BE477358A - - Google Patents

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BE477358A
BE477358A BE477358DA BE477358A BE 477358 A BE477358 A BE 477358A BE 477358D A BE477358D A BE 477358DA BE 477358 A BE477358 A BE 477358A
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sep
phenyl
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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  "Procédé et agents   servant à.   combattre les acariens" 
Les acariens (acares) nuisibles sont très répan- dus. Certaines variétés vivent en parasites sur des plantes, des animaux ou sur l'homme et causent des   dépâts   considérables. 



  Les acariens se distinguent des insectes en partie par leur genre de vie, ils en diffèrent aussi anatomiquement et physio- logiquement. Il n'est donc pas étonnant que les poisons in- secticides ont une efficacité nulle ou insuffisante envers les 
 EMI1.1 
 acariens. Ainsi, l'oc eo<-bis"Cp-chloro-phényl)..... -trichlor.. éthane connu, par exemple, comme,aussi d'autres insecticides naturels ou synthétiques sont inactifs envers la plupart des acariens. 



   On a trouvé que les amides des acides monocarboxy- liques aromatiques de formule générale 
 EMI1.2 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 se prêtent fort bien à la luttre contre les acariens. 



   Dans cette formule 
R1 représente un radical phénylique qui peut être subs- titué par des atomes d'halogène, des groupes al- coyles, alcoxyliques, hydroxy- et/ou nitrogènes, 
 EMI2.1 
 R2..un radical phénylique ou phenyl-alcaylep les radi- caux phényliques peuvent être substitués par des ato- mes d'halogène, des groupes alcoyles et/ou   alcoxylî-   ques, 
R3 un radical alcoyle de poids moléculaire   bas.   



  Des amides de cette structure sont en partie connues. Elles peuvent être préparées, par exemple en faisant réagir des halogénures des acides carboxyliques aromatiques avec des amines aromatiques ou araliphatiques correspondantes. 



    ' Exemple¯¯  A. 



   Les résultats suivants ont été obtenus en se ser- vant des pyrales (aleurobius farinae) et des   tyroglyphes,   (tyroglyphus airo) comme tests et en utilisant les produits à une concentration de 10-4   gr./cm2 -   
 EMI2.2 
 No C 0 ID P 0 s é Aleur. far. Tyro,l, siro 
 EMI2.3 
 
<tb> % <SEP> tués <SEP> (heures) <SEP> % <SEP> tues <SEP> (heures)
<tb> 
 
 EMI2.4 
 1 N-éthjl-o-toluyl-o- 90% (24) 93% bzz4) to1uidide N-éthyl"o-toluyl"'benzy1Q 98% ! (24) 98% (4) amide 3 o-ch1oro-N"'méthyl-benz- 10( Fa (4) 895 (24) 
 EMI2.5 
 
<tb> anilide
<tb> 
<tb> 4 <SEP> p-chloro-N-méthyl-benz- <SEP> 100% <SEP> (8) <SEP> 100% <SEP> (24)
<tb> anilide
<tb> 
 
 EMI2.6 
 5 1 p-chloroQN..éthyl-benzo" 100% (8) 94% (24ài o-toluidide 6 - -,hloro-N-mé thyl-bE3nzyl- 100% (24) 91% (4)

   
 EMI2.7 
 
<tb> benzamide
<tb> 
<tb> 7 <SEP> 2.4-dichloro-N-méthyl- <SEP> 100% <SEP> (8) <SEP> 100% <SEP> (24)
<tb> benzanilide
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 
<tb> Aleur. <SEP> far. <SEP> Tyrogl. <SEP> siro
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> N  <SEP> Compo <SEP> se <SEP> % <SEP> tués <SEP> (heures) <SEP> % <SEP> tues <SEP> (heures)
<tb> 
 
 EMI3.2 
 jL.,-r- '-######-#---- 8 ..4-dichloro-N-éthyl- 100% (24) 98% (24) 
 EMI3.3 
 
<tb> benzanilide
<tb> 
<tb> 9 <SEP> 3.4-dichloro-N-méthyl- <SEP> 100% <SEP> (2)
<tb> benzanilide
<tb> 
<tb> 10 <SEP> 3.4-dichloro-N-méthyl- <SEP> 90% <SEP> (24)
<tb> benzyl-benzamide
<tb> 
 
 EMI3.4 
 11 N-éthyl-o-crésotinanilid6 100% (8) 
 EMI3.5 
 
<tb> 12 <SEP> p.nitro-N-méthyl-benzyl- <SEP> 100% <SEP> (24) <SEP> 90% <SEP> (24)
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> benzamide
<tb> 
 ExempleB. 



