BE413964A - - Google Patents

Info

Publication number
BE413964A
BE413964A BE413964DA BE413964A BE 413964 A BE413964 A BE 413964A BE 413964D A BE413964D A BE 413964DA BE 413964 A BE413964 A BE 413964A
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
emi
olefins
aliphatic
cyclic olefins
compounds
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Publication of BE413964A publication Critical patent/BE413964A/fr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/54—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
    • C07C2/64—Addition to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C2/66—Catalytic processes
    • C07C2/68—Catalytic processes with halides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons
    • C07C2/04—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation
    • C07C2/06—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation of alkenes, i.e. acyclic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • C07C2/08—Catalytic processes
    • C07C2/14—Catalytic processes with inorganic acids; with salts or anhydrides of acids
    • C07C2/20—Acids of halogen; Salts thereof ; Complexes thereof with organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons
    • C07C2/04—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation
    • C07C2/38—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation of dienes or alkynes
    • C07C2/40—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation of dienes or alkynes of conjugated dienes
    • C07C2/403—Catalytic processes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F10/00—Homopolymers and copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • C07C2527/06—Halogens; Compounds thereof
    • C07C2527/08—Halides
    • C07C2527/12—Fluorides
    • C07C2527/1213—Boron fluoride

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Description


  Procédé pour préparer des produits intéressants tirés d'oléfines.

  
On a trouvé qu'on obtient des produits intéressants

  
en soumettant à l'action de composés du fluorure de bore avec des éthers, en présence ou non de composés aromatiques partiellement hydrogénés ou non,. des oléfines aliphatiques ou cycliques, comme par exemple l'éthylène, le propylène, le butylène, l'am�lène, le dodécylène, le pentadécylène, le butadiène,

  
 <EMI ID=1.1> 

  
Parmi les composés susindiqués du fluorure de bore on peut citer notamment les composés moléculaires du fluorure de bore avec l'éther diéthylique, l'éther dipropylique, l'éther

  
 <EMI ID=2.1> 

  
l'éther propylbutylique, l'éther diéthylique de l'éthylèneglycol, qu'il est facile de préparer par exemple en introdui-

  
 <EMI ID=3.1>   <EMI ID=4.1> 

  
Au moyen de ces composés il est facile de condenser par exemple des oléfines avec des hydrocarbures aromatiques de toutes sortes et leurs dérivés, par exemple avec le benzène, les homologues du benzène, le diphényle, le chloro-diphényle,

  
 <EMI ID=5.1> 

  
résidus anthracéniques,. puis avec des phénols comme le pnénollui-même , le crésol, la résorcine, le naphtol, des éthers phénoliques comme l'anisol, le phénétol, enfin avec des hydrocarbures partiellement hydrogénés comme par exemple le tétrahydro-naphtalène et ses dérivés. On peut de même, par le procédé suivant la présente invention, transformer en produits de condensation avec des oléfines des produits industriels renfermant des fractions non saturées tels qu'on en recueille par exemple à l'occasion du raffinage des huiles. En soumettant

  
à l'action des catalyseurs susindiqués une oléfine, seule ou mélangée avec d'autres oléfines, elle donne naissance suivant le cas à des polymérisats simples ou mixtes.

  
Il n'est pas nécessaire d'employer les oléfines sous forme concentrée ; même lorsqu'elles se trouvent à l'état dilué comme par exemple dans des gaz industriels ( gaz d'huile, gaz de craquage, etc..), il se produit une réaction à l'aide ues

  
 <EMI ID=6.1> 

  
Les températures auxquelles la réaction peut s'effectuer peuvent varier dans de larges limites. Dans certains cas la réaction se produit déjà à la température ordinaire, mais on l'accélère avantageusement an faisant agir des températures élevées. L'emploi d'une pression élevée favorise aussi très sensiblement la réaction. ,- /  <EMI ID=7.1> 

  
parties d&#65533; composé du fluorure de bore avec l'éther diéthylique

  
 <EMI ID=8.1> 

  
15 atm. au moyen de propylène gazeux jusqu'à ce qu'une augmentation de 470 parties en poids soit atteinte. Après épuisement du produit de réaction au moyen d'une solution aqueuse d'alcali caustique le distiller sous pression réduite. On obtient ainsi comme produit principal 900 parties d'un mélange d'isopropyl-naphtalènes qui distille aux températures comprises entre

  
 <EMI ID=9.1> 

  
 <EMI ID=10.1> 

  
l'éther diéthylique introduire du butadiène, tout en agitant,

  
à la température ordinaire, en prenant soin, grâce à une réfrigération, que la température du mélange de réaction ne s'élève pas au-dessus de 25[deg.] C. Le produit de réaction est de couleur

