BE570326A - - Google Patents

Description

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   On sait que la teinture et   l'impression  d'articles en polyesters aro- matiques s'accompagnent de difficultés considérables.. Dans   l'industrie--,   on pro- duit des teintures et des impressions utilisables à l'aide de colorants de dis- persion en présence de véhicules ("carriers") ou par imprégnation avec des amines diazotables et des composantes de copulation et par diazotation et copulation subséquentes à des températures élevées. 



   Or, la demanderesse a trouvé que   l'on   pouvait teindre ou imprimer de manière solide des articles en polyesters aromatiques, en particulier en polymères de téréphtalate d'éthylène, en les traitant, en présence d'agents fixateurs d'al- calis, à des températures élevées, avec des solutions aqueuses des sels d'esters sulfuriques ou phosphoriques acides de colorants organiques qui sont par eux-mê- mes insolubles dans l'eau et qui comportent un groupe hydroxylique estérifiable lié à un radical aromatique. 



   On entend par articles en polyesters aromatiques des fibres, des feuilles et des produits premiers non façonnés en polyesters. 



   Un colorant particulièrement convenable dans le procédé objet de la présente invention est par exemple le colorant   azoique   répondant à la formule 1 annexée, obtenu par copulation de, l'ester de l'acide 4-amino-phényl-phosphorique diazoté avec le 2-hydroxy-naphtalène. 



   Sur des articles en polyesters aromatiques, en particulier en poly- mères de téréphtalate d'éthylène, ce colorant donne, sous forme du sel de sodium en solution aqueuse, une teinture rouge orangé ayant de très bonnes propriétés de solidité à l'humidité, si l'on acidifie lentement et faiblement le bain de teinture à 100 o Dans ces conditions, le colorant monte uniformément et quantita- tivement sur la fibre en polyester en absence d'agents de dispersion et de véhi- cules. Des recherches plus exactes ont montré que le groupe solubilisant est hy- drolysé lors de la teinture. On obtient le même résultat si l'on utilise, au lieu du sel de l'ester phosphorique acide, le sel de l'ester sulfurique acide. 



   Dans le cas où l'on ajoute à la solution aqueuse de ce colorant des adjuvants usuels dans l'imprimerie et des épaississants, on obtient, après avoir imprimé et séché par chauffage dans de la vapeur d'eau, une impression rouge oran- gé si l'on additionne le colorant d'impression des agents fixateurs d'alcalis tels que l'ester diéthylique de l'acide tartrique. 



   D'autres colorants de ce genre sont, par exemple, les sels de l'ester sulfurique acide ou de l'ester phosphorique acide de la l-hydroxy-4-amino-anthra- quinone ou de la 1.5-dihydroxy-4.8-diamino-anthraquinone qui répondent aux formules 2, 3, 4 et 5 annexées. 



   Ces colorants donnent sur des articles en polyesters, dans les condi- tions mentionnées, des teintures ou impressions roses ou bleues. , 
On obtient des teintures et des impressions ayant une très bonne soli- dité au repassage et au fixage si l'on teint les articles en polyesters.dans les conditions mentionnées avec des selssolubles dans l'eau de colorants o-hydroxy- azoïques obtenus par copulation d'esters d'acides amino-aryl-phosphoriques diazo- tés avec des composants de copulation copulant en une position voisine d'un grou- pe hydroxylique, tels que les arylides d'acides   hydroxy-aryl-oarboxyliques,   les arylides d'acide acyl-acétiques ou des pyrazolones, ou avec les sels solubles dans l'eau d'esters phosphoriques primaires obtenus par hydrolyse des produits de côndensation de chlorure d'acides carboxyliques aromatiques portant, comme substi- tuant,

   un groupe de dichlorure de l'acide phosphorique avec des a-amino-anthraqui- noneso Avec ces colorants, on obtient sur des articles en polyesters aromatiques des teintures et impressions jaunes, orangées, rouges, violettes et bleues ayant de très bonnes propriétés de soliditéo 
Les colorants insolubles dans l'eau qui sont à la base des sels des esters sulfuriques ou phosphoriques acides de colorants organiques, par eux-mêmes 

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 insolubles dans l'eau et portant un groupe hydroxylique estérifiable lié à un ra- dical aromatique, peuvent appartenir à des classes quelconques, par exemple aux classes des colorants azoïques, anthraquinoniques ou   dioxaziniques,   etc. 



   On peut obtenir toutes sortes de nuances si l'on mélange des colo- rants convenables. Il est également possible d'utiliser les colorants solubles dans l'eau conjointement avec des colorants dispersés pour obtenir des nuances mixtes. 



   On teint et imprime les articles en polyesters aromatiques avec les nouveaux colorants à des températures élevées, de préférence comprises entre en- viron 100 et 130 . 



   Lorsque l'on dissout le sel du colorant dans de l'eau, on obtient des bains de teinture ayant une réaction neutre ou faiblement alcaline. Lors de la teinture, on ajuste le bain de teinture à une réaction faiblement acide par ad- dition lente d'acide formique ou d'acide acétique. Il est également possible de déplacer lentement la réaction faiblement alcaline du bain de teinture vers le domaine des faibles acidités par addition d'agents fixateurs d'alcalis, en par- ticulier d'esters solubles dans l'eau et facilement hydrolysables tels que les esters   dialcoyliques   de l'acide tartrique ou les esters trialcoyliques de l'aci- de phosphorique. L'addition d'agents fixateurs d'alcalis est particulièrement avan- tageuse si l'on teint sous pression à des températures supérieures à 100  ou lors de l'impression. 



