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"Nouveaux colorants azoïques insolubles dans l'eau et leur procédé de pré:paration".
La présente invention a pour objet les nouveaux colorante azoïques insolubles dans l'eau qui correspondent à la formule générale probable :
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dans laquelle R,R',et R" représentent un résidu aromatique substitué ou non substitué et X représente l'hydrogène ou le résidu de formule: @
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R' et R" représentant les substituants mentionnés ci-dessus pour R' et R" sous réserve que les résidus soient exempts de groupes qui rendent les colorants solubles dans l'eau.
Les colorants azoïques nouveaux teignent le coton en nuances allant du jaune au rouge et possèdent pour la plupar une très bonne solidité à la lumière.
On obtient les nouveaux colorants en combinant avec une amine diazotée de la série aromatique une arylide de l'acide
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aroyl-aoétiqne de formule générale: X-R-OO-OH2¯00-NB-R' dans laquelle R et R' représentent un résidu aromatique sub- stitué ou non substitué et X représente l'hydrogène ou le résidu de formule :
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-OO-OR2¯CONH-Rf R' ayant la signification ci-dessus mentionnée sous réserve que l'arylide et l'amine soient exemptes de groupes qui rendent les colorants solubles dans l'eau,comme, par exemple, le groupe de l'acide sulfonique ou de l'acide carboxylique,
On peut obtenir les mono-arylides de l'acide aroyl- aoétique de formule générale :
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R-CO-OH 2 -OO-NHR' par exemple,en condensant, avec une amine primaire aromatique de formule NH2.nt. un ester de l'acide aroyl-'acétique de formule R...OO"'CH2OOOo2H5 On obtient des arylides de l'acide aroylbne-bii3-aodtique qui étaient inconnues jusqu'à présent et qui correspondent à
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la formula
R'-NH-CO-CH2-CO-R-CO-CH2-CO-NH-R' dans laquelle l'expression "aroylène" représente le résidu -CO-R-CO- d'un acide dioarboxylique aromatique,par exemple, en condensant les esters de l'aoide aroylène-bis-acétique (obtenus par condensation des chlorures des acides dicarboxy- liques aromatiques avec des esters de l'aoide acéto-acétique selon le "Journal fur praktisohe Uhemie" vol.'/4,pages 124-
126,
et par clivage subséquent de l'acide) avec des amines aromatiques,par exemple,sel on le procédé décrit dans les "Annalen der Uhemie" vo1.245,page 372, concernant la prépa- ration de l'anilide de l'acide benzoyl-acétique.
De plus,la demanderesse a trouvé que lesdites arylides possèdent pour les fibres de coton une affinité telle que l'on obtient d'âpres le présent procédé,des teintures qui, en oe qui concerne leurs nuances,la pureté des tons et l'in-, tensité,surpassent les teintures obtenues en partant des mono- arylides correspondantes de l'acide acéto-acétique.
Lesdites arylides sont par conséquent importantes pour le développement du oolorant sur la fibre de ooton. Un grand nombre de teintures,obtenues par développement desdites ary- lides avec une base diazotée quelconque,possèdent une très bonne solidité a la lumière. De plus,les colorants possèdent une très bonne solidité à l'eau,au chlore et au débouillis.. sage avea du savon et du carbonate de sodium. Ils sont d'une grande valeur pour la préparation de teintures sur une échel- le industrielle.
On peut produire les colorants de la manière usuelle sur la fibre (par teinture ou par impression), en substance'ou sur un substratum approprié à la préparation de laques.
.Prescription de teintures pour les exemples 1 et 2.- Dans les exemples 1 et 2 qui vont être donnés, on sèche'du filé de ooton bien débouilli et on l'imprègne sur le foulard avec le bain d'imprégnation,on l'essore bien par pressage
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et on le sèche. On fait passer la matière sèche par la soin, tion diazoïque, on l'expose à l'air pendant environ 3 minutes et on la fait passer par un bain contenant environ 3 cc. d' acide ohlorhydrique à 22 Bé par litre.
