PL191984B1 - Kompozycja synergistyczna do długotrwałej ochrony przeciw pchłom oraz zastosowanie kombinacji fipronilu w połączeniu z metoprenem - Google Patents

Kompozycja synergistyczna do długotrwałej ochrony przeciw pchłom oraz zastosowanie kombinacji fipronilu w połączeniu z metoprenem

Info

Publication number
PL191984B1
PL191984B1 PL323604A PL32360497A PL191984B1 PL 191984 B1 PL191984 B1 PL 191984B1 PL 323604 A PL323604 A PL 323604A PL 32360497 A PL32360497 A PL 32360497A PL 191984 B1 PL191984 B1 PL 191984B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
composition
use according
solvent
ether
stearate
Prior art date
Application number
PL323604A
Other languages
English (en)
Other versions
PL323604A1 (en
Inventor
Philippe Jeannin
Original Assignee
Merial Sas
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=26232631&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=PL191984(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from FR9604208A external-priority patent/FR2746594B1/fr
Application filed by Merial Sas filed Critical Merial Sas
Publication of PL323604A1 publication Critical patent/PL323604A1/xx
Publication of PL191984B1 publication Critical patent/PL191984B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/02—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings containing insect repellants

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Abstract

1. Kompozycja synergistyczna do dlugotrwalej ochrony przeciw pchlom dla psów i kotów, znamienna tym, ze zawiera synergistyczne ilosci fipronilu (1-[2,6-Cl 2 -4-CF 3 -fenylo]-3-CN-4-[SO- -CF 3 ]-5-NH 2 -pirazol) i metoprenu, przy czym stosunek wagowy fipronilu do metoprenu jest zawarty w zakresie miedzy 80/20 a 20/80, i ma postac roztworu w cieklym nosniku do nanoszenia punkto- wego na skóre psa lub kota, który to nosnik zawiera rozpuszczalnik organiczny, ko-rozpuszczalnik organiczny i inhibitor krystalizacji. 29. Zastosowanie fipronilu (1-[2,6-Cl 2 -4-CF 3 -fenylo]-3-CN-4-[SO-CF 3 ]-5-NH 2 -pirazol) w pola- czeniu z metoprenem przy stosunku wagowym fipronilu do metoprenu zawartym w zakresie miedzy 80/20 a 20/80, do wytwarzania kompozycji synergistycznej do stosowania punktowego na skóre typu „spot-on”, do ochrony przeciwko pchlom dla psów i kotów. PL PL PL

