BE477357A - - Google Patents

Description

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  " Procédé et agents servant à combattre les acariens " 
Les acariens (acares) nuisibles sont très répandus. Certaines variétés vivent en parasites sur des plantes, des animaux ou sur l'homme et causent des dégâts considérables. Les acariens se distin- guent des insectes en partie par leur genre de vie, ils en diffèrent aussi   analogiquement   et physiologiquement. Il n'est donc pas éton- nant que les poisons insecticides ont une efficacité nulle ou in- suffisante envers les acariens. Ainsi, par exemple,   1'[alpha].[alpha]-bis-   
 EMI1.1 
 (p-chloro-phényl)-b.P.P-trichloréthane connu est inactif envers la plupart des acariens. De même, l'emploi d'autres insecticides natu- rels ou synthétiques pour la lutte contre les acariens ne conduit à aucun succès. 



   On-a trouvé que les amides des acides monocarboxyliques ali- phatiques de formule 

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 EMI2.1 
 se prêtent d'une manière admirable à la lutte contre les acariens, 
Dans cette formule R1 représente un atome d'hydrogène ou un radical d'hydro-carbure aliphatique saturé pouvant contenir des groupes alcoxyliques, R2 un radical phénylique   ou [alpha]-phényl-alcoyle,   les noyaux phényli- ques pouvant être substitués par des atomes d'halogène, des groupes alcoyles et/ou alcoxyliques, et R3 un atome d'hydrogène ou un radical d'hydrocarbure aliphatique de poids moléculaire bas. 



   Des amides de cette structure sont en partie connues. Elles peuvent être préparées, par exemple en faisant réagir les chlorures des acides carboxyliques aliphatiques correspondants avec des amines aromatiques ou araliphatiques. 



  Exemple-test A 
Les résultats suivants ont été obtenus en se servant des pyra- les (Aleurobius farinae) et des tyroglyphes, (Tyroglyphus siro) comme tests et en utilisant les produits à une concentration de 10-4 gr. par cm2: 
 EMI2.2 
 
<tb> 
<tb> 
<tb> N  <SEP> C <SEP> o <SEP> m <SEP> p <SEP> o <SEP> s <SEP> é <SEP> Aleur. <SEP> far. <SEP> Tyrogl.

   <SEP> siro
<tb> % <SEP> tués <SEP> (h.) <SEP> % <SEP> tués <SEP> (h.)
<tb> 
<tb> 
<tb> 
 
 EMI2.3 
 1 1!-éthyl-propiono-m-toluidide 100% ( 8 h.) 2 TJ-méthyl-butyranilide 100% ( 8 h.) 3 N-éthy1-butyro-p-to1uidide 97% (24 h.) 100% (24 h.) 4 N-éthyl-isobutyro-o-toluidide 100% ( 8 h,} 5 N-éthyl-i sobutyro-m-to1ui di de 100% ( 1 h.) 6 N-methyl-0-chloro-isobutyrani1ide 93% (24 h.) 7 N-méthyl-benzy1-va1erianamide 100% ( s h.) 100% ( 2 h.) 

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 EMI3.1 
 8 di éthyl-N-éthy1-acétani1i de 100% ( 8 h.) 9 diéthyl-N-méthyl-benzyl-acétamide 93% (24 h.) 100% ( 8 h.) --------------------------------------------------- ------------- Exemple-test B 
Les composés suivants utilisés en sôlution à 10%.dans l'acé- tone provoquent en l'espace de 48 heures la mort des psoroptes cu- niculi utilisés comme tests:

   
 EMI3.2 
 ----------------------------------------------- ----------------- N  C o m p o s é Eb. ( mm.) 
 EMI3.3 
 
<tb> 1 <SEP> N-éthyl-formio-o-toluidide <SEP> 128-131  <SEP> (12)
<tb> 
<tb> 2 <SEP> N-éthyl-3.4-dichloro-formianilide <SEP> 180-183  <SEP> (15)
<tb> 
 
 EMI3.4 
 3 O(-éthyl-benzy1-formamide 170-172  (11) 
 EMI3.5 
 
<tb> 4 <SEP> N-éthyl-acétanilide <SEP> 120-123  <SEP> (12)
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 5 <SEP> N-éthyl-acéto-o-toluidide <SEP> 127-128  <SEP> (12)
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 6 <SEP> benzyl-acétamide <SEP> (F. <SEP> 60-61 )
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 7 <SEP> N-méthyl-benzyl-acétamide <SEP> 146-148  <SEP> (12)
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 8 <SEP> N-éthyl-benzyl-acétamide <SEP> 148-150  <SEP> (13)
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 9 <SEP> propionanilide <SEP> (F.

