BE1008871A5 - 2-hydroxyphenyltriazines comme agents photostabilisants. - Google Patents

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Abstract

De nouvelles 2-hydroxyphényltriazines de formule et des homo- et copolymères obtenus à partir de celles-ci, que l'on peut utiliser comme absorbeurs d'UV pour la stabilisation de matières organiques susceptibles à la dégradation induite par la lumière, par l'oxygène et par la chaleur.

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



    112-hydroxyphényltriazines   comme agents photostabilisants". 



   La présente invention concerne de nouvelles 2-hydroxyphényltriazines, un procédé de leur préparation et leur utilisation en tant qu'absorbeurs d'UV dans les matières organiques. 



   On connaît par les documents de brevet EP-A- 0 434 608 des absorbeurs d'UV de type hydroxyphényltriazine avant tout en combinaison avec des amines à encombrement stérique. D'autres composés de ce type sont décrits par exemple par les brevets US-A- 5 189 084, EP-A-530 135, US-A-5 364 749 et US-A- 5 300 414. 



   Par ailleurs, on connaît l'utilisation des absorbeurs d'UV de type hydroxyphényltriazine, par exemple dans des vernis. Par le brevet US 3.423. 360, on décrit des hydroxyphényltriazineacrylates, respectivement-méthacrylates polymères et on confirme leur utilisation dans des vernis. 



   Cependant, les absorbeurs d'UV connus présentent souvent des propriétés indésirables comme par exemple : stabilité propre insuffisante à la lumière, à la chaleur ou à l'humidité, à la migration ou à la volatilité, émulsification difficile, formation de cristaux ou formation de grumeaux. 



   On a trouvé maintenant un groupe d'absorbeurs d'UV de type 2-hydroxyphényltriazine qui remplit dans une grande mesure, de façon surprenante, les exigences posées par la technique. 



   Des combinaisons des 2-hydroxyphényltriazines conformes à l'invention avec d'autres types d'absorbeurs d'UV comme les benzophénones, les benzotriazoles, les amines à encombrement stérique, les oxanilides, les cyanoacrylates, les esters de l'acide salicylique, les acrylonitriles ou les thiazolines, sont également appropriés à la stabilisation de matières organiques. 



   L'objet de la présente invention est donc des 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 2-hydroxyphényltriazines de formule I 
 EMI2.2 
 
 EMI2.3 
 dans laquelle les radicaux El et Es, indépendamment l'un de l'autre, représentent un groupe de formule Ia ou Ib 
 EMI2.4 
 
 EMI2.5 
 et dans lesquelles A représente-C -C (=O) -CRs=CH-R6 ; 
 EMI2.6 
 OA CH \ ci2 CH¯CH if /2 \ CH2 Ri représente --CH)--H- y 2) M CH 
 EMI2.7 
 - CH2-C (=CH2) -RIO, - (CH2) p-SiRll R'1l-CH=CH2. 



  -C (=O)- (CH2) q-CH=CH2 OU (=0)-0-CH2-C (=CH2)-Rio ; et dans le cas où R3's igni fie -O-CRsRa'- (CH2) 1 -XA, RI de plus signifie d'alkyle en CI -CIS et d'alkyle en C3-C20, 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 qui est interrompu par -O-, -CO-O- ou -O-CO- ; ainsi que dans le cas où Ei est un groupe de formule Ia, dans lequel aucun des radicaux R2 et Ru ne représente l'hydrogène, Rl peut de plus   signifier-A-,     -CH2-CH9XA) -CH2-O-R7 ; -CR8R'8-9CH2)-XA, -CH2-CH(OA)-R9,     - CH2-CH (OH)-CH2-XA,-CHRa-   (CH2) r-C (=O) -O-CH2-CH(OH)-CH2-OA   et-CRaR'a-   (CH2) 1-C   (=O)-XA   ;

   ainsi que dans le cas où Ei représente un groupe de formule (Ib), Rl signifie de plus-CH2-CH (XA)-CH2-0-R7 les radicaux R2, indépendamment l'un de l'autre, représentent H, alkyle en Cl-Cl2, cyclohexyle, alcényle en   C3-C6,   halogène, phényle ou trifluorométhyle ; les radicaux   R2',   indépendamment l'un de l'autre, représentent alcoxy en   Cl-Cl8,   alcénoxy en C3-C18, -OH ou - 0-CO-Rl2 ;

   R3 et   R3',   indépendamment l'un de l'autre, représentent   H, -OH, -O-CH2-CH(XA)-CH2-O-R7,   
 EMI3.1 
 - 0- (CH2) p-SIR11R11'-CH=CH2, -O-C(=O)-(CH2)Q-CH=CH2, 
 EMI3.2 
 - O-C (=0) -0-CH2-C (=CH2) Rio.-0-CRgRa'- (CHs) i-XA, -0-cl O-CH-CH (OA) R9,-O-CH2-CH (OH)-CH 2-X A, - O-CHRs- (CH2) r-C (=0)-O-CH2-CH (OH)-CH2-OA, - CR8Rg'- (CH2) i-C (=0)-XA, alkyle en Ci-Cig, cycloalkyle en C6-Ci2 alcényle en Ca-Cis,-ORi, halogène,   trifluorométhyle, phényle, phénylalkyle   en   Ci-C,-CN,   (alkyle en Cl-Cla)-S (=O) t- ou phényl-S   (=O)     t- ;

     R4, R4'et R4", indépendamment les uns des autres, représentent H, alkyle en   Ci-Cis,   alcényle en   C3-C6,   -OR131, halogène, trifluorométhyle, phényle, phénylalkyle en Cl-C4 et phénylalkyle en Cl-C4 substitué par 1 à 3 radicaux alkyle en C-C4, représentent aussi 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 - CN, (alkyle en C1-C18)-S(=O)t- ou phényl-S (=O)   t- ;   R5 représente H, -CH2-COOR13, alkyle en Cl-C4 ou-CN R6 représente H, -COOR13, alkyle en C1-C17 ou phényle ;

   R7 représente alkyle en   Ci-Cie   cycloalkyle en C5-C12 ; alcényle en   Cg-Cis   ; phényle ; phényle substitué par 1 à 
 EMI4.1 
 3 radicaux alkyle en CI-Ca, alcoxy en CI-Ca, alcénoxy en C3-Ca, halogène ou trifluorométhyle ; phénylalkyle en Cl-C4 alkyle en C3-C50 interrompu par un ou plusieurs   - 0- ; l-adamantyle   ; 2-adamantyle ; norbornyle ; norbornan-2-méthyle ;   ou -C (=0) -RI2 ;   R8 et R8', indépendamment l'un de l'autre, représentent H ou alkyle en   Ci-Cig,   phényle, phénylalkyle en Cl-Ca, ou 
 EMI4.2 
 phényle substitué par 1 à 3 radicaux alkyle en CI-C4, alcénoxy en   Cs-Cg,   alcoxy en C1-C8, halogène,   CF3   ;

   Rg représente alkyle en C1-C18, phényle ou phénylalkyle en C1-C4 ; $10 représente H   ou-CH3 ;   Ru et R11', indépendamment l'un de l'autre, représentent alkyle en Cl-C4 ou phényle ou phényle substitué par 1 à 3 radicaux alkyle en C1-C8, alcoxy en   Ci-Ca,   alcénoxy en C3-C8, halogène ou trifluorométhyle ; Rl2 représente H, alkyle en C1-C18, alcényle en C2-C18, phényle, phénylalkyle en   CI-C4,   cycloalkyle en   Cs-Ciz,   alcoxy en C1-C12, phénoxy, norbornan-2-yle, 5-norbornène-2-yle, 1-adamantyle ;

   Rl3 représente H, alkyle en Cl-Cl8, alcényle en C3-Cl8, phényle, cycloalkyle en   Cs-Cis,   alkyle en C3-C50 
 EMI4.3 
 interrompu par un ou plusieurs-0- ; phényle substitué par 1 à 3 radicaux alkyle en CI-Ca, alcoxy en Cl-C8, alcénoxy en C3-C8, halogène ou trifluorométhyle ; phénylalkyle en C1-C4 ; l-adamantyle ; 2-adamantyle ; norbornyle, norbornan-2-méthyle ; Rl4 et   Ris, indépendamment   l'un de l'autre, représentent H, alkyle en C1-C18, alcényle en   C3-ClS,   cycloalkyle en C6-C12, halogène, CF3, phényle, phénylalkyle en   Cl-C4,   CN, (alkyle en C1-C18)-S(=O)t- ou phényle -S(=O)t- ou 

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 - ORl31 ;

   R131 représente alkyle en   CI-Cl8   ; alcényle en   Cg-Cig   ; alkyle en   Cl-Cl8   qui est substitué par OH, alcoxy en C1-C18, cycloalcoxy en   CS-Cl2,   alcényloxy en C3-C6,   halogène, -COOR13, -CONH2, -COHNR132, -CON(R132) (R133),   - NHCOR12, CN,-OCOR12, phénoxy, et/ou phénoxy substitué par alkyle en   Cl-Cis,   alcoxy en   Cl-Cl8   ou halogène ; alcényle en   Ca-Cia   ; cycloalkyle en C6-Cl2 ; cycloalkyle en   C6-Cl2   substitué par alkyle en Cl-C4 et/ou -OCOR12 ; alkyle en C3-Cso interrompu par un ou plusieurs -O-, lequel alkyle est non substitué ou substitué par OH ou -O-CO-R12 ; phényle, phénylalkyle en   Cl-C4,-COR12   - S02Rl2 ;

     R132   et Rl33, indépendamment l'un de l'autre, représentent alkyle en Cl-Cl2, alcoxyalkyle en   C3-C12,   di (alkyle en   C4-Cig)   aminoalkyle, cycloalkyle en   Cg-Cis ;   ou Rl32 et   R133   ensemble représentent alkylène en   Cs-Cg,   azaalkylène ou oxaalkylène en C3-C9 ; X représente -NR8-, -O-, -NH- (CnH2n)-NH- O u   -0- (CkH2k)-NH-   k va de 2 à 4 ; 1 va de 0 à   19 ;   m va de 2 à   8 ;   n va de 0 à   4 ;   p va de 0 à 10 ; q va de 1 à   8 ;   r va de 0 à 18 ; et t vaut 0,1 ou 2. 



   Si les substituants dans la formule (I) représentent alkyle avec jusqu'à 18 atomes de carbone, on considère à cet effet des radicaux comme méthyle, éthyle, propyle, butyle, pentyle, hexyle, heptyle, octyle, nonyle, décyle, undécyle, dodécyle, tétradécyle, hexadécyle ou octadécyle, ainsi que les isomères ramifié correspondants. 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 



   Si les substituants dans la formule (I) représentent alcoxy avec jusqu'à 18 atomes de carbone, on considère à cet effet des radicaux comme méthoxy ou éthoxy ainsi que les analogues des radicaux alkyle cités ci-dessus. 



   Si les substituants dans la formule (I) représentent alcényle avec jusqu'à 18 atomes de carbone, on considère à cet effet des radicaux comme vinyle, prop-1-ényle (-CH=CH-CH3) ou prop-2-ényle (-CH2-CH=CH2) ainsi que les analogues des radicaux alkyle ci-dessus. 



   Si les substituants de formule (I) représentent alcénoxy avec jusqu'à 18 atomes de carbone, on considère à cet effet des radicaux comme prop-1-énoxy   (-Q-CH=CH-CH3)   ou prop-2-énoxy (-O-CH2-CH=CH2) ainsi que des analogues des radicaux alkyle ci-dessus. 



   Si les substituants dans la formule (I) représentent phénylalkyle en   C1-C4,   respectivement phénylalkyle en Cl-C4 substitué par 1 à 3 radicaux alkyle en Cl-C4, on considère à cet effet des radicaux 
 EMI6.1 
 
Si les substituants dans la formule (I) représentent phénylalcoxy en   Cl-C4.   on considère à cet effet les radicaux 
 EMI6.2 
 1 --OCH- ou-OCH-- 2 4--0 
 EMI6.3 
 Si les substituants dans la formule (I) représentent halogène, on considère à cet effet le fluor, le chlore, le brome ou l'iode. 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 De préférence, Ri représente-CH2-CH (OA)-CH2-0-R7 
 EMI7.2 
 
 EMI7.3 
 De préférence, R2 représente H, alkyle en C1-C4, alcényle en C3, F, Cl ou phényle ; on préfère plus particulièrement H,-CH ou Cl ; et de manière particulièrement préférée H ou-CH. 



  De préférence, R'représente-OH, alcoxy en CI-C4, alcénoxy en C3 ; on préfère plus particulièrement - OH, alcoxy en Cl-C2, alcénoxy en C3, et de manière particulièrement préférée-OH. 



  De préférence, R3 ou R3'représentent 
 EMI7.4 
 
 EMI7.5 
 - 0-CH2-CH (OA)-R9,-0-CH2-CH (OH)-CH2-XA, H,-OH, alkyle en Cl-C4, cyclohexyle, alcényle en C3, alcoxy en Ci-C4. alcénoxy en C., F, Cl, trifluorométhyle, phényle, phényloxy, benzyle, benzyloxy ou-CN ; on préfère plus particulièrement H,-OH,-0-CH2-CH (OA)-CH2-0-R7, 
 EMI7.6 
 

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   -0-CH2- (CH2) 1-OA,-CH3,   alcoxy en   Cl-C4,   alcénoxy en C3, F, Cl, phényle, benzyloxy ou-CN ; et de manière 
 EMI8.1 
 particulièrement préférée H,-OH,-0-CH2-CH (OA)-CH2-0-R7 
 EMI8.2 
 
 EMI8.3 
 - 0-CH2- (CH2) i-OA,-CH3,-OCH3, phényle ou-CN. 



  De préférence, R4, R4'ou R < "représentent H, alkyle en Cl-C4, alcényle en   C3,   alcoxy en   Cl-C4,   alcénoxy en C3, F, Cl, trifluorométhyle, phényle, phénylalkyle en   Cl-C3 ou -CN   ; de manière particulièrement préférée H,-CH3, alcényle en C3, - OCH3, alcénoxy en C3, F, Cl, phénylalkyle en   C3 ou -   CN ; et de manière particulièrement préférée H ou-CH3. 



   De préférence,   Rg   représente H ou-CH3. 



   De préférence, R6 représente   H, -COOR13, -CH3 ou   phényle ; et de manière particulièrement préférée H ou   - CHb.   



   De préférence, R7 représente alkyle en   Cl-Ca,   cyclohexyle, alcényle en C3-C8, phényle, benzyle ou phényle substitué par 1 à 3 radicaux alkyle en Cl-C4 ou alcoxy en Cl-C4 ; et de manière particulièrement préférée alkyle en   Cl-Ca,   cyclohexyle, alcényle en C3, phényle ou benzyle. 



   De préférence,   Rg   et Ra'représentent, indépendamment l'un de l'autre, H ou alkyle en   Cl-Ca.   



     R10   représente de préférence l'hydrogène. 



     Rii   et R11' sont, indépendamment l'un de l'autre, de préférence alkyle en Cl-C4 ou phényle, avant tout méthyle. 



   X représente de   préférence-0-ou-NRg-,   plus particulièrement un atome d'oxygène. 



   La valeur de l'indice l est de préférence de 1 à 15. 



   Les composés de formule I utilisables conformément 

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 à l'invention répondent donc par exemple à la formule Ic 
 EMI9.1 
 dans laquelle les radicaux A représente-C   (=O)-CR5=CH-R6   ; les radicaux   Ri,   indépendamment l'un de l'autre, représentent 
 EMI9.2 
 -CH2-C(=CH2) -R10, - (CH2) p-SiR11R11'-CH=CH2, - C (=0)- (CH2) q-CH=CH2   ou -C(=O)-O-CH21-C(=CH@)-R10   ; et dans le cas où R2'représente OH ou OA, R1 comprend de plus-CH2-CH (OA)-CH2-0-R7 R2 et   R2',   indépendamment l'un de l'autre, représentent H,-OH,-OA, alkyle en C1-C12, cyclohexyle, alcényle en   Cs-Cg, alcoxy   en C1-C18, alcénoxy en C2-C18, halogène, phényle ou trifluorométhyle ;

   R3 et   R',   indépendamment l'un de l'autre, représentent 
 EMI9.3 
 H,-OH,-OA,-ORi cités ci-dessus, -O-CHRs- (CH2)'.. -OA, - 0-CH2-CH (OA)-Rg,-0-CH2-CH (OH)-CH2-OA, - 0-CHRa- (CH2) r-C (=0)-0-CH2-CH (OH)-CH ;-OA, alkyle en 2. cyclohexyle, alcényle en Cj-Cg, alcoxy en C-Cg, alcénoxy en C-Cg, halogène, trifluorométhyle, phényle, alcénoxy en C3-C-, 

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 phényloxy, phénylalkyle en   Cl-C, phénylalcoxy   en C1-C4, - CN, (alkyle en C1-C18)-S(=O)t- ou phényl-S (=O)   t- ;

       R4, R4'et R4", indépendamment   les uns des autres, représentent H, alkyle en C1-C12, alcényle en   C3-C6,   alcoxy en Cl-Cl8, alcénoxy en   Cs-Cig,   halogène, trifluorométhyle, phényle, phényloxy, phénylalkyle en C1-C4, phénylalkyle en Cl-C4 substitué par 1 à 3 radicaux alkyle en   Ci-C4, représente   aussi phénylalcoxy en C1-C4, - CN, (alkyle en C1-C18)-S(=O)t- ou phényl-S (=O)   t- ;   Rs représente H, -CH2-COOR13, alkyle en   Cl-C4   ou-CN R6 représente H, -COOR13, alkyle en C1-C17 ou phényle ;

   R7 représente alkyle en C1-C18, cyclohexyle, alcényle en C3-C18, phényle, phényle substitué par 1 à 3 radicaux alkyle en C1-C8, alcoxy en   Cl -Ca,   alcénoxy en   Cs-Ce,   halogène ou trifluorométhyle, représente aussi 
 EMI10.1 
 phénylalkyle en Cl-C4 ou -C (=0) -R12 ; Rg représente H ou alkyle en Cl-Clg ; Rg représente alkyle en Cl-C, 8, phényle ou phénylalkyle en C1-C4 ;   R10   représente H ou -CH3 ; R11 et   Ru',   indépendamment l'un de l'autre, représentent alkyle en Cl-C4 ou phényle ou phényle substitué par 1 à 3 radicaux alkyle en C1-C8, alcoxy en C1-C8, alcénoxy en   Cs-Cs,   halogène ou trifluorométhyle ;

   R12 représente alkyle en C1-C18, alcényle en   Cs-Cig   ou phényle ;   Ri3   représente H, alkyle en   Ci-Cis,   alcényle en   Cs-Cis   ou phényle ; l va de 0 à 19 ; p va de 0 à   lu ;,   q va de 1 à   8 ;   r va de   0   à 18 ; et t vaut 0,1 ou 2. 



   On préfère des composés de formule (I) dans lesquels les radicaux R2 représente H, alkyle en   Cl-C4,   alcényle en C3, F, Cl 

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 ou phényle ; R2' représente alcoxy en   Cl-C4,   alcénoxy en C3,   - 0-CO-R12 ou-OH ;     Rs   et R3', indépendamment l'un de l'autre, représentent   H, -OH, -O-CH2-CH(XA)-CH2-O-$7,   
 EMI11.1 
   - 0-CHRa-   (CH2)   1-XAi-0-CH2-CH   (OA) R9, -O-CH2CH(OH)-CH2-XA, alkyle en   Cl-C4,   cyclohexyle, alcényle en C3,-OR131, F, Cl, trifluorométhyle, phényle, benzyle   ou-CN ;

     R4'et   R4",   indépendamment l'un de l'autre, représentent H, alkyle en C1-C4, alcényle en C3, alcoxy en   Cl-C4,   alcénoxy en C3, F, Cl, trifluorométhyle, phényle, phénylalkyle en   Ci-C3   ou-CN ; Rs représente H   ou-CH3 ;   R6 représente H,-COOR13,-CH3 ou phényle ; R7 représente alkyle en   Ci-Ca,   cyclohexyle, alcényle en C3-C8, phényle, benzyle ou phényle substitué par 1 à 3 radicaux alkyle en Cl-C4 ou alcoxy en Cl-C4 ; R9, représente alkyle en   Cl-Clo,   phényle ou benzyle ; Ru et R11', indépendamment l'un de l'autre, représentent alkyle en Cl-C4 ou phényle ;   Ri2   représente H, alkyle en   Cl-Cl8,   alcényle en C2-C3, phényle, phénylalkyle en Cl-C4 ou cyclohexyle ;

   R13 représente alkyle en Cl-C4, alcényle en C3, cyclohexyle, phénylalkyle en Cl-C4 ou phényle ; R4, R14 et   Ris,   indépendamment l'un de l'autre, représentent H, alkyle en C1-C8, F, Cl, alcoxy en   CI-C4,     CF3,   phényle ou CN ;   R131   représente alkyle en Cl-C18 ; alkyle en C3-C18 qui 
 EMI11.2 
 est substitué par OH, alcoxy en C-Cg, cycloalcoxy en C5-Ci2.-COORi3,-CONH2,-COHNR2,-CON (R2) (Ri33). 



  -NHCOR12, CN, -OCOR12 et/ou phénoxy ; alcényle en C3 ; cycloalkyle en   Ce-C   ; alkyle en C3-C50 interrompu par 

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 un ou plusieurs -O- lequel alkyle est non substitué ou substitué par OH ou OCOR12 ; phényle ; phénylalkyle en Cl-C4   ; -COR12 ; -S02R12   ; X représente -O- ou -NR8- ; 1 va de 1 à 19 ; et r va de   0   à   10.   



   D'entre eux, on préfère plus particulièrement des composés de formule (I) dans lesquels El et   E2'   indépendamment l'un de l'autre, représentent un groupe de formule Ia ou Ib et dans lesquels 
 EMI12.1 
 CH - o u Ri représente H ou/"10 A-O -CH2 
 EMI12.2 
 et dans le cas où R3'représente -O-CRaR'a- (CH2) l-XA, Ri comprend de plus des significations alkyle en Cl-C12 ou alkyle en   Ce-Cis   qui est interrompu   par -0-, -Co-o- ou   -O-CO- ; dans le cas où Ei est un groupe de formule Ia dans lequel aucun des radicaux R2 et R14 ne représentent l'hydrogène, Ri de plus signifie -CH2-CH(XA) -CH2-O-R7 ;   - CR8R'8-   (CH2) 1-XA, -CH2-CH(OA)-R9 et -CH2-CH(OH)-CH2-XA ;

   ainsied que dans le cas où El est un groupe de formule (Ib), Ri comprend de plus la   signification-CH2-CH (XA)-CH2-0-R7 ;   R2 représente H, CH3 ou Cl ;   R2'représente-OH ;   R3 représente H,-CH3, alcoxy en Cl-C4, alcénoxy en C3, F, Cl, phényle, benzyloxy   ou-CN ;   R3'représente OH, -O-CH2-CH(XA)-CH2-O-R8, 
 EMI12.3 
 

 <Desc/Clms Page number 13> 

   - 0-CH2-   (CH2) 1-XA, -O-CH2-CH()A) -R9, -O-CH2-CH()H) -CH2-XA   ou-OR131   ;

   R4,   Rl4   et R15, indépendamment les uns des autres, représentent H, F, Cl,   OCH3   ou CH3 ; les radicaux   R4'et     R'sont   en position méta par rapport au cycle triazine et, indépendamment l'un de l'autre, représentent H,-CH3, alcényle en   C3, -OCH3,   alcénoxy en C3, F, Cl, phénylalkyle en   &num;3 ou-CN ;   Rs représente H   ou-CH3   R6 représente H ; R7 représente alkyle en   Ci-Ca,   cyclohexyle, alcényle en C3, phényle ou benzyle ; Ra et R8' représentent   H ;   Rg représente alkyle en Cl-Clo Rl2 représente alkyle en Cl-Cl8, phényle ou cyclohexyle ;

   R131 représente alkyle en C3-C18 ou alkyle en   C3-Cl8   qui est substitué par-OH, alcoxy en C1-C18, -NHCOR12 et/ou - OCORl2 ; et l va de 1 à 19. 



   De plus, l'invention concerne aussi des composés polymères que l'on obtient par polymérisation par addition d'au moins un composé de formule (Id) ou d'au moins un composé de formule (Id) et d'au moins un autre composé à insaturation éthylénique 
 EMI13.1 
 dans laquelle les radicaux Ei et   #2, indépendamment l'un   de l'autre, représentent chacun un groupe de formule If ou Ig 

 <Desc/Clms Page number 14> 

 
 EMI14.1 
 et dans lesquelles A représente-C (=O)-CR5=CH-R6 ; 
 EMI14.2 
 les radicaux R1, indépendamment l'un de l'autre, représentent-CH2-CH (XA)-CH2-0-R-7,-CRsR8'- (CH2) i-XA, 
 EMI14.3 
 
 EMI14.4 
 -CH2-C (=CH2)-Rlo,- (CH2) p-SiRllRll'-CH=CH2-' - C (=0) - (CH2) q-CH=CH2, - CHR8- (CH2) r-C (=0)-0-CH2-CH (OH)-CH2-OA, -CR8R8'- (CH2) 1-C (=O)-XA ou-C (=O)-0-CH2-C (=CH2)-RIO ;

   et dans le cas où Ei est un groupe de formule   (If),   dans lequel aucun des radicaux R2 et R14 ne sont l'hydrogène, RI englobe de plus les significations-A et   - CH2-CH (OH)-CH2-XA ;   les radicaux R2, indépendamment l'un de l'autre, 
 EMI14.5 
 représentent H, alkyle en Ci-C cycloalkyle en Cg-C, alcényle en C3-C6, halogène, phényle ou trifluorométhyle ;

   les radicaux   R2',   indépendamment l'un de l'autre, représentent alcoxy en C1-C18, alcénoxy en C2-C18, -OH ou   - 0-CORi2 ;   

 <Desc/Clms Page number 15> 

 R3 et   R3',   indépendamment l'un de l'autre, représentent 
 EMI15.1 
 H, -OH, -ORl, -OR13l, alkyle en Ci-Cis, alcényle en C3-Cla, cycloalkyle en C6-C12, halogène, trifluorométhyle, phényle, phénylalkyle en Ci-C,-CN, (alkyle en Cl-Clg)-S (=O) t- ou phényl-S (=O) t- ;   R,   R4' et R4", indépendamment l'un de l'autre, représentent H, alkyle en C1-C18, alcényle en   Ca-Ce,   -OR131, halogène, trifluorométhyle, phényle, phénylalkyle en   Cl-C4,   phénylalkyle en Cl-C4 substitué par 1 à 3 radicaux alkyle en C1-C4, -CN, (alkyle en C1-C18)-S(=O)t- ou phényl-S   (=O)   t- ;

   Rs représente H, -CH12-COOR13, alkyle en Cl-C4 ou-CN ; R6 représente   H, -COOR13,   alkyle en C1-C17 ou phényle ; R7 représente alkyle en   Ci-Cis   ; cycloalkyle en C5-C12 ; alcényle en C3-Cla ; phényle ; phényle substitué par 1 à 3 radicaux alkyle en C1-C8, alcoxy en   Cl-Ca,   alcénoxy en C3-C8, halogène ou trifluorométhyle ; phénylalkyle en   Cl-C4   ; alkyle en C3-C50 interrompu par un ou plusieurs   - 0- ; l-adamantyle ;   2-adamantyle ; norbornyle ; norbornan-2-méthyle ; ou -C(=O)-R12 ; -A ; Ra et R8', indépendamment l'un de l'autre, représentent 
 EMI15.2 
 H, alkyle en Cl-Cl8, phényle, phénylalkyle en Cl-C4 ou phényle substitué par 1 à 3 radicaux alkyle en Ci-Ca, alcoxy en   Cl-Ca,   alcénoxy en   Cg-Cg,   halogène, CF3 ;

   Rg représente alkyle en C1-C18, phényle ou phénylalkyle en Cl-C4 ; Rio représente H   ou-CH3 ;   Ru et Rll', indépendamment l'un de l'autre, représentent alkyle en Cl-C4 ou phényle ou phényle substitué par 1 à 3 radicaux alkyle en Cl-Ca, alcoxy en   CI-Ca,   alcénoxy en   Cs-Cg,   halogène ou trifluorométhyle ;   R12   représente H, alkyle en C1-C18, phényle, phénylalkyle en CI-C4, cycloalkyle en   Cs-C,   alcoxy en C1-C12, 
 EMI15.3 
 phénoxy, norbornan-2-yle, 5-norbornène-2-yle,   1-adamantyle ;   R13 représente H, alkyle en   Cl-Cl8,   alcényle en C3-C18, 

 <Desc/Clms Page number 16> 

 phényle, cycloalkyle en   CS-Cl2,   alkyle en   Cs-Cso   interrompu par un ou plusieurs-0- ;

   phényle substitué par 1 à 3 radicaux alkyle en   Ci-Ce,   alcoxy en   Ci-Ce,   alcénoxy en   C3-Ca,   halogène ou trifluorométhyle ; phénylalkyle en C1-C4 ; 2-adamantyle ; norbornyle, norbornan-2-méthyle ;   R14   et   Ris,   indépendamment l'un de l'autre, représentent H, alkyle en C1-C18, alcényle en C3-Cl8, cycloalkyle en C6-C12, halogène, CF3, phényle, phénylalkyle en C1-C4, CN, (alkyle en C1-C18)-S(=O)t- ou phényle -S(=O)t- ou   -OR131 ;   
 EMI16.1 
 R131 représente alkyle en Ci-Cis ;

   alkyle en Cl-Cl8 qui est substitué par OH, alcoxy en Ci-Cig, cycloalcoxy en CS-Cl2, alcényloxy en C3-C6, halogène, -COOR13, -CONH2, - COHNR132,-CON (R132) (Rl33),-NHCOR12, CN,-OCOR12, phénoxy et/ou phénoxy substitué par alkyle en Cl-Cl8, alcoxy en Ci-Cig ou halogène ; alcényle en Cs-Cis ; cycloalkyle en C6-C12 ; cycloalkyle en C6-Cl2 substitué par alkyle en Cl-C4   et/ou -OCOR12 ;   alkyle en C3-C50 interrompu par un ou plusieurs -O-, qui est non substitué ou substitué par OH ou   0-CO-R12   ; phényle, phénylalkyle en   CI-C4, -COR12 ;   - S02R12 ;

   R132 et   R133,   indépendamment l'un de l'autre, représentent alkyle en Cl-Cl2, alcoxyalkyle en C3-C12, di (alkyle en C4-C16) aminoalkyle, cycloalkyle en C5-C12 ; ou   R132   et R133 ensemble représentent alkylène en C3-C9, azaalkylène ou oxaalkylène en C3-C9 ; X r e p r é s e n t e -NR8-, -O-, -NH- (Cnh2n) -NH- ou - 0- (CkH2k)-NH- ;. 
 EMI16.2 
 k va de 2 à 4 ; l va de 0 à 19 ; m va de 2 à 8 ; n va de 0 à   4 ;   p va de 0 à 10 ; q va de 1 à   8 ;   

 <Desc/Clms Page number 17> 

 r va de 0 à 18 ; et t vaut 0,1 ou 2. 



