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COLORANTS DISAZOIQUES ET LEUR PROCEDE DE FABRICATION.
On a trouvé qu'on obtenait des colorants disazoiques de valeur en diazotant des colorants aminoazoiques répondant à la formule générale :
EMI1.1
dans laquelle R représente un reste benzénique ou naphtalénique possédant en ortho par rapport au groupe azoïque un substituant capable de former un complexe métallifère,
X représente un atome d'hydrogène ou SO3H et un Y représente CH3 tandis que l'autre Y représente un groupe NH, puis en les copulant avec des acides aminohydroxynaphtalène-sulfoniques répon- dant à la formule générale
EMI1.2
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dans laquelle le noyau naphtalénique peut porter encore un autre groupe SO3H.
Les colorants utilisés comme produits de départ peuvent s'obtenir par exemple par copulation d'une amine diazotée, renfermant en ortho par rapport au groupe aminé un substituant capable de former des complexes métallifères '
EMI2.1
(par exemple OH, COOH.-O-alcoyle,-O C COOH),' avec un acide aminobenzoylamino- hydroxynaphtaléne sulfonique répondant à la formule
EMI2.2
dans laquelle X et Y possèdent la même signification que ci-dessuso
Ce sont surtout des amines des séries benzéniques et naphtaléniques qui conviennent à cet usage, par exemple
EMI2.3
l'acide 1-méthory 2-am.nobenzène-t sulfonique, le 1-méthoxy 2-amino /mméthylbenzène, le l-méthoxy-2-amino-5-ni trobenzèlle, le 1-méthoxy-2-smino-4-chlorobenzène, l'amide de l'acide 1-méthqxy-2-sminobenzène-4-sulionique, le 1-hydror 2-aminobenzène,
l'acide 1-hydroxy-2-aminobenzène-4-sulionique, l'amide de l'acide 1-hydroxy-2-aninobenzène-4-sulfonîque, l'an.lide de l'acide 1-hydroxy 2-aminobenzène-!-sulfonique, le 4 '-hydroxy-3 '-carboxyanilide de 1-'acide 1-hydroxy-2-ams.nobenzène--sulfonig,ue; l'acide 1-hydroxy-2-amino-6-chlorobenzène-4-sulfonique, l'acide 1-hydroxy-2-anino-4-chlorobenzène-6-sulfonique, l'acide l-hydroxy-2-amino-.-nitrobenzene-6-sulfoniquej l'acide 1-hydroxy-2-amino-6-nitrobenzène-4-sulfonique., l'acide 1-hydroxy2-amino 3,6mdichlorobenzène--sulfonique, le 1-hydroxy-2-amino-4-nitrobenzène., le 1-hydroxy-2-amino-5-nitrobenzène, le 1-hydro 2-amino 3 4, 6-tricl7.orobenzène, l'acide 2-aminobenzène-l-carboxylique, l'acide 1-carboxy-2-aminobenzène-4-sulfonique, l'acide 1-carboxy-2-aminobenzène-5-sulfonique, l'acide 2-aminobenzène-1,4 dicarboa.ylique, l'acide 2-aminobenzène-1,5-dicarboxylique,
l'acide 2-amino-phénoxyacétique, 1'acide 4'-chloro-2'-amino-phénoxyacétique,
EMI2.4
l'acide h' méthyl-2'mam3.no-phéno.yacétique, l'acide !'-sulfamido-2'-aminophénoxyacétique, le 1-methoxy;.-2-aminopàlàktà-14e le 2-méthoxy 1-aminag.aphtâ3éne, l'acide 2-méthoxy-1-sminonaphtalène-6-sulfonique, l'acide 1-amino-2-hydroxynaphtalène-4-sulfonique, l'acide 1-amino-2-hydrozy-6-nitronaphtalène-4-sulfonique, l'acide 3-aminonaphtalène-2-carboxylique.
Comme composants de copulation, on peut employer par exemple les suivants : l'acide 2-(3'-méthyl-4'-aminobenzoyl)-amino-5-hydroxynaphtalène-7-sulfonique,
EMI2.5
l'acide 2-(.'-methyl-3-ami[iobenzoyl)-amino-5-hydroxynaphtalène-7-sulfonique, l'acide 2-(3'-méthyl-4'-amblobenzoyl)-mino-5-hydroxynaphtalène-1,7-disulfoùique, l'acide 2-(4'-méthyl-3'-aminobenzoyl)-amino-5-hydroxynaphtalène-1,7-disulfonique.