Description

Opis wynalazku
Wynalazek niniejszy dotyczy kompozycji do zwalczania pcheł u psów i kotów, na bazie synergicznego połączenia znanych środków pasożytobójczych. Przedmiotem wynalazku jest również zastosowanie takich znanych środków pasożytobójczych do wytwarzania takiej kompozycji.
W opisach zgłoszeń patentowych nr EP-A-0295217 i EP-A352944 opisano nową rodzinę insektycydów z grupy 1-N-arylopirazoli. Związki z rodzin opisanych w tych opisach są wyjątkowo aktywne, a jeden ztych związków, 1-[2,6-Cl2-4-CF3-fenylo]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pirazol, znany pod nazwą fipronil, okazuje się szczególnie skuteczny nie tylko przeciwko pasożytom upraw, ale także przeciwko pasożytom zewnętrznym ssaków, w tym, ale nie wyłącznie, pchłom, kleszczom, muchom i muszycom.
Znane są już, na przykład z opisu patentowego USA nr US-A-5439924, związki o działaniu owicydowym i/lub larwobójczym dla stadiów niedojrzałych różnych ektopasożytów. Pośród tych związków (IGR) są związki będące regulatorami wzrostu owadów, działające albo poprzez blokowanie rozwoju stadiów niedojrzałych (jaj i larw) do stadiów dorosłych, albo przez hamowanie syntezy chityny.
Znany jest między innymi opis francuskiego zgłoszenia patentowego FR-A-2713889, w którym w sposób ogólny opisano połączenie zawierające co najmniej jeden związek typu IGR (regulator wzrostu owadów), obejmujący związki o czynności hormonu juwenilnego i inhibitory syntezy chityny, zco najmniej jednym z trzech związków N-arylodiazolowych, zwłaszcza fipronilem, do zwalczania wielu dokuczliwych owadów, należących do bardzo różnych gatunków.
Kompozycje mogą być stosowane w bardzo różnych postaciach, bez precyzowania które zastosowania, na przykład weterynaryjne, sanitarne lub fitosanitarne, są przeznaczone dla różnych postaci, ani do jakich pasożytów są one przewidziane.
Jedyne zastosowanie, o którym można pomyśleć, że dotyczy weterynarii, jest związane z przykładem wytwarzania obroży szkodnikobójczej w formie o przedłużonym uwalnianiu.
Wynalazek niniejszy stanowi ulepszenie sposobów zwalczania pcheł u psów i kotów.
Celem wynalazku jest zwłaszcza zastosowanie znanych środków pasożytobójczych do wytwarzania kompozycji o wyjątkowej aktywności przeciwko pchłom tych zwierząt.
Wreszcie celem wynalazku jest nowa kompozycja tak wytworzona i przeznaczona zwłaszcza do zwalczania pcheł.
Przez pchły w sensie niniejszego wynalazku należy rozumieć wszystkie gatunki typowych lub przypadkowych pasożytów rzędu siphonapteres, a zwłaszcza gatunków Ctenocephalides, zwłaszcza psich i kocich, pcheł szczurzych (Xenopsylla cheopis) i ludzkich (Pulex irritans).
Bardzo wysoka skuteczność kompozycji według wynalazku obejmuje nie tylko wysoką skuteczność natychmiastową, ale także skuteczność utrzymującą się bardzo długo po zabiegu przeprowadzonym na zwierzęciu.
Przedmiotem wynalazku jest kompozycja synergistyczna do długotrwałej ochrony przeciw pchłom dla małych ssaków, zwłaszcza psów i kotów, która to kompozycja zawiera:
(a) synergistyczne ilości fipronilu (1-[2,6-Cl2-4-CF3-fenylo]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pirazol) i metoprenu, przy czym stosunek wagowy fipronilu do metoprenu jest zawarty w zakresie między 80/20 a 20/80, i ma postać roztworu w ciekłym nośniku do nanoszenia punktowego na skórę zwierzęcia, który to nośnik zawiera:
(b) rozpuszczalnik organiczny, (c) ko-rozpuszczalnik organiczny, i (d) inhibitor krystalizacji.
Przedmiotem wynalazku jest także zastosowanie fipronilu (1-[2,6-Cl2-4-CF3-fenylo]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pirazol) w połączeniu z metoprenem przy stosunku wagowym fipronilu do metoprenu zawartym w zakresie między 80/20 a 20/80, do wytwarzania kompozycji synergistycznej do stosowania punktowego na skórę typu „spot-on”, do ochrony przeciwko pchłom dla psów i kotów.
Związki czynne użyte w kompozycji według wynalazku zdefiniowano przy użyciu ich nazw rodzajowych międzynarodowych (The Pesticide Manual, wyd. 10, 1994, Ed. Clive Tomlin, GrandeBretagne).
Metopren jest związkiem owicydowym - regulatorem wzrostu owadów (IGR) z grupy związków naśladujących hormony juwenilne.
Fipronil można otrzymać według sposobów opisanych w międzynarodowych zgłoszeniach patentowych WO-A-87/3781, 93/6089, 94/21606 lub w europejskim zgłoszeniu patentowym EP-A-295117, oraz dowolnym z odpowiednich sposobów znanych specjalistom z dziedziny syntezy chePL 191 984 B1 micznej. Dla chemicznej realizacji związków specjalista ma do swej dyspozycji między innymi całą zawartość „Chemical Abstracts” i cytowanych tam dokumentów.
Korzystnie zabieg przy użyciu kompozycji według wynalazku przeprowadza się na psie lub kocie co dwa, a korzystnie co trzy miesiące.
Korzystnie zwierzęciu podaje się dawkę od 0,1 do 40, a zwłaszcza 1 do 20 mg/kg fipronilu i dawkę od 0,1 do 40, korzystnie 1 do 30 mg/kg metoprenu.
Korzystnymi dawkami są dawki od 5 do 15 mg/kg fipronilu i od 0,5 do 15 mg/kg metoprenu.
Należy rozumieć, że wartości dawek wskazane powyżej są wartościami średnimi, które mogą zmieniać się w szerokim zakresie, tak że w praktyce preparat mający zdefiniowane dawki fipronilu i metoprenu będzie podawany zwierzętom mającym relatywnie różne ciężary. W konsekwencji, dawki realnie stosowane często są niższe lub wyższe o czynnik 2, 3 lub 4 w stosunku do dawki preferowanej, bez stwarzania ryzyka dla zwierzęcia w przypadku przedawkowania i przy zachowaniu mimo to rzeczywistej skuteczności, ewentualnie o krótszym działaniu, w przypadku niedodawkowania.
Celem stosowania kompozycji jest w szczególności oczyszczanie sierści i skóry zwierząt przez eliminację obecnych pasożytów oraz ich odchodów i pozostałości. Zwierzęta poddane zabiegowi posiadają także sierść przyjemniejszą dla okai w dotyku.
Kompozycja może mieć także przeznaczenie terapeutyczne, do leczenia i zapobiegania parazytozom mającym konsekwencje patogenne.
Kompozycja według wynalazku przeznaczona jest do miejscowego stosowania skórnego, korzystnie zlokalizowanego na małej powierzchni.
Kompozycje do stosowania punktowego mogą korzystnie zawierać:
b) inhibitor krystalizacji, obecny w ilości od 1 do 20% wagowo/objętościowych, korzystnie 5 do 15%, spełniający warunki następującego testu:
0,3 ml roztworu A zawierającego 10% wagowo/objętościowych fipronilu w rozpuszczalniku zdefiniowanym poniżej jako c) oraz 10% tego inhibitora osadza się na płytce szklanej w temperaturze 20°C na 24 godziny, obserwując wtym czasie wizualnie czy na płytce nie pojawiają się kryształy względnie pojawia się ich niewiele, zwłaszcza poniżej 10 kryształów, korzystnie 0 kryształów,
c) rozpuszczalnik organiczny, mający stałą dielektryczną zawartą między 10 a 35, korzystnie między 20 a 30, którego zawartość w całkowitej kompozycji korzystnie stanowi uzupełnienie do 100% kompozycji,
d) ko-rozpuszczalnik organiczny, mający temperaturę wrzenia poniżej 100°C, korzystnie poniżej 80°C i mający stałą dielektryczną zawartą między 10 a40, korzystnie między 20 a30, mieszalny zwodą i/lub rozpuszczalnikiem (c), obecny korzystnie w stosunku wagowo/wagowym korozpuszczalnik (d)/rozpuszczalnik (c) zawartym między 1/15 a 1/2. Rozpuszczalnik jest lotny, dzięki czemu służy zwłaszcza jako promotor suszenia i jest mieszalny z wodą i/lub rozpuszczalnikiem c).
Chociaż nie jest to preferowane, kompozycja do stosowania punktowego może ewentualnie zawierać wodę, zwłaszcza w ilości od 0 do 30% (objętościowo/objętościowych v/v), zwłaszcza 0 do 5%.
Kompozycja do stosowania punktowego może także zawierać przeciwutleniacz, przeznaczony do hamowania utleniania powietrzem, który jest w szczególności obecny w ilości 0,005 do 1% wagowo/objętościowych, korzystnie 0,01 do 0,05%.
Kompozycje według wynalazku przeznaczone dla psów i kotów, są zwykle stosowane poprzez miejscowe powlekanie skóry (typu „pour-on” lub „spot-on”); generalnie chodzi o nanoszenie zlokalizowane na obszarze powierzchni poniżej 10 cm2, zwłaszcza zawartym między 5a10 cm2,w szczególności w dwóch punktach, korzystnie umiejscowionych między ramionami zwierzęcia. Po naniesieniu kompozycja rozprzestrzenia się po całym ciele zwierzęcia, po czym wysycha, bez krystalizacji ani zmiany wyglądu (w szczególności całkowicie brak jest białawego osadu czy wyglądu zapylonego) ani też zmian sierści.