   On désigne ci-après les polymères correspondants aussi comme stabilisants de formule (Id). 



   Des exemples des radicaux cités sont indiqués cidessus avec les composés de formule (I). 



   Parmi les stabilisants polymères de formule (Id), un intérêt particulier est représenté par ceux des composés que l'on peut obtenir par polymérisation de tels composés monomères de formule (Id) dans lesquels 
 EMI17.1 
 OA CH2 CH. J) /lo R, représente t--CH,--/"   \. JCH2) m CH2 
 EMI17.2 
 - CH2-C (=CH2)-Rlo,- (CH2) p-SiRllRll'-CH=CH2, - C (=0) - (CH2) q-CH=CH2t - CHRa- (CH2) r-C (=0)-0-CH2-CH (OH)-CH2-OA, - CR8Ra'- (CH2) l-C (=0)-XA ou-C (=0)-0-CH2-C (=CH)-R1o, et dans le cas où Ei ou E2 répondent à la formule (Ig) (composés dérivés de la bis (2-hydroxyphényl) triazine ou 
 EMI17.3 
 la tris (2-hydroxyphényltriazine), Rl englobe de plus - CH2-CH (XA)-CH2-0-R7,-CR8Rg'- (CH2) i-XA,-CH2-CH (OA)-R9 et -CH2-CH(OH)-CH2-XA ;

   et dansle cas où El représente un groupe de formule (If), dans lequel aucun des radicaux R2 et R14 ne sont l'hydrogène, Rl englobe de plus-CH2-CH (XA)-CH2-0-R7,   -CR8R8'-(CH2)1-XA, -CH2-CH(OA)-R9 et -CH2-CH(OH)-CH2-XA et-A ;   notamment ceux dans lesquels Ri représente 
 EMI17.4 
 

 <Desc/Clms Page number 18> 

 
 EMI18.1 
 -CHR8- (CH2)-C (=O)-CH2-CH (OH)-CH2-OA, -CR8R8'- (CH2) 1-C (=O)-XA ou-C (=O)-0-CH-C (=CH2)-Rlo et dans le cas où Ei ou Ei et E2 répondent à la formule (Ig), Ri englobe de plus-CH2-C (=CH2)-Rlo.-C (=0)- (CH2) q-CH=CH2, - CH2-CH (XA)-CH2-0-R7,-CRaR8'- (CH2) 1-XA,-CH2-CH (OA)-Rg et   -CH2-CH (OH)-CH2-XA ;

     et dans le cas où Ei représente un groupe de formule (If) dans lequel aucun des radicaux R2 et Ru n'est l'hydrogène, Ri englobe de plus-CH2-CH (XA)-   CH2-0-R 7, CR8Rg'- (CH2) 1-XA,-CH2-CH (OA)-R9, - CH2-CH (OH)-CH2-XA et-A.   



   Parmi eux, on préfère plus particulièrement ceux où Ei représente un groupe de formule (If) et E2 un groupe de formule (Ig) (des composés dérivés de la bis (2-hydroxyphényl) triazine. 



   On peut obtenir les composés polymères conformes à l'invention par exemple par polymérisation par addition d'au moins un composé de formule (Ih) ou d'au moins un composé de formule (Ih) et d'au moins un autre composé à insaturation éthylénique 
 EMI18.2 
 dans laquelle les radicaux A représente-C   -C (=O) -CRs=CH-R6   ; les radicaux Rl, indépendamment l'un de l'autre,   représentent -CH2-CH(OA)-CH2-O-R7, -CHR8-(CH2)1-OA,   

 <Desc/Clms Page number 19> 

 
 EMI19.1 
   -CH2-C(=CH2)-R10, -(CH2)PSir11R11'-CH=Ch2,   - C (=O)- (CH2) q-CH=CH2,-CHR8- (CH2) r-C (=O)-O-Ch2-CH(OH)-CH2OA ou -C(=O)-O-CH2-C(=CH2)-R10 ;

   R2 et   R2',   indépendamment l'un de l'autre, représentent H,-OH,-OA, alkyle en C1-C12, cyclohexyle, alcényle en C3-C6, alcoxy en C1-C18, alcénoxy en C2-C18, halogène, phényle ou trifluorométhyle ; R3 et R3', indépendamment l'un de l'autre, représentent   H, -OH, -OA, -OR1,   alkyle en C1-C12, cyclohexyle, alcényle en   C3-C6,   alcoxy en C1-C18, alcénoxy en   C3-Cla,   halogène, trifluorométhyle, phényle, phényloxy, 
 EMI19.2 
 phénylalkyle en C1-C4, phénylalcoxy en Ci-C,-CN, (alkyle en Cl-C)-S (=O) t- ou phényl-S (=O) t- ;

   R4, R4'et Riz indépendamment les uns des autres, représentent H, alkyle en Cl-Cl2, alcényle en C3-C6, alcoxy en C1-C18, alcénoxy en   Cs-Cig,   halogène, trifluorométhyle, phényle, phényloxy, phénylalkyle en   CI-C4,   phénylalkyle en C1-C4 substitué par 1 à 3 radicaux alkyle en C1-C$, phénylalcoxy en C1-C4, -CN, (alkyle en C1-C18)-S(=O)t- ou phényl-S (=O) t- ; Rs représente H, -CH2-COOR13, alkyle en Cl-C4 ou-CN ; R6 représente   H,-COOR, alkyle   en   CI-C17   ou phényle ;

   R7 représente alkyle en C1-C18, cyclohexyle, alcényle en   C3-Cla,   phényle, phényle substitué par 1 à 3 radicaux alkyle en   Cl-Cg alcoxy   en c1-C8, alcénoxy en C3-C8, halogène ou trifluorométhyle, phénylalkyle en   Ci-C4 ou     -C(=O)-R12 ;   Rg représente H ou alkyle en   CI-C1S ;   R9 représente alkyle en C1-C18, phényle ou phénylalkyle en C1-C$ ; 

 <Desc/Clms Page number 20> 

   R10   représente H   ou-CH ;   Ru et R11', indépendamment l'un de l'autre, représentent alkyle en Cl-C4 ou phényle ou phényle substitué par 1 à 3 radicaux alkyle en   Cl-Ca,   alcoxy en   Cl-Ce,   alcénoxy en   Cs-Cs,   halogène ou trifluorométhyle ;

   R12 représente alkyle en C1-C18, alcényle en   Cz-Cig   ou phényle ; R13 représente H, alkyle en   Ci-Cie,   alcényle en C3-C18 ou phényle ; l va de 0 à 19 ; p va de 0 à 10 ; q va de 1 à   8 ;   r va de 0 à 18 ; et t vaut 0,1 ou 2. 



   Les significations préférées des radicaux de formule Id sont indiquées ci-après :
De préférence, Ri représente -CH2-CH(XA)-CH2-O-R7, 
 EMI20.1 
 - CRaRa'- (CH2) -XA, -CH2-CH (OA) -R9 
 EMI20.2 
 
 EMI20.3 
 - CHRa- (CH2) r-C (=O)-O-CH2-CH (OH)-CH2-OA ; particulièrement préféré-CH2-CH (OA)-CH2-0-R-7,-CHRg- (CH2) i-OA, 
 EMI20.4 
 2 - CH2-CH (GA) -Rg, R'O ou ---CH- 
 EMI20.5 
 - CHR8- (CH2) r-C (=O)-0-CH2-CH (OH)-CH2-OA ; et de manière tout à fait préféré-CH2-CH (OA)-CH2-0-R7, - CHR8- (CH2) i-OA,-CH2-CH (OA) Rg ou 
 EMI20.6 
 

 <Desc/Clms Page number 21> 

 
De préférence, R2 représente H, alkyle en   CI-C4,   alcényle en C3, F, Cl ou phényle ; de manière particulièrement préférée H, CH3 ou Cl ; et de manière plus particulièrement préférée H ou-CH3. 



   De préférence, R2' représente -OH, alcoxy en   CI-C4'alcénoxy   en C3 ; plus particulièrement, alcoxy en   C1-C2, ou -OH.   



   De préférence, R3 ou R3'représente H, -OH, -OR1,   -OR131, alkyle   en   CI-C4'cyclohexyle,   alcényle en C3, F, Cl, trifluorométhyle, phényle, benzyle   ou-CN ;   de manière particulièrement préférée,   H, -OH, -ORu -CH3'   alcoxy en C1-C12, alcoxy en C2-C18 substitué par alcanoyloxy en C2-C6, alcénoxy en C3, F, Cl, phényle, 
 EMI21.1 
 benzyloxy ou-CN ; et de manière tout à fait préférée, représente H,-OH,-ORi,-CH3, alcoxy en Ci-Ci2, Cl, phényle ou-CN. 



  Souvent, R3'représente-OH,-ORi ou-ORi3i, et R3 n'englobe pas la signification   de-OR,.   



   De préférence, R4, R4' ou R4" représente H, alkyle en C1-C4, alcényle en C3, alcoxy en C1-C4, alcénoxy en C3, F, Cl, trifluorométhyle, phényle, phénylalkyle en   CI-C3   ou-CN ; de manière particulièrement préférée H, -CH3, alcényle en c3, -OCH3, alcénoxy en C3, F, Cl, phénylalkyle en C3 ou -CN ; et de manière particulièrement préférée, H ou-CH3. 



   De préférence, Rs représente H ou-CH3. 



   De préférence, R6 représente   H, -COOR13 ou   phényle ; et de manière particulièrement préférée H ou -CH3. 



   De préférence, R7 représente alkyle en C1-C8, cyclohexyle, alcényle en C3-C8, phényle, benzyle ou phényle substitué par 1 à 3 radicaux alkyle en C1-C4 ou alcoxy en C1-C4 ; et de manière particulièrement préférée alkyle en C1-C8, cyclohexyle, alcényle en   &num;3,   phényle ou benzyle. 



   De préférence,   Rg   et R8', indépendamment l'un de 

 <Desc/Clms Page number 22> 

 l'autre, représentent H ou alkyle en   Cl-Ca.   



     R10   représente l'hydrogène. 



   De préférence, Ru et Ru', indépendamment l'un de l'autre, représentent alkyle en Cl-C4 ou phényle, avant tout méthyle. 



   X représente de   préférence-0-ou-NRe,   plus particulièrement un atome d'oxygène. 



   La valeur de l'indice l est de préférence de 1 à 15. 



   On préfère les composés de formule (Id) dans lesquels les radicaux 
 EMI22.1 
 Ri, indépendamment l'un de l'autre, représentent - CHz-CH (XA) CH2-0-R7, CRgRs'-Hz) i-XA, 
 EMI22.2 
 ou -CHR8- (CH2) r-C (=O)-0-CH2-CH (OH)-CH2-OA ; R2 représente H, alkyle en Cl-C4, alcényle en   C3,   F, Cl ou phényle ; R2'représente alcoxy en Cl-C4, alcénoxy en   C3, -OA,   - 0-COR12 ou-OH ;

   R3 et R3', indépendamment l'un de l'autre, représentent H, -OH, -OR1, -OR131, alkyle en   CI-C4.   cyclohexyle, alcényle en   C3,   F, Cl, trifluorométhyle, phényle, benzyle   ou-CN ;   R4'et R4", indépendamment l'un de l'autre, représentent H, alkyle en Cl-C4, alcényle en   C3,   alcoxy en   Cl-C4,   alcénoxy en   Cy,   F, Cl, trifluorométhyle, phényle, phénylalkyle en Cl-C3 ou -CN ; Rs représente H   ou-CH3 ;   R6 représente H, -COOR13, -CH3 ou phényle ;

   R7 représente alkyle en C1-C8, cyclohexyle, alcényle en   C3-Ca,   phényle, benzyle ou phényle substitué par l à 3 radicaux alkyle en Cl-C4 ou alcoxy en Cl-C4 ; 

 <Desc/Clms Page number 23> 

 Rs et   Rua',   indépendamment l'un de l'autre, représentent H ou alkyle en   Cl-Cl8   ; Rg représente alkyle en C1j-C10, phényle ou benzyle ; R12 représente H, alkyle en   Cl-Cl8,   phényle, phénylalkyle en C1-C4 ou cyclohexyle ;   R13   représente alkyle en C1-C4, alcényle en C3, cyclohexyle, phénylalkyle en C1-C4, ou phényle ;

   R4, R14 et R15, indépendamment les uns des autres, représentent H, F, Cl, alcoxy en C1-C4, CF3, phényle, CN ou alkyle en C1-C8 ; 
 EMI23.1 
 R131 représente alkyle en CI-Cl8 ; alkyle en Cs-Cig qui est substitué par OH, alcoxy en CI-CIS, cycloalcoxy en Cs-Cu, -COOR13, -CONH2, -COHNRl32, -CON (R132) (Rl33)' -NHCOR12, CN, -OCOR12 et/ou phénoxy ; alcényle en C3 ; cycloalkyle en C6-C12 ; alkyle en C3-C50 interrompu par 
 EMI23.2 
 un ou plusieurs -0- qui est non substitué ou substitué par OH ou-0-CORi2 ; phényle ; phénylalkyle en Cl-C4 ; - COR12 ;-SO2R12 ; X représente -O- ou -NR8- ; l va de 1 à 19 ; et r va de   0   à   10.   



   On préfère plus particulièrement des polymères contenant des motifs de formule Id dans lesquels les radicaux A représentent-C (=O)-CR5=CH-R6 ; 
 EMI23.3 
 les radicaux Ri, indépendamment l'un de l'autre, représentent-CH-CH (OA)-CH2-0-R7,-CH2-CH (OA)-Rg, 
 EMI23.4 
 ou -CHR8- (CH2)   i-OA   ; R2 représente H, CH3, OCH3, alcénoxy en C3 ou Cl ;   R'représente-OH ;     Rj   représente H,-CH3, alcoxy en C1-C4, alcénoxy en C3, 

 <Desc/Clms Page number 24> 

 F, Cl, phényle, benzyloxy ou-CN ; R3' représente -OR1 ou -OR131 ; R4, R14 et   RIS,   indépendamment les uns des autres, représentent H, F, Cl, phényle, CN,   OCH3   ou CH3 ; R4'et R4", indépendamment l'un de l'autre, représentent H,-CH3, alcényle en C3,-OCH3, alcénoxy en C3, F, Cl, phénylalkyle en C3 ou -CN ;

   Rs représente H   ou-CH3 ;   R6 représente H   ou-CH3 ;   R7 représente alkyle en C1-C8, cyclopentyle, cyclohexyle, alcényle en C3, phényle ou benzyle ; Ra représente H ou alkyle en C1-C18 ; Rg représente alkyle en   Cl-cl   ou phényle ; R12 représente alkyle en C1-C18, phényle ou cyclohexyle ; 
 EMI24.1 
 Ri3i représente alkyle en C3-Cla ou alkyle en C3-Cig qui est substitué par alcoxy en Cl-Cl8, OH, phénoxy,-NHCORis et/ou -OCOR12 ; et l va de 1 à 19 ; on préfère plus particulièrement ceux dans lesquels les radicaux A représentent-C (=O)-CR5=CH-R6 ; 
 EMI24.2 
 les radicaux Rl, indépendamment l'un de l'autre, représentent-CH2-CH (OA)-CH2-0-R7,-CH2-CH (OA)-Rg, 
 EMI24.3 
 CH2 u r- Rlo  -CH2- (CH2) i-OA ; -C 
 EMI24.4 
 R2 représente H ou CH3 ; Rs'représente-OH ; R3 représente H, -CH3, Cl ou phényle ;

   R3' représente -OR1 ou -OR131 ; R4 représente H ou CH3 ; R4', R4", Ru et Ris   représentent l'hydrogène   ; Rs représente H   ou-CHs   ; R6 représente H ; 

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 R7 représente alkyle en Cl-Ce Rg représente alkyle en   Cl-C1O ;   R12 représente alkyle en   Cl-Ca ;     R13l   représente alkyle en   C3-Cla   ou alkyle en   Cs-Cig   qui est substitué par-OCOR12 ; et 1 va de 1 à 10. 



   Plus spécialement, on préfèr les polymères qui contiennent des motifs de formule (Id) dans lesquels au moins l'un des radicaux R3 ou   R3'signifie -OR1.   



   Un objet qui représente un intérêt particulier est formé par des polymères conformes à l'invention contenant des motifs de formule Id, dans lesquels   El   répond à la formule If et E2 à la formule Ig. Parmi eux, on préfère plus spécialement des composés à substitution mixte, dans lesquels ni R3 ni R3'n'englobent la signification -OR1, plus particulièrement ceux dans lesquels R2'représente OH et R3'représente alcoxy en C1-C18 ou alcoxy en C2-Cla qui est interrompu par -O- ou par-OCOR12 et/ou est substitué par alcoxy en   Cl-Cl8   ou cycloalcoxy en C5-C12, R12 étant alkyle en   Ci-Cis,   phényle, phénylalkyle en Cl-C4 ou cycloalkyle en   Cs-Cn   ; ce sont avant tout les composés dans lesquels Ri   signifie -CR8R8'-(CH2)1-XA.   



   On envisage aussi bien des homopolymères que des copolymères, les copolymères pouvant être constitués d'au moins deux structures différentes (motifs de structure) de formule (Id) mais d'un au moins composé de formule (Id) et d'un autre comonomère (composé à insaturation éthylénique). On peut aussi utiliser les composés de formule I pour la préparation aussi bien d'homopolymères que de copolymères conformes à l'invention. 



   Un intérêt technique particulier représentent aussi des composés polymères que l'on peut obtenir par copolymérisation d'au moins deux composés de formule (Id) différents. 

 <Desc/Clms Page number 26> 

 



   En tant qu'autres comonomères (comonomères   différents des composés de formule (Id) ), on peut   considérer entre autres : l'acide acrylique, l'acide méthacrylique, des acrylates, des méthacrylates, l'acrylamide, le méthacrylamide, l'éther de vinyle, le styrène, des dérivés du styrène, la vinylpyridin, l'acrylonitrile, le méthacrylonitrile, la vinylpyrrolidone, des dérivés de la vinylpyrrolidone, ainsi que des dérivés à insaturation éthylénique des amines à encombrement stérique, des   2- {2'-hydroxyphényl) -benzotriazoles,   des 2-hydroxybenzophénones ou des phénols à encombrement stérique. 



   Une importance particulière représente l'utilisation d'autres stabilisants copolymérisables, par exemple des dérivés à insaturation éthylénique des amines à encombrement stérique (HALS), des 2- (2'hydroxyphényl)-benzotriazoles, des 2-hydroxybenzophénones ou des phénols à encombrement stérique. 



   Dans les copolymères qui contiennent au côté des motifs d'au moins un composé de formule Id encore d'autres comonomères et que l'on utilise en tant qu'agent photoprotecteur, le rapport quantitatif en d'autres comonomères : monomères de formule Id est de préférence de 10 : 1, mais avant tout il se trouve dans le domaine de 1 : 1 à 5 : 1. 



   Des HALS correspondants utilisables en tant que 
 EMI26.1 
 comonomères sont en général caractérisés par l'élément 
 EMI26.2 
 CH. 



  --N x de structure'\/\, les trois liaisons libres H3C CH3 
 EMI26.3 
 étant saturées par H ou par des substituants organiques et au moins une double liaison à insaturation éthylénique polymérisable est contenue dans la molécule ; des composés correspondants sont décrits 

 <Desc/Clms Page number 27> 

 entre autres par les publications de brevets US-A- 4 942 238, US-A-4 983 737 et EP-A-634 399, et par la bibliographie qu'ils contiennent. 



   Les   2- (2'-hydroxyphényl) -benzotriazoles   correspondants utilisables en tant que comonomères sont en règle générale caractérisés par l'élément de structure 
 EMI27.1 
 HO HO/ t où les quatre liaisons libres z----7 N" sont saturées par H ou par un substituant organique et contiennent au moins une double liaison à insaturation éthylénique polymérisable par molécule ; des composés correspondants sont décrits entre autres par US-A- 5 099 027, US-A-4 528 311, US-A-5 147 902, Research Disclosure 32592, US-A-4 785 063, US-A-4 892 915, US-A- 4 611 061, EP-A-190 003, EP-A-508 744, US-A-4 716 234, US-A-3 493 539, US-A-5 234 807, US-A-5 256 359, US-A- 5 385 815, US-A-5 372 922, JP-A-03-139590, EP-A-431 868, JP-A-03-8547, GB-A-2 232 667, EP-A-282 294, EP-A-   343 996,   EP-A-133 164,   EP-A-131 468,   J. Macromol.

   Sci. 



  Pure Appl. Chem. A30 (9-10), 741 (1993) et Polm. Bull. 



  12 (5), 375 (1984), ainsi que par la littérature qu'ils contiennent. 



   Les 2-hydroxy-benzophénones correspondantes utilisables en tant que comonomères sont en règle 
 EMI27.2 
 générale caractérisées par l'élément de structure 
 EMI27.3 
 0 OH r'fY'", les quatre liaisons libres 
 EMI27.4 
 étant saturées par H ou un substituant chimique organique et contiennent au moins une double liaison à insaturation éthylénique polymérisable dans la 

 <Desc/Clms Page number 28> 

 molécule ; des composés correspondants sont entre autres décrits par CH-B-383001 et CH-B-376899 et par la littérature qu'ils contiennent. 



   Les phénols à encombrement stérique correspondants 
 EMI28.1 
 utilisables en tant que comonomères sont caractérisés en 
 EMI28.2 
 OH règle générale par l'élément de structure 1 
 EMI28.3 
 les trois liaisons libres étant saturées par des substituants chimiques organiques et contiennent au moins une double liaison à insaturation éthylénique polymérisable dans la molécule, le plus souvent dans le substituant en position p-par rapport au groupe hydroxyle ; des composés correspondants sont décrits entre autres par le brevet US-A-3 708 520 et la littérature qu'il contient. 



   En tant qu'autres comonomères (des comonomères   différents des composés de formule (Id) ), on préfère   également des composés des formules (II) à (VII) suivants : (II) R18-CH=C (Rl7)-C (=0)-X'-R2o, où X' représente -O- ou -NR19- ;
R17 représente H, alkyle en C1-C4, -CH2-COOR21,   - Cl ou-CN ;     R18   représente   H,-COORsi ou-CH ;     R19   représente H, alkyle en   Ci-Cg,   cycloalkyle en 
 EMI28.4 
 C4-C12, alkyle en Cl-C4 substitué par - N (Rx) 21 -5 (=0) -Rx, -C (CH3) 2-CH2-C (=0)-CH3, 
 EMI28.5 
 - aRy - C (CH3) 2-CH2-S03M, - (CH2) s-S03M ou l. 
 EMI28.6 
 



  R20 représente H ; alkyle en Ci-Cig ; alcényle en Cs-Cig ; alkyle en C2-C) 0 interrompu par un ou plusieurs atomes de 0, qui peut être substitué 

 <Desc/Clms Page number 29> 

 
 EMI29.1 
 par OH ; ou- (CH2) s-SO : jM ; -\'/ -c- 
 EMI29.2 
 - CHzF ;-CHzCl ;-CHsCN ;-CHCHsCI ;-CHsCHsCN ; - CH2CH2COORx ; phénylalkyle en   C7-Cll ;   naphtyle ; alkyle en Cl-C4 substitué par -N(Rx)2 ; adamantyle ; cycloalkyle en C6-C12 ;
R2l représente H, alkyle en C1-C18, phényle ou alcényle en C3-C18 ;
Rx représente alkyle en Cl-C4 ou phényle ;
Ry représente H, alkyle en   Ci-Cis,   phényle, - CO-ORx,-CN,-F,-Cl ;
M représente H ou un métal alcalin ; s va de 1 à 5. 



  (III) R22-C (=0)-0-CH=CH2, 
 EMI29.3 
 où R22 représente alkyle en Cl-Cl9 ou phényle. 



  (IIIa) R22a-O-CH=CHz, où R22a représente alkyle en Cl-C, 8. 
 EMI29.4 
 où   R23   représente H   ou-CHs   ; R24 représente H, -CR23-CH2, -C(O)-phényle ou -SO3M ; et M représente H ou un métal alcalin. 
 EMI29.5 
 



   OÙ R25 représente H ou-CH3. 



  (VI)   CH2=CR26-R27,   où R26 représente   H,-F,-Cl ou-CH   et
R27 représente -Cl, -Br, -F ou -CN. 

 <Desc/Clms Page number 30> 

 
 EMI30.1 
 ainsi que les dérivés à insaturation éthylénique polymérisables des amines à encombrement stérique (HALS), des 2-(2'-hydroxyphényl)-benzotriazoles, des 2-hydroxy-benzophénones et de phénols à encombrement stérique cités ci-dessus. 



   Des comonomères de formules (II) à (VII) préférés sont : (II) R18-CH=C (Rl7)-C (=0)-X-R20, où   R17   représente H, -CH3, -CH2-COOR21 ou -CN ;   Rig   représente H, -COOR21 ou -CH3 ;
R 19 représente H, alkyle en C1-C4, -C(CH3) 2-CH2-C (=O)-CH3, -C(CH3)2-CH2-SO3M ou -   (CH2)   s-S03M ;
R20 représente H, alkyle en   Ci-Cig,   alkyle en
C2-C30 interrompu par un ou plusieurs atomes de
0 ou- (CH2) s-S03M ;   R21   représente H, alkyle en   Ci-Cl8,   phényle ou alcényle en C2-C18 ;
M représente H ou un métal alcalin ;
X   représente-0-ou-NR19-   ; et s va de 1 à 5. 



  (III) R22-C   (=0) -0-CH=CH2'   où R22 représente alkyle en C1-C19 ou phényle. 



  (IIIa)   R22a-0-CH=CH2,   où R22a représente alkyle en C1-C8. 
 EMI30.2 
 

 <Desc/Clms Page number 31> 

 où R23 représente H   ou-CH   ; R24 représente   H, -CR23=CH2'-C (0) -phényle   ou   - SOsM ;   et M représente H ou un métal alcalin. 
 EMI31.1 
 où R25 représente H ou-CH3. 



  (VI) CH2=CR26-CN, où R26 représente H   ou-CH.   
 EMI31.2 
 



   Les significations possibles pour les substituants dans les formules (II) à (VII) correspondent à celles qui sont données ci-dessus pour les composés de formule (I), respectivement (Id). 



   Si les substituants dans les formules ci-dessus signifient alkyle avec jusqu'à 18 atomes de carbone interrompu par un ou plusieurs atomes de 0, on peut alors considérer à cet effet des radicaux comme 
 EMI31.3 
 - (CH2-CH2-0) 1-8-CH3,- (CH2-CH2-O) 1-8-C2H5 ou aussi - (CH2-CH2-CH2-0) 1-5-CH3. 



  Si les substituants dans les formules ci-dessus représentent un métal alcalin, on considère alors à cet effet Li, Na ou K. 



   D'autres comonomères (comonomères différents des   composés de formule (Id) ) particulièrement préférés sont   des composés de formules (II) à (IV) et (VII). 



   On préfère des copolymères que l'on obtient par polymérisation d'au moins un des composés préférés de formule (Id) et d'au moins un des comonomères des formules (II) à (VII). 



   On préfère plus particulièrement des copolymères 

 <Desc/Clms Page number 32> 

 que l'on peut obtenir par polymérisation d'au moins un des composés de formule (Id) particulièrement préférés et d'au moins un des comonomères de formules (II) à (IV) ou (VII). 



   On préfère de manière particulière des copolymères que l'on peut obtenir par polymérisation d'au moins un des composés de formule (Id) tout à fait particulièrement préférés et d'au moins un des comonomères de formules (II) à (IV) ou (VII), où   Rn   représente H   ou-CHa   ;   Rig   représente H   ou-CHs ;  
Rl9 représente H, alkyle en   CI-C4,   (CH3)2-CH23-SO3M ou- (CH2) s-S03M ; 
 EMI32.1 
 R20 représente H, alkyle en CI-Ca ou alkyle en C2-C20 interrompu par un ou plusieurs atomes de 0 ; R22 représente-CH3 ; 
R22a représente alkyle en   CI-C4 ;  
R23 et R24 représentent H ;
M représente H, Li, Na ou K
X   représente-0-ou-NRig- ;   et s vaut 2 ou 3. 