Les colorants monoazoiques ainsi obtenus et dont la formule est indiquée au de'but, sont diazotés de préférence par la méthode indirecte. A cet
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effet, on ajoute la quantité nécessaire de nitrite de sodium à la suspension neutre ou faiblement alcaline du colorant, puis on acidifie par de l'acide chlorhy- drique ou on introduit dans l'acide chlorhydrique la suspension additionnée de nitrite.
Les composés diazoïques ainsi préparés sont copulés, conformément
EMI3.1
à la présente invention, avec des acides acylamino-hydrorynaphtalène-sulfbniques tel que par exemple : l'acide 2-acétylamino5-hydroxynaphtalène 7-5ulfonique, l'acide 2-carbéthoxyamino-5-hydroxynaphtalène-7-sulfonique, l'acide 2-benzoylamin.o-5mhydroxynaphtalêne 7-stû.fonique l'acide 2mbenzoylaminom5mhydroxynaphta7.ène1,7-disul.fon.que, l'acide 2-(2-carboxybenzoyl)-amino-5-hydroxynaphtalène-7-sulfonque., l'acide 2-(2'mchlorobenzoyl)am.n,om5>hydroxynaphtalène 7-sulfonique, l'acide 2-cinnamoylamino-5-hydroxynaphtalène-7-sulfonique, l'acide 2-cinnmoylamino-5-hydronaphtalène-1,7-disulfonique, l'acide 2-(4'-)benzoylaminobenzoyl)-amino-5-hydroxynaphtalène-l,7-dlsulfonique, l'acide 2-benzoylamino-8-hydroxynaphtalène-6-sulfonique, l'acide 2mcinnamoylaminom$mhydroxynaphta.ènem6msulfonique,
l'acide 1-benzoylamino-8-hydroxynaphtalène-6-sulfoniquep l'acide 1-cinnmoylsnino-8-hydroxynaphtalène-6-sulfonique, l'acide 1-cinnamoylamino-8-hydroxynaphtalène-4, 6-disulfonique, l'acide 1-benzoylamino-8-hydroxynaphtalène-4,6-disulfonique, 1'acide 1-benzoylamino-5-hydroxynaphtalène-7-sulfonique, l'acide 2-(4'-minobenzoyl)-amino-5-hydroqmaphtalène-7-sulfonique, l'acide 2-(3'maminobenzoyl)<amino-5-hydroxynaphtalène 7sulfonique, l'acide 2-(J'amobenzoyl)ams.nom5mhydroxynaphtaléne-1,'ï-disulfonique, l'acide 2-(4'-aminobenzoyl)-amino-8-hydroxynaphtalène-6-sulfonique, l'acide 2-(31-méthyl-41-aminobenzoyl)-amino-5-hydroxynaphtalène-7-sulfoniquee l'acide 2-(4'-méthyl-3'-minobenzoyl)-amino-5-hydroxynaphtalène-7-sul>nique, l'acide 2-(3'-méthyl-4'-aninohenzoyl)-anino-5-hydroxynaphtalène-1,7-disulfonique,
Les colorants disazoïques ainsi obtenus teignent le coton et la cellulose régénérée en des nuances claires, rouges à violettes, qui deviennent plus solides au lavage et à la lumière lorsqu'on les traite.par des agents mé- tallisants, par exemple le sulfate de cuivre. On peut aussi transformer en substance ces.colorants, pour autant que leur solubilité reste suffisante,, en leurs complexes métallifères suivant les procédés connus; on obtient ainsi des colorants directs très solides à la lumière.
Les exemples suivants illustrent la présente invention sans toute- fois la limiter. Les parties indiquées sont en poids.
EXEMPLE-1.
On agite dans 400 parties d'eau le colorant aminoazoique qu'on ob-
EMI3.2
tient par diazotaton de 18,9 parties d'acide,1-hydroxy-2-aminobenzène-4-sulfo- nique et copulation en présence de carbonate de sodium avec 37,2 parties d'aci- de 2-(3'-méthyl-4'-sninobenzoyl)-mino-5-hydrôxynaphtalène-7-sulfonique, puis on ajoute 7 parties de nitrite de sodium et on refroidit à 8 . On ajoute 30 parties d'acide chlorhydrique concentré et on agite pendant environ 2 heures jusqu'à ce que la diazotation soit terminée. La suspension de diazoïque ainsi obtenue est introduite à 5 - 10 , dans une solution de 37,1 parties de 2-cinna-
EMI3.3
moylmino-5-hydroxynaphtalène-7-sulfonique et 40 parties de carbonate de sodium dans 500 parties d'eau.
