BE367985A - - Google Patents

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BE367985A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G8/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08G8/04Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes
    • C08G8/08Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ
    • C08G8/10Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ with phenol

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  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)

Description


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    "   Composition séchant à l'air " 
Cetteinvention est relative aux compositions rési- neases synthétiques, qui sont principalement destinées pour être atilisées comme enduits ou agents d'imprégnation et possèdent la propriété de sécher à l'air en formant des pellicules d'usage commercial., Les dites compositions sont appropriées pour protéger des pièces de construction des carrosseries, des ustensiles, etc.,contre les actions at- mosphériques, lorsque les conditions d'asage ou   d'applica-   tion sont telles, qu'un chauffage ou caisson   sub@@quent   des pellicules est impraticable ou impossible. 



   Les compositions résineuses synthétiques de cette in- vention, se différencient des résines naturelles ou antres, par une phase! initiale oa de réaction potentielle dans laquelle le produit est solable et fasible et peut être, graduellement transformé ou durci par la chaleur en étant amené dans une phase C finale d'infasibilité et d'insola- bilité.

   Ces compositions résineuses comprennent les pro- duits   aldéhyde-phénoliqaes,     glycérol-polybasiques   et les 

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 prodaits aldêhyde-aree ou aldéhyde-salfo-urée. l'oar les distinguer des résines solables permanammcnt fasibles et solubles, on a adopté ici le terme   résinolde,   qui est ati- lisé comme tel. 
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 Lorsqu'on prend des r6sinotcles pendant qalils sont encore dans   l'état A   de solabilité ou état réactif et qu'on les   dissoak   dans des solvants-volatils, on peat faire des   endaits   par évaporation   d'ane   mince couche de la 
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 solation.

   De tels e;1daits ne sont oependai-it pas suffisam- ment durs et bons poar résister aax exigences commercia- les et il est nécessaire de les faire cuire ou   chauffer   subséquemment,   poar   les faire avancer vers l'état C de polymérisation ou d'infusibilité, afin de les rendre sa- tisfaisants aa point de vae commercial. Pour éviter la 
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 caisson ou le chauffage subséquent, on a déjà proposé de rendre le rési-iiolde soluble dans des huiles siccattives, en chauffant le rësiuoido avec un agent de solubilisât ion, à des tekpératares élevées et en incorporant ensaite ane huile siccative telle que l'haile d'abrasin aa l'haile de lin. Les vernis ainsi préparés sont cependant dépe ndanis de l'oxydation relativement lente de   l'huile   siccative, 
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 poar obtenir une pellicule.

   On a proposé. de plas, d'utili- ser an agent de solabilisation conjointement avec an pro- dait de la réaction de 1'huile   d'abrasin   et d'an phénol renda potentiellement réactif, par l'addition d'un agent 
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 de durcissement, dans le bat d'obtenir an rêsinolde solu-. ble, appropria poar constituer an vernis séchant à l'air. 



   Selon la présente invention, on peut préparer des com- 
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 positions du type résinolde, qai sont approprides pour les   asages   envisagés, sans devoir utiliser an agent de solabi- lisation et de plus, ces compositions ne sont pas limitées aux mixtures ou combinaisons oléo-résineases. Les vernis préparés avec les compositions de l'invention déposent 
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 des pellicules oa enduits, qui, lors de l'évaporation da 

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   gonstituant   volatil , ne collent pas, adhèrent fermement sur la matière de base et présentent une apparence homogè- ne translucide agréable. De plus, les pellicules ou enduits montrent ane résistance prononcée   à   la lumière   solaire,à   la pénétration de l'eau et aux solutions légèrement alca- lines ou solutions de savons.

   Une caractéristique additon- nelle de ces vernis, et qui est de grande importance, est le dégagement relativement aisé des solvants de la pelli- cale formant corps et il en résulte une   pellicule   sèche dans an état non collant,en an temps extraordinairement   court.   



   Pour que la présente invention soit mieux comprise, on donne ci-dessous des exemples spécifiques relatifs à la préparation de ces vernis, mais il est bien entendu que les conditions et les proportions ne sont données que pour illustrer   1 y invention   et qu'elles peuvent être modi- fiées, tout en restant dans la portée des revendications annexées au présent mémoire 
Exemple 1. On prépare une composition   résinode   à la manière habituelle par condensation de 1000 grammes de phénol avec 1000 grammes diane solution de   fotmaldéhyde   à 40 pour cent,en additionnant an gramme- d'hexaméthylène      tétramine comme catalyseur. A   mesure   que la réaction avan- ce, il se produit la séparation en constituants huileux et aqueux.

