BE458803A - - Google Patents

Description

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   MEMOIRE DESCRIPTIF à l'appui d'une demande de   BREVET D'INVENTION   "Produits antiparasitaires et procédé de préparation des combinaisons actives", la Société dite: J.R.   GEIGY   S.A., à B â l e , Suisse. 



   Faisant l'objet d'une première demande de brevet déposée en SUISSE, le l décembre 1943 (n  87   782).   



   La Société demanderesse a trouvé, ce qui n'était pas prévisible, que les dérivés du cyclo-propane, qui à côté de l'anneau de cyclo-propane contiennent au moins encore un'autre anneau isocyclique et qui peuvent en outre être substitués d'une façon quelconque, possèdent une excellente action insecticide. Corme anneau isocyclique, entrent en ligne de compte ceux de la série   cyclo-   aliphatique et de la série aromatique, et comme autres   substituants   quelconques spécialement des groupes alcoyliques et des atomes d'halogène. 



   On peut préparer les combinaisons faisant l'objet de la présente invention, soit en chauffant, suivant les'procédés connus, en présence de potasse caustique et de morceaux d'argile platiné, des dérivés de pyrazoline, qui contiennent au moins un anneau isocyclique, soit, comme la Société demanderesse l'a trouvé, en chauf- fant simplement les matières premières au-dessus de leur point de fusion, ce qui donne naissance aux dérivés de cyclo-propane en excellent rendement avec développement d'azote. Quelquefois, on peut aussi utiliser d'autres procédés de préparation pour obtenir les dérivés de cyclo-propane, par exemple par addition de   diazotnéthane   aux doubles liaisons ou à partir de combinaisons di-halogène-   alcoyliques,   par élimination des atomes d'halogène. 



   On peut utiliser pour combattre les parasites, en particulier pour combattre les insectes et leurs stades de développement, les combinaisons faisant l'objet de la présente invention, suivant les 

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 procédés connus, sous forme de substances pures, de solutions, 
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 d'érnulsions ou sous forme ae poudres, en mélange avec a'autres itiatières actives ou inactives. 



  5Mp;Le 1. 



  On peut préparer le l,2-di-(p'-chloro-phényl)-cyclo-propane (F. 810-620) en chauffant la combinaison correspondante ue pyrazo- line au-dessus de son point de fusion; dilué à 10% sur du talc, ce composé détruit les mouches ou les fourmis au bout de peu de temps. 



  Exemple 2. 
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  10 parties de 1-(p'--chloro-phényl)-Î;-:fmttl,rl-cyclc-. ro,ane (point d'ébullition   104 -105    sous une pression de 14 mm),   préparé   facilement a partir de chloro-benzalacétone et d'hydrazine en passant par le composé de pyrazoline, dissoutes dans 90 parties d'-alcool donnent un produit pour aspersion d'une   bonne   efficacité contre les mouches. 
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  Au lieu de 1(p-chloro-lohényl)4rrtrlyl-cyclo-ropane, on peut tout aussi bien utiliser le 1-(p'-c?iloro-pioeànjl) -2-étnyl- cyclo-propane.   exemple 5.    
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  A partir de 1,1-di-(p'-chloro-phényl)-t'uLylne et de diazolüéthane, on obtient le I,1-di(p'-ehloro-ph,nyl) rcycîo-prolane rESsentant un point de fusion de 102 -103; on Mélange bien 5 parties de cette combinaison avec 80 parties de craie, 10 parties de bentonite, 5 parties de caséine, 4 parties ue   carbonate   de 
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 sodium, 3 parties d'un bon agent 1.;ouillant par exeuiple un aciàe naphtalcne-sulfonique propylé; coi obtient ainsi uii produit Jour aspersion qui est un poison de contact actif )Ocl8uant une longue durée d'action. 
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  1;u lieu dc, 1,1-.i-(p'-ehlcrc-phûnyl)-cyclo-ßroyroe, on peut utiliser avec le même effet le 1,1-(p'-cllloro-l'rlnyl)-lîahtyl- cyolo-propane.   temple 4.    
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 un dissout 5 parties de l-(p'-chloro-phényl)-2,2-dLuéthyl-   cyclo-propane   dans 95 parties d'alcool; on obtient ainsi un bon produit pour   aspersion   contre les   touches   et les fourmis; on l'ob- 
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 tient facilement a chaude partir due la combinaison ae pyrazoline (point d'ébullition de 770-760 sous une pression de 14- rl!!!l). 