   Les substances suivantes utilisées en solution à 10% dans l'acétone provoquent en l'espace de 48 heures la mort des psoroptes cuniculi utilisés comme tests : 
 EMI3.6 
 
<tb> 
<tb> 
<tb> N  <SEP> C <SEP> o <SEP> m <SEP> p <SEP> o <SEP> s <SEP> é <SEP> Eb. <SEP> Pression <SEP> F.
<tb> 
 
 EMI3.7 
 



  1 N-méthyl-benzanilide z1500 0,2 
 EMI3.8 
 
<tb> 2 <SEP> N-éthyl-benzanilide <SEP> 136-1380 <SEP> 0,03
<tb> 3 <SEP> o-chloro-N-méthyl-benzanilide <SEP> 155-1580 <SEP> 0,2
<tb> 
 
 EMI3.9 
 4 o-el-iloro-N-éthyl-benzanilide 168-171  0,7 solide 
 EMI3.10 
 
<tb> 5 <SEP> p-chloro-N-méthyl-benzanilide <SEP> 168-170  <SEP> 0,8
<tb> 
 
 EMI3.11 
 6 p-chloropN-éthyl-benzanilide 158-1600 0,1 
 EMI3.12 
 
<tb> 7 <SEP> 3.4-dichloro-N-méthyl-benz- <SEP> 168-1700 <SEP> 0,1 <SEP> solide
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> anilide
<tb> 
 
 EMI3.13 
 8 2.4-dichloro-N-méthyl-benz- 167-1700 0,1 
 EMI3.14 
 
<tb> anilide
<tb> 
 
 EMI3.15 
 9 2,4dichloro-N-éthyl-benz- 154-1560 0,05 
 EMI3.16 
 
<tb> anilide
<tb> 
<tb> 10 <SEP> N-méthyl-o-toluyl-anilide <SEP> 140  <SEP> 0,1 <SEP> 71-730
<tb> 
<tb> 11 <SEP> N-éthyl-o-toluyl-anilide <SEP> 145  <SEP> 0,

  1 <SEP> solide
<tb> 
 
 EMI3.17 
 12 Nwméthyl-p-toluyl-anilide 153-1560 0,3 solide 
 EMI3.18 
 
<tb> 13 <SEP> N-éthyl-p-toluyl-anilide <SEP> 154-1570 <SEP> 0,2
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 
<tb> N  <SEP> C <SEP> o <SEP> m <SEP> p <SEP> o <SEP> s <SEP> Eb. <SEP> Pression <SEP> F.
<tb> 
 
 EMI4.2 
 (mm.) 14 3.4-diméthyl-N-méthyl-benz- 153-155  0,1 solide 
 EMI4.3 
 
<tb> anilide
<tb> 
 
 EMI4.4 
 15 3.4-diméthyl-li ' .156-158  0,1 solide 
 EMI4.5 
 
<tb> de
<tb> 
<tb> 16 <SEP> N-éthyl-salicylanilide <SEP> 139-1410 <SEP> 0,05 <SEP> 77-78 
<tb> 
<tb> 17 <SEP> N-méthyl-o-crésotinanilide <SEP> 148-151  <SEP> 0,1 <SEP> solide
<tb> 
 
 EMI4.6 
 18 N-éthy1-o-crésotinani1ide 150-151  0,2 solide 19 o-méthoxy-N-méthyl-benzanilide 151-1530 0,05 20 N-éthyl-benzo-o-to1uidide lia-3-1450 0,1 solide 21 o-ch10ro-N-éthy1-benzo-o- 163-165  0,

  1 solide toluidide 22 P7chloro-N-éthy1-benzo-o-tolui- 163-165  0,1 solide 
 EMI4.7 
 
<tb> aide
<tb> 
 
 EMI4.8 
 23 .4-dichloro-N-éthylbenzo-o 172-175  0,1 
 EMI4.9 
 
<tb> toluidide
<tb> 
 
 EMI4.10 
 24 N-ôti-iyl-o-toluyl-o-toluidide 144-146  0,05 25 3.4-ditéthyl-i-éthyl-benzoo- 160-162 0,1 
 EMI4.11 
 
<tb> toluidide
<tb> 
<tb> 26 <SEP> N-éthyl-salicyl-o-toluidide <SEP> 155  <SEP> 0,2
<tb> 
<tb> 27 <SEP> N-éthyl-o-crésotine-o-tolui- <SEP> 158-160  <SEP> 0,1
<tb> dide
<tb> 
<tb> 28 <SEP> o-méthoxy-N-éthyl-benzo-o- <SEP> 154-156  <SEP> 0,1
<tb> toluidide
<tb> 
<tb> 29 <SEP> N-méthyl-benzyl-benzamide <SEP> 159-162  <SEP> 0,1
<tb> 
 
 EMI4.12 
 30 e-chloro-N-méthyl-b6nzyl-benz- 185  0,05 
 EMI4.13 
 
<tb> amide
<tb> 
 
 EMI4.14 
 31 -9hloro-N"méthy1-benzyl-benz 175-1780 0,05 solide amide 32 3.4-dichloro-à-méthyl-benzyl- 03-Z05  0,

  1 solide benzamide r3 2.4-diçhloro-N.mé îhyl-benzyl- 203-206  1,5 
 EMI4.15 
 
<tb> benzamide
<tb> 
<tb> 34 <SEP> p-nitro-N-méthyl-benzyl- <SEP> 90-91 
<tb> benzamide
<tb> 
<tb> 35 <SEP> N-méthyl-benzyl-o-toluylamide <SEP> 153-156  <SEP> 0,05
<tb> 
<tb> 36 <SEP> N-méthyl-benzyl-p-toluylamide <SEP> 178-181  <SEP> 0,05
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 
<tb> N  <SEP> C <SEP> o <SEP> m <SEP> p <SEP> o <SEP> s <SEP> é <SEP> Eb. <SEP> Pression <SEP> F.
<tb> 
 
 EMI5.2 
 37 34-diméthyl<-N-méthyl"benzyl'' 188-1910 0,2 
 EMI5.3 
 
<tb> benzamide
<tb> 
<tb> 38 <SEP> N-méthyl-benzyl-salicylamide <SEP> 182-1860 <SEP> 0,6
<tb> 
<tb> 39 <SEP> N-méthyl-benzyl-o-crésotina- <SEP> 180-182  <SEP> 0,6
<tb> mide
<tb> 
 
Dans la plupart des cas la concentration limite- de l'activité de ces substances est notablement plus faible.

