BE506694A - - Google Patents
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Description
<Desc/Clms Page number 1> ,PROCEDE DE PREPARATION DE MONOC ARBOXAMIDES DE LA PIPERAZINE. Le brevet d'invention se rapporte à la préparation de monocar- boxamides de la pipérazine correspondant à la formule : , EMI1.1 dans laquelle R représente un groupe alcoyle et X un dérivé de carboxamide. Le présent perfectionnement est relatif à la préparation de nouveaux composés de ce genre, dans lesquels R désigne un groupe alcoyle ou un groupe carboxy estérifié et X un dérivé de carboxamide non décrit dans le brevet d'invention, plus particulièrement de la diméthylène-carboxamide EMI1.2 Ces composés se préparent d'après le procédé décrit dans le brevet d'invention par réaction entre le chlorure du R-pipérazine-carbonyle, ou de son chlorhydrate, et de l'éthylène-imine. L'acide chlorhydrique formé par la réaction est fixé au moyen d'un accepteur d'acide convenable, par exemple une trialcoylamine. La réaction est effectuée en présence d'un solvant organique et à une température ne dépassant en général pas la température ambiante. Exemple 1. - Préparation de 1-méthylpipérazine-4-NN-diméthylène-carboxamide. On ajoute 40 g de monochlorhydrate du chlorure de 1-méthylpipé- <Desc/Clms Page number 2> razine-4-carbonyle à une solution de 8,6 g d'éthylène-imine et de 40,4 g de triéthylamine dans 300 cm3 de benzène. L'addition doit se faire avec agita- tion énergique de la solution et sans dépasser la température de 10 C. On filtre le chlorhydrate de triéthylamine. On élimine le sol- vant sous pression réduite et on distille le résidu. On obtient 22,5 g de l-méthylpipérazine-4-NN-diméthylène-carboxamide. Ce produit distille à 85- 90 C sous une pression de 0,5 mm Hg. Il se polymérise lentement à la tempe- rature ambiante. Exemple 2. Préparation de 1-carbéthoxypipérazine-4-NN- diméthylène-carboxa- mide. On ajoute 67 g de chlorure de 1-carbéthoxy-pipérazine-4-carbonyle, dissous dans 100 cm3 de benzène, à une solution de 13 g d'éthylène-imine et 31 g de triéthylamine dissous dans 200 cm3 de benzène. On doit agiter éner- giquement et ne pas-dépasser 5 C. Après quelque temps, on filtre le chlorhy- drate de triéthylamineo On élimine le solvant sous pression réduite et on distille le résidu sous vide poussé. On obtient'57 g de 1-oarbéthoxypipéra- zine-4-NN-diméthylène-carboxamide. Ce produit cristallise lentement (P.F. après recristallisation dans un mélange benzène-hexane = 58 C). Il distille vers 137 0 sous une pression de 0,5 mm Hg. Le chlorure de 1-carbéthoxypipérazine-4-carbonyle peut être pré- paré soit par.une méthode analogue à celle décrite dans le brevet d'invention pour le chlorure du 1-méthyl-pipérazine-4-carbonyle, soit par action du phos- gène sur la 1-méthyl-4-carbéthoxy-pipérazine. (Bull. Soc. chim. Belgique, 58, (1949), 110).
Claims (1)
- RESUME - REVENDICATIONS.1 Procédé de préparation de monocarboxamides de la R-pipérazine (R désignant un groupe alcoyle ou un groupe carboxy estérifié) selon le bre- vent d'invention n 485.575 caractérisé en ce que l'on fait réagir le chlo- rure du R-pipérazine-carbonyle ou son chlorhydrate avec de l'éthylène-imine.2 Procédé selon 1 , caractérisé en ce que la réaction est exé- cutée en présence d'un solvant et d'un accepteur d'HCl.3 Procédé selon 1 et 2 , caractérisé en ce que l'on utilise comme accepteur d'HCl une trialcoylamine.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BE506694A true BE506694A (fr) |
Family
ID=146883
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BE506694D BE506694A (fr) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE506694A (fr) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2478097A1 (fr) * | 1980-02-15 | 1981-09-18 | Mitsui Toatsu Chemicals | Nouveaux derives de la piperazine, leur preparation et applications immunologiques |
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- BE BE506694D patent/BE506694A/fr unknown
Cited By (1)
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| FR2478097A1 (fr) * | 1980-02-15 | 1981-09-18 | Mitsui Toatsu Chemicals | Nouveaux derives de la piperazine, leur preparation et applications immunologiques |
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