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   Exemple 5,    
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 On mélange bien 10 parties de l(p'-ch.loro-phényl)424p-   tolyl-cyclo-propane   avec 90 parties de talc; on obtient ainsi un produit pulvérulent particulièrement actif contre les fourmis;

   on prépare la substance active (F. 50 -51 ) à partir de la   combinaison   de pyrazoline correspondante, que l'on obtient à partir de la com- 
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 binaison benzalique de ptolylaldéhyde et de pchloro-phényl méthyl-cétone. 



    Exemple $.    



   On dissout dans 95 parties d'alcool 5 parties de   phényl-   
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 cyclo-propane, préparé facilement à partir de 1, 3-dibromo-'3-phényl- propane et de zinc, d'après les données du Journal of the American 
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 Pharrnaceutical Association àz, 125-130 (1938); on obtient ainsi un bon produit pour aspersion contre les mouches. 



  Au lieu de phényl cyclo-propane, on peut tout aussi bien utiliser le cyclo-haxylcyclo-propane. 



  Exemple 7. 



  On dissout 10 parties de l(p'chlorophényl)-méthyl-3w   éthyl-cyclo-propane   dans 50 parties d'alcool, puis on mélange avec 40 parties d'huile pour rouge turc; on obtient ainsi une émulsion de base qui donne avec n'importe quelle proportion d'eau un produit dilué laiteux présentant une forte action insecticide. 



  Exemple8. 



   On mélange bien 10 parties de   1-(p'-nitro-phényl)-2-(3',5'-   dinitrophényl)-cyclo-propane, préparé à partir de la combinaison benzalique correspondante, avec 45 parties de carbonate de calcium et 45 parties de talc; on obtient ainsi une poudre toxique pour les insectes. 



  Exemple 9. 
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  On mélange bien 5 parties de 1-phényl-2-(p-cianolphényl)- cyclo-propane avec 80 parties de'craie, 10 parties de bentonite, 5 parties de caséine, 4 parties de carbonate de sodium et 3 parties d'un bon agent mouillant; on obtient ainsi un bon produit pour aspersion agissant comme poison de contact. 



  Exemple 10. 
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  On dissout 10 parties de l,2"di-(3'*'4'-dichloro'-phényl)- cyclo-propane dans 60 parties d'alcool, puis on mélange avec 30   parties d'huile pour rouge turc ; onobtient ainsi une solution qui,   diluée dans n'importe quelle proportion d'eau, donne un produit laiteux présentant une forte action insecticide. 

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    Exemple   11. 
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  On mélange 10 parties de 1"'(p."chloro-benzyl)2-(p'-chloro- ;hényl)-cyclo-propane avec 90 parties de talc; on obtient t aboi une pouure à action rapide contre les insectes. 



   Au lieu de la combinaison mentionnée ci-dessus, on peut 
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 utiliser, avec le même effet, le di-(p'-chloro-I)hnyl)-cyclo-pro.Pylméthane ou le di-(p'-chloro -phényl)-cyclo-I)ropyl-caroiriol. exemple 12. 



  Le 1-phônyl-cyclo-propanc-1-nitrile, obtenu d'âpres les données du Journal of the liierican Incmical Society , 20.28-..)7, est un excellent insecticide; dissous dans l'alcool, il tue les mouches et autres parasites en peu de temps. 
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  Au lieu de l-phényl-cyclopropane-l-nitrile, on peut tout aussi bien utiliser le 1(p-chloro-phényl)-cyclo-prcpane-1- nitrile. 



  Exemple 13. 
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 Si l'on saponifie le l-phényl-cyclo-propane-1-nitrile pour obtenir l'acide carboxylique correspondant et qu'on transforme celui-ci en éther-sel avec de l'alcool amylique ou butylique, on obtient des éthers-sels qui, lorsqu'ils sont dissous dans les solvants appropries et finement aspergés, sont très toxiques pour les insectes.

Claims (1)

1. R E S U M E. La présente invention concerne : EMI4.5 1 - Un procédé de préparation de produits antipara.sitaires, caractérisés par le fait qu'ils contiennent des dérivus de cyclopropane, qui contierment à côté de l'anneau de cyclo-propane au moins encore un autre anneau isocyclique et qui peuvent en outre être substitués d'une façon quelconque.

   2 - Un procédé de préparation de dérivés de cyclo-propane, caractérisé par le fait qu'on transforme en dérivés de cyclopropane des combinaisons de pyrazoline, qui contiennent au moins un anneau isocyclique, en les chauffant au-dessus du point de fusion.

   3 - A titre de produits industriels nouveaux : les dérivés de cyclopropane, pour autant qu'ils ne soient pas déjà connus.