La copulation s'effectue très rapidement ; au bout de 2 heures, on chauffe à 70 et on précipite par 50 parties de chlorure de sodium le colorant
EMI3.4
disazelqùe entré en solution. On filtre et on sèche à 90 dans le vide. Le nouveau colorant possède la formule
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EMI4.1
Il se présente sous l'aspect d'une poudre brun-rouge, qui donne dans l'eau une solution rouge et qui teint le coton et la cellulose régénérée en des nuances rouges; traitées par des sels de cuivre, ces teintures virent au rouge violacé et deviennent solides au lavage et à la lumière.
On peut aussi transformer ce colorant en substance en un complexe de cuivre soluble dans l'eau et qui teint les fibres végétales en des nuances rouges-violacé très solides à la lumière.
EXEMPLE 2.
On agite dans 300 parties d'eau le colorant aminoazoique obtenu
EMI4.2
par diazotation de 13,8 parties diacide 2-amino-benzène-1-car-boxylique et copu- lation en présence de carbonate de sodium avec 37,2 parties de 2-(3 '-méthyl-4'- am.n.obenzoyl)aam.n.o-5-hydrorynaphtalène?-sulfonique, puis on ajoute 7 parties de nitrite de sodium et on refroidit à 0 . On ajoute 30 parties d'acide chlorhy- drique concentré et on agite pendant 1 heure jusqu'à ce que la diazotation soit terminée. La suspension de diazoique ainsi obtenue est introduite à 10 dans
EMI4.3
une solution de 31,1 parties d'acide 2-carbéthoxyamino-5-hydroxynaphta3éne=- sulfonique et 40 parties de carbonate de sodium dans 400 parties d'eau.
Dès que la copulation est terminée, on chauffe à 60 , on relargue le colorant disa- zoique par 50 parties de chlorure de sodium, on filtre et on sèche à 90 dans le-vide.
Le colorant obtenu possède la formule :
EMI4.4
II se présente sous l'aspect d'une poudre rouge qui se dissout dans l'eau en donnant une solution rouge bleuâtre et qui teint les fibres végétales en des nuances rouges; ces teintures deviennent plus solides à la lumière et au lavage lorsqu'on les traite par des agents cuprifères.
EXEMPLE 3.
On agite dans 300 parties d'eau le colorant aminoazoique obtenu par diazotation de 18,7 parties d'acide 2-amino-naphtalène-3-carboxylique et copulation en présence de carbonate de sodium avec 37,2 parties d'acide 2-(3'-
EMI4.5
méthyi-4'-ammo-benzoyi)-mino-5-hydroxynaphtalène-7-sulfonique, puis on ajoute 7 parties de nitrite de sodium et on refroidit à 0 . A cette température, on ajoute 30 parties d'acide chlorhydrique concentré et on continue à agiter jusqu'à
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ce que la diazotation soit terminée, ce qui dure environ 1 heure.
On introduit la suspension du diazoique, à 10 , dans une solution
EMI5.1
de .293 parties diacide 2-benzoylanino-5-hydroxy-naphtalène-1,7-disulfonique et 40 parties de carbonate de sodium dans 400 parties d'eau. Dès que la copula- tion est terminéeon chauffe à 60 , on précipite le colorant disazoïque par 50 parties de chlorure de sodium, on le filtre et on le sèche à 90 dans le vide.
Il possède la formule.
EMI5.2
Ce colorant se présente sous l'aspect d'une poudre rouge qui se dissout dans l'eau en donnant une solution rouge-bleu et qui teint les fibres végétales en des nuances rouges ; traitées par des agents cuprifères, ces tein- tures deviennent plus solides au lavage et à la lumière, EXEMPLE 4.-
On agite dans 400 parties deau. le colorant aminoazoïque obtenu par diazota-
EMI5.3
tion de 22,5 parties d'acide 1-hydroxy-2-amino-6-chlorobenzol-4-sulfonique et copulation en présence de carbonate de sodium avec 37,2 parties diacide 2-(3y- mêthylm4maminobenzoyl)mamino5mhydroxynaphtalènem7msul,fonique, puis on ajoute 7 parties de nitrite de sodium et on refroidit à 8 .
