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ratières colorantes monoazoïques et procédé pour leur préparation.
La présente invention a pour objet de nouvelles matières colorantes monoazoïques et un procédé pour leur fabrication.
On a constaté qu'on obtient des matières colorantes azoïques précieuses en unissant, pour en faire des matières
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colorantes monoazoiques, des composés diazoyques d'amines aromastiques portant sur leur noyau une ou plusieurs fois le radical/1 -chloréthylesulfamide (¯SO2.NI.CH2.CH2C,) ou le radical 1-ohloropropyleaulfamicle (:.Sp,NH,CH.CH2.CH2Cl) avec des éléments de copulation renfermant au moins un radical
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acide sulfonique ou au moins un radical. carboxyle.
Ces nouvelles matières colorantes donnent sur la laine des teintures qui se distinguent en général, non seulement par leur résistance à la lumière et un pouvoir satisfaisant d'égalisation, mais aussi par une résistance au lavagequi esde beaucoup supérieure à celle des matières colorantes connues qu'on peut leur comparer. On constate chez elles,
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dans un lava ge à son C une bonne conservation du ton et de l'intensité des couleurs. La réunion de ces propriétés confère aux matières colorantes leur valeur particulière.
Exemple 1.
On diazote à la façon ordinaire 24,8 parties en
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poids dtaminol-rié thyle4 -benzol-(eulfo -,d-cl-Lloréthyleamide )3
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obtenu à partir dtacétylaminol-mÓthyle4-benzol-sulfochlorurea ' et de J -chloréthylamine avec séparation subséquente du radi- cal acétyle en milieu acide. On laiEse couler la combinaison diazoïque dans une solution aqueuse, renfermant de l'acétate
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de sodium, d.e 25,4 parties en poids de (sulf04t-phényle)1m e 'thyle3-Pmzolone5- Quand la copulation est achevée, on traite la matière colorante à la façon usuelle.
La matière co- lorante colore la laine en jaune; elle résiste à la lumière, à la transpiration, s'égalise très bien et montre une réels- au lavage tance/qui se manifeste en particulier par la conservation de la teinte dans le lavage à 80 C.
Si l'on remplace la (sulfo4,-phényle)1-méthyle3-
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pyrazolone5 par d'autres sulfophénylétbylepyrazolones, 'par leurs dérivés et leurs produits de substitution, par des aci-
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des pyrazolonecarboxyliques ou par des acides sulfopyrazolone* carboxyliques, on obtient des matières colorantes possédant des propriétés analogues.
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Exemple 2. On diazote 24,8 parties en poids d'amino1-méthyle4-
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benZOl-(Su1fo--chloréthYlamide)3 et on copule la combinai- son diazoïque avec 22,4 parties en poids d'acide oxyl-naph- taline-sulfonique4, en présence d'acétate de sodium. Lorsque la copulation est. terminée, on sépare et on isole à la fagon connue la matière colorante.
Elle colore la laine en rouge écarlate. La teinture résiste à la lumière, elle est uniforme et résiste très bien au lavage. Si l'on remplace l'aci-
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de oxyl..naphtaline-sulfoniquB par d'autres acides oxyl- naphtalinesulfoniques ou par des acides oxy2-naphtalinesulfoniques, on obtient des matières colorantes dont les nuances sont différentes, mais qui ont en général les mêmes proprié- tés2
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Si l'on remplace l'aminol-méthYle4-benzol-(sUlfo!.1 -ohloréthylamide)3 par l'aminol-chloro2.-benzol. (sulfo - chloréthylamide)5, on obtient des matières colorantes possédant des propriétés analogues.
Exemple 3.
On diazote à la façon usuelle 24,8 parties en poids
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dlam1nol-benzol-(SUlfo-}9-chlorétnYlamide)4
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et on copule la combinaison diazoïque avec 22,4 parties en
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poids d'acide oXY2-naphtalne-aulfoniuea en présence d'acë- tate de sodium. Après que la copulation s'est achevée, on traite la matière colorante. A la teinture, elle donne sur la laine un orange jaunâtre égal résistant à la lumière et au.-lavage.
Exemple4.
