BE369982A - - Google Patents
Info
- Publication number
- BE369982A BE369982A BE369982DA BE369982A BE 369982 A BE369982 A BE 369982A BE 369982D A BE369982D A BE 369982DA BE 369982 A BE369982 A BE 369982A
- Authority
- BE
- Belgium
- Prior art keywords
- compounds
- strong acids
- silver
- nickel
- iron
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 30
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 27
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 24
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 17
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 13
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 13
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N nitrogen oxide Inorganic materials O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 9
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims description 9
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims description 8
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 7
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 7
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 7
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 5
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- -1 platinum metals Chemical class 0.000 claims description 4
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 2
- 150000002506 iron compounds Chemical class 0.000 claims 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 230000001131 transforming effect Effects 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N copper(I) oxide Inorganic materials [Cu]O[Cu] BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- KRFJLUBVMFXRPN-UHFFFAOYSA-N cuprous oxide Chemical compound [O-2].[Cu+].[Cu+] KRFJLUBVMFXRPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940112669 cuprous oxide Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003345 natural gas Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> " Procédé pour absorber des oléfines ayant trois atomes de carbone oa davantage et une oa plusieurs liaisons doubles par molécule ". La présente invention a pour)objet an procédé perfec- tionné poar absorber des oléfines ayant trois atomes de carbone ou. davantage et un on plusieurs liaisons doubles par molécules au moyen d'acides forts appropriés et pour la EMI1.1 fabrication des éthers-sels correspondants9déthers-xydes d'alcools et aatres composés. Le but de l'invention est de créer an procédé de ce genre par lequel la vitesse d'absorption peat être considé- EMI1.2 rablement augmentée par rapport aax procédés uonna6 d'ab- sorption d'oléfines dans des acides forts. Un autre bat important de l'invention est' d'éviter entièrement eu autant qu'il est possible la formation de produits de polymérisa- tion huileux indésirables,qai sont fréquemment formés lors de l'absorption des oléfines de la façon indiquée ci-dessus par les procédés bien connus.. EMI1.3 Il est bien connu a qae lPloo1 dthyliquo, . l, t!. l () 0 0 l le 0- <Desc/Clms Page number 2> propylique, l'alcool butylique etc. peuvent être obtenas en combinant les oléfines correspondantes avec de l'acide sulfurique et en hydrolysant les salfates obtenus. Outro les alcools, d'autres composés, tels que les éthers-sels ou éthers-oxydes peavent être préparés en absorbant en premier lieu les oléfines dans l'acide sulfurique et en transformant les produits de la réaction d'une manière bien connue . La vitesse d'absorption des oléfines au moyen de l'a- cide sulfurique de la manière bien connue est généralement lente. On a proposé l'emploi de plusieurs catalyseurs afin d'augmenter la vitesse d'absorption. Un grand nombre de catalyseurs appropriés au but mentionné ci-dessus et possé- dant une très grande activité a été décrit dans le brevet belge. 