Kompozycje do stosowania punktowego według wynalazku są szczególnie korzystne ze względu na ich skuteczność, szybkość działania, jak również przyjemny wygląd skóry zwierzęcia po naniesieniu i wysuszeniu.
Jako rozpuszczalnik organiczny (c) mający zastosowanie w wynalazku można wymienić w szczególności rozpuszczalnik organiczny wybrany spośród:
acetonu, acetonitrylu, alkoholu benzylowego, glikolu dibutylenowego, dimetyloacetamidu, dimetyloformamidu, eteru n-butylowego glikolu dipropylenowego, etanolu, izopropanolu, metanolu, eteru monometylowego glikolu etylenowego, monometyloacetamidu, eteru monometylowego glikolu dipropylenowego, płynnych glikoli polioksyetylenowych, glikolu propylenowego, 2-pirolidonu, zwłaszcza
PL 191 984 B1
N-metylopirolidonu, eteru monoetylowego glikolu dietylenowego, glikolu etylenowego, ftalanu dietylu, lub mieszanin co najmniej dwóch z nich.
Jako inhibitor krystalizacji (b) mający zastosowanie w wynalazku można wymienić w szczególności inhibitor krystalizacji wybrany spośród:
- poliwinylopirolidonu, poli(alkoholi winylowych), kopolimerów octanu winylu i winylopirolidonu, glikoli polietylenowych, alkoholu benzylowego, mannitolu, gliceryny, sorbitolu, estrów polioksyetylenowanego sorbitanu, lecytyny, karboksymetylocelulozy sodowej, pochodnych akrylowych, takich jak metakrylany i inne,
- anionowych środków powierzchniowo czynnych, takich jak stearyniany metali alkalicznych, zwłaszcza sodu, potasu lub amoniowe; stearynian wapnia, stearynian trietanoloaminy, abietynian sodu, siarczany alkilowe, zwłaszcza laurylosiarczan sodu i cetylosiarczan sodu; dodecylobenzenosulfonian sodu, dioktylosulfobursztynian sodu; kwasy tłuszczowe, zwłaszcza pochodne oleju koprowego;
- kationowych środków powierzchniowo czynnych, takich jak czwartorzędowe sole amoniowe rozpuszczalne w wodzie o wzorze N+R'R”R'”R””,Y-, w którym rodniki R są rodnikami węglowodorowymi, ewentualnie hydroksylowanymi, a Y- oznacza anion silnego kwasu, taki jak anion halogenkowy, siarczanowy i sulfonianowy; przy czym do mających zastosowanie kationowych środków powierzchniowo czynnych należy bromek cetylotrimetyloamoniowy,
-soli amin o wzorze N+R'R”R'”, w którym rodniki R są rodnikami węglowodorowymi, ewentualnie hydroksylowanymi; przy czym do mających zastosowanie kationowych środków powierzchniowo czynnych należy chlorowodorek oktadecyloaminy,
- niejonowych środków powierzchniowo czynnych, takich jak estry sorbitanu, ewentualnie polioksyetylenowane, w szczególności polisorbat 80, polioksyetylenowane etery alkilowe, stearynian glikolu polietylenowego, polioksyetylenowane pochodne oleju rycynowego, estry poligliceryny, polioksyetylenowane alkohole tłuszczowe, polioksyetylenowane kwasy tłuszczowe, kopolimery tlenku etylenu i tlenku propylenu,
- amfoterycznych środków powierzchniowo czynnych, takich jak laurylopodstawione związki betainowe, lub korzystnie mieszanin co najmniej dwóch spośród nich.
Szczególnie korzystnie kompozycja zawiera parę inhibitora krystalizacji utworzoną przez połączenie środka błonotwórczego typu polimerycznego i środka powierzchniowo czynnego. Środki te są wybrane w szczególności spośród związków wymienionych jako inhibitory krystalizacji b).
Spośród szczególnie interesujących środków błonotwórczych typu polimerycznego można wymienić:
- różne gatunki poliwinylopirolidonu,
- alkohole poliwinylowe i
- kopolimery octanu winylu i winylopirolidonu,
Spośród szczególnie interesujących środków powierzchniowo czynnych można wymienić niejonowe środki powierzchniowo czynne, korzystnie polioksyetylenowane estry sorbitanu, zwłaszcza różne gatunki polisorbatów, na przykład polisorbat 80.
Środek błonotwórczy i środek powierzchniowo czynny mogą być zwłaszcza wprowadzone w ilościach zbliżonych lub identycznych w granicy podanych ilości łącznych inhibitora krystalizacji.
Para tak utworzona zapewnia osiągnięcie w znaczącym stopniu celu braku krystalizacji na skórze oraz zachowania wyglądu kosmetycznego sierści, to jest bez tendencji do sklejania czy wyglądu zapylonego, niezależnie od wielkości stężenia substancji czynnej.
Jako ko-rozpuszczalnik d) można w szczególności wymienić etanol, izopropanol i metanol.
Jako przeciwutleniacz stosuje się zwłaszcza klasyczne przeciwutleniacze, takie jak: butylohydroksyanizol, butylohydroksytoluen, kwas askorbinowy, pirosiarczan sodu, galusan propylu, tiosiarczan sodu, oraz mieszaniny co najmniej dwóch spośród nich.
Kompozycje do stosowania punktowego sporządza się zazwyczaj przez zwykłe zmieszanie składników takich jak zdefiniowano powyżej. Korzystnie rozpoczyna się od zmieszania substancji czynnej z rozpuszczalnikiem głównym, a następnie dodaje pozostałe składniki lub środki pomocnicze.
Objętość nanoszona może być rzędu 0,3 do 1 ml, korzystnie rzędu 0,5 ml dla kota i rzędu 0,3 do 3 ml dla psa, zależnie od wagi zwierzęcia.
Szczególnie korzystnie kompozycja według wynalazku może mieć postać roztworu, zawiesiny lub stężonej emulsji do nanoszenia punktowego na mały obszar skóry zwierzęcia, generalnie między dwoma ramionami (roztwór typu „spot-on”). Nieco mniej preferowane, ale również przewidziane, są
PL 191 984 B1 formy roztworu lub zawiesiny do rozpylania, roztworu, zawiesiny lub emulsji do polewania lub wylewania na zwierzę (roztwór typu „pour-on”), oleju, kremu, maści lub dowolnych innych płynnych form do podawania miejscowego.
Korzystnie gotowa kompozycja jest dawkowana w ilości od 0,1 do 40 mg/kg fipronilu i od 0,1 do mg/kg metoprenu.
Korzystnie forma dawkowana gotowa do użycia, zwłaszcza do nanoszenia punktowego (spoton) zawiera od 1 do 20 mg/kg, zwłaszcza od 2 do 10 mg/kg fipronilu, i od 1 do 30 mg/kg, zwłaszcza od 2 do 20 mg/kg metoprenu.
Korzystnie można przewidzieć kompozycje gotowe do stosowania, dawkowane dla zwierząt o wadze 1-10, 10-20 i 20-40 kg.
Kompozycje według wynalazku, zwłaszcza do stosowania punktowego, okazują się wyjątkowo skuteczne do bardzo długotrwałego zwalczania pcheł u małych ssaków, takich jak psy i koty.
Odkrycie, że związek taki jak fipronil, rozpuszcza się włoju pokrywając całe zwierzę i koncentruje się w gruczołach łojowych, skąd jest stopniowo uwalniany podczas długiego okresu czasu, jest możliwym wyjaśnieniem tej długotrwałej skuteczności kompozycji imoże także wyjaśniać długotrwałe działanie połączonego z nim regulatora wzrostu owadów.
Kompozycje wykazują również niewątpliwą skuteczność przeciwko innym owadom pasożytom, a zwłaszcza przeciwko kleszczom i można rozciągnąć stosowanie kompozycji według wynalazku na zwalczanie ektopasożytów, bądź endopasożytów, dla których kompozycja okazała się skuteczna i możliwa do praktycznego otrzymania, wedle kryteriów weterynarii.
Inne zalety i cechy wynalazku będą widoczne w odniesieniu do poniższych nieograniczających przykładów.
Przykładowo, wcelu wytworzenia kompozycji do nanoszenia miejscowego na skórę według wynalazku można zmieszać następujące składniki:
a1 - metopren w ilości od 1 do 20% (procenty wagowo/objętościowe w/v) a2 - fipronil o wzorze (I), w ilości 1 do 20%, korzystnie 5 do 15% (procenty wagowo/objętościowe).
Przykładowe kompozycje według wynalazku zawierają niżej podane stężenia w/v związków w środowisku płynnym, zawierającym reprezentatywny składnik b), c)id). Objętość całkowita wynosi 1 ml.
Przykład 1 fipronil 10% metopren 30%
Koty zapasożytowiono 100 pchłami każdy, ponawiając zapasożytawianie co 10 dni. Jednocześnie z pierwszym zapasożytowieniem otrzymały one miejscowo na skórę dawkę 0,1 ml/kg kompozycji według przykładu 1. Dwa miesiące po zabiegu i dziesięć dni po ostatnim zapasożytowieniu nie wykryto żadnej pchły, a zebrane jaja były martwe.
U psów poddanych zabiegowi zgodnie z tym samym protokołem za pomocą kompozycji według przykładów 1 stwierdzono taką samą skuteczność zabiegu dwa miesiące po zastosowaniu kompozycji.