On diazote 24,8 parties en poids d'amino1-benzol-
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(aUlfo--ehloréthYlamide)4 et on l'unit, du c8té du radical amine, à 23,9 parties en poids diacide d'amino2-oxYa-navhta-
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l1ne-sulfoniqueô'en mit1 acide. Après copulation, on traite la matière colorante, à la façon usuelle. En teinture sur la laine, elle donne un rouge uniforme, résistant à la lumière et au lavage.
Exemple 5.
On diazote, de préférence dans J20 parties en poids d'acide sulfurique concentré (à 60 Bé) à la température de 0 et avec l'acide nitrosylsulfurique, 37,6 parties dtaminol-
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bnzol-(diSUlfo--chloréthYlamide)3.5 NH2 Cl,HC.tG.HN.OS-I-SO.rtH.CI3.CY2.C1 préparé à partir du disulfochlorure3.5 d'aminol-benzol et de
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-!c1-ch1oréthy1amine. Lorsque la diazotation est terminée, on Introduit la solution, tout en agitant bien, dans 2 litres d'eau de glace; on élimine à l'aide d'un peu d'acide aminosulfonique l'acide nitreux qui pourrait être présent. On filtre au besoin la solution, et on la verse dans une suspension froide, virant au violet le rouge-Congo, de 23,9 parties en
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poids d'acide amino2-oxY8-naphtaline-su1foniquea dans 3000 parties en poids d'eau.
La copulation commence aussitôt et est achevée après quelques heures. On chauffe ensuite à 80 environ, on passe par un filtre à succion la solution de matière colorante ; on sépare celle-ci au moyen du sel et on la filtre; on la débarrasse à l'aide d'acétate de sodium de l'acide sulfurique libre qui y adhère et on la sèche. Cette matière colorante teint la laine en rouge d'une façon uniforme et la teinture résiste très bien à la lumière et au lavage.
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En remplaçant l'acide amino2-oxYS-naphtaline- su1fonique6 par des acides aminog-naphtalinesulfoniquea tels que l'acide amino27naphtaline-sulfonique5; 1 acide am1no2-' : naphtaline-sulfonique6' l'acide amino2-naphta11ne-sulfon1- 'J que-, ou l'acide amino2-naphta1ine-sulfon1que8 ' on obtient des matières colorantes qui possèdent des propriétés analo- gues en ce qui concerne l'uniformité et la résistance au la*- @
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vage et qui teignent la laine en tons oranges.
Exemple 6.
On diazote (comme à l'exemple 5) 39 parties en
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poids d'aminol-méthYlbenzol-di-(SUlfo4P-chloréthYlamide)4,5
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préparée à partir du diaulfochloI'Ure4.5 d tamÎnol-m6tÀyle2benzol et de la /1 -chlor 0 'tb.Ylamine et *On copule, e avec 3,9 parties en poids d'acide amino2-oxys-naphtaline-sulfoniquee ' du cote du radical amine.
La matière colorante engendrée teint la laine en rouge bleuâtre. Ses propriétés sont analogues à celles de la matière colorante de ltexemple 5.
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Si on remplace l'acide amino27oxy8-naphtaline-sulfonique par des acides aminog-naphtalinemonosulfoniques ou aminO2-napht-gline-dieulfoniqués, on obtient des matières co- lorantes, résistant au lavage, qui s'égalisent bien et qui teignent la laine en orange.
Exemple 7.
On diazote (commeà l'exemple 5) 39 parties en
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poids d'aminométhYbenzol-di-(Swlfol.1choréthyamide)4' et on copule avec 21,1 parties en poids d'acide o(-méthyl- indolaulfonique.
La matière colorante résultante teint la laine en jaune, avec une pointe vers le rouge, qui s'égalise bien et qui résiste bien à la lumière et au lavage.
'Exemple 8'
On diazote (comme à l'exemple 5) 40,5 parties en
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poids d'amino-benzol ¯di-(SUlfo-chloropropiamide}3.5 avec de l'acide nitrosyle-sulfurique et on copule, avec 23,9 parties en poids d'acide aminoz-oxy-n8phtaline-xulfonique,
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du côté radical amine.