   En principe, on peut préparer les composés de formule (I), respectivement (Id) cités, selon des méthodes connues. Les schémas réactionnels ci-après montrent un principe de procédé en deux étapes (a+b) pour la préparation de composés de formule (I), respectivement (Id), qui dérivent des monorésorcinoltriazines. De façon analogue, on peut aussi préparer les composés dérivés de bis-ou trisrésorcinol.

   D'autres explications concernant des procédés de préparation possibles sont contenues dans le document de brevet EPA-0 434 608. a) Alkylation du groupe para-OH du radical résorcinol (par exemple par un éther glycidylique ou un   CO-bromoalcool) :   

 <Desc/Clms Page number 33> 

 
 EMI33.1 
 
 EMI33.2 
 (Ar : radical phényle substitué ou non substitué ; R : par exemple radical alkyle) 
 EMI33.3 
 
 EMI33.4 
 (Ar : radical phényle substitué ou non substitué ; i : 1 à 20) 

 <Desc/Clms Page number 34> 

 
 EMI34.1 
 b) Acrylation, respectivement méthacrylation du groupe OH aliphatique 
 EMI34.2 
 
 EMI34.3 
 (Ar : radical phényle substitué ou non substitué ; R : par exemple radical alkyle ; Ri : H ou-CH) 
 EMI34.4 
 
 EMI34.5 
 (Ar : radical phényle substitué ou non substitué ; i : de 1 à 20 ; ; :

   H ou-CH) 

 <Desc/Clms Page number 35> 

 
On peut préparer les résorcinol-triazines, qui servent de composés de départ, de formule 
 EMI35.1 
 également selon des méthodes connues ou par analogie à celles-ci (EP-A-434 608 ; H. Brunetti et C. E. Lüthi, Helv. Chim. Acta 55,1566 (1972) ; EP-A-577 559 ; GB-A- 884 802). 



   La polymérisation (polymérisation par addition) d'un des composés monomères de formule (Id) peut être amorcée par des amorceurs radicalaires, anioniques ou cationiques. De préférence, on utilise des amorceurs radicalaires qui se décomposent en radicaux lors chauffage, comme par exemple des peroxydes ou hydroperoxydes organiques, des composés azoïques ou des catalyseurs redox. On peut amorcer la polymérisation également à l'aide du rayonnement de haute énergie. On peut mettre en oeuvre la polymérisation en solution, en émulsion, en dispersion ou en masse. L'homme du métier connaît ces procédés. De plus, des procédés de polymérisation appropriés sont décrits dans le document de brevet EP-A-0 577 122 de la page 9, ligne 46, à la page 10, ligne 35. 



   Des exemples de composés de formule (I) sont 

 <Desc/Clms Page number 36> 

 
 EMI36.1 
 
 EMI36.2 
 (202)-CH2-CH (CHO-n-C4H9)-0-C (0)-CH=CH : (207) L, = n-CH. L=- (CHn-0-C (O)-C (CH., =Cr : (203) L ; - (CH ;) -0-C (O)-CH. L=- (CH.-O-CfO-CCHCH 
 EMI36.3 
 
 EMI36.4 
 ,-i-Si, e 

 <Desc/Clms Page number 37> 

 
 EMI37.1 
 
 EMI37.2 
 (500) -CH2-CH (CH : : -O-n-C4H9) -O-C (O) -CH=CH2 (50 1)-CHCH (CH2-0-n-C4H9)-O-C (O)-C (CH3) =CH 1 2 (502)- (CHn-O-C (O)-C (CH3) =CH2 (503) -CH2-CH (n-CH9 : -0-C (O) -C (CH3) =CH2 (504) Li= n-CH. L=- (CH2) n-0-C (O)-C (CH3) =CH 

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 EMI38.1 
 
 EMI38.2 
 (506) Li= n-C6H, L3=- (CH2) 11-O-C (O)-CH=CH2 (507) -CHrCH (OH) -CH2-0-C (O) -C (CH3) =CH2 
 EMI38.3 
 Des exemples de monomères de formule (Id), outre les composés cités ci-dessus, sont les composés suivants : 
 EMI38.4 
 
 EMI38.5 
 (] 00)-CH2-CH (CH2-0.-n.

   C, H9)-O-C (O)-CH=CH2 (n-C, I9 : n. buty (10J)-CH2-CH (CH2-0-nH9)- 0-C (0)-C (C) =CH2 (102)- (CH) n-0-C (0)-CH=CH2 (103)- (CH-0-C (0)-C (CH3) =CH2 (104)-CH2-CH (n-C)-O-C (O)-C (CH3) =CH : (106)-CH-,-CH,-O-C (O)-C (CH3) =CH' 

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 EMI39.1 
   (200)-CH2-CH2-0-C (O)-CH=CH2   
 EMI39.2 
 (201) -CH2-CH2-O-C(O)¯C (CH3) =CH2 (203)-(CH2)11-O-C(O)-CH=CH2   (204)- (CH2) irO-C (O)-C   (CH3) =CH2 (205) -CH2-CH(n-C4H9)-O-C(O)-C (CH3) -CH2 (206)-CH2-CH (n-C4H9)-O-C (O)-CH=CH2 

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 EMI40.1 
   (301)- (CH2i-0-C (=0)-CH=CH2   (302)- (CH2) 1 1-0-C (=O)-C (CH3) =CH2 
 EMI40.2 
 (401)-(CH2)11-O-C(O)-CH-CH2 (402)- (CH2) ll-0-C (O)-C (CH3) =CH2 
 EMI40.3 
 (40'))-CH2-CH (n-C4H9)-O-C (0)-C (CH3) =CH ;

   (404) -CH2-CH2-0-C (O) -C (CHJ) =CH2 

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Des exemples de polymères à partir des composés de formule (Id) sont : (600) Homopolymère du composé (204) (601) Copolymère du composé (204) et de l'acrylate de n-butyle dans un rapport molaire de 1 : 4 (602) Homopolymère du composé (207) (603) Copolymère du composé (207) et de l'acrylate de n-butyle dans un rapport molaire de 1 : 4 (604) Homopolymère du composé (504) (605) Copolymère du composé (504) et de l'acrylate de n-butyle dans un rapport molaire de 1 : 4 (606) Copolymère du composé (504) et du méthacrylate de n-dodécyle dans un rapport molaire de 1 : 4 (607) Homopolymère du composé (102) (608) Copolymère du composé (102) et de l'acrylate de n-butyle dans un rapport molaire de 1 :

   4 (609) Homopolymère du composé (402) (610) Copolymère du composé (402) et de l'acrylate de n-butyle dans un rapport molaire de 1 : 2 (611) Homopolymère du composé (103) (612) Copolymère du composé (103) et de l'acrylate de n-butyle dans un rapport molaire de 1 : 2 (613) Homopolymère du composé (400) (614) Copolymère du composé (400) et de l'acrylate de n-butyle dans un rapport molaire de 1 : 2 (615) Copolymère du composé (105) et de l'acrylate de n-butyle dans un rapport molaire   de :   : 2 

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 (616) Copolymère du composé (405) et de l'acrylate de n-butyle dans un rapport molaire de 1 : 2. 



   Outre les copolymères conformes à l'invention cités ci-dessus, on peut incorporer les composés de formule (I) également par copolymérisation dans de tels polymères, que l'on a préparés par polymérisation de monomères à insaturation éthylénique. Parmi eux, on compte par exemple les monomères suivants :

   l'acide acrylique, l'acide méthacrylique, les esters de l'acide acrylique et méthacrylique, les amides de l'acide acrylique et méthacrylique, l'acrylonitrile, le styrène,   l'Ct-méthyl-styrène,   le butadiène, l'isoprène, l'anhydride de l'acide maléique, les esters, les amides et les imides de l'acide maléique, le chlorure de vinyle, le chlorure de vinylidène, l'acétate de vinyle, le butyral de vinyle, l'éther de vinylalkyle ou la   N-vinylpyrrolidone.   On préfère l'incorporation dans de tels polymères qui sont constitués à partir de l'acide acrylique, de l'acide méthacrylique, des esters ou des amides de l'acide acrylique ou méthacrylique, du styrène ou de l'acrylonitrile. Le polymère peut être constitué d'un ou de plusieurs de ces monomères.

   On effectue l'addition des composés insaturés de formule (I) au cours de la polymérisation de sorte qu'une copolymérisation puisse avoir lieu. 



   On peut amorcer la polymérisation par des amorceurs radicalaires, anioniques ou cationiques. De préférence, on utilise des amorceurs radicalaires qui se décomposent en radicaux au cours du chauffage, comme par exemple des peroxydes ou hydroperoxydes organiques, des composés azoïques ou des catalyseurs redox. On peut aussi amorcer la polymérisation par irradiation par du rayonnements de haute énergie, ainsi par exemple également dans les vernis durcissables par irradiation (durcissables par des rayons UV ou par la RSE (résonance 

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   des spins électroniques) ). Ce faisant, l'hydroxyphényl-   s-triazine copolymérisable est incorporée dans la matrice du vernis au cours de la formation de la pellicule. 



   Particulièrement approprié pour de telles copolymérisations est le procédé de polymérisation par transfert de groupes. A cet effet, on forme par utilisation d'amorceurs déterminés un   polymère "vivant".   



  Des exemples d'amorceurs appropriés à cet effet sont les 1-triméthylsiloxy-1-alcoxy-2-méthylpropènes. Le procédé de polymérisation par transfert de groupes est connu depuis plusieurs années est décrit par exemple par les brevets US-A-4 695 607 et US-A-4 414 372. 



   On peut mettre en oeuvre la polymérisation en solution, en émulsion, en dispersion ou en masse. Ces procédés sont connus de l'homme du métier. 



   Pour l'incorporation par copolycondensation ou copolyaddition, on considère avant tout des composés de formule (I) qui contiennent deux groupes fonctionnels. 



  Si on ne doit incorporer que de petites quantités d'un composé de formule (I) par polycondensation ou polyaddition, dans ce cas on considère également de tels composés de formule (I) qui ne contiennent qu'un groupe fonctionnel. 



   Les composés de formule (I) mono-, di-ou trisfonctionnels peuvent être incorporés par exemple dans des polyesters, des polyétheresters, des polyamides, des polyuréthannes, des polycarbonates, des résines époxydes, des résines phénoliques, des résines de mélamine ou des résines alkydes. L'incorporation est effectuée par addition au cours de la préparation des polymères obtenus par condensation ou par addition selon des méthodes connues à cet effet par l'homme du métier. 



   On peut aussi effectuer l'incorporation dans des produits intermédiaires oligomères ou polymères. Par exemple, on peut ajouter des composés de formule (I) 

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 insaturés aux résines polyesters insaturées et à leurs mélanges avec d'autres composés vinyliques et ensuite faire durcir en ajoutant des amorceurs radicalaires. Ou on peut faire réagir des résines époxydes oligomères avec des composés de formule (I) fonctionnels et ensuite faire durcir à l'aide d'un durcisseur époxyde. Ou on peut faire réagir des composés de formule (I) à fonctionnalité OH et ensuite faire durcir les composés qui se sont alors formés en ajoutant des résines acrylate. 



   L'incorporation dans des polyuréthannes, des résines phénoliques ou des résines alkydes peut également être effectuée avec une étape préalable (précurseur) avant le durcissement définitif de la résine. On peut aussi effectuer le durcissement de la résine sous catalyse acide ou basique sans nuire aux composés de triazine. 



   Une autre possibilité d'intégration réside dans la réaction d'un composé de formule (I) avec un polymère qui contient des groupes fonctionnels appropriés. Il peut s'agir par exemple des polymères avec des groupes hydroxyle, carboxyle, anhydride, amino, époxyde ou isocyanato. Des exemples à cet effet sont des copolymères de l'acide acrylique et méthacrylique, des hydroxyalkyl (méth) acrylates, des glycidyl   (méth)-   acrylates, le copolymère de   l'éthylène-acétate   de vinyle ou le poly (acétate de vinyle) partiellement hydrolysé, la cellulose partiellement estérifiée, les polyalkyl (méth) acrylates partiellement hydrolysés, les polyesters ou.

   les polyuréthannes avec des groupes terminaux réactifs, les résines époxydes ou les copolymères de l'acide maléique, de l'anhydride de l'acide maléique ou des hémiesters ou hémiamides de l'acide maléique. 



   Pour la réaction, on envisage de tels composés de formule (I) qui contiennent un groupe fonctionnel, qui 

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 peut réagir avec des groupes fonctionnels du polymère. 



  Il peut s'agir par exemple des groupes hydroxyles, carboxyles, esters, amino, époxydes ou isocyanato. Si on veut modifier par exemple un polymère qui contient des groupes OH par un composé de formule (I) on peut utiliser par exemple un composé de formule (I) qui contient au moins un groupe isocyanato, époxyde, carboxyle ou ester. On peut faire réagir un polymère qui contient des groupes époxydes, par exemple avec un composé de formule (I) qui contient au moins un groupe hydroxyle, carboxyle ou amino. On peut faire réagir un copolymère de l'anhydride de l'acide maléique par exemple avec un composé de formule (I), qui contient un groupe hydroxyle, amino ou époxyde. 



   On met en oeuvre ces réactions selon des méthodes généralement usuelles pour les réactions polymères homologues. On met en oeuvre de préférence la réaction en solution. Ce faisant, on peut faire réagir tous les groupes fonctionnels du polymère ou seulement une partie. Cela régit la quantité du composé de formule (I) utilisée pour la réaction. Dans les exemples ci-après seront donnés des détails de telles réactions. 



   Une méthode spéciale pour incorporer dans des polymères est le greffage des dérivés de formule (I) à insaturation éthylénique sur des polymères hydrocarbonés. Les composés de formule (I) qui contiennent des groupes à insaturation éthylénique ont été déjà définis plus en détail. Les polymères hydrocarbonés peuvent être saturés ou insaturés. Parmi les premiers, on compte les polyoléfines, comme par exemple le polyéthylène, le polypropylène, le polybutène ou le polyisobutène. Parmi les derniers, on compte les polymères diéniques et leurs copolymères avec des oléfines, comme par exemple le polybutadiène, le polyisoprène, le propylène-butadiène ou l'éthylènepropylène-butadiène. On donne la préférence au greffage 

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 sur des polyoléfines, plus particulièrement sur le polyéthylène. 



   On peut mettre en oeuvre la réaction de greffage en solution ou en masse. En tant que catalyseurs, on utilise des formateurs de radicaux, tels qu'ils sont utilisés aussi pour   l'homo-ou   copolymérisation des composés insaturés. 



   Tous ces procédés pour l'incorporation des composés de formule (I) dans des polymères peuvent être mis en oeuvre avec des quantités relativement faibles de la triazine, par exemple avec 0,05 à 5 % en poids par rapport aux polymères modifiés. Ces quantités confèrent aux polymères la stabilité contre la dégradation induite par la lumière, par l'oxygène et par la chaleur, cette stabilisation ne pouvant pas être perdue par l'élution ou la par migration du stabilisant hors de la matière. 



  On incorpore à cet effet de 0,1 à 3 % en poids d'un composé de formule (I). 



   Mais on peut aussi incorporer selon ce procédé de plus grandes quantités de la triazine, par exemple de 5 à 50 % en poids par rapport aux polymères modifiés. Cela est significatif dans le cas où l'on veut utiliser les polymères ainsi modifiés comme stabilisants polymères. On peut ajouter ces stabilisants polymères aux matières organiques, plus particulièrement aux polymères organiques. Mais on peut aussi appliquer les stabilisants polymères sous forme de minces couches protectrices sur des profilés en matière plastique, par exemple sous forme dissoute ou par coextrusion comme décrit par exemple dans le brevet US-A-4 676 870. 



   Une autre utilisation de ce procédé est l'incorporation des composés de formule (I) dans des microparticules polymères. Dans le document de brevet EP-A-226 538, on décrit l'incorporation des agents photoprotecteurs par copolymérisation ou copolycondensation dans de telles microparticules que 

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 l'on peut utiliser comme phase dispersée dans des revêtements. Dans ce cas, on incorpore dans la microparticule de 0,1 à 30 % en poids d'un composé de formule (I), de préférence de 0,5 à 10 % en poids par rapport aux polymère modifié. 



   Pour incorporer dans la microparticule, on peut utiliser avantageusement le procédé de polymérisation par transfert de groupe, tel qu'il est décrit par exemple par le document de brevet EP-A-293 871. 



   L'invention concerne aussi les polymères modifiés préparés au moyen du procédé décrit, qui contiennent un composé de formule (I) dans des rapports quantitatifs cités, sous forme chimiquement liée, et qui sont ainsi stabilisés contre la dégradation induite par la lumière, par l'oxygène et par la chaleur. 



   On peut ajouter aux stabilisants conformes à l'invention de formule I, de formule Id, ainsi qu'aux polymères modifiés conformément à l'invention, différents additifs comme il est usuel dans la technologie des polymères. Ces additifs peuvent être des stabilisants ou des adjuvants de transformation, ou des pigments, ou d'autres additifs. Des exemples à cet effet sont les additifs suivants. 



  1. ANTIOXYDANTS 1.1. MONOPHENOLS ALKYLS, par exemple le 2,6-di-tert-butyl-4-méthylphénol, le 2-butyl-4,6diméthylphénol, le 2,   6-di-tert-butyl-4-éthylphénol,   le 2,6-di-tert-butyl-4-n-butylphénol, le 2,6-di-tert-butyl- 
 EMI47.1 
 4-i-butylphénol" le 2, 6-dicyclopentyl-4-méthylphénol, le 2- (a-méthylcyclohexyl) -4, 6-diméthylphénol, le 2, 6- dioctadécyl-4-méthylphénol, le 2,4, 6-tricyclohexylphénol, le 2,6-di-tert-butyl-4-méthoxy-méthylphénol, des nonylphénols linéaire ou ramifiés dans la chaîne latérale, comme par exemple le 2,6-di-nonyl-4méthylphénol, le 2,   4-diméthyl-6- (1'-méthyl-undec-l'-yl) -   

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 EMI48.1 
 phénol, le 2, 4-diméthyl-6- (1'-méthyl-heptadec-l'-yI) phénol, le 2, 4-diméthyl-6- (1'-méthyl-tridec-l'-yl)- phénol et leurs mélanges. 



  1. 2. ALKYLTHIOMETHYLPHENOLS, par exemple le 2,   4-dioctylthiométhyl-6-tert-butylphénol,   le 2,4dioctyl-thiométhyl-6-méthylphénol, le 2,4-dioctylthiométhyl-6-éthylphénol, le 2,6-di-dodécylthiométhyl-4nonylphénol. 



  1.3. HYDROQUINONES ET HYDROQUINONES ALKYLEES, par exemple le 2,6-di-tert-butyl-4-méthoxyphénol, le 2,5-di-tertbutyl-hydroquinone, le 2,5-di-tert-amylhydroquinone, le 2,   6-di-phényl-4-octadécyloxyphénol,   le 2,6-di-tertbutyl-hydroquinone, le 2,5-di-tert-butyl-4hydroxyanisole, le 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyanisole, le stéarate de 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényle, l'adipate de   bis- (3,   5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényle). 



  1. 4. TOCOPHEROL, par exemple,   l'a-tocophérol, le ss-   tocophérol, le y-tocophérol, le 8-tocophérol, et leurs mélanges (Vitamine E). 



  1.5. ÉTHERS THIODIPHENYLIQUES HYDROXYLES, par exemple le 2,2'-thio-bis (6-tert-butyl-4-méthyl-phénol), le 2, 2'thio-bis (4-octylphénol), le 4,4'-thio-bis (6-tert-butyl- 3-méthyl-phénol), le 4, 4'-thio-bis (6-tert-butyl-2méthylphénol), le 4, 4'-thio-bis (3,6-di-sec-amylphénol), le disulfure de 4,   4'-bis   (2,6-diméthyl-4-hydroxyphényle). 



  1.6. ALKYLIDENEBISPHENOLS, par exemple le 2, 2'-méthylène-bis (6-tert-butyl-4-méthylphénol), le 2, 2'-méthylène-bis   (6-tert-butyl-4-éthylphénol),   le 2, 2'-   méthylène-bis [4-méthyl-6-a-méthyl-cyclohexyl) phénol],   le 2,   2'-méthylène-bis (4-méthyl-6-cyclohexylphénol),   le 2, 2'-méthylène-bis (6-nonyl-4-méthylphénol), le 2, 2'méthylène-bis (4,6-di-tert-butylphénol), le 2, 2'- éthylidène-bis (4,   6-di-tert-butylphénol),   le 2, 2'- éthylidène-bis (6-tert-butyl-4-isobutylphénol), le 2, 2'-   méthylène-bis [6- (a-méthylbenzyl)-4-nonylphénol],   le 

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 2,   2'-méthylène-bis[6-(&alpha;,&alpha;

  -diméthylbenzyl)-4-nonyl-   phénol], le 4, 4'-méthylène-bis (2,6-di-tert-butylphénol), le 4,   4'-méthylène-bis (6-tert-butyl-2-méthylphénol),   le   1,   1-bis (5-tert-butyl-4-hydroxy-2-méthyl-phényl) butane, le 2,6-bis (3-tert-butyl-5-méthyl-2-hydroxy-benzyl)-4méthylphénol, le   1,   1, 3-tris (5-tert-butyl-4-hydroxy-2méthylphényl) butane, le   1,   1-bis (5-tert-butyl-4-hydroxy- 2-méthyl-phényl)-3-n-dodécylmercaptobutane, le   bis [3,   3-   bis- (3'-tert-butyl-4'-hydroxyphényl) butyrate]   de l'éthylèneglycol, le bis (3-tert-butyl-4-hydroxy-5méthyl-phényl) dicyclopentadiène, le téréphtalate de bis [2-(3'-tert-butyl-2'-ydroxy-5'-méthylbenzyl)-6-tertbutyl-4-méthylphényle], le   1,   1-bis- (3,

   5-diméthyl-2- 
 EMI49.1 
 hydroxyphényl)-butane, le 2, 2-bis- (3, 5-di-tert-butyl-4hydroxyphényl)-propane, le 2, 2-bis- (5-tert-butyl-4- hydroxy-2-méthyl-phényl)-4-n-dodécylmercapto-butane, le   1,   1, 5, 5-tétra-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-méthylphényl)pentane. 



  1.7. COMPOSES 0-,   N-ET     S-BENZYLIQUES,   par exemple l'éther 3,5, 3',   5'-tétra-tert-butyl-4,   4'-dihydroxydibenzylique, le 4-hydroxy-3,5-diméthyl-benzylmercaptoacétate d'octadécyle, la   tris- (3,   5-di-tert- 
 EMI49.2 
 butyl-4-hydroxybenzyl) -amine, le dithiotéréphtalate de bis- (4-tert-butyl-3-hydroxy-2, 6-diméthylbenzyle), le sulfure de bis- (3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyle), le 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl-mercaptoacétate   d'isooctyle.   



  1. 8. MALONATE HYDROXYBENZYLES, par exemple le 2,   2-bis- (3,   5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzyl) malonate de   dioctadécyle,   le   2- (3-tert-butyl-4-hydroxy-5-   méthylbenzyl) malonate de di-octadécyle, le malonate de 
 EMI49.3 
 di-dodécylmercaptoéthyl-2, 2-bis- (3, 5-di-tert-butyl-4hydroxybenzyle), le malonate de di-[4- (1, 1, 3, 3tétraméthylbutyl)-phényï]-2, 2-bis- (3, 5-di-tert-butyl-4- hydroxybenzyle). 



  1.9. COMPOSES AROMATIQUES HYDROXYBENZYLES, par exemple 

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 le 1, 3,   5-tris- (3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-2,   4,6triméthylbenzène, le 1,   4-bis- (3,   5-di-tert-butyl-4- 
 EMI50.1 
 hydroxybenzyl)-2, 3, 5, 6-tétraméthylbenzène, le 2, 4, 6tris- (3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-phénol. 



  1. 10. COMPOSES DE TRIAZINE, par exemple la 2, 4-bis-octylmercapto-6- (3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxyaniline)-1, 3, 5-triazine, la 2-octylmercapto-4, 6-bis- (3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxyanilino) -1, 3, 5-triazine, la 2-octylmercapto-4, 6-bis- (3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxyphénoxy)-l, 3, 5-triazine, la 2, 4, 6-tris- (3, 5-di-tertbutyl-4-hydroxyphénoxy) -1, 2, 3-triazine, l'isocyanurate de 1, 3, 5-tris- (3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyle), l'isocyanurat de 1, 3, 5-tris- (4-tert-butyl-3-hydroxy- 2, 6-diméthylbenzyle), la 2, 4, 6-tris- (3, 5-di-tert-butyl- 4-hydroxyphényléthyl) -1, 3, 5-triazine, la 1, 3, 5-tris- (3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxyphénylpropionyl)-hexahydro- 1,3, 5-triazine, l'isocyanurate de 1, 3,   5-tris- (3,   5dicyclohexyl-4-hydroxybenzyle). 



  1. 11. PHOSPHONATES DE BENZYLE, par exemple le phosphonate de diméthyl-2,5-di-tert-butyl-4hydroxybenzyle, le phosphonate de diéthyl-3,5-di-tert-   butyl-4-hydroxybenzyle,   le phosphonate de dioctadécyl- 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyle, le phosphonate de dioctadécyl-5-tert-butyl-4-hydroxy-3-méthylbenzyle, le sel de Ca du monoester éthylique de l'acide 3,5-di-tertbutyl-4-hydroxybenzyl-phosphonique. 



  1.12. ACYLAMINOPHENOLS, par exemple le 4-hydroxyanilide de l'acide laurique, le 4-hydroxyanilide de l'acide stéarique, le   N- (3,   5-di-   tert-butyl-4-hydroxyphényl)-carbamate   d'octyle. 



  1.13. ESTERS DE L'ACIDE   P-   (3, 5-DI-TERT-BUTYL-4HYDROXYPHENYL) PROPIONIQUE avec les alcools mono-ou polyhydroxyliques, par exemple le méthanol, l'éthanol, le n-octanol, l'i-octanol,   l'octadécanol,   le 1,6-hexanediol, le 1,9-nonanediol, l'éthylèneglycol, le 1,2-propanediol, le 

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 néopentylglycol, le thiodiéthylène-glycol, le diéthylèneglycol, le triéthylèneglycol, le 
 EMI51.1 
 pentaérythritol, l'isocyanurat de tris (hydroxyéthyle), le diamide de l'acide N, N'-bis- (hydroxyéthyl) oxalique, le 3-thiaundécanol, le 3-thiapentadécanol, le triméthylhexanediol, le triméthylolpropane, le 4-   hydroxyméthyl-l-phospha-2,   6,   7-trioxabicyclo-[2.   2. 2]octane. 



  1.14. ESTERS DE L'ACIDE   P-     (5-TERT-BUTYL-4-HYDROXY-3-   METHYLPHENYL) PROPIONIQUE avec les alcools mono-ou polyhydroxyliques, par exemple le méthanol, l'éthanol, le n-octanol, l'i-octanol,   l'octadécanol,   le 1, 6-hexanediol, le 1, 9-nonanediol, l'éthylèneglycol, le 1,2-propanediol, le néopentylglycol, le thiodiéthylène-glycol, le diéthylèneglycol, le triéthylèneglycol, le 
 EMI51.2 
 pentaérythritol, l'isocyanurat de tris (hydroxyéthyle), le diamide de l'acide N, N'-bis- (hydroxyéthyl) oxalique, le 3-thiaundécanol, le 3-thiapentadécanol, le triméthylhexanediol, le triméthylolpropane, le 4-   hydroxyméthyl-l-phospha-2,   6,   7-trioxabicyclo-[2.   2. 2]octane. 



  1.   15.   ESTERS DE L'ACIDE   p-   (3, 5-DICYCLOHEXYL-4HYDROXYPHENYL) PROPIONIQUE avec les alcools mono-ou polyhydroxyliques, par exemple le méthanol, l'éthanol, l'octanol, l'octadécanol, le 1,6-hexanediol, le 1,9-nonanediol, l'éthylèneglycol, le 1,2-propanediol, le néopentylglycol, le thiodiéthylèneglycol, le diéthylèneglycol, le triéthylèneglycol, le pentaérythritol, l'isocyanurat de tris (hydroxyéthyle), le diamide de l'acide N,   N'-bis- (hydroxyéthyl)   oxalique, le 3-thiaundécanol, le 3-thiapentadécanol, le triméthylhexanediol, le triméthylolpropane, le 4-   hydroxyméthyl-l-phospha-2,   6,   7-trioxabicyclo-[2.   2. 2]octane. 



  1. 16. ESTERS DE L'ACIDE 3,   5-DI-TERT-BUTYL-4-   

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 EMI52.1 
 HYDROXYPHENYLACETIQUE avec les alcools mono-ou polyhydroxyliques, par exemple le méthanol, l'éthanol, l'octanol, l'octadécanol, le 1, 6-hexanediol, le 1, 9-nonanediol, l'éthylèneglycol, le 1, 2-propanediol, le néopentylglycol, le thiodiéthylèneglycol, le diéthylèneglycol, le triéthylèneglycol, le pentaérythritol, l'isocyanurat de tris (hydroxyéthyle), le diamide de l'acide N, N'-bis- (hydroxyéthyl) oxalique, le 3-thiaundécanol, le 3-thiapentadécanol, le triméthylhexanediol, le triméthylolpropane, le 4hydroxyméthyl-1-phospha-2, 6, 7-trioxabicyclo-[2. 2. 2]octane. 



  1. 17. AMIDES DE L'ACIDE (3- (3, 5-DI-TERT-BUTYL-4HYDROXYPHENYL) PROPIONIQUE, par exemple la N, N'-bis- (3, S-di-tert-butyl-4-hydroxyphénylpropionyl)-hexaméthylène-diamine, la N, N'-bis (3, 5-ditert-butyl-4-hydroxyphénylpropionyl)-triméthylènediamine, la N, N'-bis- (3, S-di-tert-butyl-4-hydroxyphénylpropionyl)-hydrazine. 



