BE458775A - - Google Patents

Description

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   MEMOIRE DESCRIPTIF à l'appui   d'une   demande de BREVET D'I N V E N T I O N Il   Produits   antiparasitaires " la Société dite : J.R. GEIGY S.A., à Bêle, Suisse Faisant l'objet d'une première demande de brevet déposée en SUISSE, le 12 octobre 1943   (860399)   
La Société demanderesse a trouvà que les combinaisons éthyléniques répondant à la formule générale 
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 sont de précieux produits antiparasitaires.

   Dans la formule cidessus Rl représente de l'hydrogène ou un radical aliphatique,
R2 représente un radical aliphatique, aromatique ou hété-   rocyclique,   R3 représente un radical organique qui contient en conju- gaison avec la liaison éthylénique une liaison de dif- férents atomes de carbone et d'hétéro-atomes et R4 représente un radical organique qui contient en conju- gaison avec la liaison éthylénique une liaison multiple quelconque, où R4 peut également représenter un radical répondant à la. définition de R3. 

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 Les combinaisons représentées par les   formule:,   1 à 20 
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 répondent également CL la définition ei-de58ub (pour chaque formais, on Et indiqué les compoi:

  Jal1ts respo les désignations chimiques né- cesaires       la préparation des combinaisons). 



   Si les   combinaisons   faisant l'objet  de   la présente invention ne sont pas connues, on peut les préparer d'aprés lob   procèdes   
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 habituels de préparation deb combinait,om, connue S Exemple pour la préparation du produit de condensation obtenu ' partir de p-chloro-benzaldéhyde et d'éther-sel diaraylique de l'acide nalonique : on ajoute 150 parties de p-chloro--bel1zaldéhyde r. 'O parties ù'éther-5rl diamylique de l'acide malonique sec,   pais   on y ajoute encore 2 parties de   pipéridine;   on remue d'abord   urant   un certain temps à la température   ordinaire,     puis on   chauffe encore durant 12 heures au   bain-marié   pour   terminer   la réaction. 



  On traite le produit   de   condensation avec de   l'éther,   on   lave   avec de l'eau et de l'acide, on sèche avec du sulfate de   bodium   et on distille. 



   On peut également réaliser la condensation en présence d'acide chlorhydrique, d'anhydride acétique,   etc...   
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  Les combinaisons dùhyléniques définies ci-desUb présentent   une   action insecticide sûne; en. outre, elleb   n'ont   qu'une très faible odeur ou sont même absolument inodores; elles n'exercent 
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 aucune action irritante sur les :nuqueUf,6S du nez, Ùeà yeux ou de la -o-rre, même lorsqu'elles sont finement divisées; on peut ainsi Icc. utiliser telles quelles ou dissoutes dans des z2.olvant, ou des dilurnis, dispersées ou émulsionnées, ou sou.-. fo:,me de poudres, ;;.lero.ent en mélange avec d'autres matières inertes, solides ou liquides n'ayant aucune action par elles-mêmes, ou en combin.ison   avec des   agents fongicides, bactéricides ou   d'autres   agente 
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 insecticideù. 

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  Exemple 1
Le produit de condensation préparé à partir de chloral et d'éther-sel malonique permet de tuer les mouches, lorsqu'on asperge 5 cm3 d'une solution alcoolique à 5% par mètre cube; pour les mouches, la mort survient dans   1.* espace     dequelques   heures, déjà au bout de quelques minutes, toutes les mouches sont paralysées à tel point qu'elles, ne peuvent plus voler; la   combinai; on   ainsi répandue détruit également en peu de -temps les mites, les pucerons ou d'autres parasites. Au lieu de solutions dans de l'alcool, du pétrole ou des solvants analogues, on peut aussi dans bien des cas, utiliser avantageuseme nt des émulsionssaquenses. En outre leur efficacité ne diminue aucunement si on les conserve longtemps, ce qui est le cas pour bien des préparations d'insecticides connus.

   On peut également utiliser la combinaison mentionnée ci-dessus sous forme solide, car elle est suffisamment volatile ; elle a cependant'une légère odeur, bien que non désagréable. C'est pourquoi on peut l'utiliser pour la préparation de produits solides servant à chasner les mites, tels que par exemple les boules contre lesmites, naturellement aussi en combinaison avec des combinaisons déjà utilisées à une même fin. 



  On peut également de servir de cette combinaison comme poison buccal, et cela en mélange avec des matières inertes ou avec d'autres agents insecticides déjà connus. 



  Exemple
On imprègne 485 parties de bol avec une solution de 15 parties du produit de condensation obtenu à partir d'éther acétoacétique et de furfurol dans 300 parties de .chloroforme, on sèche la pâte ainsi obtenue en remuant dans le vide, puis on pulvérise finement. On obtient ainsi 500 parties d'un produit pour poudrage qui par son action peut remplacer la préparation   à   base de roténone. 

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  On peut encore ajouter à ce produit des asentë mouillantb et des agents adhésifs. 



