BE391261A - - Google Patents

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BE391261A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/347Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
    • C07C51/353Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton

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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  BREVET D'INVENTION " Prooédé de   fabrioation   de produits de valeur à partir des oléfines ". 



   La présente invention a pour objet un procédé de   fabrica-   tion de substances utilisables telles quelles ou transformables aveo d'autres substances, en résines synthétiques, préparations pharmaceutiques, agents plastifiants, laques, matières isolantes,   etc.....   



   Il est connu de soumettre des substances facilement polymérisables, telles que des composés vinyliques, des di-oléfines à double liaison conjuguée, du styrol, de l'indène et des corps similaires, à une condensation avec d'autres substances polymérisables. Toutefois, les matières premières, dans ces procédés connus sont relativement coûteuses de sorte que l'on a été amené à en chercher de moins onéreuses. 



   La Demanderesse a trouvé que les mono-oléfines ordinaires, aliphatiques ou aromatiques, qui se polymérisent difficilement, -par exemple l'amylène, le butylène, le propylène-benzène, etc.. ou les produits qui en contiennent, comme l'essence da oraoking peuvent être condensés aveo des substances présentant une dou- 

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 ble liaison entre deux atomes de carbone oonjuguée avec un ou plusieurs groupes oarbonyles ou oarboxylique et donnent ainsi des substances ayant de nombreuses applioations avantageuses.

   En d'autres termes, il s'est révélé que non seulement des substances comme les oomposés vinyliques mais également des oléfines normales, moins fortement réaotives, qu'elles soient aliphatiques ou aromatiques, peuvent être oondensés aveo des substances telles que l'acide maléique, l'acide orotonique, l'anhydride maléique, la orotonaldéhyde , l'aoroléine, la quinone, etc... Si l'on oompare aux procédés connus, la température de réaction dans la mise en pratique de l'invention est    toutefois plus élevée ; fait oette température est, en règle   générale, supérieure à 160 . 



   Le procédé objet de l'invention a rendu possible la transformation en produits de valeur de corps bien moins ooûteux que les matières premières employées jusqu'ici. De plus, l'es-   sence   de oraoking que l'on peut utiliser dans ce nouveau   procé-   dé est non seulement meilleur marohé mais encore disponible en grandes quantités. 



   Lorsqu'on exécute ce prooédé, on peut faire réagir les ingrédients initiaux en toute proportion. pour que la réaction puisse être poussée au maximum, il est préférable de prendre un exoès des oomposants les moins ooûteux. 



   La nature des produits obtenus est très variable suivant la nature des substances à double liaison entre deux atomes de oarbone oonjugués aveo un ou plusieurs groupes oarbonyles ou oarboxyliques que l'on utilise. 



   Les substances préparées par le procédé en question peuvent être utilisées telles quelles ou être   transformées,aveo'   d'autres substanoes, en résines synthétiques oomposotions   phar   maoeutiques, agents plastifiants, laques, matières isolantes, eto..... 

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  Exemple 1. 



   On ohauffe dans un autoolave pendant deux heures à 1800 , de l'amylène obtenu à partir d'alcool de fermentation, aveo 20   %   en poids d'anhydride maléique. Après refroidissement, on ohasse par distillation l'amylène non transformé et on traite le résidu par une lessive à 10 %. Il se forme alors deux couches liquides. La couche supérieure, en faible quantité par rapport à l'auore,   consiste   en produits de polymérisation huileux. On sépare la oouohe aqueuse de la couche supérieure , après quoi on précipite à l'aide d'un acide .minéral (acide ohlorhydrique, acide sulfurique) les acides di-basiques qui se sont formés dans la réaotion. L'aoide   amylène-suooinique   peut être obtenu à l'état pur par reoristallisation dans l'eau. 



  Exemple 2. 



   On chauffe dans un autoclave à 200  pendant 2 à 3 heures de l'essence de cracking; par exemple, celle qui provient d'un oraoking de la phase vapeur avec de l'anhydride maléique. Après refroidissement, on traite la masse à l'aide d'une quantité de lessive à 10 % suffisante pour que les aoides formés se dissolvent. On fait bouillir le tout dans un réoipient muni d'un réfrigérant à reflux. On laisse re-    poser pendant quelque temps ; se fonne alors deux couches   liquides, une oouohe inférieure aqueuse et une couche supérieure huileuse. On isole la couche aqueuse et on y ajoute une quantité suffisante d'acide sulfurique ou chlorhydrique ce qui détermine la séparation de l'aoide suooinique substitué, qui peut être purifié ultérieurement. 



   Selon le genre d'essenoe de oraoking utilisée, les aoides produits sont de nature huileuse ou cristalline. Ceci n'a oependant aucune importance pour la manipulation ultérieure du produit. 



  Exemple 3. 



   On   ohauffe à   2100 dansun autoclave du disobutylène 

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 obtenu par polymérisation   d'isoutylène   aveo 30 % en poids de orotonaldéhyde. Après refroidissement, on reprend la masse par une lessive de bisulfite de soude. Il se forme deux couohes. On traite la   oouohe   aqueuse par une solution de carbonate de soude ou par de l'acide sulfurique dilué, oe qui détermine la séparation des aldéhydes formés. 



   On peut les purifier par distillation.

Claims (1)

  1. RESUME Prooédé de fabrication de produits de valeur à partir des oléfines, caractérisé par le fait que l'on condense des monooléfines aliphatiques ou aramatiques, à l'exception du styrol et de l'indène, avec des substances à double liaison oonjuguée aveo un ou plusieurs groupes oarboxyliques ou oarbo- nyles.
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