  1. 18. ACIDE ASCORBIQUE (Vitamine C). 



  1. 19. ANTIOXYDANTS AMINES, par exemple la N, N'-di-isopropyl-p-phénylènediamine, la N, N'-di-secbutyl-p-phénylènediamine, la N, N'-bis- (l, 4-diméthylpentyl)-p-phénylènediamine, la N, N-bis- (l-éthyl-3méthyl-pentyl)-p-phénylènediamine, la N, N'-bis- (1méthyl-heptyl)-p-phénylènediamine, la N, N'-dicyclohexylp-phénylènediamine, la N, N'-diphényl-p-phénylènediamine, la N, N'-di- (naphtyl-2) -p-phénylènediarnine, la Nisopropyl-N'-phényl-p-phénylènediamine, la N- (l, 3-diméthyl-butyl)-N'-phényl-p-phénylènediamine, la N- (1méthyl-heptyl)-N'-phényl-p-phénylènediamine, la Ncyclohexyl-N'-phényl-p-phénylènediamine, la 4- (ptoluène-sulfonamido)-diphényl-amine, la N, N'-dirnéthylN, N'-di-sec-butyl-p-phénylène-diamine, la diphénylamine, la N-allyldiphénylamine, la 4-isopropoxy-diphénylamine, la N-phényl-1-naphtylamine, la N- (4-tert-octylphényl)

  -l- 

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 naphtylamine, la N-phényl-2-naphtylamine, la diphénylamine octylée, par exemple la p, p'-di-tertoctyldiphénylamine, le 4-n-butylamino-phénol, le 4butyrylamino-phénol, le 4-nonanoylamino-phénol, le 4dodécanoylamino-phénol, le 4-octadécanoylamino-phénol, la   di- (4-méthoxyphényl) -amine,   le 2,6-di-tert-butyl-4diméthylamino-méthyl-phénol, le 2,   4'-diamino-diphényl-   méthane, le 4,   4'-diamino-diphénylméthane,   le N, N, N', N'-   tétraméthyl-4, 4'-diamino-diphényl-méthane,   le 1,2-di-   [ (2-méthyl-phényl) -amino]-éthane,   la 1, 2-di- (phénylamino)-propane, (o-tolyl)-biguanide, la   di-[4- (1', 3'-     diméthyl-butyl)-phényl] amine,   la N-phényl-1-naphtylamine tert-octylée,

   le mélange de tert-butyl/tertoctyldiphénylamines mono-et dialkylées, le mélange de nonyldiphénylamines mono-et dialkylées, le mélange de dodécyldiphénylamines mono-et dialkylées, le mélange   d/isopropyl/isohexyl-diphénylamines   mono-et dialkylées, les mélanges de tert-butyldiphénylamines mono-et dialkylées, la 2,3-dihydro-3,   3-diméthyl-4H-l,   4benzothiazine, la phénothiazine, le mélange de tertbutyl/tert-octyl-phénothiazines mono-et dialkylées, le mélange de tert-octyl-phénothiazines mono-et dialkylées, la N-allylphénothiazine, le N, N, N', N'-   tétraphényl-l,   4-diaminobut-2-ène, la N,   N-bis- (2,   2,6, 6tétraméthyl-pipéridin-4-yl)-hexaméthylènediamine, le sébacate de   bis- (2,   2,6, 6-tétraméthylpipéridin-4-yle), la 2,2, 6,

  6-tétraméthylpipéridine-4-one, le 2,2, 6,6-tétraméthylpipéridin-4-ol. 



  2. ABSORBEURS, D'UV ET PHOTOSTABILANTS 2.1. 2- (2'-HYDROXYPHENYL) BENZOTRIAZOLES, par exemple le 2-(2'-hydroxy-5'-méthylphényl) benzotriazole, le 2- (3'5'-di-tert-butyl-2'-hydroxyphényl) benzotriazole, le 
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 2- (5'-tert-butyl-2'-hydroxyphényl) benzotriazole, le 2-   (2'-hydroxy-5'- (1, 1,   3, 3-tétraméthylbutyle)-phényl)benzotriazole, le   2- (3'5'-di-tert-butyl-2'-hydroxy-   

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 phényl)-5-chloro-benzotriazole, le   2- (3'-tert-butyle-2'-     hydroxy-5'-méthyl-phényl)-5-chloro-benzotriazol,   le 2- 
 EMI54.1 
 (3'-sec-butyl-5'-tert-butyl-2'-hydroxy-phényl) benzotriazole, le 2- (2'-hydroxy-4-octoxy-phényl)benzotriazole, le 2- (3', 5'-bis (a, a-diméthyl-benzyl) -2'hydroxyphényl)-benzotriazole,

   le mélange de 2-(3'-terbutyl-2-hydroxy-5'- (2-octyloxycarbonyl-éthyl)-phényl)- 5-chloro-benzotriazole, le 2- (3'-tert-butyl-5'[2- (2- éthylhexyloxy) -carbonyléthyl]-2'-hydroxy-phényl) -5chloro-benzotriazole, le 2- (3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'- (2-méthoxycarbonyléthyl) phényl)-5-chloro-benzotriazole, le 2- (3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'- (2-méthoxycarbonyl- éthyl)-phényl)-benzotriazole, le   2- (3'-tert-butyl-2'-     hydroxy-5'-92-octyloxycarbonyléthyl)-phényl)-   benzotriazole, le 2- (3'-tert-butyl-5' [2- (2-éthyl-   hexyloxy)-carbonyléthyl]-2'-hydroxyphényl)-   benzotriazole, le   2- (3'-dodécyl-2'-hydroxy-5'-méthyl-     phényl)-benzotriazole,   et le 2-   (3'-tert-butyl-2'-   
 EMI54.2 
 hydroxy-5'- (2-isooctyloxycarbonyléthyl) -phényl) benzotriazole,

   le 2, 2'-méthylène-bis[4- (1, 1, 3, 3tétraméthylbutyl)-6-benzotriazol-2-yl-phénol] ; le produit de transestérification de 2-[3'-tert-butyl-5'- (2-méthoxycarbonyléthyl) -2'-hydroxy-phényl) benzotriazole avec le polyéthylèneglycol 300 ; [R-CH2CH2-COO (CH2)   3] 2   avec R = 3'-tert-butyl-4'-hydroxy-5'-2H-benzotriazol-2yl-phényle. 



  2.2.   2-HYDROXYBENZOPHENONES,   par exemple les dérivés de 4-hydroxy, 4-méthoxy, 4-octoxy, 4-décyloxy, 4dodécyloxy, 4-benzyloxy, 4,2', 4'-trihydroxy, 2'-hydroxy- 4,   4'-diméthoxy..   



  2.3. ESTERS D'ACIDES BENZOIQUES EVENTUELLEMET SUBSTITUES, comme par exemple le salicylate de 4-tert-butylphényle, le salicylate de phényle, le salicylate d'octylphényle, le dibenzoylresorcinol, le bis-   (4-tert-butylbenzoyl)-   résorcinol, le benzoylrésorcinol, le 3,5-di-tert-butyl- 

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 4-hydroxybenzoate de 2,4-di-tert-butylphényle, le 3,5di-tert-butyl-4-hydroxybenzoate d'hexadécyle, le 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoate d'octadécyle, le 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoate de 2-méthyl-4,6-di-tertbutylphényle. 



  2.4. ACRYLATES par exemple   l'a-cyano-ss, p-diphénylacrylate d'éthyle   ou d'isooctyle,   l'a-carbo-méthoxycinnamate   de méthyle,   l'a-cyano-P-   méthyl-p-méthoxy-cinnamate de méthyle ou de butyle, 
 EMI55.1 
 l'a-carbométhoxy-p-méthoxycinnamate de méthyle, la N- (P-carbométhoxy-ss-cyanovinyl)-2-méthylindoline. 



  2. 5. COMPOSES DU NICKEL, par exemple les complexes du nickel du 2, 2'-thio-bis-[4- (1, 1, 3, 3tétraméthylbutyl) phénol], tels que les complexes 1 : 1 ou 1 : 2 avec ou sans ligands additionnels, tels que la nbutylamine, la triéthanolamine ou la N-cyclohexyldiéthanolamine, le dibutyldithiocarbamate de nickel, les sels de nickel des monoesters alkyliques de l'acide 4hydroxy-3,   5-di-tert-butylbenzyl-phosphonique,   comme par exemple l'ester méthylique ou éthylique, les complexes du nickel avec des cétoximes, comme la 2-hydroxy-4méthyl-phényl-undécylcétoxime, les complexes du nickel avec le 1-phényl-4-lauroyl-5-hydroxypyrazole, éventuellement avec ligands additionnels. 



  2.6. AMINES A ENCOMBREMENT STERIQUE, par exemple le sébacate de bis (2,2, 6,6-tétraméthyl-pipéridine-4yle), le succinate de bis (2,2, 6,6-tétraméthylpipéridine-4-yle), le sébacate de bis (1,2, 2,6, 6pentaméthylpipéridine-4-yle), le n-butyl-3,5-di-tert-   butyl-4-hydroxy-benzylmalonate   de bis (1,2, 2,6, 6pentaméthylpipéridyle), le produit de condensation de la   1- (hydroxyéthyl) -2,   2,6, 6-tétraméthyl-4-hydroxypipéridine et de l'acide succinique, le produit de condensation de la N,   N'-bis   (2,2, 6, 6-tétraméthyl-4-pipéridyl)-hexaméthylène-diamine et de la 4-tert-octylamino-2,6dichloro-1, 3,5-s-triazine, le nitrilotriacétate de 

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 tris (2,2, 6,6-tétraméthyl-4-pipéridyle), le 1,2, 3,4butane-tétroate de tétrakis (2,2, 6,6-tétraméthyl-4pipéridyle), la   1,

       1'- (1,   2-éthanediyl)   bis- (3,   3, 5, 5-tétraméthylpipérazinone), la 4-benzoyl-2,2, 6,6-tétraméthylpipéridine, la 4-stéaryloxy-2,2, 6,6-tétraméthyl- 
 EMI56.1 
 pipéridine, le 2-n-butyl-2- (2-hydroxy-3, 5-di-tert-butylbenzyl) malonate de bis (1, 2, 2, 6, 6-pentaméthylpipéridyle), la 3-n-octyl-7, 7, 9, 9-tétraméthyl-1, 3, 8-triazaspiro [4.

   5]décane-2, 4-dione, le sébacate de bis (1-octyloxy-2, 2, 6, 6tétraméthyl-pipéridyle), le succinate de bis (1-octyloxy- 2,2, 6,6-tétraméthylpipéridyle), le produit de condensation de la N, N'-bis (2,2, 6,6-tétraméthyl-4pipéridyl)-hexaméthylène-diamine et de la 4-morpholino- 2,   6-dichloro-1,   3,5-triazine, le produit de condensation de la 2-chloro-4,6-di- (4-n-butylamino-2,2, 6,6- 
 EMI56.2 
 tétraméthyl-pipéridyl)-l, 3, 5-triazine et du 1, 2-bis- (3aminopropylamino) éthane, le produit de condensation de la 2-chloro-4, 6-di- (4-n-butylamino-1, 2, 2, 6, 6-pentaméthylpipéridyl)-l, 3, 5-triazine et du 1, 2-bis- (3- aminopropylamino) éthane, la 8-acétyl-3-dodécyl-7,7, 9,9tétraméthyl-1, 3, 8-triazaspiro [4.

   5] décane-2, 4-dione, la   3-dodécyl-l- (2,   2,6, 6-tétraméthyl-4-pipéridyl)pyrrolidine-2,5-dione, la 3-dodécyl-1- (1, 2,2, 6,6pentaméthyl-4-pipéridyl)-pyrrolidine-2, 5-dione, le mélange de 4-hexadécylocy-et 4-stéaryloxy-2,2, 6,6tétraméthylpipéridine, le produit de condensation de la N, N'-bis (2,2, 6, 6-tétraméthyl-4-pipéridyl)-hexamèthylène- 
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 diamine et de la 4-cyclohexylamino-2, 6-dichloro-1, 3, 5triazine, le produit de condensation de la 1, 2-bis (3aminopropylamino)-éthane et de la 2, 4, 6-trichlor-1, 3, 5- triazine ainsi que la 4-butylamino-2,2, 6,6tétraméthylpipéridine (Régistre CAS   n      [136504-096-6]) ;

     
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 le n-dodécylsuccinimide de N- (2, 2, 6, 6-tétraméthyl-4pipéridyle), le n-dodécylsuccinimide de N- (1, 2, 2, 6, 6- pentaaméthyl-4-pipéridyle), le 2-undécyl-7,7, 9,9-   tétraméthyl-l-oxa-3,     8-diaza-4-oxo-spiro   [4. 5] décane, le 

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 produit de réaction du 7,7, 9,9-tétraméthyl-2-   cycloundécyl-l-oxa-3,   8-diaza-4-oxo-spiro [4. 5] décane et de l'épichlorhydrine. 



  2.7. DIAMIDES DE L'ACIDE OXALIQUE, par exemple le 4,   4'-dioctyloxyoxanilide,   le 2,   2'-diéthoxyoxanilide,   le 2,   2'-dioctyloxy-5,   5'-di-tert-butyloxanilide, le 2, 2'didodécyloxy-5,   5'-di-tert-butyloxanilide,   le 2-éthoxy- 2'-éthyloxanilide, l'amide de l'acide N,   N'-bis   (3diméthylaminopropyl) oxalique, le 2-éthoxy-5-tert-butyl- 2'-éthyloxanilide et son mélange avec le 2-éthoxy-2'- éthyl-5, 4'-di-tert-butyloxanilide, les mélanges des oxanilides ortho-et para-méthoxy disubstitués, les mélanges des oxanilides o-et p-éthoxy disubstitués. 



  2.8.   2- (2-HYDROXYPHENYL)-1, 3, 5-TRIAZINES,   par exemple la 2,4, 6-tris (2-hydroxy-4-octyloxyphényl)-1, 3, 5- 
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 triazine, la 2- (2-hydroxy-4-octyloxyphényl)-4, 6-bis (2, 4diméthylphényl)-l, 3, 5-triazine, la 2- (2, 4-dihydroxyphényle)-4, 6-bis (2, 4-diméthylphényl)-1, 3, 5-triazine, la 2, 4-bis (2-hydroxy-4-propyloxyphényl)-6- (2, 4-diméthylphenyl)-1, 3, 5-triazine, la 2- (2-hydroxy-4-   octyloxyphényl) -4,   6-bis (4-méthylphényl)-1, 3, 5-triazine, la 2- (2-hydroxy-4-dodécyloxyphényl)-4, 6-bis (2,4diméthylphényl)-1, 3, 5-triazine, la 2- (2-hydroxy-4tridécyloxyphényl)-4, 6-bis (2, 4-diméthylphényl)-1, 3, 5- 
 EMI57.2 
 triazine, la 2- [2-hydroxy-4- (2-hydroxy-3-butyloxypropyloxy)-phényl)-4, 6-bis (2, 4-diméthylphényl)-1, 3, 5triazine, la 2-[2-hydroxy-4- (2-hydroxy-3-octyloxypropyloxy)-phényl)-4, 6-bis (2,

   4-diméthylphényl)-1, 3, 5triazine, la 2- [4- (dodécyloxy/tridécyloxy-2hydroxypropoxy) 2-hydroxy-phényl]-4, 6-bis (2, 4diméthylphényl)-1, 3, 5-triazine, la 2- [2-hydroxy-4- (2hydroxy-3-dodécyloxy-propoxy) phényl]-4, 6-bis (2, 4diméthylphényl)-1, 3, 5-triazine, la 2- (2-hydroxy-4hexyloxy) phényl]-4, 6-diphenyl-1, 3, 5-triazine, la 2- (2hydroxy-4-méthoxyphényl) -4, 6-diphényl-l, 3, 5-triazine, la 2, 4, 6-tris[2-hydroxy-4- (3-butoxy-2-propoxy) phényl]- 

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 1, 3, 5-triazine, la 2- (2-hydroxyphényl-4- (4méthoxyphényl) -6-phényl-l, 3, 5-triazine. 



  3. DESACTIVATEURS DE METAUX, par exemple le diamide de l'acide N,   N'-diphényloxalique,   la N-salicylal-N'salicyloylhydrazine, la N,   N'-bis- (salicyloyl)-hydrazine,   la N,   N'-bis   (3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxyphénylpropionyl)hydrazine, le 3-salicyloylamino-l, 2,4-triazole, le dihydrazide de l'acide bis   (benzylidène)-oxalique,   l'oxanilide, le dihydrazide de l'acide isophtalique, le bis-phénylhydrazide de l'acide sebacique, le dihydrazide de l'acide N,   N'-diacétyladipique,   le dihydrazide de 
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 l'acide N, N'-bis-salicyloyloxalique, le dihydrazide de l'acide N, N'-bis-salicyloyl-thiopropionique. 



  4. PHOSPHITES ET PHOSPHONITS, par exemple le phosphite de triphényle, les phosphites de diphénylalkyle, les phosphites de phényldialkyle, le phosphite de tris (nonylphényle), le phosphite de trilauryle, le phosphite de trioctadécyle, le diphosphite de distéaryl-pentaérythritol, le phosphite de tris (2,4-di-tert-butylphényle), le diphosphite de diisodécylpentaérythritol, le diphosphite de bis (2,4-ditert-butylphényl) pentaérythritol, le diphosphite de bis- (2, 6-di-tert-butyl-4-méthylphényl)-pentaérythritol, le diphosphite de bis-isodécyloxy-pentaérythritol, le 
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 diphosphite de bis- (2, 4-di-tert-butyl-6-méthylphényl)pentaérythritol, le diphosphite de bis- (2, 4, 6-tri-tertbutylphényl)-pentaérythritol, le triphosphite de tristéarylsorbitol, le 4, 4'-biphénylène-diphosphonite de tétrakis (2,4-di-tert-butylphényle), la 6-iso-octyloxy- 2,4, 8,

     lO-tétra-ert-butyl-12H-dibenz[d, g]-1,   3,2-dioxaphosphocine, la 6-fluoro-2,4, 8, 10-tétra-tert-butyl-12méthyl-dibenz   g]-1,   3,2-dioxaphosphocine, le phosphite de bis (2,4-di-tert-butyl-6-méthylphényl) méthyle, le phosphite de bis- (2,4-di-tert-butyl-6méthylphényl) éthyle. 



  5. HYDROXYLAMINES, par exemple la N, N- 

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 dibenzylhydroxylamine, la N, N-diéthylhydroxylamine, la N, N-dioctylhydroxylamine, la N, N-dilaurylhydroxylamine, la N, N-ditétradécylhydroxylamine, la N, N-dihexadécylhydroxylamine, la N,   N-dioctadécyl-hydroxylamine,   la N-   hexadécyl-N-octadécylhydroxylamine,   la N-heptadécyl-Noctadécyl-hydroxylamine, la N, N-dialkylhydroxylamine dérivée de l'amine du suif hydrogénée. 



  6. NITRONES, par exemple la N-benzyl-alpha-phénylnitrone, la N-éthyl-alpha-méthyl-nitrone, la N-octylalpha-heptyl-nitrone, la N-lauryl-alpha-undécyl-nitrone, la N-tétradécyl-alpha-tridécyl-nitrone, la N-hexadécylalpha-pentadécyl-nitrone, la N-octadécyl-alphaheptadécyl-nitrone, la N-hexadécyl-alpha-heptadécylnitrone, la N-octadécyl-alpha-pentadécyl-nitrone, la Nheptadécyl-alpha-heptadécyl-nitrone, la N-octadécylalpha-hexadécyl-nitrone, les nitrones dérivées des N, Ndialkylhydroxylamines préparées à partir de l'amine grasse du suif hydrogénée. 



  7. AGENTS DE THIOSYNERGIE, comme par exemple le diester laurique de l'acide thiodipropionique ou le dister stéarique de l'acide thiodipropionique. 



  8. COMPOSES DESTRUCTEURS DE PEROXYDES, par exemple les esters de l'acide   P-thiodipropionique,   par exemple les esters laurique, stéarique, myristique ou tridécylique, le mercaptobenzimidazole, le sel de zinc de 2-mercapto-benzimidazole, le dibutyldithiocarbamate de zinc, le disulfure de dioctadécyle, le tétrakis (pdodécyl-mercapto) propionate de pentaérythritol. 



  9. STABILISANTS DE POLYAMIDES, par exemple des sels de cuivre en combinaison avec des iodures et/ou des composés de phosphore et des sels de manganèse bivalent. 



  10. COSTABILISANTS BASIQUES, par exemple la mélamine, la polyvinylpyrrolidone, le dicyanodiamide, le cyanurate de triallyle, des dérivés de l'urée, des dérivés de l'hydrazine, les amines, les polyamides, les 

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 polyuréthannes, des sels de métaux alcalins et sels de métaux alcalino-terreux des acides gras supérieurs, par exemple le stéarate de Ca, le stéarate de Zn, le béhénate de Mg, le stéarate de Mg, le ricinoléate de Na et le palmitate de K, le pyrocatécholate d'antimoine ou le pyrocatécholate de zinc. 



  11. AGENTS DE NUCLEATION, par exemple des matières inorganiques comme par exemple les oxydes de métaux, comme le dioxyde de titane ou l'oxyde de magnésium, les phosphates, les carbonates ou sulfates de préférence de métaux alcalino-terreux ; des composés organiques comme les acides mono-ou polycarboxyliques ainsi que leurs sels, comme par exemple, l'acide   4-tert-butylbenzoïque,   l'acide adipique, l'acide diphénylacétique, le succinate de socium ou le benzoate de sodium ; des composés polymères comme par exemple des copolymères ("ionomères). l'acide   4-tert-butyl-benzoïque,   acide adipique, l'acide diphénylacétique. 



  12. CHARGES ET AGENTS DE RENFORCEMENT, par exemple le carbonate de calcium, les silicates, les fibres de verre, les billes de verre, l'amiante, le talc, le kaolin, le mica, le sulfate de baryum, les oxydes et les hydroxydes de métaux, le noir de carbone, le graphite, la farine de bois et les farines ou fibres d'autres produits naturels, les fibres synthétiques. 



  13. AUTRES ADDITIFS, par exemple des plastifiants, des agents de démoulage, des émulsifiants, des pigments, des adjuvants de rhéologie, des catalyseurs, des produits nivelant, des azurants optiques, des agents ignifugeants, des agents antistatiques, des agents porogènes. 



  14. BENZOFURANONES, RESPECTIVEMENT INDOLINONES, comme par exemple ceux décrits dans les brevets US-A- 4 325 863, US-A-4 338 244, US-A-5 175 312, US-A- 5 216 052, US-A-5 252 643, DE-A-4 316 611, DE-A- 

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 4 316 622, DE-A-4 316 876, EP-A-0 589 839 ou EP-A- 0 591 102, ou la   3- [4- (2-acétoxyéthoxy) phényl]-5,   7-ditert-butyl-benzofuran-2-one, la 5,   7-di-tert-butyl-3-[4-     (2-stéaroyloxyéthoxy)-phényl]-benzofuran-2-one,   la 3, 3'bis [5,   7-di-tert-butyl-3- (4-[2-hydroxyéthoxy]-phényl) -   benzofuran-2-one, la 5, 7-di-tert-butyl-3- (4- éthoxyphényl) benzofuran-2-one, la   3- (4-acétoxy-3, 5-   diméthylphényl)-5, 7-di-tert-butyl-benzofuran-2-one, la   3- (3, 5-diméthyl-4-pivaloyloxy-phényl)-5, 7-di-tert-butyl-   benzofuran-2-one.

   



   Une importance particulière représente l'addition d'amines à encombrement stérique (paragraphe 2.6 de l'énumération ci-dessus) étant donné qu'elles donnent avec les polymères modifiés une stabilisation à la lumière particulièrement efficace. 



   Dans la mesure où les additifs sont des stabilisants, on les ajoute de préférence dans une quantité totale de 0, 05 à 5 % en poids. 



   Un autre développement de l'invention réside dans le fait qu'en plus d'un composé de formule (I), on incorpore dans le polymère un autre stabilisant. Un intérêt particulier représente l'incorporation supplémentaire d'une amine à encombrement stérique. 



  Chaque fois selon que l'on utilise une amine à encombrement stérique qui contient un groupe à insaturation éthylénique ou un autre groupe fonctionnel, on peut effectuer l'incorporation par copolymérisation ou par copolycondensation ou par copolyaddition ou par réaction avec un polymère qui contient des groupes fonctionnels adéquats. 



   Des amines à encombrement stérique qui contiennent des groupes à insaturation éthylénique qui sont appropriés à la copolymérisation conforme à l'invention sont par exemple les dérivés de l'acide acrylique et méthacrylique de la 2,2, 6,6-tétraméthylpipéridine ainsi 

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 que ses dérivés N-alkyle et N-alcoxy décrits dans le brevet US-A-3 705 166. D'autres dérivés copolymérisables de la tétraméthylpipéridine sont décrits dans les brevets US-A-4 210 612 et EP-A-389 420. 



   Des amines à encombrement stérique qui peuvent réagir avec des polymères fonctionnels sont par exemple ceux qui contiennent des groupes hydroxyle, comme par exemple le 2,2, 6,6-tétraméthylpipéridinol-4, le 1, 2,2, 6,6-pentaméthylpipéridinol-4, le   1-hydroxyéthyl-   2,2, 6,6-tétraméthylpipéridinol-4 ou les composés décrits dans les brevets US-A-4 087 404 et EP-A-389 419 ; ou ceux qui contiennent des groupes amino, comme par exemple la 4-amino-2,2, 6,6-tétraméthylpipéridine ou les 4-aminopipéridines décrites dans le brevet US-A- 3 904 581. 



   On peut effectuer l'incorporation de telles amines à encombrement stérique en même temps que l'incorporation des triazines de formule (I) ou avant ou après. Les procédés utilisés à cet effet sont les mêmes que ceux que l'on utilise pour l'incorporation des triazines. D'autres détails se trouvent dans les exemples ci-après. 



   Si on incorpore dans le polymère outre le composé de triazine de formule (I) également une amine à encombrement stérique, on utilise cette dernière de préférence en une quantité correspondant à 0,1 à 15 % en poids du polymère modifié. La même chose s'applique à un copolymère conforme à l'invention contenant des motifs de formule Id. 



   On peut. utiliser les polymères modifiés conformément à l'invention pour des formes d'utilisation usuelles de polymères, comme par exemple comme profilés, tuyaux, plaques, feuilles, fibres, résines à couler, adhésifs ou revêtements. De préférence, on les utilise en tant que liants pour des vernis et cela aussi bien des vernis pigmentés que non pigmentés. 

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   En outre, on peut utiliser les composés de formule (I), respectivement (Id) et les polymères modifiés selon la description ci-dessus comme stabilisants de matières organiques, principalement de polymères. A cet effet, on utilise en tant que polymères modifiés de préférence ceux qui contiennent au moins 5 %, par exemple de 5 à 50 %, d'un composé de formule (I), respectivement de formule (Id) sous forme incorporée. On utilise les stabilisants conformes à l'invention de préférence dans une quantité de 0,01 à 10 % en poids, plus particulièrement de 0,05 à 5 % en poids (par rapport à la matière organique à stabiliser).

   On peut utiliser les composés conformes à l'invention pour la stabilisation de matières organiques, comme par exemple des huiles, des graisses, des cires, des cosmétiques, des vernis ou des revêtements, plus particulièrement pour la stabilisation de polymères organiques. Des exemples de polymères que l'on peut stabiliser ainsi sont les suivants : 1.

   Polymères de monooléfines et de dioléfines, par exemple le polypropylène, le polyisobutylène, le   polybutène-1,   le   poly-4-méthylpentène-1,   le polyisoprène ou le polybutadiène, ainsi que des polymères de cyclooléfines, par exemple du cyclopentène ou du norbornène ; de plus, le polyéthylène (qui peut éventuellement être réticulé), par exemple le polyéthylène haute densité (PEHD), le polyéthylène haute densité et de haut poids moléculaire (PEHD-HPM), le polyéthylène haute densité et d'ultra haut poids moléculaire (PEHD-UHPM), le polyéthylène moyenne densité (PEMD), le polyéthylène basse densité (PEBD), le polyéthylène basse densité linéaire (PEBDL), le polyéthylène basse densité ramifié (PEBDR). 



   On peut préparer les polyoléfines,   c'est-à-dire   les polymères de monooléfines, comme ils sont cités à 

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 titre d'exemples dans le paragraphe précédent, plus particulièrement le polyéthylène et le polypropylène, selon différents procédés, plus particulièrement selon les méthodes suivantes : a) radicalaire (habituellement à pression élevée et à température élevée) ; b) à l'aide d'un catalyseur, le catalyseur contenant habituellement un ou plusieurs métaux du groupe   IVb,   Vb, VIb ou VIII. Ces métaux ont habituellement un ou plusieurs ligands comme des oxydes, des halogénures, des alcoolates, des esters, des éthers, des amines, des alkyles, des alcényles et/ou des aryles, qui peuvent être coordonnés soit en   je   soit en o.

   Ces complexes de métaux peuvent être libres ou fixés sur un support, comme par exemple sur de l'oxyde de silicium, l'oxyde d'aluminium, le chlorure de titane (III) ou sur du chlorure de magnésium activé. Ces catalyseurs peuvent être solubles ou insolubles dans le milieu de polymérisation. Les catalyseurs en tant que tels peuvent être actifs dans la polymérisation ou on peut utiliser d'autres activateurs, comme par exemple des alkyles métalliques, des hydrures métalliques, des alkylhalogénures métalliques, des alkyloxydes métalliques ou alkyloxanes métalliques, les métaux étant des éléments des groupes Ia,   IIa   et/ou IIIa. 