   <SEP> 107-108 )
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 10 <SEP> N-méthyl-propionanilide <SEP> 120-125  <SEP> (13)
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 11 <SEP> N-éthyl-propionanilide <SEP> 128-130  <SEP> (13)
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 12 <SEP> N-méthyl-propiono-o-toluidide <SEP> 128-130 ,(13)
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 13 <SEP> N-méthyl-propiono-p-toluidide <SEP> 136-138  <SEP> (13)
<tb> 
 
 EMI3.6 
 14 1V-éthyl-propiono-o-toluidide 135-138  (13) 
 EMI3.7 
 
<tb> 15 <SEP> N-éthyl-propiono-m-toluidide <SEP> 140-145  <SEP> (13)
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 16 <SEP> N-méthyl-benzyl-propionamide <SEP> 150-152  <SEP> (12)
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 17 <SEP> N-méthyl-3.4-diméthyl-benzyl-propionamide <SEP> 170-171  <SEP> (12)
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 18 <SEP> N-méthyl-butyranilide <SEP> 130-134  <SEP> (13)

  
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 19 <SEP> N-méthyl-butyro-o-toluidide <SEP> 135-137  <SEP> (13)
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 20 <SEP> N-éthyl-butyro-o-toluidide <SEP> 140  <SEP> (13)
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 21 <SEP> N-éthyl-butyro-m-toluidide <SEP> 147-153  <SEP> (13)
<tb> 
 

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 EMI4.1 
 22 Iv-éthyl-butyxo-p-toluid7de 147-152  (13) 
 EMI4.2 
 
<tb> 23 <SEP> benzyl-butyramide <SEP> 180-183  <SEP> (12)
<tb> 
<tb> (F. <SEP> 48-50  <SEP> ) <SEP> 
<tb> 
<tb> 24 <SEP> N-méthyl-benzyl-butyramide <SEP> 160-162  <SEP> (12)
<tb> 
 
 EMI4.3 
 25 1\i-méthyl-4-sobutyi-an-i-lide 125-127  (13) 26 N-méthyl-isobut7ü-o-toluidjde 126-129  (13) 27 N-méthyl-isobutyro-o-ch10ranilide 141-143  (12) 
 EMI4.4 
 
<tb> 28 <SEP> N-méthyl-benzyl-isobutyramide <SEP> 149-152  <SEP> (12)
<tb> 
 
 EMI4.5 
 29 o(-éthy1-benzyl-isobut;YJ:

  'amide 175-177  (11) 
 EMI4.6 
 
<tb> 30 <SEP> N-éthyl-valérianilide <SEP> 144-146  <SEP> (13)
<tb> 
 
 EMI4.7 
 31 N-mâtliyl-valériano-o-toluidide 139-141  (10) 
 EMI4.8 
 
<tb> 32 <SEP> N-éthyl-valériano-o-toluidide <SEP> 150-151  <SEP> (13)
<tb> 
 
 EMI4.9 
 33 Id-méthyl-valëria.no-p-toluidide 152-153  (13) 34 N-méthyl-benzyl-'valérianamide 166-169  (12) 
 EMI4.10 
 
<tb> 35 <SEP> N-méthyl-isovalérianamide <SEP> 135-137  <SEP> (13)
<tb> 
<tb> 36 <SEP> N-éthyl-isovalériananilide <SEP> 138-140  <SEP> (13)
<tb> 
<tb> 
<tb> 37 <SEP> N-méthyl-isovalériano-o-toluidide <SEP> 139-140  <SEP> (13)
<tb> 
 
 EMI4.11 
 38 N-inéthyl-isovalériano-p-toluidide 147-148  (13) 39 diéthyl-N-méthyl-acéto-p-t01uidide 148-151  (13) 
 EMI4.12 
 
<tb> 40 <SEP> diéthyl-N-éthyl-acéto-o-toluidide <SEP> 143-148  <SEP> (13)

  
<tb> 
<tb> 41 <SEP> diéthyl-N-méthyl-acétanilide <SEP> 135-138  <SEP> (13)
<tb> 
 
 EMI4.13 
 42 diéthyl-N-éthyl-p-bromo-acétani1ide 43 diéthyl-N-méthyl-benzyl-acétamide 
 EMI4.14 
 
<tb> 44 <SEP> 3.4-dichloro-éthoxy-acétanilide <SEP> 175-180  <SEP> ( <SEP> 2)
<tb> 
 
 EMI4.15 
 45 utoxy-ld-mëthyl-acéto-o-toluidide 139-142  (1,5) 46 mylay-1V-mêthyl-acéto-o-toluidide 145-150  (1,5) ----------------------------------------------------------------- 
Dans la plupart des cas la concentration limite de l'activité de ces substances est notablement plus faible. Au bout de très peu de temps déjà les acariens sont paralysés de sorte que, longtemps avant leur mort; ils ne peuvent plus causer de dégats. 