Claims (57)

1. Kompozycja synergistyczna do długotrwałej ochrony przeciw pchłom dla psów i kotów, znamienna tym, że zawiera synergistyczne ilości fipronilu (1-[2,6-Cl2-4-CF3-fenylo]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pirazol) i metoprenu, przy czym stosunek wagowy fipronilu do metoprenu jest zawarty w zakresie między 80/20 a 20/80, ima postać roztworu w ciekłym nośniku do nanoszenia punktowego na skórę psa lub kota, który to nośnik zawiera rozpuszczalnik organiczny, ko-rozpuszczalnik organiczny i inhibitor krystalizacji.
2. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera co najmniej jeden inhibitor krystalizacji w ilości od 1 do 20% wagowo/objętościowych.
3. Kompozycja według zastrz. 2, znamienna tym, że zawiera co najmniej jeden inhibitor krystalizacji w ilości od 5 do 15% wagowo/objętościowych.
4. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera inhibitor krystalizacji wybrany spośród poliwinylopirolidonu, poli(alkoholi winylowych), kopolimerów octanu winylu i winylopirolidonu, glikoli polietylenowych, alkoholu benzylowego, mannitolu, gliceryny, sorbitolu, estrów polioksyetylenowanego sorbitanu, lecytyny, karboksymetylocelulozy sodowej, metakrylanów, pochodnej akrylowej,
PL 191 984 B1 anionowych środków powierzchniowo czynnych, kationowych środków powierzchniowo czynnych, soli amin o wzorze N+R'R”R'”, w którym rodniki R są rodnikami węglowodorowymi ewentualnie hydroksylowanymi, niejonowych środków powierzchniowo czynnych, amfoterycznych środków powierzchniowo czynnych, oraz mieszanin co najmniej dwóch spośród takich inhibitorów krystalizacji.
5. Kompozycja według zastrz. 4, znamienna tym, że anionowym środkiem powierzchniowo czynnym jest stearynian metalu alkalicznego, siarczan alkilu lub kwas tłuszczowy.
6. Kompozycja według zastrz. 5, znamienna tym, że anionowym środkiem powierzchniowo czynnym jest stearynian sodu, stearynian potasu, stearynian amonu, stearynian wapnia, stearynian trieatnoloaminy, abietynian sodu, laurylosiarczan sodu, cetylosiarczan sodu, dodecylobenzenosulfonian sodu, dioktylosulfobursztynian sodu, lub kwasy tłuszczowe z oleju koprowego.
7. Kompozycja według zastrz. 4, znamienna tym, że kationowym środkiem powierzchniowo czynnym jest czwartorzędowa sól amoniowa o wzorze N+R'R”R'”R””,Y-, w którym rodniki R są rodnikami węglowodorowymi, ewentualnie hydroksylowanymi, aY- oznacza anion silnego kwasu, lub bromek cetylotrimetyloamoniowy, lub chlorowodorek oktadecyloaminy.
8. Kompozycja według zastrz. 4, znamienna tym, że niejonowym środkiem powierzchniowo czynnym jest ewentualnie polioksyetylenowany ester sorbitanu, polioksyetylenowany eter alilowy, polioksyetylenowana pochodna oleju rącznikowego, estry poligliceryny, polioksyetylenowany alkohol tłuszczowy, lub kopolimer tlenku etylenu i tlenku propylenu.
9. Kompozycja według zastrz. 8, znamienna tym, że niejonowym środkiem powierzchniowo czynnym jest polisorbat 80 lub stearynian glikolu polietylenowego.
10. Kompozycja według zastrz. 4, znamienna tym, że amfoterycznym środkiem powierzchniowo czynnym jest związek laurylobetainowy.
11. Kompozycja według zastrz. 2, znamienna tym, że zawiera mieszaninę co najmniej dwóch inhibitorów krystalizacji.
12. Kompozycja według zastrz. 11, znamienna tym, że mieszanina inhibitorów krystalizacji zawiera kombinację polimerycznego środka błonotwórczego i środka powierzchniowo czynnego.
13. Kompozycja według zastrz. 12, znamienna tym, że polimeryczny środek błonotwórczy jest wybrany z grupy składającej się z poliwinylopirolidonu, poli(alkoholi winylowych) i kopolimerów octanu winylu i winylopirolidonu, a środek powierzchniowo czynny wybrany jest spośród niejonowych środków powierzchniowo czynnych.
14. Kompozycja według zastrz. 13, znamienna tym, że niejonowym środkiem powierzchniowo czynnym jest polioksyetylenowany ester sorbitanu.
15. Kompozycja według zastrz. 14, znamienna tym, że polioksyetylenowanym estrem sorbitanu jest polisorbat.
16. Kompozycja według zastrz. 13, znamienna tym, że inhibitor krystalizacji stanowi kopolimeru octanu winylu i winylopirolidonu i polisorbatu.
17. Kompozycja według zastrz. 13, znamienna tym, że inhibitor krystalizacji stanowi mieszaninę poliwinylopirolidonu i polisorbatu.
18. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera rozpuszczalnik organiczny mający stałą dielektryczną zawartą między 10a 35.
19. Kompozycja według zastrz. 18, znamienna tym, że zawiera rozpuszczalnik organiczny mający stałą dielektryczną zawartą między 20a 30.
20. Kompozycja według zastrz. 18 albo 19, znamienna tym, że zawiera rozpuszczalnik organiczny w ilości stanowiącej uzupełnienie do 100% kompozycji.
21. Kompozycja według zastrz. 2 albo 3, albo 4, albo 5, albo 6, albo 7, albo 8, albo 9, albo 10, albo 11, albo 12, albo 13, albo 14, albo 15, albo 16, albo 17, albo 18, znamienna tym, że zawiera rozpuszczalnik organiczny wybrany spośród acetonu, acetonitrylu, alkoholu benzylowego, glikolu dibutylenowego, dimetyloacetamidu, dimetyloformamidu, eteru n-butylowego glikolu dipropylenowego, etanolu, izopropanolu, metanolu, eteru monometylowego glikolu etylenowego, monometyloacetamidu, eteru monometylowego glikolu dipropylenowego, płynnych glikoli polioksyetylenowych, glikolu propylenowego, 2-pirolidonu, zwłaszcza N-metylopirolidonu, eteru monoetylowego glikolu dietylenowego, glikolu etylenowego, ftalanu dietylu, i mieszanin co najmniej dwóch z nich.
22. Kompozycja według zastrz. 18, znamienna tym, że rozpuszczalnikiem organicznym jest eter glikolu wybrany spośród eteru n-butylowego glikolu dipropylenowego, eteru monoetylowego glikolu etylenowego, eteru monometylowego glikolu etylenowego, eteru monometylowego glikolu dipropylenowego, i ich mieszanin.
PL 191 984 B1
23. Kompozycja według zastrz. 22, znamienna tym, że eter glikolu jest wybrany spośród eteru monoetylowego glikolu dietylenowego i eteru monometylowego glikolu dipropylenowego.
24. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera ko-rozpuszczalnik organiczny mający temperaturę wrzenia poniżej 100°C, i mający stałą dielektryczną zawartą między 10a40, mieszalny zwodą i/lub rozpuszczalnikiem organicznym, obecny w stosunku wagowo/wagowym korozpuszczalnik/rozpuszczalnik zawartym między 1/15 a 1/2.
25. Kompozycja według zastrz. 24, znamienna tym, że zawiera ko-rozpuszczalnik organiczny mający temperaturę wrzenia poniżej 80°C, i mający stałą dielektryczną zawartą między 20 a 30.
26. Kompozycja według zastrz. 21, znamienna tym, że zawiera ko-rozpuszczalnik wybrany spośród etanolu, izopropanolu i metanolu.
27. Kompozycja według zastrz. 22 albo 23, albo 24, znamienna tym, że zawiera korozpuszczalnik wybrany spośród etanolu, izopropanolu i metanolu.
28. Kompozycja według zastrz. 1 albo 4, albo 11, albo 18, albo 22, albo 26, znamienna tym, że zawiera 10% 1-[2,6-Cl2-4-CF3-fenylo]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pirazolu i 30% metoprenu.
29. Zastosowanie fipronilu (1-[2,6-Cl2-4-CF3-fenylo]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pirazol) w połączeniu z metoprenem przy stosunku wagowym fipronilu do metoprenu zawartym w zakresie między 80/20 a 20/80, do wytwarzania kompozycji synergistycznej do stosowania punktowego na skórę typu „spoton”, do ochrony przeciwko pchłom dla psów i kotów.
30. Zastosowanie według zastrz. 29, w którym kompozycja ma postać roztworu w ciekłym nośniku do nanoszenia punktowego na skórę psa lub kota, który to nośnik zawiera rozpuszczalnik organiczny, ko-rozpuszczalnik organiczny i inhibitor krystalizacji.
31. Zastosowanie według zastrz. 30, w którym kompozycja zawiera co najmniej jeden inhibitor krystalizacji w ilości od 1 do 20% wagowo/objętościowych.
32. Zastosowanie według zastrz. 31, w którym kompozycja zawiera co najmniej jeden inhibitor krystalizacji w ilości od 5 do 15% wagowo/objętościowych.
33. Zastosowanie według zastrz. 30, w którym kompozycja zawiera inhibitor krystalizacji wybrany spośród poliwinylopirolidonu, poli(alkoholi winylowych), kopolimerów octanu winylu i winylopirolidonu, glikoli polietylenowych, alkoholu benzylowego, mannitolu, gliceryny, sorbitolu, estrów polioksyetylenowanego sorbitanu, lecytyny, karboksymetylocelulozy sodowej, metakrylanów, pochodnej akrylowej, anionowych środków powierzchniowo czynnych, kationowych środków powierzchniowo czynnych, soli amin o wzorze N+R'R”R'”, w którym rodniki R są rodnikami węglowodorowymi ewentualnie hydroksylowanymi, niejonowych środków powierzchniowo czynnych, amfoterycznych środków powierzchniowo-czynnych, oraz mieszanin co najmniej dwóch spośród takich inhibitorów krystalizacji.
34. Zastosowanie według zastrz. 33, w którym anionowym środkiem powierzchniowo czynnym jest stearynian metalu alkalicznego, siarczan alkilu lub kwas tłuszczowy.
35. Zastosowanie według zastrz. 34, w którym anionowym środkiem powierzchniowo czynnym jest stearynian sodu, stearynian potasu, stearynian amonu, stearynian wapnia, stearynian trietanoloaminy, abietynian sodu, laurylosiarczan sodu, cetylosiarczan sodu, dodecylobenzenosulfonian sodu, dioktylosulfobursztynian sodu, lub kwasy tłuszczowe z oleju koprowego.
36. Zastosowanie według zastrz. 33, w którym kationowym środkiem powierzchniowo czynnym jest czwartorzędowa sól amoniowa o wzorze N+R'R”R'”R””,Y-, w którym rodniki R są rodnikami węglowodorowymi, ewentualnie hydroksylowanymi, a Y- oznacza anion silnego kwasu, lub bromek cetylotrimetyloamoniowy, lub chlorowodorek oktadecyloaminy.
37. Zastosowanie według zastrz. 33, w którym niejonowym środkiem powierzchniowo czynnym jest ewentualnie polioksyetylenowany ester sorbitanu, polioksyetylenowany eter alilowy, polioksyetylenowana pochodna oleju rącznikowego, estry poligliceryny, polioksyetylenowany alkohol tłuszczowy, lub kopolimer tlenku etylenu i tlenku propylenu.
38. Zastosowanie według zastrz. 33, w którym niejonowym środkiem powierzchniowo czynnym jest polisorbat 80 lub stearynian glikolu polietylenowego.
39. Zastosowanie według zastrz. 33, w którym amfoterycznym środkiem powierzchniowo czynnym jest związek laurylobetainowy.
40. Zastosowanie według zastrz. 31, w którym kompozycja zawiera mieszaninę co najmniej dwóch inhibitorów krystalizacji.
41. Zastosowanie według zastrz. 40, w którym mieszanina inhibitorów krystalizacji zawiera kombinację polimerycznego środka błonotwórczego i środka powierzchniowo czynnego.
PL 191 984 B1
42. Zastosowanie według zastrz. 41, w którym polimeryczny środek błonotwórczy jest wybrany z grupy składającej się z poliwinylopirolidonu, poli(alkoholi winylowych) i kopolimerów octanu winylu i winylopirolidonu, a środek powierzchniowo czynny wybrany jest spośród niejonowych środków powierzchniowo czynnych.
43. Zastosowanie według zastrz. 42, w którym niejonowym środkiem powierzchniowo czynnym jest polioksyetylenowany ester sorbitanu.
44. Zastosowanie według zastrz. 43, w którym polioksyetylenowanym estrem sorbitanu jest polisorbat.
45. Zastosowanie według zastrz. 42, w którym inhibitor krystalizacji stanowi mieszaninę kopolimeru octanu winylu i winylopirolidonu i polisorbatu.
46. Zastosowanie według zastrz. 42, w którym inhibitor krystalizacji stanowi mieszaninę poliwinylopirolidonu i polisorbatu.
47. Zastosowanie według zastrz. 30, w którym kompozycja zawiera rozpuszczalnik organiczny mający stałą dielektryczną zawartą między 10 a 35.
48. Zastosowanie według zastrz. 47, w którym kompozycja zawiera rozpuszczalnik organiczny mający stałą dielektryczną zawartą między 20 a 30.
49. Zastosowanie według zastrz. 47, w którym kompozycja zawiera rozpuszczalnik organiczny w ilości stanowiącej uzupełnienie do 100% kompozycji.
50. Zastosowanie według zastrz. 47, w którym kompozycja zawiera rozpuszczalnik organiczny wybrany spośród acetonu, acetonitrylu, alkoholu benzylowego, glikolu dibutylenowego, dimetyloacetamidu, dimetyloformamidu, eteru n-butylowego glikolu dipropylenowego, etanolu, izopropanolu, metanolu, eteru monometylowego glikolu etylenowego, monometyloacetamidu, eteru monometylowego glikolu dipropylenowego, płynnych glikoli polioksyetylenowych, glikolu propylenowego, 2-pirolidonu, zwłaszcza N-metylopirolidonu, eteru monoetylowego glikolu dietylenowego, glikolu etylenowego, ftalanu dietylu, i mieszanin co najmniej dwóch z nich.
51. Zastosowanie według zastrz. 47, w którym rozpuszczalnikiem organicznym jest eter glikolu wybrany spośród eteru n-butylowego glikolu dipropylenowego, eteru monoetylowego glikolu etylenowego, eteru monometylowego glikolu etylenowego, eteru monometylowego glikolu dipropylenowego, iich mieszanin.
52. Zastosowanie według zastrz. 51, w którym eter glikolu jest wybrany spośród eteru monoetylowego glikolu dietylenowego i eteru monometylowego glikolu dipropylenowego.
53. Zastosowanie według zastrz. 30, w którym kompozycja zawiera ko-rozpuszczalnik organiczny mający temperaturę wrzenia poniżej 100°C, i mający stałą dielektryczną zawartą między 10 a40, mieszalny z wodą i/lub rozpuszczalnikiem organicznym, obecny w stosunku wagowo/wagowym ko-rozpuszczalnik/rozpuszczalnik zawartym między 1/15 a 1/2.
54. Zastosowanie według zastrz. 53, w którym kompozycja zawiera ko-rozpuszczalnik organiczny mający temperaturę wrzenia poniżej 80°C, i mający stałą dielektryczną zawartą między 20 a 30.
55. Zastosowanie według zastrz. 50 albo 51, albo 52, albo 53, albo 54, w którym kompozycja zawiera ko-rozpuszczalnik wybrany spośród etanolu, izopropanolu i metanolu.
56. Zastosowanie według zastrz. 50 albo 51, albo 52, albo 53, albo 54, w którym kompozycja zawiera 10% 1 [2,6-Cl2-4-CF3-fenylo]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pirazolu i 30% metoprenu.
57. Zastosowanie według zastrz. 55, w którym kompozycja zawiera 10% 1-[2,6-Cl2-4-CF3fenylo]-3-CN-4-[SO-CF3]-5-NH2-pirazolu i 30% metoprenu.
PL323604A 1996-03-29 1997-03-26 Kompozycja synergistyczna do długotrwałej ochrony przeciw pchłom oraz zastosowanie kombinacji fipronilu w połączeniu z metoprenem PL191984B1 (pl)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9604208A FR2746594B1 (fr) 1996-03-29 1996-03-29 Association insecticide contre les puces des mammiferes, notamment des chiens et chats
US69211396A 1996-08-05 1996-08-05
PCT/FR1997/000541 WO1997036485A1 (fr) 1996-03-29 1997-03-26 Association insecticide contre les puces des mammiferes, notamment des chiens et chats

