AT503376B1 - Synergistische spot-on-formulierung - Google Patents

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Abstract

Verfahren und Zubereitung insbesondere zur Bekämpfung von Flöhen bei kleinen Säugern. Die Zubereitung umfaßt mindestens ein Insektizid des Typs 1-N-Arylpyrazol, insbesondere Fipronil, und andererseits mindestens eine Verbindung des Typs IGR (Insekten-Wachstumsregulator) in Dosierungen und Verhältnissen, welche eine parasitizide Wirkung gegen Flöhe vermitteln in einem flüssigen Träger, der für das Tier verträglich und für eine lokale Anwendung auf der Haut, vorzugsweise auf einer geringen Oberflächen lokalisiert, geeignet ist.

Description

österreichisches Patentamt AT503 376B1 2010-11-15
Beschreibung [0001] Die vorliegende Erfindung betrifft eine Verbesserung von Verfahren zur Bekämpfung von Flöhen bei Säugern und insbesondere Hunden und Katzen. Sie zielt insbesondere auf eine neue Zubereitung für diese Anwendung ab auf der Grundlage einer Kombination, die in synergistischer Weise bereits bekannten Parasitizide vereinigt. Sie bezieht sich schließlich auf die Verwendung solcher bereits bekannten Parasitizide für die Herstellung einer solchen Zubereitung.
[0002] In den Patenten EP-A-295 217 und EP-A-352 944 ist bereits eine neue Familie von Insektiziden auf der Grundlage von 1 -N-Arylpyrazolen beschrieben worden. Die Verbindungen der in diesen Patenten definierten Familien sind extrem wirksam und eine der Verbindungen, nämlich 1-[2,6-Cl2-4-CF3-Phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pyrazol, deren generische Bezeichnung Fipronil ist. hat sich als besonders wirksam erwiesen nicht nur gegen Parasiten von Maiskulturen, sondern auch gegen Ektoparasiten von Säugern und insbesondere, jedoch nicht ausschließlich, gegen Flöhe, Zecken, Fliegen und Myasen.
[0003] Aus dem Patent US-A-5 439 924 sind bereits Verbindungen mit ovizider Wirkung und/oder larvizider Wirkung für die nicht ausgereiften Stadien von verschiedenen Ektoparasiten bekannt. Unter diesen Verbindungen finden sich Insekten-Wachstumsregulierungsmittel (IGR), welche entweder dadurch wirken, daß sie die Entwicklung der nicht ausgereiften Stadien (Eier und Larven) in das ausgewachsene Stadium blockieren, oder daß sie die Chitin-Synthese inhibieren.
[0004] Andererseits beschreibt das Patent FR-A-2 713 889 ganz allgemein eine Kombination aus mindestens einer Verbindung des Typs IGR (Insekten-Wachstumsregulator), welche Verbindungen mit Juvenil-Hormon-Aktivität und Inhibitoren der Chitin-Synthese umfassen, mit mindestens einer von drei N-Aryldiazolverbindungen, insbesondere Fipronil, zur Bekämpfung einer Vielzahl von schädlichen Insekten, welche sehr stark variierenden Gattungen angehören.
[0005] Die Zubereitungen können in sehr unterschiedlichen Formen eingesetzt werden, ohne daß präzisiert würde, für weiche Anwendungszwecke, beispielsweise veterinärmedizinische, sanitäre oder phytosanitäre Anwendungszwecke, diese unterschiedlichen Formen bestimmt sind, noch für welche Parasiten sie geeignet sind.
[0006] Die einzige Anwendung, an die man denken könnte, wäre die veterinärmedizinische, und bezieht sich beispielsweise auf die Herstellung eines Pestizid-Halsbands mit einer langsamen Wirkstofffreisetzung.
[0007] Die vorliegende Erfindung schlägt nun vor, die Verfahren zur Bekämpfung von Flöhen bei kleinen Säugern, insbesondere Hunden und Katzen, zu perfektionieren.
[0008] Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist insbesondere die Verwendung bereits bekannter Parasitizide zur Herstellung einer Zubereitung, die gegen die Flöhe dieser Tiere extrem wirksam ist.
[0009] Schließlich betrifft die Erfindung eine neue in dieser Weise hergestellte Zubereitung, die insbesondere zur Bekämpfung von Flöhen, bestimmt ist.
[0010] Unter Flöhen versteht man im Sinne der vorliegenden Erfindung sämtliche Arten von verbreiteten oder seltenen Floh-Parasiten der Gattung Siphonapteres und insbesondere die Arten Ctenocephalides, insbesondere felis und canis, Flöhe von Ratten (Xenopsylla cheopis) und vom Menschen (Pulex irritans).
[0011] Die große Wirksamkeit des erfindungsgemäßen Verfahrens und der erfindungsgemäßen Zubereitung umfaßt nicht nur eine große Sofort-Wirkung, sondern auch eine Wirkung sehr langer Dauer nach der Behandlung des Tieres.
[0012] Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Bekämpfung von Flöhen bei kleinen Säugern, und insbesondere Hunden und Katzen, während einer langen Zeitdauer, 1/12
österreichisches Patentamt AT503 376B1 2010-11-15 welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man das Tier mit einem lokalen Hautauftrag, der vorzugsweise auf eine kleine Oberfläche (im Englischen spot-on) beschränkt ist, von parasitizid wirksamen Dosierungen und Verhältnissen einerseits mindestens einer Verbindung (A) der Formel (I)
R13 (I) [0013] in der: [0014] Ri CN oder Methyl oder ein Halogenatom; [0015] R2 S(0)nR3 oder 4,5-Dicyanoimidazol-2-yl oder Halogenalkyl; [0016] R3 Alkyl oder Halogenalkyl; [0017] R4 ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom: oder eine Gruppe NR5R6, S(0)mR7, C(0)R7, C(0)0-R7, eine Alkylgruppe, eine Halogenalkylgruppe oder eine Gruppe ORs oder eine Gruppe -N=C(Rg) (R10): [0018] R5 und R6 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, Halogenalkylgruppe, C(0)-Alkylgruppe, Alkoxycarbonylgruppe, S(0)rCF3; oder R5 und R6 gemeinsam eine zweiwertige Alkylengruppe, welche durch eines oder zwei zweiwertige Heteroatome, wie Sauerstoff oder Schwefel, unterbrochen sein kann; [0019] R7 eine Alkyl- oder Halogenalkylgruppe; [0020] R8 eine Alkylgruppe, eine Halogenalkylgruppe oder ein Wasserstoffatom: R9 eine Alkylgruppe oder ein Wasserstoffatom; [0021] R10 eine Phenyl- oder Heteroarylgruppe, die gegebenenfalls durch eines oder mehrere Halogenatome oder Gruppen wie OH, -O-Alkyl, -S-Alkyl, Cyano oder Alkyl substituiert ist; [0022] Rn und R12 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom oder gegebenenfalls CN oder N02; [0023] Ri3 ein Halogenatom oder eine Halogenalkylgruppe. Halogenalkoxygruppe, S(0)qCF3 oder SF5; [0024] m, n, q und r unabhängig voneinander ganze Zahlen mit Werten von 0,1 oder 2; [0025] X ein dreiwertiges Stickstoffatom oder eine Gruppe C-Ri2, wobei die drei anderen Valenzen des Kohlenstoffatoms Teil des aromatischen Rings sind; [0026] mit der Maßgabe bedeuten, daß, wenn R-\ Methyl ist. R3 Halogenalkyl, R4 NH2, Rn CI, Ri3 CF3 und X N bedeuten; oder R2 4,5-Dicyanoimidazol-2-yl ist, R4 CI, Rn CI, Ri3 CF3 und X =C-C1 bedeuten; [0027] und andererseits mindestens einer Verbindung (B) des Typs IGR (Insekten-Wachstumsregulator) in einem für das Tier verträglichen flüssigen Träger und In einer für eine lokale Anwendung auf der Haut geeigneten Form behandelt.
