BE465472A - - Google Patents

Info

Publication number
BE465472A
BE465472A BE465472DA BE465472A BE 465472 A BE465472 A BE 465472A BE 465472D A BE465472D A BE 465472DA BE 465472 A BE465472 A BE 465472A
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
sep
mixture
approximately
hydrolyzable
methyl
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Publication of BE465472A publication Critical patent/BE465472A/fr

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



    MEMOIRE   DESCRIPTIF déposé à   l'appui   d'une demande de
BREVET   D'INVENTION   CORNING GLASS WORKS "Fabrication perfectionnée de polymères da   méthyl-silioium".   Priorité d'une demande de brevet déposée aux Etats-Unis   d'Amérique   le 26 juillet 1943, aux noms de Rob Roy Mc Gregor et Earl Leathen Warrick. 



   Cette invention est relative à la fabrication de polymères du   méthyl-silicium.   



   Les polymères de l'oxyde du méthyl-silicium ou les méthyl siloxanes comme on les appelle maintenant communément sont des compositions qui contiennent des atomes de silicium et d'oxygène alternés et des radicaux méthyles attachés au silicium au moyen de l'atome de carbone. Ils peuvent être préparés soit par   hydro-   lyse d'un silicane méthyl substitué hydrolysable et par condensa- 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 tion du produit d'hydrolyse ou par hydrolyse d'un mélange de différents silicanes methyl-substitués hydrolysables et par inter- condensation des produits d'hydrolyse. Par   silicanes   méthyl-subs- titués hydrolysables, on entend des dérivés méthyl de Si H4 qui contiennent des   radicaux   aisément hydrolysables comme les halo- gènes, les groupes amino, les radicaux alkoxy, aroxy, acyloxy. 



  Des exemples de tels composés sont constitués par le   trichlorure   d de méthylsilicium, le   richlorure   de diméthylsilicium, le chloru- re de triméthylsilicium, le méthyltriéthoxysilicane, le diméthyl- diéthoxysilicane, le   triméthyléthoxysilicane.   



   On a préparé les copolymères de l'oxyde   de   methylsilicium par hydrolyse et condensation de mélanges des composés de formules CH3Si X3 et (CH3'2   SIX.-,   où X représente un groupe facilement hydrolysable de l'espèce citée plus haut. Les produits préparés jusqu'à présent de cette manière étaient des liquides thermique- ment instables qui, quand on les chauffe, sont aisément trans- formés en gels ou en solides résineux.

   Il est hautement désira- ble, dens certains buts, tel que le vol à haute altitude, de trouver un fluide hydraulique qui est adapté pour fonctionner effectivement dans un large intervalle de température et parti- dulièrement à des   températures   inférieures à -40 C K cause de leur   instabilité   thermique, l'emploi des copolymères ci-dessus du méthylsilicium comme fluides hydrauliques, fluides rofroicis- seurs, etc.., a été trop hasardeux pour leur adoption   commercia-     lement .   Il serait hautement désirable de trouver un fluide qui est thermiquement stable et qui possède d'autres   propriétés     conme   une basse température de solidification, une faible pression de vapeur,

   un coefficient viscosité-température relativement bas et le stabilité chimique. 



   Le premier objet de cette invention est la fabrication d'un copolymère liquide de l'oxyde de   méthylsilicium   thermique- ment stable. 



   Le copolymère de l'oxyde de   méthylsilicium   produit selon 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 l'invention comprend les unités en chaîne d'organo-silicium CH3-Si et (CH3)2 Si- attachées par l'oxygène au moyen de Maisllons silicium-oxygène,   il y a   une moyenne de entre environ 1,80 et envi- ron 1,95 radicaux de méthyle par atome de silicium; il possède une faible température de solidification et un coefficient tempé- rature-visoosité gaible et il ne donne pas facilement un gel aux températures élevées. 



   L'invention   oonsite   dans le procédé de préparation d'un      polymère stable et liquide de l'oxyde de méthylsilioium   caractéri-   sé par la cohydrolyse et l'intercondensation d'un'mélange de môles approximativement 80 à 95 mok pour cent d'un silicane hydrolysa-   moles   ble de diméthyle et approximativement 5 à 20   @   pour cent d'un mmnométhyle silioane hydrolysable, les substituants hydrolysa- bles étant soit des halogènes, soit des radicaux alkoxy. 



