BE347255A - - Google Patents

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BE347255A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G8/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08G8/28Chemically modified polycondensates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/13Phenols; Phenolates

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  • Medicinal Chemistry (AREA)
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  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  "Procédé pour la préparation de produits de condensation phénol   -aldéhydique    solubles dans les huiles   ."   
Les produits de condensation de phénols et des aldéhydes ne sont généralement pas solubles dans les graisses ou n'y sont que très difficilement solubles.- Si   l'on   soumet au broyage les produits de condensation avec des huiles grasses, par exemple dans des moulins à boulets ou dans des moulins à croisillons batteurs, on peut obtenir des suspensions dont les produits com -posants se séparent les uns des autres au bout d'un certain temps,- Il   existe,   il est vrai,

   des résines   phénolaldéhydiques   que   l'on   peut préparer par exemple en lavant les résines soli- difiées ou en lavant les solutions de résine et en précipirant 

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   ensuite la solution en présente de matières charge et qui permettent de préparer des suspensions dans l'huile à tous les degrés de finesse;

   on réussit ainsi à préparer des mélanges si finement dispersés que la séparation mélanges si finement dispersés que séparation des composants-les uns des autres ne se produit pas.- Mais il est d'exécution difficile de porter ébullition les résines artificielles épurées en présence d'huiles, parce qu'il se pro-.

   duit fréquemment une séparation des composants et aussi undurcissement des résines.Le présent procédé de préparation de produits de condensation phénolaldéhydique solubles dans lhuile et les vernis et qui peuvent également être portés à l'ébullition en présence d'huiles consiste à mettre en réaction les produits de condensation phénolaldéhydique (par exemple de formaldéhyde ou d'acétaldéhyde) avec des phénols qui renferment plus d'un noyau benzolé par une opération de chauffage et le cas échéant en présence de catalyseurs.- Comme catalyseurs! on peut utiliser des combinaisons que servent dans l'industrie de la fabrication des vernis à favoriser la dessication ou la formation du vernis, par exemple de l'hydroxyde de manganèse, les oxydes de plomb, soit seuls, soit en mélange les uns avec les autres.,

   On peut aussi se servir de combinaison de ces corps avec des résines, dénommées résinates et des mélanges ou des combinaisons des matières avec les produits de condensation phénolaldéhydiqe, ainsi que des novolaques et des résols,- On peut aussi ajouter une huile quelconque, par exemple de l'huile de lin, de 1%huile de bois, dans la proportion de 2 à 10% du poids des matières an fusion. - On peut aussi ajouter aux produits en fusion opportunément des matières légèrement oxydantes comme l'alpha ou la bêta nitronaphtaline, le nitronaphtol à raison de 5 à 10% ou plus encore du poids des matières en fusion.

   On peut encore introduire sous pression à travers la matière en fusion de l'air ou des gaz azotés, par exemple N09.-   

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Les phénols qui conviennent à la préparation des produits de condensation solubles dans l'huile conformément à l'inven-   ti.on   sont par'exemple les naphtols (alpha et naphtol et bêta naphtol) les   diphénols,  le   xanthène,   le dioxydihenzyl, les dicrésols et leurs homologues, tels le dithymol, le dicarvacrol, les   dinaphtols   et homologues, la résorcine et ses homologues.- On peut aussi utiliser les combinaisons moléculaires des phénols précités, par exemple la combinaison du bêta naphtol avec l'a- cétamide.

   - 
Si   l'on   travaille sans catalyseurs* on chauffe, suivant le nouveau procédé* le produit de la condensation phénolaldéhydique avec environ le tiers à la moitié du phénol. jusqu'à ce que la réaction se produise.- Quand on utilise les produits de conden- sation phénol-formaldéhydique et du bêta naphtol, la réaction se produit à peu près à la température de 120 degrés, en-dessous de celle-ci également ou également à 130 degrés.- Il se produit à cette occasion une décomposition de l'eau, qui se manifeste aussi parfois extérieurement par un dégagement de vapeur d'eau.- Il se produit ordinairement un échauffement spontané jusque en- viron   150-160   degrés,- Eventuellement,

   on obtient en chauffant et en observant urie température de 145 degrés environ des pro- duits de fusion fluides et l'on augmente ensuite ordinairement insensiblement la température jusqu'à environ 250-260 degrés.- On maintient les produits en fusion à cette température et 1' on prélève de temps à autre   des   échantillons pour se rendre compte si la solvabilité dans les huiles grasses, par exemple dans l'huile de lin, existe.,- Généralement il y a déjà   solubi   lité dans l'huile quand les produits de condensation et le phé- nol ont été chauffés pendant 20 minutes.

