BE344126A - - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
"Procédé de préparation du thymol, de ses isomères ou homologues et des produits d'hydrogénation correspondants "
Les produits de condensation nouveaux des phénols et céto- nes alcoylés dont la -préparation fait l'objet de la demande de brevet belge n provisoire 7.425 du 22 juin 1927 peuvent être transformés ,sans qu'il y ait préalablement une dissociation thermique (cf.
demande de brevet belge n provisoire 7.397 du 15 juin 1927) par traitement par l'hydrogène en présente de cata- lyseurs jusqu'à fixation de quatre atomes d'hydrogène en thymol ou ses isomères ou homologues, et en cas ou la fixation de l'hydrogène est poussée plus loin jusqu'à 16 atomes , peuvent
<Desc/Clms Page number 2>
être transformés donc ..en hexa-hydro combinaisons correspondan- tes. Il convient de faire agir, en plus des catalyseurs usuels d'hydrogénation, encore un autre catalyseur, qui abaisse le point de décomposition thermique suffisamment pour que, soit -atteinte la température optimum de fixation de l'hydrogène. Des cataly- seurs de ce type sont par exemple les phénolates métalliques.
De préférence,on procédera en traitant les produits de la condensation des. phénols et cétones alcoylés par approximative- ment 0,1% de la combinaison aluminique"du -phénol non saturé qui devra se former selon la réaction (v. demande de brevet belge n prov. 7.397 du 15 juin 1927) et environ 1% de catalyseur de nickel dans un autoclave à 180-190 ,par l'hydrogène, jusqu'à fixation de 4 ou 16 atomes de ce dernier. Des produits de décom- position qui se forment sous l'action' du catalyseur à l'alumi- nium , à la température de réaction subissent l'hydrogénation avec une facilité remarquable. Le thymol,le menthol ou leurs isomères ou homologues peuvent être séparés comme d'habitude du produit de la réaction.
La décomposition et l'hydrogénation simultanée des produits de la condensation s'effectuent de façon remarquablement satis- . faite surtout lorsque la température d'hydrogénation est main- tenue plus élevée qu'il n'est de coutume pour ce genre de réaction, pour l'hydrogénation des phénols, de la napthaline et des combinaisons analogues,on -atteint, au maximum, des tempéra- tures de 180 . Si l'on met les produits de condensation préci- tés en présence d'un catalyseur sous pression,en contact avec de l'hydrogène, et si l'on porte la température à 280 , il se produit une nette dissociation du molécule avec une hydrogénation simultanée de la chaîne latérale incomplètement saturée.
EXEMPLE 1.
Le produit de condensation décrit dans la demande de brevet belge n prov. 7.425 du 22 juin 1927 de métacrésol et d'acétone
<Desc/Clms Page number 3>
est traité après addition de 0,1% d'aluminium-3-méthyl-6-isopro- pyleinphénolate et de 1% de catalyseur au nickel en présence d'hydrogène,éventuellement Sous pression, à 180-190 ,jusqu'à caque 4 atomes d'hydrogène soient fixés. Du produit de la réac- tion ,on sépare le thymol, de façon connue.
EXEMPLE 2.
Le produit de condensation du p-crésol et de l'acétone (cf. demande de brevet belge n prov. 7.425 du 22 juin 1927) est,comme dans l'exemple l,après addition de eluminium-4- méthyl-6-isopropyleinphénolate et de catalyseur au nickel, traité par l'hydrogène.On obtient ainsi du 4-méthyl-6-isopropyl- phénol.
EXEMPLE 3.
Le produit de condensation du m-crésol et de l'acétone est, comme dans l'exemple 1, traité par l'hydrogène ,jusqu'8 fixation de 16 atomes d'hydrogène. On obtient ainsi un mélange des divers menthols stéréoisomè'res.
EXEMPLE 4. '
En partant du produit de condensation du p-crésol et de l'acétone,on obtient , en procédant comme dans l'exemple 2 .mais en continuant le traitement jusqu'à fixation de 16 atomes d'hy- drogène un mélange des 4-méthyls-6-isopropylcyclohexanols sté- réoisomères.
EXEMPLE 5.
Le produit de condensation du m-crésol et de l'acétone est, après addition d'un catalyseur au nickel traité à 260 environ sous pression par l'hydrogène jusqu' à fixation de 4 atomes d'hydrogène. On obtient ainsi du thymol.
EXEMPLE 6.
Si l'on traite le produit de condensation du p-crésol et de l'acétone de la même façon , on obtient du 4-méthyl-6-isopro- pylphénol.
<Desc/Clms Page number 4>
EMI4.1
EXEMPLE 'y.
EMI4.2
%0 - - - - -
Le traitement par l'hydrogène suivant l'exemple 5 se conti- nue jusqu'à fixation de 16 atomes d'hydrogène. On obtient un mé- lange des divers menthols stéréoisomères.
EXEMPLE 8.
Le produit de condensation du p-crésol et. de l'acétone est traité comme, dans l'exemple 7. On obtient ainsi un mélange des 4-méthyl-6-isopropylcyclohexanols.
EMI4.3
R-E V E l D 1 G A t 1 lT S.
1. Procédé de préparation du thymol ,de ses isomères ou de ses homologues et de leurs produits d'hydrogénation , caractéri- sé en ce qu'on traite les produits de condensation préparés sui-
EMI4.4
vant la demande de brevet belge n prov. .425 du 22 juin 1927 à partir des phénols et cétones alcoyles en présence de cataly- seurs par l'hydrogène jusqu' à fixation de 4 ou 16 atomes d'hy- drogène .
Claims (1)
- 2. Modalité d'exécution du procédé suivant revendication l,caractérisée en ce que l'hydrogénation se fait à une tempéra- ture qui dépasse les températures d'hydrogénation habituelles.3. Modalité d'exécution du procédé suivant revendication l,caractérisée en ce que ,en plus des catalyseurs d'hydrogéna- tion on fait aussi appel à des catalyseurs qui abaissent la tem- pérature de décomposition.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BE344126A true BE344126A (fr) |
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ID=20334
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Country Status (1)
| Country | Link |
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- BE BE344126D patent/BE344126A/fr unknown
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