Ensuite, on rince bien la matière, on la savonne dans un bain bouillant contenant du savon et du oarbonate de sodium, on la rince encore une fois et on là sèche,
Exemple 1.- a.Bain d'imprégnation: On prépare une pâte avec 16,2 gr, d'orthochloranilide de l'acide benzoyl-aoétique,
30 cc. d'huile pour rouge turc à 50 O/O et 21 cc. d'une solu- tion de soude caustique à 34 Bé et on la dissout en versant sur elle 1 litre d'eau bouillante, b. Solution diazoïque: on diazote de la manière connue
11,4 gr. de 1-amino-2-méthyle-4-nitrobenzène avec 21 cc. d'a- cide/chlorhydrique à 22 Bé et 5,6 gr. de nitrite de sodium dissous dans de l'eau.
On rend la solution diazorque glaire, neutre au papier Congo, par addition d'environ 15 gr.d'acéta- te de sodium cristallise et on porte le tout à un litre.
On obtient ainsi un jaune moyen vif d'une très bonne solidité à la lumière.
Exemple 2.- a. Bain d'imprégnation: Le bain d'imprégnation est préparé comme celui de l'exemple 1, mais en utilisant 15,0 gr.d'ortho-toluidide de l'acide ben- zoyl-acétique. b. Solution diazotque: La solution diazoïque.elle aussi, est préparée ,d'une manière analogue à celle de l'exemple 1, maie en utilisant 12,6 gr. de l-amino-2-méthoxy-4-nitrobenzène.
On obtient un jaune rougeâtre, très solide a la lumière Exemple 34- On dissout 23,9 gr. d'anilide de l'acide benzoyl-acétique dans 50 cc. d'une solution chaude 2n de soude caustique et d'eau et, après refroidissement, on le précipite à l'état finement dispersé au moyen de 50 cc. d'acide acétique 2n. On fait couler dans cette suspension une solution diazoïque
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préparée comme suit : On diazote de la manière usuelle 17,3
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gr. de lamino4ahl.oro-2nitrobenzène avec 27 ao, d'acide ohiorbyclrique à 22 Bé et 7,2 gr, de nitrite de sodium. La solution diazoique claire est rendue neutre au papier Oongo, par addition d'acétate de sodium.
.Apres avoir remué pendant plusieurs heures,la formation du colorant est terminée. On filtre le colorant par aspira.. tion et il forme une pâte jaune d'une très bonne solidité à la lumière,
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Exemple 4... On diaz ote à la manière usuelle 15, 2 gr, de 1-amino-2méthyle,4-nirobenzène avec 30 00, d'acide ohior, hydrique à 20 Bé et 7,2 gr. de nitrite de sodium dissous dans l'eau. On rend la solution diazoïque claire,neutre au papier Oongo; par addition d'aoétata de sodium, on fait couler dans le tout une solution d'arylide préparée en dissolvant 27,4
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gr, d'anili4e de l'acide para"ohlorbenzoyl-.acétique dans 50 cc. d'une solution chaude 2n de soude caustique et d'eau .
Le colorant formé se précipite et on peut l'obtenir en filtrant par aspiration, Il forme une pâte jaune d'une très bonne solidité à la lumière.
Exemple 5.- a. Bain d'imprégnation: On prépare un pâte avec 20 gr. d'anilide de l'acide Ó
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na?h'wl-aoétion*,20 00. d'huile monopole brillante et 21 00. d'une solution de sonde oaustique à 34 Bé, On la dissout en versant sur elle 1 litre d'eau bouillante.
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b.Couleur d'impression diazotque: On'cliazote 12,6 gr. de hamino4-nitro..2méthoxybenz8ne au moyen de 21 oc, d'acide ahlorhydrique à 22 Bé et 5,6 gr, de nitrite de sodium dissous dans de l'eau,tout en ajoutant de la glace. On porte le tout à 500 cc., on épaissit avec 480 gr, de tragaoanthe (60:1000), et ensuite, on rend le tout neutre au papier Congo, par addi-. tion de 20 gr. d'acétate de sodium oristallisé. c.
Prescription d'impression : On foularde le cotcn avec
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le bain d'imprégnation, on le sèche et on l'imprime ensuite avec la couleur d'impression diazotque, Ensuite, on le lava et on le savonne à l' ébullition.
