PL204043B1 - Kompozycja synergistyczna do nanoszenia punktowego na skórę zwierzęcia typu "spot-on"przeciw pchłom dla psów i kotów oraz zastosowanie kombinacji - Google Patents
Kompozycja synergistyczna do nanoszenia punktowego na skórę zwierzęcia typu "spot-on"przeciw pchłom dla psów i kotów oraz zastosowanie kombinacjiInfo
- Publication number
- PL204043B1 PL204043B1 PL378707A PL37870797A PL204043B1 PL 204043 B1 PL204043 B1 PL 204043B1 PL 378707 A PL378707 A PL 378707A PL 37870797 A PL37870797 A PL 37870797A PL 204043 B1 PL204043 B1 PL 204043B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- composition
- composition according
- compound
- ether
- spot
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 74
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 title claims abstract description 20
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 title claims description 11
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 title claims description 11
- 239000004544 spot-on Substances 0.000 title claims description 9
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 47
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 21
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims abstract description 6
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 18
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 18
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 18
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- -1 amine salts Chemical class 0.000 claims description 14
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 claims description 10
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims description 9
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 9
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 7
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 claims description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 7
- 239000002736 nonionic surfactant Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 claims description 5
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 5
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 claims description 5
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 claims description 5
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 5
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 claims description 4
- FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N diethyl phthalate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 claims description 4
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 claims description 4
- 229950008882 polysorbate Drugs 0.000 claims description 4
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WMDZKDKPYCNCDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound CCCCOC(C)COC(C)CO WMDZKDKPYCNCDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 3
- OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N N-methylacetamide Chemical compound CNC(C)=O OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000002280 amphoteric surfactant Chemical class 0.000 claims description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 231100000194 ovacidal Toxicity 0.000 claims description 3
- 230000003151 ovacidal effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000000244 polyoxyethylene sorbitan monooleate Substances 0.000 claims description 3
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 claims description 3
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 claims description 3
- 229940068968 polysorbate 80 Drugs 0.000 claims description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims description 3
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 claims description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 3
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 claims description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCO RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims description 2
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 claims description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 2
- 102000018997 Growth Hormone Human genes 0.000 claims description 2
- 108010051696 Growth Hormone Proteins 0.000 claims description 2
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 claims description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- JPNZKPRONVOMLL-UHFFFAOYSA-N azane;octadecanoic acid Chemical compound [NH4+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O JPNZKPRONVOMLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 claims description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 claims description 2
- 229940100242 glycol stearate Drugs 0.000 claims description 2
- 239000000122 growth hormone Substances 0.000 claims description 2
- RNYJXPUAFDFIQJ-UHFFFAOYSA-N hydron;octadecan-1-amine;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[NH3+] RNYJXPUAFDFIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000000366 juvenile effect Effects 0.000 claims description 2
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 claims description 2
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 claims description 2
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 claims description 2
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical group 0.000 claims description 2
- 229940080236 sodium cetyl sulfate Drugs 0.000 claims description 2
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 claims description 2
- ITCAUAYQCALGGV-XTICBAGASA-M sodium;(1r,4ar,4br,10ar)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate Chemical compound [Na+].C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C([O-])=O ITCAUAYQCALGGV-XTICBAGASA-M 0.000 claims description 2
- GGHPAKFFUZUEKL-UHFFFAOYSA-M sodium;hexadecyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O GGHPAKFFUZUEKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims description 2
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 claims description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical group OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940114926 stearate Drugs 0.000 claims 2
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 claims 1
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229940088990 ammonium stearate Drugs 0.000 claims 1
- 229940078456 calcium stearate Drugs 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 claims 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 claims 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 229940094506 lauryl betaine Drugs 0.000 claims 1
- 229940114930 potassium stearate Drugs 0.000 claims 1
- ANBFRLKBEIFNQU-UHFFFAOYSA-M potassium;octadecanoate Chemical compound [K+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O ANBFRLKBEIFNQU-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M sodium octadecanoate Chemical group [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229940080350 sodium stearate Drugs 0.000 claims 1
- ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound NC1=C(S(=O)C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 10
- 239000005899 Fipronil Substances 0.000 abstract description 10
- 229940013764 fipronil Drugs 0.000 abstract description 10
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 abstract description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 abstract description 2
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 abstract 1
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 9
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 3
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000002949 juvenile hormone Substances 0.000 description 3
- 230000000590 parasiticidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000002297 parasiticide Substances 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 3
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- 229920002101 Chitin Polymers 0.000 description 2
- ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N Propyl gallate Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 244000078703 ectoparasite Species 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 229930014550 juvenile hormone Natural products 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 210000001732 sebaceous gland Anatomy 0.000 description 2
- 210000002374 sebum Anatomy 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical class OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282465 Canis Species 0.000 description 1
- 241000258922 Ctenocephalides Species 0.000 description 1
- 241000490513 Ctenocephalides canis Species 0.000 description 1
- 241000258924 Ctenocephalides felis Species 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- 241000282324 Felis Species 0.000 description 1
- 208000006123 Myiasis Diseases 0.000 description 1
- 241000118205 Ovicides Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000718000 Pulex irritans Species 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- 239000004133 Sodium thiosulphate Substances 0.000 description 1
- 241000353223 Xenopsylla cheopis Species 0.000 description 1
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- RLGQACBPNDBWTB-UHFFFAOYSA-N cetyltrimethylammonium ion Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C RLGQACBPNDBWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000010621 dill oil Substances 0.000 description 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 1
- YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L disodium;2,2-dioctyl-3-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCC(C([O-])=O)(C(C([O-])=O)S(O)(=O)=O)CCCCCCCC YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RMGVZKRVHHSUIM-UHFFFAOYSA-L dithionate(2-) Chemical compound [O-]S(=O)(=O)S([O-])(=O)=O RMGVZKRVHHSUIM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 244000079386 endoparasite Species 0.000 description 1
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical class C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 150000003633 juvenile hormone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000974 larvacidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000011866 long-term treatment Methods 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZHALDANPYXAMJF-UHFFFAOYSA-N octadecanoate;tris(2-hydroxyethyl)azanium Chemical compound OCC[NH+](CCO)CCO.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O ZHALDANPYXAMJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 239000000473 propyl gallate Substances 0.000 description 1
- 235000010388 propyl gallate Nutrition 0.000 description 1
- 229940075579 propyl gallate Drugs 0.000 description 1
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 description 1
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- 239000012730 sustained-release form Substances 0.000 description 1
- 239000011885 synergistic combination Substances 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 229940029614 triethanolamine stearate Drugs 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/02—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings containing insect repellants
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Birds (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Description
Wynalazek niniejszy dotyczy kompozycji do zwalczania pcheł u psów i kotów, na bazie synergicznego połączenia znanych środków pasożytobójczych. Przedmiotem wynalazku jest również zastosowanie takich znanych środków pasożytobójczych do wytwarzania takiej kompozycji.
W opisach zgł oszeń patentowych nr EP-A-0295217 i EP-A352944 opisano nową rodzinę insektycydów z grupy 1-N-arylopirazoli. Związki z rodzin opisanych w tych opisach są wyjątkowo aktywne, a jeden z tych zwią zków, 1-[2,6-Cl2-4-CF3-fenylo]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pirazol, znany pod nazwą fipronil, okazuje się szczególnie skuteczny nie tylko przeciwko pasożytom upraw, ale także przeciwko pasożytom zewnętrznym ssaków, w tym, ale nie wyłącznie, pchłom, kleszczom, muchom i muszycom.
Znane są już, na przykład z opisu patentowego USA nr US-A-5439924, związki o działaniu owicydowym i/lub larwobójczym dla stadiów niedojrzałych różnych ektopasożytów. Pośród tych związków (IGR) są związki będące regulatorami wzrostu owadów, działające albo poprzez blokowanie rozwoju stadiów niedojrzałych (jaj i larw) do stadiów dorosłych, albo przez hamowanie syntezy chityny.
Znany jest między innymi opis francuskiego zgłoszenia patentowego FR-A-2713889, w którym w sposób ogólny opisano połączenie zawierające co najmniej jeden związek typu IGR (regulator wzrostu owadów), obejmujący związki o czynności hormonu juwenilnego i inhibitory syntezy chityny, z co najmniej jednym z trzech związków N-arylodiazolowych, zwł aszcza fipronilem, do zwalczania wielu dokuczliwych owadów, należących do bardzo różnych gatunków.
Kompozycje mogą być stosowane w bardzo różnych postaciach, bez precyzowania które zastosowania, na przykład weterynaryjne, sanitarne lub fitosanitarne, są przeznaczone dla różnych postaci, ani do jakich pasożytów są one przewidziane.
Jedyne zastosowanie, o którym można pomyśleć, że dotyczy weterynarii, jest związane z przykładem wytwarzania obroży szkodnikobójczej w formie o przedłużonym uwalnianiu.