   Au bout de très peu de temps   déjà,   les acariens sont paralysés de sorte que, longtemps avant leur mort, ils ne peuvent plus causer de dégâts. 



   Comme il est décrit ultérieurement, ces composés. possèdent, outre leur action, acaricide, des propriétés bacté- ricides. Du fait qu'ils sont pratiquement inodores et inoffen- sifs aux concentrations nécessaires, ils se prêtent remar- quablement à la préparation d'agents pour combattre les aca- riens, aussi bien pour la défense des plantes et des réserves que dans le domaine de l'hygiène. 



   Les composés actifs ne doivent être appliqués tels quels, mais plutôt sous forme diluée, leur pouvoir actif étant ainsi mieux rais en valeur et de ce fait plus économique. En moyenne, une concentration de 5-10% du produit prêt à être uti- lisé, s'est montrée suffisante. Cependant, dans certains cas, par exemple avec des émulsions aqueuses, il est possible d'arri- ver aux mêmes résultats avec de plus faibles concentrations. 



  Dans le cas des préparations en poudre, par exemple d'agents pulvérulents ou de poudres à dispersion, lesquels ne peuvent entrer en contact si intime avec les acariens   ccmme   les pré- parations liquides, on utilisera des concentrations plus éle- vées, par exemple jusqu'à   80%.   



   Une division fine et égale de la substance active 

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 dans le produit prêt à l'usage est de grande importance pour l'activité de l'agent préparé selon la présente invention. 



  Dans le cas de produits concentrés, par exemple émulsions con- centrées, qui doivent être dilués avant l'usage, la substance active y sera contenue sous une forme permettant de transfor- mer cette substance rapidement en un état de fine divis ion. 



  On obtient cette division fine, par exemple en mélangeant et moulant la substance active avec des agents diluants solides et en poudre jusqu'au degré de division désiré ou en impre-   gnant   la substance de support solide préalablement moulue et finement divisée d'une solution de la substance active dans un solvant facilement volatil, celui-ci pouvant être facilement éliminé par succion sous pression réduite. La grosseur des particules du produit final ne doit pas dépasser 300 microns et elle sera de préférence entre 20 et 80 microns. 



   On peut aussi obtenir cette fine division en émulsion- nant la substance active ou une solution de celle-ci à l'aide d'un agent dispersif ou   émulsionnant.   La forme de dispersion de la. substance active dans les émulsions est fine jusqu'à colloïdale. La grosseur des particules ne doit être dans ce cas supérieure à 200 microns, de préférence au-dessous de 10 microns. 



   On peut aussi utiliser les solutions de la substance active dans des solvants liquides ou mi-solides inertes et appropriés, dans lesquelles la substance active est à l'état moléculaire. Les formes d'application se rapportent aux fins désirées. 



   Les différents agents de dispersion inertes, poreux ou en poudre, de nature inorganique ou organique entrant en ligne de compte pour la préparation des produits en poudre peuvent être employés comme substances de support solides, par exemple le phosphate tricalcique, le carbonate de chaux sous 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 forme de craie moulue et lavée ou de calcaire moulu, le kaolin, le   bol,.   la bentonite, le talc, là magnésie calcinée, la farine fossile, l'acide borique; en outre on peut utiliser la poudre de liège, la poudre de bois ou d'autres matériaux de nature végétale sous forme de poudre fine.

   L'adjonction d'agents mouillants et/ou dispersifs permet de mouiller faci- lement avec de l'eau ces préparations en poudre de sorte que l'on obtient des suspensions stables qui peuvent être utili- sées corme produits pour l'aspersion, par exemple dans la dé- fense des végétaux. 



   Les solvants inertes, appropriés à la fabrication de préparations liquides doivent être si possible ininflammables et inodores, leur emploi rationnel doit être inoffensif en- vers   l'homme   et les animaux. De plus, ils ne doivent agir sur la substance active et corroder les récipients contenant ces produits.

   Les solvants appropriés entrant en ligne de compte pour ce but sont, d'une part les huiles et liquides de point d'ébullition élevé, par exemple de nature végétale comme l'huile de ricin et huiles semblables; d'origine minérale, comme l'huile de paraffine et d'autres substances analogues, ou d'origine synthétique, comme, par exemple, les naphtalènes alcoylées, les naphtalènes hydréea, l'ester éthylique ou butylique de l'acide benzoïque, les phtalesters   dialcoyliclues,   l'alcool   benzylique,   la glycérine et corps semblables ; d'autre part, aussi, des solvants de point d'ébullition bas, ayant un point d'inflamma- tion d'au moins 30 , par exemple tétrachlorure de carbone, chlorure de diéthylène, tétrachloréthane, etc.. Il est bien entendu que l'on peut aussi utiliser des mélanges. de solvants. 