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL323604A1 PL323604A1 (en) 1998-04-14
PL191984B1 true PL191984B1 (pl) 2006-07-31

Family

ID=26232631

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL323604A PL191984B1 (pl) 1996-03-29 1997-03-26 Kompozycja synergistyczna do długotrwałej ochrony przeciw pchłom oraz zastosowanie kombinacji fipronilu w połączeniu z metoprenem
PL378707A PL204043B1 (pl) 1996-03-29 1997-03-26 Kompozycja synergistyczna do nanoszenia punktowego na skórę zwierzęcia typu "spot-on"przeciw pchłom dla psów i kotów oraz zastosowanie kombinacji

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL378707A PL204043B1 (pl) 1996-03-29 1997-03-26 Kompozycja synergistyczna do nanoszenia punktowego na skórę zwierzęcia typu "spot-on"przeciw pchłom dla psów i kotów oraz zastosowanie kombinacji

Country Status (33)

Country Link
US (2) US6096329A (pl)
JP (2) JP3702965B2 (pl)
CN (2) CN101732309A (pl)
AR (2) AR006522A1 (pl)
AT (1) AT503376B1 (pl)
AU (1) AU731994B2 (pl)
BE (1) BE1010478A5 (pl)
BR (1) BR9702150B1 (pl)
CA (2) CA2553413C (pl)
CH (1) CH692893A8 (pl)
CL (1) CL2004001187A1 (pl)
CZ (1) CZ296852B6 (pl)
DE (15) DE19782316A5 (pl)
DK (1) DK177397B1 (pl)
ES (1) ES2137889B1 (pl)
FI (2) FI122468B (pl)
FR (1) FR2746597B1 (pl)
GB (1) GB2317564B (pl)
GR (1) GR1002898B (pl)
HU (2) HU229890B1 (pl)
IE (1) IE80657B1 (pl)
IL (1) IL122117A (pl)
IT (1) IT1291701B1 (pl)
LU (2) LU90176B1 (pl)
MX (1) MX9709091A (pl)
NL (2) NL1005676C2 (pl)
NO (2) NO324414B1 (pl)
NZ (1) NZ329112A (pl)
PL (2) PL191984B1 (pl)
SE (2) SE523820C2 (pl)
SK (1) SK287125B6 (pl)
TW (1) TW372186B (pl)
WO (1) WO1997036485A1 (pl)