Wynalazek niniejszy stanowi ulepszenie sposobów zwalczania pcheł i kleszczy u psów i kotów.
Celem wynalazku jest zwłaszcza zastosowanie znanych środków pasożytobójczych do wytwarzania kompozycji o wyjątkowej aktywności przeciwko pchłom tych zwierząt.
Wreszcie celem wynalazku jest nowa kompozycja tak wytworzona i przeznaczona zwłaszcza do zwalczania pcheł.
Przez pchły w sensie niniejszego wynalazku należy rozumieć wszystkie gatunki typowych lub przypadkowych pasożytów rzędu siphonapteres, a zwłaszcza gatunków Ctenocephalides, zwłaszcza psich i kocich, pcheł szczurzych (Xenopsylla cheopis) i ludzkich (Pulex irritans).
Bardzo wysoka skuteczność kompozycji według wynalazku obejmuje nie tylko wysoką skuteczność natychmiastową, ale także skuteczność utrzymującą się bardzo długo po zabiegu przeprowadzonym na zwierzęciu.
Przedmiotem wynalazku jest kompozycja synergistyczna do nanoszenia punktowego na skórę zwierzęcia typu „spot-on przeciw pchłom dla psów i kotów, która składa się zasadniczo z:
(i) co najmniej jednego związku (A) o wzorze (I):
R4
R11'
w którym:
R1 oznacza grupę CN,
R2 oznacza grupę S(O)nR3,
R3 oznacza grupę (C1-C6) alkilową lub chlorowco-(C1-C6) alkilową; R4 oznacza NH2,
R11 i R12 oznaczają, niezależnie od siebie, atom chlorowca,
PL 204 043 B1
R13 oznacza grupę chlorowco-(C1-C6) alkilową, n oznacza liczbę równą 0, 1 lub 2;
X oznacza rodnik C-R12, w którym trzy pozostałe wartościowości atomu węgla stanowią część pierścienia aromatycznego i (ii) co najmniej jednego związku (B), którym jest piryproksyfen stanowiący jajobójczy regulator wzrostu owadów, który naśladuje juwenilny hormon wzrostu, przy czym stosunki wagowe związku (A) do związku (B) są zawarte w zakresie między 80/20 a 20/80 oraz (iii) weterynaryjnie dopuszczalnego ciekłego nośnika do nanoszenia punktowego na skórę zwierzęcia, przy czym związki (A) i (B) znajdują się w roztworze w weterynaryjnie dopuszczalnym ciekłym nośniku.
Powyższe związki (A) i (B) rozpuszczają się w łoju skórnym kota lub psa tak aby pokryć psa lub kota skoncentrować się w gruczołach łojowych.
Przedmiotem wynalazku jest także zastosowanie co najmniej jednego związku (A) o wzorze (I) takim jak zdefiniowano powyżej, w połączeniu z co najmniej jednym związkiem (B) zdefiniowanym powyżej, przy stosunku wagowym związku (A) do związku (B) zawartym w zakresie między 80/20 a 20/80, do wytwarzania kompozycji synergistycznej do stosowania punktowego na skórę typu spot-on, do ochrony przeciwko pchłom dla psów i kotów. Szczególnie należy wymienić związki o wzorze (I), w których R2 oznacza grupę S(O)nR3, w której korzystnie n = 1, R3 korzystnie oznacza grupę CF3 lub alkil, na przykład metyl lub etyl, lub n = O, a R3 korzystnie oznacza grupę CF3, jak również związki, w których X = C-R12, gdzie R12 jest atomem chlorowca. Korzystne s ą takż e zwią zki, w których R11 jest atomem chlorowca, jak również takie, w których R13 oznacza chlorowcoalkil, korzystnie CF3. W zakres wynalazku wchodzą także korzystnie związki łączące dwie lub kilka z tych cech.
W związkach tych R3 oznacza korzystnie CF3 lub etyl.
Szczególnie korzystnym związkiem o wzorze (I) jest 1-[2,6-Cl2-4-CF3-fenylo]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pirazol, znany pod nazwą fipronil.
Można również wymienić dwa związki, które różnią się od związku poprzedniego następującymi cechami:
1: n = 0, R3 = CF3
2: n= 1, R3 = etyl.
Związek owicydowy(B), którym jest piryproksyfen, należy do związków naśladujących hormony juwenilne.
Związki te zdefiniowano przy użyciu ich nazw rodzajowych międzynarodowych (The Pesticide Manual, wyd. 10, 1994, Ed. Clive Tomlin, Grande-Bretagne).
Korzystnie zabieg według wynalazku przeprowadza się na psie i kocie co dwa, a korzystnie co trzy miesiące.
Korzystnie zwierzęciu podaje się dawkę od 0,1 do 40, a zwłaszcza 1 do 20 mg/kg pochodnej (A) i dawkę od 0,1 do 40, korzystnie 1 do 30 mg/kg związku (B).
Korzystnymi dawkami są dawki od 5 do 15 mg/kg związku (A) i od 0,5 do 15 mg/kg dla związków (B).
Należy rozumieć, że wartości dawek wskazane powyżej są wartościami średnimi, które mogą zmieniać się w szerokim zakresie, tak że w praktyce preparat mający zdefiniowane dawki związku (A) pochodnej 1-N-fenylopirazolu i związku (B) będzie podawany zwierzętom mającym relatywnie różne ciężary. W konsekwencji, dawki realnie stosowane często są niższe lub wyższe o czynnik 2, 3 lub 4 w stosunku do dawki preferowanej, bez stwarzania ryzyka dla zwierzęcia w przypadku przedawkowania i przy zachowaniu mimo to rzeczywistej skutecznoś ci, ewentualnie o krótszym dział aniu, w przypadku niedodawkowania.
Celem stosowania kompozycji według wynalazku jest w szczególności oczyszczanie sierści i skóry zwierząt przez eliminację obecnych pasożytów oraz ich odchodów i pozostałości. Zwierzęta poddane zabiegowi posiadają także sierść przyjemniejszą dla oka i w dotyku.
Kompozycja może mieć także przeznaczenie terapeutyczne, do leczenia i zapobiegania parazytozom mającym konsekwencje patogenne.
Związki o wzorze (I) można otrzymać według sposobów opisanych w międzynarodowych zgłoszeniach patentowych WO-A-87/3781, 93/6089, 94/21606 lub w europejskim zgłoszeniu patentowym EP-A-295117, oraz dowolnym z odpowiednich sposobów znanych specjalistom z dziedziny syntezy
PL 204 043 B1 chemicznej. Dla chemicznej realizacji związków specjalista mado swej dyspozycji między innymi całą zawartość „Chemical Abstracts i cytowanych tam dokumentów.
Ciekły nośnik może być substancją prostą lub złożoną i jest dostosowany do wybranej drogi i sposobu podawania.
Kompozycje do stosowania punktowego mogą zawierać:
b) inhibitor krystalizacji, obecny zwłaszcza w ilości od 1 do 20% wagowo/objętościowych, korzystnie 5 do 15% spełniający warunki następującego testu:
0,3 ml roztworu A zawierającego 10% wagowo/objętościowych związku o wzorze (I) w rozpuszczalniku zdefiniowanym poniżej jako c) oraz 10% tego inhibitora osadza się na płytce szklanej w temperaturze 20°C na 24 godziny, obserwując w tym czasie wizualnie czy na płytce nie pojawiają się kryształy względnie pojawia się ich niewiele, zwłaszcza poniżej 10 kryształów, korzystnie 0 kryształów,
c) rozpuszczalnik organiczny, mający stałą dielektryczną zawartą między 10 a 35, korzystnie między 20 a 30, którego zawartość w całkowitej kompozycji korzystnie stanowi uzupełnienie do 100% kompozycj i,
d) ko-rozpuszczalnik organiczny, mający temperaturę wrzenia poniżej 100°C, korzystnie poniżej 80°C i mający stałą dielektryczną zawartą między 10 a 40, korzystnie między 20 a 30, mieszalny z wodą i/lub rozpuszczalnikiem (c), obecny korzystnie w stosunku wagowo/wagowym korozpuszczalnik (d)/rozpuszczalnik (c) zawartym między 1/15 a 1/2. Rozpuszczalnik jest lotny, dzięki czemu służy zwłaszcza jako promotor suszenia i jest mieszalny z wodą i/lub rozpuszczalnikiem c).
Chociaż nie jest to preferowane, kompozycja do stosowania punktowego może ewentualnie zawierać wodę, zwłaszcza w ilości od 0 do 30% (objętościowo/objętościowych v/v), zwłaszcza 0 do 5%.
Kompozycja do stosowania punktowego może także zawierać przeciwutleniacz, przeznaczony do hamowania utleniania powietrzem, który jest w szczególności obecny w ilości 0,005 do 1% wagowo/objętościowych, korzystnie 0,01 do 0,05%.