A cette température, on ajoute 30 parties diacide chlorhydrique concentré et on continue à agiter pendant environ deux heures jusqu'à ce que la diazotation soit terminée.
La suspension de diazoïque ainsi obtenue est introduite, à 5 - 10 ,
EMI5.4
dans une solution de 54,2 parties d'acide 2-(4'-benzoylaninobenzoyl)-amino-5- hydroxynaphtalène=19'idisulfonique et /0 parties de carbonate de sodium dans 500 parties d'eau. La copulation s'effectue rapidement ; au bout de deux heures, on chauffe à 70 , on relargue par 50 parties de chlorure de sodium le colorant disazoique dissous, on filtre et on sèche à 90 dans le vide. Le nouveau colo- rant à la formule.
EMI5.5
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Il se présente sous l'aspect d'une poudre brun-rouge qui se dissout dans l'eau.en donnant une solution rouge et qui teint le coton et la cellulose régénérée en des nuances rouges ; traitées subséquemment par des sels de cuivre, ces teintures virent au rouge violacé et deviennent solides au lavage età la lumière.
On peut aussi transformer ce colorant en substance en un complexe de cuivre soluble dans l'eau et qui teint les fibres végétales en des nuances rouge-violacé très solides à la lumière.
EXEMPLE 5.-
On agite dans 300 parties d'eau le colorant aminoazoîque obtenu par diazotation de 13,8 parties d'acide 2-amino-benzène-1-carboxylique et copu- lation en présence de carbonate de sodium avec 37,2 parties d'acide 2-(3'-métyl- 4'-aminobenzoyl)-amino-5-hydroxynaphtalène-7-sulfonique, puis on ajoute 7 parties de nitrite de sodium et on refroidit à 0 o A cette température, on ajoute 30 parties d'acide chlorhydrique concentré et on continue à agiter pendant une heure jusqu'à ce que la diazotation soit terminée.
La suspension de diazoique ainsi obtenue est introduite à 10 dans une solution de 34,3 parties d'acide 2-benzoylamino-5-hydroxynaphtalène-7-sul- fonique et 40 parties de carbonate de sodium dans 400 parties d'eau. Dès que la copulation est terminée, on chauffe à 60 , on relargue le colorant disazoi- que par 50 parties de chlorure de sodium, on filtre et on sèche à 90 dans le vide.
Le nouveau colorant répond à la formule
EMI6.1
Il se présente sous l'aspect d'une poudre rouge qui se dissout dans l'eau en donnant une solution rouge bleuâtre et qui teint les fibres végétales en des nuances rouges; traitées par des agents cuprifères, ces teintures devien- nent solides à la lumière et au lavage.
Le tableau suivant contient encore d'autres colorants pouvant être obtenus suivant le présent procédéo
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EMI7.1
<tb> Diazoique <SEP> du <SEP> colorànt <SEP> aminoazoique <SEP> copulé <SEP> avec <SEP> le <SEP> com- <SEP> Nuancé-après
<tb> obtenu <SEP> à <SEP> partir <SEP> de <SEP> : <SEP> posant <SEP> final <SEP> :
<SEP> cuivrage:
<tb>
<tb> acide <SEP> 2'-amino- <SEP> acide <SEP> 2-(3'-mé- <SEP> acide <SEP> 2-benzoyl- <SEP> rouge
<tb>
EMI7.2
phénoxyacétique tyhl-/'-amino- amino-5-hydroxy-
EMI7.3
<tb> benzoyl)-amino-5- <SEP> naphtalène-7-sul-
<tb>
<tb> hydroxynaphta- <SEP> fonique
<tb>
<tb> lène-7-sulfonique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> acide <SEP> 2-(2'-carbo-
<tb>
<tb> xybenzoyl)-
<tb>
<tb>
<tb> " <SEP> " <SEP> amino-5-hydroxy- <SEP> "
<tb>
<tb> naphtalène-7-sul-
<tb>
<tb>
<tb> fonique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> acide <SEP> 2-(4'-mé- <SEP> acide <SEP> 2-benzoyl-
<tb>
EMI7.4
" thyl-3'-am3no- amino-5-hydroxy- "
EMI7.5
<tb> benzoyl)
-amino-5- <SEP> naphtalène-7-sul-