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   Comme il est décrit ultérieurement, ces composés possèdent, outre leur action acaricide, des propriétés bactéricides. Du fait qu'ils sont pratiquement inodores et inoffensifs aux concentrations nécessaires, ils se prêtent remarquablement à la préparation d'agents pour combattre les acariens, aussi bien pour la protection des plan- tes et des réserves que dans le domaine de l'hygiène. 



   La présente invention a pour objet un procédé de préparation d'un agent homogène et stable pour combattre les acariens avec action désinfectante simultanée, contenant la substance active à l'état de dispersion non-moléculaire, sous forme d'émulsion ou de suspension. Suspension s'entend non seulement comme dispersion so- lide-liquide mais aussi comme suspension solide-solide. 



   Les composés actifs ne doivent pas être appliqués tels quels, mais plutôt sous forme diluée, leur pouvoir actif étant ainsi mieux mis en valeur et de ce fait plus économique. En moyenne, une con- centration de 5-10% du produit prêt à être utilisé, s'est montrée suffisante. Cependant, dans certains cas, par exemple avec des émulsions aqueuses, il est possible d'arriver aux mêmes-résultats avec de plus faibles concentrations. Dans le cas des préparations en poudre, par exemple d'agents pulvérulents, lesquels ne peuvent entrer en contact si intime avec les acariens, comme les prépara- tions liquides, on utilisera des concentrations plus élevées, par exemple jusqu'à 80%. 



   Comme supports solides se prêtant à la préparation de suspen- sions en poudre entrent en ligne de compte différents agents de dis- persion inertes, poreux ou en poudre, de nature inorganique ou or- ganique, par exemple le phosphate tricalcique, le carbonate de chaux sous forme de craie moulue et lavée ou de calcaire moulu, le kaolin, le bol, la bentonite, le talc, la magnésie calcinée,   la farine fossile, l'acide borique ; peut en outre utiliser la   poudre de liège, la farine de bois ou d'autres matériaux de nature végétale sous forme de poudre fine. Les composés actifs sont   melan-   gés avec ces supports par exemple par broyage.

   L'adjonction d'agents 

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 mouillants et/ou dispersifs permet de rendre ces préparations en poudre facilement mouillables avec de l'eau de sorte qu'on obtient des suspensions stables qui peuvent être utilisées comme produits pour l'aspersion, par exemple dans la protection des végétaux. 



  D'autres formes d'application liquides comprennent les émulsions ou suspensions des corps actifs dans leau ou des produits concentrés permettant de préparer de telles émulsions qui peuvent être diluées immédiatement à la concentration désirée au lieu de l'emploi. A cet- te fin on mélange le composé actif avec un agent émulsionnant ou dispersif. Par dilution de tels produits concentrés avec de l'eau on obtient des émulsions ou suspensions prêtes à l'emploi.   l'ar   des concentrations et rapportée mélange appropriés de la substance ac- tive, de l'agent émulsionnant et de l'eau on peut obtenir des émul- sions aqueuses limpides et complètement stables. 



   Comme agents émulsionnants ou dispersifs entrent en ligne de compte différentes substances capillaire-actives comprenant des com- posés actifs comme anions ou cations ou encore non-ionogène. Par exemple on peut citer les savons naturels ou synthétiques, l'huile de ricin, sulfonée, les sulfonates d'alcools gras, les graisses sulfonées et esters des acides gras, etc., ainsi que les composés d'ammonium quaternaires de poids moléculaire élevé et les produits de condensation préparée à partir de composés aliphatiques ou ara.- liphatiques et de l'oxyde d'éthylène, par exemple le produit de con- densation de l'alcool stéarique et de l'oxyde d'éthylène. 



   On pourra employer pour des buts spéciaux des supports mi-soli- des de différentes consistances (crème; pommade, pâte ou cire) aux- quels on adjoindra la substance active suivant les cas à l'aide d'agents émulsionnants. Ces préparations mi-solides se présentent sous forme d'émulsions. Comme exemple de supports mi-solides on peut citer, entre autres le savon mou (stéarate de potassium) ou la lanoline. 