   Les activateurs peuvent être modifiés par exemple à l'aide d'autres groupes ester, éther, amino ou silylether. Ces systèmes catalytiques sont désignés habituellement comme Phillips, Standard
Oil Indiana, Ziegler (-Natta), TNZ (DuPont),
Metallocen ou Single Site Catalyseurs (SSC). 



  2. Mélanges des polymères cités au point 1), par exemple des mélanges du polypropylène avec le polyisobutylène, du polypropylène avec le polyéthylène 

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 (par exemple PP/PEHD, PP/PEBD) et des mélanges de différents types de polyéthylène (par exemple PEBD/PEHD). 



  3. Copolymères de monooléfines ou de dioléfines entre eux ou avec d'autres monomères vinyliques tels que par exemple des copolymères de   l'éthylène-propylène,   le polyéthylène basse densité linéaire (PEBDL) et ses mélanges avec le polyéthylène basse densité (PEBD), des copolymères du   propylène-butène-l,   des copolymères du propylène-isobutylène, des copolymères de l'éthylène-   butène-l,   des copolymères   l'éthylène-hexène,   des copolymères de   l'éthylène-méthylpentène,   des copolymères de   léthylène-heptène,   des copolymères de l'éthylèneoctène, des copolymères du propylène-butadiène, des 
 EMI65.1 
 copolymères de l'isobutylène-isoprène, des copolymères de l'éthylène-acrylate d'alkyle,

   des copolymères de l'éthylène-méthacrylate d'alkyle, des copolymères de l'éthylène-acétate de vinyle et leurs copolymères avec le monoxyde de carbone, ou des copolymères de l'éthylène-acide acrylique et leurs sels   (ionomères),   ainsi que des terpolymères de l'éthylène avec le propylène et un diène, comme l'hexadiène, le dicyclopentadiène ou   l'éthylidène-norbornène   ;

   de plus des mélanges de ces copolymères entre eux et avec les polymères cités au point 1), par exemple des copolymères du polypropylène/éthylène-propylène, des copolymères du PEBD/éthylène-acétate de vinyle, des copolymères du PEBD/éthylène-acide acrylique, des copolymères du PEBDL/éthylène-acétate de vinyle, des copolymères du   PEBDL/éthylène-acide   acrylique et des copolymères de polyélkylènes/monoxyde de carbone à structure alternée ou statistique et leurs mélanges avec d'autres polymères, par exemple, les polyamides. 



  4. Résines hydrocarbonées (par exemple en   Cs-Cg)   y compris leurs modifications hydrogénées (par exemple des résines tackifiants) et mélanges des polyalkylènes et 

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 d'amidon. 



  5. Polystyrène,   pOly- (p-méthylstyrène), poly- (a-   méthylstyrène). 



  6. Copolymères du styrène ou de   l'a-méthylstyrène   avec des diènes ou des dérivés acryliques, tels que par exemple le styrène-butadiène, le styrène-acrylonitrile, le styrène-méthacrylate d'alkyle, le styrène-butadièneacrylate et-méthacrylate d'alkyle, le styrène-anhydride maléique, le styrène-acrylonitrile-acrylate de méthyle ; des mélanges à haute résilience des copolymères du styrène et d'un autre polymère comme par exemple d'un polyacrylate, d'un polymère diénique ou d'un terpolymère de l'éthylène-propylène-diène ; ainsi que des copolymères séquencés du styrène, comme par exemple le styrène-butadiène-styrène, le styrène-isoprène-styrène, le styrène-éthylène/butylène-styrène ou le styrène-   éthylène/propylène-styrène.   



  7. Copolymères greffés du styrène ou de   l'a-méthylstyrène   comme par exemple le styrène sur le polybutadiène, le styrène sur les copolymères du polybutadiène-styrène ou du polybutadiène-acrylonitrile, le styrène et l'acrylonitrile (respectivement le méthacrylonitrile) sur le polybutadiène ; le styrène, l'acrylonitrile et le méthacrylate de méthyle sur le polybutadiène ; le styrène et l'anhydride maléique sur le polybutadiène ; le styrène, l'acrylonitrile et l'anhydride maléique ou le maléimide sur le polybutadiène ;

   le styrène et le maléimide sur le polybutadiène, le styrène et les acrylates d'alkyles ou bien méthacrylates d'alkyles sur le polybutadiène, le styrène et l'acrylonitrile sur des terpolymères de l'éthylène-propylène-diène, le styrène et l'acrylonitrile sur des polyacrylates d'alkyles ou polyméthacrylates d'alkyles, le styrène et l'acrylonitrile sur des copolymères de l'acrylatebutadiène, ainsi que leurs mélanges avec des copolymères 

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 cités au point 6), par exemple connus comme polymères ABS, MBS, ASA et AES. 



  8. Polymères halogénés tels que le polychloroprène, le caoutchouc chloré, le copolymère chloré ou bromé de   l'isobutylène-isoprène   (caoutchouc halobutyle), le polyéthylène chloré ou sulfochloré, les copolymères de   l'éthylène   et de l'éthylène chloré, les homo-et copolymères de l'épichlorhydrine, notamment des polymères des composés vinyliques halogénés, comme par exemple le poly (chlorure de vinyle), le poly (chlorure de vinylidène), le poly (fluorure de vinyle), le poly (fluorure de vinylidène) ; ainsi que leurs copolymères, par exemple des copolymères de chlorure de vinyle-chlorure de vinylidène, chlorure de vinyleacétate de vinyle ou chlorure de vinylidène-acétate de vinyle. 



  9. Polymères dérivant des acides a,   ss-insaturés   et leurs dérivés, comme les polyacrylates et les polyméthacrylates, les polyméthacrylates de méthyle rendus résiliants par l'acrylate de butyle, les polyacrylamides et les polyacrylonitriles. 



  10. Copolymères des monomères cités au point 9) entre eux ou avec d'autres monomères insaturés, comme par exemple des copolymères de l'acrylonitrile-butadiène, des copolymères de l'acrylonitrile-acrylate d'alkyle, des copolymères de l'acrylonitrile-acrylate d'alcoxyalkyle, des copolymères de l'acrylonitrilehalogénure de vinyle ou des terpolymères de l'acrylonitrile-méthacrylate d'alkyle-butadiène. 



  11. Polymères, dérivant des amines et des alcools insaturés ou leurs dérivés acyle ou acétal, comme le poly (alcool de vinyle), le poly (acétate de vinyle), le poly (stéarate de vinyle), le poly (benzoate de vinyle), le poly (maléate de vinyle), le poly (butyral de vinyle), le poly (phtalate d'allyle) ou la poly (allylmélamine) ; ainsi que leurs copolymères avec des oléfines citées au 

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 point 1) ci-dessus. 



  12. Homo-et copolymères des éthers cycliques tels que les polyalkylèneglycols, le poly (oxyéthylène) le poly (oxypropylène) ou leurs copolymères avec des éthers bis-glycidyliques. 



  13. Polyacétals, tels que le poly (oxyméthylène) ainsi que les poly (oxyméthylènes) qui contiennent des comonomères comme l'oxyde d'éthylène ; les polyacétals modifiés par des polyuréthannes thermoplastiques, des acrylates ou le MES. 



  14. Sulfures et oxydes de polyphénylène et leurs mélanges des polymères styréniques ou les polyamides. 



  15. Polyuréthannes dérivant, d'une part, des polyéthers, des polyesters et des polybutadiènes avec des groupes hydroxyles terminaux et, d'autre part, des polyisocyanates aliphatiques ou aromatiques, ainsi que de leurs précurseurs. 



  16. Polyamides et copolyamides dérivant des diamines et des acides dicarboxyliques et/ou des acides aminocarboxyliques et des lactames correspondants, tels que le polyamide 4, le polyamide 6, les polyamides 6/6, 6/10,6/9, 6/12,4/6, 12/12, le polyamide 11, le polyamide 12, les polyamides aromatiques obtenus à partir du m-xylène, de la diamine et de l'acide adipique ; polyamides préparés à partir de l'hexaméthylènediamine et de l'acide isophtalique et/ou téréphtalique et éventuellement d'un élastomère comme agent modifiant, par exemple le poly-2,4, 4triméthylhexaméthylènetéréphtalamide ou le poly-m-   phénylènisophtalamide.   Des copolymères séquencés des polyamides cités ci-dessus avec des polyoléfines, des copolymères oléfiniques, des isomères ou des élastomères liés chimiquement ou greffés ;

   ou avec des polyéthers, tels que par exemple avec le polyéthylèneglycol, le polypropylèneglycol ou le polytétraméthylèneglycol. De plus polyamides ou copolyamides modifiés par EPDM ou 

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 ABS ; ainsi que des polyamides condensés pendant la mise en oeuvre (systèmes RIM-polyamides). 



  17. Polyurées, polyimides, polyamides-imides, polyesterimides, polyhydantoïnes et polybenzimidazoles. 



  18. Polyesters dérivant des acides dicarboxyliques et des dialcools et/ou des acides hydroxycarboxyliques ou des lactones correspondantes, comme le polyéthylène téréphtalate, le polybutylène téréphtalate, le poly-1,4diméthylolcyclohexane téréphtalate, les polyhydroxybenzoates ainsi que des polyéthers-esters séquencés dérivés des polyéthers ayant des groupes hydroxyles terminaux ; de plus des polyesters modifiés par des polycarbonates ou MES. 



  19. Polycarbonates et polyestercarbonates. 



  20. Polysulfones, polyéthersulfones et polyéthercétones. 



  21. Polymères réticulés qui dérivent, d'une part, des aldéhydes et, d'autre part, des phénols, de l'urée ou de la mélamine, comme les résines phénol-formaldéhyde, les résines urée-formaldéhyde et les résines mélamineformaldéhyde. 



  22. Résines alkydes siccatives et non siccatives. 



  23. Résines polyester insaturées qui dérivent des copolyesters d'acides dicarboxyliques saturés et insaturés avec des alcools multifonctionnels ainsi que des composés vinyliques comme agents réticulants, ainsi que de leurs modifications halogénées faiblement inflammables. 



  *24. Résines acryliques réticulables dérivées des esters acryliques substitués, comme par exemple les époxyacrylates, les uréthanne-acrylates ou les polyester-acrylates. 



  25. Résines alkydes, résines polyesters et résines acrylates réticulé avec des résines de mélamine, des résines d'urée, des isocyanates, des isocyanurates, des polyisocyanates ou résines époxydes. 

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 26. Résines époxydes réticulées qui dérivent des composés glycidyliques aliphatiques, cycloaliphatiques, hétérocycliques ou aromatiques, par exemples des éthers diglycidyliques du bisphénol-A, des éthers diglycidyliques du bisphénol-F que l'on réticule à l'aide de durcisseurs usuels, comme par exemple des amines ou anhydrides avec ou sans accélérateur. 



  27. Polymères naturels comme la cellulose, le caoutchouc naturel, la gélatine ainsi que leurs dérivés modifiés chimiquement de manière polymère homologue, tels que les acétates de cellulose, les propionates de cellulose et les butyrates de cellulose, ou bien les éthers de cellulose comme la méthylcellulose ; les colophanes et leurs dérivés. 



  28. Mélanges (polyblends) de polymères précités comme par exemple PP/EPDM, polyamide/EPDM ou ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/acrylates, POM/PUR thermoplastique, PC/PUR thermoplastique, POM/acrylate, POM/MBS,   PPO/HIPS,   PPO/PA 6,6 et copolymères, PA/PEHD, PA/PP, PA/PPO, PBT/PC/ABS ou PBT/PET/PC. 



   L'invention concerne donc également un procédé pour la stabilisation de matière organique contre la dégradation induite par la lumière, l'oxygène et/ou la chaleur, caractérisé en ce qu'on ajoute à celle-ci en tant que stabilisant un composé de formule   (I),   respectivement un polymère qui est constitué à partir de monomères de formule (Id) et éventuellement d'autres monomères, ainsi que l'utilisation de ces composés pour la stabilisation de matière organique. 



   La quantité de stabilisant à utiliser dépend de la matière organique à stabiliser et de l'application prévue de la matière stabilisée. En règle générale, la composition conforme à l'invention contient pour 100 parties en poids de matière à stabiliser de 0,01 à 

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 15, plus particulièrement de 0,05 à   10,   et avant tout de 0,1 à 5 parties en poids du stabilisant. 



   L'incorporation dans les polymères organiques, par exemple dans les polymères organiques synthétiques, plus particulièrement thermoplastiques, peut être effectuée par addition des composés conformes à l'invention et éventuellement d'autres additifs selon des méthodes usuelles dans la technique. On peut effectuer l'incorporation de façon appropriée avant ou pendant la mise en forme, par exemple par mélange des constituants pulvérulents ou par addition du stabilisant au polymère fondu ou à la solution du polymère, ou par application des composés dissous ou dispersés sur le polymère, éventuellement par évaporation ultérieure du solvant. 



  Dans le cas d'élastomères, on peut les stabiliser aussi en tant que latex. Une autre possibilité d'incorporation des composés conformes à l'invention dans les polymères réside dans leur addition avant ou au cours de la polymérisation des monomères correspondants, respectivement avant la réticulation. 



   On peut aussi ajouter les composés conformes à l'invention ou leurs mélanges aussi sous forme de mélanges maîtres qui contiennent les composés par exemple à une concentration de 2,5 à 25 % en poids, aux matières plastiques à stabiliser. 



   On peut effectuer de façon appropriée l'incorporation des composés conformes à l'invention selon les méthodes suivantes : - comme émulsion ou dispersion (par exemple aux latex ou aux polymères   ei)   émulsion) - comme mélange sec au cours du mélange des additifs ou des mélanges de polymères - par addition directe dans l'appareil de transformation (par exemple extrudeuse, mélangeur interne, etc.) - comme solution ou matière fondue. 



   On peut transformer les compositions polymères 

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 stabilisées ainsi obtenues selon des méthodes usuelles comme par exemple par compression à chaud, par filage, par extrusion ou par coulée par injection en objets façonnés, comme par exemple fibres, feuilles, bandes, plaques, tuiles à nervures, récipients, tuyaux et autres profilés. 



   L'invention concerne donc de plus l'utilisation des compositions polymères conformes à l'invention pour la préparation d'un objet façonné. 



   Un intérêt est représenté aussi par l'utilisation dans des systèmes multicouches. A cet effet, on applique une composition polymère conforme à l'invention ayant une teneur relativement élevée en stabilisant de formule (I), respectivement le polymère à partir des monomères de formule (Id) et éventuellement d'autres monomères, par exemple dans des quantités de 5 à 15 % en poids, sous forme de couches minces (de 10 à 100   J. 1m)   sur un objet façonné en un polymère, qui contient peu ou pas de stabilisant de formule (I), respectivement (Id). On peut effectuer l'application en même temps que la mise en forme du corps de base, par exemple par le procédé dit de coextrusion. Mais on peut aussi effectuer l'application sur l'objet de base façonné fini, par exemple par laminage avec une pellicule ou par enduction d'un solvant.

   La couche extérieure, respectivement les couches extérieures de l'objet fini ont la fonction d'un filtre UV qui protège l'intérieur de l'objet contre la lumière UV. La couche extérieure contient de préférence de 5 à 15 % en poids, plus particulièrement de 5 à 10 % en poids, d'au, moins un stabilisant de formule (I) respectivement (Id). 



   L'utilisation de la composition polymère conforme à l'invention pour la préparation d'un système multicouche, la (les) couche (s) d'une épaisseur de 10 à 100   J. 1m   étant constituée d'une composition polymère conforme à l'invention, alors que la couche interne ne 

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 contient que peu ou pas de stabilisant de formule (I), respectivement (Id), représente donc un autre objet de l'invention. 



   Un intérêt particulier est représenté par l'utilisation d'une composition polymère conforme à l'invention, dans laquelle le constituant A est un polycarbonate, pour la préparation de systèmes multicouches. 



   Les polymères ainsi stabilisés se caractérisent par une stabilité élevée aux intempéries, avant tout par une stabilité élevée à la lumière UV. De ce fait, ils conservent au cours d'une utilisation à l'extérieur de longue durée leurs propriétés mécaniques ainsi que leur couleur et leur brillance. 



   La stabilisant peut être aussi un mélange d'un ou de deux ou de plusieurs composés conformes à l'invention. Les compositions conformes à l'invention, les matières organiques ou les enduits stabilisés peuvent contenir outre le stabilisant de formule (I), respectivement (Id), encore d'autres stabilisants ou d'autres additifs, comme par exemple des antioxydants, d'autres agents photoprotecteurs, des désactivateurs de métaux, des phosphites ou des phosphonites. Des exemples à cet effet sont les antioxydants, les agents photoprotecteurs et les autres additifs cités ci-dessus (3. à 11.). 



   Les exemples ci-après décrivent l'objet de l'invention plus en détail sans qu'elle soit limitée à ces exemples. Les parties dans ces exemples sont des parties en poids et les pourcentages sont des pourcentages en poids ; si on cite dans un exemple la température ambiante, on doit entendre une température dans l'intervalle de 20 à   25  C.   Ces indications s'appliquent chaque fois, sauf indication contraire.

   Les chiffres suivant directement les symboles chimiques signifient des indices des formules chimiques, même si 

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Les abréviations suivantes figurent dans le texte : THF tétrahydrofuranne AIBN   a,     a'-azoisobutyronitrile   anh anhydre p. f. point de fusion, resp. plage de fusion mmHg Torr (1 mmHg = 133,3224 Pa) MALDI Matrix Assisted Laser Desorption Ionization SM spectrométrie de masse RMN Résonance Magnétique Nucléaire CG chromatographie en phase gazeuse CPG chromatographie de perméation de gel DSC Differentiel-Scan Calorimetry Mn poids moléculaire moyenne en nombre (unité g/mole) Mw poids moléculaire moyenne en poids (unité g/mole) Tg Température de transition vitreuse. 



  EXEMPLE 1
On chauffe sous une atmosphère d'azote un mélange 
 EMI74.1 
 de 14, 2 g (30 mmoles) de 2, 4-diphényl-6- [2-hydroxy-4- (3n-butoxy-2-hydroxy-propoxy) -phényl]-1, 3, 5-triazine, 3,5 g (38 mmoles) de chlorure d'acryloyle, 0,4 g (5 mmoles) de pyridine, dans 100 ml de toluène à   70  C   pendant 24 heures. Après addition de 4,5 g (44 mmoles) de triéthylamine, on chauffe pendant encore 6 heures à   70  C.   On laisse refroidir et on sépare par filtration le résidu   solide ((CH3CH2)   3N. HCl). On évapore le filtrat et on obtient 17,5 g de produit brut d'aspect résineux.

   Par chromatographie sur colonne (Kieselgel 60 ; 63 à 
 EMI74.2 
 37 microns ; éluant CH2CI2/CH30H 95/5), on obtient 12, 5 g (rendement de 79 %) de 2, 4-diphényl-6-[2-hydroxy- 4- (3-n-butoxy-2-acryloyloxy-propoxy)-phényl]-1, 3, 5triazine (composé 100) sous forme de résine jaunâtre. 

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Le spectre RMN du 1H (CDCl3, 300 MHz) concorde avec celui du produit désiré. 
 EMI75.1 
 



  Analyse élémentaire pour CHsiNsOs (525, 60) : Calculé : C : 70, 84 H : 5, 94 N : 7, 99 % Trouvé   : C :   70,80 H : 5,85 N   : 8,   02 % EXEMPLE 2
On chauffe sous une atmosphère d'azote un mélange 
 EMI75.2 
 de 14, 2 g (30 mmoles) de 2, 4-diphényl-6- [2-hydroxy-4- (3n-butoxy-2-hydroxy-propoxy) -phényl]-1, 3, 5-triazine, 8,0 g (76 mmoles) de chlorure de méthacryloyle, 0,4 g (5 mmoles) de pyridine, dans 100 ml de toluène à   80  C   pendant 48 heures. On élimine l'excès en chlorure de méthacryloyle et le toluène dans un Rotavapor. Après addition de 100 ml de toluène et 4,5 g (44 mmoles) de triéthylamine, on chauffe pendant 5 heures à   75  C.   On laisse refroidir et on sépare par filtration le résidu solide ( (CH3CH2) 3N. HC1). On évapore le filtrat et on obtient 18,4 g de produit brut.

   Par chromatographie sur colonne (Kieselgel 60 ; 63 à 37 microns ; diamètre : 8 cm, h = 30 cm ; éluant CH2C12), on obtient 8,5 g de 
 EMI75.3 
 2, 4-diphényl-6- [2-hydroxy-4- (3-n-butoxy-2méthacryloyloxy-propoxy)-phényl]-l, 3, 5-triazine (composé 101) sous forme de résine jaunâtre. 



  Le spectre RMN du lH (CDCI3, 300 MHz) concorde avec celui du produit désiré. 



  Analyse élémentaire pour   CHbO   (539,   63) :   Calculé : C   :. 71,   22 H   : 6,   16 N   : 7,   79 % Trouvé : C : 70,42 H   : 6,   28 N   : 7,   57 % PRODUIT INTERMEDIAIRE POUR L'EXEMPLE 3 2-[2-H7droxy-4-(11-hydroxy-undécyloxy)-Phényl]-4, 6disphényl-1, 3,5-triazine 

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 EMI76.1 
 On chauffe sous une atmosphère d'azote un mélange de 170,7 g (0,5 mole) de   2- (2, 4-dihydroxyphényl)-4,   6-   diphényl-1,   3,5-triazine, 28,1 g (0,5 mole) d'hydroxyde de potassium pulvérisé (Fluka, > 85 %) dans 1000 ml de 
 EMI76.2 
 diglyme (Fluka, 99 %) à 80  C. On ajoute à la solution jaune 155, 4 g (0, 6 mole) de 11-bromo-1-undécanol (Fluka, 97 %).

   On maintient le mélange pendant 40 heures à 100    C.   Ensuite, on sépare la matière solide par filtration à chaud. On lave le filtrat cristallisé par refroidissement à   0  C   avec de l'hexane et on sèche à 50  C/70 mmHg. On obtient 219,5 g (85,84 %) de   2-[2-   
 EMI76.3 
 hydroxy-4- (11-hydroxy-undécyl-oxy)-phényl]-4, 6-diphényl- 1, 3, 5-triazine ayant un point de fusion de 131 à 132  C. 



  Analyse élémentaire pour C32H37N303 (511,67) : Calculé   : C   : 76,12 H   : 7,   29 N   : 8,   21 Trouvé : C : 75,06 H   : 7,   46 N   : 8,   13 EXEMPLE 3   2-[2-Hydroxy-4-(11-acryloyl-oxy-undécyl-oxy)-phényl]-   4, 6-diphényl-1, 3,5-triazine
On ajoute à un mélange de 51,2 g (0,1 mole) de 
 EMI76.4 
 2-[2-hydroxy-4- (11-hydroxy-undécyloxy) -phényl]-4, 6diphényl-1, 3, 5-triazine, 22, 2 g (0, 22 mole) de triéthylamine, 500 ml de toluène (Merck, 99,5 %) sous une atmosphère d'azote, goutte à goutte, en l'espace de 

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 20 minutes, à 15 à   20  C,   13,3 g (0,105 mole) de chlorure d'acide 3-chloropropionique.

   On filtre la suspension blanche, on lave le filtrat à l'eau, on sèche avec   Na2S04   et on évapore. On reprend le résidu dans du toluène, on filtre sur Kieselgel 60 versé en vrac et on élue avec du toluène. On obtient 44,8 g (79,2 %) de 2- 
 EMI77.1 
 [2-hydroxy-4- (11-acryloyloxy-undécyloxy) -phényl]-4, 6diphényl-1, 3, 5-triazine (composé 102) 
 EMI77.2 
 sous forme de matière solide blanche ayant un point de fusion de 123 à   125  C.   



  Analyse élémentaire pour   C3sH39N304   (565, 71) : Calculé : C : 74,31 H : 6,95 N   : 7,   43 Trouvé   : C :   74,22 H : 7,08 N   : 7,   45 EXEMPLE 4    2-[2-Hydroxy-4-(11-Méthacryloyloxy-undécyloxy)-phényl]-   4, 6-diphényl-1, 3,5-triazine
On prépare le composé figurant dans le titre (composé 103) selon la méthode indiquée à l'Exemple 3 ; point de fusion, de 94 à   96  C.   



  EXEMPLE 4b 
 EMI77.3 
 Mélange de 2- [2-hydroxy-4- (3-vinylbenzyl-oxy)-phényl]- 4, 6-bis- (2, 4-dirnéthylphényl) -1, 3, 5-triazine et de 2-[2hydroxy-4- (4-vinylbenzyl-oxy)-phényl]-4, 6-bis- (2, 4diméthylphényl)-l, 3, 5-triazine. 

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   On prépare le composé figurant dans le titre (composé 105) selon la méthode donnée à l'Exemple   8b ;   point de fusion : 158 à 160    C.   



  EXEMPLE 4c   2-[2-Hydroxy-4- (2-méthacryloyloxy-éthoxy) -phényl]-4,   6-   diphényl-1,   3,5-triazine
On obtient le composé figurant dans le titre (composé 106) sous forme de matière solide blanche selon la méthode donnée à l'Exemple 3. 



  Analyse élémentaire pour C27H23N304 (453, 50) : Calculé : C : 71,57 H   : 5,   11 N : 9,27 Trouvé : C : 70,70 H   : 5,   38 N : 9,00 EXEMPLE 5 2, 4-Bis-(2,4-diméthylphényl)-6-[2-hydroxy-4-(3-n-   butyloxy-2-méthacryloyloxy-propoxy)-phényl]-1,   3,5triazine
On obtient le composé figurant dans le titre (composé 400) ayant un point de fusion de   3  C   selon la méthode donnée à l'Exemple 2. 



  PRODUIT INTERMEDIAIRE POUR L'EXEMPLE 6 
 EMI78.1 
 2- [2-Hydroxy-4- (ll-hydroxy-undécyloxy)-phényl]-4, 6-bis- (2, 4-diméthylphényl)-l, 3, 5-triazine 
 EMI78.2 
 
 EMI78.3 
 On chauffe sous une atmosphère d'azote un mélange 

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 EMI79.1 
 de 79, 5 g (0, 2 mole) de 2- (2, 4-dihydroxyphényl)-4, 6- (2, 4-diméthylphényl) -1, 3, 5-triazine, 11, 2 g (0, 2 mole) de KOH pulvérisé (Fluka, > 85 %) dans 500 ml de diglyme (Fluka, 99 %) à 80  C. On ajoute à la solution jaune 59, 6 g (0, 23 mole) de 11-bromo-1-undécanol (Fluka, 97 %). On maintient le mélange pendant 46 heures à 100 oc. Ensuite, on filtre à chaud et on refroidit le filtrat à 0  C. On filtre le produit cristallin, on lave avec de l'hexane et on sèche à 50  C/70 mmHg. 



  On obtient 81, 0 g (71, 4 %) de 2-[2-hydroxy-4- (11hydroxy-undécyloxy) -phényl]-4, 6-bis- (2, 4diméthylphényl)-l, 3, 5-triazine sous forme de matière solide jaune clair ; point de fusion de 95 à 96  C. 



  Analyse élémentaire pour C36H4SN303 (567, 78) : Calculé : C : 76, 16 H : 7, 99 N : 7, 40 Trouvé : C : 75, 42 H : 7, 92 N : 7, 39 EXEMPLE 6 2-[2-Hydroxy-4- (11-acryloyloxy-undécyloxy) -phényl]-4, 6bis- (2, 4-diméthylphényl) -1, 3, 5-triazine (composé 401) On chauffe sous une atmosphère d'azote un mélange de 56, 8 g (0, 1 mole) de 2-[2-hydroxy-4- (11-hydroxyundécyloxy)-phényl]-4, 6-bis- (2, 4-diméthylphényl)-l, 3, 5triazine, 12, 4 g (0, 133 mole) de chlorure d'acryloyl (Fluka, 97 %), 0, 4 g d'hydroquinone (Fluka, 98 %) et 2, 0 ml de pyridine, dans 500 ml de toluène (Merck, 99, 5 %) pendant 30 heures à 80 oc. Er. suite, on refroidit la solution à 50  C et on y ajoute 21, 3 ml (0, 154 mole) de triéthylamine, suivi de 6 heures supplémentaires à 70  C.

   On sépare la matière solide et le solvant et on filtre le produit solide jaune avec du toluène à travers une couche de Kieselgel 60. On recristallise le produit dans de l'isopropanol. On obtient 47, 0 g (75, 5 %) de 2- [2-hydroxy-4- (11-acryloyloxy-undécyloxy) -phényl]-2, 4bis- (2, 4-diméthylphényl) -1, 3, 5-triazine ayant un point de fusion de 81 à 83  C. 

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  Analyse élémentaire pour C39H47N304 (621,   82) :   Calculé : C : 75, 33 H : 7,62 N : 6,76 Trouvé : C : 74,18 H : 7,75 N : 6,54 
 EMI80.1 
 EXEMPLE 7 
 EMI80.2 
 2, 4-Bis- (2, 4-diméthylphényl) -6-[2-hydroxy-4- (11méthacryloyloxy-undécyloxy)-phényl]-l, 3, 5-triazine 
On obtient le composé figurant dans le titre (composé 402) ayant un point de fusion de 71 à   73  C   selon la méthode indiquée à l'Exemple 6. 



  EXEMPLE 8a 
 EMI80.3 
 2, 4-Bis- (2, 4-diméthylphényl)-6- [2-hydroxy-4- (2méthacryloyloxy-éthoxy)-phényl]-l, 3, 5-triazine 
On obtient le composé figurant dans le titre (composé 404) ayant un point de fusion de 132 à 133  C selon la méthode indiquée à l'Exemple 3. 



