BE566625A - - Google Patents
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Description
<Desc/Clms Page number 1> La présenteinvention est relative à la fabrication de peroxyde d'hydrogène suivant le'procédé dénommé à l'anthraquinone. .Suivant ce procédé, on hydrogène en premier lieu par voie catalyti= que un dérivé d'anthraquinone, dissous dans un solvant organique, jusqu'à ce que l'anthraquinone soit passée entièrement ou partiel-. lement sous sa forme hydroquinone. Au cours d'une deuxième phase de travail, la solution d'hydroquinone est oxydée, et il se forme du peroxyde d'hydrogène. Par traitement avec de l'eau, le peroxyde d'hydrogène passe dans la phase aqueuse, tandis que l'anthraqui- none initiale reste dans la phase organique. La solution organi- que peut alors être réutilisée. Lors de la mise. en oeuvre du procédé, il est avantageux d'obtenir une solution de travail aussi concentrée que possible, dans laquelle l'"agent véhiculeur de la réaction", l'anthraquinone <Desc/Clms Page number 2> ou sa forme hydroquinone, est présente en quantités aussi impor- tantes que possible. De ce fait, on réussit à obtenir un rendement élevé en peroxyde d'hydrogène par unité de temps dans un appareil. donné, respectivement avec une quantité donnée de solution de tra- vail. De plus, on obtient en ce cas le peroxyde d'hydrogène en forte concentration, de sorte que l'on peut épargner une concen- tration ultérieure de la solution aqueuse. Les essais effectués jusqu'à présent en vue de l'améliora- tion du procédé visaient en premier lieu à trouver un solvant qui dissout tant l'anthraquinone que sa forme hydroquinone en grandes quantités.-Avec les anthraquinones utilisées jusqu'à présent, on n'y réussissait cependant pas au-delà de certaines limites. Or, lors de l'essai des solubilités de différentes anthraquinones, on a trouvé que la 2-butylanthraquinone secondaire et la 2-isopropyl- anthraquinone conviennent particulièrement à la mise en oeuvre du procédé. Le tableau 1 indique les solubilités de différentes an- thraquinones substituées à l'alcoyle dans les solvants habituels. La première colonne reprend les substituants. Les subdivisions C donnent les solubilités de la forme quinone, les colonnes HC les solubilités de la forme hydroquinone. Les nombres représentent la solubilité de la matière examinée dans 10 cm3 du solvant à 25 . Tableau 1 EMI2.1 <tb> Trioctyle- <SEP> Tri-n-butyl- <SEP> Tri <SEP> (2-éthyle-butyl)- <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> phosphate <SEP> phosphate <SEP> phosphate <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> Substituant <SEP> ' <SEP> - <SEP> phosphate¯¯¯¯phosphate¯¯¯¯¯¯¯phosphate¯¯¯¯ <tb> EMI2.2 l'alcoyle "-1' HO a HO 0 HO EMI2.3 <tb> 2-méthyle <SEP> 0,10 <SEP> 1,75 <SEP> 0,10 <SEP> 2,80 <SEP> 0,10 <SEP> 1,60 <tb> <tb> 2-éthyle <SEP> 0,40 <SEP> 2,06 <SEP> 0,57 <SEP> 3,36 <SEP> 0,45 <SEP> 1,85 <tb> EMI2.4 2-butyletert. 