   La substance active, d'autre part, peut être constituée d'un ou de plusieurs composés de formule définie. En outre elle peut être appliquée en combinaison avec   di'autres   substances organiques 

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 synthétiques à action acaricide, insecticide, ovicide, fongicide ou bactéricide. On peut citer par exemple   l'[alpha].[alpha]-bis-   (chloro-phé- 
 EMI7.1 
 nyl )-. . -trichloréthane, resp. -0-dichloréthane (DDT et DDD), le dinitrocrésol, les naphtylamines nitrées, les composés de mer- cure ou corps inorganiques tels que composés de cuivre, sublimé, soufre, etc. De cette façon on obtient des préparations combinées d'une action étendue. 



   On pourra additionner encore d'autres substances aux combinai-    sons applicables déjà citées : adhérentes comme la caséi-   ne, les sels des acides gras, la colle, les résines, les graisses,   les produits de dégradation des protéines ; agents mouillants,   des colorants, des matières odorantes et aux préparations en poudre des agents liant lespoussières, etc. 



   Il est possible de varier la composition de ces agents et par là même les propriétés en dépendant, suivant l'application spéciale désirée, par un choix judicieux des différents agents de dispersion et produits d'addition. Par exemple on peut préparer à cet effet des agents pour l'immersion, l'aspersion sous forme d'émulsions ou de suspensions, principalement d'émulsions, de suspensions et de produits concentrés. Les agents cités se présentent en général sous forme de préparations liquides. On peut citer comme préparations solides lesagents en poudre, les agents dispersifs, etc. mais aussi des préparations savonneuses solides pouvant être utilisées sous forme de morceaux;; 
L'emploi des agents servant à combattre les acariens a lieu suivant les méthodes d'application usuelles.

   Les acariens ou les matières à traiter ou à préserver de l'atteinte des acariens, par exemple les plantes, racines, tubercules, drogues, textiles, maté- riel d'emballage, céréales, fruits secs, réserves de nourriture   et   de   fourrage, semences,   bois, cuir, peaux, papier, fourrures, poils, plumes,/de toutes sortes, papiers peints, parois, planchers peuvent être traités avec la substance active ou avec les agents décrits précédemment, soit par pulvérisation, poudrage, aspersion, humectation, friction, imprégnation ou d'autres méthodes appropriées   @   

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 quelconques. 



   Les composés actifs, ainsi que nous l'avons mentionné plus haut, présentent une forte action bactéricide ou freinent fortement le développement des différents microbes infectieux, comme par exem- ple lesstreptocoques et les staphylocoques. Les résultats suivants ont été obtenus en utilisant le staphylococcus   aureus,   les strepto- coques, et les bacilles de la diphtérie comme tests. L'action bac-   tério-statique   a. été mesurée selon une méthode modifiée des plaques d'après Fleming: 
 EMI8.1 
 ------------------------------------- ---------------------------- 
 EMI8.2 
 
<tb> N  <SEP> Composé <SEP> é <SEP> Anneau <SEP> d'inhibition <SEP> en <SEP> mm.
<tb> 
<tb> 



  Staphylo- <SEP> Strepto- <SEP> Bacille
<tb> coques <SEP> coques <SEP> de <SEP> la
<tb> diphtérie
<tb> 
 
 EMI8.3 
 1 N-éthyl-formio-3.4-dichloranili e 5 7 5 
 EMI8.4 
 
<tb> 2 <SEP> [alpha]-éthyl-benzyl-formiamide <SEP> 5
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 3 <SEP> N-éthyl-benzyl-acétamide <SEP> 5
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 4 <SEP> N-éthyl-propiono-o-toluidide <SEP> 10-12 <SEP> 12 <SEP> 8
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 5 <SEP> N-éthyl-propiono-m-toluidide <SEP> 12 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 6 <SEP> N-méthyl-.4-diméthylbenzyl-
<tb> 
<tb> 
<tb> propionamide <SEP> 10
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 7 <SEP> N-méthyl-butyro-o-toluidide <SEP> 12 <SEP> 12 <SEP> 10
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 8 <SEP> N-éthyl-butyro-o-toluidide <SEP> 6-7 <SEP> 13 <SEP> 10
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 9 <SEP> N-éthyl-butyro-m-toluidide <SEP> 6-9 <SEP> 10 <SEP> 9
<tb> 
<tb> 
<tb> 

  
<tb> 
<tb> 10 <SEP> N-éthyl-butyro-p-toluidide <SEP> 6-8 <SEP> 9 <SEP> 9
<tb> 
 
 EMI8.5 
 11 N-éthyl-isobutyro-o-'ioluidide 9-12 16 10 12 IiJ-éthyl-isobutyro-m-toluidide 8-10 12 9 13 N-méthyl-isobutyro-p-toluidide 5-7 14 11 14 1,1-méthyl-isobutyro-o-chloraililide 10 15 iI-méth>.l-benzyl-isobutyramà3¯e 6 
 EMI8.6 
 