Kompozycje według wynalazku, przeznaczone dla psów i kotów, są zwykle stosowane poprzez miejscowe powlekanie skóry (typu „spot-on); generalnie chodzi o nanoszenie zlokalizowane na obszarze powierzchni poniżej 10 cm2, zwłaszcza zawartym między 5 a 10 cm2, w szczególności w dwóch punktach, korzystnie umiejscowionych między ramionami zwierzęcia. Po naniesieniu kompozycja rozprzestrzenia się po całym ciele zwierzęcia, po czym wysycha, bez krystalizacji ani zmiany wyglądu (w szczególności całkowicie brak jest białawego osadu czy wyglądu zapylonego) ani też zmian sierści.
Kompozycje do stosowania punktowego według wynalazku są szczególnie korzystne ze względu na ich skuteczność, szybkość działania, jak również przyjemny wygląd skóry zwierzęcia po naniesieniu i wysuszeniu.
Jako rozpuszczalnik organiczny (c) mający zastosowanie w wynalazku można wymienić w szczególności rozpuszczalnik organiczny wybrany spośród:
acetonu, acetonitrylu, alkoholu benzylowego, glikolu dibutylenowego, dimetyloacetamidu, dimetyloformamidu, eteru n-butylowego glikolu dipropylenowego, etanolu, izopropanolu, metanolu, eteru monoetylowego glikolu etylenowego, monometyloacetamidu, eteru monometylowego glikolu dipropylenowego, płynnych glikoli polioksyetylenowych, glikolu propylenowego, 2-pirolidonu, zwłaszcza N-metylopirolidonu, eteru monoetylowego glikolu dietylenowego, glikolu etylenowego, ftalanu dietylu, lub mieszanin co najmniej dwóch z nich.
Jako inhibitor krystalizacji (b) mający zastosowanie w wynalazku można wymienić w szczególności inhibitor krystalizacji wybrany spośród:
- poliwinylopirolidonu, poli(alkohol i winylowych), kopolimerów octanu winylu i winylopirolidonu, glikoli polietylenowych, alkoholu benzylowego, mannitolu, gliceryny, sorbitolu, estrów polioksyetylenowanego sorbitanu, lecytyny, karboksymetylocelulozy sodowej, pochodnych akrylowych, takich jak metakrylany i inne,
- anionowych ś rodków powierzchniowo-czynnych, takich jak stearyniany metali alkalicznych, zwłaszcza sodu, potasu lub amoniowe; stearynian wapnia, stearynian trietanoloaminy, abietynian sodu, siarczany alkilowe, zwłaszcza laurylosiarczan sodu i cetylosiarczan sodu; dodecylobenzenosulfonian sodu, dioktylosulfobursztynian sodu; kwasy tłuszczowe, zwłaszcza pochodne oleju koprowego;
- kationowych środków powierzchniowo-czynnych, takich jak czwartorzędowe sole amoniowe rozpuszczalne w wodzie o wzorze N+R'RR'R,Y-, w którym rodniki R są rodnikami węglowodorowymi, ewentualnie hydroksylowanymi, a Y- oznacza anion silnego kwasu, taki jak anion halogenkowy,
PL 204 043 B1 siarczanowy i sulfonianowy; przy czym do mających zastosowanie kationowych środków powierzchniowo-czynnych należy bramek cetylotrimetyloamoniowy,
- soli amin o wzorze N+R'RR', w którym rodniki R są rodnikami wę glowodorowymi, ewentualnie hydroksylowanymi; przy czym do mających zastosowanie kationowych środków powierzchniowoczynnych należy chlorowodorek oktadecyloaminy,
- niejonowych środków powierzchniowo-czynnych, takich jak estry sorbitanu, ewentualnie polioksyetylenowane, w szczególności polisorbat 80, polioksyetylenowane etery alkilowe, stearynian glikolu polietylenowego, polioksyetylenowane pochodne oleju rycynowego, estry poligliceryny, polioksyetylenowane alkohole tłuszczowe, polioksyetylenowane kwasy tłuszczowe, kopolimery tlenku etylenu i tlenku propylenu,
- amfoterycznych ś rodków powierzchniowo-czynnych, takich jak laurylopodstawione zwią zki betainowe, lub korzystnie mieszanin co najmniej dwóch spośród nich.
Szczególnie korzystnie kompozycja zawiera parę inhibitora krystalizacji utworzoną przez połączenie środka błonotwórczego typu polimerycznego i środka powierzchniowo-czynnego. Środki te są wybrane w szczególności spośród związków wymienionych jako inhibitory krystalizacji b).
Spośród szczególnie interesujących środków błonotwórczych typu polimerycznego można wymienić:
- różne gatunki poliwinylopirolidonu,
- alkohole poliwinylowe i
- kopolimery octanu winylu i winylopirolidonu,
Spośród szczególnie interesujących środków powierzchniowo-czynnych można wymienić niejonowe środki powierzchniowo-czynne, korzystnie polioksyetylenowane estry sorbitanu, zwłaszcza różne gatunki polisorbatów, na przykład polisorbat 80.
Środek błonotwórczy i środek powierzchniowo-czynny mogą być zwłaszcza wprowadzone w ilościach zbliżonych lub identycznych w granicy podanych ilości łącznych inhibitora krystalizacji.
Para tak utworzona zapewnia osiągnięcie w znaczącym stopniu celu braku krystalizacji na skórze oraz zachowania wyglądu kosmetycznego sierści, to jest bez tendencji do sklejania czy wyglądu zapylonego, niezależnie od wielkości stężenia substancji czynnej.
Jako ko-rozpuszczalnik d) można w szczególności wymienić etanol, izopropanol i metanol.
Jako przeciwutleniacz stosuje się zwłaszcza klasyczne przeciwutleniacze, takie jak: butylohydroksyanizol, butylohydroksytoluen, kwas askorbinowy, pirosiarczan sodu, galusan propylu, tiosiarczan sodu, oraz mieszaniny co najmniej dwóch spośród nich.
Kompozycje do stosowania punktowego sporządza się zazwyczaj przez zwykłe zmieszanie składników takich jak zdefiniowano powyżej. Korzystnie rozpoczyna się od zmieszania substancji czynnej z rozpuszczalnikiem głównym, a następnie dodaje pozostałe składniki lub środki pomocnicze.
Objętość nanoszona może być rzędu 0,3 do 1 ml, korzystnie rzędu 0,5 ml dla kota i rzędu 0,3 do 3 ml dla psa, zależnie od wagi zwierzęcia.
Szczególnie korzystnie kompozycja według wynalazku może mieć postać roztworu, zawiesiny lub stężonej emulsji do nanoszenia punktowego na mały obszar skóry zwierzęcia, generalnie między dwoma ramionami (roztwór typu „spot-on).
Korzystnie gotowa kompozycja jest dawkowana w ilości od 0,1 do 40 mg/kg związku (A) i od 0,1 do 40 mg/kg związku (B).
Korzystnie forma dawkowana gotowa do użycia, zwłaszcza do nanoszenia punktowego (spot-on) zawiera od 1 do 20 mg/kg, zwłaszcza od 2 do 10 mg/kg związku (A), zwłaszcza fipronilu, i od 1 do 30 mg/kg, zwłaszcza od 2 do 20 mg/kg związku (B).
Korzystnie można przewidzieć kompozycje gotowe do stosowania, dawkowane dla zwierząt o wadze 1-10, 10-20 i 20-40 kg.
Kompozycje według wynalazku, do stosowania punktowego, okazują się wyjątkowo skuteczne do bardzo długotrwałego traktowania pcheł ssaków, a zwłaszcza małych ssaków, takich jak psy i koty.
Odkrycie, że związek (A), taki jak fipronil, rozpuszcza się w łoju pokrywając całe zwierzę i koncentruje się w gruczołach łojowych, skąd jest stopniowo uwalniany podczas długiego okresu czasu, jest możliwym wyjaśnieniem tej długotrwałej skuteczności kompozycji i może także wyjaśniać długotrwałe działanie połączonego z nim związku (B).
Kompozycje wykazują również niewątpliwą skuteczność przeciwko innym owadom pasożytom i można rozciągnąć stosowanie kompozycji według wynalazku na zwalczanie ektopasożytów, bądź
PL 204 043 B1 endopasożytów, dla których kompozycja okazała się skuteczna i możliwa do praktycznego otrzymania, wedle kryteriów weterynarii.
Inne zalety i cechy wynalazku będą widoczne w odniesieniu do poniższych nieograniczających przykładów.
W przykł adzie wytwarzania kompozycji zamieszczonym poniż ej jako zwią zek (A) o wzorze (I) zastosowano fipronil.
Przykładowo, w celu wytworzenia kompozycji do nanoszenia miejscowego na skórę według wynalazku można zmieszać następujące składniki:
a1 - związek (B) w ilości od 1 do 20% (procenty wagowo/objętościowe w/v) a2 - związek (A) o wzorze (I), w ilości 1 do 20%, korzystnie 5 do 15% (procenty wagowo/objętościowe).