  La préparation des solutions se fait d'après les méthodes connues et, suivant les cas, en présence d'agents facilitant la   diss olut ion.   



   Les émulsions ou suspensions des corps actifs dans l'eau ou dans des solvants inertes appropriés ou des produits 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 concentrés permettant de préparer de telles émulsions qui peu- vent être diluées à la concentration désirée en lieu et place, représentent d'autres formes d'application liquides. A cette fin, on mélange la substance active avec un agent émulsionnant ou dispersif. On peut aussi dissoudre ou diviser la substance active dans un solvant inerte approprié et y mélanger simulta- nément ou ultérieurement un agent émulsionnant ou dispersif. 



  En mélangeant de tels produits concentrés, par exemple avec de l'eau, on obtient des émulsions ou suspensions prêtes à être employées. En utilisant les mélanges des substances actives, agents émulsionnants et eau dans des rapports,et concentra- tions appropriées, il est possible d'obtenir des solutions aqueuses claires et complètement stables. 



   Comme agents émulsionnants ou dispersifs entrent en ligne de compte les différentes substances capillaire- actives comprenant des composantes anions ou cations actives ou encore non-ionogènes. Par exemple, on peut citer les sa- vons naturels ou synthétiques, huile de ricin sulfonée, sul- fonates d'alcools gras, graisses et esters des acides gras sulfonés,   etc..,   ainsi que les composés d'ammonium quaternaires de poids moléculaire élevé et les produits de condensation préparés à partir de composés aliphatiques ou araliphatiques et l'oxyde d'éthylène, par exemple le produit de condensation de l'alcool stéarique et l'oxyde d'éthylène. 



   On pourra employer pour des fins spéciales des sup- ports mi-solides de différentes consistances, (crème, pommade, pâte ou cire) auxquels on adjoindra la substance active, sui- vant les cas à   l'aide   d'agents facilitant la dissolution et/ou d'agents émulsionnants. Ces préparations   mi-solides   se présen- tent dans la majeure partie des cas sous forme d'émulsions. 



  Comme exemple de supports mi-solides on peut citer, le sa- von mou (stéarate de potasse) ou la vaseline. 



   La substance active:, d'autre part, peut être cons- 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 tituée d'un ou de plusieurs composés de la formule définie. 



  En outre, elle peut être appliquée en combinaison avec d'autres substances organiques synthétique à action acaricide, insecti- cide, ovicide, fongicide ou bactéricide. On peut citer par exemple : le benzoate de benzyle, le   diméthyl-thio-anthrène,   
 EMI9.1 
 le phtalonitril, l'o(.-bis(chloro-phényl)-3.3.-thichloréthane, resp., -ss.ss-dichloréthane (DDT et DDD), le   dinitrocrésol, lss   naphtylamines nitrées, les composés de mercure ou corps inor- ganiques tels que composés de cuivre, sublimé, soufre, etc.. 



  De cette façon, on obtient des préparations combinées d'une action plus étendue. 



   De plus, il est possible d'appliquer la substance active sous forme d'aérosols. Dans ce but on dissout ou dis- perse la substance active dans un solvant tel que le fréon qui bout au-dessous de la température ambiante à la pression at- mosphérique normale ; suivant les cas, on utilisera avec celui- ci des solvants inertes appropriés comme liquides de support. 



  On obtient ainsi des solutions sous pression qui, lors de la pulvérisation forment des aérosols, ce qui permet de combattre les acariens dans les locaux fermés, les silos ou autres locaux   d'emmagasinement.   De plus, on pourra pulvériser la substance active au moyen de gaz comprimé, par exemple de l'air, éventuellement dissoute dans un solvant approprié. 



   On pourra additionner encore d'autres substances aux combinaisons applicables déjà citées; substances adhérentes comme la caséine, les sels des acides gras, la colle, les résines, les graisses, les produits de dégradation des pro- téines; des agents mouillants, des agents dissolvants, des colorants, des matières odorantes, et aux préparations en pou- dre des agents liant les poussières,   etc.   



   Ainsi, il est possible de varier la composition de ces agents et par là même les propriétés en dépendant, sui- 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 vant l'application spéciale désirée, par un choix judicieux des différents agents de dispersion et produits d'addition. 



  Par exemple, on peut préparer à cet effet des agents pour l'immersion, la pulvérisation, l'aspersion sous tonne d'émul- sions ou de suspensions, principalement d'émulsions, de sus- pensions et de produits concentrés. Les agents cités se pré- sentent en général sous forme de préparations liquides. On peut citer comme préparations solides les agents en poudre, les agents dispersifs,   etc..,,   mais aussi des préparations sa- vonneuses solides pouvant être utilisées sous forme de mor- ceaux. 



     L' emploi   des agents servant à combattre les acariens a lieu suivant les méthodes d'application usuelles. Par exemple, les plantes, les racines, les tubercules, les drogues, les tex- tiles, le matériel d'emballage, les céréales, les fruits secs, les réserves de nourriture et de fourrage, les semences, le bois, le cuir, les peaux, le papier, les fourrures, les poils, les plumes, les objets de, toutes sortes, les papiers peints, les parois, les planchers peuvent être traités avec la substance active, respectivement avec les agents décrits pré- cédemment, soit par pulvérisation, poudrage, aspersion, humée- tation, friction, imprégnation ou d'autres méthodes appropriées quelconques. 