<tb>
<tb> hydroxynaphtalène- <SEP> fonique
<tb>
<tb> 7-sulfonique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> acide <SEP> 3-amino- <SEP> acide <SEP> 2-(3'-mé-
<tb>
EMI7.6
naphtalène-2- thyl-1'-amino- 11 "
EMI7.7
<tb> carboxylique <SEP> benzoyl) <SEP> -amino-5-
<tb>
<tb>
<tb> hydroxynaphtalène-
<tb>
<tb>
<tb> 7-sulfônique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> acide <SEP> 2-amino-
<tb>
<tb>
<tb> benzène-1-carbo- <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> xylique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> acide <SEP> 2-(3'-mé-
<tb>
EMI7.8
thyl-4'-aminoben-
EMI7.9
<tb> " <SEP> zoyl)ramino-5- <SEP> " <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb> hydroxynaphtalène-
<tb>
<tb> 1,7-disulfonique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> acide <SEP> 2-(4'-ben-
<tb>
<tb>
<tb> zoylaminobenzoyl)
-
<tb>
<tb>
<tb> " <SEP> " <SEP> amino-5-hydroxy- <SEP> "
<tb>
<tb> naphtalene-7-sul- <SEP> -
<tb>
<tb>
<tb> fonique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> acide <SEP> 1-hydroxy- <SEP> acide <SEP> 2-benzoyl-
<tb>
<tb>
<tb> 2-aminobenzène- <SEP> " <SEP> amino-5-hydroxy- <SEP> rouge <SEP> violet
<tb>
<tb> 4-sulfonique <SEP> naphtalène-7-sul-
<tb>
<tb>
<tb> fonique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> acide <SEP> 1-hydroxy- <SEP> acide <SEP> 2-(3'-mé- <SEP> acide <SEP> 2-benzoyl- <SEP> rouge-violet
<tb>
<tb>
<tb> 2-amino-6-chloro- <SEP> thyl-4'-amino- <SEP> amino-5-hydroxy-
<tb>
EMI7.10
benzène-4 sulfoni benzoyl)
-amino naphtalène-7-sul-
EMI7.11
<tb> que <SEP> 5-hydroxynaphta- <SEP> fonique
<tb> lène-7-sulfonique
<tb>
<tb> acide <SEP> 2-acétyl-
<tb> " <SEP> " <SEP> amino-5-hydroxy- <SEP> "
<tb> naphtalène-7-sulfonique
<tb>
<tb> acide <SEP> 1-hydroxy-
<tb> 2-aminobenzène- <SEP> " <SEP> " <SEP> bordeaux
<tb> 4-sulfonique
<tb>
<Desc/Clms Page number 8>
EMI8.1
<tb> Diazoïque <SEP> du <SEP> colorant <SEP> aminoazoique <SEP> copulé <SEP> avec <SEP> le <SEP> com- <SEP> Nuance <SEP> après
<tb> obtenu <SEP> à <SEP> partir <SEP> de <SEP> : <SEP> posant <SEP> final <SEP> : <SEP> cuivrage <SEP> :
<SEP>
<tb>
<tb> acide <SEP> 2-amino- <SEP> acide <SEP> 2-(4'-mé- <SEP> acide <SEP> 2-benzoylbenzène-1-carboxyl- <SEP> thyl-31-amino- <SEP> amino-5-hydroxy- <SEP> rouge
<tb> ique <SEP> benzoyl)-amino- <SEP> naphtalène-7-sul-
<tb> 5-hydroxynaphta- <SEP> f <SEP> onique <SEP>
<tb>
EMI8.2
lène-7-sulfonique
EMI8.3
<tb> acide <SEP> 2-(3'-mé- <SEP> acide <SEP> 2-benzoyl-
<tb>
EMI8.4
thyl-4'-aminci- amino-5-hydroxy- rouge-bleu " benzoyl)-amino- naphtalène-1,7- rouge-bleu
EMI8.5
<tb> 5-hydroxynaphta- <SEP> disulfonique
<tb>
<tb>
<tb> lène-7-sulfonique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> acide <SEP> 2-(4'-ben-
<tb>
<tb>
<tb> zoylaminobenzoyl)-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> " <SEP> " <SEP> amino-5-hydroxy- <SEP>
<tb>
<tb>
<tb> naphtalène-1,
7-di-
<tb>
<tb>
<tb> sulfonique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> acide <SEP> 2-carbéthoxy-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> amino-5-hydroxy-
<tb>
<tb>
<tb> " <SEP> " <SEP> naphtalène-7-sul- <SEP> rouge
<tb>
<tb>
<tb> fonique
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<tb>
<tb>
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<tb> acide <SEP> l-hydroxy-2-
<tb>
<tb>
<tb> aminobenzène-4- <SEP> " <SEP> " <SEP> bordeaux
<tb>
<tb>
<tb> sulfonique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> amide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> acide <SEP> 2-(3'-mé- <SEP> acide <SEP> 2-carb-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> l-hydroxy-2-amino- <SEP> thyl-4'-amino- <SEP> éthoxyamino-5-