   - Ltoptimum de solubi- lité dans 1*huile se trouve généralement quand on chauffe pen- dant 1 1/2 heure, tandis que si   l'on   continue à chauffer plus   longtemps.,   il se produit une diminution, quoique lente de la solubilité dans l'huile.- 

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Les résines obtenues   nefiiuxcissent     pas.-   En remuant les résines dans l'huile, à froid, il se produit rapidement un état colloïdale de sorte que l'on a alors le produit qu'il faut ob- tenir comme solution.- Il suffit de moudre finement la résine et de l'agiter avec de l'huile.

   Suivant le-degré de finesse de la résine, il se forme en l'espace de quelques minutes à une heure d'agitation une solution claire de résine dans   1'huile.-   
Les mélanges de résine dans l'huile et aussi bien ceux opé -rés à froid que ceux obtenus par chauffage peuvent être dilués par de l'essence de térébenthine ou un produit analogue et dont* ne des vernis ou revêtements qui sèchent bien.

   - Les résines peuvent aussi être dissoutes dans des vernis (par exemple dans le vernis à l'huile de lin).- 
Quand on se sert de catalyseurs pour la préparation des combinaisons   à   partir des produits de condensation et des phé- nols, la température peut être fortement réduite pour la prépa- ration, ainsi que la durée du chauffage.- On peut par exemple, lorsque la réaction est   déclenchée, continuer   à chauffer   à même   température ou seulement opérer une légère augmentation de tem- pérature, par exemple de 10 degrés.- Quand on fait usage de ca- talyseurs, on obtient des résines durcissables.- Celles-ci sont solubles à froid dans l'huile et dans le vernis,

   elles donnent des enduits qui sèchent bien et sont également solubles dans d'autres dissolvants que les graisses.- Les enduits doivent être durcis par une opération de chauffage.- 
La quantité de produits de condensation phénol-aldéhyde et de phénols peut varier. - Pour choisir la quantités on   déter-   mine pour quelles proportions est réalisée la solubilité re- quise dans les   huiles k     employer,-   
On peut mélanger le produit préparé sans catalyseur avec ceux préparés avec des produits de candensation à froid ou par une opération de fusion et   agiter .à.   froid ou porter   à   ébulli- tion ces mélanges avec des huiles ou des vernis.

   - 

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Les résines durcissablés pour le procédé sont préparées par condensation d'un phénol, par exemple du phénol, du crésol, du naphtol. avec la formaldéhyde en solution à 40% ou sous forme de   paraformaldéhyde   en présence d'une base, de l'ammoniaque par exemple.- Les résines non durcissables (novolaque) sont prépara rées à partir du phénol et de la formaldéhyde, avec emploi d'un sel tel que le chlorure d'ammonium ou d'un acide tel que l'a- aide   ohlorhydrique.-   
On   aonstaté   ensuite que   l'on   facilite la formation de solutions dispersées dans les huiles grasses et les vernis des résines préparées conformément à la présente invention,

   en d'au    très   termes que l'on peut accroître la dispersion en ajoutant aux produits de condensation phénol-aldéhydiques obtenus de la môme manière décrite, des résines naturelles et effectuer la dissolution et la répartition des produits de condensation pré- cités dans les huiles grasses et les vernis en présence de   ré-   sines naturelles,- Des résines naturelles convenant à cet effet sont par exemple la   colophane,   le dammar, le sangdragon, le co- pali le mastic, le   shellao,   l'acaruite.- On ne pouvait pas se douter de l'effet des additions de résines naturelles sur les huiles grasses et les vernis au point de vue formation de solu- tion colloïdales;

   elle est surprenante.- En égard à la consti-   tution   et aux conditions qui existent au moment ou s'opère la réunion la combinaison chimique des résines naturelles ave les résines artificielles est impossible.- Les résines nat el   jouer -les semblentele rôle de colloîdes protecteurs lors de la dis-   solution des résines artificielles dans les huiles grasses et dans les   vernis,-   On peut aussi incorporer les résines naturel -les dans les résines artificielles préparées conformément à la présente invention de façon que les résines naturelles soient ajoutées lors de la préparation des résines   artificiel-   les Boit au début, soit au cours de   l'opération,-   Dans ce cas, 

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 les résines naturelles paraissent agir comme diluants,

   en mo- dérant la réaction.- On réalise ensuite cet autre avantage d'obtenir facilement des systèmes colloîdaux avec les huiles grasses et les vernis dans les produits de fusion solidifiés et figés. -   @   E X E M P L E 1.- 
On met en fusion 100 kilos de résine de phénolaldêhyde aves 
40 kilos de bêta naphtol et après   achèvement   de la réaction principale on chauffe pendant 1 1/2 heure à   260   degrés. 