361873 . Or, on a trouvé que d'autres substances peuvent égale- ment faeiliter la réaction. D'après la présente invention ;le procédé perfectionné pour absorber des oléfines ayant trois atomes de carbone ou davantage et fine ou plusieurs liaisons doubles par mo- lécule et/on lears produits de polymérisation dans des acides forts en présence de catalyseurs est caractérisé par l'emploi de catalyseurs comprenant du fer, du cuivre., du cobalt, da nickel, de l'argent ou des métaux du groape du platine ou des composés des métaux mentionnés ci-dessus. L'invention comprend également l'emploi comme milieu d'absorption d'acides forts contenant comme catalyseurs des composés d'un quelconque des métaux indiqués ci-dessas dans une forme soluble. Les composés peuvent être dissous dans les acides ou bien des composés complexes solubles peu-- vent être préparés dans les acides. Quand on fait usage des métaux indiqués ci-dessus il est préférable de les réduire dans un état de très fine di- vision, par exemple en les précipitant colloidalement sur <Desc/Clms Page number 3> an sapport tel qae la saie, le gel de silice, la terre à blanchir , etc. Parfois il est avantageax de transformer aa préalable les substances mentionnées en des composés complexes solu- bles, ce dont des exemples seront donnés ci-après. Des composés dont le métal est présent aa plas haut degré de valence peuvent être employés aussi bien qae ceux dont le métal est présent à an degré de valence inférieur; ainsi par exemple les composés du platine bivalent sont appropriés aassi bien que ceux du platine tétravalent. Les composés solubles peuvent être formés des métaax prémentionnés, savoir de (;eux qui sont attaqaés par les acides forts, en ajoutant les dits métaux aax acides ou bien les composés solubles peuvent être obtenue à partir de métaux ou de composés en les transformant en composés complexes solubles. Les exemples suivants servent à illustrer la façon dont l'invention peut être mise en application. 1) 25 grammes de saie (carbon black) contenat 2 grammes de platine finement divisé sont ajoutés à 100 ce d'acide sulfurique à 90%. On fait passer 10 litres de propylène à travers le mélange. L'absorption s'élève à 85%. 2) On fait passer da propylène '¯ travers 100 ce d'aci- de sulfurique à 90%, dans lequel 5 grammes de cyano- re caivreax ont étédissous. 71% du propylène est absorbé . 3) On ajoute 5 grammes d'onde cuivreux à 100 ce d'a- cide sulfurique à 90,o et fait passer ensuite un coarant d'oxyde de carbone à travers la masse. De cette manière il se forme an composée complexe soluble avec l'oxyde cuivreux. On fait passer da propylène à travers le liquide d'absorption, avec le résultat qae 90% da propylène est absorbé. Au lien de l'oxyde de carbone on peut également em- @ <Desc/Clms Page number 4> ployer l'éthylène ou l'oxyde nitrique (NO) pour transfor- mer les divers composés insolubles des métaux mentionnés ci-dessus en composés complèxes solubles. La réaction d'absorption peat être effectuée à la @ pression ordinaire ou bien sons fine pression supérieure oa inférieure à la pression atmosphérique. La température à laquelle la réaction est effectuée peat varier dans de lar- ges limites et elle peo.t aassi être au-dessous de la tem- pératare ordinaire. Comme liquides d'absorption on peat éga- lement atiliser d'antres acides tel que l'acide phosphori- qae ou des acides salfoniqaes convenables. En outre le procédé peut être exécuté en présence de substances dont on sait qu'elles accélérènt la réaction d'absorption, telles que des substances formant de la mousse on de l'écume ou des produits émalsionnants et similaires. De plus les oléfinesdevant être absorbées peavent être dissoutes dans des solvants appropriés avant d'être mises en contact avec l'acide fort. En vue d'améliorer la solubilité des oléfines on peat ajouter à l'acide fort des solvants convenables tels que l'alcool, l'éther, le nitrobenzène ou l'acide acétique. Les acides forts contenant l'éthylène absorbé sont soumis à un traitement tel que l'hydrolyse et/va la distil- lation ou dtane autre fuçon connue pour la prodaction de composés tels que les alcools, les éthers-sels ou les éthers-oxydes. On peut également employer des mélanges des catalyseurs prémontionnés. En oatre la présente invention peut être ap- pliquée à des gaz, tels que les gaz naturels, les gaz de cracking etc. qui contiennent des oléfines ayant trois atomes de carbone ou davantage etune ou plusieurs liaisons doubles par molécule, sans séparer préalablement les dites oléfines des gaz.