[0028] Vorzugsweise bedeuten in der Formel (I): [0029] Ri CN oder Methyl; 2/12 österreichisches Patentamt AT503 376B1 2010-11-15 [0030] R2 S(0)nR3; [0031] R3 Alkyl oder Halogenalkyl; [0032] R4 ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom; oder eine Gruppe NR5R8, S(0)mR7, C(0)R7, eine Alkylgruppe, eine Halogenalkylgruppe oder eine Gruppe OR8 oder eine Gruppe -N=C(R9) (Rio); [0033] R5 und R6 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, Halogenalkylgruppe, C(0)-Alkylgruppe. S(0)rCF3; oder R5 und R6 gemeinsam eine zweiwertige Alkylengruppe, welche durch eines oder zwei zweiwertige Heteroatome, wie Sauerstoff oder Schwefel, unterbrochen sein kann; [0034] R7 eine Alkyl- oder Halogenalkylgruppe; [0035] R8 eine Alkylgruppe, eine Halogenalkylgruppe oder ein Wasserstoffatom; [0036] Rg eine Alkylgruppe oder ein Wasserstoffatom; [0037] R10 eine Phenyl- oder Heteroarylgruppe, die gegebenenfalls durch eines oder mehrere Halogenatome oder Gruppen wie OH, -O-Alkyl, -S-Alkyl, Cyano oder Alkyl substituiert ist; [0038] Rn und R12 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom; [0039] R13 ein Halogenatom, eine Halogenalkylgruppe, eine Halogenalkoxygruppe, S(0)qCF3 oder SF5; [0040] m, n, q und r unabhängig voneinander ganze Zahlen mit Werten von 0, 1 oder 2; und [0041] X ein dreiwertiges Stickstoffatom oder eine Gruppe C-R12, wobei die drei anderen Valenzen des Kohlenstoffatoms Teil des aromatischen Rings sind; [0042] mit der Maßgabe bedeuten, daß, wenn Rί Methyl ist, R3 Halogenalkyl, R4 NH2, Rn CI. Ri3 CF3 und X N bedeuten.
[0043] Besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in der R^ CN darstellt. Weiterhin sind jene Verbindungen bevorzugt, in denen R2 eine Gruppe S(0)nR3 darstellt, worin n vorzugsweise 1 und R3 vorzugsweise CF3 oder Alkyl, beispielsweise Methyl oder Ethyl, bedeutet, oder n 0 bedeutet und R3 vorzugsweise CF3 darstellt, sowie jene Fälle, bei denen X = C-Ri2 darstellt, worin R12 ein Halogenatom bedeutet. Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen, in denen Rn ein Halogenatom darstellt, sowie jene, bei denen R13 Halogenalkyl, vorzugsweise CF3, bedeutet. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung sind insbesondere jene Verbindungen von Vorteil, welche zwei oder mehrere dieser Eigenschaften vereinen.
[0044] Eine bevorzugte Klasse von Verbindungen der Formel (I) umfaßt jene Verbindungen, bei denen R^ CN, R3 Halogenalkyl, vorzugsweise CF3, oder Ethyl, R4 NH2, Rn und R12 unabhängig voneinander ein Halogenatom und/oder Ri3 Halogenalkyl bedeuten.
[0045] In diesen Verbindungen bedeutet R3 vorzugsweise CF3 oder Ethyl.
[0046] Die für die Verbindungen der Formel (I) definierten Alkylgruppen enthalten im allgemeinen 1 bis 6 Kohlenstoffatome. Der durch die Gruppen R5 und R6 dargestellte zweiwertige Alkylenrest sowie das Stickstoffatom, an das R5 und R6 gebunden sind, gebildete Ring ist im allgemeinen ein Ring mit 5, 6 oder 7 Kettengliedern.
[0047] Eine erfindungsgemäß besonders bevorzugte Verbindung der Formel (I) ist 1-[2,6-CI2-4-CF3-Phenyl)-3-CN-4-ISO-CF3]-5-NH2-pyrazol, deren generische Bezeichnung Fipronil ist.
[0048] Man kann auch die beiden Verbindungen nennen, die sich von der obigen Verbindung durch die folgenden Kennzeichen unterscheiden: 1- n = 0, R3 = CF3 2- n = 1, R3 = Ethyl [0049] Als Verbindungen (B) kann man insbesondere Jene Verbindungen nennen, welche 3/12 österreichisches Patentamt AT503 376B1 2010-11-15
Juvenil-Hormone in ihrer Wirkung nachahmen, insbesondere [0050] Azadirachtin (Agridyne) [0051] Diofenolan (Ciba-Geigy) [0052] Fenoxycarb (Ciba-Geigy) [0053] Hydropren (Sandoz) [0054] Kinopren (Sandoz) [0055] Methopren (Sandoz) [0056] Pyriproxyfen (Sumitomo/Mgk) [0057] Tetrahydroazadirachtin (Agridyne) [0058] und 4-Chlor-2-(2-chlor-2-methylpropyl)-5-(6-iod-3-pyridylmethoxy)-pyridizin-3-(2H)-on [0059] sowie die Inhibitoren der Chitin-Synthese, insbesondere: [0060] Chlorfluazuron (Ishihara Sangyo) [0061] Cyromazin (Ciba-Geigy) [0062] Diflubenzuron (Solvay Duphar) [0063] Fluazuron (Ciba-Geigy) [0064] Flucycloxuron (Solvay Duphar) [0065] Flufenoxuron (Cyanamid) [0066] Hexaflumuron (Dow Elanco) [0067] Lufenuron (Ciba-Geigy) [0068] Tebufenozid (Rohm &amp; Haas) [0069] Teflubenzuron (Cyanamid) [0070] Triflumuron (Bayer) [0071] wobei diese Verbindungen über ihre internationalen Freinamen definiert sind (The Pesti-cide Manual. 10. Aufl. 1994. Hg. Clive Tomlin. Großbritannien).
[0072] Man kann als Inhibitoren der Chitin-Synthese weiterhin Verbindungen nennen, wie I-(2,6-Difluorbenzoyl)-3-(2-fluor-4-(trifluormethyl)-phenylharnstoff, 1-(2,6-Difluorbenzoyl)-3-(2-fluor-4-(1,1,2,2-tetrafluorethoxy)-phenylharnstoff und l-(2.6-Difluorbenzoyl)-3-(2-fluor-4-trifluormethyl)-phenylharnstoff.
[0073] Als Verbindung (B) kann man auch Novaluron (der italienischen Firma Isagro) nennen.
[0074] Die bevorzugten Verbindungen (B) sind Methoprene. Pyriproxyphene, Hydropren. Cyromazin. Lufenuron und l-(2,6-Difluorbenzoyl)-3-(2-fluor-4-(trifluormethyl)-phenylharnstoff.
[0075] Eine weitere bevorzugte Verbindung (B) ist schließlich Novaluron.
[0076] Es ist bevorzugt, daß man diese beiden Arten von Verbindungen zusammen und insbesondere gleichzeitig verabreicht.
[0077] Es ist weiterhin bevorzugt, daß die erfindungsgemäße Behandlung bei Hunden oder Katzen alle zwei oder vorzugsweise alle drei Monate erfolgt.
[0078] Vorzugsweise bewirkt man die Behandlung in der Weise, daß man dem Tier eine Dosis von 0,1 bis 40 und insbesondere 1 bis 20 mg/kg des Derivats (A) und eine Dosis von 0,1 bis 40, insbesondere 1 bis 30 mg/kg der Verbindung (B) verabreicht.
[0079] Die bevorzugten Dosierungen sind 5 bis 15 mg/kg für die Verbindung (A) und 0,5 bis 15 mg/kg für die bevorzugten Verbindungen (B) oder 10 bis 20 mg/kg für die anderen Verbindun- 4/12 österreichisches Patentamt AT503 376B1 2010-11-15 gen (B).
[0080] Gemäß einer weiteren Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens kann die Anwendung der Verbindungen (A) und (B) unabhängig voneinander und zeitlich getrennt erfolgen. Es ist dabei bevorzugt, die Anwendungen alternierend mit einem Intervall von beispielsweise einem Monat zwischen zwei Anwendungen durchzuführen, wobei die erste Anwendung vorzugsweise mit der Verbindung (A) erfolgt.
[0081] Es versteht sich, daß die diesbezüglich angegebenen Dosis-Werte Mittelwerte sind, welche in starkem Maße variieren können aufgrund der Tatsache, daß in der Praxis eine Zubereitung, welche definierte Dosierungen an der Verbindung (A) des Derivats des Typs 1-N-Phenylpyrazol und der Verbindung (B) enthält, an Tiere verabreicht wird, die stark unterschiedliche Gewichte besitzen. Als Folge davon können die tatsächlich angewandten Dosierungen um einen Faktor 2, 3 oder 4 nach oben oder nach unten in bezug auf die bevorzugte Dosis variieren, ohne daß ein toxisches Risiko für das Tier im Fall einer Oberdosierung besteht unter Aufrechterhaltung einer wirklichen Wirksamkeit, die gegebenenfalls im Fall einer Unterdosierung von geringerer Dauer sein kann.
[0082] Das Ziel dieses Verfahrens ist nicht therapeutisch und betrifft insbesondere die Reinigung des Fells und der Haut der Tiere durch Entfernung der dort vorhandenen Parasiten und deren Rückstände und Ausscheidungen. Die in dieser Weise behandelten Tiere zeigen dann ein für das Auge und den Griff angenehmeres Fell.
[0083] Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren mit therapeutischer Richtung, welches darauf abgestellt ist, Parasitosen mit pathogenen Folgen zu behandeln und vorzubeugen.