Families Citing this family (130)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL116147A (en) * 1994-11-30 2002-05-23 Aventis Cropscience Sa Complexible composition for insect control
FR2739255B1 (fr) * 1995-09-29 1998-09-04 Rhone Merieux Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie
US6828275B2 (en) * 1998-06-23 2004-12-07 Bayer Aktiengesellschaft Synergistic insecticide mixtures
IE80657B1 (en) 1996-03-29 1998-11-04 Merial Sas Insecticidal combination to control mammal fleas in particular fleas on cats and dogs
TW524667B (en) 1996-12-05 2003-03-21 Pfizer Parasiticidal pyrazoles
WO1998039972A1 (en) * 1997-03-11 1998-09-17 Rhone-Poulenc Agro Pesticidal combination
FR2761232B1 (fr) * 1997-03-26 2000-03-10 Rhone Merieux Procede et moyens d'eradication des puces dans les locaux habites par les petits mammiferes
US6057355A (en) * 1997-08-05 2000-05-02 Rhone-Poulenc Inc. Pesticidal combination
IL124128A (en) * 1998-03-02 2003-09-17 Yair Ben Ziony Composition comprising a benzoylphenylurea for treatment of topical fungal infection
EP0963695A1 (en) * 1998-06-08 1999-12-15 Rhone Poulenc Agro Insecticidal method
EG22187A (en) * 1999-04-15 2002-10-31 Aventis Cropscience Sa New composition
GB9912560D0 (en) * 1999-05-28 1999-07-28 Bob Martin Company The Ectoparasite control composition
US6313157B1 (en) * 1999-06-04 2001-11-06 Rhone-Poulenc Agro Insecticidal method
AUPQ441699A0 (en) * 1999-12-02 2000-01-06 Eli Lilly And Company Pour-on formulations
US7166294B2 (en) * 2000-06-16 2007-01-23 Centers For Disease Control And Prevention Control of arthropods in rodents
US20030056734A1 (en) * 2000-06-16 2003-03-27 Centers For Disease Control And Prevention Apparatus for applying chemicals to rodents
DE10063865A1 (de) * 2000-12-21 2002-06-27 Bayer Ag Verwendung von Pyrazoloximen als Parasitizide
IL160619A0 (en) 2001-09-17 2004-07-25 Lilly Co Eli Pesticidal formulations pesticidal formulations
JP2003095813A (ja) * 2001-09-25 2003-04-03 Sumika Life Tech Co Ltd 動物の外部寄生虫駆除用液剤
US6889632B2 (en) * 2002-09-12 2005-05-10 The Hartz Mountain Corporation High concentration dinotefuran formulations containing methoprene
US7132448B2 (en) 2002-09-12 2006-11-07 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticide containing insect growth regulator
US20050245582A1 (en) * 2002-09-12 2005-11-03 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticides containing pyrethroids
US7368435B2 (en) * 2002-09-12 2008-05-06 Summit Vetpharm, Llc Topical endoparasiticide and ectoparasiticide formulations
US7354595B2 (en) * 2002-09-12 2008-04-08 Summit Vetpharm, Llc High concentration dinotefuran formulations
US7345092B2 (en) * 2002-09-12 2008-03-18 Summit Vetpharm, Llc High concentration topical insecticides containing pyrethroids
US20040077703A1 (en) * 2002-10-02 2004-04-22 Soll Mark D. Nodulisporic acid derivative spot-on formulations for combating parasites
US7262214B2 (en) * 2003-02-26 2007-08-28 Merial Limited 1-N-arylpyrazole derivatives in prevention of arthropod-borne and mosquito-borne diseases
LT1610613T (lt) 2003-04-04 2017-03-27 Merial, Inc. Vietinio taikymo antihelmintinės veterinarinės kompozicijos
JP2007501840A (ja) * 2003-08-08 2007-02-01 ザ・ハーツ・マウンテン・コーポレイション ピレスロイドを含む高濃度局所用殺虫剤
US7531186B2 (en) 2003-12-17 2009-05-12 Merial Limited Topical formulations comprising 1-N-arylpyrazole derivatives and amitraz
GB0329314D0 (en) 2003-12-18 2004-01-21 Pfizer Ltd Substituted arylpyrazoles
US7514464B2 (en) * 2003-12-18 2009-04-07 Pfizer Limited Substituted arylpyrazoles
US7671034B2 (en) 2003-12-19 2010-03-02 Merial Limited Stabilized formulation of ivermectin feed premix with an extended shelf life
SI1711058T1 (sl) 2004-01-23 2022-02-28 Eden Research Plc, Postopki za uničevanje nematod, ki obsega uporabo terpenske komponente
WO2005113128A1 (en) 2004-05-20 2005-12-01 Eden Research Plc Compositions containing a hollow glucan particle or a cell wall particle encapsulating a terpene component, methods of making and using them
US20060046988A1 (en) 2004-08-30 2006-03-02 Albert Boeckh Methoprene formulations for the control of tick infestations
US20060057173A1 (en) * 2004-09-13 2006-03-16 Whitmire Micro-Gen Research Laboratories, Inc. Insecticide compositions and process
IL165021A0 (en) 2004-11-04 2005-12-18 Makhteshim Chem Works Ltd Pesticidal composition
UY28617A1 (es) * 2004-11-12 2006-06-30 Popley Pharma Ltda Nuevas composiciones
US7238365B1 (en) * 2005-02-08 2007-07-03 Wellmark International Pesticide formulation
US8672990B2 (en) * 2005-05-27 2014-03-18 Boston Scientific Scimed, Inc. Fiber mesh controlled expansion balloon catheter
US9439416B2 (en) 2005-11-30 2016-09-13 Eden Research Plc Compositions and methods comprising terpenes or terpene mixtures selected from thymol, eugenol, geraniol, citral, and l-carvone
MX2008006927A (es) 2005-11-30 2008-10-24 Eden Research Plc Composiciones que contienen terpenos y metodos para hacer y usar los mismos.
WO2008005489A2 (en) * 2006-07-05 2008-01-10 Aventis Agriculture 1-aryl-5-alkyl pyrazole derivative compounds, processes of making and methods of using thereof
AU2012203942B2 (en) * 2006-07-05 2014-11-27 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. 1-aryl-5-alkyl pyrazole derivative compounds, processes of making and methods of using thereof
US7780972B2 (en) * 2006-07-07 2010-08-24 Ididit, Inc. Pet collar with replaceable insecticide element
US20080038304A1 (en) * 2006-08-14 2008-02-14 Sergeant's Pet Care Products Inc. Microencapsulated compositions for topically treating an animal against parasite infestation
RU2312100C1 (ru) * 2006-08-28 2007-12-10 Общество с ограниченной ответственностью Научно-производственное предприятие "Ирбис" Инсектоакарицидная субстанция для борьбы с эктопаразитами собак и кошек
AU2007293389B2 (en) 2006-09-01 2012-12-20 Fmc Corporation Local topical administration formulations containing Indoxacarb
EP2083628A1 (en) 2006-11-10 2009-08-05 Basf Se Crystalline modification of fipronil
EP2083629B2 (en) * 2006-11-10 2014-11-26 Basf Se Crystalline modification of fipronil
NZ552096A (en) * 2006-12-15 2009-06-26 Merial Ltd Veterinary formulation
DE102006061537A1 (de) * 2006-12-27 2008-07-03 Bayer Healthcare Ag Mittel zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren
RU2329796C1 (ru) * 2007-02-09 2008-07-27 Общество с ограниченной ответственностью "Научно-внедренческий центр Агроветзащита" Способ лечения и профилактики арахно-энтомозов млекопитающих животных и лекарственное средство для лечения и профилактики арахно-энтомозов млекопитающих животных
TW200846029A (en) * 2007-02-09 2008-12-01 Wyeth Corp High dose, long-acting ectoparasiticide for extended control
RU2329797C1 (ru) * 2007-02-09 2008-07-27 Общество с ограниченной ответственностью "Научно-внедренческий центр Агроветзащита" Способ лечения и профилактики арахно-энтомозов млекопитающих животных и лекарственное средство для лечения и профилактики арахно-энтомозов млекопитающих животных
US20080245315A1 (en) * 2007-04-05 2008-10-09 Tyler Michael R Pesticidal collar with integrated cover
HUE029127T2 (en) 2007-05-15 2017-02-28 Merial Inc Arylazol-2-yl-cyanoethylamino compounds, a process for their preparation and use
CA2698528C (en) 2007-09-06 2013-01-08 The Hartz Mountain Corporation Animal parasite-control method using insect growth regulators
CN101854928A (zh) * 2007-11-08 2010-10-06 希普洛有限公司 包含燕麦蒽酰胺的组合物
US20100041712A1 (en) * 2008-08-18 2010-02-18 Pfizer Inc. Substituted imidazole combinations
GB2464449B (en) * 2008-09-05 2011-10-12 Norbrook Lab Ltd A topical ectoparasticide composition
RS58508B1 (sr) 2008-11-14 2019-04-30 Merial Inc Enantiomerno obogaćena paraziticidalna jedinjenja ariloazol-2-il cijanoetilamino
US9173728B2 (en) 2008-11-19 2015-11-03 Merial Inc. Multi-cavity container having offset indentures for dispensing fluids
US8450357B2 (en) * 2008-11-19 2013-05-28 Merial Limited Compositions comprising an aryl pyrazole and/or a formamidine, methods and uses thereof
MX2011005726A (es) 2008-12-04 2011-07-29 Merial Ltd Derivados de avermectina y milbemicina dimericos.
WO2010076782A2 (en) 2008-12-31 2010-07-08 Makhteshim Chemical Works Ltd. Method for controlling insects in plants
EP2416663A2 (en) 2009-03-18 2012-02-15 Martin Benedict George Donnelly Parasiticidal formulation
GB0905365D0 (en) * 2009-03-27 2009-05-13 Norbrook Lab Ltd A topical parasiticide composition
JP5834006B2 (ja) 2009-07-30 2015-12-16 メリアル リミテッド 殺虫性４−アミノ−チエノ［２，３−ｄ］−ピリミジン化合物及びその使用方法
USRE45894E1 (en) 2009-09-22 2016-02-23 Sergeant's Pet Care Products, Inc. Spot-on pesticide composition
US8614244B2 (en) 2009-09-22 2013-12-24 Segeant's Pet Care Products, Inc. Spot-on pesticide composition
PE20120913A1 (es) 2009-09-22 2012-07-23 Sergeants Pet Care Prod Inc Composicion pesticida de uncion dorsal puntual
US8846569B2 (en) 2009-12-04 2014-09-30 Merial Limited Pesticidal bis-organosulfur compounds
ES2569486T3 (es) 2009-12-17 2016-05-11 Merial, Inc. Compuestos de dihidroazol antiparasitarios y composiciones que comprenden los mismos
WO2011075592A1 (en) 2009-12-17 2011-06-23 Merial Limited Compositions comprising macrocyclic lactone compounds and spirodioxepinoindoles
US20120316210A1 (en) * 2010-01-29 2012-12-13 Pfizer Inc. Topical antiparasitic formulations
UA108641C2 (uk) * 2010-04-02 2015-05-25 Паразитицидна композиція, яка містить чотири активних агенти, та спосіб її застосування
NZ610547A (en) 2010-11-16 2015-07-31 Merial Ltd Novel monensin derivatives for the treatment and prevention of protozoal infections
WO2013003505A1 (en) 2011-06-27 2013-01-03 Merial Limited Amido-pyridyl ether compounds and compositions and their use against parasites
WO2013003168A1 (en) 2011-06-27 2013-01-03 Merial Limited Novel insect-repellent coumarin derivatives, syntheses, and methods of use
RU2014103005A (ru) 2011-06-30 2015-08-10 Ханзен-Аб Гмбх Средство для борьбы с паразитами на животных
RS61048B1 (sr) 2011-09-12 2020-12-31 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Paraziticidne kompozicije koje sadrže izoksazolin aktivni agens, postupak i njihove primene
US20130079394A1 (en) 2011-09-23 2013-03-28 Cnrs (Centre National Recherche Scientifique) Indirect modeling of new repellent molecules active against insects, acarids, and other arthropods
KR102066757B1 (ko) 2011-11-17 2020-01-15 뵈링거 잉겔하임 애니멀 헬스 유에스에이 인코포레이티드 아릴 피라졸 및 치환된 이미다졸을 함유하는 조성물, 그의 방법 및 용도
WO2013082373A1 (en) 2011-12-02 2013-06-06 Merial Limited Long-acting injectable moxidectin formulations and novel moxidectin crystal forms
JP6242345B2 (ja) 2012-02-01 2017-12-06 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー グリホサート抵抗性植物および関連する方法
HUE043949T2 (hu) 2012-02-06 2019-09-30 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Szisztémásan ható hatóanyagokat tartalmazó, parazitaellenes, szájon át adagolt állatgyógyászati készítmények, eljárások és alkalmazásuk
JO3626B1 (ar) 2012-02-23 2020-08-27 Merial Inc تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها
TWI579274B (zh) 2012-04-20 2017-04-21 龍馬躍公司 製備１－芳基－５－烷基吡唑化合物的改良方法
JP6161173B2 (ja) 2012-04-20 2017-07-12 メリアル インコーポレイテッド ベンズイミダゾール誘導体を含む殺寄生虫組成物、その方法及び使用
CN102754669B (zh) * 2012-08-07 2014-03-05 汪甬伟 一种杀灭跳蚤的药物
SG11201503959VA (en) 2012-11-20 2015-06-29 Merial Inc Anthelmintic compounds and compositions and method of using thereof
GB201220940D0 (en) 2012-11-21 2013-01-02 Eden Research Plc Method P
PL2950795T3 (pl) 2013-01-31 2018-09-28 Merial, Inc. Sposób leczenia i wyleczenia leiszmaniozy z zastosowaniem feksinidazolu
US9049860B2 (en) 2013-04-17 2015-06-09 The Hartz Mountain Corporation Ectoparasiticidal methods
US9447084B2 (en) 2013-11-01 2016-09-20 Merial, Inc. Antiparisitic and pesticidal isoxazoline compounds
EP2875726A1 (fr) 2013-11-13 2015-05-27 Ceva Animal Health Nouvelles applications de compositions vétérinaires dans le traitement contre les parasites
US9107420B2 (en) 2014-01-13 2015-08-18 Eliana Ellern Animal shampoo
CN106455560B (zh) 2014-04-17 2020-12-22 勃林格殷格翰动物保健美国公司 用于保护动物免受寄生物的丙二腈化合物的用途
US10045979B2 (en) 2014-05-19 2018-08-14 Merial Inc. Anthelmintic compounds
US9776986B2 (en) 2014-06-19 2017-10-03 Merial Inc. Parasiticidal compositions comprising indole derivatives, methods and uses thereof
US20170136080A1 (en) * 2014-06-30 2017-05-18 Ceva Santé Animale Novel method for the topical application of veterinary agents
ES2887302T3 (es) 2014-10-31 2021-12-22 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Composiciones parasiticidas que comprenden fipronil
BR112017013507A2 (pt) * 2014-12-31 2018-01-02 Dow Agrosciences Llc Composições de inibidor de nitrificação micro- encapsuladas
PY1609250A (es) 2015-02-26 2018-03-01 Merial Inc Formulaciones inyectables de acción prolongada que comprenden un agente activo isoxazolina, métodos y usos de las mismas
US9949487B1 (en) 2015-03-27 2018-04-24 The Hartz Mountain Corporation Ectoparasiticidal formulations and methods using combinations of insect growth regulators
CN114891070A (zh) 2015-05-20 2022-08-12 勃林格殷格翰动物保健美国公司 驱虫缩酚酸肽化合物
EP3303385A2 (en) 2015-05-27 2018-04-11 Merial, Inc. Compositions containing antimicrobial igy antibodies, for treatment and prevention of disorders and diseases caused by oral health compromising (ohc) microorganisms
EP3120846A1 (en) 2015-07-24 2017-01-25 Ceva Sante Animale Compositions and uses thereof for controlling ectoparasites in non-human mammals
GB201520724D0 (en) * 2015-11-24 2016-01-06 Merial Inc Veterinary formulations
UY40429A (es) 2016-02-24 2023-10-13 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Compuestos antiparasitarios de isoxazolina, formulaciones inyectables de acción prolongada que los comprenden, métodos y usos de los mismos
CN106070220A (zh) * 2016-05-31 2016-11-09 刘园 一种防治棉红蜘蛛的组合物及其制备方法
WO2018039508A1 (en) 2016-08-25 2018-03-01 Merial, Inc. Method for reducing unwanted effects in parasiticidal treatments
EP3525590B1 (en) 2016-10-14 2025-08-20 Boehringer Ingelheim Vetmedica GmbH Pesticidal and parasiticidal vinyl isoxazoline compounds
MX2019005628A (es) 2016-11-16 2019-12-18 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Compuestos depsipeptidos antihelminticos.
EP3644741B1 (en) 2017-06-26 2023-06-07 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Dual active parasiticidal granule compositions, methods and uses thereof
JP6918350B2 (ja) * 2017-07-06 2021-08-11 株式会社大阪製薬 動物用害虫防除具
ES2944616T3 (es) 2017-08-14 2023-06-22 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Compuestos de pirazol-isoxazolina plaguicidas y parasiticidas
CN109985090A (zh) * 2017-12-29 2019-07-09 瑞普（天津）生物药业有限公司 一种复方抗体外寄生虫组合物及其制备方法
MX2021000293A (es) 2018-07-09 2021-07-15 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Compuestos heterociclicos antihelminticos.
US11773066B2 (en) 2018-11-20 2023-10-03 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Indazolylcyanoethylamino compound, compositions of same, method of making, and methods of using thereof
EP3930684A1 (en) 2019-03-01 2022-01-05 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Injectable clorsulon compositions, methods and uses thereof
BR112021018631A2 (pt) 2019-03-19 2021-11-23 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Compostos anti-helmínticos de aza-benzotiofeno e aza-benzofurano
WO2021242581A1 (en) 2020-05-29 2021-12-02 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Anthelmintic heterocyclic compounds
WO2022140728A1 (en) 2020-12-21 2022-06-30 Boehringer Ingelheim Animam Health Usa Inc. Parasiticidal collar comprising isoxazoline compounds
JP2025507585A (ja) 2022-02-17 2025-03-21 ベーリンガー インゲルハイム フェトメディカ ゲーエムベーハー 流体製品メーラーを提供する方法及びシステム
CN121620507A (zh) 2023-08-02 2026-03-06 英特维特国际股份有限公司 具有驱虫活性的甲酰胺-4-喹啉化合物
WO2025257633A1 (en) 2024-06-12 2025-12-18 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Long-acting castor oil-containing injectable formulations and methods of use thereof
US12458018B1 (en) 2024-12-23 2025-11-04 The Hartz Mountain Corp. Solid phase compositions and manufacturing methods for ectoparasiticidal control