    EXEMPLE 8b   
 EMI80.4 
 Mélange de 2- [2-hydroxy-4- (3-vinylbenzyl-oxy)-phényl]- 4, 6-bis- (2, 4-diméthylphényl) -1, 3, 5-triazine et de 2-[2hydroxy-4- (4-vinylbenzyl-oxy)-phényl]-4, 6-bis- (2, 4diméthylphényl)-l, 3, 5-triazine (composé 405) 

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 EMI81.1 
 
 EMI81.2 
 On chauffe sous une atmosphère d'azote un mélange de 19, 9 g (0, 05 mole) de 2-[2, 4-dihydroxy-phényl]- 4, 6-bis- (2, 4-diméthylphényl) -1, 3, 5-triazine, 8, 4 g (0,055 mole) de chlorure de vinylbenzyle (Fluka, 98   % ;

     mélange d'isomères composé de 70 % de chlorure de métavinylbenzyle et de 30 % de chlorure de paravinylbenzyle), 3,1 g (0,055 mole) de KOH et 100 ml de diglyme, pendant 3 heures à 110    C.   On refroidit la suspension, on ajoute 1 litre d'eau et on sépare par filtration la matière solide et on recristallise dans de l'isopropanol. On obtient 19,6 g (76,3 %) de 2- [2- 
 EMI81.3 
 hydroxy-4- (3-/ou 4-vinylbenzyl-oxy)-phényl]-2, 4-bis- (2, 4-diméthylphényl) -1, 3, 5-triazine (composé 405) ayant un point de fusion de 110 à 114    C.   



  Analyse élémentaire pour   C34H31N302   (513, 64) : Calculé : C : 79,51 H   : 6,   08 N : 8,18 Trouvé   : C :   79,53 H   : 5,   98 N : 7,98 EXEMPLE 9
On chauffe sous une atmosphère d'azote un mélange de 5,0 g (11 mmoles) de 2-phényl-4,   6-bis-[2-hydroxy-4-     (2-hydroxy-éthoxy) -phényl]-1,   3,5-triazine, 3,4 g (33 mmoles) de chlorure de méthacryloyle, 1,1 g (14 mmoles) de pyridine dans 35 ml de toluène à 80 OC 

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 pendant 16 heures. On élimine l'excès en chlorure de méthacryloyle et le toluène à 60  C/60 mmHg. Après addition de 40 ml de toluène et de 3,8 g (38 mmoles) de triéthylamine, on chauffe pendant 4 heures à 80    C.   On laisse refroidir et on sépare par filtration le résidu solide.

   Par chromatographie sur colonne (Kieselgel 60 ; 63 à 37 microns ; diamètre : 8 cm, h = 30 cm ; éluant toluène/acétate d'éthyle 1/1), on obtient 3,84 g du produit brut, que l'on recristallise dans 180 ml d'acétate d'éthyle. On obtient 1,64 g de 2-phényl-4,6-   bis-[2-hydroxy-4-(2-méthacryloyloxy-éthoxy)-phényl]-   1,3, 5-triazine (composé 201) sous forme de matière solide jaunâtre (point de fusion : de 154 à 159    C).   



   Le spectre RMN du 1H   (CDC13,   300 MHz) concorde avec celui du produit désiré. 



  Analyse élémentaire pour   CssHsiOg   (597,   62) :   Calculé : C : 66,32 H   : 5,   23 N   : 7,   03 % Trouvé : C : 66,04 H   : 5,   37 N   : 7,   03 % EXEMPLE 10
On chauffe sous une atmosphère d'azote un mélange 
 EMI82.1 
 de 12, 7 g (20 mmoles) de 2-phényl-4, 6-bis-[2-hydroxy-4- (3-n-butoxy-2-hydroxy-propoxy) -phényl]-1, 3, 5-triazine, 4,3 g (46 mmoles) de chlorure d'acryloyle, 0,4 g (5 mmoles) de pyridine, dans 80 ml de toluène à   70  C   pendant 16 heures. Après refroidissement à   50  C   et addition de 8,0 g (80 mmoles) de triéthylamine, on chauffe pendant 6 heures à   80  C.   On laisse refroidir et on sépare par filtration le résidu solide   ( (CH3CH2) 3N.

   HCl),.   On évapore le filtrat et ensuite on reprend dans 200 ml de chlorure de méthylène. On filtre la solution à travers une couche de Kieselgel (Kieselgel 60 ; 63 à 37 microns), on lave avec 450 ml de chlorure de méthylène. Après élimination du solvant et séchage à 
 EMI82.2 
 80  C, on obtient 8, 8 g (rendement de 59 %) de 2-phényl- 4, 6-bis- [2-hydroxy-4- (3-n-butoxy-2-acryloyloxy-propoxy)- 

 <Desc/Clms Page number 83> 

   phényl]-1,   3,5-triazine (composé 202) sous forme de résine de couleur orange. 



   Le spectre RMN du lH (CDCl3, 300 MHz) concorde avec celui du produit désiré. 



  Analyse élémentaire pour   C41HnN301o   (741,   84) :   Calculé : C : 66,38 H   : 6,   39 N : 5,66 % Trouvé : C : 66,09 H   : 6,   50 N : 5,40 % PREPARATION DU COMPOSE DE DEPART POUR LES EXEMPLES 11 ET 12
On ajoute sous une atmosphère d'azote à une 
 EMI83.1 
 solution de 20, 0 g (54 mmoles) de 2-phényl-4, 6-bis- (2, 4dihydroxy-phényl)-l, 3, 5-triazine, 6, 6 g (109 mmoles) d'hydroxyde de potassium et 150 ml de diglyme, à 80  C, 32, 4 g (128 mmoles) de 11-bromo-1-undécanol. On chauffe le mélange pendant 14 heures à 100  C. On sépare par filtration à chaud et on refroidit le filtrat à 0  C.

   On sépare par filtration la matière solide cristallisée, on presse et on sèche pendant 24 heures sous pression réduite (60 mmHg   ; 60  C),   ce qui donne 27,6 g 
 EMI83.2 
 (rendement de 72 %) de 2-phényl-4, 6-bis- [2-hydroxy-4- (ll-hydroxy-undécyloxy)-phényl]-l, 3, 5-triazine sous forme de matière solide jaune clair ayant un point de fusion de 126 à   135  C.   



   Le spectre RMN du lH   (CDCIs,   300 MHz) concorde avec celui du produit désiré. 



  EXEMPLE 11
On chauffe sous une atmosphère d'azote un mélange 
 EMI83.3 
 de 10, 8 g (15 mmoles) de 2-phényl-4, 6-bis-[2-hydroxy-4- (ll-hydroxy-undécyloxy)-phényl]-l, 3, 5-triazine, 3, 6 g (40 mmoles) de chlorure d'acryloyle, 0,2 g d'hydroquinone, 0,3 g (3,8 mmoles) de pyridine dans 80 ml de toluène à   78  C   pendant 16 heures. On élimine l'excès en chlorure d'acryloyle et le toluène dans un Rotavapor. On dissout le résidu dans 100 ml de toluène 

 <Desc/Clms Page number 84> 

 et après addition de 16,2 g (160 mmoles) de triéthylamine, on chauffe pendant 5 heures à 80  C. On laisse refroidir et on filtre le résidu solide ((CH3CH2) 3N. HCl). On évapore le filtrat et on le reprend ensuite dans 50 ml de chlorure de méthylène.

   On filtre la solution à travers une couche de Kieselgel (Kieselgel 60 ; 63 à 37 microns ; diamètre : 6 cm ; h = 4 cm), on complète le lavage avec 400 ml de chlorure de méthylène et on obtient après soutirage du solvant et séchage pendant 2 heures (80  C/O, 1 mmHg) 10,7 g (rendement de 
 EMI84.1 
 86 %) de 2-phényl-4, 6-bis-[2-hydroxy-4- (11-acryloyloxyundécyloxy)-phényl]-l, 3, 5-triazine (composé 203) sous forme de matière solide jaune clair (point de fusion : 93,   3  C   ; déterminé par DSC). 



   Le spectre RMN   du H (CDCl,   300 MHz) concorde avec celui du produit désiré. 



  EXEMPLE 12
On chauffe sous une atmosphère d'azote un mélange 
 EMI84.2 
 de 10, 8 g (15 mmoles) de 2-phényl-4, 6-bis-[2-hydroxy-4- (ll-hydroxy-undécyloxy)-phényl]-l, 3, 5-triazine, 4, 0 g (38 mmoles) de chlorure de méthacryloyle, 0,2 g d'hydroquinone, 0,3 g (3,8 mmoles) de pyridine, dans 80 ml de toluène à   80  C   pendant 16 heures. On élimine l'excès en chlorure de méthacryloyle et le toluène dans un Rotavapor. On dissout le résidu dans 100 ml de toluène et après addition de 8,1 g (80 mmoles) de triéthylamine et de 0,1 g d'hydroquinone, on chauffe pendant 4 heures à 70  C. On laisse refroidir et on sépare par filtration le résidu solide   ( (CHsCHN. HCl).   On évapore le filtrat et on le reprend ensuite dans 50 ml de chlorure de méthylène.

   On filtre la solution sur Kieselgel (Kieselgel 60   ; 63   à 37 microns ; diamètre : 6 cm ; h = 4 cm), on complète le lavage avec 400 ml de chlorure de méthylène et on obtient après soutirage du solvant et séchage pendant 2 heures 

 <Desc/Clms Page number 85> 

 
 EMI85.1 
 (80  C/0, 1 mmHg) 10, 9 g (rendement de 85 %) de 2-phényl- 4, 6-bis-[2-hydroxy-4- (11-méthacryloyloxy-undécyloxy} phényl]-1, 3, 5-triazine (composé 204) sous forme de matière solide jaune clair (point de fusion : 68, 3 Oc ; déterminé par DSC). 



   Le spectre RMN du 1H (CDCl3, 300 MHz) concorde avec celui du produit désiré. 



  EXEMPLE 13
On obtient le composé (205) selon la méthode décrite à l'Exemple 11. Tg = 17  C. 



  Analyse élémentaire pour   CHCg   (709,   84) :   Calculé : C : 69,37 H : 6,67 N : 5,92 % Trouvé : C : 68,53 H : 6,67 N : 6,03 % EXEMPLE 14
On obtient le composé (206) selon la méthode décrite à l'Exemple 11. Tg = 15    C.   



  Analyse élémentaire pour C39H43N3O8 (681,   79) :   Calculé : C : 68,71 H   : 6,   36 N   : 6,   16 % Trouvé : C : 68,65 H   : 6,   44 N   : 6,   49 % PRODUIT INTERMEDIAIRE POUR L'EXEMPLE 15 
 EMI85.2 
 2-Phényl-4- (2-hydroxy-4-n-hexyloxy-phényl)-6- [2-hydroxy- 4- (11-hydroxy-undécyloxy} -phényl]-1, 3, 5-triazine On chauffe sous une atmosphère d'azote un mélange de 37, 3 g de 2-phényl-4, 6-bis- (2, 4-dihydroxy-phényl)- 1, 3, 5-triazine (0, 100 mole), 6, 6 g de KOH pulvérisé (Fluka, > 85 %, 0, 100 mole), 25, 9 g de 11-bromo-1undécanol (Fluka, 97 %, 0, 103 mole) et 0, 6 g (3,6 mmoles) d'iodure de potassium (Merck, 99,5 %) dans 160 ml d'éther diméthylique du diéthylèneglycol (diglyme, Fluka, 99 %) en agitant pendant 4,

  5 heures à   110  C.   Après refroidissement à 50  C, on ajoute 6,6 g (0,100 mole) de KOH pulvérisé (Fluka, > 85 %) supplémentaires et 17,0 g (0,103 mole) de 1-bromohexane 

 <Desc/Clms Page number 86> 

 (Fluka, 98 %). On maintient le mélange en agitant pendant 14 heures à   105  C   ; ensuite, on filtre à chaud et on évapore le filtrat dans Rotavapor. La chromatographie sur colonne (Kieselgel 60,63 à 37 microns ; diamètre : 10 cm ; h = 30 cm ; éluant :   CH2CI2)   donne comme premier produit élué le dérivé de dihexyle, le deuxième produit élué est le produit désiré figurant dans le titre ; comme dernier produit, on obtient une portion d'un composé dialkylé par deux groupes 11-hydroxy-undécyle. 



   Après séchage à 60  C/60 mmHg pendant 24 heures, on obtient 22,5 g (35,8 %) de 2-phényl-4- (2-hydroxy-4-n- 
 EMI86.1 
 hexyloxy-phényl) -6-[2-hydroxy-4- (11-hydroxy-undécyloxy) phényl]-1, 3, 5-triazine ayant un point de fusion de 96 à 99 oc. 



  Le spectre RMN du H (CDCl, 300 MHz) concorde avec celui du produit désiré. 



  Analyse élémentaire pour C38H49N3O5 (627,   83) :   Calculé : C : 72,70 H : 7,87 N   : 6,   69 % Trouvé : C : 72,19 H : 8,01 N   : 6,   88 % EXEMPLE 15 
 EMI86.2 
 2-Phényl-4- (2-hydroxy-4-n-hexyloxy-phényl)-6- [2-hydroxy- 4- (11-méthacryloyloxy-undécyloxy) -phényl]-1, 3, 5-triazine (composé 207)
On chauffe sous une atmosphère d'azote un mélange de 22,0 g (35,0 mmoles) de 2-phényl-4- (2-hydroxy-4-n- 
 EMI86.3 
 hexyloxy-phényl) -6-[2-hydroxy-4- (11-hydroxy-undécyloxy) phényle-1, 3, 5-triazine, 4, 4 g (42, 0 mmoles) de chlorure de méthacryloyle (Fluka, 97 %) et 0,5 g (6,3 mmoles) de pyridine dans 100 ml de toluène (Merck, 99,5 %) pendant 21 heures à 80-85    C.   Après refroidissement à   55  C,   on ajoute 8,9 g (87,5 mmoles) de triéthylamine (Fluka, 99,5 %).

   On maintient le mélange pendant 7 heures supplémentaires à 80    C.   Ensuite, on filtre à chaud et on évapore le filtrat. On dissout le produit brut 

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 (25,7 g) dans 120 ml de   CHClz. On   filtre à travers une couche de Kieselgel 60 (63 à 37 microns ; diamètre : 6,5 cm ; h = 5 cm) et on élue avec 380 ml de CH2Cl2. La séparation du solvant et le séchage à 80  C/0, 1 mmHg pendant 2,5 heures donnent 22,3 g (91,4 %) de 2-phényl- 
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 4- (2-hydroxy-4-hexyloxyphényl) -6-[2-hydroxy-4- (11méthacryloyloxy-undécyloxy)-phényl]-l, 3, 5-triazine sous forme de résine orange ; Tg =-13  C (DSC). 



  Le spectre RMN du H (CDClg, 300 MHz) concorde avec celui du produit désiré. 



  Analyse élémentaire pour C42Hs3N306 (695, 90) : Calculé : C : 72, 49 H : 7, 68 N : 6, 04 % Trouvé   : C :   72,14 H   : 7,   48 N : 5,98 % EXEMPLE 16 
 EMI87.2 
 2-Phényl-4-[2-hydroxy-4- (11-acétyloxy-undécyloxy) phényl]-6-[2-hydroxy-4- (11-méthacryloyloxy-undécyloxy) phényle-1, 3, 5-triazine (composé 208) On chauffe un mélange de 20, 0 g (28, 0 mmoles) de 2-phényl-4, 6-bis-[2-hydroxy-4- (11-hydroxy-undécyloxy) phényle-1, 3, 5-triazine (produit intermédiaire pour les Exemples 11 et 12), 3,1 g (29,4 mmoles) de chlorure de méthacryloyle (Fluka, 97 %) et 0,2 g d'hydroquinone (Fluka, 98 %), 0,3 g (3,8 mmoles) de pyridine, dans 115 ml de toluène d'abord pendant 5 heures en agitant à 80  C, ensuite on refroidit à 60  C, on ajoute 4,62 g (58,8 mmoles)

   de chlorure d'acide acétique et on maintient le mélange pendant 18 heures supplémentaires en agitant à 60    C.   Après séparation du solvant et de l'excès en chlorure d'acide acétique (Rotavap), on dissout dans 100 ml de toluène et après addition de 7,1 g (70 mmoles) de triéthylamine, on chauffe pendant 
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 6 heures en agitant à 70  C. Après refroidissement, on sépare par filtration la matière solide ( [HsCsN. HCl) et on évapore le filtrat. On dissout le produit brut dans 100 ml de CH2Cl2. On filtre à travers une couche de 

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 Kieselgel 60 (63 à 37 microns) et on élue avec 1000 ml de   CH2Cl2/méthanol   (95 : 5).

   La séparation du solvant et le séchage à 40  C/60 mmHg pendant 48 heures donnent 20,8 g (90,1 %) du composé (208) ayant un point de fusion de 70 à 76    C.   



  EXEMPLE 17
On chauffe sous une atmosphère d'azote un mélange 
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 de 7, 0 g (14, 1 mmoles) de 2- (4-chlorophényl)-4, 6-bis- [2hydroxy-4- (2-hydroxy-éthoxy) -phényl]-1, 3, 5-triazine, 8,52 g (94,1 mmoles) de chlorure d'acryloyle, 0,3 g (3,9 mmoles) de pyridine, dans 180 ml de toluène à 75 OC pendant 14 heures. On élimine l'excès en chlorure d;acryloyle et le toluène dans un Rotavapor. Après addition de 100 ml de toluène et 5,0 g (48 mmoles) de 
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 triéthylamine, on chauffe pendant 14 heures à 90  C. On laisse refroidir et on sépare par filtration le résidu solide ( (CHsCHsN. HCl). On évapore le filtrat et on recristallise dans l'acétate d'éthyle.

   On obtient 4, 4 g (rendement de 52 %) de 2- (4-chlorophényl)-4, 6-bis- [2hydroxy-4- (2-acryloyloxy-éthoxy)-phényl]-1, 3, 5-triazine (composé 200) sous forme de matière solide jaunâtre (point de fusion : de 115 à   120  C).   



   Le spectre RMN   du H (CDClg,   300 MHz) concorde avec celui du produit désiré. 



  Analyse élémentaire pour C31H25ClN3O8 (604,   02) :   Calculé   : C :   61,64 H : 4,34 N   : 6,   96 Cl   : 5,   87 % Trouvé   : C :   61,36 H : 4,49 N   : 6,   98 Cl   : 6,   02 % PRODUIT INTERMEDIAIRE POUR LES EXEMPLES 18 A 22b (i) 2-Mésityl-4,   6-dichloro-1,   3, 5-triazine
On ajoute une solution de 109,5 g (0,55 mole) de   2-bromo-mésitylène   (pureté à 98 %) dans 150 ml de THF anhydre (pureté à 99,5 %), en l'espace de 1 1/2 heure, sous une atmosphère d'azote, à une suspension agitée équilibrée à une température de 60 OC de 14,6 g 

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 (0,60 mole) de copeaux de magnésium (pureté à 99,8 %) dans 100 ml de THF anhydre, auquel on a ajouté un cristal d'iode.

   Ensuite, on maintient le mélange pendant 30 minutes à la température de reflux   (68  C).   



   Après refroidissement, on transfère le réactif de Grignard obtenu dans une ampoule à brome et on l'ajoute goutte à goutte à une solution de 96,0 g (0,52 mole) de chlorure de cyanuryle (98 %) dans 270 ml de THF. Au cours de l'addition d'une durée de 1 1/2 heure, on maintient par refroidissement une température comprise 
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 entre 15 et 30  C. Ensuite, on agite le mélange pendant 2 heures à 25  C, puis on le verse dans 2 litres d'un mélange glace/eau contenant 80 ml de HCl à 32 % (0,81 mole). Après agitation pendant une heure, on filtre. On met en suspension le gâteau de filtration dans 1000 ml d'eau, on agite pendant 30 minutes et on filtre à nouveau. On répète cette opération encore deux fois. On sèche le gâteau de filtration pendant 24 heures à   25  C   et une pression de 60 mmHg (8000 Pa) sur du   POs.

   Ensuite,   on dissout 171,0 g de produit brut dans du toluène, on filtre à chaud, et on cristallise par addition d'hexane et refroidissement à   0  C.   Après séparation par filtration et séchage, on obtient 82,8 g du produit figurant dans le titre (composé 18i) 
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Composé 18i ayant un point de fusion de 85 à   91  C.   



  RMN du   H (CDC13, 300 MHz)   : 5 2, 22 (s, 6H) ; 2, 32 (s, 3H) ; 6, 95 (s, 2H). 

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   (ii) 2-Mésityl-4, 6-bis-   (2,   4-dihydroxyphényl)-
1,3, 5-triazine
On ajoute à une suspension de 130,0 g (0,485 mole) de 2-mésityl-4,   6-dichloro-1,   3,5-triazine (composé 1) dans 300 ml d'essence ayant une plage d'ébullition de 110 à   140  C   et 385 ml de sulfolane en agitant, 148,7 g (1,21 mole) de trichlorure d'aluminium anhydre (pureté à 98 %). Pendant ce temps, le mélange se réchauffe à 45    C.   On y ajoute pendant 45 minutes une solution de 133,5 g (1,21 mole) de résorcine (pureté à 98 %) dans 155 ml de sulfolane. On chauffe le mélange avec un développement simultané de HCl pendant 5 heures 30 minutes à 80-85  C.

   On élimine la phase supérieure (essence), on introduit la phase inférieure épaisse à chaud dans un mélange agité de 2,1 litres de méthanol et de 2,1 litres d'eau. Après agitation d'une durée de 14 heures, on sépare par filtration la matière solide, on agite pendant une heure dans 2,2 litres de HCl 1M et on sépare à nouveau par filtration. On met en suspension le gâteau de filtration dans 1000 ml d'eau, on agite pendant 30 minutes et on filtre à nouveau. On répète cette opération encore deux fois. On sèche le gâteau de filtration pendant 24 heures à   80  C   et sous une pression de 60 mmHg (8000 Pa). On obtient 170,5 g du produit figurant dans le titre (composé 18ii) de formule 
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 ayant un point de fusion de 230 à   234  C.   

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  EXEMPLE 18
On obtient le composé (500) selon la méthode décrite à l'Exemple 10 sous forme de résine jaune ; Tg = 9  C. 



  Analyse élémentaire pour C44H53N3O10 (783,   92) :   Calculé : C : 67,42 H : 6,81 N   : 5,   36 % Trouvé : C : 67,27 H : 6,91 N   : 5,   66 % EXEMPLE 19
On obtient le composé (501) selon la méthode décrite à l'Exemple 10 sous forme de résine jaune ; Tg   =-2  C.   
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  Analyse élémentaire pour C46Hs7N301O (811, 98) : Calculé : C : 68, 04 H : 7, 08 N : 5, 18 % Trouvé   : C :   68,01 H   : 7,   10 N : 4,92 % EXEMPLE 20
On obtient le composé (502) selon la méthode décrite à l'Exemple 12. 
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  Analyse élémentaire pour Cs4H73N30a (892, 19) : Calculé : C : 72, 70 H : 8, 25 N : 4, 71 % Trouvé   : C :   71,69 H   : 8,   09 N : 4,75 % EXEMPLE 21
On obtient le composé (503) selon la méthode décrite aux Exemples 9 et 11 sous forme de résine jaune ; Tg =   22  C.   



  Analyse élémentaire pour C44H53N308 (751,   92) :   
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 Calculé : C : 7Q, 28 H : 7, 11 N : 5, 59 % Trouvé : C : 69, 81 H : 6, 87 N : 5, 67 % PRODUIT INTERMEDIAIRE POUR LES EXEMPLES 22 ET 22b 2-Mésityl-4- (2-hydroxy-4-n-hexyloxy-phényl)-6- [2hydroxy-4- (11-hydroxy-undécyloxy) -phényl]-1, 3, 5-triazine On chauffe sous une atmosphère d'azote un mélange 

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 de 83,0 g (0,200 mole) de 2-mésityl-4,   6-bis- (2,   4-   dihydroxy-phényl)-l,   3,5-triazine, 13,2 g (0,200 g) de KOH pulvérisé (Fluka, > 85 %), 51,8 g (0,206 mole) de 11bromo-1-undécanol (Fluka, 97 %) et 1,2 g (7,2 mmoles)   d'iodure   de potassium (Merck, 99,5 %) dans 300 ml d'éther diméthylique du diéthylèneglycol (diglyme, Fluka, 99 %),

   en agitant pendant 3 heures à 120    C.   Après refroidissement à   60  C,   on ajoute 13,2 g de KOH pulvérisé supplémentaires et 34,0 g de 1-bromohexane (0,206 mole ; Fluka, 98 %). On agite le mélange pendant 16 heures à   110  C.   Ensuite, on filtre à chaud et on évapore le filtrat dans un Rotavapor. On chromatographie le produit brut (152,1 g) [Kieselgel 60,63 à 37 microns ; colonne diamètre : 10 cm ; h = 30 cm ; éluant : toluène/méthanol 98 : 2], la deuxième fraction contenant le produit désiré.

   Après séparation du solvant et séchage à 110    C/0,   1 mmHg pendant 2 heures, on obtient 55,2 g (41,2 %) de 2-mésitylyl-4- (2-hydroxy-4-n- 
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 hexyloxy-phényl) -6-[2-hydroxy-4- (11-hydroxy-undécyloxy) phényl]-l, 3, 5-triazine sous forme de résine jaune qui cristallise lentement à 25  C. 



  Le spectre RMN du H (CDCIs, 300 MHz) concorde avec celui du produit désiré. 



  Analyse élémentaire pour C41H55N3O5 (669,   91) :   Calculé : C : 73,51 H   : 8,   27 N   : 6,   27 % Trouvé : C : 73,55 H   : 8,   47 N   : 6,   29 % EXEMPLE 22 
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 2-Mésityl-4- (2-hydroxy-4-n-hexyloxyphényl)-6- [2-hydroxy- 4- (11-méthacrylqyloxy-undécyloxy)-phényl]-1, 3, 5-triazine (composé 504)
On chauffe sous une atmosphère d'azote un mélange de 10,9 g (16,0 mmoles) de 2-mésityl-4- (2-hydroxy-4-n-   hexyloxyphényl)-6-[2-hydroxy-4-(11-hydroxy-undécyloxy)-     phényl]-1,   3,5-triazine, 2,0 g (19,2 mmoles) de chlorure de méthacryloyle (Fluka, 97 %) et 0,4 g (5,0 mmoles) de 

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 pyridine dans 70 ml de toluène (Merck, 99, 5 %), pendant 16 heures à 80-85  C.

   Après refroidissement à 55  C, on ajoute 4, 1 g (40, 0 mmoles) de triéthylamine (Fluka, 99, 5 %). Ensuite, on chauffe pendant encore 6 heures à 80  C, puis on filtre à chaud et on évapore le filtrat. 



  On dissout le produit brut (13, 6 g) dans 100 ml de CH2CI2, on filtre à travers une couche de Kieselgel 60 (63 à 37 microns ; diamètre : 6, 5 cm ; h = 4 cm) et on élue avec 380 ml de CHzClz. L'élimination du solvant et le séchage à 80  C/0, 1 mmHg pendant 2 heures 30 minutes donnent 22, 3 g (91, 4 %) de 2-mésityl-4- (2-hydroxy-4hexyloxyphényl) -6-[2-hydroxy-4- (11-méthacryloyloxyundécyloxy)-phényl]-l, 3, 5-triazine (composé 504) sous forme de résine jaune ; Tg =-10 OC (DSC). 



  Le spectre RMN du H (CDCla, 300 MHz) concorde avec celui du produit désiré. 



  Analyse élémentaire pour CHsNOg (737, 98) : Calculé : C : 73, 24 H : 8, 06 N : 5, 69 % Trouvé : C : 73, 01 H : 7, 76 N : 5, 61 % EXEMPLE 22a On obtient le composé (505) selon la méthode décrite à l'Exemple 8b ; Tg = 13, 3  C (DSC). 



  Analyse élémentaire pour C42H37N304 (647, 78) : Calculé : C : 77, 88 H : 5, 76 N : 6, 49 % Trouvé : C : 77, 64 H : 5, 76 N : 5, 66 % EXEMPLE 22b 2-Mésityl-4- (2-hydroxy-4-n-hexyloxyphényl)-6- [2-hydroxy- 4- (ll-acryloyloxy-undécyloxy)-phényl]-l, 3, 5-triazine (composé 506) On chauffe sous une atmosphère d'azote un mélange de 27, 3 g (40, 8 mmoles) de 2-mésityl-4- (2-hydroxy-4-nhexyloxyphényl) -6-[2-hydroxy-4- (11-hydroxy-undécyloxy) phényl]-1, 3, 5-triazine, 4, 4 g (49, 0 mmoles) de chlorure d'acryloyl (Fluka, 97 %), 0, 1 g (0, 9 mmole) 

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 d'hydroquinone (Fluka, 99 %) et 0,75 g (9,5 mmoles) de pyridine, dans 170 ml de toluène (Merck, 99,5 %) en 
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 agitant pendant 17 heures, à 70-75  C. Après refroidissement à 50  C, on ajoute 20, 0 g (197, 6 mmoles) de triéthylamine (Fluka, 99,5 %).

   Ensuite, on chauffe pendant encore 6 heures à   85  C,   puis on filtre à chaud et on évapore le filtrat. On dissout le produit brut dans 100 ml d'un mélange de 98 parties en volume de toluène et de 2 parties en volume de méthanol, on filtre à travers une couche de Kieselgel 60 (63 à 37 microns ; diamètre : 6,5 cm ; h = 5 cm) et on élue avec 400 ml du mélange de toluène/méthanol. L'élimination du solvant et le séchage à 80  C/O, 1 mmHg pendant 3 heures donnent 24,3 g (82,3 %) de 2-mésityl-4- (2-hydroxy-4- 
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 hexyloxyphényl) -6-[2-hydroxy-4- (11-acryloyloxyundécyloxy) -phényl] -1, 3, 5-triaz ine (composé 506) sous forme de résine jaune ; Tg =-14, 2 OC (DSC). 