[0084] Erfindungsgemäß kann das oben beschriebene Verfahren auch angewandt werden zur Bekämpfung von Ektoparasiten, insbesondere von Zecken.
[0085] Die Erfindung betrifft weiterhin eine Zubereitung insbesondere zur Bekämpfung von Flöhen bei kleinen Säugern, welche dadurch gekennzeichnet ist, daß sie einerseits mindestens eine Verbindung (A) der oben definierten Formel (I) und andererseits mindestens eine Verbindung (B), wie sie oben definiert worden ist. in Dosierungen und Verhältnissen, welche eine parasitizide Wirksamkeit für Flöhe ergeben, in einem flüssigen Träger, welcher für das Tier verträglich und für eine lokale Anwendung auf der Haut, vorzugsweise auf einer kleinen Oberfläche, lokalisierten Weise, geeignet ist, enthält.
[0086] Vorzugsweise bedeuten in der Formel (I): [0087] Ri CN oder Methyl, [0088] R2 S(0)nR3, [0089] R3 Alkyl oder Halogenalkyl, [0090] R4 ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom; oder eine Gruppe NR5R6, S(0)mR7, C(0)R7, eine Alkylgruppe, eine Halogenalkylgruppe oder eine Gruppe OR8 oder eine Gruppe -N=C(R9) (Rio), [0091] R5 und R6 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, Halogenalkylgruppe. C(0)-Alkylgruppe, S(0)rCF3; oder R5 und R6 gemeinsam eine zweiwertige Alkylengruppe, welche durch eines oder zwei zweiwertige Heteroatome, wie Sauerstoff oder Schwefel, unterbrochen sein kann, [0092] R7 eine Alkyl- oder Halogenalkylgruppe, [0093] R8 eine Alkylgruppe, eine Halogenalkylgruppe oder ein Wasserstoffatom, [0094] R9 eine Alkylgruppe oder ein Wasserstoffatom, [0095] R10 eine Phenyl- oder Heteroarylgruppe, die gegebenenfalls durch eines oder mehrere Halogenatome oder Gruppen wie OH, -O-Alkyl, -S-Alkyl, Cyano oder Alkyl substituiert ist, [0096] Rn und Ri2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom, 5/12 österreichisches Patentamt AT503 376B1 2010-11-15 [0097] R13 ein Halogenatom, eine Halogenalkylgruppe, eine Halogenalkoxygruppe, S(0)qCF3 oder SF5 [0098] m, n, q und r unabhängig voneinander ganze Zahlen mit Werten von 0,1 oder 2, und [0099] X ein dreiwertiges Stickstoffatom oder eine Gruppe C-R12, wobei die drei anderen Valenzen des Kohlenstoffatoms Teil des aromatischen Rings sind, [00100] mit der Maßgabe bedeuten, daß, wenn Ri Methyl ist, R3 Halogenalkyl, R4 NH2, Rn CI, Ri3 CF3 und X N bedeuten.
[00101] Besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in der R-ι CN darstellt. Weiterhin sind jene Verbindungen bevorzugt, in denen R2 eine Gruppe S(0)nR3 darstellt, worin n vorzugsweise 1 und R3 vorzugsweise CF3 oder Alkyl, beispielsweise Methyl oder Ethyl, bedeuten, oder n 0 bedeutet und R3 vorzugsweise CF3 darstellt, sowie jene Fälle, bei denen X = C-Ri2 darstellt, worin R12 ein Halogenatom bedeutet. Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen, in denen Rn ein Halogenatom darstellt, sowie jene, bei denen R13 Halogenalkyl, vorzugsweise CF3, bedeutet.
[00102] Im Rahmen der vorliegenden Erfindung sind insbesondere jene Verbindungen von Vorteil, welche zwei oder mehrere dieser Eigenschaften vereinen.
[00103] Eine bevorzugte Klasse von Verbindungen der Formel (I) umfaßt jene Verbindungen, bei denen R-ι CN, R3 Halogenalkyl, R4 NH2, Rn und Ri2 unabhängig voneinander ein Halogenatom und/oder R13 Halogenalkyl bedeuten.
[00104] Bei diesen Verbindungen bedeutet R3 vorzugsweise CF3 oder Ethyl.
[00105] Eine erfindungsgemäß besonders bevorzugte Verbindung der Formel (I) ist l-[2,6-CI2-4-CF3-Phenyl]-3-CN-4-ISO-CF3]-5-NH2-pyrazol.
[00106] Man kann auch die beiden Verbindungen nennen, welche sich von der obigen Verbindung durch die folgenden Kennzeichen unterscheiden: 1- n = O, R3 = CF3 2- n = 1, R3 = Ethyl [00107] Die Herstellung der Verbindungen der Formel (I) kann nach irgendeinem der Verfahren erfolgen, die in den Patentanmeldungen WO-A-87/3781, 93/6089, 94/21606 oder der Europäischen Patentanmeldung EP-A-0 295 117 beschrieben sind, oder irgendeinem anderen Verfahren, welches dem Fachmann für chemische Synthesen geläufig ist. Bezüglich der chemischen Herstellung der erfindungsgemäßen Produkte wird der Fachmann unter, anderem den Inhalt von &quot;Chemical Abstracts&quot; und die darin genannten Dokumente berücksichtigen.
[00108] Von den oben bereits aufgeführten Verbindungen des Typs IGR sind die Methoprene, die Pyriproxyphene, Hydropren, Cyromazin, Lufenuron und l-(2,6-Difluorbenzoyl)-3-(2-fluor-4-(trifluormethyl)-phenylharnstoff bevorzugt.
[00109] Novaluron ist ebenfalls bevorzugt.
[00110] Die Gewichtsverhältnisse der Verbindungen der Formel (I) und der Verbindung (B) liegen vorzugsweise zwischen 80/20 und 20/80.
[00111] Der flüssige Träger kann einfach oder komplex sein und ist an den ausgewählten Verabreichungsweg und die angewandte Verabreichungsmethode angepaßt.
[00112] Die für die punktuelle Anwendung geeigneten Zubereitungen können mit Vorteil umfassen: [00113] b) einen Kristallisationsinhibitor, der insbesondere in einer Menge von 1 bis 20 % (Ge-wicht/Volumen, G/V), vorzugsweise von 5 bis 15 %, vorhanden ist, wobei dieser Inhibitor die Bedingungen des folgenden Tests erfüllt: [00114] Man trägt 0,3 ml einer Lösung A, die 10% (G/V) der Verbindung der Formel (I) in dem 6/12 österreichisches Patentamt AT503 376B1 2010-11-15 nachfolgend unter c) definierten Lösungsmittel sowie 10 % dieses Inhibitors enthält, während 24 Stunden bei 20°C auf einen Glasobjektträger auf. wonach man anschließend mit dem bloßen Auge wenige oder keine Kristalle, insbesondere weniger als 10 Kristalle und vorzugsweise 0 Kristalle, auf dem Glasobjektträger feststellt.
[00115] c) ein organisches Lösungsmittel mit einer Dielektrizitätskonstante zwischen 10 und 35, vorzugsweise zwischen 20 und 30, wobei der Gehalt an diesem Lösungsmittel c) in der Gesamt-Zubereitung vorzugsweise als Ergänzung auf 100 % der Zubereitung vorhanden ist, [00116] d) ein organisches Co-Lösungsmittel mit einem Siedepunkt von unterhalb 100°C, vorzugsweise unterhalb 80°C, mit einer Dielektrizitätskonstante zwischen 10 und 40, vorzugsweise zwischen 20 und 30; wobei dieses Co-Lösungsmittel mit Vorteil in einem Gewichts/Gewichts-Verhältnis (GIG) von d)/c) zwischen 1/15 und 1/2 in der Zubereitung vorhanden ist. Das Lösungsmittel ist flüchtig, um insbesondere als Trocknungshilfsmittel zu dienen und ist weiterhin mit Wasser und/oderdem Lösungsmittel c) mischbar.
[00117] Wenngleich es nicht bevorzugt ist, kann die für die punktuelle Anwendung geeignete Zubereitung gegebenenfalls Wasser enthalten, insbesondere in einer Menge von 0 bis 30 % (Volumen/Volumen, V/V), insbesondere 0 bis 5 %.
[00118] Die punktuell anzuwendende Zubereitung kann weiterhin ein Antioxidationsmittel enthalten, welches dazu dient, die Oxidation durch die Luft zu inhibieren, wobei dieses Mittel insbesondere in einer Menge von 0,005 bis 1 % (G/V), vorzugsweise in einer Menge von 0,01 bis 0,05 %, vorhanden ist.