   La teneur aqueuse peut être éliminée par dis- tillation on une partie petit en être séparée par décanta- tion   @@   et le reste par ébullition   o@   distillation à la pression ordinaire ou sous pression réduite. Ce chauffage poar effectuer la déshydratation est continué en même temps   qu'une   agitation efficace, de préférence jusqu'à ce que non seulement an échantillon se durcisse en refroidis- sant, ce qui est généralement considéré comme déterminant pour   l'état!   réactif solide fusible et soluble, mais jus- qu'en un point tel, que l'échantillon tende à dépasser 

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 le point auquel il se transforme en an produit poreax ca-   @@tchouteux   analogue à une scorie,

   qui est insolable et infasible si la réaction n'est pas promptement arrêtée 
Cet état ne peut pas être défini en termes de température et de   tanrps,   étant donné que la durée du chauffage est dépendante des dimensions du bain, aussi bien que de la température de la masse, et en pratique il est déterminé   par/des   expériences préalables. Il n'est pas essentiel que cette phase soit atteinte, mais en poussant la réac- tion initiale jusqu'en   xx   ce point, la réaction de polymé- risation au durcissement subséquent, est abrégée considé- rablement.

   Il n'est pas essentiel non plus que les   ingré-   dients bruts soient utilisés comme matière première, car an résinoïde   A   réactif pouvant être obtenu commercialement peut être tout aussi bien employé et être préalablement chauffé pour correspondre au prodait obtenu dans cette phase. lorsque la masse chauffée se trouve encore dans l'é- tat désiré et à l'état fondu, on y verse des solvants re- lativement froids et l'on agite rapidement pour abaisser la température de la masse et arrêter ainsi la réaction initiale. Des solvants de caractère volatil ayant des points d'ébullition supérieurs à 100 C., sont préférables, par ex. l'alcool butylique, l'acétate d'amyle ou. lears mélanges, et la quantité utilisée est réglée par la visco- sité désirée dans la solution ou suspension résultante dans les solvants.

   Un mélange d'environ 400 grammes d'al- cool butylique et d'environ 400 grammes d'acétate d'amyle dont le point d'ébullition est aux environs de   117 C.,   a été trouvé satisfaisant pour le bain ci-dessus mentionné. 



  La solution, qui nécessairement n'est pas une solution vraie, est   chauffée, eu     bouillie     à   nouveau, sous   reflux,pour   an temps dépendant des solvants utilisés. Avec le mélange particulier ci-dessus ce temps de chauffage est d'environ 

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12 heures.Ce temps de chauffage relativement long en pré- sence de solvants, a pour effet an avancement substantiel du   résinolde   vers l'état polymérisé ou durci ou état C pendant qu'il est   suspendu   dans le solvant et il est indi- qué par   1 augmentation   de la viscosité de la solution, La solution est alors versée oa suspendu dans des solvants de bas point d'ébullition, choisis suivant le caractère des vernis que l'on désire.

   Par exemple, on emploie de   l'acé-   tone, de l'alcool, du x toluène, de l'acétate d'éthyle, etc. ou leurs mélanges, qui constituent des solvants vola- tils appropriés pour un vernis à, la brosse. La réainoïde peut encore être avancé davantage, c'est-à-dire encore être amené plus près de la polymérisation ultime en chauffent à nouveau sous reflux en présence de ces solvants. 



   Les solvants peuvent être inclus,- à l'origine avec les ingrédients, bruts du résinoïde et la condensation ini- tiale, aussi bien que le durcissement,   peuvent   être effec- tués dans leur présence. Mais le prix des solvants est un facteur. important dans   ,ne   opération commerciale et, com- me leur absence dans la phase initiale de la   réaction   évi- te les pertes par évaporation, cette absence présente une valeur pratique. 



   Le degré ou point d'avancement du résinoïde en solo.- tion qui est trouvé désirable, ne présente pas de limite bien définie mais les caractéristiques de qualité et   d@   durabilité de la pellicule s'améliorent de façon correspon- dante . Dans un essai   habituel,   on applique an   endai.t   sur   @npapier   choisi et on note le degré de pénétration, par exemple, une   légère   pénétration ou aucune pénétration de la solution suspendue dans an poids   é;al   d'alcool et ap-   pliqaée     à   du papier fort de cinq mils. d'épaisseur, indi- que un avancement suffisant pour donner des vernis séchant à l'air , qui sont satisfaisants poar les usages mentionnés ici. 

