BE404391A - - Google Patents
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Description
<Desc/Clms Page number 1> PERFECTIONNEMENTS AUX PROCEDES DE PREPARATION DE NOUVEAUX COMPOSES CHIMIQUES La présente invention est relative aux procédés de préparation de nouvelles résorcines alcoyles, aux composés ainsi obtenus et à certaines de leurs applications dans l'industrie. On a déjà proposé de préparer des résorcines alcoyles primaires en traitant de la résorcine par un acide gras, un chlorure d'acide gras ou un anhydride d'acide gras en présence d'un agent de concentration, et en réduisant ensuite la cétone résultante. L'invention est basée sur la remarque que des résorcines alcoyles secondaires, dans lesquelles le groupe alcoyle contient au moins sept atomes de carbone, ne peutvnt être préparées par les procédés usuels utilisés pour la production de résorcines alooyles primaires, mais qu'elles peuvent être facilement obtenues par condensation de la résorcine à l'aide d'un alcool ou halogénure alcoyle qui a le nombre et la disposition désirée d'ato- mes de carbone. <Desc/Clms Page number 2> Par conséquent, suivant l'invention, le procédé de préparation de nouvelles résorcines alcoylàs consiste à condenser de la résorcine à l'aide d'un alcool secondaire ou d'un halogènure alcoyle secondaire ayant au moins sept atomes de carbone dans le groupe alcoyle, Dans la mise en oeuvre de l'invention, la réaction est de préférence réalisée à une température élevée, en présence d'un agent de condensation, tel, par exemple que du chlorure de zinc, l'eau formée pendant la réaction étant continuellement retirée. Le produit final peut, si on le désire, être soumis à une purification, par exemple par distillation fractionnée. Les exemples suivants représentent des procédés typiques de préparation de ces composés suivant l'invention. EXEMPLE 1.- De la résorcine octylique secondaire peut être préparée par le procédé décrit dans l'exemple suivant : Un mélange de 100 grs. de résorcine, de 25 grs. d'octanol secondaire et de 10 grs. de chlorure de zinc est chauffé à 1500 0. jusqu'à ce que l'eau se sépare par distillation. Une nouvelle quantité d'octanol est ajoutée lentement à la vitesse voulue pour correspondre à la séparation de l'eau par distillation. L'huile qui se sépare avec l'eau est constamment ramenée au mélange soumis à la réaction à l'aide d'un. séparateur d'eau. Après qu'un total de 80 grs. d'octanol a été ajouté, on laisse la réaction se poursuivre pendant une heure, après quoi la température est portée à 2000 0., moment où le chauffage est arrêté. L'huile résultante est lavée à l'eau et distillée, la fraction bouillant à 190 - 2100 0. (3 m/m) étant recueillie. Le distillat est une huile qui est incolore ou peut avoir une couleur jaune pâle. EXEMPLE II - De la résorcine heptylique secondaire peut être préparée par le procédé décrit dans l'exemple suivant : 22 grs. de résorcine, 36 grs. de bromure heptylique <Desc/Clms Page number 3> secondaire et 5 grs. de chlorure de zinc anhydre sont mélan- gés et chauffés à 130 0, tout en agitant, jusqu'à ce qu'aucun autre dégagement de gaz ne se produise. On laisse le mélange refroidir, on le reprend avec du toluol, et on le lave plu- sieurs fois à l'eau, après quoi on le distille dans le vide. Le distillat est distillé à nouveau et la fraction bouillant à 175-1900 0 (3 m/m) est recueillie, On comprendra que des résorcines alcoyles secondaires supérieures, par exemple les dérivés nonyliques secondai- res, autres que celles spécifiquement décrites dans les exem- ples précédents peuvent être préparées suivant l'invention. En général, les composés préparés suivant la présente invention peuvent être représentés par la formule générale 06H3 (OH)2 (0 R1 R2 R3), dans laquelle Rl est un groupe hydrogène, et R2 et R3 sont des groupes alcoyles, soit à chaîne longue , soit à chaine latérale, le groupe ( 0 R1 R2 R3) ne contenant pas moins de sept atomes de carbone ou étant uni au noyau de résorcine par un atome de carbone autre qu'un atome de car- bone d'extrémité. **ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
Claims (1)
- Les nouvelles résorcines alcoyles secondaires pré- parées suivant l'invention possèdent de bonnes propriétés germicides et antiseptiques combinées pratiquement avec une non toxicité. Elles peuvent être incorporées à diverses so- lutions, gelées, pastilles ou autres véhicules dans des pro- portions allant jusqu'à 5 parties de résorcine alcoyle pour mille parties du véhicule, et dans des préparations spécia- les pour le traitement interne, elles peuvent être employées sous des concentrations plus élevées allant jusqu'à la con- centration maximum, REVENDICATIONS ----------------------------- EMI3.1 1.- Un procédé de préparation de nouvelles résorcines alcoyles consistant à condenser de la résorcine à l'aide d' 'o;) Ü ne é' un alcool secondaire ou d'un halogénure alcoyle ayant au <Desc/Clms Page number 4> * moins 7 atomes de carbone dans le groupe alcoyle, de préférance en présence d'un agent de condensation.2.- Un procédé comme revendiqué dans la revendication 1, consistant à effectuer la condensation à une température élevée en retirant d'une manière continue l'eau formée au cours de la réaction.3.- Un procédé de préparation de résorcine octylique secondaire en principe comme spécifié dans l'exemple 1.4. - Un procédé de préparation de résorcine heptylique secondaire en principe comme spécifié dans l'exemple II.5.- Le procédé de préparation de nouvelles résorcines alcoyles secondaires en principe comme décrit précédemment.6. - Des résorcines alcoyles secondaires contenant au moins '7 atomes de carbone dans le groupe alcoyle, chaque fois qu'elles sont préparées suivant les procédés décrits précédemment.7. - Des préparations germicides ou antiseptiques qui comprennent une résorcine alcoyle du genre revendiqué dans la revendication 6.8. - Des préparations germicides ou antiseptiques com- me revendiqué dans la revendication 7, dans lesquelles la pro portion de résorcine alcoyle présente dans la préparation est comprise entre 5 parties pour chaque mille parties du vé- hicule et la concentration maximum.9. - Des préparations germicides ou antiseptiques en principe comme décrit précédemment.
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