On obtient un jaune-rougeâtre d'une très bonne solidité à la lumière.
Exemple 6! a. Bain d'imprégnation:
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On prépare une pâte avec 5 gr. de 1-anmo-4 ahloro-2.5 iLiméthox7bonzène de l'acide benzophsoétique, 10 oc,. d'huile pour rouge turc à 50% et 10 oa, d'une solution de soude caus- tique à 34 Bé. On dissout cette pâte en versant sur elle 1 litre d'eau bouillante, Finalement, on y ajoute 28 gr. de sulf te de sodium. b.
Solution diazoïque:
On prépare une pâte avec 3.45 gr. de sel double de chic-
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rure de zino et de 2 5-diohloro-benzène-cliazonium-ohlorure et 4 cc. d'acide acétique à 50% et on porte le tout à 1 litre avec 50'gr, de chlorure de sodium et avec de l'eau froide.
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o.rresoriptiqn de teintures: On traite 50 gr. de filés de coton bien débouillis et
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sèches pendant une àemi-heure à 30-40 0 avec le bain d'im- prégnation, on les essore bien en les exprimant par centrifu- gation ou par pressage et on les développe pendant une demi- heure dans la solution diazotque,, 2uis, on rince bien la ma- tière, on la savonne à l'ébullition, on la rince encore une fois et on la sèche.
On obtient un jaune-rougeâtre vif de très bonne solidité à la lumière.
Exemple 7,- a.Bain d'imprégnation :
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On dissout 4,1 gr, d'anilide de l'acide téréphtaloyibis..aoétique dans 10 00, d'alcool,3,6 ga, d'une solution de soude caustique à 34 Bé et 7 cc. d'eau et on fait couler la soluti on dans 10 cc. d'huile 'pour rouge turc à 50 0/0, 8, 2 cc. d'une solutionde soude caustique à 34 Bé, et 1 litre
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d'eau. Ensuite on ajoute à la solution alaire 25 gr, de chloru re de sodium. b. Solution diazoïque:
On diazote à la manière connue 1,52 gr, de l-amino-2- méthyle..4,..nitrobenzène au moyen de 2,8 cc. d'acide chlorhy- drique à 22 Bé et 0,72 gr. de nitrite de sodium dissous dans l'eau.
On rend la solution diazoïque claire neutre au papier Congo, par addition de 2 gr. d'acétate de sodium cristallise et on porte le tout à 1 litre. c. Prescription de teintures: On traite 50 gr,, de filés de oeton bien débouillis et sèches pendant une demi-heure à, 30-40 0, avec le bain d'imprégnation, on les essore bien en les exprimant par centrifugation ou par pressage et on les développe pendant une demi-heure dans la solution diazol- que.
Ensuite, on rince soigneusement la matière,on la savonne à l'ébullition, on la rince encore une fois et on la sèche,
On obtient un aune-verdâtre vif de très bonne solidité à la lumière et au débouillissage (ainsi on peut faire bouil- lir 50 gr, de matière teinte pendant 6 heures avec 5 cc. d'une solution de soude caustique à 40 Bé dans 500 cc.d'eau).
Exemple 8,- a.Bain d'imprégnation:
On dissout 20 gr, de 4-chloro-2-méthyle-1- anilide de l'acide téréphtaloyl-bis-acétique dans 50 co. d'alcool,11 cet d'une solution de soude caustique à 34 Bé et 35 cc. d'eau et on fait couler le tout dans 20 cc. d'huile monopole bril- lante,40 cc. d'une solution de soude caustique à 34 Bé et 900 cc. d'eau; ensuite on ajoute à la solution alaire 25 gr. de chlorurede sodium. b.
Couleur d'impression diazoïque: On diazote 14,2 gr. de l-aminc-2-méthyle-5-chlorobenzène au moyen de 26 cc. d'aci- de ohlorhydrique à 22 Bé et 7,2 gr. de nitrite de sodium dis- sous dans de l'eau, en ajoutant de la glace, On porte le tout à 500 cc.. on l'épaissit avec 470 gr. de tragaoanthe (60 : 1.000) et ensuite on rend le tout neutre au papier Con-
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go par addition de 30 gr. d'acétate de sodium cristallisé. c. Prescription d'impression : On foulard le coton avec le bain d'Imprégnation, on le sèche et on l'imprime ensuite avec la oouleur d'impression diazoïque, puis on le lave et on le savonne à l'ébullition.