Przykładowe kompozycje według wynalazku zawierają następujące stężenia w/v związków (A) i (B) w środowisku płynnym, zawierającym reprezentatywny składnik b), c) i d). Objętość całkowita wynosi 1 ml.
P r z y k ł a d 1 fipronil 10% piryproksyfen 5%
P r z y k ł a d 2 fipronil 5% piryproksyfen 5%
P r z y k ł a d 3 fipronil 5% piryproksyfen 20%
Claims (26)
1. Kompozycja synergistyczna do nanoszenia punktowego na skórę zwierzęcia typu „spot-on przeciw pchłom dla psów i kotów, znamienna tym, że składa się zasadniczo z:
(i) co najmniej jednego związku (A) o wzorze (I):
R4
Rn'
R1 oznacza grupę CN,
R2 oznacza grupę S(O)nR3)
R3 oznacza grupę (C1-C6) alkilową lub chlorowco-(C1-C6) alkilową;
R4 oznacza NH2,
R11 i R12 oznaczają, niezależnie od siebie, atom chlorowca,
R13 oznacza grupę chlorowco-(C1-C6) alkilową, n oznacza liczbę równą 0, 1 lub 2;
X oznacza rodnik C-R12, w którym trzy pozostałe wartościowości atomu węgla stanowią część pierścienia aromatycznego i (ii) związku (B), którym jest piryproksyfen, stanowiący jajobójczy regulator wzrostu owadów, który naśladuje juwenilny hormon wzrostu, przy czym stosunki wagowe związku (A) do związku (B) są zawarte w zakresie między 80/20 a 20/80 oraz
PL 204 043 B1 (iii) weterynaryjnie dopuszczalnego ciekłego nośnika do nanoszenia punktowego na skórę zwierzęcia, przy czym związki (A) i (B) znajdują się w roztworze w weterynaryjnie dopuszczalnym ciekłym nośniku.
2. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera co najmniej jeden inhibitor krystalizacji w ilości od 1 do 20% wagowo/objętościowych.
3. Kompozycja według zastrz. 2, znamienna tym, że zawiera inhibitor krystalizacji w ilości od 5 do 15%.
4. Kompozycja według zastrz. 1 albo 2 albo 3, znamienna tym, że zawiera inhibitor krystalizacji wybrany spośród poliwinylopirolidonu, poli(alkoholi winylowych), kopolimerów octanu winylu i winylopirolidonu, glikoli polietylenowych, alkoholu benzylowego, mannitolu, gliceryny, sorbitolu, estrów polioksyetylenowanego sorbitanu, lecytyny, karboksymetylocelulozy sodowej, metakrylanów, pochodnej akrylowej, anionowych środków powierzchniowo-czynnych, kationowych środków powierzchniowoczynnych, soli amin o wzorze N+R'RR', w którym rodniki R są rodnikami węglowodorowymi ewentualnie hydroksylowanymi, niejonowych środków powierzchniowo-czynnych, amfoterycznych środków powierzchniowo-czynnych, oraz mieszanin co najmniej dwóch spośród takich inhibitorów krystalizacji.
5. Kompozycja według zastrz. 4, znamienna tym, że anionowym środkiem powierzchniowoczynnym jest stearynian metalu alkalicznego, siarczan alkilu lub kwas tłuszczowy.
6. Kompozycja według zastrz. 5, znamienna tym, że anionowym środkiem powierzchniowoczynnym jest stearynian sodu, stearynian potasu, stearynian amonu, stearynian wapnia, stearynian trieatnoloaminy, abietynian sodu, laurylosiarczan sodu, cetylosiarczan sodu, dodecylobenzenosulfonian sodu, dioktylosulfobursztynian sodu, lub kwasy tłuszczowe z oleju koprowego.
7. Kompozycja wedł ug zastrz. 4, znamienna tym, ż e kationowym ś rodkiem powierzchniowoczynnym jest czwartorzędowa sól amoniowa o wzorze N+R'RR'R,Y-, w którym rodniki R są rodnikami węglowodorowymi, ewentualnie hydroksylowanymi, a Y- oznacza anion silnego kwasu, lub bromek cetylotrimetyloamoniowy, lub chlorowodorek oktadecyloaminy.
8. Kompozycja według zastrz. 4, znamienna tym, że niejonowym środkiem powierzchniowo-czynnym jest ewentualnie polioksyetylenowany ester sorbitanu, polioksyetylenowany eter alilowy, polioksyetylenowana pochodna oleju rącznikowego, estry poligliceryny, polioksyetylenowny alkohol tłuszczowy, lub kopolimer tlenku etylenu i tlenku propylenu.
9 Kompozycja według zastrz. 4 albo 8, znamienna tym, że niejonowym środkiem powierzchniowo-czynnym jest polisorbat 80 lub stearynian glikolu polietylenowego.
10. Kompozycja według zastrz. 4, znamienna tym, że amfoterycznym środkiem powierzchniowo-czynnym jest związek laurylobetainowy.
11. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera mieszaninę co najmniej dwóch inhibitorów krystalizacji.
12. Kompozycja według zastrz. 11, znamienna tym, że mieszanina inhibitorów krystalizacji zawiera kombinację polimerycznego środka błonotwórczego i środka powierzchniowo-czynnego.
13. Kompozycja według zastrz. 12, znamienna tym, że polimeryczny środek błonotwórczy jest wybrany z grupy składającej się z poliwinylopirolidonu, - alkoholi poliwinylowych i kopolimerów octanu winylu i winylopirolidonu, a środek powierzchniowo-czynny wybrany jest spośród niejonowych środków powierzchniowo-czynnych.
14. Kompozycja według zastrz. 13, znamienna tym, że niejonowym środkiem powierzchniowo-czynnym jest polioksyetylenowany ester sorbitanu.
15. Kompozycja według zastrz. 14, znamienna tym, że polioksyetylenowanym estrem sorbitanu jest polisorbat.
16. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że inhibitor krystalizacji stanowi mieszaninę co najmniej jednego kopolimeru octanu winylu i winylopirolidonu i polisorbatu.
17. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że inhibitor krystalizacji stanowi mieszaninę poliwinylopirolidonu i polisorbatu.
18. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera rozpuszczalnik organiczny mający stałą dielektryczną zawartą między 10 a 35.
19. Kompozycja według zastrz. 18, znamienna tym, że zawiera rozpuszczalnik organiczny mający stałą dielektryczną zawartą między 20 a 30.
20. Kompozycja według zastrz. 18, znamienna tym, że zawiera rozpuszczalnik organiczny w iloś ci stanowią cej uzupeł nienie do 100% kompozycji.
PL 204 043 B1
21. Kompozycja według zastrz. 18, znamienna tym, że zawiera rozpuszczalnik organiczny wybrany spośród acetonu, acetonitrylu, alkoholu benzylowego, glikolu dibutylenowego, dimetyloacetamidu, dimetyloformamidu, eteru n-butylowego glikolu dipropylenowego, etanolu, izopropanolu, metanolu, eteru monometylowego glikolu etylenowego, monometyloacetamidu, eteru monometylowego glikolu dipropylenowego, płynnych glikoli polioksyetylenowych, glikolu propylenowego, 2-pirolidonu, zwłaszcza N-metylopirolidonu, eteru monoetylowego glikolu dietylenowego, glikolu etylenowego, ftalanu dietylu, i mieszanin co najmniej dwóch z nich
22. Kompozycja według zastrz. 18, znamienna tym, że rozpuszczalnikiem organicznym jest eter glikolu wybrany spośród eteru n-butylowego glikolu dipropylenowego, etanolu, izopropanolu, metanolu, eteru monoetylowego glikolu etylenowego, eteru monometylowego glikolu etylenowego, eteru monoetylowego glikolu dietylenowego, eteru monometylowego glikolu dipropylenowego, i ich mieszanin.
23. Kompozycja według zastrz. 22, znamienna tym, że eter glikolu wybrany spośród eteru monoetylowego glikolu dietylenowego i eteru monometylowego glikolu dipropylenowego.
24. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera ko-rozpuszczalnik organiczny mający temperaturę wrzenia poniżej 100°C, i mający stałą dielektryczną zawartą między 10 a 40, mieszalny z wodą i/lub rozpuszczalnikiem organicznym, obecny w stosunku wagowo/wagowym korozpuszczalnik/rozpuszczalnik zawartym między 1/15 a 1/2.
25. Kompozycja według zastrz. 24, znamienna tym, że zawiera ko-rozpuszczalnik wybrany spośród etanolu, izopropanolu i metanolu.
26. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera 5 do 10% związku o wzorze (I) i 5 do 20% piryproksyfenu.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9604208A FR2746594B1 (fr) | 1996-03-29 | 1996-03-29 | Association insecticide contre les puces des mammiferes, notamment des chiens et chats |
| US69211396A | 1996-08-05 | 1996-08-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL204043B1 true PL204043B1 (pl) | 2009-12-31 |
Family
ID=26232631
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL378707A PL204043B1 (pl) | 1996-03-29 | 1997-03-26 | Kompozycja synergistyczna do nanoszenia punktowego na skórę zwierzęcia typu "spot-on"przeciw pchłom dla psów i kotów oraz zastosowanie kombinacji |
| PL323604A PL191984B1 (pl) | 1996-03-29 | 1997-03-26 | Kompozycja synergistyczna do długotrwałej ochrony przeciw pchłom oraz zastosowanie kombinacji fipronilu w połączeniu z metoprenem |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL323604A PL191984B1 (pl) | 1996-03-29 | 1997-03-26 | Kompozycja synergistyczna do długotrwałej ochrony przeciw pchłom oraz zastosowanie kombinacji fipronilu w połączeniu z metoprenem |
Country Status (33)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6096329A (pl) |
| JP (2) | JP3702965B2 (pl) |
| CN (2) | CN101732309A (pl) |
| AR (2) | AR006522A1 (pl) |
| AT (1) | AT503376B1 (pl) |
| AU (1) | AU731994B2 (pl) |
| BE (1) | BE1010478A5 (pl) |
| BR (1) | BR9702150B1 (pl) |
| CA (2) | CA2221418C (pl) |
| CH (1) | CH692893A8 (pl) |
| CL (1) | CL2004001187A1 (pl) |
| CZ (1) | CZ296852B6 (pl) |
| DE (15) | DE19782324B4 (pl) |
| DK (1) | DK177397B1 (pl) |
| ES (1) | ES2137889B1 (pl) |
| FI (2) | FI122468B (pl) |
| FR (1) | FR2746597B1 (pl) |
| GB (1) | GB2317564B (pl) |
| GR (1) | GR1002898B (pl) |
| HU (2) | HU229890B1 (pl) |
| IE (1) | IE80657B1 (pl) |
| IL (1) | IL122117A (pl) |
| IT (1) | IT1291701B1 (pl) |
| LU (2) | LU90176B1 (pl) |
| MX (1) | MX9709091A (pl) |
| NL (2) | NL1005676C2 (pl) |
| NO (2) | NO324414B1 (pl) |
| NZ (1) | NZ329112A (pl) |
| PL (2) | PL204043B1 (pl) |
| SE (2) | SE523820C2 (pl) |
| SK (1) | SK287125B6 (pl) |
| TW (1) | TW372186B (pl) |
| WO (1) | WO1997036485A1 (pl) |
Families Citing this family (130)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL116147A (en) * | 1994-11-30 | 2002-05-23 | Aventis Cropscience Sa | Complexible composition for insect control |
| FR2739255B1 (fr) * | 1995-09-29 | 1998-09-04 | Rhone Merieux | Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie |
| US6828275B2 (en) * | 1998-06-23 | 2004-12-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Synergistic insecticide mixtures |
| IE80657B1 (en) | 1996-03-29 | 1998-11-04 | Merial Sas | Insecticidal combination to control mammal fleas in particular fleas on cats and dogs |
| TW524667B (en) | 1996-12-05 | 2003-03-21 | Pfizer | Parasiticidal pyrazoles |
| AU6826898A (en) * | 1997-03-11 | 1998-09-29 | Rhone-Poulenc Agro | Pesticidal combination |
| FR2761232B1 (fr) * | 1997-03-26 | 2000-03-10 | Rhone Merieux | Procede et moyens d'eradication des puces dans les locaux habites par les petits mammiferes |
| US6057355A (en) * | 1997-08-05 | 2000-05-02 | Rhone-Poulenc Inc. | Pesticidal combination |
| IL124128A (en) * | 1998-03-02 | 2003-09-17 | Yair Ben Ziony | Composition comprising a benzoylphenylurea for treatment of topical fungal infection |
| EP0963695A1 (en) * | 1998-06-08 | 1999-12-15 | Rhone Poulenc Agro | Insecticidal method |
| EG22187A (en) * | 1999-04-15 | 2002-10-31 | Aventis Cropscience Sa | New composition |
| GB9912560D0 (en) * | 1999-05-28 | 1999-07-28 | Bob Martin Company The | Ectoparasite control composition |
| US6313157B1 (en) * | 1999-06-04 | 2001-11-06 | Rhone-Poulenc Agro | Insecticidal method |
| AUPQ441699A0 (en) * | 1999-12-02 | 2000-01-06 | Eli Lilly And Company | Pour-on formulations |
| US7166294B2 (en) * | 2000-06-16 | 2007-01-23 | Centers For Disease Control And Prevention | Control of arthropods in rodents |
| US20030056734A1 (en) | 2000-06-16 | 2003-03-27 | Centers For Disease Control And Prevention | Apparatus for applying chemicals to rodents |
| DE10063865A1 (de) * | 2000-12-21 | 2002-06-27 | Bayer Ag | Verwendung von Pyrazoloximen als Parasitizide |
| KR20040045440A (ko) | 2001-09-17 | 2004-06-01 | 일라이 릴리 앤드 캄파니 | 농약 배합물 |
| JP2003095813A (ja) * | 2001-09-25 | 2003-04-03 | Sumika Life Tech Co Ltd | 動物の外部寄生虫駆除用液剤 |
| US20050245582A1 (en) * | 2002-09-12 | 2005-11-03 | The Hartz Mountain Corporation | High concentration topical insecticides containing pyrethroids |
| US7368435B2 (en) * | 2002-09-12 | 2008-05-06 | Summit Vetpharm, Llc | Topical endoparasiticide and ectoparasiticide formulations |
| US7345092B2 (en) * | 2002-09-12 | 2008-03-18 | Summit Vetpharm, Llc | High concentration topical insecticides containing pyrethroids |
| US6889632B2 (en) * | 2002-09-12 | 2005-05-10 | The Hartz Mountain Corporation | High concentration dinotefuran formulations containing methoprene |
| US7132448B2 (en) | 2002-09-12 | 2006-11-07 | The Hartz Mountain Corporation | High concentration topical insecticide containing insect growth regulator |
| US7354595B2 (en) * | 2002-09-12 | 2008-04-08 | Summit Vetpharm, Llc | High concentration dinotefuran formulations |
| US20040077703A1 (en) * | 2002-10-02 | 2004-04-22 | Soll Mark D. | Nodulisporic acid derivative spot-on formulations for combating parasites |
| US7262214B2 (en) | 2003-02-26 | 2007-08-28 | Merial Limited | 1-N-arylpyrazole derivatives in prevention of arthropod-borne and mosquito-borne diseases |
| BRPI0409185B1 (pt) | 2003-04-04 | 2018-05-15 | Merial, Inc | Formulações veterinárias anti-helmínticas tópicas |
| WO2005015995A1 (en) * | 2003-08-08 | 2005-02-24 | The Hartz Mountain Corporation | High concentration topical insecticides containing pyrethroids |
| US7531186B2 (en) | 2003-12-17 | 2009-05-12 | Merial Limited | Topical formulations comprising 1-N-arylpyrazole derivatives and amitraz |
| GB0329314D0 (en) | 2003-12-18 | 2004-01-21 | Pfizer Ltd | Substituted arylpyrazoles |
| US7514464B2 (en) * | 2003-12-18 | 2009-04-07 | Pfizer Limited | Substituted arylpyrazoles |
| US7671034B2 (en) | 2003-12-19 | 2010-03-02 | Merial Limited | Stabilized formulation of ivermectin feed premix with an extended shelf life |
| PT3659437T (pt) * | 2004-01-23 | 2022-06-20 | Eden Research Plc | Métodos para matar nemátodos que compreendem a aplicação de um componente terpeno encapsulado |
| EP2338332B1 (en) | 2004-05-20 | 2014-02-12 | Eden Research Plc | Hollow glucan particle or cell wall particle encapsulating a terpene component |
| US20060046988A1 (en) * | 2004-08-30 | 2006-03-02 | Albert Boeckh | Methoprene formulations for the control of tick infestations |
| US20060057173A1 (en) * | 2004-09-13 | 2006-03-16 | Whitmire Micro-Gen Research Laboratories, Inc. | Insecticide compositions and process |
| IL165021A0 (en) * | 2004-11-04 | 2005-12-18 | Makhteshim Chem Works Ltd | Pesticidal composition |
| UY28617A1 (es) * | 2004-11-12 | 2006-06-30 | Popley Pharma Ltda | Nuevas composiciones |
| US7238365B1 (en) * | 2005-02-08 | 2007-07-03 | Wellmark International | Pesticide formulation |
| US8672990B2 (en) * | 2005-05-27 | 2014-03-18 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Fiber mesh controlled expansion balloon catheter |
| EP2982244B1 (en) | 2005-11-30 | 2020-11-18 | Eden Research Plc | Insecticidal capsules containing thymol and methods of making and using them |
| JP6027718B2 (ja) | 2005-11-30 | 2016-11-16 | エーデン リサーチ ピーエルシー | チモール、オイゲノール、ゲラニオール、シトラール、及びｌ−カルボンから選択されたテルペン又はテルペン混合物を含む組成物及び方法 |