[00119] Die für Haustiere, insbesondere Hunde und Katzen, bestimmten erfindungsgemäßen Zubereitungen werden im allgemeinen durch einen Auftrag auf die Haut (im Englischen &quot;spot on&quot; oder &quot;pour on&quot;) angewandt. Hierbei handelt es sich im allgemeinen um eine lokale Anwendung auf einen Oberflächenbereich von weniger als 10 cm2, insbesondere einen Bereich zwischen 5 und 10 cm2, insbesondere an zwei Stellen, die vorzugsweise zwischen den Schultern des Tieres liegen. Nach dem Auftrag diffundiert die Zubereitung insbesondere über den gesamten Körper des Tieres und trocknet dann ohne zu kristallisieren und ohne das Aussehen (insbesondere die Abwesenheit jeglicher weißlicher Abscheidung oder eines staubigen Aussehens) noch den Griff des Fells zu verändern.
[00120] Die erfindungsgemäßen Zubereitungen für die punktuelle Anwendung sind besonders vorteilhaft aufgrund ihrer Wirksamkeit, ihrer schnellen Wirkung sowie dem angenehmen Aussehen des Fells der Tiere nach dem Auftrag und dem Trocknen.
[00121] Als erfindungsgemäß geeignete organische Lösungsmittel c) kann man insbesondere nennen: Aceton, Acetonitril, Benzylalkohol, Butyldiglykol, Dimethylacetamid, Dimethylformamid, Dipropylenglykol-n-butylether, Ethanol, Isopropanol, Methanol, Ethylenglykolmonoethylether, Ethylenglykolmonomethylether, Monomethylacetamid, Dipropylenglykolmonomethylether, flüssige Polyoxyethylenglykole, Propylenglykol, 2-Pyrrolidon, insbesondere N-Methyl-pyrrolidon, Diethylenglykolmonoethylether, Ethylenglykol, Diethylphthalat oder eine Mischung aus mindestens zwei dieser Verbindungen.
[00122] Als erfindungsgemäß anwendbarer Kristallisationsinhibitor b) kann man insbesondere nennen: [00123] - Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylalkohole, Copolymere aus Vinylacetat und Vinylpyrroli-don, Polyethylenglykole, Benzylalkohol, Mannit, Glycerin, Sorbit, polyoxyethylenierte Sorbita-nester; Lecithin, Natriumcarboxymethylcellulose, Acrylderivate, wie Methacrylate und andere, [00124] - anionische oberflächenaktive Mittel, wie Alkalimetallstearate, insbesondere jene von Natrium, Kalium oder Ammonium; Calciumstearat, Triethanolaminstearat; Natriumabietat; Alkylsulfate, insbesondere Natriumlaurylsulfat und Natriumcetylsulfat; Natriumdodecylbenzolsulfonat, Natriumdioctylsulfosuccinat; Fettsäuren, insbesondere jene von Kokosöl abgeleiteten, [00125] - kationische oberflächenaktive Mittel, wie die wasserlöslichen quartären Ammoniumsalze der Formel N+R'R&quot;R&quot;'R&quot;&quot;, Y', worin die Reste R gegebenenfalls hydroxylierte Kohlenwas- 7/12 österreichisches Patentamt AT503 376B1 2010-11-15 serstoffreste und Y&quot; ein Anion einer starken Säure, wie ein Halogenid-, Sulfat- oder Sulfonatani-on, sind; wobei Cetyltrimethylammoniumbronnid ebenfalls zu den geeigneten kationischen oberflächenaktiven Mitteln zählt, [00126] - Aminsalze der Formel N+R'R&quot;R&quot;', in der die Reste R gegebenenfalls hydroxylierte Kohlenwasserstoffreste sind; wobei Octadecylamin-Hydrochlorid ebenfalls ein geeignetes kationisches oberflächenaktives Mittel ist, [00127] - nichtionische oberflächenaktive Mittel, wie die gegebenenfalls polyoxyethylenierten Sorbitanester, insbesondere Polysorbat 80, polyoxyethylenierten Alkylether; Polyethylengly-kolstearat, polyoxyethylenierten Derivate von Rizinusöl, Polyglycerinester, polyoxyethylenierten Fettalkohole, polyoxyethylenierten Fettsäuren, Copolymeren aus Ethylenoxid und Propylenoxid, [00128] - amphotere oberflächenaktive Mittel, wie die substituierten Laurylbetainverbindungen, [00129] oder vorzugsweise eine Mischung aus mindestens zwei dieser Verbindungen.
[00130] In besonders bevorzugter Weise verwendet man eine Kristallisationsinhibitor-Kombination, d. h. eine Kombination aus einem Filmbildner des Polymer-Typs und einem oberflächenaktiven Mittel. Diese Mittel werden insbesondere aus den oben beschriebenen Kristallisationsinhibitoren b) ausgewählt.
[00131] Als besonders interessante Filmbildner des Polymer-Typs kann man nennen: [00132] - die verschiedenen Qualitäten von Polyvinylpyrrolidon, [00133] - die Polyvinylalkohole und [00134] - die Copolymere aus Vinylacetat und Vinylpyrrolidon.
[00135] Als oberflächenaktive Mittel kann man insbesondere die nichtionischen oberflächenaktiven Mittel nennen, insbesondere die polyoxyethylenierten Sorbitanester und insbesondere die verschiedenen Polysorbat-Typen, beispielsweise Polysorbat 80.
[00136] Das filmbildende Mittel und das oberflächenaktive Mittel können insbesondere in ähnlichen oder identischen Mengen innerhalb der Grenze der oben erwähnten Gesamtmenge des Kristallisationsinhibitors eingearbeitet werden.
[00137] Die in dieser Weise gebildete Kombination stellt in bemerkenswerterweise sicher, daß trotz der starken Konzentration an dem Wirkstoff keine Kristallisation auf dem Fell erfolgt und das kosmetische Aussehen des Fells beibehalten bleibt, d. h. keine Neigung zum Kleben oder einem staubigen Aussehen, auftritt.
[00138] Als Co-Lösungsmittel d) kann man insbesondere nennen: absolutes Ethanol, Isopropanol und Methanol.
[00139] Als Antioxidationsmittel verwendet man insbesondere klassische Mittel, wie: Butyl-hydroxyanisol, Butylhydroxytoluol, Ascorbinsäure, Natriummetabisulfit, Propylgallat, Natriumthiosulfat oder auch eine Mischung aus mindestens zwei Verbindungen dieser Art.
[00140] Die erfindungsgemäßen Zubereitungen für die punktuelle Anwendung werden üblicherweise durch einfaches Mischen der Bestandteile, wie sie oben definiert worden sind, hergestellt, wobei man mit Vorteil damit beginnt, den Wirkstoff mit dem Hauptlösungsmittel zu vermischen und anschließend die anderen Bestandteile oder Hilfsstoffe zuzusetzen.
[00141] Das angewandte Volumen kann in Abhängigkeit von dem Gewicht des Tieres im Bereich von 0,3 bis 1 ml, vorzugsweise im Bereich von etwa 0,5 ml für Katzen und im Bereich von 0,3 bis 3 ml für Hunde, liegen.
[00142] In besonders bevorzugterWeise kann die erfindungsgemäße Zubereitung in Form einer konzentrierten Lösung, Suspension oder Emulsion für den punktuellen Auftrag auf einen kleinen Hautbereich des Tieres, im allgemeinen zwischen den beiden Schultern (Lösung des Typs Spot-on) vorliegen. In deutlich weniger bevorzugter Weise kann man zu versprühende Lösungen oder Suspensionen vorsehen, Lösungen, Suspensionen oder Emulsionen, die auf das Tier 8/12 österreichisches Patentamt AT503 376B1 2010-11-15 zu gießen oder auf dem Tier zu verteilen sind (Lösungen des Pour-on-Typs), Öle, Cremes, Salben oder andere flüssige Zubereitungen für die topische Verabreichung.
[00143] In vorteilhafter Weise besitzt die anwendungsfertige Zubereitung eine Dosis von 0,1 bis 40 mg/kg der Verbindung (A) der Formel (I) und 0,1 bis 40 mg/kg der Verbindung (B).
[00144] Eine bevorzugte anwendungsfertige dosierte Zubereitung, insbesondere für die punktuelle Anwendung (spot-on) enthält 1 bis 20 mg/kg, vorzugsweise 2 bis 10 mg/kg. der Verbindung (A), insbesondere von Fipronil, und 1 bis 30 mg/kg, vorzugsweise 2 bis 10 mg/kg, der bevorzugten Verbindung (B) oder 10 bis 20 mg/kg einer anderen Verbindung (B), [00145] In vorteilhafter Weise kann man anwendungsfertige Zubereitungen vorsehen, welche für Tiere mit einem Gewicht von 1 -10, 10 - 20 bzw. 20 - 40 kg bestimmt sind.