   Les exemples suivants illustrent les méthodes de préparation de copolymères de méthylsilicium qu'on a trouvé être suffisamment stables La variation des conditions de la réaction comme la tempé- rature et la concentration du catalyseur de polymérisation produit des changements dans la viscosité du produit mais n'affecte pas sa stabilité thermique. 



     EXEMPLE   1   moles   
On versait en agitant un mélange de 0,9 mol de diméthyl-   diethoxysilicane   et de 0,1 môle de monométhyltriethoxysilicane dans la moitié de son volume de Hol 2N, en une telle proportion que la température ne devrait pas s'élever au-dessus de 45 C. 



  On chauffait alors le mélange entier à reflux pendant quatre heures. On produisait une huile qui, après avoir été lavée à l'eau et séchée, possède une viscosité de environ 70 secondes Saybolt à 30 C,   EXEMPLE   II. 



   On augmentait la viscosité de l'huile préparée dans lfexem- ple 1 jusqu'à environ 135 secondes Saybolt à 30 C en la faisant 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 traverser par un courant de CO2 sous 100 millimètres de pression pour éliminer les polymères inférieur.es plus volatils. 



     EXEMPLE   lll. 
 EMI4.1 
 



  On hydrolysait un mélange de 0,9 mo3e diméthylaiethoxysilionne et 0,1 mô13,de monomiéthyltrîethoxysîlioane en hhauffant sous reflux pendant quatre heures avec un volume égal d'une solution contenant 50;, d'alcool   (95;.  et   50 de Hel concentré. 



  Après lavage à l'eau et séchage, les polymères inférieurés étaient éliminés comme ci-dessus par traitement par CO2. L'huile,   pui   en résultait,   possède   une viscosité de environ 375 secondes Saybolt à 50 c. 



   Les produits préparés conformément aux méthodes ci-dessus 
 EMI4.2 
 comprennent les unités en chaîne d'orrano-silîc3.um. OR3-Si: et (CH3)2-Si- attachées à l'oxygène Dar des liaisons siliciumoxygène.   Cependant,   eu égard à la difficulté d'obtenir une   hr-     drolvse   complète et une condensation complète certains radicaux éthoxy non hydrolysés ou des radicaux semblables ou certains groupes hydroxyles peuvent être   nrésnnts   mais   Des   en quantités suffisantes pour diminuer les propriétés des produits liquides. 



   Le tableau suivant montre la stabilité thermique relatiève de copolymères de l'oxyde de   méthylailicium   préparés à partir 
 EMI4.3 
 de différents mélanges de nonoéthyltriethoxyrsilicane et de dimé-   thyldiéthoxysilicane.   La première ligne donne les môles pour cent du composé monométhyl présentes dans le mélange initial de réaction, la différence étant le composé diméthyl. Dans la ligne A, on indique les viscosités en centistokes des copolymères préparés antérieurement au traitement par la chaleur. Dans la ligne B sont donnés les nombres d'heures requis pour amener à peu près la conversion en gel à   230 C.   



   TABLEAU 1. 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 
<tb> 
<tb> 



  % <SEP> Mono <SEP> (Mols) <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 10 <SEP> 15 <SEP> 20 <SEP> 25 <SEP> 30 <SEP> 35 <SEP> 40
<tb> A. <SEP> Viscosité <SEP> initiale
<tb> 
 
 EMI5.2 
 Cenatistokes 42 25e7 3oye7 26 Sîto 60,7 102,0 631,0 838,4 Gel 
 EMI5.3 
 
<tb> 
<tb> B. <SEP> Temps <SEP> en <SEP> heures
<tb> pour <SEP> donner <SEP> gel <SEP> 11 <SEP> 14 <SEP> 16 <SEP> 26 <SEP> 28 <SEP> 17 <SEP> 10 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 0
<tb> à <SEP> 230 C.
<tb> 
 



   Le tableau ci-dessus montre clairement la stabilité thermique résistante des copolymères ne contenant pas plus que environ 20 pour cent du composé monométhyl. D'ailleurs, on a chauffé à   100 0   des échantillons de cette série pendant plus de 600 heures sans produire le gel. 