<tb> 16 <SEP> N-méthyl-valérianilide <SEP> 7-8 <SEP> 12 <SEP> 9
<tb> 
 
 EMI8.7 
 17 11-méthyl-valériano-o-toluidilé 6-10 12 9 
 EMI8.8 
 
<tb> 18 <SEP> N-méthyl-valériano-p-toluidide <SEP> 7
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 
 EMI9.1 
 
<tb> Anneau <SEP> d'inhibition <SEP> en <SEP> mm.
<tb> 
<tb> 
<tb> 



  No. <SEP> C <SEP> o <SEP> m <SEP> p <SEP> o <SEP> s <SEP> é <SEP> (5mg.) <SEP> Staphylo- <SEP> Strepto- <SEP> Bacilles
<tb> 
<tb> coques <SEP> coques <SEP> de <SEP> la
<tb> diphtérie
<tb> 
 
 EMI9.2 
 19 N-méthyl-benzy1-va1érianamide i3 
 EMI9.3 
 
<tb> 20 <SEP> N-éthyl-iovalérianilide <SEP> 6 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 
<tb> 
 
 EMI9.4 
 21 N-mC-thyl-isovalériano-o-toluidide 6 
 EMI9.5 
 
<tb> 22 <SEP> N-éthyl-isovalériano-o-toluidide <SEP> 4-6 <SEP> 13 <SEP> 13
<tb> 
<tb> 23 <SEP> N-éthyl-isovaleriano-m-toluidide <SEP> 5-6 <SEP> 9 <SEP> 8
<tb> 
 
 EMI9.6 
 24 N-mêthyl-isovalêriano-p-toluidide 4-6 9 7 25 N-éthyl-isovalériano-p-toluidide 4-5 0 7 
 EMI9.7 
 
<tb> 26 <SEP> N-méthyl-diéthyl-acétanilide <SEP> 8-10 <SEP> 10 <SEP> 11
<tb> 
<tb> 27 <SEP> N-éthyl-diéthylacétanilide <SEP> 6-10 <SEP> 7 <SEP> 10
<tb> 
<tb> 28 <SEP> N-méthyl-diéthylacéto-o-toluidide <SEP> 

  8-10 <SEP> 5 <SEP> 0
<tb> 
 
 EMI9.8 
 29 N-éthyl-diéthylacéto-o-tolui#de 8-12 5 14 30 LT-méthyl-diéthylacéto-p-toluidide 4-7 6 4 31 N-mëthyl-benzyl-diéthylacétamide 4-6 6 5 
 EMI9.9 
 
<tb> 32 <SEP> Substance <SEP> de <SEP> comparaison:
<tb> 
<tb> 5.7-dichloro-8-hydroxy-quinaldine <SEP> 5-10 <SEP> 4-5 <SEP> 7-10
<tb> 
 
Les agents préparés suivant la présente invention peuvent de la sorte être utilisés comme agents désinfectants partout où une action désinfectante est nécessaire ou désirable. On pourra ainsi désinfecter avec ceux-ci, par exemple le linge, les habits, les us- tensiles d'emploi courant, les locaux d'habitation, les instruments de médecine et autres. 



   Les agents contenant la substance active définie peuvent en ou- tre servir à désinfecter, nettoyer, laver l'animal à sang chaud attaqué par lesacariens. A cette fin, on choisira des substances de support spéciales appropriées, par exemple comme substances de support mi-solides, la lanoline et autres corps semblables.

   Pour la préparation des solutions ou émulsions aqueuses on emploiera, comme    agents émulsionnants, principalement des savons ; outre des huiles   sulfonées, esters acides gras et alcools gras sulfonés, des acides sulfoniques aromatiques et hydroaromatiques, alcoylés dans le noyau, 

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 des composés d'ammonium quaternaires de poids moléculaire élevé des acides carboxyliques d'éther de poids moléculaire élevé, par exemple les acides alcoxyacétiques, ainsi que des agents émulsion- nants non-ionogènes, tels que les produits de condensation des al- cools gras et l'oxyde d'éthylène. Les esters de l'acide phosphori- que sont aussi des agents émulsionnants appropriés.