  Le spectre RMN du IH (CDCl, 300 MHz) concorde avec celui du produit désiré. 



  Analyse élémentaire pour   C44Hs7N306   (723,   96) :   Calculé : C : 73,00 H   : 7,   94 N : 5,80 % Trouvé : C : 72,81 H   : 7,   70 N : 5,53 % EXEMPLES 23
On chauffe sous une atmosphère d'azote un mélange de 15,9 g (20 mmoles) de 2,4,   6-tris- [2-hydroxy-4- (3-n-     butoxy-2-hydroxy-propoxy) -phényl]-1,   3,5-triazine, 7,3 g (80 mmoles) de chlorure d'acryloyle, 0,4 g (5 mmoles) de pyridine, dans 120 ml de toluène à   75  C,   pendant 24 heures, en agitant. On élimine l'excès en chlorure d'acryloyle et le toluène dans un Rotavapor. On dissout le résidu dans 100 ml de toluène et après addition de 10,1 g (100 mmoles) de triéthylamine, on agite pendant 
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 6 heures à 80  C.

   On laisse refroidir et on sépare par filtration le résidu solide ( (CH3CH2) 3N. HCl). On évapore le filtrat, puis on le reprend dans 100 ml de chlorure 

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 de méthylène. On filtre la solution à travers une couche de Kieselgel (Kieselgel 60 ; 63 à 37 microns ; diamètre : 10 cm ; h = 5 cm), on lave avec 2000 ml de chlorure de méthylène et après soutirage du solvant et séchage (90    C/0,   5 mmHg), on obtient   12,   0 g (rendement 
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 de 63 %) de 2, 4, 6-tris- [2-hydroxy-4- (3-n-butoxy-2acryloyloxy-propoxy)-phényl]-l, 3, 5-triazine (composé 300) sous forme de résine jaune clair. 



   Le spectre RMN   du lu   (CDC13,300 MHz) concorde avec celui du produit désiré. 



  Analyse élémentaire pour   CSlH63N301S   (958,   07) :   Calculé : C : 63,94 H   : 6,   63 N : 4,39 % Trouvé : C : 63,24 H   : 6,   57 N : 4,02 % PREPARATION DU COMPOSE DE DEPART POUR LES EXEMPLES 24 ET 25
On ajoute sous une atmosphère d'azote à une 
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 solution de 20, 3 g (50 mmoles) de 2, 4, 6-tris- (2, 4dihydroxy-phényl)-l, 3, 5-triazine, 9, 3 g (141 mmoles) d'hydroxyde de potassium et 150 ml de diglyme à   80  C,   42,9 g (170 mmoles) de   11-bromo-1-undécanol.   On chauffe 
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 le mélange pendant 16 heures à 100  C. On sépare par filtration à chaud et on refroidit le filtrat à 0  C.

   On sépare par filtration la matière solide cristallisée, on presse et on sèche pendant 48 heures sous pression réduite (60 mmHg ;   70  C),   ce qui donne 24,3 g 
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 (rendement 53 %) de 2, 4, 6-tris-[2-hydroxy-5- (11-hydroxyundécyloxy)-phényl]-l, 3, 5-triazine, sous forme de matière solide jaune clair d'aspect résineux. 



   Le spectre RMN du 1H (CDC13, 300 MHz) concorde avec celui du produit désiré. 



    EXEMPLE 24  
On chauffe sous une atmosphère d'azote un mélange de 10,1 g   (11   mmoles) de 2,4,   6-tris-[2-hydroxy-4- (ll-   

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   hydroxy-undécyloxy)-phényl]-l,   3,5-triazine, 3,6 g (40 mmoles) de chlorure d'acryloyle, 0,2 g d'hydroquinone, 0,3 g (3,8 mmoles) de pyridine, dans 80 ml de toluène à   80  C   pendant 18 heures. On élimine l'excès en chlorure d'acryloyl et le toluène dans un Rotavapor. On dissout le résidu dans 100 ml de toluène et après addition de 16,2 g (160 mmoles) de triéthylamine et de 0,1 g d'hydroquinone, on agite 
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 pendant 5 heures à 78  C. On laisse refroidir et on sépare par filtration le résidu solide ((CH3CH2) 3N. HCl). 



  On évapore le filtrat, puis on le reprend dans 100 ml de chlorure de méthylène. On filtre la solution à travers une couche de Kieselgel (Kieselgel 60 ; 63 à 37 microns ; diamètre : 6 cm ; h = 4 cm), on complète le lavage avec 400 ml de chlorure de méthylène et après soutirage du solvant et séchage pendant 2 heures (70    C/0,   1 mmHg), on obtient 7,7 g (rendement de 65 %) 
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 de 2, 4, 6-tris-[2-hydroxy-4- (11-acryloyloxy-undécyloxy) phényle-1, 3, 5-triazine (composé 301) sous forme de matière solide jaune clair (point de fusion : 72, 8 Oc ; déterminé par DSC). 



   Le spectre RMN du 1H   (CDCIs,   300 MHz) concorde avec celui du produit désiré. 



  EXEMPLE 25
On chauffe sous une atmosphère d'azote un mélange 
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 de 10, 1 g (11 mmoles) de 2, 4, 6-tris-[2-hydroxy-4- (11hydroxy-undécyloxy)-phényl]-l, 3, 5-triazine, 4, 2 g (40 mmoles) de chlorure de méthacryloyle, 0,2 g d'hydroquinone,   0,   3 g (3,8 mmoles) de pyridine, dans 80 ml de toluène à   80  C   pendant 18 heures. On élimine l'excès en chlorure d'acryloyl et le toluène dans un Rotavapor. On dissout le résidu dans 100 ml de toluène et après addition de 8,1 g (80 mmoles) de triéthylamine et de 0,1 g d'hydroquinone, on agite pendant 5 heures à   70  C.   On laisse refroidir et on sépare par filtration 

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 le résidu solide. On évapore le filtrat, puis on le reprend dans 100 ml de chlorure de méthylène.

   On filtre la solution à travers une couche de Kieselgel (Kieselgel 60 ; 63 à 37 microns ; diamètre : 6 cm ; h = 4 cm), on complète le lavage avec 400 ml de chlorure de méthylène et après soutirage du solvant et séchage pendant 2 heures (70    C/0,   1 mmHg), on obtient 7,7 g (rendement 
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 de 65 %) de 2, 4, 6-tris-[2-hydroxy-4- (11-méthacryloyloxyundécyloxy)-phényl]-l, 3, 5-triazine (composé 302) sous forme de matière solide jaune clair (point de fusion : 60,   2  C   ; déterminé par DSC). 



   Le spectre RMN du 1H (CDCl3, 300 MHz) concorde avec celui du produit désiré. 



  EXEMPLE 28 
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 Homopolymère de 2-phényl-4- (2-hydroxy-4-hexyloxyphényl)- 6- [2-hydroxy-4- (ll-méthacryloyloxy-undécyloxy)-phényl]- 1,3, 5-triazine (composé 602)
Dans un ballon à trois cols d'un volume de 100 ml, on ajoute sous argon à une solution de 5,2 g 
 EMI97.3 
 (7, 5 mmoles) de 2- (phényl)-4- (2-hydroxy-4hexyloxyphényl) -6- (2-hydroxy-11-méthacryloyloxyundécyloxyphényl)-l, 3, 5-triazine (composé 207) dans 40 ml de toluène (Fluka, 99,5 %), 40 mg (0,22 mmole)   dta, at,   azo-isobutyronitrile (AIBN, Fluka, 98 %) et 70 mg (0,75 mmole) de n-butyl-mercaptan (Fluka, 97 %). On maintient le mélange en agitant pendant 16 heures à   85  C.   Après refroidissement, on ajoute la solution jaune clair goutte à goutte, en agitant, à une solution de 400 ml d'acétonitrile (Fluka, 99,5 %).

   On décante le dépôt et on le reprend dans 30 ml de toluène. Après soutirage du solvant et séchage pendant 2 heures à 80  C/0, 1 mmHg, on obtient 3,35 g (64 %) du composé 
 EMI97.4 
 figurant dans le titre (composé 602) ; Tg = 29, 9  C. 



  Le spectre RMN du H (CDCl, 300 MHz) concorde avec celui du produit désiré (pas de signal de H de 

 <Desc/Clms Page number 98> 

 vinyle). 



  MALDI-MS : Mn = 1698
Mw = 3251 EXEMPLE 29 
 EMI98.1 
 Copolymère de la 2-phényl-4- (2-hydroxy-4-hexyloxyphényl) -6-[2-hydroxy-4- (11-méthacryloyloxy-undécyloxy) phényle-1, 3, 5-triazine et de l'acrylate de n-butyle dans un rapport molaire 1 : 4
Dans un ballon à trois cols d'un volume de 100 ml sous une atmosphère d'azote, on ajoute à une solution de 
 EMI98.2 
 5, 2 g (7, 5 mmoles) de 2- (phényl)-4- (2-hydroxy-4hexyloxyphényl) -6- (2-hydroxy-11-méthacryloyloxyundécyloxyphényl)-l, 3, 5-triazine (composé 207) et 3, 8 g (30 mmoles) d'acrylate de n-butyle (Fluka, 99 %) dans 40 ml de toluène (Fluka, 99,5 %) 200 mg (1,12 mmole)   d'a, a'-azo-isobutyronitrile   (AIBN, Fluka, 98 %) et 300 mg (3,75 mmoles) de n-butyl-mercaptan (Fluka, 97 %). 



  On maintient le mélange en agitant pendant 17 heures à 85    C.   Après refroidissement, on ajoute la solution jaune clair goutte à goutte, en agitant, à une solution de 400 ml d'acétonitrile (Fluka, 99,5 %). 



   On décante le dépôt et on le reprend dans 30 ml de toluène. On élimine par filtration les impuretés solides. Après soutirage du solvant et séchage pendant 2 heures à 80  C/O, 1 mmHg, on obtient 6,60 g (73 %) du composé figurant dans le titre (composé 603) ; Tg =- 3,   5  C.   



  MALDI-MS : Mn = 2905
Mw = 4199 EXEMPLE 30
On prépare le composé (604) selon la méthode donnée à l'Exemple 28 ; on obtient une résine jauneorange, Tg = 49,8    C.   



  Analyse élémentaire pour   CHgOe   (737,   98) :   

 <Desc/Clms Page number 99> 

 Calculé : C : 73,24 H   : 8,   06 N   : 5,   69 % Trouvé : C : 72,57 H   : 8,   43 N   : 5,   49 % MALDI-MS : Mn = 1920
Mw = 4198 EXEMPLE 31
On prépare le composé (605) selon la méthode donnée à l'Exemple 29 ; on obtient une résine de couleur orange, Tg   =-4, 2  C.   
 EMI99.1 
 



  Analyse élémentaire pour [CsHggNDiECHisOB] : Calculé : C : 70,11 H   : 8,   62 N   : 3,   36 % Trouvé : C : 70,71 H   : 8,   74 N   : 3,   67 % MALDI-MS : Mn = 3238
Mw = 4923 EXEMPLE 31a
On prépare le composé (606) selon la méthode donnée à l'Exemple 29, en utilisant au lieu de l'acrylate de n-butyle 30 mmoles de méthacrylate de ndodécyle ; Tg   =-33, 4  C.   



  Analyse élémentaire pour   [C4sHs9N306] 1 [C7H1202] 4 :   Calculé : C : 70,11 H   : 8,   62 N   : 3,   36 % Trouvé : C : 70,71 H   : 8,   74 N   : 3,   67 % MALDI-MS : Mn = 2023 g/mole
Mw = 3661 g/mole EXEMPLE 32
On prépare le composé (607) selon la méthode donnée à l'Exemple 28 ; on obtient une matière solide blanche. 
 EMI99.2 
 



  Analyse élémentaire pour CHO (565, 71) : Calculé : C : 74, 31 H : 6, 95 N : 7, 43 % Trouvé : C : 74, 13 H : 7, 16 N : 7, 27 % MALDI-MS : Mn = 1938
Mw = 3054 (MALDI-MS) 

 <Desc/Clms Page number 100> 

 EXEMPLE 33
On prépare le composé (608) selon la méthode donnée à l'Exemple 29. 
 EMI100.1 
 Analyse élémentaire pour [CssHNOhCHisOz] : Calculé : C : 70,17 H : 8,13 N : 3,90 % Trouvé : C : 70,70 H : 8,33 N : 4,60 % MALDI-MS : Mn = 2310
Mw = 3341 EXEMPLE 34
On prépare le composé (609) selon la méthode donnée à l'Exemple 28 ; on obtient une résine jaune. 
 EMI100.2 
 



  Analyse élémentaire pour C4oH49N304 (635, 85) : Calculé : C : 75, 56 H : 7, 77 N : 6, 61 % Trouvé : C : 74, 02 H : 8, 06 N : 6, 06 % MALDI-MS : Mn = 1781
Mw = 3669 (MALDI-MS) EXEMPLE 35
On prépare le composé (610) selon la méthode donnée à l'Exemple 29, mais en utilisant la moitié de la quantité d'acrylate de n-butyle. 
 EMI100.3 
 



  Analyse élémentaire pour [C4oH49N304] 1 [C7H1202] 2 : Calculé : C : 72, 70 H : 8, 25 N : 4, 71 % Trouvé   : C :   71,81 H : 8,41 N   : 4,   68 % MALDI-MS : Mn = 1908
Mw = 3111 EXEMPLE 36
On prépare le composé (611) selon la méthode donnée à l'Exemple 28 ; on obtient une matière solide jaune ayant un point de fusion de 85,7 OC (DSC). 



  Analyse élémentaire pour   C36H41N304   (579, 74) : Calculé   : C :   74,58 H : 7,13 N : 7,25 % Trouvé   : C :   73,90 H : 7,15 N : 7,03 %
Mn = 2405 

 <Desc/Clms Page number 101> 

 
Mw = 3701 (MALDI-MS) EXEMPLE 37
On prépare le composé (612) selon la méthode donnée à l'Exemple 35 ; on obtient une résine jaune, Tg = 15,   8  C.   
 EMI101.1 
 



  Analyse élémentaire pour [CëtLNsOiECHisO] : Calculé : C : 71, 83 H : 7, 84 N : 5, 03 % Trouvé   : C :   71,71 H : 7,61 N   : 5,   19 %
Mn = 3241
Mw = 4920 (MALDI-MS) EXEMPLE 38
On prépare le composé (613) selon la méthode donnée à l'Exemple 28 ; on obtient une matière solide jaune ; Tg = 59,   1 oc.   
 EMI101.2 
 



  Analyse élémentaire pour CHNgOs (595, 74) : Calculé : C : 72, 58 H : 6, 94 N : 7, 05 % Trouvé : C : 72, 25 H : 6, 95 N : 6, 63 % 
Mn = 2405
Mw = 5533 (MALDI-MS) EXEMPLE 39
On prépare le composé (614) selon la méthode donnée à l'Exemple 35 ; on obtient une résine de couleur orange   ; Tg   = 35,   7  C.   
 EMI101.3 
 



  Analyse élémentaire pour [CsgHNsOsJifHisO : Calculé : C : 70, 48 H : 7, 69 N : 4, 93 % Trouvé : C : 70, 61 H : 7, 76 N : 5, 35 % 
Me = 3612
Mw = 5264 (MALDI-MS) EXEMPLE 40
On prépare le composé (615) selon la méthode donnée à l'Exemple 35 ; Tg = 66,   5  C.   

 <Desc/Clms Page number 102> 

 



  MALDI-MS : Mn = 2111 g/mole
Mw = 3174 g/mole EXEMPLE 41
On prépare le composé (616) selon la méthode donnée à l'Exemple 35 ; Tg = 59,   8  C.   



    [C46H3iN302] l [C7Hi202] 2 :   MALDI-MS : Mn = 2223 g/mole
Mw = 3634 g/mole EXEMPLE 42 Copolymère du méthacrylate de méthyle et du composé (103)
On polymérise le méthacrylate de méthyle avec 1 % en poids du composé (103) selon la méthode suivante : On prépolymérise un mélange de 70,0 g de méthacrylate de méthyle, 0,7 g du composé (103) et 0,07 g de peroxyde de lauroyle par chauffage dans un bain-marie à 60 OC jusqu'à ce qu'il devienne sirupeux mais encore coulable. 



  On verse le prépolymère dans le moule creux préparé (2 plaques de verre de 160 x 210 x 6 mm, fil isolant PVC d = 1,5 mm, 6 agrafes métalliques), on polymérise dans un bain-marie pendant 6 heures à   60  C   et on durcit ensuite dans un four à recirculation d'air pendant 3 heures à 120    C.   On obtient des plaques d'une épaisseur d'environ 1,5 mm. 



   On dissout dans CHCl3 (solution I ; 0,06 g de   PMMA/1)   0,3 g de poly (méthacrylate de méthyle) (PMMA) obtenu modifié et on mesure le spectre UV. Ensuite, on précipite le polymère par addition de méthanol, on sépare par filtration, on sèche et on dissout encore une fois dans du CHCl3 (solution II ; 0,04 g de PMMA/1). On enregistre également le spectre UV de la solution II. 



   En prenant pour base le poids moléculaire du monomère (103) et en supposant que la concentration constante en chromophore dans le polymère est constante, 

 <Desc/Clms Page number 103> 

 on détermine à partir des spectres UV mesurés pour une longueur d'onde de 342 nm chaque fois le coefficient d'extinction molaire : 
 EMI103.1 
 Solution 1 : fui 342 = 20700 Solution II :   E 342   = 22200 Le coefficient d'extinction constant avant et après les précipitations confirme que le monomère (103) est incorporé dans le polymère. 



  EXEMPLE 43 Copolymère du méthacrylate de méthyle et du composé (402)
On polymérise le méthacrylate de méthyle avec 1 % en poids du composé (402) selon la méthode donnée à l'Exemple 42. On étudie les échantillons du polymère obtenu comme décrit à l'Exemple 42 pour déterminer l'incorporation des monomères conformes à l'invention. 



  On a déterminé les données suivantes : Solution   1   :   E339 =   21600 Solution II :   E339 =   22200 Le coefficient d'extinction constant avant et après les précipitations confirme que le monomère (402) est incorporé dans le polymère. 



  B) EXEMPLES D'APPLICATION   Bl)   PMMA modifié
On dissout chaque fois 5 g de poly (méthacrylate de méthyle) modifié des Exemples 42 et 43 (contenant 1 % de stabilisant (103), respectivement (402) copolymérisé) dans 30 g de chlorure de méthylène à la température ambiante. A partir de cette solution, on étire des pellicules sur des plaques de verre qui, après évaporation du solvant et séchage sous vide, ont une épaisseur de 30   Am.   A des fins de comparaison, on prépare une pellicule identique à partir de   coly (méthacrylate   de méthyle) non stabilisé   (Plex   8704, 

 <Desc/Clms Page number 104> 

 Röhm & Haas A. G.). 



   On étire les pellicules sur des plaques de verre et on les tend dans des cadres en carton (6 x 3 cm). On irradie ces échantillons dans un appareil d'exposition aux rayons UV par 5 lampes lumineuses TL/09 et 5 lampes TL/12, qui sont montées à une hauteur de 20 cm au-dessus des échantillons (longueur d'ondes de 295 à 400 nm). Avant irradiation et à des intervalles réguliers au cours de l'irradiation, on contrôle la décoloration des échantillons par mesure de l'indice de jaunissement (YI, méthode selon ASTM D 1925). Les résultats sont rassemblés dans le tableau 1. 



  TABLEAU 1 : YI du PMMA contenant 1 % de stabilisant sous forme copolymérisée 
 EMI104.1 
 
<tb> 
<tb> Stabilisant <SEP> YI <SEP> avant <SEP> Irradiation
<tb> Sans <SEP> -0,8
<tb> Composé <SEP> (103) <SEP> 3,8
<tb> Composé <SEP> (402) <SEP> 3,2
<tb> 
 
Les stabilisants conformes à l'invention ne provoquent pratiquement pas de décoloration du substrat. 



  EXEMPLE B 6
On dissout préalablement les absorbeurs   d'UV   conformes à l'invention [composés (202), (600), respectivement   (601)]   dans environ 5 à 10 g de xylène et on les incorpore dans un vernis transparent de 
 EMI104.2 
 
<tb> 
<tb> composition <SEP> suivante <SEP> :

  
<tb> Uracrons <SEP> 2263 <SEP> XB <SEP> (50 <SEP> %) <SEP> 1) <SEP> 54,5
<tb> Cymels <SEP> 327 <SEP> (90 <SEP> %) <SEP> 2) <SEP> 16,3
<tb> Acétate <SEP> de <SEP> butylglycol <SEP> 5,5
<tb> Xylène <SEP> 19,4
<tb> n-Butanol <SEP> 3,3
<tb> Baysilon <SEP> A <SEP> (1 <SEP> E <SEP> en <SEP> xylène) <SEP> 3 <SEP> \ <SEP> 1, <SEP> 0
<tb> 100,0
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 105> 

 
 EMI105.1 
 1) Résine acrylate (société DSM, Pays-Bas) 2) Résine mélamine (société American Cyanamid, Etats- 
Unis)   3)   Agent de nivellement (société Bayer, Allemagne) 
On dilue le vernis transparent ainsi préparé avec un mélange d'acétate de   butylglycol/n-butanol/xylène   (1/6/13) à une aptitude à la pulvérisation et on l'applique sur un substrat préparé (tôle d'aluminium revêtue par le procédé Coil Coat, charge pour automobiles,

   vernis de base à métal argenté). Après une durée d'aération d'environ 15 minutes, on fait cuire à 130 OC pendant 30 minutes. Il en résulte une pellicule sèche d'une épaisseur de 40 à 45 im. 



   Comme comparaison, on utilise le vernis transparent préparé de la même manière qui ne contient pas d'absorbeur d'UV. 



   On expose les échantillons dans un appareil   UVCON     (société Atlas Corp. ) à des conditions atmosphériques.   



  (Lampes UVB-313 ; cycle : 8 h UV,   70  C   ; 4 h cond., 50    C).   



   On mesure la brillance sous un angle de 20 0 (DIN 67530). Les échantillons stabilisés présentent une meilleure tenue de brillance que les échantillons comparatifs non stabilisés.

Claims (19)