   EXEMPLE 2.- 
On fond 100 kilos de résine   phénolaldéhyde   durcissable avec 40 kilos de bêta naphtol et 1/2% de superoxyde de manganè- se en maintenant la température à 145 degrés   maximum,-   Après 
10-15 minutes, on évacue le produit de la condensation dans un récipient plat préparé à cet effet,-' 
EXEMPLE 3.- 
On évacue dans un récipient plat le produit obtenu en mé- langeant 120 kilos de résine phénolaldéhydique durcissable, 120 kilos de résine phénolaldéhydique non durcissable (novola- que), 50 kilos de bêta-naphtol et 1/2 kilo   dthydroxyde   de man- ganèse, après avoir, quand la réaction principale est termi- née, chauffé à 140 degrés pendant 10-15 minutes.- 
EXEMPLE 4.- 
On traite 120 kilos de résine   phénolaldéhydique   durcissa- ble,

   120 kilos de résine phénolaldéhydique non durcissable (novolaque), 50 kilos de bêta-naphtol et 1/2 kilo d'hydroxyde de manganèse, après achèvement de la réaction principale, en chauffant pendant 10 à 15 minutes par introduction de vapeur d'eau à la pression de 3 à 4 atmosphères à la température de 140 degrés; on évacue ensuite dans un récipient.- La résine ain- si obtenue ne contient presque pas de composés volatils.- L'ana- -lyse en a accusé 0,7%,- On peut, lorsque le chauffage est ter minée 

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 faire le vide en introduisant en même temps un courant   dair   ou un courant de gaz indifférent,- gomme gaz indifférent, on peut se servir diacide carbonique.- Ceci facilite la dégazage de la masse de résine chaude, ce qui se réalise également quand nn fait la'traverses par de l'air:

   En se servant de gaz indifférent, on évite les dangers d'explosions.- 
E X E M P L E/5. - 
On chauffe ensemble par parts égales de la résine phénolal- déhydique durcie (dans l'état dénommé état 0) et 2,2' de   dioxy     diphényl   (diphénol),   jusqu'à   ce que la résine soit dissoute et qu'il   ny   ait plus dégagement de vapeurs d'eau.- Le produit ré- sinique ainsi formé est facilement soluble dans les huiles gras- ses   chaudes, -   
EXEMPLE 6.- 
On fond ensemble 75 kilos de résine phénolaldéhydique dur-   cissable   (dénommée bakélite) avec 25 parties de résorcine,   jus-   qu'à ce que la réaction soit terminée,

   ce qui se constate par   Inachèvement   du dégagement des vapeurs d'eau.- La résine ainsi obtenue est facilement soluble dans les huiles à froid.- 
E X E M P L E 7.- 
On met en réaction 50 kilos de résine   phénolaldéhydique   fusible, durcissable avec 30 kilos de la combinaison moléculai- re entre le bêta,naphtol et   l'aoétamide.-   La nouvelle résine formée est soluble à froid dans les huiles grasses. - 
EXEMPLE 8.- 
On procède comme dans l'exemple 1 en ajoutant 5% de nitro- naphtaline, ce qui permet de liquéfier plus facilement les pro- duits de la fusion.- On peut aussi faire passer des gaz azotés à travers les produits de fusion, au lieu d'ajouter de la   nàtro-   -naphtaline. 



   EXEMPLE   9.-   
On procède comme dans l'exemple 2, mais on remplace la moi- tié du superoxyde de manganèse par une quantité équivalente d'e- xyde de plamb. 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 



