BE404392A - - Google Patents
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Description
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PERFECTIONNEMENTS AUX PROCEDES DE PREPARATION DE NOUVEAUX COMPOSES CHIMIQUES.
La présente invention est relative à des procédés de préparation de nouvelles résorcines alcoyles chlorurées, aux composés ainsi:obtenus et à certaines de leurs applications dans l' industrie.
L'invention est basée sur la remarque que de nouvelles et utiles chloro-résoreines alcoyles secondaires ayant pour formule générale C6H2 01 (OH)2 0 Rl R2 R3, dans laquelle RI est un groupe hydrogène et R2 et R3 sont des groupes alcoyles, soit à chaine longue, soit à chaine latérale, le groupe (0 Rl R2 R3) ne contenant pas moins de 4 atomes de carbone, peuvent 'être facilement préparées en chlorurant la résorcine alcoyle secondaire correspondante, ou
EMI1.1
en alcoylant une chIara-résorcine. @
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Suivant l'invention, le procédé de préparation de nouvelles chloro-résorcines alcoyles comprend la chloruration d'une résorcine alcoyle secondaire, par exemple par l'intermédiaire de chlorure de sulfuryle.
En outre, suivant l'invention, les nouvelles chlororésorcines alcoyles sont préparées par condensation de chlororésorcine avec un alcool secondaire ou un halogènure alcoyle ayant au moins 4 atomes de carbone dans le groupe alcoyle.
Parmi les chloro-résorcines alcoyles secondaires pouvant être obtenues suivant l'invention, figurent les dérivés butylique, amylique, hexylique, heptylique, octylique et nonylique, le groupe alcoyle étant, dans chaque cas, uni au noyau de chloro-résorcine par un atome de carbone autre qu'un atome de carbone d'extrémité.
Si on le désire, les produits obtenus peuvent être soumis à des opérations de purification, par exemple par distillation fractionnée dans le vide, lavage, etc...,
Les exemples suivants sont donnés pour faire comprendre l'invention.
EXEMPLE 1.- Une chloro-résorcine hexylique secondaire peut être préparée par le procédé décrit dans l'exemple suivant : 55 grs. de résorcine sont dissous dans 50 cm3 d'éther anhydre. A cette solution on ajoute lentement, tout en agitant, 67,5 grs, de chlorure de sulfuryle. L'éther et les gaz (HCl et SO2) sont alors évacués à l'aide d'un aspirateur.
On ajoute ensuite 20 grs. d'alcool hexylique secondaire et 5 grs. de chlorure de sine anhydre, on chauffe le mélange jusqu'à reflux, et on sépare l'eau de condensation par distillation tandis qu'on ramène l'alcool et l'hexylène (formé par deshydratation) au mélange soumis à la réaction en les faisant passer à travers un séparateur d'eau. On ajoute graduellement une quantité supplémentaire d'alcool hexylique secondaire jusqu'à ce que la quantité totale soit de 55 grso La température s'élevé-graduellement jus-
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qu'à 1900 C. point où le chauffage est interrompu, et on laisse le mélange refroidir. Le mélange est repris avec du toluène, lavé plusieurs fois à l'eau, et distillé dans le vide. Les fractions distillant entre 155 et 1850 C.
(5 m/m) sont distillées à nouveau, et on recueille la fraction bouillant à 165-18000.
(5 m/m).
EXEMPLE 2. - Une chloro-résorcine octylique secondaire peut être préparée,- par le procédé décrit dans l'exemple suivant : 22 grs, de résorcine octylique secondaire (obtenue par condensation de résorcine avec de l'outanol secondaire en présence de chlorure de zinc, et distillation du produit de la réaction dans le vide, en recueillant la fraction distillant entre 190-210 C. (3 m/m))sont dissous dans 30 om3 d'éther absolu, et on ajoute ensuite lentement, goutte à goutte, 13 grs. de chlorure de sulfuryle, tout en agitant constamment. L'éther et les gaz libérés (HCl et SO2) sont alors évacués à l'aide d' un aspirateur. Le résidu est ensuite distillé deux fois dans le vide, la fraction distillant entre 165-1800 C.
(4 m/m) étant recueillie,
Bien que les résorcines alcoyles non chlorurées présentent d'importantes propriétés antiseptiques et germicides, notamment dans celles contenant sept ou un plus grand nombre d' atomes de carbone dans le groupe alcoyle, et plus spécialement lorsque le groupe alcoyle est,un groupe alcoyle secondaire, les nouvelles chloro-résorcines alcoyles secondaires préparées suivant l'invention manifestent une activité antiseptique et germicide beaucoup plus grande que ne le font les résorcines alcoy les non chlorurées correspondantes dans toutes celles contenant 4 ou un plus grand nombre d'atomes de carbone dans le groupe al- coyle, Cette augmentation de l'activité antiseptique et germicide est inattendue,
notamment du fait qu'elle n'est accompagnée
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par aucune augmentation des propriétés toxiques. Ces qualités éminemment désirables peuvent être rendues utilisables sous la forme de diverses solutions, gelées, pastilles antiseptiques, germicides et prophylactiques, ou autres véhicules dans des proportions allant jusqu'à 5 parties de la chloro-résoreine alcoyle secondaire pour mille parties du véhicule, et dans des proportions spéciales pour le traitement interne sous des concentrations plus élevées allant jusqu'à la concentration maximum.
REVENDICATIONS -------------------------------
EMI4.1
1 1.- Un procédé de préparation de nouvelles chloro-résorcines alcoyles, consistant à chlorurer une résorcine alcoyle secon- : ../.;:''-{ daire contenant au moins 4 atomes de carbone dans le groupe alcoyle,
Claims (1)
- 2.- Un procédé suivant la revendication 1, dans lequel la résorcine alcoyle secondaire est chlorurée à l'aide de chlorure de sulfuryle.3. - Un procédé de préparation de nouvelles chloro-résorci- nes alcoyles, consistant à condenser la chloro-résorcine et un alcool secondaire ou halogènure alcoyle contenant au moins 4 atomes de carbone dans le groupe alcoyle.4.- Un procédé suivant la revendication 3, dans lequel la condensation est effectuée en présence de chlorure de zinc anhydre..5,- Un procédé de préparation de chloro-résorcine hexylique secondaire en principe comme décrit dans l'exemple 1.6. - Un procédé de préparation de chloro-résorcine octylique secondaire en principe comme décrit dans l'exemple 2.7. - Les procédés de préparation de chloro-résorcines alcoyles secondaires en principe comme décrit précédemment.80- Des chloro-résorcines alcoyles secondaires contenant au moins 4 atomes de carbone dans le groupe alcoyle.. chaque fois qu'elles sont préparées suivant les procédés décrits précédemment.9.- Des préparations germicides, antiseptiques ou prophylactiques qui comprennent une chloro-résorcine alcoyle secondaire du <Desc/Clms Page number 5> genre revendiqué dans la revendication 8.10.- Des préparations antiseptiques, germioides et prophylactiques, comme revendiqué dans la revendication 9, dans lesquelles la proportion de chloro-résorcine alcoyle secondaire est comprise à partir de 5 parties pour chaque mille parties du véhicule jusqu'à concentration maximum.11.- Des préparations antiseptiques, germicides et prophylactiques en principe comme décrit précédemment.
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