La matière colorante engendrée teint la laine en rouge. présente des résistances analogues à celles dela matière colorante suivant l'exemple 5,.
Exemple 9.
On diazote (comme à l'exemple 5) 37,6 parties en
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poids d'amïnol.-benzol-di--(sulfo-clloréthyla:ide)35, . On ajoute ensuite à la solution diazoïque claire obtenue par fil-' tration une solution aqueuse concentrée de 46parties en poids
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d'acide naphtallne-.disulfoniquel5. Après une courte agita- tion, le diazonaphtaline-disulfonate se sépare l'état d'une pâte cristalline jaunâtre.
On l'essore par succion, on le lave, on le met en suspension dans lteau et on l'unit, pour le transformer en matière colorante azoque, à 31,5,parties en
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poids d'acide phQnylarino2--oxy8.-naphtaline-sulfor.ique en pré- sence d'un excès de bicarbonate de sodium, en solution aqueuse, Lorsque, après plusieurs heures d'agitation, la copulation est' terminée, on isole par filtra tien la matière colorante, puis on débarrasse celle-ci par lavage à l'eau d'une petite quan-
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tité de l'acide phény1amin02-oxYS-naphtaline-sulfonique6 qui s'est copulé du cote du radical phénylamine et on la traite à la façon usuelle. Bile donne sur la laine une teinture brune uniforme qui résiste bien au lavage.
Exemple 10.
On diazote (comme à l'exemple 5) 37,6 parties en
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poids dfaminol-benzol-d.i-(su2fo -chloréthTlarr¯ide)35. On laisse couler la solution diazoïque dans une suspension aqueuse froide, virant au violet le rouge-Congo, de 31,5 parties
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en poids d'acide phénylamin02-oxys-naphtaline-sulfoniquea. La copulation commence aussitôt et est terminée après quelques heures. On sépare ensuite la matière colorante à l'aide d'acétate de sodium, de l'acide minéral libre qui y adhère encore et on la sèche. Elle donne sur la laine une teinture bordeaux, uniforme qui résiste bien à la lumière et au lavage.
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Exemple 11.
On diazote, dans une solution d'acide acétique glacial contenant'de l'acide chlorhydrique, avec 6,9 parties en poids de nitrite de sodium en solution à 10 %, 42,6 parties en poids
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d'amlno2-naphtline-di-(sulfo--chloréthylamizie)47. On laisse couler alors la solution diazoïque dans une suspension aqueuse froide, virant au violet le rouge-Congo, de 23,9 parties en
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poids d'acide ami02-oxY8-naphtQ1ine-su1fonique6.
Lorsque la copulation est achevée, on neutralise sur l'acide minéral libre à l'aide d'une solution d'acétate de sodium, et on traite la matière colorante à la façon usuelle.
Sur la laine, elle donne une teinture uniforme, rouge tirant sur le bleu, qui résiste au lavage.
Exemple 12. -
On diazote (comme à l'exemple 11) 42,6 parties en poids
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d'amino2-naphtQline-di-(sU1fO--chloréthYlamide)4.7. On fait couler la solution cliazolIXque dans une solution aqueuse de 25,4 parties en poids de (sulfo2t-phényle),-méthyl e3-pyrazolone, con- tenant un excès d'acétate de sodium. Lorsque la copulation est terminée, on sépare la matière colorante en y mélangeant du sel de cuisine et on la traite. Elle teint la laine en jaune. La teinture est très régulière et résistante au lavage.
Exemple 13.
On diazote (comme il est dit à l'exemple 11), 42,6 parties
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en poids d'amino2-naphtaline-di-(sulfo -chloréthylamide}4a. On fait ensuite copier la solution diazoïque dans une solution aqueuse froide, virant au violet le rouge-Congo, de 31 parties
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en poids d'acide aaino2 oXya-naphtaline-dïsulfonique36. Lors- que la copulation est terminée, on ajoute de l'acétate de sodium pour neutraliser l'acide minéral libre en excès, et on traite la matière colorante.
Elle teint la laine en un rouge bleuâtre uniforme, résis- tant à la lumière et résistant très bien au lavage.