   E X E M P L E 10.- 
On soumet à fusion pendant 10 minutes à la température de 
140 à 150 degrés, 140 kilos de résine artificielle, 40 kilos de bêta-naphtol et   0,5   kilo   d'hydroxyde   de manganèse; lorsque la réaction principale est terminée, on soumet à fusion avec 50 à 
60 kilos de colophane à la même température.- 
EXEMPLE 11.- 
On soumet à fusion à la température de 150 degrés et on main- tient à cette température pendant une demi à une heure, 100 kilos de résine artificielle 40 kilos de bêta-naphtol, 60 kilos de co- lophane et 0,5 kilo d'hydroxyde de manganèse.- Dans les exemples 
10 et 11, le catalyseur (hydroxyde de manganèse) peut être laissé- de côté.- Le bêta-naphtol peut être remplacé par   l'alpha-naphtol,   les di-phénols, le   xanthène,   le dioxydibenzyl,

   les di-crésols et leurs homologues et la résorcine.- Au lieu,'de   colophane,   on peut employer des quantités équivalentes de dammar, sangdragon, copal, mastic, shellac, résine d'acaruite ou des mélanges de ces ma- tières.- 
E X E M P L E 12. - 
On chauffe 120 kilos de résine phénolformaldéhydique dur- cissable, 120 kilos de résine phénolformaldéhydique non durcis- sable (novolaque), 50 kilos de naphtol, 1/2 kilo d'hydroxyde de manganèse et l'on mainTIENT, après que la réaction principale est terminée pendant 10 à 15   minutée   la température de 140 degrés environ, après quoi l'on évacue dans un récipient.- Après refroi- dissement,

   on réduit la résine en poudre et on la mélange avec 50 à 60 kilos des diverses résines naturelles mentionnées précé- demment.- 
E X E M P L E 13.- 
Le mélange de la résine artificielle avec la résine naturel- le peut aussi se faire en dissolvant la résine naturelle dans de l'alcool ou dans un autre solvant et en mélangeant cette solution 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 avec la résine artificielle, telle que préparée suivant les exemples précités 1 à 9,

   ce qui s'opère au mieux en agitant dans un appareil malaxeur.- On peut alors évaporer le solvant et dissoudre la masse reliquat dans de l'huile ou dans un   vernisr   On peut cependant aussi opérer la mélange avec le solvant tel que l'alcool et ajouter ce mélange à l'huile ou au vernis.-   On   peut aussi dissoudre la résine naturelle dans une huile grasse ou dans un vernis et en effectuant ensuite le mélange ou agitation avec la résine artificielle.- 
 EMI9.1 
 Le gêlange des résines artificielles préparées avec les ré- sines naturelles ou du mélange de la   résine:

  naturelle   et de la résine artificielle dans l'huile ou le vernis par exemple l'hui- le de lin, le vernis à l'huile de lin, l'huile d'oeillette,   l'huile   de bois, l'huile de ricin, l'huile de soya peut se faire de la manière usuelle connue, en opérant par exemple une ébul- lition ou une agitation.- On peut aussi se servir à cet effet d'un diluant connu tel que l'huile de térébenthine, le benzol, l'alcool, l'acétone, le   têtrochlorure   de carbone, l'huile de camphre ou de produits analogues.- 
REVENDICATIONS.- 
 EMI9.2 
 ..-.,.,#.#..-.#.B##,#########.

Claims (1)

  1. 1.- Procédé de préparation de résines solubles dans les graisses, durcissables ou non, caractérisé par la combinaison des produits de condensation phénol-aldëhydiques aveo des phénols contenant plus d'un noyau de benzol ou avec des phénols polyva- lents à un ou plusieurs noyaux, à chaud.- 2.- Procédé suivant revendication 1 caractérisé en ce que EMI9.3 ;
    ce,biy:3;son¯ ds rodits:dêcondnsatlon avec les phénols se fait en présence de catalyseurs.- EMI9.4 'Z54- rooé'de- suivant revendications 1 et 2 caractérisé en ce que l'on se sert de bêta-naphtol comme.phénol.- 4.- Procédé suivant revendications 1 et 2 caractérisé en ce que lon se sert'de diphénols comme phénol.- 5.-Procédé suivant revendication 1-(-4) caractérisé en ce <Desc/Clms Page number 10> que l'on ajoute avant, pendant ou après l'action des phénols à plus d'un noyau de benzol ou des phénols polyvalents à un ou plusieurs noyaux benzolés sur les produits de condensation phé- nolaldéhydique,
    des résines naturelles.- 6.- Procédé de préparation de solutions dans les huiles gras -ses et les vernis des résines artificielles préparées suivant revendications 1-4 caractérisé en ce que l'on mélange les résines artificielles préparées avec des résines naturelles, le cas éché- ant en présence de solvants de ces dernières et en ce que lton soumet à agitation à froid ou à chaud avec des huiles ou des ver- nis, - 7.- Forme d'exécution du procédé suivant revendication 6 ca- ractérisée en ce que l'on dissout la résine naturelle dans (Les huiles ou des vernis et que 1 on mélange avec les résines artifi- aielles.-
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