Family Cites Families (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3355736B2 (ja) * 1993-12-20 2002-12-09 住友化学工業株式会社 殺虫、殺ダニ剤組成物
CA1069823A (en) * 1975-08-06 1980-01-15 James A. Lowery Solution of a oxazepine for oral or parenteral administration
DE3029426A1 (de) * 1980-08-02 1982-03-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Gegen zwecken wirksame pour-on-formulierungen
DE3041814A1 (de) * 1980-11-06 1982-06-03 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Formulierung zur bekaempfung von tierischen ektoparasiten, insbesondere insekten und acarinen
GB8531485D0 (en) 1985-12-20 1986-02-05 May & Baker Ltd Compositions of matter
GB8713768D0 (en) * 1987-06-12 1987-07-15 May & Baker Ltd Compositions of matter
DE3606476A1 (de) * 1986-02-28 1987-09-03 Bayer Ag 1-arylpyrazole
JPH0768205B2 (ja) * 1986-05-13 1995-07-26 住友化学工業株式会社 ベンゾイル尿素誘導体およびそれを有効成分とする殺虫剤
NZ221262A (en) 1986-08-06 1990-08-28 Ciba Geigy Ag Preventing the reinfestation of dogs and cats by fleas by administering to the host a flea growth inhibiting substance orally, parenterally or by implant
AU596867B2 (en) * 1986-09-29 1990-05-17 Del Laboratories, Inc. Pediculicidal/ovicidal shampoo composition
IT1213420B (it) * 1986-12-19 1989-12-20 Donegani Guido Ist "n(-2,6-difluorobenzoil)-n'-3-cloro -41,1,2-trifluoro-2-(trifluorometossi ) etossi fenil urea ad attivita'insetticida.
IT1214292B (it) 1987-05-05 1990-01-10 Garda Impianti Srl Apparecchiatura per la misura e/o il controllo della posizione edella orientazione di punti o zone caratteristiche di strutture, in particolare di scocche di autoveicoli.
DE3719733A1 (de) * 1987-06-12 1989-01-05 Bayer Ag Substituierte 5-ethylamino-1-arylpyrazole
DE3724919A1 (de) * 1987-07-28 1989-02-09 Bayer Ag 1-arylpyrazole
DE3726529A1 (de) * 1987-08-10 1989-02-23 Bayer Ag 1-arylpyrazole
AU605652B2 (en) * 1987-12-15 1991-01-17 Sumitomo Chemical Company, Limited Insecticidal aerosol
GB8816915D0 (en) 1988-07-15 1988-08-17 May & Baker Ltd New compositions of matter
DE3825172A1 (de) * 1988-07-23 1990-01-25 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Mittel zur bekaempfung von floehen
GB8904541D0 (en) * 1989-02-28 1989-04-12 Pharmacal International Limite Pediculicidal compositions
US5169846A (en) * 1989-10-12 1992-12-08 Crooks Michael J Non-aqueous micellar solutions of anthelmintic benzimidazoles, closantel, or phenothiazine, and insect growth regulators
DE69126969T2 (de) * 1990-04-18 1998-03-05 Procter & Gamble Zusammensetzungen zur bekämpfung von läusen
DE4025345A1 (de) * 1990-08-10 1992-02-13 Bayer Ag Verfahren und mittel zur bekaempfung von floehen
NO179282C (no) * 1991-01-18 1996-09-11 Rhone Poulenc Agrochimie Nye 1-(2-pyridyl)pyrazolforbindelser til kontroll av skadeinsekter
JPH04321602A (ja) * 1991-04-17 1992-11-11 Shinto Paint Co Ltd 浄化槽に発生する害虫の防除方法
EP0516590B1 (en) * 1991-05-31 1996-10-16 Sandoz Ltd. Flea control method
GB9120641D0 (en) 1991-09-27 1991-11-06 Ici Plc Heterocyclic compounds
AU660205B2 (en) * 1991-12-23 1995-06-15 Virbac, Inc Systemic control of parasites
US5439924A (en) 1991-12-23 1995-08-08 Virbac, Inc. Systemic control of parasites
GB9306184D0 (en) * 1993-03-25 1993-05-19 Zeneca Ltd Heteroaromatic compounds
JP3715994B2 (ja) 1993-12-21 2005-11-16 住友化学株式会社 害虫防除剤
US5612047A (en) 1994-03-08 1997-03-18 Duffy; Eric P. Pesticidal microemulsion formulation
DE4414333A1 (de) 1994-04-25 1995-10-26 Bayer Ag Substituierte Pyridylpyrazole
CN1150381A (zh) * 1994-06-08 1997-05-21 希巴-盖吉股份公司 增效组合物
US6221894B1 (en) * 1995-03-20 2001-04-24 Merck & Co., Inc. Nodulisporic acid derivatives
JPH0967221A (ja) * 1995-08-31 1997-03-11 Otsuka Chem Co Ltd 殺線虫剤組成物及び該組成物を用いる松の枯損症防止方法
FR2739255B1 (fr) * 1995-09-29 1998-09-04 Rhone Merieux Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie
IE80657B1 (en) 1996-03-29 1998-11-04 Merial Sas Insecticidal combination to control mammal fleas in particular fleas on cats and dogs
JPH10130104A (ja) * 1996-11-01 1998-05-19 Sumitomo Chem Co Ltd 農薬乳剤
IT1290845B1 (it) * 1996-12-12 1998-12-14 Isagro Spa Composizioni per il controllo sistemico di parassiti di animali a sangue caldo