0,93 2,80 1,20 4,33 0,91 2,44 2-butyle sec. 3,16' 1,89 5,50 3,30 3,77 1,73 EMI2.5 <tb> 2-isopropyle <SEP> 2,60 <SEP> 1,48 <SEP> 4,35 <SEP> 2,43 <SEP> 3,86 <SEP> 1,58 <tb> <Desc/Clms Page number 3> Le tableau montre que dans le cas des solvants examinés des esters de l'acide phosphorique, la solubilité de la 2-butylan- EMI3.1 thraquinone secondaire et de la 2-iso-propylanthraquinone est beau- coup plus élevée sous la forme quinone que celle d'autres anthra- quinones substituées à l'alcoyle. La solubilité de la forme hydro- quinone doit également être considérée comme bonne. Dans un autre groupe de solvants connus, la solubilité des deux anthraquinones mentionnées est également très élevée. Le ta- bleau 2 donne à titre de comparaison la solubilité dans la dimé- thylnaphtaline Tableau 2 EMI3.2 <tb> Diméthylnaphtaline <tb> Substituants <SEP> à <SEP> l'alcoyle <SEP> C <SEP> HC <tb> <tb> 2-méthyle <SEP> 0,78 <SEP> 0,0 <tb> <tb> 2-éthyle <SEP> 3,20 <SEP> 0,0 <tb> <tb> 2-butyle <SEP> tert. <SEP> 5,9 <SEP> 0,0 <tb> <tb> 2-butyle <SEP> sec. <SEP> 20,0 <SEP> 0,0 <tb> <tb> 2-isopropyle <SEP> 27,0 <SEP> 0,0 <tb> Il ressort de ce tableau que l'hydroquinone n'est pas du EMI3.3 tout dissoute dans la diméthylnaphtaline. D'autres solvants appropriés au traitement des deux an- thraquinones substituées à l'alcoyle sont d'autres dérivés de la naphtaline ou des alcools aliphatiques avec une chaîne de carbone de 7 à 11 atomes de C, par exemple de l'alcool de nonyle, de la , EMI3.4 cyclo-hexanone alcoylée, du di-iaobutylcarbinol. Le tableau 3 représente la solubilité de la 2-butylanthra- 'quinone secondaire sous la forme.quinone et sous la forme hydro- EMI3.5 quinone dans do 1 .nthyl.naphaline et dans du di-isobutyloar- binol. <Desc/Clms Page number 4> Tableau 3 EMI4.1 o -méthylnahtaline d3-isobu:,carbzno EMI4.2 <tb> Substituant <SEP> à <SEP> 11 <SEP> alcoyle <SEP> C <SEP> HC <SEP> HC <tb> 2-butyle <SEP> sac. <SEP> 22,7 <SEP> 0,0 <SEP> 1,95 <SEP> 1,43 <tb> Aux termes de l'invention, les deux anthraquinones substi- tuées peuvent être utilisées seules ou en mélange l'une avec l'au- tre. On obtient de particulièrement bons résultats lorsqu'on uti- lise un mélange des deux anthraquinones, constitué de manière pres- que eutectique. Les mélanges de l'espèce ont une solubil té plus élevée que les constituants seuls. Les solubilités mentionnées ci-avant des deux anthraquinones font apparaître qu'il est avantageux d'utiliser un solvant cons- titué en ordre principal par un ester organique de l'acide phos- phorique ou un alcool avec 7 à 11 atomes de C. Dans de nombreux cas, il convient d'utiliser non pas l'es- ter d'acide phosphorique pur ou le carbinol pur comme solvant, mais bien un mélange de ces matières avec d'assez faibles quanti- EMI4.3 tés de diméthylnaphtaline ou d'et, -méthylnaphtaline. En choisissant, de manière appropriée la composition du solvant, on obtient des mélanges qui ont une faculté de solubilité optimum tant pour la forme quinone que pour la forme hydroquinone. Les tableaux 4, 5 et 6 donnent des enseignements sur les rendements atteints d'après le procédé suivant l'invention. Le ta- bleau 4'représente le rendement en peroxyde d'hydrogène lors de l'utilisation d'anthraquinone de butyle secondaire comme agent vé- EMI4.4 hiculeur de la réaction et d'un mélange de di-isobuty1carbino1 et do -méthylnaphtal3.n.e comme solvant. La température opératoire est de 30 . La colonne 1 indique le degré d'hydrogénation en % de l'hydrogénation maximum théorique. La colonne 2 reprend la teneur en pourcents du mélange de solvant en di-isobutylcarbinol. <Desc/Clms Page number 5> Tableau 4 EMI5.1 Degré d h;Y'droGt:l1ation Dia-isobuty1carbino1 Rendement H202 G? .....