   Cependant, on peut aussi préparer des émulsions de consistance de pommade en uti- lisant, par exemple l'acide stéarique, des sels acides gras et de l'eau. Pour la préparation de pommades exemptes de graisse, on uti- lisera comme produits de base des ethers cellulosiques ou d'autres substances gélatineuses d'origine animale, végétale ou synthétique et de l'eau ou aussi des corps inorganiques, tels que des sels d'hydroxyde d'alumine. On adjoindra à ces différents corps la sub- stance active, suivant les cas avec l'aide d'agents émulsionnants. 



  On pourra parfumer, au besoin, les préparations obtenues par l'addi- tion de substances odorantes. Le talc, l'amidon, le lactose et corps semblables sont de bonnes substances de support en poudre présen- tant une bonne adhésion. 



   L'action   bactericide   peut être accrue par l'adjonction d'au- tres corps comme par exemple les phénols: p-chloro-m-crésol, o-bu- tyl-p-chloro-phénol, o-benzyl-p-chloro-phénol,   chloroxylénol,   cyclo- héxyl-phénol, hydroxy-diphényle et corps semblables. Les substances actives peuvent aussi être combinées avec de nombreuses autres sub- stances présentant des propriétés désinfectantes et fongicides, par exemple avec des composés d'ammonium quaternaires comme le méthosul- fate de dodécyl-benzyl-triméthyl-ammonium, des dérivés de l'hydroxy- quinoléine, des préparations   d'argent   colloïdal, l'acide thio-cyani- que et autres. Dans certains cas les adjuvants employés, par exem- ple agents mouillants, peuvent montrer une action bactéricide et augmentent ainsi l'action désinfectante de ces agents.

   Les agents moussants sont particulièrement appropriés à cet effet, comme par exemple les savons ordinaires ou synthétiques,saponines et corps semblables. 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 



   Différentes formes de préparation des agents et leur usage sont décrits dans les exemples suivants: cette énumération ne limite pas la portée de l'invention. Les parties mentionnées se comprennent toujours en poids. 



  Exemple 1 
5 parties de N-éthyl-propiono-m-toluidide   (Eb.   143-146 ) sont moulues avec 92 parties de talc dans un moulin à boulets, on ajoute ensuite 2 parties d'oléine, remoud et mélange finalement avec 1 par- tie de chaux éteinte. La poudre ainsi préparée est facilement pulvé- risable et possède une bonne adhésion. On peut l'utiliser pour sau- poudrer des locaux et des objets ou pour la protection des plantes. 



  Exemple 2 
On mélange 15 parties de N-méthyl-butyranilide (Eb.13 130-134 ) avec 22,3 parties de kaolin, 4 parties de sel sodique de l'acide 
 EMI11.1 
 dibutyl-naphtalène-sulfonique, 4 parties de caséine et 4,7 parties de soude et moud le tout. On ajoute ensuite 100 parties de craie finement moulue. La poudre ainsi préparée donne dans de   l'eau   une suspension de stabilité satisfaisante et peut être utilisée pour l'aspersion des locaux et objets infestés par des acariens ainsi que pour la protection des plantes. 



   Au lieu de 15 parties de   N-méthyl-hutyranilide   on peut utili- ser 5 parties de   N-méthyl-butyranili de   et 10 parties de DDT 
 EMI11.2 
 (o(.oC-bis-(chloro-phényl)-r.3.-trichloréthane) ou 10 parties de 
N-méthyl-butyranilide et 5 parties de DDT. 



  Exemple 3 
On mélange intimement 80 parties de N-méthyl-n-valériananilide (Eb.13140-142 ) avec 20 parties de talc. Cette préparation concen- trée peut être utilisée sans autre sous forme de poudre, pour la lutte antiacarienne et pour la désinfection. Toutefois, par dilution on peut former toutes Des concentrations désirées. 

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   De pareilles poudres qui peuvent aussi être préparées sur d'autres bases se prêtent par poudrage de la peau humaine ou ani- male à la lutte antiacarienne. Les préparations en poudre, par exemple à base d'amidon en poudre peuvent aussi être utilisées pour la lutte antiacarienne dans lesentrepôts en melangeant aux céréales, par exemple un de ces agents. Au besoin on peut améliorer le pouvoir   adhérent   en ajoutant des substances appropriées, par exemple 4% d'un acide gras liquide. 



    Exemple 4    
En mélangeant, tout en agitant, 30 parties de N-éthyl-diéthyla- cétanilide (Eb.13140-143 ) avec 70 parties de savon de potassium on obtient une pâte homogène. En diluant celle-ci avec de l'eau on obtient une émulsion possédant des propriétés antiacariennes et dé- sinfectantes et qui peut être utilisée comme eau de lavage. 