On obtient un jaune-.verdâtre vif de trèsbonne solidité au ohlore, à la lumière et au déboulissage, comme Indiqué dans l'exemple (7.
Exemplè 9.- On dissout 40,4 gr. de para-toluidide de l'acide téréphtaloyl-bis-acétique dans 100 cc. d'une solu- tion chaude 2n de soude caustique et d'eau. On fait couler cette solution dans une solution diazoïque préparée comme suit: On diazote à la manière usuelle 33,6 gr. de 1-amino-4-. méthoxy-2-nitrobenzène avec 52 oc. d'acide chlorhydrique à 22 Bé et 14,4 gr. de nitrite de sodium, en ajoutant de la glace. La solution est rendue neutre au papier Congo par addition d'acétate de sodium.
Après avoir remué pendant plusieurs heures,la formation du colorant est terminée. On filtre le colorant par aspira- tion: il forme une pâte orange de très bonne solidité à la lumière,
En' utilisant comme composantsde copulation d'autre ary- lides de l'acide aroyle-acétique ou d'autres arylides de l'acide aroylène-bis-acétique et comme composants de diazo- tation d'autres amines quelconques, on obtient des colorants qui possèdent des propriétés similaires à celles décrites dans les exemples ci-dessus.
Le tableau suivant indique un certain nombre de colo- rants, obtenus d'après le présent procédé, mais il ne comprend pas toutes les possibilités qui sont offertes pour la prépa- ration de oolorants importants, si l'on utilise d'arbres com- posants de copulation et d'autres amines:
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<tb>
<tb>
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=...¯.....D.¯.¯-==G.=====aD=a==a¯agaV.G8.====m¯¯-=ca==a
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<tb> Composant <SEP> diazoïque <SEP> Composant <SEP> de <SEP> copulation <SEP> Couleur <SEP> de
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> la <SEP> teinture
<tb>
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..-..¯...-----¯D8¯-¯G.¯.¯aa.--.==mcaD¯a=-¯=a===s===aagD¯.--== 1)1-amino 4 méthyla 2 anilide de l'acide ban- jaune-
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<tb> nitrobenzène <SEP> zoyl-aoétique <SEP> verdâtre
<tb>
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2)1-oemàflo 4 méthoxy-2- 0 cthloranilide de l'acide jaune nitrobenzène bonzoyl-aoétique rougeâtre 3jL ami.no 2.5-diohlor o-ahloranilide de l'acide" jaune.
benzène bonzoyl-aodtique moyen 4)l"amino"4"méthyl"S" o-9hloraniliàe de l'acide jaune- nitrobenzène bonzoyl-acétique verdâtre
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<tb> 5)1-amino-4-ohloro-2- <SEP> o-ohloranilide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> jaune.
<tb>
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nitrobenzène benzoyl ao ét3.que verdâtre 6)1-ammo-2-nitrobon- 0-ohloranilide de l'acide jaune - zène benzoyl-aoétique moyen ')1 aminoanthraqui o-t oluiàiàe de l'acide jaune.. nona bonzoyl"a6ëtiqua rougaitre 8) 1¯amino¯2 méthyls anilide de l'acide ban- jaune- 4..nitrobenzène zoyl-aaétiquo verdâtre 9)l"amino"3"méthoxy" anilide de l'acide benzoyle jaune- 4..nitrobenzène aoétique verdatre 10)1¯arnino¯2¯nitro-4- anilide de l'acide benzoyl-- jaune- méthoxy-benzéne acétique rougeâtre 11}1..amino..4...nitro..2...