| AU2012203942B2 (en) * | 2006-07-05 | 2014-11-27 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | 1-aryl-5-alkyl pyrazole derivative compounds, processes of making and methods of using thereof |
| CA2656617C (en) * | 2006-07-05 | 2014-10-14 | Aventis Agriculture | 1-aryl-5-alkyl pyrazole derivative compounds, processes of making and methods of using thereof |
| US7780972B2 (en) * | 2006-07-07 | 2010-08-24 | Ididit, Inc. | Pet collar with replaceable insecticide element |
| US20080038304A1 (en) * | 2006-08-14 | 2008-02-14 | Sergeant's Pet Care Products Inc. | Microencapsulated compositions for topically treating an animal against parasite infestation |
| RU2312100C1 (ru) * | 2006-08-28 | 2007-12-10 | Общество с ограниченной ответственностью Научно-производственное предприятие "Ирбис" | Инсектоакарицидная субстанция для борьбы с эктопаразитами собак и кошек |
| NZ575118A (en) | 2006-09-01 | 2012-04-27 | Du Pont | Local topical administration formulations containing indoxacarb and a crystallization inhibitor |
| NZ576524A (en) * | 2006-11-10 | 2012-01-12 | Basf Se | Crystalline modification of fipronil |
| AU2007316640B2 (en) | 2006-11-10 | 2012-11-29 | Basf Se | Crystalline modification of fipronil |
| NZ552096A (en) * | 2006-12-15 | 2009-06-26 | Merial Ltd | Veterinary formulation |
| DE102006061537A1 (de) * | 2006-12-27 | 2008-07-03 | Bayer Healthcare Ag | Mittel zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren |
| RU2329796C1 (ru) * | 2007-02-09 | 2008-07-27 | Общество с ограниченной ответственностью "Научно-внедренческий центр Агроветзащита" | Способ лечения и профилактики арахно-энтомозов млекопитающих животных и лекарственное средство для лечения и профилактики арахно-энтомозов млекопитающих животных |
| TW200846029A (en) * | 2007-02-09 | 2008-12-01 | Wyeth Corp | High dose, long-acting ectoparasiticide for extended control |
| RU2329797C1 (ru) * | 2007-02-09 | 2008-07-27 | Общество с ограниченной ответственностью "Научно-внедренческий центр Агроветзащита" | Способ лечения и профилактики арахно-энтомозов млекопитающих животных и лекарственное средство для лечения и профилактики арахно-энтомозов млекопитающих животных |
| CA2628493C (en) * | 2007-04-05 | 2011-06-07 | The Hartz Mountain Corporation | Pesticidal collar with integra ted cover |
| ES2597083T3 (es) | 2007-05-15 | 2017-01-13 | Merial, Inc. | Compuestos de ariloazol-2-il cianoetilamino, procedimiento de fabricación y procedimiento de utilización de los mismos |
| EP2187740B1 (en) * | 2007-09-06 | 2015-11-04 | The Hartz Mountain Corporation | Animal parasite-control method using insect growth regulators |
| US20100267662A1 (en) * | 2007-11-08 | 2010-10-21 | Ceapro, Inc. | Avenanthramide-containing compositions |
| US20100041712A1 (en) * | 2008-08-18 | 2010-02-18 | Pfizer Inc. | Substituted imidazole combinations |
| GB2464449B (en) * | 2008-09-05 | 2011-10-12 | Norbrook Lab Ltd | A topical ectoparasticide composition |
| MY153715A (en) | 2008-11-14 | 2015-03-13 | Merial Ltd | Enantiomerically enriched aryloazol-2-yl cyanoethylamino compounds, method of making and method of using thereof |
| ES2781828T3 (es) | 2008-11-19 | 2020-09-08 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Composiciones que comprenden un aril pirazol y/o una formamidina, procedimientos y usos de las mismas |
| US9173728B2 (en) | 2008-11-19 | 2015-11-03 | Merial Inc. | Multi-cavity container having offset indentures for dispensing fluids |
| JP5595412B2 (ja) | 2008-12-04 | 2014-09-24 | メリアル リミテッド | 二量体アベルメクチン及びミルベマイシン誘導体 |
| MX353861B (es) | 2008-12-31 | 2018-01-31 | Makhteshim Chem Works Ltd | Metodo para controlar insectos en plantas. |
| WO2010106325A2 (en) | 2009-03-18 | 2010-09-23 | Omnipharm Limited | Parasiticidal formulation |
| GB0905365D0 (en) | 2009-03-27 | 2009-05-13 | Norbrook Lab Ltd | A topical parasiticide composition |
| BR112012002164B1 (pt) | 2009-07-30 | 2021-04-20 | Merial, Inc | compostos inseticidas de 4-amino-tieno[2,3-d]-pirimidina e métodos para seu uso |
| BR112012006514A2 (pt) * | 2009-09-22 | 2015-09-08 | Sergeants Pet Care Prod Inc | composição de pesticida spot-on |
| US8614244B2 (en) | 2009-09-22 | 2013-12-24 | Segeant's Pet Care Products, Inc. | Spot-on pesticide composition |
| USRE45894E1 (en) | 2009-09-22 | 2016-02-23 | Sergeant's Pet Care Products, Inc. | Spot-on pesticide composition |
| ES2546100T3 (es) | 2009-12-04 | 2015-09-18 | Merial, Inc. | Compuestos pesticidas bis-organosulfurados |
| EP3078664B1 (en) | 2009-12-17 | 2019-02-20 | Merial Inc. | Antiparasitic dihydroazole compositions |
| NZ600845A (en) | 2009-12-17 | 2014-08-29 | Merial Ltd | Compositions comprising macrocyclic lactone compounds and spirodioxepinoindoles |
| US20120316210A1 (en) * | 2010-01-29 | 2012-12-13 | Pfizer Inc. | Topical antiparasitic formulations |
| UA108641C2 (uk) * | 2010-04-02 | 2015-05-25 | Паразитицидна композиція, яка містить чотири активних агенти, та спосіб її застосування | |
| NZ610547A (en) | 2010-11-16 | 2015-07-31 | Merial Ltd | Novel monensin derivatives for the treatment and prevention of protozoal infections |
| ES2618813T3 (es) | 2011-06-27 | 2017-06-22 | Merial, Inc. | Compuestos y composiciones de éter amido-piridílico y uso contra los parásitos |
| WO2013003168A1 (en) | 2011-06-27 | 2013-01-03 | Merial Limited | Novel insect-repellent coumarin derivatives, syntheses, and methods of use |
| EP2725899B1 (de) | 2011-06-30 | 2016-09-28 | Hansen-AB GmbH | Mittel zur bekämpfung von parasiten an tieren |
| PL3172964T3 (pl) | 2011-09-12 | 2021-03-08 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Kompozycje przeciwpasożytniczne zawierające izoksazolinową substancję czynną, sposób i ich zastosowania |
| US20130079394A1 (en) | 2011-09-23 | 2013-03-28 | Cnrs (Centre National Recherche Scientifique) | Indirect modeling of new repellent molecules active against insects, acarids, and other arthropods |
| CN104023720B (zh) | 2011-11-17 | 2016-10-26 | 梅里亚有限公司 | 包含芳基吡唑和取代咪唑的组合物，其方法和用途 |
| EP3351546B9 (en) | 2011-12-02 | 2024-07-10 | Boehringer Ingelheim Vetmedica GmbH | Long-acting injectable moxidectin formulations |
| KR102047336B1 (ko) | 2012-02-01 | 2019-11-22 | 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 | 신규한 클래스의 글리포세이트 저항성 유전자 |
| LT2811998T (lt) | 2012-02-06 | 2019-02-25 | Merial, Inc. | Paraziticidinės peroralinės veterinarinės kompozicijos, apimančios sistemiškai veikiančius aktyviuosius agentus, būdai ir jų panaudojimas |
| JO3626B1 (ar) | 2012-02-23 | 2020-08-27 | Merial Inc | تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها |
| TWI579274B (zh) | 2012-04-20 | 2017-04-21 | 龍馬躍公司 | 製備１－芳基－５－烷基吡唑化合物的改良方法 |
| NZ701185A (en) | 2012-04-20 | 2015-08-28 | Merial Ltd | Parasiticidal compositions comprising benzimidazole derivatives, methods and uses thereof |
| CN102754669B (zh) * | 2012-08-07 | 2014-03-05 | 汪甬伟 | 一种杀灭跳蚤的药物 |
| PL2922845T3 (pl) | 2012-11-20 | 2018-11-30 | Merial, Inc. | Związki przeciwrobacze oraz ich kompozycje i sposób stosowania |
| GB201220940D0 (en) | 2012-11-21 | 2013-01-02 | Eden Research Plc | Method P |
| SMT201800309T1 (it) | 2013-01-31 | 2018-07-17 | Merial Inc | Metodo per trattare e curare leishmaniosi utilizzando fexinidazolo |
| US8993613B2 (en) | 2013-04-17 | 2015-03-31 | The Hartz Mountain Corporation | Ectoparasiticidal formulations |
| DK3063144T3 (da) | 2013-11-01 | 2021-10-25 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Antiparasitære og pesticid-isoxazolinforbindelser |