Also Published As

Publication number Publication date
DK177397B1 (da) 2013-03-18
FI122765B (fi) 2012-06-29
DE19782323A5 (de) 2016-01-28
GB2317564A (en) 1998-04-01
HUP9900713A3 (en) 2001-02-28
IL122117A0 (en) 1998-04-05
AU2512997A (en) 1997-10-22
DE19782314A5 (de) 2013-01-31
DE19782323B4 (de) 2019-05-23
CZ296852B6 (cs) 2006-07-12
DE19782324B4 (de) 2019-05-23
SE9704304D0 (sv) 1997-11-24
ES2137889A1 (es) 1999-12-16
DE19782324A5 (de) 2016-04-07
DK136497A (da) 1998-01-29
SE0302462D0 (sv) 2003-09-16
FR2746597B1 (fr) 1998-11-06
AU731994B2 (en) 2001-04-12
DE19782314B4 (de) 2016-01-21
US20020090387A1 (en) 2002-07-11
US6096329A (en) 2000-08-01
IL122117A (en) 2000-11-21
ITTO970268A1 (it) 1998-09-28
AR006522A1 (es) 1999-09-08
DE19780440T1 (de) 1998-05-20
JP2005132844A (ja) 2005-05-26
CZ368597A3 (cs) 1998-08-12
AT503376A3 (de) 2008-11-15
JPH11508276A (ja) 1999-07-21
DE19782321A5 (de) 2014-09-04
SK287125B6 (sk) 2009-12-07
SE9704304L (sv) 1997-11-24
DE19782316A5 (de) 2013-01-31
NO325293B1 (no) 2008-03-17
NO20072287L (no) 1998-01-29
SE528314C2 (sv) 2006-10-17
CN1185716A (zh) 1998-06-24
ES2137889B1 (es) 2001-01-01
NL300149I2 (nl) 2004-08-02
DE19782320B4 (de) 2016-06-02
NL300149I1 (nl) 2004-07-01
PL204043B1 (pl) 2009-12-31
AT503376A2 (de) 2007-09-15
DE19780440B3 (de) 2013-04-18
BE1010478A5 (fr) 1998-09-01
MX9709091A (es) 1998-06-30
JP3702965B2 (ja) 2005-10-05
SE0302462L (sv) 2003-09-16
CH692893A8 (fr) 2003-02-14
PL323604A1 (en) 1998-04-14
TW372186B (en) 1999-10-21
NL1005676C2 (nl) 1997-09-30
DE19782318B4 (de) 2016-03-03
HU229890B1 (en) 2014-11-28
FI20115199L (fi) 2011-02-28
BR9702150B1 (pt) 2009-01-13
IT1291701B1 (it) 1999-01-21
DE19782315A5 (de) 2013-01-31
GB2317564B (en) 2000-11-15
BR9702150A (pt) 1999-07-20
CA2221418A1 (fr) 1997-10-09
CA2553413A1 (en) 1997-10-09
SK160197A3 (en) 1998-10-07
IE80657B1 (en) 1998-11-04
CH692893A5 (fr) 2002-12-13
CA2221418C (en) 2008-11-25
LU91095I2 (fr) 2004-10-11
CN101732309A (zh) 2010-06-16
US6685954B2 (en) 2004-02-03
DE19782316B4 (de) 2016-03-03
HUS1500010I1 (hu) 2017-05-29
FI974351L (fi) 1997-11-27
FI974351A0 (fi) 1997-11-27
CL2004001187A1 (es) 2005-04-08
CA2553413C (en) 2011-10-11
GB9725262D0 (en) 1998-01-28
DE19782317A5 (de) 2013-01-31
LU90176B1 (fr) 1998-01-27
DE19782315B4 (de) 2016-01-28
GR1002898B (el) 1998-05-11
NO324414B1 (no) 2007-10-08
IE970229A1 (en) 1997-10-08
DE19782317B4 (de) 2016-03-17
SE523820C2 (sv) 2004-05-18
HUP9900713A2 (hu) 1999-06-28
FI122468B (fi) 2012-02-15
NO975472D0 (no) 1997-11-27
WO1997036485A1 (fr) 1997-10-09
DE19782321B4 (de) 2016-04-14
AR066190A2 (es) 2009-08-05
AT503376B1 (de) 2010-11-15
NO975472L (no) 1998-01-29
FR2746597A1 (fr) 1997-10-03
NZ329112A (en) 1999-11-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL191984B1 (pl) Kompozycja synergistyczna do długotrwałej ochrony przeciw pchłom oraz zastosowanie kombinacji fipronilu w połączeniu z metoprenem
KR100348204B1 (ko) 애완동물의치료및예방용구충제조성물
JP5679658B2 (ja) インドキサカルブを含む局所投与製剤
RU2480197C2 (ru) Составы для наружного применения, посредством местного нанесения, содержащие фипронил
US8829038B2 (en) Parasiticidal formulation
MX2010009957A (es) Una composicion ectoparasiticida topica.
DK177441B1 (da) Præparat til anvendelse for langvarig beskyttelse mod lopper hos pattedyr, især katte og hunde
DK178513B1 (da) Præparat indeholdende insekticid kombination til anvendelse mod blodmider hos pattedyr, især katte og hunde
CN101653122A (zh) 防治哺乳动物、特别是狗和猫蚤的杀虫组合物
HK1144387A (en) Insecticidal combination effective against fleas on mammals, particularly cats and dogs