   Comme il a été cité plus haut, les substances ac- tives de formule définie présentent une forte action bacteri- cide ou freinent fortement le développement des différents microbes d'infection, comme par exemple les streptocoques, les staphylocoques. Le tableau suivant donne quelques ré- sultats de cette action. L'action bactério-statique a été mesurée selon la méthode modifiée des plaques, d'après Fleming : 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 
 EMI11.1 
 
<tb> N  <SEP> C <SEP> s <SEP> (5 <SEP> mg.) <SEP> Anneau <SEP> d'inhibition <SEP> en <SEP> mm.
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 



  Staphylocoques <SEP> Streptocoques
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 1 <SEP> N-éthyl-benzo-o-toluidide <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 2 <SEP> N-méthyl-benzyl-benzamide <SEP> 5
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 3 <SEP> N-éthyl-o-toluyl-anilide <SEP> 5
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 4 <SEP> N-méthyl-benzyl-p-toluylamide <SEP> 5
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 5 <SEP> 3.4-diméthyl-N-méthyl-benzyl-
<tb> 
<tb> 
<tb> benzamide <SEP> 5 <SEP> 6
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 6 <SEP> o-chloro-N-méthyl-benzyl-benz-
<tb> 
<tb> 
<tb> amide <SEP> 3-5
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 2.

   <SEP> 4-dichloro-N-éthyl-benz-
<tb> 
<tb> 
<tb> anilide <SEP> 4 <SEP> 6
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 8 <SEP> o-méthoxy-N-éthyl-benzo-o-
<tb> 
<tb> 
<tb> toluidide <SEP> 6 <SEP> 10
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Substance <SEP> de <SEP> comparaison:
<tb> 
<tb> 
<tb> 5. <SEP> 7-dichloro-8-hydroxy-qui-
<tb> 
<tb> 
<tb> naldine. <SEP> 5-6 <SEP> 3-5
<tb> 
 
Les agents préparés suivant la présente invention peuvent de la sorte être utilisés comme agents désinfectants partout où une action désinfectante est nécessaire ou désira- ble. On pourra ainsi désinfecter avec ceux-ci, par exemple le linge, les habits, les ustensiles d'emploi courant, les locaux d'habitation, les instruments de médecine et autres. 



   Les agents contenant la substance active définie sont, en outre, appropriés à désinfecter, nettoyer, laver l'animal à sang chaud attaqué par les acariens. A cette fin, on choisira des substances de support spéciales appropriées, par exemple, comme substances de support liquides, l'huile de pa- raffine ou des huiles végétales telles que l'huile d'olive, de ricin, de sésame, de camphre, en outre la glycérine ou les   mé-   langes de solvants pouvant contenir de la glycérine et d'autres corps semblables, l'ester alcoylique de l'acide benzoïque, l'al- cool benzylique et liquides analogues de point d'ébullition élevé. On utilisera comme substances de support mi-solides, par exemple la vaseline,) la lanoline et corps analogues ou les 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 mélanges de ces substances.

   Pour la préparation des solutions ou émulsions aqueuses on emploiera, comme agents, émulsionnants, principalement des savons ; en outre des graisses sulfonées, esters d'acide gras et alcools gras sulfonés, des acides sul- foniques aromatiques et hydre-aromatiques,   alcoylés   dans le noyau, des composés d'ammonium quaternaires de poids moléculaire élevé, des acides carboxyliques d'éther de poids moléculaire élevé, par exemple les acides   alcoxyacétiques,   ainsi que des agents émulsionnants non-ionogènes, tels que les produits de con- densation des alcools gras et l'oxyde d'éthylène. Les esters phosphoriques sont aussi des agents émulsionnants appropriés. Ce- pendant, on peut aussi préparer des émulsions de consistance de pommade en utilisant, par exemple, l'acide stéarique, des sels acides gras et de l'eau.

   Pour la préparation de pommades exemptes de graisse, on utilisera comme produits de base des éthers cellulosiques ou d'autres substances gélatineuses d'origine animale,végétale ou synthétique et de l'eau ou aussi des corps inorganiques tels que des sels   d'hydroxyde     d'alumine.   On adjoindra à ces différents corps la substance active, suivant les cas avec l'aide d'agents   émulsionnants   et/ou d'agents dissolvants, par exemple l'huile de paraffine. 



  On pourra parfumer, au besoin, les préparations obtenues par l'addition de substances odorantes. Le talc,   l'amidon,   le lactose et corps semblables sont de bonnes substances de support en poudre présentant une bonne adhésion. il est évident que l'on peut utiliser beaucoup d'autres substances solides comme supports, par exemple tissu, coton hydrophyle, feuilles de papier ou des celluloses solu- bles dans l'eau et substances semblables auxquelles on peut adjoindre la substance active, par exemple en les imprégnant. 