  1. REVENDICATIONS 1. Composé de formule I EMI106.1 dans laquelle les radicaux Ei et E2, indépendamment l'un de l'autre, représentent chacun un groupe de formule la ou Ib EMI106.2 et dans lesquelles A représente-C (=O)-CR5=CH-R6 ; R représente EMI106.3 <Desc/Clms Page number 107> - (CH2)P-SiR11 R'11-CH-CH2, -C(=O)-(CH2)q-CH=CH2 ou -C(=O)-O-CH2-C(=CH2)-R10 ; et, dans le cas où R3' signifie -O-CR8R8'-(CH2)1-XA, R1 EMI107.1 englobe de plus les significations d'alkyle en Cl-cl et d'alkyle en CJ-C20, qui est interrompu par -0-, -Co-o- ou-0-CO- ;
    ainsi que dans le cas où Ei est un groupe de formule Ia, dans lequel aucun des radicaux R2 et R14 ne représente l'hydrogène, Rl, engloble de plus les signification-A-, EMI107.2 -CH2-CH (XA)-CH2-0-R7,-CR8R'8- (CH2) l-XA,-CH2-CH (OA)-R9, - CH2-CH {OH) -CH2-XA, -CHRe- (CH2) r-C (=0)-O-CH2-CH (OH)-CH2-OA et -CR8R'8- (CH2) i-C (=O)-XA ; et dans le cas où Ei représente un groupe de formule (Ib), Ri englobe de plus -CH2-CH(XA)-CH2-O-R7 ; les radicaux R2, indépendamment l'un de l'autre, représentent H, alkyle en Cl-C12, cyclohexyle, alcényle. en C3-C6, halogène, phényle ou trifluorométhyle ; EMI107.3 les radicaux R2', indépendamment l'un de l'autre, représentent alcoxy en Cl-Cis, alcéncxy en C-Cis,''OH ou -O-CO-R12 ;
    R3 et R3', indépendamment l'un de l'autre, représentent H, -OH, -O-CH2-CH(XA)-CH2-O-$7, EMI107.4 EMI107.5 - 0-CH2-C (=CH2)-RIo.-0- (CH2) p-SiRRn'-CH=CH2, 2 - O-C (=0) - (CH2) q-CH=CH2'-O-C (=0) -0-CH2-C (=CH2) RIO, - 0-CRaRa'- (CH 2) 1-XA,-O-CH2-CH (OA) Rg, -O-CH2-CH(OH)-CH2-XA, -O-CHR8-(CH2) r-C (=O)-O-CH2-CH (OH)-CH2-OA, - CRsRa'- (CH2) 1-C (=O)-XA, alkyle en C1-C18, cycloalkyle en C6-Ci2, alcényle en C3-Cig,'ORi3i, halogène, <Desc/Clms Page number 108> EMI108.1 trifluorométhyle, phényle, phénylalkyle en C1-C4, -CN, (alkyle en C1-C1S) -S (=0) t- ou phényl-S (=O) t- ;
    R, R'et R", indépendamment les uns des autres, représentent H, alkyle en Cl-Cl8, alcényle en Cs-Cg, - ORm, halogène, trifluorométhyle, phényle, phénylalkyle en C1-C4 et phénylalkyle en C1-C4 substitué par 1 à 3 radicaux alkyle en C1-C4, représente aussi - CN, (alkyle en C1-C18)-S(=O)t- ou phényl-S (=O) t- ; Rs représente H,-CH2-COOR13, alkyle en C1-C4 ou-CN ; EMI108.2 R6 représente H,-COOR, alkyle en Ci-Ci ? ou phényle ;
    R7 représente alkyle en Ci-Cis ; cycloalkyle en C5-C12 ; alcényle en C3-C18 ; phényle ; phényle substitué par 1 à 3 radicaux alkyle en Ci-Ce, alcoxy en Cl-C8, alcénoxy en C3-C8, halogène ou trifluorométhyle ; phénylalkyle en C1-C4 ; alkyle en C3-C50 interrompu par un ou plusieurs EMI108.3 - 0- ; l-adamantyle ; 2-adamantyle ; norbornyle ; norbornan-2-méthyle ; ou-C (=O)-Rl2 ; Rg et R8' indépendamment l'un de l'autre, représentent H ou alkyle en C1-C18, phényle, phénylalkyle en Ci-Ca, ou phényle substitué par 1 à 3 radicaux alkyle en C1-C4, alcénoxy en C3-C8, alcoxy en Cl-C8, halogène, CFs ; Rg représente alkyle en Cl-Cl8, phényle ou phénylalkyle en C1-C4 ;
    R10 représente H ou -CH3 ; EMI108.4 R11 et Ru'', indépendamment l'un de l'autre, représentent alkyle en C1-C4 ou phényle ou phényle substitué par 1 à 3 radicaux alkyle en CI-C8, alcoxy en C1-C8, alcénoxy en Cs-Cg, halogène ou trifluorométhyle ; R12 représente H, alkyle en Cl-Cl8, alcényle en C2-C18, phényle, phénylalkyle en Cl-C4, cycloalkyle en C5-C12, EMI108.5 alcoxy en Ci-Ci2, phénoxy, norbornan-2-yle, 5norbornène-2-yle, l-adamantyle ;
    Riz représente H, alkyle en Ci-Cg, alcényle en Cj-C, g, phényle, cycloalkyle en Cs-C, alkyle en Cj-Cc interrompu par un ou plusieurs-0- ; phényle substitué par 1 à 3 radicaux alkyle en C-Cg, alcoxy en C-Cg, <Desc/Clms Page number 109> alcénoxy en C3-C8, halogène ou trifluorométhyle ; phénylalkyle en C1-C4 ; 1-adamantyle ; 2-adamantyle ; norbornyle, norbornan-2-méthyle ; R14 et R15, indépendamment l'un de l'autre, représentent H, alkyle en Cl-Cl8, alcényle en C3-C18, cycloalkyle en C6-C12, halogène, CF3, phényle, phénylalkyle en C1-C4, EMI109.1 CN, (alkyle en Cl-Ci8)-S (=0) t- ou phényle-S (=O) t- ou - OR131 ;
    Rl31 représente alkyle en Cl-Cl8 ; alcényle en C-Cg ; alkyle en Cl-Cl8 qui est substitué par OH, alcoxy en Ci-Cg, cycloalcoxy en Cs-Ci, alcényloxy en C3-C6, halogène, -COORl3, -CONH2, -COHNRl32, -CON (Rl32) (Rl33), - NHCOR12, CN,-OCOR12, phénoxy, et/ou phénoxy substitué par alkyle en C1-C18, alcoxy en Cl-Cl8 ou halogène ; alcényle en C3-C18 ; cycloalkyle en C6-Cl2 ; cycloalkyle en CçC : 2 subst i t ué par alkyle en Cl-CI et/ou -OCOR12 ; alkyle en C3-C50 interrompu par un ou plusieurs - O-, lequel alkyle est non substitué ou substitué par OH ou -O-CO-R12 ; phényle, phénylalkyle en C1 -C4, -COR12 ; - S02R : 2 ;
    R132 et R133, indépendamment l'un de l'autre, EMI109.2 représentent alkyle en Ci-Ci2, alcoxyalkyle en C-Ci di (alkyle en C-Cl6) aminoalkyle, cycloalkyle en Cs-Cis ; ou Ri32 et Ri33 ensemble représentent alkylène en C-Cg, azaalkylène ou oxaalkylène en C3-C9 ; X r e p r é s e n t e -NR8-, -O-, -NH-(C@H2@)-NH- ou - 0- (C < H2 < )-NH- ; k va de 2 à 4 ; l va de 0 à 19 ; m va de 2 à 8 ; n va de 0 à 4 ; p va de 0 à 10 ; q va de 1 à 8 ; r va de 0 à 18 ; et t vaut C, 1 ou 2. <Desc/Clms Page number 110>
  2. 2. Composé de formule Ic EMI110.1 dans laquelle les radicaux A représente-C -C (=O) -CRs=CH-R6 ; les radicaux R1, indépendamment l'un de l'autre, représentent EMI110.2 - (CH2)p-S1R11R11'-CH-CH2, -C(O)-(CH2)q-CH=CH2 ou -C(=O)-O-CH2-C(=CH2)-R10 ; eu dans le cas où R2'représente OH ou OA, Ri englobe de plus-CH2-CH (OA)-CH2-R7- ; R2 et R2', indépendamment l'un de l'autre, représentent H,-OH,-OA, alkyle en C1-C12, cyclohexyle, alcényle en C3-C6, alcoxy en Cl-Cls alcénoxy en C2-C18. halogène, phényle ou trifluorométhyle ;
    R3 et R3', indépendamment l'un de l'autre, représentent H, -OH, -OA, cités ci-dessus -OR1, -O-CHr8-(CH2)1-OA, -O-CH2-CH(0A)-R9, -O-CH2-CH(OH)-CH2-OA, -O-CHR8- (CH2) rC (=O)-O-CH2-CH(OH)-CH2-OA, alkyle en C1-C12, cyclohexyle, alcényle en C3-C6, alcoxy en Cl-Cl8, alcénoxy en C3-C18, halogène, trifluorométhyle, phényle, phényloxy, phénylalkyle en Ci-C4, phénylalcoxy en C1-C4, -CN, <Desc/Clms Page number 111> (alkyle en C1-C18)-S(=O)t- ou phényl-S(=O)t- ;
    R4, R4'et R4", indépendamment les uns des autres, représentent H, alkyle en Cl-Cl2, alcényle en C3-C6, alcoxy en C1-C18, alcénoxy en C3-C18, halogène, trifluorométhyle, phényle, phényloxy, phénylalkyle en C1-C4, phénylalkyle en C1-C4 substitué par 1 à 3 radicaux alkyle en C1-C4, représente aussi phénylalcoxy en C1-C4, - CN, (alkyle en C1-C18-S(O)t- ou phényl-S (=O)t-; Rs représente H, -CH2-COOR13, alkyle en C1-C4 ou-CN ; R6 représente H, -COOR13, alkyle en Ci-Cn ou phényle ;
    R7 représente alkyle en C1-c18, cyclohexyle, alcényle en C3-Cg, phényle, phényle substitué par 1 à 3 radicaux alkyle en C1-C8, alcoxy en C1-C8, alcénoxy en C2-CS, halogène ou trifluorométhyle, phénylalkyle en C1-C4 ou -C (=O)-R12 ; Rg représente H ou alkyle en C1-C18 ; Rg représente alkyle en Cl-Cl8, phényle ou phénylalkyle en Cl-C4 ; R10 représente H ou-CH3 ; Rll et Rll', indépendamment l'un de l'autre, représentent alkyle en Cl-C4 ou phényle ou phényle substitué par 1 à 3 radicaux alkyle en C1-C8, alcoxy en Cl-C8, alcénoxy en C3-C8, halogène ou trifluorométhyle ; R12 représente H, alkyle en C1-C18, alcényle en C2-C18 ou phényle ;
    R13 représente H, alkyle en Cl-Cl8, alcényle en C3-C18 ou phényle ; 1 va de 0 à 19 ; p va de 0 à 10 ; q va de 1 à 8 ; r va de 0 à 18 ; et vaut 0,1 ou 2.
  3. 3. Composé de formule (I) selon la revendication 1, dans lequel les radicaux R2 représente H, alkyle en C1-C4, alcényle en C3, F, Cl ou phényle ; <Desc/Clms Page number 112> R2' représente alcoxy en C1-C4, alcénoxy en C3, - O-CO-R12 ou -OH i Rj et R3', indépendamment l'un de l'autre, représentent H, -OH, -O-CH2-CH(XA)-CH2-O-R7, EMI112.1 EMI112.2 -O-CHR8- (CH2) l-XA,-OCH2-CH (OA) Rg, -O-CH2CH (OH) -CH2-XA, alkyle en C1-C4, cyclohexyle, alcényle en C3, -OR131, F, Cl, trifluorométhyle, phényle, benzyle ou-CN ;
    R4'et R4", indépendamment l'un de l'autre, représentent H, alkyle en Cl-C4, alcényle en C3, alcoxy en C1-C4, alcénoxy en C3, F, Cl, trifluorométhyle, phényle, phénylalkyle en C1-C3 ou-CN ; Rg représente H ou-CH3 ; R6 représente H, -COOR13, -CH3 ou phényle ; R7 représente alkyle en C1-C8, cyclohexyle, alcényle en C3-Ce, phényle, benzyle ou phényle substitué par 1 à 3 radicaux alkyle en Cl-C4 ou alcoxy en C1-C4 ; Rg représente alkyle en C1-C10, phényle ou benzyle ; R11 et Ru', indépendamment l'un de l'autre, représentent alkyle en Cl-C4 ou phényle ; R12 représente H, alkyle en Cl-Cl8, alcényle en C2-C3, phényle, phénylalkyle en C1-C4 ou cyclohexyle ;
    R13 représente alkyle en Cl-C4, alcényle en C3, cyclohexyle, phénylalkyle en Cl-C4 ou phényle ; R4, R14 et Ri5, indépendamment les uns des autres, représentent H, alkyle en Cl-Ce, F, Cl, alcoxy en Cl-C4, CF3, phényle ou CN ; 131 représent alkyle en Ci-Cg, alkyle en C3-C18 qui est substitué par OH, alcoxy en C1-C18, cycloalcoxy en C5-C12, -COOR13, -COnH2, -COHNR132, -CON($132) (R133), -NHCOR12, CN, -OCOR12 et/ou phénoxy ; alcényle en C3 ; cycloalkyle en C6-C12 ; alkyle en C3-C50 interrompu par <Desc/Clms Page number 113> EMI113.1 un ou plusieurs -0- lequel alkyle est non substitué ou substitué par OH ou OCOR12 ; phényle, phénylalkyle en Cl-C4 ;-COR -SOR X représente-0-ou-NRg- ; l va de 1 à 19 ;
    et r va de 0 à 10.
  4. 4. Composé de formule (I) selon la revendication 1 dans lequel El et E2, indépendamment l'un de l'autre, représentent un groupe de formule (la) ou (Ib) et dans lesquels Rl représente EMI113.2 ou dans le cas où R3' représente -O-CR8R'8-(CH2)1-XA, R1 englobe de plus les signification d'alkyle en C1-C12 ou d'alkyle en Ce-C qui est interrompu par -0-, -Co-o- ou -O-CO- ; dans le cas où Ei représente un groupe de formule (Ib), R englobe de plus -CH2-CH(OA)-CH2-O-$R7 ; ainsi que dans le cas où El est un groupe de formule (la) dans lequel aucun des radicaux R2 et R14 ne représentent l'hydrogène, Ri englobe de plus les signification -CH2CH (OA)-CH2-O-R7 ; -CR8R'8-9CH2)1-XA, -CH2-CH(0A)-R9 et - CH2-CH (OH)-CH2-XA ;
    R2 représente H, CH3 ou Cl ; R ;' représente-OH ; R3 représente H, -CH3, alcoxy en C1-C4, alcénoxy en &num;3, F, Cl, phényle, benzyloxy ou-CN ; R3' représente OH, -O-CH2-CH(XA)-CH2-O-R-, EMI113.3 <Desc/Clms Page number 114> - 0-CH2- (CH2) 1-XA, -O-CH2-CH(OA)-R9, -O-CH2-CH(0H)-CH2-XA ou-OR131 ;
    R4, Ru et Ris, indépendamment les uns des autres, représentent H, F, Cl, OCH3 ou CH3 ; les radicaux R4'et R4"sont en position méta par rapport au cycle triazine et, indépendamment l'un de l'autre, représentent H,-CH3, alcényle en &num;3,-oc3, alcénoxy en C3, F, Cl, phénylalkyle en C3 ou -CN ; Rg représente H ou-CH3 ; R6 représente H ; R7 représente alkyle en Ci-Ce, cyclohexyle, alcényle en &num;3, phényle ou benzyle ; Rs et R8' représentent H ; R9 représente alkyle en C1-C10 ;
    R12 représente alkyle en C1-C18, phényle ou cyclohexyle ; R131 représente alkyle en C) -CIS ou alkyle en C3-Ci8 qui est substitué par-OH, alcoxy en C1-C18, -NHCOR12 et/ou - SCORN ; et l va de 1 à 19.
  5. 5. Composé polymère que l'on peut obtenir par polymérisation par addition d'au moins un composé de formule (Id) ou d'au moins un composé de formule (Id) et d'au moins un autre composé à insaturation éthylénique EMI114.1 dans laquelle les radicaux 3 et E2, indépendamment l'un de l'autre, représentent chacun un groupe de formule (If) ou (Ig) <Desc/Clms Page number 115> EMI115.1 et dans lesquelles A représente-C (=O)-CRs=CH-R6 ; EMI115.2 les radicaux Rl, indépendamment l'un de l'autre, représentent-CH2-CH (XA)-CH2-0-R7,-CRaRs'- (CH2i-XA, EMI115.3 EMI115.4 - CH2-C (=CH2)-Rie,- (CH2) p-SiRRll'-CH=CH2, - C (=0)- (CH2) q-CH=CH2, -CHR8-(CH2)2-C(=O)-O-CH2-CH(OH)-CH2-OA, -CR8R8'- (CH2) 1-C (=O)-XA ou -C(=O)-O-CH2-C(=CH2)-R10 ;
    et dans le cas où El représente un groupe de formule (If), dans lequel aucun des radicaux R2 et R14 ne sont l'hydrogène, Ri englobe de plus-A et - CH2-CH (OH)-CH2-XA ; les radicaux R2, indépendamment l'un de l'autre, représentent H, alkyle en C1-C12, cycloalkyle en C5-C12, alcényle en C3-C6, halogène, phényle ou trifluorométhyle ; les radicaux R2', indépendamment l'un de l'autre, représentent alcoxy en Ci-C, alcénoxy en C2-C18, -OH ou <Desc/Clms Page number 116> - 0-COR12 ;
    R3 et R3;, indépendamment l'un de l'autre, représentent H, -OH, -OR1, -OR131, alkyle en Ci-Cis, alcényle en EMI116.1 &num;3-Ci g, cycloalkyle en Cg-Cis, halogène, trifluorométhyle, phényle, phénylalkyle en Ci-C,-CN, (alkyle en Cl-Clg)-S (=O) t- ou phényl-S (=O) t- ; R4, R4'et R4", indépendamment les uns des autres, représentent H, alkyle en Cl-Cl8, alcényle en Cg-Cg, -ORi3l, halogène, trifluorométhyle, phényle, phénylalkyle en Cl-C4, phénylalkyle en Cl-C4 substitué par 1 à 3 radicaux alkyle en Ci-C,-CN, (alkyle en Ci-Ci8)-S (=0) i- ou phényl-S (=O) t- ; Rs représente H, -CH2-COOR13, alkyle en C1-C4 ou -CN ; R6 représente H, -COOR13, alkyle en Ci-Ci7 ou phényle ;
    R7 représente alkyle en CI-CIS ; cycloalkyle en C5-C12 ; alcényle en Cs-Cis ; phényle ; phényle substitué par 1 à 3 radicaux alkyle en Ci-C8, alcoxy en Cl-C8, alcénoxy en C3-C8, halogène ou trifluorométhyle ; phénylalkyle en Cl-C4 alkyle en C3-C50 interrompu par un ou plusieurs - 0- ; l-adamantyle ; 2-adamantyle ; norbornyle ; norbornan-2-méthyle ; ou -C(=O0-R12 ; -A ; Ra et R8', indépendamment l'un de l'autre, représentent H, alkyle en Cl-Cl8, phényle, phénylalkyle en CI-C4 ou phényle substitué par 1 à 3 radicaux alkyle en Cl-C8, alcoxy en Ci-Cg, alcénoxy en C3-C8, halogène, CF3 ;
    Rg représente alkyle en Cl-Cl8, phényle ou phénylalkyle en c1-C4 ; 10 représente H ou -CH3 ; EMI116.2 RI et RI,', indépendamment l'un de l'autre, représentent alkyle en Cl-C4 ou phényle ou phényle substitué par 1 à 3 radicaux alkyle en Ci-Ca, alcoxy en CI-C8, alcénoxy en C3-C8, halogène ou trifluorométhyle ;
    R12 représente H, alkyle en C1-C18, phényle, phénylalkyle en C1-C4, cycloalkyle en C5-C12, alcoxy en C1-C12, phénoxy, norbornan-2-yle, 5-norbornène-2-yle, 1-adamantyle ; <Desc/Clms Page number 117> Ri3 représente H, alkyle en Cl-Cl8, alcényle en C3-C18, phényle, cycloalkyle en C5-C12, alkyle en C3-C50 interrompu par un ou plusieurs-0- ; phényle substitué par 1 à 3 radicaux alkyle en C1-C8, alcoxy en CI-C8, alcénoxy en C3-C8, halogène ou trifluorométhyle ; phénylalkyle en C1-C4 ; 2-adamantyle ; norbornyle, norbornan-2-méthyle ; EMI117.1 R14 et Ris, indépendamment l'un de l'autre, représentent H, alkyle en Cl-Cl8, alcényle en Cs-Cis cycloalkyle en C6-C12, halogène, CF3, phényle, phénylalkyle en CI-C4, CN, (alkyle en CI-C18) -S (=0) t- ou phényle -5 (=0) t- ou - OR131 ;
    R131 représente alkyle en Cl-Cl8 alkyle en Cl-Cl8 qui est substitué par OH, alcoxy en Cl-Cl8, cycloalcoxy en CS-C12, alcényloxy en C3-C6, halogène,-COORis,-CONH, - COHNRu2, -CON (R132) (RU3)'-NHCOR12, CN, -OCOR12, phénoxy et/ou phénoxy substitué par alkyle en Cl-Cl8, alcoxy en CI-CI8 ou halogène ; alcényle en C3-Ci8 ; cycloalkyle en C6-C12 ; cycloalkyle en C6-C12 substitué par alkyle en CI-C4 et/ou -OCOR12 ; alkyle en C-Cso interrompu par un ou plusieurs -0-, qui est non substitué ou substitué par OH ou O-CO-R12 ; phényle ; phénylalkyle en CI-C4, -COR12 ; -SO2R12 ;
    R132 et Ri33, indépendamment l'un de l'autre, représentent alkyle en C1-C12, alcoxyalkyle en C3-C12, di (alkyle en C4-C16) aminoalkyle, cycloalkyle en C5-C12 ; ou EMI117.2 R : j2 et R133 ensemble représentent alkylène en 32 C3-C9p azaalkylène ou oxaalkylène en Cy-C ; X représente-NRg-,-O-,-NH- (C. H2n)-NH- ou -O-(CkH2k0)-NH- ; k va de 2 à 4 ; l va de 0 à 19 ; m va de 2 à 8 ; n va de 0 à 4 ; p va de 0 à 10 ; <Desc/Clms Page number 118> q va de 1 à 8 ; r va de 0 à 18 ; et t vaut 0,1 ou 2.
  6. 6. Composé polymère selon la revendication 5 que l'on peut obtenir par polymérisation par addition d'au moins un composé de formule (Ih) ou d'au moins un composé de formule (Ih) et d'au moins un autre composé à insaturation éthylénique EMI118.1 dans laquelle les radicaux A représente-C (=O)-CR5=CH-R6 ; les radicaux R1, indépendamment l'un de l'autre, repésentent -CH2-CH(OA)-CH2-O-R7, -CHR8- (CH2) i-OA, EMI118.2 - CH2-CH- (OA) -Rg, -CH2-CH (OH) -CH2-0A EMI118.3 EMI118.4 - CH2-C (=CH2)-Rio,- (CH2) pSiR : iRn'-CH=CH2,-C (=0)- (CH2) qJRII'-C (=O)- (CH CH=CH2,-CHRg- (CH2) r-C (=0)-0-CH2-CH (OH)-CH2-OA ou-C (=0)- 0-CH2-C (=CH2)-Rio ;
    R2 et R2', indépendamment l'un de l'autre, représentent H,-OH,-OA, alkyle en C1-C12, cyclohexyle, alcényle en C3-C6, alcoxy en C¯-C : 8, alcénoxy en C ;-Cg, halogène, phényle ou trifluorométhyle ; R3 et R3', indépendamment l'un de l'autre, représentent H, -OH, -OA, -OR@, alkyle en C1-C12, cyclohexyle, <Desc/Clms Page number 119> alcényle en C3-C6 alcoxy en Cl-Cl8, alcénoxy en C3-C18, halogène, trifluorométhyle, phényle, phényloxy, EMI119.1 phénylalkyle en Cl-C4, phénylalcoxy en Ci-C,-CN, (alkyle en Cl-Clg)-S (=O) t- ou phényl-S (=O) t- ;
    R, R'et R", indépendamment les uns des autres, représentent H, alkyle en Cl-Cl2, alcényle en C3-C6, alcoxy en C1-C18, alcénoxy en C3-C18, halogène, trifluorométhyle, phényle, phényloxy, phénylalkyle en Cl-C4, phénylalkyle en c1-c4 substitué par 1 à 3 radicaux EMI119.2 alkyle en Cl-C4, phénylalcoxy en Ci-C,-CN, (alkyle en Cl-Cis)-S (=0) t- ou phényl-S (=0) t- ; Rs représente H,-CH2-COORi3, alkyle en Cl-C4 OU -CN ; R6 représente H, -COOR13, alkyle en C1-C17 ou phényle ;
    R7 représente alkyle en Cl-CIS, cyclohexyle, alcényle en Cs-Cis phényle, phényle substitué par 1 à 3 radicaux alkyle en CI-C8, alcoxy en Ci-Cs, alcénoxy en Cs-Cg, halogène ou trifluorométhyle, phénylalkyle en C1-C4 ou -C (=O)-R12 ; Rg représente H ou alkyle en Cl-Cl8 ; Rg représente alkyle en CI-CIS, phényle ou phénylalkyle en Cl-C4 ; RIO représente H ou -CH3 ; Rll et Rll, indépendamment l'un de l'autre, représentent alkyle en C1-C4 ou phényle ou phényle substitué par 1 à 3 radicaux alkyle en Cl-C8, alcoxy en CI-C8, alcénoxy en Cs-Cg, halogène ou trifluorométhyle ;
    R12 représente alkyle en C1-C18, alcényle en C2-C18 ou phényle ; R13 représente H, alkyle en C1-C18, alcenyle en C3-C18 ou phényle ; l va de 0 à 19 ; p va de 0 à 10 ; q va de 1 à 8 ; r va de 0 à 18 ; et t vaut 0,1 ou 2.
  7. 7. Composé polymère selon la revendication 5, <Desc/Clms Page number 120> dans lequel les radicaux Ri, indépendamment l'un de l'autre, EMI120.1 représentent-CH : ;-CH (XA) CH2-0-R7' CRaRa'- (CH2) I-XA, EMI120.2 EMI120.3 -CHR8- (CH2)-C (=O)-0-CH2-CH (OH)-CH2-OA ; R2 représente H, alkyle en C1-C4, alcényle en C3, F, Cl ou phényle ; R2'représente alcoxy en C1-C4, alcénoxy en C3, -OA, -0-COR12 ou-OH ;
    R3 et R3', indépendamment l'un de l'autre, représentent H, -OH, -OR1, -OR131, alkyle en C1-C4, cyclohexyle, alcényle en C3, F, Cl, trifluorométhyle, phényle, benzyle ou-CN ; Ru'et R4", indépendamment l'un de l'autre, représentent H, alkyle en C1-C4, alcényle en C3, alcoxy en C1-C4, alcénoxy en C3, F, Cl, trifluorométhyle, phényle, phénylalkyle en C1-C3 ou-CN ; Rg représente H ou-CH3 ; R6 représente H, -COOR13, -CH3, ou phényle ; R7 représente alkyle en CI-Ca, cyclohexyle, alcényle en C3-C8, phényle, benzyle ou phényle substitué par 1 à 3 EMI120.4 radicaux alkyle en C'--C4 ou alcoxy en C1-C4 ; Rg et Reg', indépendamment l'un de l'autre, représentent H ou alkyle en Ci-Cl8 ;
    Rg représente alkyle en C1-C phényle ou benzyle ; 12 représente H, alkyle en C1-C18, phényle, phénylalkyle en C1-C4 ou cyclohexyle ; R : 3 représente alkyle en C1-C4, alcényle en C3, cyclohexyle, phénylalkyle en C1-C4 ou phényle ; R4, R14 et R15, indénpendamment les uns des autres, EMI120.5 représentent H, F, Cl, alcoxy en C : -C4, CF :, phényle, CN ou alkyle en C--C ;
    R : j'- représente alkyle en C-C. g ; alkyle en &num;3-03 qui <Desc/Clms Page number 121> est substitué par OH, alcoxy en C1-C18, cycloalcoxy en C5-C12, -COOR13, -CONH2, -COHNR132, -CON(R132) (R133), -NHCOR12, CN,-OCOR12 et/ou phénoxy ; alcényle en C3 ; EMI121.1 cycloalkyle en Cg-Cis ; alkyle en &num;3-050 interrompu par un ou plusieurs -0- lequel alkyle est non substitué ou substitué par OH ou -0-COR12 ; phényle ; phénylalkyle en C1-C4 ; -COR12 ; -SO2R12 ; X représente -O- ou -NR8- ; l va de 1 à 19 ; et r va de 0 à 10.
  8. 8. Composé polymère selon la revendication 5, dans lequel les radicaux A représentent-C (=O)-CR5=CH-R6 EMI121.2 les radicaux R1, indépendamment l'un de l'autre, représentent -CH2-CH (OA) -CH2-0-R7, -CH2-CH (OA) -Rg, EMI121.3 -,' Y H 1/--\--3 o-CHRg- (CH2) i-OA ; A-c'-- < (y'' EMI121.4 R2 représente H, CH3, OCH3, alcénoxy en C3 ou Cl ; R'représente-OH ; R3 représente H,-CH3, alcoxy en CL-C4, alcénoxy en C3, F, Cl, phényle, benzyloxy ou-CN R3' représente -OR1 ou -OR131 ; R4, R14 et R15, indépendamment les uns des autres, représentent H, F, Cl, phényle, CN, OCH3 ou CH3 ; R4' et R4", indépendamment l'un de l'autre, représentent H, -CH3, alcényle en C3, -OCH3, alcénoxy en C3, F, Cl, phénylalkyle en C3 ou -CN ; EMI121.5 -R z R représente H ou-CH3 ;
    R, représente H ou -CH3 ; R-représente alkyle en C,-Cg, cyclopentyle, cyclohexyle, alcényle en C, phényle ou oenzyle ; Ra représente H ou alkyle en C1-C18 ; Rj représente alkyle en C1-C18 ou phényle ; <Desc/Clms Page number 122> Rl2 représente alkyle en Cl-Cle, phényle ou cyclohexyle ; Ruz représente alkyle en Cs-Cis ou alkyle en C3-Cl8 qui est substitué par alcoxy en C1-C18, OH, phénoxy, -NHCOR12 et/ou -OCORI2 ; et l va de 1 à 19.
  9. 9. Composé polymère selon la revendication 5, dans lequel les radicaux A représentent-C (=O)-CR5=CH-R6 ; EMI122.1 Ri, indépendamment l'un de l'autre, représentent - CH2-CH (OA)-CH2-0-R7,-CH2-CH (OA)-Rg, EMI122.2 CH2 ,--, --n ou-CH2- (CH2) i-OA ; CH2 EMI122.3 R2 représente H ou CHj ; R'représente-OH ; R3 représente H, -CH3, Cl ou phenyle ; R3' représente -OR1 ou -OR131 ; R4 représente H ou CH3 ; R4', R4", R14 et R15 représentent l'hydrogène ; Rs représente H ou -CH3 ; R6 représente H ; R7 représente alkyle en C1-C8 ; Rg représente alkyle en Cl-C10 ; R12 représente alkyle en C1-C8 ; R131 représente alkyle en C3-C18 ou alkyle en C3-C18 qui est substitué par-OCOR12 ; et l va de 1 à 10.
  10. 10. Composé polymère selon la revendication 5 que l'on peut obtenir par copolymérisation d'au moins un composé de formule (Id), selon la revendication 5 et d'au moins un autre comonomère, l'autre comonomère étant pris dans le groupe comportant l'acide acrylique, l'acide méthacrylique, des acrylates, des méthacrylates, des acrylamides, des méthacrylamides, des éthers <Desc/Clms Page number 123> vinyliques, le styrène, des dérivés de styrène, la vinylpyridine, l'acrylonitrile, le méthacrylonitrile, la vinylpyrrolidone, des dérivés de vinylpyrrolidone ainsi que des dérivés à insaturation éthylénique des amines à encombrement stérique, les 2- (2'hydroxyphényl)benzotriazoles, des 2-hydroxy-benzophénones ou des phénols à encombrement stérique.
  11. 11. Composé polymère selon la revendication 10, où un autre comonomère répond à une des formules (II) à (VII) : (II)$18-CH=C(R17)-C(=O)-X'-R20, où X' représente -O- ou -NR19- ; R17 représente H, alkyle en C1-C4, -CH2-COOR22, - Cl ou-CN ; Rig représente H, -COOR21 ou -CH3 ; R19 représente H, alkyle en CI-C8, cycloalkyle en EMI123.1 C4-C12, alkyle en Ci-C4 substitué par - N (Rx) 2.-S (=0)-Rx,-C (CH3) 2-CH2-C (=0)-CH3, EMI123.2 Ry - C (CH3) 2-CH2-S03M,- (CH2) s-SO3Mou C R20 représente H ; alkyle en Cl-Cl8 ; alcényle en C2"C3 ; alkyle en C2-CJo interrompu par un ou plusieurs atomes de 0, qui peut être substitué par OH ; ou- (CH-SOM ; EMI123.3 - CHF ;-CHCl ;-CHCN ;-CH-CHsCI ; - CH-CHN ;-CHCH-COOR ; ; phénylalkyle en C'Ci : ; naphtyle ;
    alkyle en C'--C4 substitué par - N (Rx) 2 ; adamantyle ; cycloalkyle en Ce-C ; R2 représente H, alkyle en C1-C18, phényle ou alcényle en C3-C18; R@ représente alkyle en C : -C4 ou phényle ; R, représente H, alkyle en C1-C12, phényle, - CO-ORx,-CN,-F,-Cl ; <Desc/Clms Page number 124> M représente H ou un métal alcalin ; s va de 1 à 5.
    (III) R22-C (=0)-0-CH=CH2, où R22 représente alkyle en Ci-Cl ou phényle.
    (IIIa) R22a-0-CH=CH2, EMI124.1 où R22a représente alkyle en Cl-Cl8. EMI124.2 EMI124.3 où R23 représente H ou-CH ; R24 représente H, -CR23=CH2, -C (0) -phényle ou - SOsM ; et M représente H ou un métal alcalin. EMI124.4 où R25 représente H ou -CH3.
    (VI) CH2=CR26-R27, où R26 représente H,-F,-Cl ou-CH3 ; et R27 représente-Cl,-Br,-F ou-CN. EMI124.5
  12. 12. Composé polymère selon la revendication 11 que l'on peut obtenir par copolymérisation d'au moins un des composés de formule (Id) et d'au moins un autre des comonomères répondant à l'une des formules (II) à (IV) ou (VII), selon la revendication 11, où R représente H ou-CH3 ; Rg représente H ou -CH3 ; R, g représente H, alkyle en C1-C4, -C(CH3)2-CH2-SO3M ou -(CH2)s-SO3M ; <Desc/Clms Page number 125> EMI125.1 R20 représente H, alkyle en Ci-Cg ou alkyle en C2-C20 interrompu par un ou plusieurs atomes de 0 ; Rn représente -CH3 ; R22a représente alkyle en Cl-C4 ; R23 et R24 représentent H ; M représente H, Li, Na ou K X représente-0-ou-NRig- ; et s vaut 2 ou 3.
  13. 13. Procédés pour l'incorporation de 2hydroxyphényltriazines dans des polymères organiques, caractérisé en ce qu'on fait réagir un composé de formule (I) selon la revendication 1, soit au cours de la préparation du polymère par copolymérisation, copolycondensation ou copolyaddition, soit avec un polymère qui contient des groupes fonctionnels adéquats.
  14. 14. Polymère organique que l'on peut obtenir selon la revendication 13, caractérisé en ce qu'il contient de 0,05 à 50 % en poids du composé de formule (I).
  15. 15. Matière organique contenant un composé de formule (I) selon la revendication 1 ou un composé polymère selon la revendication 5.
  16. 16. Matière organique selon la revendication 15 où la matière organique est un polymère organique.
  17. 17. Matière organique selon la revendication 15 où la matière organique est un liant pour un agent d'enduction.
  18. 18. Procédé pour la stabilisation de matière organique contre l'effet nuisible de la lumière, de l'oxygène et/ou de la chaleur, caractérisé en ce qu'on ajoute à celles-ci en tant que stabilisant un composé de formule (I) selon la revendication 1 ou un composé polymère selon la revendication 5.
  19. 19. Utilisation d'un composé de formule (I) selon la revendication 1, ou d'un composé polymère selon la revendication 5, pour la stabilisation de matière <Desc/Clms Page number 126> organique contre l'effet nocif de la lumière, de l'oxygène et/ou de la chaleur.
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