| EP2875726A1 (fr) | 2013-11-13 | 2015-05-27 | Ceva Animal Health | Nouvelles applications de compositions vétérinaires dans le traitement contre les parasites |
| US9107420B2 (en) | 2014-01-13 | 2015-08-18 | Eliana Ellern | Animal shampoo |
| BR112016023898A8 (pt) | 2014-04-17 | 2021-03-30 | Basf Se | uso de compostos malononitrila para proteger animais de parasitas |
| CA2949511A1 (en) | 2014-05-19 | 2015-11-26 | Merial, Inc. | Anthelmintic compounds |
| CN106536481B (zh) | 2014-06-19 | 2019-11-22 | 勃林格殷格翰动物保健美国公司 | 包含吲哚衍生物的杀寄生物的组合物、其用法和用途 |
| PL3160506T3 (pl) * | 2014-06-30 | 2024-11-18 | Ceva Santé Animale | Nowy sposób miejscowego stosowania środków weterynaryjnych |
| WO2016069983A1 (en) | 2014-10-31 | 2016-05-06 | Merial, Inc. | Parasiticidal composition comprising fipronil |
| BR112017013507A2 (pt) * | 2014-12-31 | 2018-01-02 | Dow Agrosciences Llc | Composições de inibidor de nitrificação micro- encapsuladas |
| UY36570A (es) | 2015-02-26 | 2016-10-31 | Merial Inc | Formulaciones inyectables de acción prolongada que comprenden un agente activo isoxazolina, métodos y usos de las mismas |
| US9949487B1 (en) | 2015-03-27 | 2018-04-24 | The Hartz Mountain Corporation | Ectoparasiticidal formulations and methods using combinations of insect growth regulators |
| CN107835818B (zh) | 2015-05-20 | 2022-04-29 | 勃林格殷格翰动物保健美国公司 | 驱虫缩酚酸肽化合物 |
| EP3303385A2 (en) | 2015-05-27 | 2018-04-11 | Merial, Inc. | Compositions containing antimicrobial igy antibodies, for treatment and prevention of disorders and diseases caused by oral health compromising (ohc) microorganisms |
| EP3120846A1 (en) | 2015-07-24 | 2017-01-25 | Ceva Sante Animale | Compositions and uses thereof for controlling ectoparasites in non-human mammals |
| GB201520724D0 (en) * | 2015-11-24 | 2016-01-06 | Merial Inc | Veterinary formulations |
| UY40429A (es) | 2016-02-24 | 2023-10-13 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Compuestos antiparasitarios de isoxazolina, formulaciones inyectables de acción prolongada que los comprenden, métodos y usos de los mismos |
| CN106070220A (zh) * | 2016-05-31 | 2016-11-09 | 刘园 | 一种防治棉红蜘蛛的组合物及其制备方法 |
| WO2018039508A1 (en) | 2016-08-25 | 2018-03-01 | Merial, Inc. | Method for reducing unwanted effects in parasiticidal treatments |
| AU2017344097A1 (en) | 2016-10-14 | 2019-05-02 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Pesticidal and parasiticidal vinyl isoxazoline compounds |
| EP3541789A1 (en) | 2016-11-16 | 2019-09-25 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Anthelmintic depsipeptide compounds |
| US11147273B2 (en) | 2017-06-26 | 2021-10-19 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Dual active parasiticidal granule compositions, methods and uses thereof |
| JP6918350B2 (ja) * | 2017-07-06 | 2021-08-11 | 株式会社大阪製薬 | 動物用害虫防除具 |
| MX2020001724A (es) | 2017-08-14 | 2020-07-29 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Compuestos de pirazol-isoxazolina plaguicidas y parasiticidas. |
| CN109985090A (zh) * | 2017-12-29 | 2019-07-09 | 瑞普（天津）生物药业有限公司 | 一种复方抗体外寄生虫组合物及其制备方法 |
| US12269822B2 (en) | 2018-07-09 | 2025-04-08 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Anthelminthic heterocyclic compounds |
| WO2020112374A1 (en) | 2018-11-20 | 2020-06-04 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Indazolylcyanoethylamino compound, compositions of same, method of making, and methods of using thereof |
| UY38599A (es) | 2019-03-01 | 2020-08-31 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Composiciones inyectables de clorsulón, sus métodos y usos |
| MX2021011302A (es) | 2019-03-19 | 2022-01-19 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Compuestos de aza-benzotiofeno y aza-benzofurano como antihelminticos. |
| KR20230028268A (ko) | 2020-05-29 | 2023-02-28 | 뵈링거 잉겔하임 애니멀 헬스 유에스에이 인코포레이티드 | 구충성 헤테로시클릭 화합물 |
| CN116897044A (zh) | 2020-12-21 | 2023-10-17 | 勃林格殷格翰动物保健有限公司 | 包含异噁唑啉化合物的杀寄生虫环 |
| US12258193B2 (en) | 2022-02-17 | 2025-03-25 | Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh | Method and system for providing a fluid product mailer |
| CN121620507A (zh) | 2023-08-02 | 2026-03-06 | 英特维特国际股份有限公司 | 具有驱虫活性的甲酰胺-4-喹啉化合物 |
| WO2025257633A1 (en) | 2024-06-12 | 2025-12-18 | Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh | Long-acting castor oil-containing injectable formulations and methods of use thereof |
| US12458018B1 (en) | 2024-12-23 | 2025-11-04 | The Hartz Mountain Corp. | Solid phase compositions and manufacturing methods for ectoparasiticidal control |
Family Cites Families (39)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3355736B2 (ja) * | 1993-12-20 | 2002-12-09 | 住友化学工業株式会社 | 殺虫、殺ダニ剤組成物 |
| CA1069823A (en) * | 1975-08-06 | 1980-01-15 | James A. Lowery | Solution of a oxazepine for oral or parenteral administration |
| DE3029426A1 (de) * | 1980-08-02 | 1982-03-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Gegen zwecken wirksame pour-on-formulierungen |
| DE3041814A1 (de) * | 1980-11-06 | 1982-06-03 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Formulierung zur bekaempfung von tierischen ektoparasiten, insbesondere insekten und acarinen |
| GB8531485D0 (en) | 1985-12-20 | 1986-02-05 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
| GB8713768D0 (en) * | 1987-06-12 | 1987-07-15 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
| DE3606476A1 (de) * | 1986-02-28 | 1987-09-03 | Bayer Ag | 1-arylpyrazole |
| JPH0768205B2 (ja) * | 1986-05-13 | 1995-07-26 | 住友化学工業株式会社 | ベンゾイル尿素誘導体およびそれを有効成分とする殺虫剤 |
| NZ221262A (en) | 1986-08-06 | 1990-08-28 | Ciba Geigy Ag | Preventing the reinfestation of dogs and cats by fleas by administering to the host a flea growth inhibiting substance orally, parenterally or by implant |
| AU596867B2 (en) * | 1986-09-29 | 1990-05-17 | Del Laboratories, Inc. | Pediculicidal/ovicidal shampoo composition |
| IT1213420B (it) * | 1986-12-19 | 1989-12-20 | Donegani Guido Ist | "n(-2,6-difluorobenzoil)-n'-3-cloro -41,1,2-trifluoro-2-(trifluorometossi ) etossi fenil urea ad attivita'insetticida. |
| IT1214292B (it) | 1987-05-05 | 1990-01-10 | Garda Impianti Srl | Apparecchiatura per la misura e/o il controllo della posizione edella orientazione di punti o zone caratteristiche di strutture, in particolare di scocche di autoveicoli. |
| DE3719733A1 (de) * | 1987-06-12 | 1989-01-05 | Bayer Ag | Substituierte 5-ethylamino-1-arylpyrazole |
| DE3724919A1 (de) * | 1987-07-28 | 1989-02-09 | Bayer Ag | 1-arylpyrazole |
| DE3726529A1 (de) * | 1987-08-10 | 1989-02-23 | Bayer Ag | 1-arylpyrazole |
| AU605652B2 (en) * | 1987-12-15 | 1991-01-17 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Insecticidal aerosol |
| GB8816915D0 (en) | 1988-07-15 | 1988-08-17 | May & Baker Ltd | New compositions of matter |
| DE3825172A1 (de) * | 1988-07-23 | 1990-01-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Mittel zur bekaempfung von floehen |
| GB8904541D0 (en) * | 1989-02-28 | 1989-04-12 | Pharmacal International Limite | Pediculicidal compositions |
| US5169846A (en) * | 1989-10-12 | 1992-12-08 | Crooks Michael J | Non-aqueous micellar solutions of anthelmintic benzimidazoles, closantel, or phenothiazine, and insect growth regulators |
| WO1991015953A1 (en) * | 1990-04-18 | 1991-10-31 | The Procter & Gamble Company | Anti-lice treatment compositions |
| DE4025345A1 (de) * | 1990-08-10 | 1992-02-13 | Bayer Ag | Verfahren und mittel zur bekaempfung von floehen |
| NO179282C (no) * | 1991-01-18 | 1996-09-11 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nye 1-(2-pyridyl)pyrazolforbindelser til kontroll av skadeinsekter |