[00146] Gemäß einer weiteren Ausführungsform, die für eine zeitlich getrennte Anwendung geeignet ist, kann man eine Zubereitung in Form einer Kombination (Kit) vorsehen, welche in der gleichen Packung getrennt eine Zubereitung, welche eine Verbindung der Formel (I), insbesondere Fipronil, enthält, und eine Zubereitung, welche die Verbindung (B), vorzugsweise Py-riproxyphen enthält, vereinigt, wobei jede der Zubereitungen einen Träger umfaßt, der ihre Anwendung auf die Haut ermöglicht.
[00147] Vorzugsweise ist jede der beiden Zubereitungen für eine punktuelle lokale Anwendung (spot-on) geeignet und vorzugsweise ist für jede Anwendung ein Behälter vorgesehen, welcher genau die notwendige Dosis enthält.
[00148] So kann beispielsweise eine Kombination in einer Verpackung drei Behälter umfassen, welche jeweils eine Einheitsdosis der Zubereitung der Verbindung (A) enthält, und drei Behälter, von welchen jeder eine Einheitsdosis der Zubereitung der Verbindung (B) enthält, wobei die Behälter (A) sich von den Behältern (B) durch die Beschriftung, die Form oder die Farben unterscheiden, sowie einen Hinweis, der angibt, daß die Behälter (A) und (B) alternierend in einem Intervall von beispielsweise einem Monat, angewandt werden müssen, wobei beispielsweise mit einem Behälter (A) begonnen wird.
[00149] Die erfindungsgemäßen Zubereitungen, insbesondere für die punktuelle Anwendung, haben sich als besonders wirksam erwiesen für die Langzeit-Behandlung von Flöhen bei Säugern und insbesondere kleinen Säugern, wie Hunden und Katzen.
[00150] Die Feststellung, daß die Verbindung (A), wie Fipronil, sich in dem Sebum (Talg) löst und in dieser Weise das gesamte Tier bedeckt und sich in den Talgdrüsen ansammelt, von wo es progressiv im Verlaufe einer sehr langen Zeitdauer nach und nach abgegeben wird, ist eine mögliche Erklärung für diese Dauerwirkung dieser Zubereitungen und kann auch die Langzeitwirkung der damit kombinierten Verbindung (B) erklären.
[00151] Sie zeigen im allgemeinen eine bestimmte Wirksamkeit gegen andere Parasiteninsekten und insbesondere Zecken, und es ist ersichtlich, daß die Anwendung der erfindungsgemäßen Zubereitungen auch auf die Behandlung von Ektoparasiten und sogar Endoparasiten angewandt werden kann, denen gegenüber die Zubereitung eine nach den Kriterien der veterinärmedizinischen Lehre tatsächliche Wirksamkeit und in der Praxis erzielte Wirksamkeit entfaltet.
[00152] So kann beispielsweise eine Zubereitung auf der Grundlage von Fipronil und Fluazuron auch insbesondere gegen Zecken verwendet werden.
[00153] Gegebenenfalls kann die erfindungsgemäße Zubereitung ein weiteres Insektizid und insbesondere Imidacloprid, enthalten.
[00154] Die Erfindung betrifft weiterhin die Verwendung mindestens einer Verbindung (A) der Formel (I) und mindestens eine Verbindung (B) des Typs IGR, wie sie oben definiert worden sind, für die Herstellung einer Zubereitung, wie sie oben definiert worden ist.
[00155] Weitere Vorteile und Eigenschaften der Erfindung ergeben sich aus der folgenden Beschreibung, welche lediglich als Beispiel dient und keine Einschränkung darstellen soll. 9/12

Claims (9)

  1. österreichisches Patentamt AT503 376B1 2010-11-15 [00156] Das folgende Herstellungsbeispiel umfaßt als Verbindung (A) der Formel (I) die als Fipronil bezeichnete Verbindung. [00157] Beispielsweise kann man zur Herstellung einer erfindungsgemäßen Zubereitung für die lokale Anwendung auf der Haut mit Vorteil die folgenden Verbindungen vermischen: [00158] a1 - Verbindung (B) in einer Menge von 1 bis 20 % (Gewichtsprozent/Volumen, G/V), [00159] a2 - Verbindung (A) der Formel (I) in einer Menge von 1 bis 20 %, vorzugsweise 5 bis 15 % (Gewichtsprozent/Volumen, G/V). [00160] Beispielsweise umfassen die erfindungsgemäßen Zubereitungen die folgenden Konzentrationen (G/V) der Verbindungen (A) und (B) in einem flüssigen Medium, welches jeweils einen Vertreter der Bestandteile b, c und d enthält, wobei das Gesamtvolumen 1 ml beträgt. [00161] Beispiel 1 [00162] Fipronil 10% [00163] Pyriproxyphen 5 % [00164] Beispiel 2 [00165] Fipronil 5% [00166] Pyriproxyphen 5 % [00167] Beispiel 3 [00168] Fipronil 5% [00169] Pyriproxyphen 20 % [00170] Beispiel 4 [00171] Fipronil 10% [00172] Methopren 30% [00173] Beispiel 5 [00174] Fipronil 10% [00175] 1-(2,6-Difluorbenzoyl)-3-(2-fluor-4-trifluormethyl)-phenylharnstoff 5 % [00176] Man infiziert Katzen mit jeweils 100 Flöhen und infiziert sie erneut alle 10 Tage. Gleichzeitig mit der ersten Manifestation behandelt man sie mit einer lokalen Hautanwendung von 0,1 mg/kg der Zubereitung von Beispiel 1. Zwei Monate nach der Behandlung und zehn Tage nach der letzten Infizierung stellt man keinerlei Floh mehr fest und die gesammelten Eier haben sich als nicht lebensfähig erwiesen. [00177] Die in gleicher Weise mit den Zubereitungen der Beispiele 1 und 2 behandelten Hunde zeigen zwei Monate nach der Anwendung der Zubereitung die gleiche Wirksamkeit der Behandlung. Patentansprüche 1. Verwendung einer Zusammensetzung im Wesentlichen bestehend aus: - einem N-Phenypyrazol ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: 1-[2, 6-CI2-4-CF3-Phenyl]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-Pyrazol, und 1-[2, 6-CI2-4-CF3-Phenyl]-3-CN-4-[S-CF3]-5-NH2-Pyrazol, und 1-[2, 6-CI2-4-CF3-Phenyl]-3-CN-4- [SO-C2H5] -5-NH2-Pyrazol - und Methopren als Wachstums-hormon-mimetische Verbindung, - und zumindest einem Kristallisationsinhibitor, zur Schädlingsbekämpfung von Flöhen und/oder Zecken bei Hunden und/oder Katzen, wobei das N-Phenylpyrazol in einer Menge von 1 bis 20 % (G/V) und Methopren in einer 10/12 österreichisches Patentamt AT503 376B1 2010-11-15 Menge von 1 bis 20 % (G/V) oder 30 % (G/V) vorhanden sind, und wobei das N-Phenylpyrazol und Methopren in einem flüssigen Träger in Lösung sind.
  2. 2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das N-Phenylpyrazol in einer Menge von 5 bis 15 % (G/V) vorhanden ist.
  3. 3. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das N-Phenylpyrazol und Methopren in einem Masseverhältnis zwischen 80/20 und 20/80 vorhanden sind.
  4. 4. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass der Kristallisationsinhibitor in einer Menge von 1 bis 20 % (G/V), vorzugsweise von 5 bis 15 % (G/V), vorhanden ist.
  5. 5. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass der Kristallisationsinhibitor ausgewählt ist aus der Gruppe enthaltend: - Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylalkohole, Copolymere von Vinylacetat und Vinylpyrrolidon, Polyethylenglykole, Benzylalkohol, Mannit, Glycerin, Sorbit, polyoxyethylierte Sorbita-nester; Lecithin, Natriumcarboxymethylcellulose und Acrylderivate, vorzugsweise Methac-rylate; - anionische oberflächenaktive Mittel ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Alkalime-tallstearate, insbesondere Natrium-, Kalium- oder Ammoniumstearat; Calciumstearat, Triethanolaminstearat; Natriumabietat; Alkylsulfate, insbesondere Natriumlaurylsulfat und Natriumcetylsulfat; Natriumdodecylbenzolsulfonat, Natriumdioctylsulfosuccinat; und Fettsäuren, insbesondere von Kokosöl abgeleitete Fettsäuren; - kationische oberflächenaktive Mittel ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus wasserlöslichen quaternären Ammoniumsalzen der Formel N+R'R&quot;R&quot;'R&quot;&quot;, Y', worin die Reste R hydroxylierte Kohlenwasserstoffreste sind und Y' ein Anion einer starken Säure ist; Ce-tyltrimethylammoniumbromid; Aminsalzen der Formel N+R'R&quot;R&quot;', worin die Reste R hydroxylierte Kohlenwasserstoffreste sind; und Octadecylamin-Hydrochlorid; - Aminsalze der Formel N+R'R&quot;R&quot;', worin die Reste R hydroxylierte Kohlenwasserstoff-Reste sind; - nichtionische oberflächenaktive Mittel ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus, polyo-xyethyliertem Alkylether, Polyethylenglykolstearat, polyoxyethylenierten Derivaten von Rhi-zinusöl, Polyglycerinestern, polyoxyethylierten Fettalkoholen, polyoxyethylierten Fettsäuren und Copolymeren aus Ethylenoxid und Propylenoxid; - amphotere oberflächenaktive Mittel, insbesondere substituierte Laurylverbindungen von Betain, und eine Mischung aus mindestens zwei dieser Kristallisationsinhibitoren.