  Exemple 5 
En mélangeant, tout en agitant 7 parties de N-éthyl-diéthyla- cétanilide avec 93 parties de solution alcoolique de savon on ob- tient une solution claire. On peut préparer des solutions plus concentrées qui se transforment en émulsions par dilution avec de   l'eau.   



   Au lieu de 7 parties de   N-éthyl-diéthylacétanilide   on peut aussi employer 5 parties de N-éthyl-diéthylacétanilide et 2 parties de chloro-xylénol. On obtient ainsi une émulsion qui se prête spé- cialement à la désinfection comme eau de lavage. 



  Exemple 6 
On chauffe un mélange de 8 parties de paraffine, 15 parties   d'acide   stéarique, 5 parties de lanoline et 2 parties de cire à 80 . On y ajoute, tout en agitant à cette température, 3 parties de glycérine, 1 partie de triéthanol-amine, 58,5 parties d'eau chauffée au préalable à 80  et 0,5 partie d'ammoniaque concentré. 



  On malaxe dans cette base de pommade 10 parties de N-éthyl-isovalé- riano-o-toluidide et obtient ainsi une crème homogène possédant une 

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 grande action antiacarienne et désinfectante qui se prête spéciale- ment au. traitement de la peau atteinte par les acariens. 



   Exemple 7 
On laisse gonfler 3 parties de cellulose méthylée dans 87 par- ties d'eau chaude et mélange intimement la masse obtenue avec 10 parties de N-méthyl-n-valériananilide (Eb.13140-143 ). Il en résulte une pommade acaricide exempte de graisse. Au lieu de cellulose mé- thylée on pourra utiliser d'autres matières analogues comme la gom- me adragante, la gélatine ou les alginates. 



   Exemple 8 
On mélange 10 parties de N-éthyl-propiono-o-toluidide avec 15 parties d'un ester d'acide gras sulfoné. On obtient un mélange de base clair, qui, par dilution avec de l'eau donne des émulsions -prou o-o-tolu claires à une teneur de 1%, 5% et 10% en N-éthyl-propiono-toluidide. 



   On peut aussi utiliser l'amide et l'ester d'acide gras sulfoné dans d'autres rapports : avec 30 parties d'amide et 70 parties d'ester acide gras on obtient un mélange de base clair. En le diluant avec de l'eau oh obtient une émulsion claire lorsque la concentration de la substance active est de 1% et de   10%,   laiteuse lorsque la concen- tration de la substance active est de 5%. En utilisant 80 parties d'amide et 20 parties d'ester acide gras sulfoné on obtient par contre, après dilution dans l'eau à des concentration de 1%,   5%   et 10% des émulsions laiteuses. 



   Ces émulsions peuvent être avantageusement utilisées à diver- ses fins. Elles se prêtent à l'aspersion des locaux infestés ou menacés par lesacariens. On peut toutefois aussi asperger des ob- jets de toutes sortes atteints par les acariens ou à protéger con- tre l'attaque des acariens avec ces émulsions ou   imprégner   ces ob- jets en les immergeant dans ces émulsions. Les sacs de tissu ou de papier et d'autresmatériaux d'emballage, imprégnés avec des émul- sions, servent à conserver à l'abri des acariens des vivres et au- tres réserves. On peut utiliser les émulsions, de manière analogue pour la défense des plantes. 

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   L'homme et l'animal atteints par les acariens peuvent de même être traités avec une émulsion de ce genre par humectation ou fric- tion de la partie atteinte. Il est préférable de traiter les petits animaux avec un bain de cette émulsion. 



  Exemple 9 
14 parties d'un agent émulsionnant actif comme cation (marque Gemex), 490 parties de   N-méthyl-isobutyro-p-toluidide   (Eb.13133-136 ) et 496 parties d'alcool donnent une solution claire, qui, par dilu- tion dans l'eau à   1%, 5%   ou   10%   d'amide se transforme en émulsion lai teuse . 



   On peut aussi utiliser à la place des substances mentionnées dans les exemples d'autres composés du groupe définit- plus haut, sans compter ceux qui sont mentionnés dans l'introduction de la   description.   Citons par exemple les composés suivants: 
 EMI14.1 
 N-r.éthyl-c-butyl-benzyl--.'ormarni-de, N-propyl-acétanilide, N-butyl- acétanilide, N-amyl-acetanilide,   N-méthyl-p-méthyl-benzyl-acétamide,     N-éthyl-p-chloro-benzyl-acétamide,   N-isopropyl-o-méthoxy-benzyl- 
 EMI14.2 
 acétamide, 1û-méthyl-c(-méthyl-p-rnéthyl-benzyl-acétamidep ld-propyl-o- éthyl-p-mêthoxy-benzyl-acétamide, ïJ-mêthyl-a néthyl-3.4-dimêthyl- benzyl-acétamide, !Z-propyl-propioné-p-toluidi-de, 1'-méthyl--éthyl- 2.4-diméthyl-benzyl-propionamide,