   Dans le tableau suivant, on montre les températures extrêmement basses auxquelles les copolymères fabriqués en se référant à l'invention se solidifient. Ces températures de soli-   dification   sont des températures d'équilibre auxquelles la fusion et la congélation coïncident si le refroidissement est obtenu par un bain d'azote liquide   (-195 C)   et le chauffage 
 EMI5.4 
 par un bain dtsoétone et de glace sèche (-76  C) ou par la température ambiante (25 C) en agitant.
TABLEAU   11   
 EMI5.5 
 
<tb> 
<tb> % <SEP> Mono <SEP> (Môles) <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 10 <SEP> 15 <SEP> 20 <SEP> 25 <SEP> 30 <SEP> 35 <SEP> 40
<tb> Température <SEP> de,

  
<tb> 
 
 EMI5.6 
 solidification -45  ô$  r92  --8   B  -76  -93  -69  -Cf  +52  
 EMI5.7 
 On verra par le tatteau ci-desus qu'un minimum de la température de solidification est obtenu dans l'intervalle de 
 EMI5.8 
 !.JOIE 5 à 10   @   pour cent du composé monométhyl. 



   On a mesuré la variation de viscosité avec la température pour les copolymères ayant de environ 1,80 à environ 1,95 atomes de carbone par silicium* En tous cas, la pente est moindre que pour une huilé d'hydrocarbure communément employée,, vendue sous la marque déposée   "Gulfpride   40".

   Le tableau suivant montre le changement de la viscosité avec la température de "Gulfpride 40  comparé avec un copolymère d'oxyde de   méthylsi-   

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 licium foràé à partir de 90 t'Iô5 pour cent de dimêthyldiéthoxy- silicane et 10 môls pour cent de   méthyltriéthoxysilicane.   Dans ce tableau, le   rapport     température-coefficient   de viscosité ou le changement de viscosité avec la température est représenté par la pente de la ligne donnée en portant les logarithmes de la viscosité en ordonnée, et les   inverses   des températures absolues en abscisse.

   La plus faible est la valeur de la pente entre des températures données, le plus étroit est le changement de viscosité du matériau entre ces températures,
TABLEAU 111 
 EMI6.2 
 
<tb> 
<tb> L <SEP> Lgg
<tb> Liquide <SEP> Température <SEP> de <SEP> soli- <SEP> L <SEP> Log <SEP> 1/T
<tb> difioation. <SEP> Log <SEP> 1/T
<tb> 
 
 EMI6.3 
 ¯¯¯¯¯¯¯ ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ 100  à 25 0 25  à -50 C. 
 EMI6.4 
 
<tb> 
<tb> 



  "Culfpride <SEP> 40"- <SEP> 19 C <SEP> 2218 <SEP> Copolymère <SEP> (90-10) <SEP> - <SEP> 84 C <SEP> 710 <SEP> 1000
<tb> 
 
Une comparaison de la viscosité d'un méthylsiloxane polymère selon l'invention ayant un rapport de 1,9 groupes méthyles par atome de silicium avec la viscosité d'une huile hydraulique de haut rang d'une base de pétrole est donnée dans le tableau suivent. 



   TABLEAU IV. 
 EMI6.5 
 
<tb> 
<tb> 



  Huile <SEP> hydraulique.
<tb> 



  Températures <SEP> Méthyl <SEP> Siloxane <SEP> Base <SEP> Pétrole.
<tb> 



  Univis <SEP> 48.
<tb> 



  98 <SEP> 68 <SEP> 48
<tb> 38 <SEP> 170 <SEP> 165
<tb> -18 <SEP> 900 <SEP> 5800
<tb> -30 <SEP> 1500 <SEP> 15000
<tb> -40 <SEP> 2400 <SEP> 60000
<tb> 
 
On verra par le tableau ci-dessus que entre 38  et -18 C, par exemple, l'augmentation de viscosité de l'huile de pétrole est à peu près huit fois celle du méthylsiloxane. 



   Les copolymères ayant une composition se trouvant dans le 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 rang de l'invention sont éminemment adaptés pour être employés comme fluide refroidisseur pour des éléments en vibrations ou comme fluides hydrauliques pour des dispositifs actionnés par une pression de fluide. Leurs basses températures de solidifications. leur faible pression de vapeur, leur faible coefficient viscosi- té-température et leur stabilité thermique les qualifient pour ces usages. En addition, ils sont chimiquement stables, étant inertes envers l'oxygène, ils,sont communément employés pour les métaux de construction, les plastiques, et le caoutchouc naturel et synthétique.