¯ % r/lit4 solu:tiol1 ,- a0 81,3 .o ; 2 EMI5.2 <tb> 30 <SEP> 88,9 <SEP> 1292 <tb> <tb> 40 <SEP> 93,3 <SEP> 13,5 <tb> <tb> 50 <SEP> 96,2 <SEP> 14,5 <tb> <tb> 60 <SEP> CI-,, <SEP> 3 <SEP> 9 <SEP> 1 <SEP> 15,2 <tb> <tb> 70 <SEP> 99,6 <SEP> 15,8 <tb> <tb> 80 <SEP> 100,0 <SEP> 16,1 <tb> Le tableau 5 donne les résultats avec de la 2-isopropyl- anthraquinone à 25 , dans un mélange constitué par du tri-n-butyl- phosphate et de la diméthylnaphtaline. Tableau 5 EMI5.3 <tb> Degré <SEP> d'hydrogénation <SEP> Tri-n-butylphosphate <SEP> Rendement <SEP> H2O2 <tb> EMI5.4 y-"¯...JL.. -- . 9 ,., -,----L]..2-. . lution- EMI5.5 <tb> 20 <SEP> 77,6 <SEP> 14,4 <tb> <tb> 30 <SEP> 87,9 <SEP> 18,4 <tb> <tb> 40 <SEP> 94,0 <SEP> 21,2 <tb> <tb> 50 <SEP> 98,2 <SEP> 23,3 <tb> <tb> 60 <SEP> 100,0 <SEP> 24,9 <tb> <tb> 70 <SEP> 100.0 <SEP> 25,8 <tb> <tb> 80 <SEP> 100,0 <SEP> 26,5 <tb> Le tableau 6 donne les résultats avec de la 2-butyl-anthra- EMI5.6 quinone secondaire à 25S dans un. mélange de tri-octylphosphate et de diméthylnaphtaline. <Desc/Clms Page number 6> Tableau 6 EMI6.1 <tb> Degré <SEP> d'hydrogénation <SEP> Tri-octylphosphate <SEP> Rendement <SEP> H2O2 <tb> <tb> <tb> % <SEP> % <SEP> gr/lit. <SEP> solution <tb> <tb> <tb> <tb> 20 <SEP> 76,1 <SEP> 11,7 <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> 30 <SEP> 86,5 <SEP> 14,5 <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> 40 <SEP> 92,9 <SEP> 16,7 <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> 50 <SEP> 97,0 <SEP> 18,2 <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> 60 <SEP> 100,0 <SEP> 19,4 <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> 70 <SEP> 100,0 <SEP> 20,0 <SEP> ' <SEP> <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> 80 <SEP> 100,0 <SEP> 20,4 <tb>
Claims (1)
- REVENDICATIONS 1) Procédé pour la fabrication de peroxyde d'hydrogène sui- vant le procédé à l'anthraquinone, avec utilisation d'une anthra- quinone alcoylée comme agent véhiculeur de la réaction, caractéri- sé par le fait que lion utilise de la 2-butylanthraquinone secon- EMI7.1 daire et/ou de la 2--isop.oii".L4 ;.è,a¯aqu¯ ,.rzole G ¯,:,.8 agent véhiculeur de la réaction dans un solvant, qui est constitué entièrejLent ou en ordre principal par un. ester organique de l'acide phosphorique ou un alcool avec 7 à 11 atomes de C.2) Procédé, suivant la revendication 1, caractérisé par le fait que l'on utilise comme agent véhiculeur de la réaction un mélange eutectique ou presque eutectique de 2-butylantbraquinone EMI7.2 secondaire ou de 2-isopiopylanthraquinone.3) Procédé, suivant la revendication 1 ou 2, caractérisé par l'utilisation d'un mélange de solvant qui contient des quanti- tés relativement faibles de diméthylnaphtaline et/ou de et, -méthyl- naphtaline.
Publications (1)
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