| JPH04321602A (ja) * | 1991-04-17 | 1992-11-11 | Shinto Paint Co Ltd | 浄化槽に発生する害虫の防除方法 |
| DK0516590T3 (pl) * | 1991-05-31 | 1997-03-24 | Sandoz Ltd | |
| GB9120641D0 (en) | 1991-09-27 | 1991-11-06 | Ici Plc | Heterocyclic compounds |
| AU660205B2 (en) * | 1991-12-23 | 1995-06-15 | Virbac, Inc | Systemic control of parasites |
| US5439924A (en) | 1991-12-23 | 1995-08-08 | Virbac, Inc. | Systemic control of parasites |
| GB9306184D0 (en) | 1993-03-25 | 1993-05-19 | Zeneca Ltd | Heteroaromatic compounds |
| JP3715994B2 (ja) * | 1993-12-21 | 2005-11-16 | 住友化学株式会社 | 害虫防除剤 |
| US5612047A (en) | 1994-03-08 | 1997-03-18 | Duffy; Eric P. | Pesticidal microemulsion formulation |
| DE4414333A1 (de) | 1994-04-25 | 1995-10-26 | Bayer Ag | Substituierte Pyridylpyrazole |
| EP2260707A3 (en) * | 1994-06-08 | 2013-07-24 | Syngenta Participations AG. | Synergistic compositions comprising lufenuron |
| US6221894B1 (en) * | 1995-03-20 | 2001-04-24 | Merck & Co., Inc. | Nodulisporic acid derivatives |
| JPH0967221A (ja) * | 1995-08-31 | 1997-03-11 | Otsuka Chem Co Ltd | 殺線虫剤組成物及び該組成物を用いる松の枯損症防止方法 |
| FR2739255B1 (fr) * | 1995-09-29 | 1998-09-04 | Rhone Merieux | Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie |
| IE80657B1 (en) | 1996-03-29 | 1998-11-04 | Merial Sas | Insecticidal combination to control mammal fleas in particular fleas on cats and dogs |
| JPH10130104A (ja) * | 1996-11-01 | 1998-05-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | 農薬乳剤 |
| IT1290845B1 (it) * | 1996-12-12 | 1998-12-14 | Isagro Spa | Composizioni per il controllo sistemico di parassiti di animali a sangue caldo |
-
1997
- 1997-03-24 IE IE970229A patent/IE80657B1/en not_active IP Right Cessation
- 1997-03-25 AR ARP970101181A patent/AR006522A1/es active IP Right Grant
- 1997-03-26 CN CN200910261985A patent/CN101732309A/zh active Pending
- 1997-03-26 DE DE19782324.6T patent/DE19782324B4/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 FR FR9703711A patent/FR2746597B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 DE DE19782321.1A patent/DE19782321B4/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 SK SK1601-97A patent/SK287125B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1997-03-26 WO PCT/FR1997/000541 patent/WO1997036485A1/fr not_active Ceased
- 1997-03-26 DE DE19782317.3A patent/DE19782317B4/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 DE DE19782316T patent/DE19782316A5/de active Granted
- 1997-03-26 DE DE19780440T patent/DE19780440B3/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 CN CN97190271A patent/CN1185716A/zh active Pending
- 1997-03-26 DE DE19782320.3A patent/DE19782320B4/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 GR GR970100109A patent/GR1002898B/el not_active IP Right Cessation
- 1997-03-26 DE DE19782314T patent/DE19782314A5/de active Granted
- 1997-03-26 JP JP53497797A patent/JP3702965B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 BR BRPI9702150-4A patent/BR9702150B1/pt active IP Right Grant
- 1997-03-26 DE DE19782321.1T patent/DE19782321A5/de active Pending
- 1997-03-26 CZ CZ0368597A patent/CZ296852B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-03-26 CA CA002221418A patent/CA2221418C/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 GB GB9725262A patent/GB2317564B/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 ES ES009750027A patent/ES2137889B1/es not_active Expired - Fee Related
- 1997-03-26 PL PL378707A patent/PL204043B1/pl unknown
- 1997-03-26 CA CA2553413A patent/CA2553413C/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 NZ NZ329112A patent/NZ329112A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-03-26 AU AU25129/97A patent/AU731994B2/en not_active Expired
- 1997-03-26 IL IL12211797A patent/IL122117A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-03-26 HU HU9900713A patent/HU229890B1/hu active Protection Beyond IP Right Term
- 1997-03-26 CH CH02790/97A patent/CH692893A8/fr not_active IP Right Cessation
- 1997-03-26 DE DE19782315T patent/DE19782315A5/de active Granted
- 1997-03-26 DE DE19782323.8T patent/DE19782323B4/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 DE DE19782315.7A patent/DE19782315B4/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 DE DE19782318.1A patent/DE19782318B4/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 DE DE19782314.9A patent/DE19782314B4/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 DE DE19782316.5A patent/DE19782316B4/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 PL PL323604A patent/PL191984B1/pl unknown
- 1997-03-26 DE DE19782317T patent/DE19782317A5/de active Granted
- 1997-03-27 BE BE9700275A patent/BE1010478A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1997-03-27 NL NL1005676A patent/NL1005676C2/nl not_active IP Right Cessation
- 1997-03-28 IT IT97TO000268A patent/IT1291701B1/it active IP Right Grant
- 1997-04-14 TW TW086104770A patent/TW372186B/zh not_active IP Right Cessation
- 1997-05-27 US US08/863,692 patent/US6096329A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-11-24 SE SE9704304A patent/SE523820C2/sv not_active IP Right Cessation
- 1997-11-25 MX MX9709091A patent/MX9709091A/es unknown
- 1997-11-26 LU LU90176A patent/LU90176B1/fr active Protection Beyond IP Right Term
- 1997-11-27 NO NO19975472A patent/NO324414B1/no not_active IP Right Cessation
- 1997-11-27 DK DKPA199701364A patent/DK177397B1/da not_active IP Right Cessation
- 1997-11-27 FI FI974351A patent/FI122468B/fi not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-01-17 US US10/052,597 patent/US6685954B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2003
- 2003-09-16 SE SE0302462A patent/SE528314C2/sv not_active IP Right Cessation
-
2004
- 2004-04-22 NL NL300149C patent/NL300149I2/nl unknown
- 2004-05-20 CL CL200401187A patent/CL2004001187A1/es unknown
- 2004-08-11 LU LU91095C patent/LU91095I2/fr unknown
- 2004-11-12 JP JP2004329139A patent/JP2005132844A/ja active Pending
-
2007
- 2007-05-02 NO NO20072287A patent/NO325293B1/no unknown
- 2007-06-26 AT AT0098907A patent/AT503376B1/de not_active IP Right Cessation
-
2008
- 2008-03-18 AR ARP080101119A patent/AR066190A2/es not_active Application Discontinuation
-
2011
- 2011-02-28 FI FI20115199A patent/FI122765B/fi not_active IP Right Cessation
-
2015
- 2015-03-05 HU HUS1500010C patent/HUS1500010I1/hu unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL204043B1 (pl) | Kompozycja synergistyczna do nanoszenia punktowego na skórę zwierzęcia typu "spot-on"przeciw pchłom dla psów i kotów oraz zastosowanie kombinacji | |
| BRPI0714900B1 (pt) | formulações tópicas locais spot-on | |
| KR20100075440A (ko) | 피프로닐을 함유하는 국소 국부 투여 제제 | |
| US8829038B2 (en) | Parasiticidal formulation | |
| US20150224195A1 (en) | Topical ectoparasiticide composition | |
| GB2457734A (en) | Topical phenyl pyrazole insecticide composition | |
| DK177441B1 (da) | Præparat til anvendelse for langvarig beskyttelse mod lopper hos pattedyr, især katte og hunde | |
| CN101653122A (zh) | 防治哺乳动物、特别是狗和猫蚤的杀虫组合物 | |
| DK178513B1 (da) | Præparat indeholdende insekticid kombination til anvendelse mod blodmider hos pattedyr, især katte og hunde | |
| AU779593B2 (en) | Insecticidal combination effective against fleas on mammals, particularly cats and dogs | |
| HK1144387A (en) | Insecticidal combination effective against fleas on mammals, particularly cats and dogs | |
| AU2005201861A1 (en) | Insecticidal combination effective against fleas on mammals, particularly cats and dogs |