   L'action bactéricide peut être accrue par l'adjonc- tion d'autres corps comme par exemple les phénols: p-chloro-   m-crésol, o-butyl-p-chloro-phénol, o-benzylpchloro-phénol,   

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 chlorxylénol, cyclo-héxyl-phénol, hydroxy-diphényl et corps semblables. Les substances actives peuvent aussi être com- binées avec de nombreuses autres substances présentant des propriétés désinfectantes et fongicides, par exemple avec des composés d'ammonium quaternaires comme le méthosulfate de 
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 dodécyl-benzyl-trilnéthyl-ammonium, des dérivés de l'hydroxy- quinoléine, des préparations d'argent colloïdal, l'acide   thio-cyanique   et autres.

   Dans certains cas les adjuvants employés, par exemple agents mouillants, peuvent montrer une action bactéricide et augmentent ainsi l'action désinfectante de ces agents. Les agents moussants sont particulièrement appropriés à cet effet, comme par exemple les savons ordinai- res ou de synthèse, saponines et corps semblables. 



   Différentes formes de préparation d'agents anti- acariens et leur usage sont décrits dans les exemples sui- vants; cette énumération n'est pas limitative. Les parties mentionnées   .se   comprennent toujours en poids. 



  Exemple 1. 
 EMI13.2 
 



  5 parties de g.4-dichloro-N-éthyl-benzanilide (Eb.05 153-1550) sont moulues avec 92 parties de talc dans un moulin à boulets, on ajoute ensuite 2 parties d'oléine, remoud et mélange finalement avec 1 partie de chaux éteinte. La pou- dre ainsi préparée qui possède une bonne solidité d'adhésion est facilement-pulvérisable. On peutlutiliser pour pul- vériser des locaux et des objets ou pour la protection des plantes.. On obtient une meilleure division de la substance active sur le matériel de support en imprégnant ce dernier avec une solution de la substance active, par exemple dans l'alcool ou dans l'acétone et en chassant ensuite le solvant. 



  Exemple 2. 



   On mélange 15 parties de   2.4-dichloro-N-éthyl-benz-   anilide avec 22,3 parties de kaolin, 4 parties de sel sodique 

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 de l'acide éibutylnaphtalène-sulfonicue9 4 parties de caséine et   4,7   parties de soude et moud le tout. On ajoute ensuite 100 parties de craie finement moulue. La poudre ainsi pré- parée donne dans de l'eau une suspension de stabilité satis- faisante et peut être utilisée pour pulvériser les locaux et objets infestés par les acariens ainsi que pour la protection des plantes. 



   Au lieu de 15 parties de   2.4-diehloro-N-éthyl-benz-   anilide on peut utiliser 5 parties de   24-dichloro-N-éthyl-   benzanilide et 10 parties de DDT   ([alpha].[alpha]-bis-(chlorophényl-ss.ss.ss-   
 EMI14.2 
 trichloréthane) ou 10 parties de 2.4*'dichloro<-'N''éthyl-benzani-' lide et 5 parties de   DDT.   



    Exemple 5,    
On mélange intimement 80 parties de 3.4-dichloro-N-méthyl-   benzl-benzamide   (F.58-60 ) avec 20 parties de talc. Cette pré- paration concentrée peut être utilisée sans autre, sous forme de poudre pour la lutte antiacarienne. Toutefois on peut former, par dilution toutes les concentrations désirées. En y addition- nant de l'urée on obtient une poudre spécialement active, appro- priée à des buts désinfectants. 



   De pareilles poudres qui peuvent aussi être préparées sur d'autres bases se   prëtent   par poudrage de la peau humaine ou animale à la lutte antiacarienne. Les préparations en poudre, par exemple à base d'amidon peuvent aussi être utilisées pour la lutte antiacarienne dans les entrepôts en mélangeant aux céréales, par exemple un de ces agents. On peut au besoin améliorer le pouvoir adhérent en ajoutant des substances appropriées, par exemple 4% d'un acide gras liquide. 



  Exemple 4. 



   On dissout 5 parties de   N-méthyl-benzyl-o-toluyl-amide   (Eb.0,05115 ) dans 95 parties de naphtalène alcoylée (velsicol) et utilise cette préparation comme produit à aspersion dans le mélange. 

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  Exemple 5. 



   En mélangeant 10 parties d'o-chloro-N-méthyl-benzyl- benzamide (Eb.0,05185 ) avec 90 parties d'huile d'olive on obtient une solution claire qui peut être utilisée pour la lutte antiacarienne. exemple 6. 



   En mélangeant, tout en agitant, 30 parties de   2.4-dichloro-   N-éthyl-benzanilide (Eb.0,05153-155 ) avec 70 parties de savon de potasse, on obtient une pâte homogène. En diluant celle-ci avec de l'eau on obtient une émulsion possédant des propriétés antiacariennes et désinfectantes et qui peut être utilisée comme eau de lavage. 



    Exemple 7.   



   On obtient une solution claire, en mélangeant tout en agi- tant, 7 parties d'o-chloro-N-méthyl-benzyl-benzamide (Eb.0,05185 ) avec 93 parties de solution alcoolique de savon. On peut prepa- rer des solutions plus concentrées qui se transforment en émul- sions par dilution avec de l'eau. 



  Exemple 8. 



