-Z - RE > ; R2為 氫 原 子 R3為 氛 原 子 R4 1為相 同 或 相異，且為氫原子， 氣 原 子 ) 氯 原 子 或 甲 基 1 R5為 C G -C 6烷 基或具 有 3 至6 碳 原 子 之 烷 氣 院 基 W為氧原子 X 為 氧原子 或 硫 原子； Y 為 氧 原 子 或 亞 甲 基 > 當 R5為 C 3 -C 6院 基時Z 為 氣 原子 或 DO 早 鍵 $ 或 當 R5 為 具 3至δ碳 原 子 之烷氧烷基時Z 為一 BB 単 鍵 > η 為 整 數 1 ； Ώ 為1 或2 之整數 者。 4 . 如 申 請 專 利 範 圍 第 1 項 之 醯胺 衍 生 物， 其為N ~ { 2 - [2-氯 -4 -( 3 , 5 - 二 氣 苯 氧 基 )苯氣基] 乙 基 )環 丙烷羧 m 胺 〇 5 . 如 串 請 專 利 範 圍 第 1 項 之 醇胺 衍 生 物， 其為N -(2- [2-溴 -4-(3, 5 - 二 氟 苯 氣 基 )苯氣基] 乙 基 )環 丙烷羧 m 胺 0 6 . 如 串 請 專 利 範 圍 第 1 項 之 醯胺 衍 生 物， 其為N -(2- [2-氮 -4 -( 3 , 5 - 二 氟 苯 氧 基 )苯氧基] 乙 基 )環 丙烷硫 代 羧 醯胺。 7 . 如 申 請 專 利 範 圍 第 1 項 之 醯胺 衍 生 物， 其為 N - (2 -[2 - 氯 -4 -( 3 - 氯 苯 氧 基 )苯氧基]乙 基 f丙 烷羧醯 胺 0 8 . 如 串 請 專 利 範 圍 第 1 項 之 醯胺 衍 生 物， 其為 N - [2 -(2- 氮 -5 -苯氧基苯氧基） 乙 基 ]環丙烷羧醯 胺。 9 . 如 申 請 專 利 範 圍 第 1 項 之 醛胺 衍 生 物， 其為 N _ {2 -[2- 氛 -4 -(2 - 甲 基 丙 氣 基 甲 基 )苯氣基] 乙基}環丙 烷 羧 醯胺 10 如 Φ 請 專 利 範 圍 第 1 項 之 醯胺 衍 生 物， 其為 N - {2-{2- 氯 -4 (2 - 乙 基 丁 基 )苯氧基]乙 基 )環丙 烷羧醯 胺 0 11 如 申 請 專 利 範 圍 第 1 項 之 醯胺 衍 生 物， 其為 N - [2 -(4- Ψ 基 -2 -氛苯氧基） 乙 基 ]環丙烷矮醯胺 0 12 如 申 請 專 利 範 圍 第 1 項 之 醯胺 衍 生 物， 其為 N - {2- [2- 甲4(210X297公爱）80. 5· 5,000張(Η) 2 ^017： H3 氣- 4- (4 -三氣甲基苯氧基）苯氣基]乙基）環丙烷羧醯胺。 13.—種生産如下式之醯胺衍生物之方法：

   式中R1為如下式之基：-Y-CsH^-aoU4)™或如下式之基 :-Z-R5; R2為相同或相異，各自為氫原子或鹵原子； R3為鹵原子；R4為相同或相異，各自為氫原子，鹵原子 或Ci-C3烷基；R5為C3-C8烷基，或具3至8碩原子之烷氧 烷基；W為氣原子及X為氣原子或硫原子；Y為氧原子 或亞甲基；Z為氧原子或單鍵；n為1至3之整數；而m 為1至5之整數；所述方法包括令如下式之胺化合物： R1 — R3 ^^)_w_ch2-ch2-nh2 (rV [式中R1, R2, R3, W, X及η各自定義如上]與如下式 之酸鹵化物反應：

   [式中LS齒原子及X之定義如上]。 14. 一種生産如下式之醯胺衍生物之方法： 甲4(210X297公#) »)· & 5,000張田) ^0172? H3 ^0172?