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   Etant donné qu'un résinoïde se trouvant à   l'état ±   d'avancement oa de réaction achevée, est insoluble poar toas les bats pratiques, l'avancement du résinoïde dans des solvants, donne largement en suspension ou en disper- sion colloïdale, le degré qui est manifesté par la laqae pénétrant la papier.   @et   état colloïdal est encore mis en évidence par le fait qae,   quoiqae   le solvant et le résinoï- de y contenu, lorsqu'il est suffisamment avancé par chauf- fage, présente l'apparat   d'une   solution vraie et que de plus amples additions da même solvant donnent lieu à une précipitation da résinoïde. 



   Tandis que cette invention n'est pas limitée en ce quiconcerne les solvants qui peuvent être utilisés, elle est particulièrement appropriée à l'asage et à   l'incorpo-   ration de solvants à point d'ébullition élevé, ceux-ci restent dans le   produit   final et, pour ce motif, ces sol- vants et plastifiants peuvent être choisis de manière à ce qu'ils communiquent de la plasticité et de la flexibi- lité oa autres qualités désirables de la pellicule ou en- duit, ou de manière à y rendre possible l'avancement du résinoïde.

   Une liste de solvants pour ce but comprend la   plupart   des plastifiants bien connus, tel que le phtalate de   diamyle,   l'abietate d'éthyle,   etc.aussi   bien qae d'au- tres composés, qui ne sont généralement pas classé comme plastifiants, par exemple, les résines naturelles telles que la colophane, la résine d'éther-sel etc., des résines synthétiques , telles qae les   tésines   urée- formaldéhyde, les résines de para-toluène, ou d'amide salfonée, des huiles ou des acides gras etc.. 



   Exemple 2. Une composition complexe de résinoïde hai- le-phénol , du type décrit dans le brevet   Etats-Unis   n    1.590.079   au nom de Byck, du 22 Juin 1926 ,est également 
Susceptible d'an avancement dans les solvants, en donnant un vernis séchant à l'air, sans nécessiter un agent de 

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 solubilisation.

   Par exemple, environ 100 grammes de phénol sont mis à réagir avec environ 50   grammes   d'huile d'habra- sin (ou autre huile grasse appropriée), soit brat oa soi-di- sant cuite, contenant des dessicateurs métalliques, peuvent être utilisés en présence d'environ 1 gramme d'acide phos-   phorique   ou autre catalysear appropriée Le temps de la réaction est d'environ une demi heure à 6 heures et il en résulte an corps phénolique complexe comme décrit par Byck. 



   La proportion d'huile peut cependant être variée dans de larges limites. A cette masse on additionne environ 20 à 
25 grammes   d'hexaméthylène   tétramine ou autre agent de dur- cissement approprié, en même temps qu'environ 40 grammes d'acétate d'amyle et 40 grammes d'alcool butylique et le tout est mis à réagir pendant environ 30   minâtes.   On pré- voit alors d'antres additions de solvants, constitués par exemple avec 100 grammes d'alcool   batylique   et 100 grammes de térébenthine, et la masse est chauffée pendant environ 16 heures pour arriver à l'avancement   roquis   du résinol- de .vers la phase C dans les solvants. 



   Exemple 3. Lorsqu'on rencontre des difficultés dans le séchage, par exemple à la suite d'une trop grande quan- tité d'haile en proportion des autres ingrédients, l'état avancé de réaction achevée peut être obtena par d'autres moyens. Ainsi, si l'on utilise 150 grammes d'haile au lieu. des 50 grammes donnés dans l'exemple 2 après la réaction avec l'aldéhyde (dans le cas ci-dessus l'hexaméthylène té- tramine est équivalent dans son action à laformaldéhyde + ammoniac), le produit résultant peut être chauffé jusqu'à ce que sa viscosité soit bien trop grande pour être d'une certaine valeur comme vernis ou même jusqu'à ce que l'on arrive à un état analogue à celai de la gelée.

   Le corps visqueux oa. gelée ainsi obtenu est alors dispersé comme un colloïde dans des solvants, par ex. en détruisant la strac- 'tare de la gelée sur des rouleaux, tout comme on le fait 

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 dans la manipulation de caoutchouc, et en suspendant le produit résultant dans an solvant ou dans an mélange de solvants, par exemple du benzène, de l'acétone, de l'al- cool de leur mélange. On chauffe par exemple pendant 24 heures à environ 105 C., en faisant avancer ainsi vers an état de gelée et on lamine ensuite sur des cylindres pour le broyage de la peinture ou. autre dispositif approprié, pendant une   heure/ou   pins, et on met en suspension dans l'acétone pour obtenir une solution contenant une teneur solide de 30%.

