BE512464A - - Google Patents

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/148Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
    • C07C7/17Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound with acids or sulfur oxides
    • C07C7/171Sulfuric acid or oleum

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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  PROCEDE POUR PURIFIER LES HYDROCARBURES AROMATIQUES ER POUR EN 
ELIMINER LE THIOPHENE. 



   Il est notoire que les mélanges d'hydrocarbures aromatiques (tels que l'huile légère où un autre mélange dérivé de cette huile par distillation) provenant du gaz de houille ou du goudron de houille, con- tiennent des composants qui doivent en être éliminés en vue de l'emploi ultérieur des hydrocarbures. 



   Parmi ces composants fâcheux, on peut citer en premier lieu les composés non-saturés, dont la présence cause la formation de produits résineux dans le liquide, et en second lieu les composés organiques du soufre, spécialement le thiophène, dont la présence est inadmissible lors de plusieurs traitements chimiques ultérieurs des composés aromatiques, parce que ces composés, même en quantité très faible, empoisonnent beau- coup de catalysateurs et, lors de la nitration, forment des composés qui diminuent fortement la stabilité du produit nitré. 



     D'après   un procédé connu et varié à plusieurs égards les com- posés non saturés sont éliminés du liquide par traitement avec de l'acide sulfurique, auquel cas ils sont en partie transformés en composés sulfonés solubles dans les acides mais, pour la plus grande partie, se polymérisent en matières résineuses. Après ce traitement, la couche d'huile est séparée de la couche d'acide, auquel cas les composés sulfonés, ainsi que les polymères sont évacués, comme résidu, dit goudron acide, après quoi l'hui- le est lavée avec de la lessive ou bien d'abord avec de l'eau, puis avec de la lessive. 



   Pour ce traitement, on peut se contenter d'utiliser une quan- tité assez petite d'acide (3 - 5 % en volume), tandis que la concentra- tion de l'acide doit être au moins de 94%, afin d'obtenir de bons résul- tats . 



   Bien que les procédés décrits soient exécutés le plus souvent de manière discontinue, par traitement d'une certaine quantité d'huile dans de grandes cuves successivement avec de l'acide sulfurique, de l'eau 

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 et de la lessive, tout en séparant entretemps les couches de liquide, des pertes en huiles de 4 à 6 % en volume étant enregistrées,on connaît pourtant aussi des procédés continus (par exemple le brevet U.S.A. n    1.942.062)   dans lesquels un courant continu de matière brute est succes- sivement soumis dans différentes cuves   à   l'influence des réactifs, des cu- ves de séparation étant intercalées entre les cuves de réaction. 



   L'élimination des composés organiques du soufre (désignés d'ordinaire par le terme thiophène) est un problème beaucoup plus diffi- cileo Depuis longtemps,on sait que le thiophène se sépare de l'huile par un traitement intensif avec de 1-'acide sulfurique concentré. Dans ce traitement, des quantités assez grandes d'acide sont consommées et des pertes considérables en huile sont enregistrées. 



   Dans le brevet anglais n  152,470, on propose de traiter l'hui- le avec 7-8 % en volume d'acide sulfurique d'une concentration de 60 - 
 EMI2.1 
 85 %? mais un examen ultérieur (WoHa Hoffert, Go Clarton e,t"E"G'; Hari0ock, Cas J., 1936 pages   103-5,   167-71) a prouvé que même si l'on employait des quantités de   7%   en volume d'acide, il était impossible de diminuer suffisamment la teneur en thiophène, sans se servir d'acide sulfurique fortement concentré d'une concentration de plus de 80   %.   Aussi, on emploie dans la pratique l'acide sulfurique le plus concentré, même l'a- cide sulfurique fumant, pour la purification du benzène en benzène exempt de thiophène pour les besoins de la nitration. 



   Pendant ce traitement, qui s'effectue toujours de manière dis- continue, c'est-à-dire par charges, il se produit des pertes considérables en huile (jusqu'à 12 % en volume et davantage), principalement par suite de la sulfonation des hydrocarbures aromatiques sous 1-'influence de l'acide concentré. 



   Aussi a-t-on fait plusieurs propositions pour éliminer le thio- phène d'une autre manière, mais les   produits.chimiques   et les appareils coûteux, que requièrent ces procédés, les rendent peu attrayants.. 



   Dans la technique, on applique presque toujours la méthode classique à l'acide sulfurique, dans laquelle, pour minimiser autant que possible les pertes en hydrocarbures aromatiques, on opère comme suit. 



  Le mélange brut est d'abord débarrassé des composés non saturés, en le traitant successivement avec¯de l'acide sulfurique concentré, de l'eau et de la lessive, suivant un procédé soit discontinu soit continuo 
Ensuite   le.mélange   ainsi traité est soumis   à   une distillation   fractionnée?   après quoi les fractions voulues sont débarrassées du thio- phène en les traitant de manière discontinue avec de l'acide sulfurique concentré ou avec de   l'acide   sulfurique   fumante   l'huile est relavée avec de la lessive ou bien d'abord avec de   l'eau.,   puis avec de la-lessive et finalement l'huile est à nouveau soumise   à   une distillation fractionnée. 