   On chauffe un mélange de 8 parties de paraffine, 15 parties d'acide stéarique, 5 parties de lanoline et 2 parties de cire à 80 . On y ajoute, tout en agitant, à cette température, 3 par- ties de glycérine, 1 partie de triéthanol-amine, 58,5 parties d'eau chauffée au préalable à 800 et 0,5 partie d'ammoniaque concentré. On malaxe dans cette base de   ponmade   7 parties 
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 d'o-ehloro-Nméthyl-benzyl-benzamide et obtient ainsi une crême homogène possédant une grande action antiacarienne et désinfec- tante, qui se prête spécialement au traitement de la peau atteinte par les acariens. 



  Exemple 9. 



   On laisse gonfler 3 parties de cellulose méthylée dans 90 parties d'eau chaude et mélange intimement la masse obtenue avec 7 parties   d'o-chloro-N-méthyl-benzyl-benzamide.   Il en résulte   @   

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 une pommade acaricide exempte de graisse. Au lieu de cellulose méthylée en pourra utiliser d'autres matières analogues comme la gomme adragante, la gélatine ou lesalginates. 



  Exemple 10. 
 EMI16.1 
 



  On malaxe '1 partie, de z.4-dichloro-i,-etnyl-benaniliàe avec 93 parties de vaselinum   flavum   jusqu'à obtention d'un mélange uniforme. Cette   pommade   possède une bonne action antiacarienne et désinfectante, En diluant celle-ci avec des solvants appro- priés, on obtiendra une pommade de consistance plus fluide.   exemple 11.    



   Une solution obtenue à partir de 5 parties d'o-chloro-N-   méthyl-benzyl-benzamide,   5 parties de   cyclo-hexanone   et 90 par- ties de fréon peut être utilisée comme solution sous pression pour bombe'à aérosol ; en pulvérisant celle-ci on obtient un aérosol qui se prête à la lutte antiacarienne dans des locaux fermes comme, par exemple, silos de céréales; elle se prête de même à la désinfection des hôpitaux. 



  Exemple 12. 
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  10 parties de 2.4-clichloro-l-éthyl-banzanîlide et 5 à 25 par- ties de sulfonate d'ester acide gras mélangées donnent une solu- tion. Par dilution dans l'eau celle-ci se transforme en emul- sion laiteuse ou claire suivant la constitution du sulfonate d'ester acide gras et le rapport quantitatif des constituants du mélange. On peut également mélanger l'anilide avec la quantité égale de xylène et une quantité li- fois plus grande d'huile de ricin sulfonée. La solution ainsi obtenue est claire. En la diluant dans l'eau elle se transforma en émulsion, à n'importe quel rapport. 



   On peut appliquer ces solutions ou émulsions à diverses fins. Elles se prêtent à l'aspersion des locaux infestés ou menacés par les acariens, à l'aspersion ou à l'imprégnation par   immersion   des objets de toutes sortes atteints par les acariens 

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 ou à protéger. Les sacs de tissu ou de papier et d'autres matériaux   d'emballage,,   imprégnés avec cette solution servent à conserver à l'abri des acariens des vivres et autres réserves. 



  On peut utiliser les émulsions, analogiquement pour la défense des plantes. 



   L'homme et l'animal atteints par les acariens peuvent être traités avec une solution de ce genre par humectation ou friction de la partie atteinte. Il est préférable de traiter les petits animaux avec un bain de cette solution. 



  Exemple 13. 
 EMI17.1 
 



  490 parties d'ochloro-I-méthyl-benzyl-benzamide et 14 par- ties de gémex (agent émulsionnant cation-actif) sont dissoutes dans 496 parties d'alcool. Par dilution de cette solution dans l'eau, en portant la teneur d'amide acide active à   1-10%   on obtient une émulsion laiteuse. On peut l'appliquer aux mêmes fins que les,ëmulsions préparées avec des agents émulsionnants anions-actifs. 



   D'autres composés du groupe défini ci-devant, sans compter ceux qui sont mentionnés dans l'introduction, peuvent être uti- lisés au lieu des substances actives décrites dans les exemples, par exemple les composés suivants: 
 EMI17.2 
 p-chloro-N -méthyl-benzanilide, 3.4-dichloro-N-propyl-benzai.liâe, 'N-éthyl-p-benzanisidide, N-butyl-3.4-diméthyl-benzyl-benzeide N-méthyl-o-chloro-benzyl-benzamide, N-méthyl-C-méthyl-.4-dïmé- thyl-benzamide, N-éthyl--propyl-p-chloro-benzyl-benzfiide, o-chloro-IT-amyl-a-benzotoluidide, pchlaro-Nallyl-p-benza-taluï- dide,, 3.4-àichloro-N-propyl-p-méthoxy-benzyl-benzamide, 3.4- ichlora-R-méthyl- C -éthyl-3-méthyl-4-tréthoxy-benzyl-benzamide, .4-dichloro-N-méthyl-.5-diméthyl-benzanilide,, 3.4-diméthyl-N- méthyl-o-toluyl-anilide, N-propyl-  -métbyl-p-mëthozy-benzyl-o- toluyl-amide,   N-éthyl-p-toluyl-p-toluidide,

       2.4-diméthyl-N-éthyl-     p-méthyl-benzyl-benzamide,   N-méthyl-o-anisyl-anisidide, N-méthyl- 

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 EMI18.1 
 cl -r1=éthj-1-benzyl-ani#aii.iàe, ?4--d.cizlara-I-éthylo(-irétnyl- salicylaniliô.e-hi-ally-1-o.créxotine-o.ani=idiùe.

