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La présente invention se rapporte d'une manière générale à la destruction sélective de certaines plantes et à la lutte contre le déve- loppement des plantes indésirables ou mauvaises herbes, et plus spéciale- ment elle concerne un nouvel herbicide et de nouvelles compositions herbi- cides, particulièrement utiles pour détruire sélectivement des plantes et s'opposer sélectivement au développement de certaines plantes.
On a déjà proposé de détruire des plantes ou de s'opposer sélec- tivement au développement de plantes en traitant le sol ou les plantes, ou les deux, par des solutions de carbamates organiquesoPar exemple, des com- posés tels que l'isopropyl-N-phényl-carbamate et l'isopropy1-N-(3-chloro- phényl)carbamate sont des herbicides généraux efficaces oïl est très désira- ble que ces herbicides soient hautement sélectifs, c'est-à-dire qu'ils tuent les mauvaises herbes et d'autres plantes indésirables, mais ne nuisent pas aux plantes cultivées dans les mêmes conditions.Nombreux sont les composés déjà connus qui ne peuvent être utilisés dans les cultures ordinaires parce que la dose nécessaire pour détruire les plantes indési- rables détruit également les plantes cultivées.
Le but de la présente invention est de procurer à l'agriculture un procédé sélectif de destruction des mauvaises herbes et d'autres plan- tes indésirables ou d'inhibition du développement de ces plantes sans af- fecter le développement des plantes cultivées, et un herbicide plus sélec- tif et plus utile que les herbicides déjà connus, puisqu'il permet de lutter contre des mauvaises herbes comme le pigweed (éleusine= Amaranthus retroflexus) et le crab grass (Digitaria) en présence de cultures d'une grande importance économique, comme le coton, sans nuire à ces cultures.
Ce but et d'autres, comme on le verra dans la suite, sont atteints par la présente invention.Celle-ci est basée sur la découverte que le 2- (l-chloropropy1)N-(3-chlorophény1) fcar bamate possède une action herbicide remarquablement sélective sur de nombreuses plantes communes indésirables, particulièrement les graminées monocotylédonées, à des doses qui n'affec- tent pas de façon nuisible des cultures courantes comme les pois, le mais, le coton, et le soyao
La formule du nouveau composé est la suivante:
EMI1.1
Ce carbamate exerce une action extrêmement sélective sur le "crab grass" et le "pigweed" en présence de cultures telles que le coton, les haricots verts, les pois et le mais.
Ce composé est stable dans les conditions ordinaires et se prête bien à la préparation de solutions, émulsions aqueuses, poudres imprégnées etcooIl est soluble dans de nombreux solvants organiques oridinaires, par exemple la cyclohexanone, le xylène, le toluène, l'acétone, les alcools aliphatiques inférieurs, les méthyl-naphtalènes, etc. Ce composé a comme avantage particulier sur les composés déjà connus comme herbicides, sa volatilité réduite, et par conséquent une activité et une efficacité ré- siduelle prolongée dans le sol traité.On le transforme facilement en compositions à des concentrations relativement élevées dans des solvants organiques pour l'expédition et la conservation et on peut facilement le mettre en dispersion sous forme d'émulsion aqueuse ou sous une autre forme
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au point d'emploi.
Avantageusement, des concentrés stables du composé peuvent être préparés pour être transformés en émulsions aqueuses, par exemple, en mélangeant 1 à 2 parties environ du poids du carbamate, environ 1 à 3 parties du solvant organique, et 1/2 à 1 partie d'un agent émulsifiant ap- proprié.Au lieu d'utilisation, ce concentré peut être mis en dispersion dans 4 à 100 parties d'eau pour former une émulsion convenant pour la pul- vérisation.Ce concentré est de préférence dilué avec un volume approxima- tivement égal d'eau immédiatement avant la dispersion finale pour la pul- vérisation.
Une poudre à saupoudrer peut être préparée en imprégnant 10 parties en poids d'argile ou de talc finement divisé, ou d'un autre véhicu- le solide inerte d'une solution de 12 parties du carbamate, de deux parties d'un agent émulsifiant approprié et 10 parties d'un solvant comme l'acétone.