   Comme dans ce procédé une partie seulement du mélange originel est exposée à l'influence de l'acide sulfurique concentré,   les.pertes -par   sulfonation sont vraimant réduites, mais les traitements longs et compliqués, les différentes distillations-, le double traitement avec de l'acide, de l'eau et de la lessive ne rendent pas attrayant l'ensemble du procédé. 



   Or? on a trouvé,, non sans surprise, qu'il est passible'de débarrasser les hydrocarbures aromatiques ou mélanges de ces substances, de manière très simple et suivant un procédé continu, des composés non saturés et du thiophène. 



   En effet, suivant l'invention,on purifie des hydrocarbures aromatiques bruts ou des mélanges de ces substances et on les débarrasse du thiophène par un seul traitement successivement avec-de l'acide sulfu- rique et avec de la lessive, en faisant-parcourir à un courant du liquide à purifier de manière   continue,'   quelques stades de-purification ce courant étant, dans chaque stade, alternativement'mélangé .intimement à un courant continu de l'agent de purification et séparé à nouveau de celui-ci,   à   con- ditior que le traitement avec de l'acide sulfurique s'effectue à une tempé- rature de 50 C environ au maximum, en plus de deux, de préférence en trois 

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 stades intermédiaires,

   un courant d'acide d'une concentration d'au moins de 96% étant amené au dernier stade intermédiaire et le courant d'acide usagé de chaque stade intermédiaire étant employé dans le stade intermé- diaire précédent. 



   C'est ainsi que le procédé qui peut donc être qualifié de con- tinu, peut s'effectueravec le traitement d'acide sulfurique en contre- courant,   dan   une installation qui se compose principalement d'une série de simples cuves de mélange cylindriques munies d'un dispositif agitateur-, ces cuves étant séparées deux à deux par une cuve de séparation présentant la même forme simple, et des conduites de liquide nécessaires. 



   Sur le dessin ci-annexé, on a reproduit schématiquement une forme d'exécution de l'invention pour la purification de benzène brut,- dans laquelle le traitement avec de l'acide sulfurique s'effectue en trois stades intermédiaires,le courant de l'acide usagé du troisième stade in-   termédiaire   étant employé dans le deuxième stade intermédiaire et celui de ce dernier dans le premier stade intermédiaire. 



   Le courant de benzène brut passe successivement par les cuves de mélange 1, 3 et 5, dont chacune est suivie d'une cuve dé séparation (respectivement 2, 4 et 6) et, dans ces cuves de mélange ce courant est mélangé par agitation à de l'acide sulfurique introduit de manière continue. 



  De la dernière cuve de séparation 6, le benzène exempt de   thiophéne   s'é- coule vers l'ensemble formé par une cuve de mélange 7 et par une cuve de séparation   8,   dans lesquelles il est respectivement lavé avec de.la les- sive et séparé de celle-ci. La première cuve de mélange ainsi que la première cuve de séparation sont munies d'une chemise., qui permet, en cas de besoin, de maintenir le goudron acide suffisamment liquide, à l'aide d'eau chaude. 



   On peut remarquer que pour l'exécution du nouveau procédé.* on peut utiliser avantageusement l'installation connue décrite dans le brevet anglais n    321.200,   ce qui évite l'emploi de pompes. 



   L'acide sulfurique   frais ,   én quantité correspondant à environ 6 % en volume de l'huile à traiter et en concentration d'environ 97 %, est introduit, en continu, dans le dernier stade intermédiaire, c'est-à-dire dans la cuve de mélange 5. 



   Le mélange de benzène et d'acide   qu'on y   a formé est séparé, de manière   continuè,   dans la cuve de séparation 6 suivante, l'acide ex- trait de manière continue de la couche inférieure s'écoulant dans la cuve de mélange'3 et   étant   mélangé de nouveau au courant de benzène. Le courant d'acide usagé venant de la cuve de séparation 4 attenante à la cuve 3 est introduit dans la cuve de mélange 1, y est mélangé au benzène brut entrant et est séparé dans la cuve de séparation 2 de l'huile, après quoi il est évacué comme acide intégralement usagé (le soi-disant goudron acide) hors de l'installation de purification. 



   Le benzène exempt de thiophène, qui s'écoule de la cuve de séparation 6, est lavé, de manière continue, avec de la lessive dans la cuve de mélange   7,   après quoi il est séparé dans la cuve de mélange suivan- te 8 de la lessive de lavage et est évacué afin d'être distillé. 



   On a constaté qu'il est possible de cette manière, en opérant entièrement en continu et en n'employant que des quantités relativement petites d'acide sulfurique, de purifier du benzène brut, contenant envi- ron 300 mg de thiophène par litre, jusqu'à obtenir un produit stable au point de vue couleur, qui ne présente plus la réaction de l'isatine sur le thiophène et contient moins de 15 mg de thiophène par litre. 