Claims (1)
- EMI5.1REVEI#ILATIOUS ------------------ 1. Procédé perfectionné poar absorber les oléfines ayant trois atomes de carbone oa davantage et une oa pla- siears liaisons doubles par molécule et/on leurs produits de polymérisation dans des acides forts en présence de ca- talysears, caractérise par l'emploi de catalyseurs compre- nant an ou plusieurs des métaux suivants :fer, cuivre, cobalt , nickel, argent oa des métaax da groape du platine oa des composés d'an quelconque des dits métaax. EMI5.22. 2ro(,,édu' oaivl1nt If) rnvcwadurrt,iou 1, dnns 10 ,usl 10 miliea d'absorption est constitué par des acides forts con- tenant comme catalysears des composés des métaux da groape da platine ou des composés du fer, du cuivre, du cebalt du nickel, oa de l'argent dans une forme soluble.3. Procède saivant la revendication 2 dans lequel des EMI5.3 composés da fer, du caN. ra, 9 du cobalt, 9 du nickel oü de l'argent qai sont solubles dans les acides forts sont ajou- tés aux dits acides.4. Procédé saivant la revendications dans lequel des EMI5.4 composés dii fer, do. cuivre, du cobalt, da nickel ou de l'ar- gent qai sont solubles dans les acides forts sont ajoatés aux dits acides et les composés solables sont transformés en composés complexes solables en faisant passer de l'oxy- de de carbone, de- l'oxyde nitrique (NO) oa de l'éthylène à travers le mélange.Procédé saivant la revendication 2 dans lequel des composés des métaux du groape du platine oa des composés da fer, du cuivre, du cobalt, du nickel ou de l'argent qai sont insolables dans les acides forts sont transformés dans les dits acides en composés solubles.6. Procédé saivant la revendication 2 dans lequel des composés des métaax da groape da platine oa des composés da fer, da cuivre, du cobalt, du nickel oa de l'argent qui sont normalement insolables dans les acides forts sont en <Desc/Clms Page number 6> 'premier lieu transformés en composés solubles et les sola- tions obtenaes sont ajoutées aux acides forts .7. Procédé saivant la revendication 5 dans lequel des composés des métaux du groape da platine oa des composés du fer, du cuivre, du cobalt, du nickel oa de l'argent qui 'sont insolables dans les acides forts sont dissous dans les dits acides en faisant passer de l'oxyde de carbone oa de l'oxyde nitrique (NO) ou de l'éthylène à travers le mélange.8. Le procédé perfectionné poar absorber des oléfines ayant trois atomes de carbone oa davantage et ane oa pla- sieurs liaisons doubles par molécule et/oa lears produits de polymérisation dans des acides forts essentiellement comme décrit.9. L'application du procédé suivant l' ane quelconque des revendications précédentes à des gaz contenant des olé- fines ayant trois atomes de carbone oa davantage et ane ou plusieurs liaisons doubles par molécule et/ou lears pro- duits de polymérisation.10. Procédé suivant l'une quelconque des revendication:, précédentes dans lequel les acides forts contenant absorbées des oléfines ayant trois atomes de carbone cu davantage et ane oa plusieurs liaisons doubles par molécule et/on leurs prodaits de polymérisation sont soamis à an traitement tel qae l'hydrolyse et/oa la distillation oa d'une antre façon connue poar la prodaction de composés tels qae les alcools, les éthers-sels oa les éthers-oxydes.11. Les acides forts contenant absorbées des oléfines ayant trois atomes de carbone oa davantage et une oa pla- siears liaisons doubles par molécule et/ou, lears produits de polymérisation obtenas par le procédé saivant ltune quel- conque des revendications 1 à 9.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BE369982A true BE369982A (fr) |
Family
ID=41527
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BE369982D BE369982A (fr) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE369982A (fr) |
-
0
- BE BE369982D patent/BE369982A/fr unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0759022B1 (fr) | Procede de preparation d'acides carboxyliques ou des esters correspondants en presence d'un catalyseur a base d'iridium et d'iodures sous forme soluble | |
| JPH0615484B2 (ja) | シクロヘキサノール及びシクロヘキサノンの製造方法 | |
| BE369982A (fr) | ||
| BE467101A (fr) | Procédé de purification de nitriles | |
| CN1106793A (zh) | 丙烯酰胺的制备方法 | |
| WO1995018090A1 (fr) | Procede d'hydrogenation catalytique de nitriles en amines en presence d'un catalyseur de type nickel de raney dope | |
| BE370516A (fr) | ||
| BE427306A (fr) | Procédé de préparation de produits de condensation du formaldéhyde | |
| JPS61197535A (ja) | エーテル及びエーテル―アルコール組成物の製造方法 | |
| DE849548C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauerstoffhaltigen Verbindungen | |
| DE3123037C2 (fr) | ||
| BE564726A (fr) | ||
| BE828603A (fr) | Catalyseur pour l'oxydation en phase liquide des olefines et procede d'obtention dudit catalyseur | |
| BE540049A (fr) | ||
| BE367214A (fr) | ||
| BE449639A (fr) | ||
| JP2998377B2 (ja) | メタクリルアミドの製造方法 | |
| BE607984A (fr) | ||
| BE626669A (fr) | ||
| BE388927A (fr) | ||
| DE600677C (de) | Verfahren zur Darstellung von Methylalkohol durch Reduktion von Kohlenoxyd | |
| BE370129A (fr) | ||
| BE483264A (fr) | ||
| BE578490A (fr) | ||
| BE452109A (fr) |