   Le procédé objet de la présente invention permet d'obtenir sur des articles en polyesters aromatiques, en particulier en polymère de téréphtalate d'éthylène, des teintures et des impressions solides avec des colorants solubles dans l'eau même en absence de véhicules ou d'agents de dispersion. Il constitue donc un important progrès technique. 



   Les exemples suivants illustrent la présente invention sans toutefois la limiter ; les parties s'entendent en poids, sauf mention spéciale. 



  EXEMPLE 1. 



   On dissout dans 4000 parties en volume d'eau 2 parties du colorant azoique obtenu par copulation d'ester de l'acide   3-amino-phényl-phosphorique   
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 diazoté avec la 1-(2'-chù*i-phényl)-3-méthyl-5-PYTozolone et transformation en sel de sodium. Dans cette solution, on chauffe à l'ébullition 100 parties de poly- mère de téréphtalate d'éthylène sous forme de fils ou de tissu et on ajoute len- tement à la solution bouillante 30 parties en volume d'acide acétique (1 : 10). 



  Au bout de 2 heures, la teinture est terminée. On obtient une nuance intense jau- ne ayant de très bonnes propriétés de solidité. 



  EXEMPLE 20- 
On dissout dans 4000 parties en volume d'eau 2 parties du colorant 
 EMI3.2 
 azoique obtenu par copulation de l'ester de l'acide 2-ohloro-5-amino-phényl-phos- phorique diazoté avec le 1-(2'.3' hydrogy-naphtoylamino)-2-méthoary-benzéne et transformation en sel de sodium. On chauffe cette solution avec 100 parties de fi- bres en polymère de téréphtalate d'éthylène dans un autoclave pendant 1 heure à 120  en présence de 5 parties d'ester diéthylique de l'acide tartrique. On obtient une teinture intense de nuance rouge jaunâtre ayant de très bonnes propriétés de solidité. 



    EXEMPLE   3.- 
On dissout dans l'eau 22 parties du colorant obtenu par hydrolyse du 
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 produit de condensation formé à partir de 1 molécule de lo4-àiamino-5-nitro-anthra- quinone et de 1 molécule de dichlorure de l'acide   4-(chloroformyl)-phényl-phos-   phorique et transformation en sel du sodium, avec addition de 20 parties d'un mé- lange de phosphate de   triisobutyle   et d'alcool isopropylique, de 10 parties d'un mélange d'ester dioctylique de l'acide sulfosuccinique avec de l'huile minérale, 

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 de 20 parties d'un mélange du sel de sodium de l'acide koagin-sulfamino-acétique avec de l'huile minérale,

   de 50 parties d'ester diéthylique de l'acide tartrique et de 50 parties du produit de condensation formé à partir de 2-hydroxy-naphtalè- ne avec 2 molécules d'oxyde d'éthylène et on amène le tout à 1000 parties avec de l'eau, après avoir ajouté un épaississant de gomme commercial. On imprime un tissu an polymère de téréphtalate d'éthylène avec ce colorant d'impression et on le sèche'. On traite l'impression pendant 15 minutes avec de la vapeur d'eau sous une pression de 1,5 atmosphère effective. On obtient une impression violette ayant de très bonnes propriétés de solidité. 



    EXEMPLE   4 
On dissout dans 4000 parties en volume d'eau 3 parties du colorant obtenu par hydrolyse du produit de condensation de 1 molécule de 1.5-diamino-4.8- dihydroxy-anthraquinone avec 1 molécule de dichlorure de l'acide 4-(chloroformyl)- phényl-phosphorique et transformation en sel de sodium. On traite avec la solution ainsi obtenue 100 parties de polymère de téréphtalate d'éthylène sous forme de fils ou de tissu pendant 2 heures à 100  en présence de 5 parties d'ester diéthy- lique-de l'acide tartrique. On obtient une teinture bleue ayant de très bonnes propriétés de solidité. 



   Si l'on utilise, au lieu du colorant mentionné ci-avant, la   diaino-   diphéno-dioxazine obtenue par condensation de chloranile avec 2 molécules de para- phénylène-diamine, que l'on condense ce produit avec 2 molécules de dichlorure 
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 de l'acide 4-(chloroformyl)-phényl-phosphoriquee que l'on effectue une hydrolyse et que l'on transforme le colorant en sel de sodium, on obtient également, dans des conditions identiques une teinture bleue sur des fibre en polyesters.

Claims (1)

1. RESUME La présente invention comprend notamment : 1. Un procédé de production de teintures et d'impressions solides sur des articles en polyesters aromatiques, en particulier en polymères de téré- phtalate d'éthylène, procédé selon lequel on traite les articles avec des solu- tions aqueuses des sels d'esters sulfuriques ou phosphoriques acides de colorants organiques, par eux-mêmes insolubles dans l'eau et comportant un groupe hydroxy- lique éstérifie lié à un radical aromatique, en présence d'agents fixateurs d'alcalis, à des températures élevées.

   2. A titre de produits industriels nouveaux, les articles en poly- esters aromatiques, en particulier en polymères de téréphtalate d'éthylène, teints ou imprimés- selon le procédé spécifié sous 1. et l'application de ces produits dans l'industrie.