   Ce résultat est vraimant surprenant parce que, jusqu'à présenta on savait qu'il était nécessaire d'employer des quantités relativement grandes d'acide sulfurique fortement concentré (12 - 20 % en volume d'acide d'une concentration de   98% )   pour éliminer le thiophène de pareils mélanges aromatiques et on croyait généralement que l'élimination du thiophène en continu était impossible, puisque dans un procédé continu on opère dans des 

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 circonstances qui? en ce qui concerne la   concentration y correspondent   à celles qui, dans un procédé discontinu, ne se présentent qu'à la fin de la réaction,   c'est-à-dire   avec des réactifs de concentration relativement faible . 



   Le nouveau procédé suivant l'invention présente plusieurs avan- tages. 



   En premier lieu, l'ensemble de la purification chimique, y compris l'élimination du thiophène et le lavage subséquent avec de-la lessive, s'effectue par un seul traitement ininterrompu et dans un appa- reillage très simple et de petites dimensions, ayant néanmoins une grande capacité   spécifique   et demandant peu de surveillance. 



   On a constaté que, pour la purification décrite de benzène brut, on pouvait se contenter d'une série de quatre cuves de mélange dont chacune est associée à une cuve de séparation?trois cuves de mélange avec chacune leur cuve de séparation servant au lavage avec de l'acide et une cuve de mélange avec sa cuve de séparation servant au lavage avec de la lessive. 



   Si chacune des cuves de mélange et de séparation a un- volume de 500 litres on peut purifier, au moyen d'un tel appareillage, 2 à 3 tonnes de benzène brut à   l'heure,  le séjour moyen du liquide dans chaque cuve s'élevant à environ 15 minutes. 



   En second lieu, le procédé décrit permet, d'employer à trois reprises une quantité déterminée d'acide   sulfurique?'notamment     dans - les   deux stades intermédiaires du lavage proprement dit'd'élimination du thio- phène (cuve de mélange 3 et 5) et dans' le stade de lavage ordinaire pour éliminer le goudron acide (cuve de mélange   1) ,' parce   que'dans ces'   circonstan-   ces l'acide usagé provenant du lavage du thiophène s'est avéré encore assez fort pour éliminer les composés non saturés dans le premier stade intermé- diaire.

   Ceci représente une économie considérable en acide, qui, pour le lavage d'élimination du goudron acide ainsi que-pour le lavage d'élimina- tion du thiophène, peut s'élever au total à environ 50% de la consommation d'acide dans le procédé exécuté jusqu'à présent. 



   Comme on opère en continu, comme on omet ainsi le soutirage en - tier de la couche d'acide après la séparation et compte-tenu du fait que les réactions se déroulent dans un milieu où les concentrations restent à peu près constantes, ce qui permet de contrôler aisément la vitesse de réaction et la température ainsi que le degré de polymérisation et de sulfo- nation, les pertes en huile dans le nouveau procédé sont relativement très , faibles en comparaison de celles que l'on éprouvé dans le procédé employé jusqu'à présent.

   Il semble que la perte totale en hydrocarbures aromatiques atteigne tout au plus 8 % du volume de l'huile traitée, dont seulement 
2 - 3 % sont à attribuer à la sulfonation, tandis que dans le procédé   em-   ployé jusqu'à présent le lavage pour l'élimination du goudron acide con- duisait déjà à lui seul à des pertes atteignant 6 % du volume d'huile et que le lavage suivant d'élimination du thiophène produisait des pertes beaucoup plus importantes, atteignant 12 % en volume--et davantage. 



   Le nouveau procédé n'exige qu'un seul traitement du liquide pu- rifié avec de la lessive, ce qui permet de simplifier l'appareillage et re- présente une économie de matière. 



   Enfin,   dans   le nouveau procédé, on peut se contenter d'une seu- le distillation.

Claims (1)

  1. REVENDICATION.
    1. Procédé pour purifier les hydrocarbures aromatiques bruts et leurs mélanges et pour les débarrasser du thiophène par un seul traite- ment successivement avec de l'acide sulfurique et-de la lessive, dans le- quel procédé un courant du liquide à purifier parcourt quelques stades de purification et, dans chaque stade, est alternativement mélangé intimement à un courant continu de l'agent de purification et séparé à nouveau de celui-ci caractérisé en ce que le.traitement à l'acide sulfurique s'ef- fectue à une température de '50 C environ au maximum en plus de deux, de <Desc/Clms Page number 5> préférence, en trois stades intermédiaires,
    un courant d'acide de concentra- tion d'au moins 96% étant introduit,dans le dernier stade intermédiaire et le courant d'acide usagé de chaque stade intermédiaire étant employé dans le stade intermédiaire précédent.
    2. Procédé suivant la revendication 1, pour la purification de benzène brut et l'élimination du thiophène, caractérisé en ce que le traite- ment à l'acide sulfurique s'effectue en trois stades intermédiaires et en ce que, dans le dernier stade intermédiaire l'huile est mélangée à environ 6 % en volume d'acide sulfurique d'une concentration d'environ 97 %.
    3. Hydrocarbures aromatiques ou leurs mélanges purifiés par le procédé suivant l'une des revendications 1 et 2. en annexe 1 dessin.
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