   On obtient ainsi une laque séchant à. l'air en trois minutes sous forme d'une pellicule exempte de poussière et qui est suffisamment solide pour être utilisés au bout de 12 heures. Ou bien, dans une variante, le corps visqueux plastique peat être dispersé' comme colloïde par chauffage du corps sous   condonsear   à reflux en présence de solvants, tel que du benzène, de   l'acétone,   de l'alcool, etc. 



   Les   résinoldes   partiellement réagis ou avances conte- nus dans les vernis obtenue suivant lesexemples qui pré- cèdent, ne constituant pas la totalité de la teneur en ré- sinolde et, à cet égard, les   pellicales   déposées peuvent ne pas posséder les qualités de duretém de résistance au. solvant,   etc;.   que présentent les pellicules des résinoldes qui ont réagi et dard oa se sont polymétisées dans une caisson subséquente.

   Mais une proportion matérielle est tellement avancée et passée à l'état de réaction achevée, qu'une pellicule séchée du vernis n'est que légèrement attaquée dans des solvants tels que l'alcool. poar ce mo- tif, des pellicules ou enduits de l'espèce sont nettement différents des vernis ordinaires (constitués par de l'éther sel de résine et de l'haile   d'abrasin )   et des pellicules de vernis-analogues qui sont directement attaqués et dis- sous par les alcools et, de plus, ils sont en général sa- périeurs quant à leur résistance à la pénétration de l'eau. 

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   Bons d'autres rapports,   nota.ment,   de la   darabilité,   de la dareté etc., les pellicales résinoïdes   déposée±par   des vernis faits selon la présente invention peuvent favora- blement se comparer ou se mesurer avec celles ottenuss avec des vernis contenant des résines naturelles, des gommes êther-sel, etc. 



   REVENDICATIONS 
1. Un procédé poar préparer ane composition séchant à l'air, pour former an endait oa. pellicale durable, dans lequel on fait réagir un corps phénolique avec an agent contenant da méthylène, dans des proportions telles que l'on forme an   résinolde,   le dit résinoïde étant avancé vers   ane   phase C pendant qu'il se troavc en présence d'au disscl- vant approprié et jusqu'à ce   qa'il   ne présente   plus   qae pea oa pas de poavoir de pénétration lorsqu'il est appli- qué comme en endait sar an papier d'épreave, la réaction dans laqaelle le   résinolde   est formé   étgnt   de préférence avancé sa delà., d'une phase réactive A en l'absence de sol- vant, après quoi le dit résinoïde est dispersé dans an solvant approprié.

   

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

  1. 2. Un procédé poar préparer une composition séchant à l'air, pour former an endait oa pellicule durable, dans leqael on fait réagir du phénol avec une haile grasse tel- le que l'huile d'abrasin, après @@oi on y additionne an agent mobile contenant 'an @@@@ méthylène , soit de l'hexamêthylène tétramine, en quantité saffisante pour obtenir un résinoïde, une plas ample réaction étant pro- voqués jusqu'à ce que l'on obtienne an prodait plas vis- queux oa gel, que l'on détruit si nécessaire, en le fai- sant passer sa.
    travers de cylindres, le dit prodait étant alors dispersé oa suspendu dans un solvant et,si nécessai- re, soumis à an plas amrle avancement de la réaction en présente da solvant, jusqu'à ce que le résinoïde ne présen- te plus que peu ou pas de poavoir de pénétration lorsqu'il @ <Desc/Clms Page number 10> est appliqua comme endait sar an papier d'épreuve.
    3. Une composition approprie pour vernis, préparée par le procédé revendique dans les revendications 1 oa 2.
    4. Un vernis comprenant an produit résinolde de la réaction d'un corps phénolique et d'an agent contenant du méthylène, @e produit étant avance vers une phase C en présence d'an solvant approprié de telle façon, que le résinoïde ne présante plus de pouvoir de pénétration lorsqu'il est appliquée comme an enduit sur un papier d'épreuve.
    5. Un vernis comprenant dans des proportions de résinoïde. an prodait de la réaction d'un prodait phénol- haile grasse (par exemple phénol-haile d'abrasin) et d'an agent contenant da méthylène, le dit prodait étant avancé vars une phase Ç en présence d'an solvant approprier de telle sorte qae le résinoïde ne présente aacan pouvoir de pénétration lorsqu'il est appliqaé comme an endait sar an papier d'épreuve.
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