l"amino"4"ohloro"2"méthyle" jaune- méthylbanz8ne benzène de l'acide benzoyl- verdâtre
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<tb> acétique
<tb>
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12)o-nitraniline 1-amino¯4-ghloro-2-méihoxy jaune benzène de l'acide bonzoyl- rougeâtre
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<tb> aoétique
<tb>
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13)l"amino"2"nitro"4" 1 amino 4 méthoxy benzéne de jaune.. méthylbanzène l'acide 9-méthyle-benzoyl- rougeâtre aGétlque 14) 2.5 diahloraniline D(-naphthylamida de l'acida jaune.. p"méthyl"benzoyl"aoétique verdâtre 15)1-amino2¯nitro¯4¯ anilide de l'acide p"mëthoxy" jaune.. méthoxybenzène benzoyl-acétique rouge 16)1-emino-P.-nitro-4- anilide de l'acide J3 ..naph.. jaune.. phl orbenz ène toyi,aaétiqu* moyen 17)1¯amino nitro¯2-méih-. pphénylanilicle de l'aai jaune... oxy-benzbne de b euzoyi-ac étique rougeâtre 18)l"amino"3"méthyle"4" o"phénylanilide de l'acide jaune -.
nitrobenzène benzoyl..acétique rougeâtre 19.¯amino¯2¯méthoxy 4¯ anilide de l'acide para-. jaune nitrobenzène phény1benzoyl..aoétique rougeâtre 20)1 amino4¯méthay-5- anilide de l'acide para, jaunenitrobenzène phényl"benzoyl"aoétique rougeâtre
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....¯a.--¯.¯¯¯a.¯¯#¯.-'..¯-..¯¯.¯=:¯=¯¯8S---.¯¯s.¯m..--.¯.---- Oanposant diazotque Canposant de copulation uouleur de la
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<tb> teinture
<tb>
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a¯....------¯s....--¯s¯¯¯¯=*=m..¯-===#¯¯¯¯¯¯-..--.....-...-.--.
21)1.amino-Z-méthyle- l-amino4ohloro2.5-di- jaune- 5 ahlorobenzéne wéthoxy banzéne âe.llael- rougeâtre
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<tb> de <SEP> benzoyl <SEP> acétique
<tb>
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22)l8min0Z méthoXy " " " u 5-ahlorobanzène 23) alpha aminoanthra " " " orange-
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<tb> quinone <SEP> jaunât <SEP> re <SEP>
<tb>
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24)2.5-dichloro aniline 1-ammo-4-méthyle-2.5-ài- jauneméthoxybenzène de l'acide rougeâtre benzoyl acétique 35)alpha-<aminoanthra-< lamino3 ohloro 4.6 di orange.. quinone mé th 0Xy-benzéna de,l'acide jaunâtre penz oyl ac étique z6)2.5diohloro-aniline l,emino N.4.5-triméthoxy-.
jaunebenzène de l'acide benzoyl" rougeâtre
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<tb> acétique
<tb>
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2?) 1 amino 3-éthyl8 1 amino 4 ohloro 2 méthoxy " " 5ohlorobenzène 5 méthyle benzène de l'acide banzoyl-aodtique 28) 1 amino2 méthoxy o..toluidide de l'acide té jaune-' 4--nitrobenzène réphtaloylbis-aoétique moyen vif 39)l-<amino-'4-'méthyl-'3-< o-ohloranilide de l'acide jaunes nitrobenzène téréphtaloyl bis-acétique rougeâtre
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<tb> oouvert
<tb>
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30) 0( -aminoanthraqui- p aniBiàiàe de l'acide té- orange none réphtaloyl bis aoétique 9 ouvert 31)2.5-diohloraniline OC -naphtylamide de l'aci- jaune- de tërëpnaloyi-bia-aoëtique rougeâtre 32)1-&Wino-4-Ohloro-& -naphtylamide de l'acide jaune nitrobenzène téréphtaloy1..bie..aoétique très
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<tb> rougeâtre
<tb>
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33)2.5 àiohloranilme 2.5-diohloranilide de l'aoi..