L'acétone est ensuite évaporé et la poudre imprégnée qui reste peut âtre encore diluée avec une poudre semblable ou un autre véhicule à 5 à 30% d'ingrédients actifs en poids et appliquée à l'aide d'appareils et par des procédés connus.La poudre imprégnée résiduelle peut être également ajoutée à un volume convenable d'eau ou d'un autre véhicule fluide non solvant, en agitant énergiquement et la suspension obtenue peut être pulvérisée de la façon habituelle.
Le composé est très efficace et très sélectif, qu'il soit utilisé en traitement antérieur ou postérieur à l'apparition des plantes. Dans le traitement postérieur, l'herbicide est généralement appliqué principalement aux plantes en développement.Dans ce traitement postérieur, les effets ne sont pas toutefois nécessairement dus uniquement à la partie de l'herbicide retenue sur les parties de la plante en croissance, puisque certains effets sont probablement attribuables à la partie du composé qui atteint le sol et se fraye un chemin vers le système radiculaire. de la plante.
Dans le traitement antérieur à l'apparition des plantes, l'herbicide est appliqué au sol, généralement au sol ensemencé, avant que les plantes en soient sor- ties et habituellement au moment de l'ensemencement.Dans la suite de la description, les traitements de la "végétation" comprennent aussi bien le traitement antérieur que le traitement postérieur à l'apparition des plan- teso
La demanderesse pense que le composé décrit est un produit nou- veau et inconnu jusqu'à présent et c'est à ce titre qu'il figure dans les revendications.
La présente invention est décrite et illustrée par les exemples spécifiques qui suivent, relatifs à la fabrication du composé,à son uti- lisation et à son efficacité.On comprendra que ces exemples illustrent l'invention et ne peuvent la limiter.
Dans les essais décrits plus loin dans les exemples, le carba- mate est appliqué en solutions alcooliques pour déterminer plus exactement les proportions de l'herbicide utilisé. L'application d'alcool seul à plusieurs fois la @ose utilisée dans les compositions n'exerce aucun ef- fet phytotoxique décelable.Le carbamate est également efficace par exemple sous la forme de solutions, suspensions, poudres sèches à saupoudrer et émulsions aqueuses. Toutes les parties sont en poids, sauf indications contraires.
EXEMPLE 1.-
On ajoute approximativement 165 parties de 1-chloro-2-propanol à 100 parties de 3-chlorophénylisocyanate dissous dans 300 cm3 de benzène
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en présence d'une trace de triéthylamine.On chauffe le mélange obtenu pendant 4 heures.Le solvant est éliminé sous pression réduite et le produit est distillé.La fraction bouillant à 160-165 C sous 0,1 mm est recueillie, dissoute dans le tétrachlorure de carbone et lavée à l'eau.La solution restante de tétrachlorure de carbone est séchée et le tétrachlorure de carbone est éliminé par séparation dans le vide.L'huile résiduelle a un indice de réfraction de nD-25- 1,5538.Sa teneur en azote est la suivante :
EMI3.1
Calculé pour C10H11C12N02 - 5,65 d'azote: Trouvé -5973% d'azote.
EXEMPLE 2.-
On effectue des essais antérieurs à l'apparition des plantes par un procédé dans lequel les graines sont plantées dans un mélange de 50% de sable et 50% de terre dans un grand bac métallique.Après plantation des graines, le milieu de plantation est pulvérisé avec une solution alcoo- lique du carbamate de façon à y déposer une quantité définie d'agent her- bicide par unité de surface.Le sol est arrosé de façon appropriée par in- tervalles et l'action sur les plantes en croissance est notée 14 jours après le semis.
L'efficacité et la sélectivité herbicides des différents com- posés sont exprimées dans les termes repris avec leurs sens dans le tableau ci-dessous:
Aucun effet = N-0
Léger effet = S 1-3
Effet modéré = M 4-6
Effet marqué = Sev 7-10
Destruction totale = Sev- 10
A l'échelle, 0 correspond à l'absence de tout effet nuisible et 10 à l'empêchement complet de la végétation mise en évidence par l'absence de pousses ou par la destruction des pousses émergentes.
Les résultats obtenus avec le 2-(1-chloropropyl)N-(3-chloro- phényl) carbamate sont comparés avec ceux de l'isopropyl-N-(3- chlorophényl) carbamate dans le tableau 1.