   式中R1為如下式之基：-Y-C6H(s-m)(R4)m或如下式之基 :-Z-R5; R2為相同或相異，各自為氫原子或鹵原子； R3為鹵原子；R4為相同或相異，各自為氫原子，鹵原子 SCi-Cs烷基；R5為C3-C8烷基，或具3至8碩原子之烷 氧烷基；W為氣原子；X為硫原子；Y為氣原子或亞甲 基；Z為氣原子或單鍵；n為1至3之整數；而m為1 至5之整數；該方法包括令如下式之醯胺化合物：

   [式中R1, R2, R3, W，X及η各自定義如上]與五硫化磷 或勞森氏劑（Lawesson’s reagent)反應。 15. —種防治害蟲之組成物，其中包括有效量之如申請專利 範圍第1項之醯胺衍生物及惰性載劑。 16. —種防治害蟲之方法，包括將有效量之如申請專利範圍 第1項之醯肢衍生物施於害蟲或施於害蟲繁衍之處所。 4 甲4(210X297公楚）80. 5· 5,000張(H) _柳.| 年補充 第81103452號專利申請案 比 較 測 試 例 （81年12月24曰） 對褐稻飛虱幼蟲之變態抑制之比較試驗： 本試驗中所檢測之比較化合物示於下表1。 表_L(比較化合物） IL_ U.S.專利第4859706號 所掲示之化合物2 測試化合物 结構式 〇 B NHC

   0 II NHC-nC3H7 U.S.專利第4859706號 所掲示之化合物1 c

   U.S.專利第4859706號 所掲示之化合物3 〇 nhc-ch=ch-ch3

   U.S.專利第4859706號 所掲示之化合物8 U.S專利第4859706號 所掲示之化合物1 5 F

   0 c2h5-<^>-o-<^>-〇-^/ nhc G Ο U.S.專利第4859706號 所掲示之化合物22 U.S.專利第4859706號 所掲示之化合物22 Η 〇 (ch3)2ch-<^>-o-^-〇八7 nhc~<3 U.S.專利第4859706號 所掲示之化合物2 6 甲4(210X297公爱）80. 5· 5,000張(H) 1 com? H3 各試驗 化合物依據配方例1調配成可乳化濃縮液，此 可乳化濃縮 液之各稀釋水溶液（5及0.05ppb),以20nil/2盆 之速率，噴 灑至旋轉台上之栽培於聚乙烯杯中之稻株上， 風乾後，植 物感染約10條第3蛻期之褐稻飛虱（ N i 1 a 〇 a r v a t· a. L.u κ e n s )幼蟲，經10日後，計算正常成蟲數目 獲得朗出抑制比率，結果示於表2。 表 2 漸試彳h会物 澹庶（DDHI) 抑制蛮f%) 詳 A 5 〇 參考化合物 0.0 5 0. B 5 0 ” 0.05 0 C 5 0 ” 0.05 0 D E F 5 0 )) 0.05 0 5 10 ” 0.05 0 5 0 η 0.05 0 G 5 0 /; 0.05 0 Η 5 0 ” 0.05 0 甲 4(2I0X297C 嫠） 80· S 5,000張(Η) ^ H3 1 5 100 本案化合物 0.05 100 3 5 10 0 J) 0.05 100 4 5 100 η 0.05 100 5 5 100 0.05 100 6 5 100 0.05 100 8 5 10 0 η 0.05 100 10 5 100 0.05 100 11 5 100 )} 0.05 100 12 5 100 ” 0.05 10 0 13 5 100 η 0.05 100 14 5 100 η 0.05 100 16 5 100 0.05 100 未處理 - 0 肀 4 (210X297 公嫌） 80· i 5,000張(H) 3