brunde téréphtaloyl-bie-acétique jaunâtre 34)1-amino 4 méthyls 2 anilide de l'acide isophtala9i, nitrobenzène bis-acétique jaune-
EMI10.14
<tb> verdâtre
<tb> vif
<tb>
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35)l-amino-S-mëthyle-4r- o-ohloranilide de l'acide jaune nitrobenzène iBophtaloyl bis aoétique trouble 36 ) Y, -aminoanthraqui- anilide de l'acide dibenzoyl- jaune none 4.4' bie aoétique très rougeftre 37)1-emino 4 méthoKy o-ohloranilide de l'acide orange 2 nitrobenzène àibenzoyl 4.4' bis aoétique
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-=============-======,==================-=======-============= Composant a diazoique Composant de copulation Oouleur de
EMI11.2
<tb> la <SEP> teinture
<tb>
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.¯D-=======;
G====================--========================1 38)1¯arnino¯2 méthyle¯ anilide de l'aoide naph- jaune moyen 6"chlorbenz&ne toyiéne 1.5 bis aoétique vif 39)1.amino-4-ohloro-Z- o-ohloranilide de l'acide Jaune- nitrobenzène naphtoyléna lob-bis aciti- rougeâtre
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<tb> que
<tb>
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40)1-a.mino-4-nitro2- ortho-toluidide de l'acide Jaune- méthoxybanzùpa nitrotéréphtaioyi bis rougeâtre
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<tb> acétique
<tb>
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41 ) 2.5 diohloro-aniline ortho-anisi&ide de l'acide jaune- nitrotéréphtaloyl-bis-aoé verdâtre
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<tb> tique
<tb>
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42)1¯amino¯5ohloro-2 1¯amino4-sshloro 2 méthoxy- jaune- méthylbenzène benzène de l'aoide chlore" verdâtre téréphtaloyl ôie aeétique 43)alpha¯aminoanthra¯ l-'amino-<4-<ohloro-'3t5-<dimëth-< orange quinone oxybonzène de l'acide ohloro- téréphtaloyl¯bis acétique 44)
1-emino-5-ohloro2- 1¯amino4-ohloro z.5-di- jaune méthylbonzène méthoxybenzène de Itaaide moyen térëphtaloyl-'bis-" acétique 45)2.5¯diohloro aniline " " " jaune
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<tb> moyen
<tb>
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46)alpha-aninoanthra- " " " orange
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<tb> quinone
<tb>
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4') 1 amino5-chloro- 1-awino-5-ohloro 2 méthoxy jaune- méthylbenz8ne benzène de l'acide téréph- verdâtre taloyl..bis-aoétique - 4r8)2.5..dioh1oroaniline If jaune-
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<tb> verdâtre
<tb>
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+9)8lPha-aminoanthra- " " " orange... quincae jaunâtre 50)1-amino 5¯ohloro¯2¯ 1-amino¯4-ohloro¯2¯méthogy¯ méthylbenzène benzène de l'acide téréphtaloyl... bis-acétique jaune-
EMI11.16
<tb> verdâtre
<tb>
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51) 2.
5diohloroaniline " " " jaune-
EMI11.18
<tb> verdâtre
<tb>
EMI11.19
53)alpha"aminoanthra" " " orange"
EMI11.20
<tb> quinone <SEP> jaunâtre
<tb>
EMI11.21
53)l"amino"5"ohloro"S" 1-amino-3-ohloro-4,6¯di- jaune- méthylbenzène méthoxybenzène de l'acide verdâtre téréphtaioyl bis aoétique 54) 2.5-dia hl or o¯ aniline " " jaune-
EMI11.22
<tb> rougeâtre
<tb>
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---------------¯¯aa¯--¯--¯--------=-----=a¯¯¯¯¯¯--------.-.: Com,posant ;iazotque 00mposant de copulation Couleur de la teinture ¯.--z¯¯e=====¯D¯---¯=Da=D====D¯==-==m--¯a=cD.=¯¯.¯------¯.
55)né5diohloroanili.. 1 amino-.4 ohloro z méth- jaune., ne oxy-5-méthylbenzène de verdâtre l'soide téréphtaloyl bie aoétique 56)alpha aminoanth=.a l.amino-4 méthle 2,5 orange.. quinone diméthoxybenzènqqe , soi- jann re de téré,phtaloYlbiB-soét1- que 57) l,amino 4-ahloro 2 méthacy orenge- 5-méthylbenzène de l'acide jaunâtre téré,phtalOY1-bis-aoétique 58 ) ortho-oehloro aniline " " jaune-
EMI12.2
<tb> verdâtre
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