TABLEAU 1
EMI3.2
<tb> Espèces <SEP> Réaction <SEP> des <SEP> plantes <SEP> (CIPC)
<tb> deplantes
<tb>
EMI3.3
soumises Dose par 2(j-ohloropropyl)N- isopropylN-(3-
EMI3.4
<tb> l'essai <SEP> acre <SEP> (3-chlorophényl)carbamate <SEP> chlorophény1)car-
<tb>
<tb>
<tb> bamate
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Coton <SEP> 4 <SEP> N-0 <SEP> N-0
<tb>
<tb>
<tb> 8 <SEP> N-0 <SEP> N-0 <SEP>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Haricots <SEP> verts <SEP> 4 <SEP> N-O <SEP> Sev-8
<tb>
EMI3.5
¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯8¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯N-O¯¯¯¯¯¯¯¯¯Sev-8¯¯¯¯¯¯¯¯
EMI3.6
<tb> Pois <SEP> 4 <SEP> N-O <SEP> Sev-10
<tb> 8 <SEP> N-O <SEP> Sev-10
<tb>
<tb>
<tb> Mais <SEP> 4 <SEP> N-O <SEP> Sev-9
<tb>
<tb> 8 <SEP> M-5 <SEP> Sev-9
<tb>
<tb> Crab <SEP> grass <SEP> 4 <SEP> Sev-8 <SEP> Sev-9
<tb>
<tb> 8 <SEP> Sev-9 <SEP> Sev-10
<tb>
<tb> Pigweed <SEP> 4 <SEP> M-6 <SEP> M-6
<tb>
<tb> 8 <SEP>
Sev-7 <SEP> Sev-8
<tb>
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EMI4.1
On voit donc que le 2-(1-chloropropyl)N-(3chlorophényi)carbamate exerce une action remarquablement sélective sur le "crab grass" et le "pigweed", deux mauvaises herbes très communes dans les cultures.L'activi-
EMI4.2
té herbicide moins sélective de l'isopropyl-N-(3-chlorophényl)car'bamate est également marquée et montre les risques de l'utilisation de ce dernier composé dans toutes les cultures, sauf le coton.
Les proportions et concentrations des solutions ou émulsions appliquées contenant le composé, sont soumises à des variations considéra- bles.En général, il faut d'autant moins d'émulsion qu'elle est plus con- centrée.Quelle que soit la concentration de la solution ou de l'émulsion, la quantité d'ingrédient actif appliqué doit être toxique à la végétation indésirable, c'est-à-dire aux plantes en croissance ou aux graines,que le traitement soit antérieur ou postérieur à l'apparition des plantes.
Ces exemples montrent que l'efficacité herbicide relative du carbamate peut être facilement modifiée en rendant le traitement plus ou moins intense.
REVENDICATIONS.
1.- Procédé de traitement sélectif de la végétation,caractérisé en ce qu'on la traite par du 2-(1-chloropropyl)N-(3-chlorophényl)carbamate.
2.- Procédé de destruction sélective de la végétation caractérisé
EMI4.3
en ce qu'on traite le sol par du 2-(1-çhloropropyl)N-(3-chlorophényl)car- bamate.
3.- Procédé de destruction sélective de la végétation caractérisé en ce qu'on traite les plantes en développement par du 2-(1-chloropropyl)N- (3-chlorophényl)carbamate.
4.- Composition herbicide comprenant du 2-(1-chloropropyl)N-
EMI4.4
(3-ahlorophényl)carbamate et un véhicule, ce composé étant présent dans la composition en concentrât? on phytotoxique.
5.- Composition herbicide comprenant une émulsion aqueuse de 2-
EMI4.5
(1mchloropropyl)N¯-3-(3-ehlorophén<yl)carbamatece composé étant présent dans la composition à une concentration phytotoxique.
6.- Composition herbicide comprenant du 2-(1-chloropropy1)N- (3-chlorophényl)carbamate et un véhicule fluide non solvant, ce composé é- tant présent dans la composition en concentration phytotoxique.
7.- Composition herbicide, comprenant une solution de 2-(1-chlo-
EMI4.6
ropropyl)N-(3-ohloroph6nyl)carbamate dans un solvant organique, ce composé étant présent dans la composition en concentration phytotoxique.
8.- A titre de produit industriel nouveau le 2-(1-chloropropyl)
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(3-chlorophényl)carbamate.
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.