  Exemple 3
On imprègne 485 parties de magnésie calcinée avec une so lu- 
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 tison de 15 portieti d'éther 'benzal-D.l.)(i;o-[ic6ti'llJ.8 dan!...'300 ; ries d'alcool; on tèche ensuite la pâte ain>1 obtenue et on pulvérise. 



  Or bbtient ainsi un produit pour poudrage présentant une bonne section inbecticideo Exemple c..-, imprègne 350 parties de carbonate de calciw!l et 10C ,ar ties de bentonite avec une solution de 50 partie:: du produit de condensation préparé li partir de o-cb1oro-'beúza1déhyde e G' -"';'fop:. ,-:tù-3(;étiquc dans 450 parties d'alcool, PUiL on sèche le :1412.n<µe dsnb le viac en agitant bien; on ' élange la poudre ';;\C118 Dil1bi obtenue avec 550 parties d<:, caséine, 2; :rtie8 de carbonate de sodium et 30 parties   d'un   agent mouillant bolide, par exemple un sulfonate d'alcool gras, puid on pulvérise finement. 
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  Une fois terminé, le Mslange délayé clazm de 1'eau uOl1lJG uit bon liquide adhésif et Bouillant, 9 qu¯i agit Hur lei= insecte::; tant   cornue     poison   buccal que comme poibon de contact. 



  Exemple 5
On dissout 15 parties du produit de condensation préparé 
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 a partir de. furfuiol et d'3thei-sel amylique de l'acide ulébityl-   oxydo-oxalique   dans un mélange de 30 parties de toluène et 15 parties de   méthyl-hexaline,     puis   on ajoute 40 parties de savon noir; 
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 ou chauffe ensuite, jasqa' % ce que le mélange donne une 00 JUtioll claire. Des solutions à 1-.3/ de cette émulsion de e ba, détruisent les insectes peu de temps après aspersion. 

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  Exemple   6.   



   On dissout 12,5 parties du produit de condensation préparé à partir de chloral et d'éther oyano-acéto-acétique dans un mélange de 25 parties de toluène et 12,5 parties de   méthyl-hexaline   puis on ajoute 10 parties d'un agent mouillant quaternaire, répondant par exemple à la formule 21. On obtient en remuant énergiquement une solution foncée que   l'on   peut diluer avec de l'eau d'une façon quelconque. Les solutions diluées sont laiteuses et détruisent les insectes déjà en faible concentration; on peut naturellement aussi ajouter et répartir la, .solution du produit actif à une solution diluée du savon à cation actif. 



  Exemple 7
On dissout 25 parties du produit de condensation préparé à partir d'éther-sel éthylique d'acide venzoyl-pyuvique dans un mélange de 50 parties de toluène et 25 parties de méthyl-hexaline, puis on l'incorpore en remuant bien à une solution préparée à chaud de 100 parties de sulfonate d'alcool gras dans 200 partie!:. d'eau; la masse semi-liquide qui se solidifie à froid donne avec de l'eau une émulsion laiteuse qui présente même déjà fortement diluée une action insecticide efficace.On peut préparer de façon analogue des émulsions avec des acides iso-propyl-naphthalènesulfoniques ou d'autres agents mouillants. 



  Exemple 8
On dissout 12,5 parties du produit de condensation obtenu à partir de 3,4-dichloro-benzaldéhyde et d'éther-sel n-butylique d'acide mésityl-oxydo-oxalique dans un mélange de 25 parties de toluène et 12,5 parties de méthyl-hexaline, puis on l'ajoute à 500 parties d'une solution à 10%   d'alginste   de sodium en remuant   fortement.   On obtient a.insi une masse   épaisse,   laiteuse, qui donne une émulsion laiteuse, lorsqu'on la dilue avec de   l'eau,   Au lieu 

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 d'scide alginique, on peut aussi utiliser en concentration   appro-   priée de la gélatine, de la caséine ou des produit, de désagré- 
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 atiO)1 dlilbuliinoldp-s.

   On oeuf au!=si naturellement utiliser des mc>18l1.,7,e d'agents moui1ltmta et rl' 8 ";EJnt::.. emmisifiantb daib n'importe quel rapport. 



     Au.   lieu des produite de condensation utilises dann les 
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 exemples ci-dcsi::iuu, on peut encore ber-vii aeh autres combinaisons mentioméeb d8.l1", la partie gencrale de la description ou   au, si     d'autre,   produits faisant également l'objet de la présente invention. 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

1. Résume La présente invention comprend EMI6.3 un procédé de préparation de produite antiparssitaillxes, C8 ya r;tériséb par le fait qu'ils contiennent de}) combinai ons éthyléniques répondant à la formule générale EMI6.4 dams laquelle R1 représente de l'hydrogène ou un radical alipha- tique, R3 représente un radical aliphatique, aromatique EMI6.5 ou h6t6rocy-alicue, R3 représente un radical organique, qui contient en conjugaison avec la liaison éthylénique une liaison de différente atomes de carbone et EMI6.6 d'hëteroatonies, R représente un radical organique qui contient en conjugaison avec la liaison éthylénique une liai- son quelconque, oò h4 peut également représenter un radical répondant à la définition de R3.

   **ATTENTION** fin du champ CLMS peut contenir debut de DESC **.