  
 <EMI ID=11.1> 

  
le fractionner en une huile visqueuse presque incolore bouillant

  
 <EMI ID=12.1> 

  
 <EMI ID=13.1> 

  
 <EMI ID=14.1> 

Claims (1)

  1. RESUME .
    Il Procédé pour préparer des produits intéressants tirés d'oléfines aliphatiques et cycliques, consistant à soumettre des oléfines aliphatiques ou cycliques, ou des gaz renfermant de telles oléfines à l'action de composés du fluorure de bore avec des éthers, en présence ou non de composés aromatiques partiellement <EMI ID=15.1> 2/A titre de produits industriels nouveaux, les produits tirés d'oléfines aliphatiques ou cycliques susceptibles d'être obtenus par le procédé ci-(dessus défini, ainsi que leurs applications industrielles.
BE413964D 1935-02-27 BE413964A (fr)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE801883X 1935-02-27

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BE413964A true BE413964A (fr)

Family

ID=6717179

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BE413964D BE413964A (fr) 1935-02-27

Country Status (2)

Country Link
BE (1) BE413964A (fr)
FR (1) FR801883A (fr)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2559062A (en) * 1945-11-27 1951-07-03 Standard Oil Dev Co Friedel-crafts metal halide-ether complexes as polymerization catalysts
US2588426A (en) * 1947-12-04 1952-03-11 Gulf Research Development Co Preparation of tri-isobutylene
US2591384A (en) * 1947-12-04 1952-04-01 Gulf Research Development Co Production of tri-and tetra-isobutylene
US2588425A (en) * 1947-12-04 1952-03-11 Gulf Research Development Co Preparation of tetra-isobutylene
US2508744A (en) * 1947-12-30 1950-05-23 Standard Oil Dev Co Propylene polymerization
US2588358A (en) * 1948-04-22 1952-03-11 Standard Oil Dev Co Process for polymerization of propylene with liquid catalyst complex
US2708639A (en) * 1952-03-20 1955-05-17 Du Pont Polymers of butadiene-1, 3, process of making them, and compositions containing same
US2780664A (en) * 1952-10-16 1957-02-05 Exxon Research Engineering Co Hydrocarbon drying oil
WO1993010063A1 (fr) * 1991-11-18 1993-05-27 Amoco Corporation Complexes d'etherates tertiaires bf3 destines a la polymerisation d'isobutylene

Also Published As

Publication number Publication date
FR801883A (fr) 1936-08-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0200654B1 (fr) Procédé de production de butène-1 de pureté améliorée à partir du produit brut de dimersion de l&#39;éthylène
Hickey Investigation of the chemical constituents of Brazilian sassafras oil
FR1459463A (fr) Résine stabilisée comme émulsionnant dans des polymérisations d&#39;émulsions aqueuses et procédé pour sa préparation
US2313385A (en) Process of extraction of oils from hardwood tar and purification thereof
US2073054A (en) Process of producing pure soaps from oxidized nonaromatic hydrocarbons
US2372446A (en) Tall oil component separation
US1550523A (en) Process for purifying oils and the like
DE2340218C2 (de) Verfahren zur Gewinnung von 5-Isopropyl-m-kresol aus einem Gemisch von Isopropylkresolen
CH365720A (fr) Procédé de préparation de dérivés organomagnésiens
FR2616146A1 (fr) Procede de preparation d&#39;agents de surface non-ioniques a partir de la monochlorhydrine du glycerol, en milieu solvant aromatique, produits obtenus et compositions les contenant
EP0318394A2 (fr) Procédé d&#39;alkylthiolation des phénols et son application à la synthèse d&#39;acyl-4 alkylthio-2 phénols
BE431045A (fr)
US2182512A (en) Polymerization of olefins
EP0005659B1 (fr) Procédé pour diluer des produits de parfumerie à l&#39;aide de dimères d&#39;alpha-méthylstyrène et/ou de dimères de terpènes, mélange pour la mise en oeuvre d&#39;un tel procédé et composition de parfumerie ainsi diluée
FR3099928A1 (fr) Alcanes ramifiés et leur procédé de préparation
BE504161A (fr)
BE468358A (fr)
BE522095A (fr)
DE695861C (de) ffen
CH177516A (fr) Procédé de préparation d&#39;un produit acide d&#39;entretien et de nettoyage.
BE463631A (fr)
BE371525A (fr)
CH224961A (fr) Procédé de préparation d&#39;un produit à odeur d&#39;ambrettolide.
FR3108608A1 (fr) Oléfines ramifiées fonctionnalisées et leur procédé de préparation
CH119460A (fr) Procédé de récupération de produits volatils.