<tb>
<tb>
<tb> benzène-4-sulfoni- <SEP> benzoyl)
<SEP> -amino- <SEP> hydroxynaphta- <SEP> bordeaux
<tb>
<tb>
<tb> que <SEP> 5-hydroxynaphta- <SEP> lène-7-sulfonique
<tb>
<tb>
<tb> lène-7-sulfoni-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> que
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<tb>
<tb>
<tb>
<tb> acide <SEP> 3-aminonaph-
<tb>
<tb>
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<tb> talène-2-carboxyl- <SEP> " <SEP> " <SEP> rouge-bleu
<tb>
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<tb> ique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> acide <SEP> 2-acétyl-
<tb>
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<tb> amino-5-hydroxy-
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" " nqphtalène-7-sul- "
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<tb> fonique
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<tb> acide <SEP> l-hydroxy-2-
<tb>
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aminobenzène l.sul- rr Il rouge-violet
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<tb> fonique
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<tb> acide <SEP> 2-aminobenzène-1-carboxylique <SEP> " <SEP> " <SEP> rouge-bleu
<tb>
<tb> acide <SEP> 2-(4'-amino-
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Il ,r benzoyl )
-atnino-5-
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<tb> hydroxynaphtalène-
<tb> 7-sulfonique
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<tb> acide <SEP> 2-(3'-amino-
<tb>
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" 't benzoyl)-amino-5- "
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<tb> hydroxynaphtalène-
<tb>
<tb> 7-sulfonique
<tb>
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<tb> Diazoïque <SEP> du <SEP> colorant <SEP> aminoazoïque <SEP> copulé <SEP> avec <SEP> le <SEP> com- <SEP> Nuance <SEP> après
<tb>
<tb>
<tb> obtenu <SEP> à <SEP> partir <SEP> de <SEP> : <SEP> posant <SEP> final <SEP> :
<SEP> cuivrage.
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> acide <SEP> 1-méthoxy <SEP> acide <SEP> 2-(2'-carb-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 2-aminobenzène-4 <SEP> " <SEP> oxybenzoyl)-amino <SEP> rouge,
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> sulfonique <SEP> 5-hydroxynaphta-
<tb>
<tb>
<tb> lène-7-sulfonique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
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<tb> acide <SEP> 1-hydroxy-
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<tb> 2-amino-6-chloro- <SEP> " <SEP> " <SEP> rouge-violet
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benzène-4-sulfoni- ' " rouge-violet benzene-4-sulfonl-
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<tb> acide <SEP> 4'-sulfamido-
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<tb> acide <SEP> 3-amino- <SEP> acide <SEP> 2-(3'-mé- <SEP> acide <SEP> 2-(2'-carbnaphtalène-2- <SEP> thyl-4'-amino- <SEP> oxybenzoyl)amino-
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carboxylique benzoyl)
-amino- 5-hydroxynaphta- rouge-bleu 5-bydroxynaphta- lène-7-sulfonique lene-7-sulfonique acide 2-aminobenzène-1-carb- Il " ronge-bleu
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<tb> acide <SEP> l-hydroxy- <SEP> acide <SEP> 2-cinnamoyl-
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<tb>