     N-méthyl-3.4-dichloro-butyranilide     N-méthyl-p-méthoxy-benzyl-butyramide, N-méthyl-[alpha]-méthyl-2-chloro-   
 EMI14.3 
 4-méthoxy-benzyl-butyramide, N-'allyl-3-méthyl-benzyl-butyramide, N-allyl-isobutyro-o-anisidide, î(-isobut3.1-o-chloro-benzs.l-isobntyra- mide, N-méthyl--méthyl-3.4-diméthyl-benzyl-v8lérianamide, N-éthyl- o-méthyl-benzyl-valérianamide, N- iso-propyl- benzyl-i sovalérianami d.e , I-éthyl-o-éthyl-3.4-diméthoxy-ben.zyl-isovaléxianamide, N-méthyl-2. 5" diméthyl-dié-thyl-acétanilide, N-ethyl-o<'-isopropyl- p-chloro-benzyl- a::"éthyl-ac ét2mi de, 0( -méthoxy-lif-méthyl- butyro - o-t oluidide , 0( - éthoxy- >i-éthyl-benzy.l-propi onamide, f -éthoxy-V-méthyl-p-métiiyl-benz3rl-pro- pi-onamide, -butoxy-l1-éthyl- -méthyl-benzyl-proploiiamide, etc.

Claims (1)

1. La présente invention comprend notamment: 1) Procédé de préparation d'un agent homogène et stable servant à la lutte antiacarienne et présentant une action désinfectante, caractérisé par le fait que l'on émulsionne ou met en suspension un composé (substance active) de formule générale EMI15.1 dans laquelle R1 représente un atome d'hydrogène ou un radical d'hydrocarbure aliphatique saturé pouvant con- tenir des groupes alcoxyliques, R2un radical phénylique ou [alpha]-phényl-alcoyle, les noyaux phéniliques pouvant être substitués par des atomes d'halogène, des groupes alcoyles et/ou alcoxyliques, et R3un atome d'hydrogène ou un radical d'hydrocarbure aliphatique de poids moléculaire bas.

   2) Des variantes du procédé spécifié sous 1, présentant les particularités suivantes: a) la substance active est emulsionnée ou mise en suspension dans l'eau. b) la substance active est émulsionnée ou mise en suspension dans une substance de support mi-solide. c) On met la substance active en suspension dans une substance de support solide en poudre et ajoute, le cas échéant, des agents mouillants et/ou dispersifs. d) La substance active est mélangée à un agent émulsionnant ou di spersif . <Desc/Clms Page number 16>

   3) Agent servant à combattre lesacariens et presentant une action désinfectante, caractérisé par le fait qu'il contient un composé (substance active) de formule générale. EMI16.1 dans laquelle R1 représente un atome d'hydrogène ou un radical d'hydrocarbure aliphatique saturé pouvant conte- nir des groupes alcoxyliques, R2 un radical phénylique ou [alpha]-phényl-alcoyle, les noyaux phényliques pouvant être substitués par des atomes d'halogène, des groupes alcoyles et/ou alco- xyliques, et R3 un atome d'hydrogène ou un radical d'hydrocarbure aliphatique de poids moléculaire bas, sous forme dispersée non moléculaire.

   4)' Procédé servant à combattre les acariens et à protéger les matières organiques menacées par lesacariens, ainsi qu'à désinfec- ter les ustensiles d'usage courant, les locaux d'habitation et d'en- trepôts, caractérisé par l'utilisation d'un composé (substance ac- tive) de formule générale EMI16.2 dans laquelle R1 représente un atome d'hydrogène ou un radical d'hydrocarbure aliphatique saturé pouvant conte- nir des groupes alcoxyliques, R2 un radical phénylique ou -phényl-alcoyle, les noyaux phényliques pouvant être substitués par des atomes d'halogène, des groupes alcoyles et/ou al- coxyliques, et <Desc/Clms Page number 17> R3 un atome d'hydrogène ou un radical d'hydrocarbure aliphatique de poids moléculaire bas.

   1 5) A titre de produit industriel nouveau et à l'exclusion du cas où il devrait servir de remède un agent servant à combattre lesacariens et présentant une action désinfectante, caractérisé par le fait qu'il contient un composé (substance active) de formule générale définie sous 1, ainsi que ses applications dans l'industrie.