  6. 6. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass der Kristallisationsinhibitor eine Kombination aus einem Filmbildner des Polymer-Typs und einem oberflächenaktiven Mittel ist.
  7. 7. Verwendung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass der Filmbildner und das oberflächenaktive Mittel in einer Menge von 1 bis 20 %, vorzugsweise von 5 bis 15 %, vorhanden sind.
  8. 8. Verwendung nach Anspruch 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, dass der Filmbildner ausgewählt ist aus der Gruppe enthaltend - Polyvinylpyrrolidon-Typen - Polyvinylalkohole und - Copolymere aus Vinylacetat und Vinylpyrrolidon.
  9. 9. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass ein organisches Lösungsmittel mit einer Dielektrizitätskonstante von 10 bis 35, vorzugsweise von 20 bis 30, vorhanden ist. 11/12
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Families Citing this family (130)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL116147A (en) * 1994-11-30 2002-05-23 Aventis Cropscience Sa Complexible composition for insect control
FR2739255B1 (fr) * 1995-09-29 1998-09-04 Rhone Merieux Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie
US6828275B2 (en) * 1998-06-23 2004-12-07 Bayer Aktiengesellschaft Synergistic insecticide mixtures
IE80657B1 (en) 1996-03-29 1998-11-04 Merial Sas Insecticidal combination to control mammal fleas in particular fleas on cats and dogs
TW524667B (en) 1996-12-05 2003-03-21 Pfizer Parasiticidal pyrazoles
AU6826898A (en) * 1997-03-11 1998-09-29 Rhone-Poulenc Agro Pesticidal combination
FR2761232B1 (fr) * 1997-03-26 2000-03-10 Rhone Merieux Procede et moyens d'eradication des puces dans les locaux habites par les petits mammiferes
US6057355A (en) * 1997-08-05 2000-05-02 Rhone-Poulenc Inc. Pesticidal combination
IL124128A (en) * 1998-03-02 2003-09-17 Yair Ben Ziony Composition comprising a benzoylphenylurea for treatment of topical fungal infection
EP0963695A1 (de) * 1998-06-08 1999-12-15 Rhone Poulenc Agro Insektizides Verfahren
EG22187A (en) * 1999-04-15 2002-10-31 Aventis Cropscience Sa New composition
GB9912560D0 (en) * 1999-05-28 1999-07-28 Bob Martin Company The Ectoparasite control composition
US6313157B1 (en) * 1999-06-04 2001-11-06 Rhone-Poulenc Agro Insecticidal method
AUPQ441699A0 (en) * 1999-12-02 2000-01-06 Eli Lilly And Company Pour-on formulations
US7166294B2 (en) * 2000-06-16 2007-01-23 Centers For Disease Control And Prevention Control of arthropods in rodents
US20030056734A1 (en) 2000-06-16 2003-03-27 Centers For Disease Control And Prevention Apparatus for applying chemicals to rodents
DE10063865A1 (de) * 2000-12-21 2002-06-27 Bayer Ag Verwendung von Pyrazoloximen als Parasitizide
KR20040045440A (ko) 2001-09-17 2004-06-01 일라이 릴리 앤드 캄파니 농약 배합물
JP2003095813A (ja) * 2001-09-25 2003-04-03 Sumika Life Tech Co Ltd 動物の外部寄生虫駆除用液剤
US20050245582A1 (en) * 2002-09-12 2005-11-03 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticides containing pyrethroids
US7368435B2 (en) * 2002-09-12 2008-05-06 Summit Vetpharm, Llc Topical endoparasiticide and ectoparasiticide formulations
US7345092B2 (en) * 2002-09-12 2008-03-18 Summit Vetpharm, Llc High concentration topical insecticides containing pyrethroids
US6889632B2 (en) * 2002-09-12 2005-05-10 The Hartz Mountain Corporation High concentration dinotefuran formulations containing methoprene
US7132448B2 (en) 2002-09-12 2006-11-07 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticide containing insect growth regulator
US7354595B2 (en) * 2002-09-12 2008-04-08 Summit Vetpharm, Llc High concentration dinotefuran formulations
US20040077703A1 (en) * 2002-10-02 2004-04-22 Soll Mark D. Nodulisporic acid derivative spot-on formulations for combating parasites
US7262214B2 (en) 2003-02-26 2007-08-28 Merial Limited 1-N-arylpyrazole derivatives in prevention of arthropod-borne and mosquito-borne diseases
BRPI0409185B1 (pt) 2003-04-04 2018-05-15 Merial, Inc Formulações veterinárias anti-helmínticas tópicas
WO2005015995A1 (en) * 2003-08-08 2005-02-24 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticides containing pyrethroids
US7531186B2 (en) 2003-12-17 2009-05-12 Merial Limited Topical formulations comprising 1-N-arylpyrazole derivatives and amitraz
GB0329314D0 (en) 2003-12-18 2004-01-21 Pfizer Ltd Substituted arylpyrazoles
US7514464B2 (en) * 2003-12-18 2009-04-07 Pfizer Limited Substituted arylpyrazoles
US7671034B2 (en) 2003-12-19 2010-03-02 Merial Limited Stabilized formulation of ivermectin feed premix with an extended shelf life
PT3659437T (pt) * 2004-01-23 2022-06-20 Eden Research Plc Métodos para matar nemátodos que compreendem a aplicação de um componente terpeno encapsulado
EP2338332B1 (de) 2004-05-20 2014-02-12 Eden Research Plc Hohles glukan- oder zellenwand-partikel, das eine terpenkomponente verkapselt
US20060046988A1 (en) * 2004-08-30 2006-03-02 Albert Boeckh Methoprene formulations for the control of tick infestations
US20060057173A1 (en) * 2004-09-13 2006-03-16 Whitmire Micro-Gen Research Laboratories, Inc. Insecticide compositions and process
IL165021A0 (en) * 2004-11-04 2005-12-18 Makhteshim Chem Works Ltd Pesticidal composition
UY28617A1 (es) * 2004-11-12 2006-06-30 Popley Pharma Ltda Nuevas composiciones
US7238365B1 (en) * 2005-02-08 2007-07-03 Wellmark International Pesticide formulation
US8672990B2 (en) * 2005-05-27 2014-03-18 Boston Scientific Scimed, Inc. Fiber mesh controlled expansion balloon catheter
EP2982244B1 (de) 2005-11-30 2020-11-18 Eden Research Plc Thymolhaltige Insektizide Kapseln und Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung
JP6027718B2 (ja) 2005-11-30 2016-11-16 エーデン リサーチ ピーエルシー チモール、オイゲノール、ゲラニオール、シトラール、及びｌ−カルボンから選択されたテルペン又はテルペン混合物を含む組成物及び方法
AU2012203942B2 (en) * 2006-07-05 2014-11-27 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. 1-aryl-5-alkyl pyrazole derivative compounds, processes of making and methods of using thereof
CA2656617C (en) * 2006-07-05 2014-10-14 Aventis Agriculture 1-aryl-5-alkyl pyrazole derivative compounds, processes of making and methods of using thereof
US7780972B2 (en) * 2006-07-07 2010-08-24 Ididit, Inc. Pet collar with replaceable insecticide element
US20080038304A1 (en) * 2006-08-14 2008-02-14 Sergeant's Pet Care Products Inc. Microencapsulated compositions for topically treating an animal against parasite infestation
RU2312100C1 (ru) * 2006-08-28 2007-12-10 Общество с ограниченной ответственностью Научно-производственное предприятие "Ирбис" Инсектоакарицидная субстанция для борьбы с эктопаразитами собак и кошек
NZ575118A (en) 2006-09-01 2012-04-27 Du Pont Local topical administration formulations containing indoxacarb and a crystallization inhibitor
NZ576524A (en) * 2006-11-10 2012-01-12 Basf Se Crystalline modification of fipronil
AU2007316640B2 (en) 2006-11-10 2012-11-29 Basf Se Crystalline modification of fipronil
NZ552096A (en) * 2006-12-15 2009-06-26 Merial Ltd Veterinary formulation
DE102006061537A1 (de) * 2006-12-27 2008-07-03 Bayer Healthcare Ag Mittel zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren
RU2329796C1 (ru) * 2007-02-09 2008-07-27 Общество с ограниченной ответственностью "Научно-внедренческий центр Агроветзащита" Способ лечения и профилактики арахно-энтомозов млекопитающих животных и лекарственное средство для лечения и профилактики арахно-энтомозов млекопитающих животных
TW200846029A (en) * 2007-02-09 2008-12-01 Wyeth Corp High dose, long-acting ectoparasiticide for extended control
RU2329797C1 (ru) * 2007-02-09 2008-07-27 Общество с ограниченной ответственностью "Научно-внедренческий центр Агроветзащита" Способ лечения и профилактики арахно-энтомозов млекопитающих животных и лекарственное средство для лечения и профилактики арахно-энтомозов млекопитающих животных
CA2628493C (en) * 2007-04-05 2011-06-07 The Hartz Mountain Corporation Pesticidal collar with integra ted cover
ES2597083T3 (es) 2007-05-15 2017-01-13 Merial, Inc. Compuestos de ariloazol-2-il cianoetilamino, procedimiento de fabricación y procedimiento de utilización de los mismos
EP2187740B1 (de) * 2007-09-06 2015-11-04 The Hartz Mountain Corporation Verfahren zu bekämpfung von tierparasiten mittels insektenwachstumsregulatoren
US20100267662A1 (en) * 2007-11-08 2010-10-21 Ceapro, Inc. Avenanthramide-containing compositions
US20100041712A1 (en) * 2008-08-18 2010-02-18 Pfizer Inc. Substituted imidazole combinations
GB2464449B (en) * 2008-09-05 2011-10-12 Norbrook Lab Ltd A topical ectoparasticide composition
MY153715A (en) 2008-11-14 2015-03-13 Merial Ltd Enantiomerically enriched aryloazol-2-yl cyanoethylamino compounds, method of making and method of using thereof
ES2781828T3 (es) 2008-11-19 2020-09-08 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Composiciones que comprenden un aril pirazol y/o una formamidina, procedimientos y usos de las mismas
US9173728B2 (en) 2008-11-19 2015-11-03 Merial Inc. Multi-cavity container having offset indentures for dispensing fluids
JP5595412B2 (ja) 2008-12-04 2014-09-24 メリアル リミテッド 二量体アベルメクチン及びミルベマイシン誘導体
MX353861B (es) 2008-12-31 2018-01-31 Makhteshim Chem Works Ltd Metodo para controlar insectos en plantas.