Claims (1)

  1. R E S U M E.
    La présente invention comprend notamment: 1. Procédé de préparation d'un agent homogène et stable servant à la lutte antiacarienne et présentant une action désin- fectante, caractérisé par le fait qu'un composé (substance active) de formule générale EMI18.2 dans laquelle R1 represente un radical phénylique qui peut être substitué par des atomes d'halogène,. des groupes alcoyles, alcoxyliques; hydroxy- et/ou nitrogènes, R2 un radical phénylique ou -phényl-alcoyle;
    les radicaux phényliques peuvent être substi- tués par des atomes d'halogène, des groupes alcoyles et/ou alcoxyliques, et R3 un radical alcoyle de poids moléculaire bas, est transformé, soit seul, soit avec d'au'(Irez substances actives, en une forme finement divisible, ou en particules fines dont la grosseur est inférieure à 300 microns, à l'aide d'au moins un agent inerte de division propre à la préparation de ces produits.
    2. Procédé de préparation d'un agent homogène et stable servant à la lutte antiacarienne et présentant une action désin- fectante, suivant revendication 1, caractérisé par le fait que l'on mélange un composé (substance active) de formule définie sous 1 avec une substance de support solide, finement divisée, en ajoutant, le cas échéant, d'autres agents appropriés ; <Desc/Clms Page number 19> la grosseur des particules est portée, avant ou après le mélange à 300 microns au maximum, de préférence entre 20 et 80 microns.
    3. Procédé de préparation d'un agent homogène et stable servant à la lutte antiacarienne et présentant une action désih- fectante, suivant revendication 1, caractérisé par le fait qu'un composé (substance active) de formule définie sous 1 est transfor- mé'à l'aide d'un diluant liquide ou mi-solide, inerte, si possible ininflammable et non-toxique en un état de fine division ou de fine divisibilité en ajoutant, le cas échéant, des adjuvants.
    4. Procédé de préparation d'un agent servant à la lutte antiacarienne et présentant simultanément une action désinfec- tante sous forme de liquide pulvérisable(aérosol), suivant reven- dications 1 et 3, caractérisé par le fait que l'on dissout un composé (substance active) de formule définie sous 1, dans un solvant organique bouillant au-dessous de la température ambiante à la pression atmosphérique normale, le cas échéant en combinaison avec d'autres adjuvants.
    5. Procédé de préparation d'un agent homogène et stable servant à la lutte antiacarienne et présentant simultanément une action désinfectante, suivant revendication 1, caractérisé par le fait qu'un composé (substance active) de formule définie sous 1 est transformé en un état de fine divisibilité à l'aide d'un agent émulsionnant ou dispersif, et, le cas échéant, après avoir ajouté d'autres adjuvants. La grosseur des particules d'une telle préparation est de 200 microns au maximum, de préférence au-dessous de 10 microns.
    6. Procédé de préparation d'un agent homogène et stable servant à la lutte antiacarienne et présentant simultanément une action désinfectante, suivant revendication 1, caractërisé par la fait que l'on transforme un composé (substance active) de formule définie sous 1, après avoir ajouté d'autres substances acaricides, insecticides,-ovicides, fongicides et/ou bactéricides et, le cas <Desc/Clms Page number 20> échéant, en combinaison avec d'autres agents de division et adjuvants, en une préparation dont la grosseur des particules ne dépasse pas 300 microns.
    7. Procédé servant a combattre les acariens et à préserver les matières organiques de l'atteinte des acariens ainsi qu'à désinfecter les objets d'usage courant, les locaux d'habitation et d'entrepôts, caractérise par l'emploi d'un composé(substance active) de formule générale EMI20.1 dans laquelle R1 représente un radical phénylique qui peut être substitué par des atomes a'halogène, des groupes alcoyles, alcoxyliques, hydroxy- et/ou nitrogènes, R2 un radical phénylique ou [alpha] -phényl-alcoyle; les radicaux phényliques peuvent être substi- tués par des atomes d'halogène, des groupes alcoyles et/ou alcoxyliques,. et R3 un radical alcoyle de poids moléculaire bas.
    Au lieu des revendications 1-6, on pourra choisir le résumé plus condensé suivant : la) Procédé de préparation d'un agent homogène et stable servant à, combattre les acariens et présentant simultanément une action désinfectante, caractérisé par le fait qu'un composé (substance active) de formule générale EMI20.2 dans laquelle R1 représente un radical phénylique qui peut être substitué par des atomes d'halogène, des groupes alcoyles, alcoxyliques, hydroxy- et/ou nitrogène, <Desc/Clms Page number 21> R2 un'radical phénylique ou -phényl-alcoyle;
    les radicaux phényliques peuvent être substi- tués par des atomes d'halogène, des groupes alcoyles et/ou alcoxyliques, et R3 un radical alcoyle de poids moléculaire bas, est transformé en une préparation finement divisible ou en parti- cules fines dont la grosseur est inférieure à 300 microns,. soit à l'aide d'une substance de support pulvérulente, finement divi- sée, appropriée à la préparation de ces agents,; soit d'un diluant liquide ou mi-solide ou d'un agent émulsionnant.
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