<tb> 2-aminobenzène- <SEP> " <SEP> amino-5-hydroxy- <SEP> rouge-violet
<tb>
EMI9.12
4-sulfonique naphtalêne-7-sùl-
EMI9.13
<tb> fonique
<tb>
<tb> acide <SEP> 1-benzoyl-
<tb> " <SEP> " <SEP> amino-8-hydronaphtalène-6-sulfonique
<tb>
<tb> acide <SEP> 1-hydroxy-
<tb> 2-amino-6-chloro- <SEP> " <SEP> " <SEP> violet
<tb> benzène-4-sulfonique
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<tb> acide <SEP> 3-aminonaph-
<tb>
EMI9.14
talène-2-carbo-xylj-- Il rouge-bleu
EMI9.15
<tb> que
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<Desc/Clms Page number 10>
EMI10.1
<tb> Diazoïque <SEP>
du <SEP> colorant <SEP> aminoazoique <SEP> copulé <SEP> avec <SEP> le <SEP> com- <SEP> Nuance <SEP> àprès-
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<tb> obtenu <SEP> à'partir <SEP> de <SEP> : <SEP> posant <SEP> final <SEP> : <SEP> cuivrage <SEP> : <SEP>
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<tb> acide <SEP> 2-amino- <SEP> acide <SEP> 2-(3'-mé- <SEP> acide <SEP> 1-benzoyl <SEP> rouge-bleu
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<tb> benzène-1-carb- <SEP> thyl-4'-amino- <SEP> amino-8-hydroxy-
<tb>
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<tb> oxylique <SEP> benzoyl)
-amino- <SEP> naphtalène-6-sul-
<tb>
<tb>
<tb> 5-hydroxynaphta- <SEP> fonique
<tb>
<tb>
<tb> lène-7-sulfonique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> acide <SEP> 2-benzoyl-
<tb>
<tb>
<tb> amino-8-hydroxy- <SEP> rouge-bleu
<tb>
EMI10.2
11 naphtalène-6-sul- rouge-bleu
EMI10.3
<tb> fonique
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<tb> 4'-hydroxy-3'- <SEP> acide <SEP> 2-benzoylcarboxyanilide <SEP> amino-5-hydroxyde <SEP> l'acide <SEP> 1- <SEP> " <SEP> naphtalène-7-sul- <SEP> rouge-violet
<tb> hydroxy-2-amino- <SEP> fonique
<tb> benzène-4-sulfonique
<tb>
<tb> acide <SEP> 2-benzoylamino-5-hydroxy-
<tb> " <SEP> " <SEP> naphtalène-1,7- <SEP>
<tb> disulf <SEP> onique <SEP>
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<tb> acide <SEP> 2-(3'-mé- <SEP> acide <SEP> 2-benzoylthyl-4'-amino- <SEP> amino-5-hydro-.
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" <SEP> benzoyl)-amino-5- <SEP> xynaphtalène-7- <SEP> "
<tb> hydroxynaphtalène- <SEP> sulfonique
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EMI10.4
l, 7-disulf o,ique
EMI10.5
<tb> acide <SEP> 2-cinnamoyl-
<tb>
<tb> amino-5-hydroxy
<tb>
EMI10.6
" " naphtalene-7-sul- rouge
EMI10.7
<tb> tonique
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<tb> acide <SEP> 2-amino- <SEP> acide <SEP> 2-(3'-mé- <SEP> acide <SEP> 2-benzoyl-
<tb> 5-chlorobenzène <SEP> thyl-4'-amino- <SEP> amino-5-hydroxy-
<tb>
EMI10.8
1-carboxylique benzoyl)-amino- naphtalène-7Lsul-
EMI10.9
<tb> 5-hydroxynaphta-
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EMI10.10
lène 7=sulfonique
EMI10.11
<tb> anilide <SEP> de <SEP> l'a- <SEP> acide <SEP> 2-(3'-mé- <SEP> acide <SEP> 2-benzoyl-
<tb>
<tb>
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<tb> cide <SEP> 1-carboxy- <SEP> thyl-4'-amino- <SEP> amino-5-hydroxy- <SEP> rouge-bleu
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<tb>
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<tb> 2-aminobenzene- <SEP> benzoyl)
-amino- <SEP> naphtalène-7-sul- <SEP> rouge-bleu
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<tb> 4-sulfonique <SEP> 5-hydroxynaphta- <SEP> fonique
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<tb> lène-1,7-disul-
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<tb> f <SEP> onique <SEP>
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