WO2010106325A2 (en) 2009-03-18 2010-09-23 Omnipharm Limited Parasiticidal formulation
GB0905365D0 (en) 2009-03-27 2009-05-13 Norbrook Lab Ltd A topical parasiticide composition
BR112012002164B1 (pt) 2009-07-30 2021-04-20 Merial, Inc compostos inseticidas de 4-amino-tieno[2,3-d]-pirimidina e métodos para seu uso
BR112012006514A2 (pt) * 2009-09-22 2015-09-08 Sergeants Pet Care Prod Inc composição de pesticida spot-on
US8614244B2 (en) 2009-09-22 2013-12-24 Segeant's Pet Care Products, Inc. Spot-on pesticide composition
USRE45894E1 (en) 2009-09-22 2016-02-23 Sergeant's Pet Care Products, Inc. Spot-on pesticide composition
ES2546100T3 (es) 2009-12-04 2015-09-18 Merial, Inc. Compuestos pesticidas bis-organosulfurados
EP3078664B1 (de) 2009-12-17 2019-02-20 Merial Inc. Antiparasitäre dihydroazol zusammensetzungen
NZ600845A (en) 2009-12-17 2014-08-29 Merial Ltd Compositions comprising macrocyclic lactone compounds and spirodioxepinoindoles
US20120316210A1 (en) * 2010-01-29 2012-12-13 Pfizer Inc. Topical antiparasitic formulations
UA108641C2 (uk) * 2010-04-02 2015-05-25 Паразитицидна композиція, яка містить чотири активних агенти, та спосіб її застосування
NZ610547A (en) 2010-11-16 2015-07-31 Merial Ltd Novel monensin derivatives for the treatment and prevention of protozoal infections
ES2618813T3 (es) 2011-06-27 2017-06-22 Merial, Inc. Compuestos y composiciones de éter amido-piridílico y uso contra los parásitos
WO2013003168A1 (en) 2011-06-27 2013-01-03 Merial Limited Novel insect-repellent coumarin derivatives, syntheses, and methods of use
EP2725899B1 (de) 2011-06-30 2016-09-28 Hansen-AB GmbH Mittel zur bekämpfung von parasiten an tieren
PL3172964T3 (pl) 2011-09-12 2021-03-08 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Kompozycje przeciwpasożytniczne zawierające izoksazolinową substancję czynną, sposób i ich zastosowania
US20130079394A1 (en) 2011-09-23 2013-03-28 Cnrs (Centre National Recherche Scientifique) Indirect modeling of new repellent molecules active against insects, acarids, and other arthropods
CN104023720B (zh) 2011-11-17 2016-10-26 梅里亚有限公司 包含芳基吡唑和取代咪唑的组合物，其方法和用途
EP3351546B9 (de) 2011-12-02 2024-07-10 Boehringer Ingelheim Vetmedica GmbH Langwirkende injizierbare moxidectinformulierungen
KR102047336B1 (ko) 2012-02-01 2019-11-22 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 신규한 클래스의 글리포세이트 저항성 유전자
LT2811998T (lt) 2012-02-06 2019-02-25 Merial, Inc. Paraziticidinės peroralinės veterinarinės kompozicijos, apimančios sistemiškai veikiančius aktyviuosius agentus, būdai ir jų panaudojimas
JO3626B1 (ar) 2012-02-23 2020-08-27 Merial Inc تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها
TWI579274B (zh) 2012-04-20 2017-04-21 龍馬躍公司 製備１－芳基－５－烷基吡唑化合物的改良方法
NZ701185A (en) 2012-04-20 2015-08-28 Merial Ltd Parasiticidal compositions comprising benzimidazole derivatives, methods and uses thereof
CN102754669B (zh) * 2012-08-07 2014-03-05 汪甬伟 一种杀灭跳蚤的药物
PL2922845T3 (pl) 2012-11-20 2018-11-30 Merial, Inc. Związki przeciwrobacze oraz ich kompozycje i sposób stosowania
GB201220940D0 (en) 2012-11-21 2013-01-02 Eden Research Plc Method P
SMT201800309T1 (it) 2013-01-31 2018-07-17 Merial Inc Metodo per trattare e curare leishmaniosi utilizzando fexinidazolo
US8993613B2 (en) 2013-04-17 2015-03-31 The Hartz Mountain Corporation Ectoparasiticidal formulations
DK3063144T3 (da) 2013-11-01 2021-10-25 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Antiparasitære og pesticid-isoxazolinforbindelser
EP2875726A1 (de) 2013-11-13 2015-05-27 Ceva Animal Health Neue Anwendungen von veterinärmedizinischen Zusammensetzungen für die Behandlung gegen Parasiten
US9107420B2 (en) 2014-01-13 2015-08-18 Eliana Ellern Animal shampoo
BR112016023898A8 (pt) 2014-04-17 2021-03-30 Basf Se uso de compostos malononitrila para proteger animais de parasitas
CA2949511A1 (en) 2014-05-19 2015-11-26 Merial, Inc. Anthelmintic compounds
CN106536481B (zh) 2014-06-19 2019-11-22 勃林格殷格翰动物保健美国公司 包含吲哚衍生物的杀寄生物的组合物、其用法和用途
PL3160506T3 (pl) * 2014-06-30 2024-11-18 Ceva Santé Animale Nowy sposób miejscowego stosowania środków weterynaryjnych
WO2016069983A1 (en) 2014-10-31 2016-05-06 Merial, Inc. Parasiticidal composition comprising fipronil
BR112017013507A2 (pt) * 2014-12-31 2018-01-02 Dow Agrosciences Llc Composições de inibidor de nitrificação micro- encapsuladas
UY36570A (es) 2015-02-26 2016-10-31 Merial Inc Formulaciones inyectables de acción prolongada que comprenden un agente activo isoxazolina, métodos y usos de las mismas
US9949487B1 (en) 2015-03-27 2018-04-24 The Hartz Mountain Corporation Ectoparasiticidal formulations and methods using combinations of insect growth regulators
CN107835818B (zh) 2015-05-20 2022-04-29 勃林格殷格翰动物保健美国公司 驱虫缩酚酸肽化合物
EP3303385A2 (de) 2015-05-27 2018-04-11 Merial, Inc. Zusammensetzungen mit antimikrobiellen igy-antikörpern zur behandlung und prävention von störungen und erkrankungen durch die mundgesundheit beeinträchtigende mikroorganismen
EP3120846A1 (de) 2015-07-24 2017-01-25 Ceva Sante Animale Zusammensetzungen und verwendungen davon zur bekämpfung von ektoparasiten bei nichtmenschlichen säugern
GB201520724D0 (en) * 2015-11-24 2016-01-06 Merial Inc Veterinary formulations
UY40429A (es) 2016-02-24 2023-10-13 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Compuestos antiparasitarios de isoxazolina, formulaciones inyectables de acción prolongada que los comprenden, métodos y usos de los mismos
CN106070220A (zh) * 2016-05-31 2016-11-09 刘园 一种防治棉红蜘蛛的组合物及其制备方法
WO2018039508A1 (en) 2016-08-25 2018-03-01 Merial, Inc. Method for reducing unwanted effects in parasiticidal treatments
AU2017344097A1 (en) 2016-10-14 2019-05-02 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Pesticidal and parasiticidal vinyl isoxazoline compounds
EP3541789A1 (de) 2016-11-16 2019-09-25 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Anthelmintische depsipeptidverbindungen
US11147273B2 (en) 2017-06-26 2021-10-19 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Dual active parasiticidal granule compositions, methods and uses thereof
JP6918350B2 (ja) * 2017-07-06 2021-08-11 株式会社大阪製薬 動物用害虫防除具
MX2020001724A (es) 2017-08-14 2020-07-29 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Compuestos de pirazol-isoxazolina plaguicidas y parasiticidas.