Claims (1)

  1. R E V E N D I C A T I O N S .
    1. Procédé de préparation d'un copolymère liquide d'oxyde de méthylsilioium, caractérisé é par la oohydrolyse et l'intercondensation d'un mélange de 80 à 95 môles pour cent d'un diméthyl-silicane'hydrolysable et de approximativement 5 à 20 moles pour cent d'un monométhylsilioane hydrolysable dans le- quel les substituants hydrolysables sont soit des halogènes, soit des radicaux alkoxy.
    2. Procédé selon la revendication 1 qui comprend le mélange da diméthyldiéthoxysilioane avec du monométhyltriéthoxy- silicane dans le rapport molaire de approximativement 9 à 1.
    3. Procédé selon la revendication 2 qui comprend l'ad- dition diacide aqueux au mélange et le chauffage jusqu*à ce que la oohydrolyse et lintercondensation soient accomplies.
    4. Procédé selon la revendication 3, dans lequel de l'acide chlorhydrique en solution alcoolique est ajouté au mélan ou ge et celui-ci chauffé @ reflux.
    5. Procédé selon l'une ou l'autre des revendications 1 à 4, consistant à recouvrer le mélange résultant des liquides polymères et à faire passer CO2 à travers le mélange à tempéra.... ture élevée et pression réduite pour éliminer les polymères inférieurs non volatils. 6. Procédé selon l'une ou l'autre des revendications <Desc/Clms Page number 8> 4 ou 5, dans lequel on ajoute lentement le mélange de diméthyl- diéthoxysilioene et de mono-méthyltriethoxysilicane à l'acide chlorhydrique en maintenant la température en dessous de 50 C; on chauffe le mélange sous reflux jusqu'à ce qu'on obtienne un produit huileux et on lave et sèche ensuite ce dernier.
    7. Méthylsiloxane comprenant essentiellement les unités en chaîne CH3Si- et (CH3 2 Si- attachées au moyen de l'oxygène par des liaisons silicium-oxygène, le nombre de groupes méthyles par atome de silicium étant, en moyenne, oompris entre approxima- tivement 1,80 et approximativement 1,95, quand produit par le procédé ci-dessus décrit et revendiqué.
    8. Procédé pour la fabrication de copolymères liquides d'oxyde de méthyl silicium, comme particulièrement décrits en par ceci et déterminés dans et/l'un quelconque des exemples n 1-3 contenons ici @@@@@ dess@s,
BE465472D BE465472A (fr)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BE465472A true BE465472A (fr)

Family

ID=117043

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BE465472D BE465472A (fr)

Country Status (1)

Country Link
BE (1) BE465472A (fr)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2384384A (en) Polymeric silicone and methods of making it
Daudt et al. Synthesis of methylphenyldisiloxanes
JPH02107639A (ja) ベンザルマロン酸エステル官能基を含有するジオルガノポリシロキサン
CA2182109C (fr) Polyorganosiloxanes perhalogenes polyfonctionnels et leurs procedes d&#39;obtention
CA1334604C (fr) Diorganopolysiloxane a fonction benzotriazole
Fujino et al. Preparation and characterization of a novel organopolysilane.(3, 3, 3-Trifluoropropyl) methylpolysilane
JPS60252604A (ja) オルガノポリシロキサン光開始剤
FR2645867A1 (fr) Procede de preparation, par hydroformylation, de polyorganosiloxane a fonction propanaldehyde
CA2185823A1 (fr) Complexes du platine et catalyseurs d&#39;hydrosilylation photoactivables les contenant
BE465472A (fr)
TW426686B (en) Liquid-crystalline silicones having increased UV stability
LU82796A1 (fr) Composition polymere thermoplastique apte au faconnage,contenant un acetal cyclique en tant qu&#39;agent de nucleation
JP3158888B2 (ja) ポリシラン組成物
US2981746A (en) Fluoro substituted polysiloxanes and preparation thereof
CA1333610C (fr) Diorganopolysiloxane a fonction benzylidene-3 camphre
FR2647456A1 (fr) Procede de preparation de copolymeres thermotropes lineaires constitues d&#39;unites mesogenes de type azomethine aromatique et d&#39;espaceurs polysiloxane
CA2004758A1 (fr) Compositions de precurseurs de ceramiques a base de polysilazanes et ceramiques obtenues par pyrolyse desdites compositions
CH268160A (fr) Procédé de fabrication d&#39;un mélange de copolymères de méthylsiloxanes.
BE464378A (fr)
BE491799A (fr)
BE553606A (fr)
BE476174A (fr)
BE484771A (fr)
BE491767R (fr)
CH651284A5 (en) Process for the preparation of a compound for a dielectric fluid for transformers and its use