CN109985090A (zh) * 2017-12-29 2019-07-09 瑞普（天津）生物药业有限公司 一种复方抗体外寄生虫组合物及其制备方法
US12269822B2 (en) 2018-07-09 2025-04-08 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Anthelminthic heterocyclic compounds
WO2020112374A1 (en) 2018-11-20 2020-06-04 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Indazolylcyanoethylamino compound, compositions of same, method of making, and methods of using thereof
UY38599A (es) 2019-03-01 2020-08-31 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Composiciones inyectables de clorsulón, sus métodos y usos
MX2021011302A (es) 2019-03-19 2022-01-19 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Compuestos de aza-benzotiofeno y aza-benzofurano como antihelminticos.
KR20230028268A (ko) 2020-05-29 2023-02-28 뵈링거 잉겔하임 애니멀 헬스 유에스에이 인코포레이티드 구충성 헤테로시클릭 화합물
CN116897044A (zh) 2020-12-21 2023-10-17 勃林格殷格翰动物保健有限公司 包含异噁唑啉化合物的杀寄生虫环
US12258193B2 (en) 2022-02-17 2025-03-25 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Method and system for providing a fluid product mailer
CN121620507A (zh) 2023-08-02 2026-03-06 英特维特国际股份有限公司 具有驱虫活性的甲酰胺-4-喹啉化合物
WO2025257633A1 (en) 2024-06-12 2025-12-18 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Long-acting castor oil-containing injectable formulations and methods of use thereof
US12458018B1 (en) 2024-12-23 2025-11-04 The Hartz Mountain Corp. Solid phase compositions and manufacturing methods for ectoparasiticidal control

Family Cites Families (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3355736B2 (ja) * 1993-12-20 2002-12-09 住友化学工業株式会社 殺虫、殺ダニ剤組成物
CA1069823A (en) * 1975-08-06 1980-01-15 James A. Lowery Solution of a oxazepine for oral or parenteral administration
DE3029426A1 (de) * 1980-08-02 1982-03-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Gegen zwecken wirksame pour-on-formulierungen
DE3041814A1 (de) * 1980-11-06 1982-06-03 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Formulierung zur bekaempfung von tierischen ektoparasiten, insbesondere insekten und acarinen
GB8531485D0 (en) 1985-12-20 1986-02-05 May & Baker Ltd Compositions of matter
GB8713768D0 (en) * 1987-06-12 1987-07-15 May & Baker Ltd Compositions of matter
DE3606476A1 (de) * 1986-02-28 1987-09-03 Bayer Ag 1-arylpyrazole
JPH0768205B2 (ja) * 1986-05-13 1995-07-26 住友化学工業株式会社 ベンゾイル尿素誘導体およびそれを有効成分とする殺虫剤
NZ221262A (en) 1986-08-06 1990-08-28 Ciba Geigy Ag Preventing the reinfestation of dogs and cats by fleas by administering to the host a flea growth inhibiting substance orally, parenterally or by implant
AU596867B2 (en) * 1986-09-29 1990-05-17 Del Laboratories, Inc. Pediculicidal/ovicidal shampoo composition
IT1213420B (it) * 1986-12-19 1989-12-20 Donegani Guido Ist "n(-2,6-difluorobenzoil)-n'-3-cloro -41,1,2-trifluoro-2-(trifluorometossi ) etossi fenil urea ad attivita'insetticida.
IT1214292B (it) 1987-05-05 1990-01-10 Garda Impianti Srl Apparecchiatura per la misura e/o il controllo della posizione edella orientazione di punti o zone caratteristiche di strutture, in particolare di scocche di autoveicoli.
DE3719733A1 (de) * 1987-06-12 1989-01-05 Bayer Ag Substituierte 5-ethylamino-1-arylpyrazole
DE3724919A1 (de) * 1987-07-28 1989-02-09 Bayer Ag 1-arylpyrazole
DE3726529A1 (de) * 1987-08-10 1989-02-23 Bayer Ag 1-arylpyrazole
AU605652B2 (en) * 1987-12-15 1991-01-17 Sumitomo Chemical Company, Limited Insecticidal aerosol
GB8816915D0 (en) 1988-07-15 1988-08-17 May & Baker Ltd New compositions of matter
DE3825172A1 (de) * 1988-07-23 1990-01-25 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Mittel zur bekaempfung von floehen
GB8904541D0 (en) * 1989-02-28 1989-04-12 Pharmacal International Limite Pediculicidal compositions
US5169846A (en) * 1989-10-12 1992-12-08 Crooks Michael J Non-aqueous micellar solutions of anthelmintic benzimidazoles, closantel, or phenothiazine, and insect growth regulators
WO1991015953A1 (en) * 1990-04-18 1991-10-31 The Procter & Gamble Company Anti-lice treatment compositions
DE4025345A1 (de) * 1990-08-10 1992-02-13 Bayer Ag Verfahren und mittel zur bekaempfung von floehen
NO179282C (no) * 1991-01-18 1996-09-11 Rhone Poulenc Agrochimie Nye 1-(2-pyridyl)pyrazolforbindelser til kontroll av skadeinsekter
JPH04321602A (ja) * 1991-04-17 1992-11-11 Shinto Paint Co Ltd 浄化槽に発生する害虫の防除方法
DK0516590T3 (de) * 1991-05-31 1997-03-24 Sandoz Ltd
GB9120641D0 (en) 1991-09-27 1991-11-06 Ici Plc Heterocyclic compounds
AU660205B2 (en) * 1991-12-23 1995-06-15 Virbac, Inc Systemic control of parasites
US5439924A (en) 1991-12-23 1995-08-08 Virbac, Inc. Systemic control of parasites
GB9306184D0 (en) 1993-03-25 1993-05-19 Zeneca Ltd Heteroaromatic compounds
JP3715994B2 (ja) * 1993-12-21 2005-11-16 住友化学株式会社 害虫防除剤
US5612047A (en) 1994-03-08 1997-03-18 Duffy; Eric P. Pesticidal microemulsion formulation
DE4414333A1 (de) 1994-04-25 1995-10-26 Bayer Ag Substituierte Pyridylpyrazole
EP2260707A3 (de) * 1994-06-08 2013-07-24 Syngenta Participations AG. Lufenuron enthaltende synergistische Zusammensetzungen
US6221894B1 (en) * 1995-03-20 2001-04-24 Merck & Co., Inc. Nodulisporic acid derivatives
JPH0967221A (ja) * 1995-08-31 1997-03-11 Otsuka Chem Co Ltd 殺線虫剤組成物及び該組成物を用いる松の枯損症防止方法
FR2739255B1 (fr) * 1995-09-29 1998-09-04 Rhone Merieux Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie
IE80657B1 (en) 1996-03-29 1998-11-04 Merial Sas Insecticidal combination to control mammal fleas in particular fleas on cats and dogs
JPH10130104A (ja) * 1996-11-01 1998-05-19 Sumitomo Chem Co Ltd 農薬乳剤
IT1290845B1 (it) * 1996-12-12 1998-12-14 Isagro Spa Composizioni per il controllo sistemico di parassiti di animali a sangue caldo

Also Published As

Publication number Publication date
FI122468B (fi) 2012-02-15
WO1997036485A1 (fr) 1997-10-09
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DE19780440T1 (de) 1998-05-20
DE19782315A5 (de) 2013-01-31
GB2317564B (en) 2000-11-15
PL191984B1 (pl) 2006-07-31
IE80657B1 (en) 1998-11-04
CA2221418C (en) 2008-11-25
PL323604A1 (en) 1998-04-14

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