BE514050A

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Publication number: BE514050A
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  PROCEDE D'OBTENTION DE TEINTES SOLIDES A LA SURTEINTURE SUR   DE 'L'ACETYL-   CELLULOSE AINSI-QUE SUR DES POLYAMIDES OU POLYURETHANES LINEAIRES. 



   Comme fils fantasie dans des étoffes de laine ou de mélanges de laine et de fibranne, on utilise avec avantage des fils d'acétyl-cellulose ainsi que de polyamides ou de polyuréthanes. Le nombre des colorants qui ré- sistent à la surteinture, usuelle pour ces articles, sans changement nota- ble de leurs nuances ou de leur pouvoir tinctorial, est minime. Cette ra- reté se fait sentir surtout s'il s'agit d'obtenir des nuances jaunes, spé- cialement lorsqu'on recherche une bonne solidité à la lumière à côté d'une solidité à la surteinture satisfaisante. 



   Or, la demanderesse a trouvé que l'on obtenait des teintures ex- trêmement solides sur l'acétyl-cellulose ainsi que sur des polyamides ou po- lyuréthanes linéaires, en traitant celles-ci, dans des conditions compatibles avec la stabilité des fibres, en solution aqueuse avec des composés animés répondant à la formule générale 1 du dessin annexé - dans laquelle le radi- cal de benzène peut comporter d'autres substitutants tels que des groupes alcoyliques,   alcoyloxiliques,   aryloxyliques ou des atomes d'halogène, Ri re-   présente l'hydrogène ou un radical alcoylique et R2 représente un radical alcoylique, aralcoylique, arylique ou hydroaromatique, à condition toutefois,

     que R1 ne soit pas un atome d'hydrogène si le groupe 
 EMI1.1 
 est en position ortho par rapport au groupe aminé ou si R2 est un radical alcoylique de moins de 3 atomes de carbone - et avec des composés alcalins des arylamides de l'acide acylacétique répondant à la formule générale 2 - 

 <Desc/Clms Page number 2> 

   dans laquelle R représente un groupe alcoylique ou phénylique, X représente un groupe alcoylique ou alcoyloxylique, Y représente un groupe alcoyloxylique   ou un atome d'halogène et Z représente un groupe alcoylique ou alcoyloxylique ou un atome d'halogène,

   à condition toutefois que Y représente un atome d'ha- logène et Z un groupe alcoylique ou alcoyloxylique ou que Y représente un groupe alcoyloxylique et Z représente un atome d'halogène si X représente un groupe alcoyloxylique et que Y représente un atome d'halogène et Z un groupe alcoyloxylique si X représente un groupe alcoylique -, puis en diazotant sur la fibre et en développant complètement dans un bain chaud. 



   EXEMPLE 1 : 
On traite 1 kilo de filé de rayonne d'acétate, pendant environ 60-90 minutes, à   75 ,   dans un bain préparé comme suit : 
On introduit une solution chaude de : 
 EMI2.1 
 18 g du sel de sodium du 1-acétoacétylami.no-2.5-déthogy-4-chlo- robenzène et de 
20,5 g de N-éthyl-cyclohexylamide de l'acide   l-amino-2.5-dimétho-   xybenzène-4-sulfonique dans 
150 cm3 de diéthanolamine et 
18 cm3 d'eau, dans un mélange de : 
30 litres d'eau chaude, 
90 g d'un produit de condensation obtenu à partir d'acides gras à poids moléculaire élevé et de produits de dégradation d'albumine, 
30 cm3 d'ammoniaque à 25 % et 
600 grammes de chlorure de sodium. 



   Ensuite, on diazote, pendant environ 30 minutes, dans un bain froid qui contient : 
30 g de nitrite de sodium et 
150 cm3 d'acide chlorhydrique à 20 Bé, dans 
30 litres d'eau,et l'on développe la teinture par un traite- ment avec 
30 g d'oléylméthyltaurine, 
120 g d'acétate de sodium et 
3 cm3 d'ammoniaque à 25%, dans 
30 litres d'eau à 60 ; on chauffe lentement à   80    et l'on rince pendant 15 minutes. On obtient un jaune verdâtre, très solide à la surteinture. 



  EXEMPLE 2 : 
On traite 1 kg de filé de rayonne d'acétate, pendant 90 minutes, à   75 ,   dans un bain contenant, dans 30 litres d'eau à   75  :   
90 grammes d'un produit de condensation obtenu à partir d'aci- des gras à poids moléculaire élevé et de,produits de dégradation d'albumine, 
30 cm3 d'ammoniaque à 25 % et 
600 g de chlorure de sodium, additionné d'une solution chaude de : 
 EMI2.2 
 18 g du sel de sodium du 1-acétoacétylami.no-2.5-d-méthoxy-4-chlo- 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 robenzène et 
15,4 grammes de di-n-propylamide de l'acide   1-amino-benzène-3-   sulfonique, dans 
150 cm3 de monoéthanolamine et 
18 cm3 d'eau. 



   Ensuite, on diazote, pendant 30 minutes, à froid, dans un bain frais qui contient : 
30 g de nitrite de sodium et 
150 cm3 d'acide chlorhydrique à 20 Bé, dans 
30 litres d'eau, et l'on développe la teinture par traitement. avec : 
30 g d'oléylméthyltaurine et 
120 g d'acétate de sodium, dans 
30 litres d'eau à 60 . 



   On porte la température à 80 , on traite la matière pendant en- viron 30 minutes et l'on rince. On obtient un jaune verdâtre, solide à la surteinture. 



   EXEMPLE 3 : 
Si l'on traite 1 kg de filé en fibres de polyamide comme indiqué dans l'exemple 1, mais en utilisant : 
19,7 g de   N-méthyl-cyclohexylamide   de l'acide 1-amino-2.5-dimétho- 
 EMI3.1 
 xybenzène-4-sulfonique, au lieu de 20,5 de   N-éthyl-cyclohexylamide   de l'acide 1-amino- 
 EMI3.2 
 2.5-diméthoxybenzéne-/.-sulfonique; on obtient également une teinture jaune verdâtre, forte, solide à la surteinture. 



   Le tableau suivant indique un certain nombre d'autres composan- tes que l'on peut utiliser selon la présente invention ainsi que les nuan- ces des colorants mono-azoïques que l'on peut préparer et qui, également, ont de bonnes propriétés de solidité : 
 EMI3.3 
 
<tb> Composante <SEP> diazoique <SEP> Composante <SEP> azoïque <SEP> Nuance
<tb> 
<tb> 1. <SEP> di-n-butylamide <SEP> de <SEP> 1-acétoacétylamino-2.5- <SEP> jaune
<tb> l'acide <SEP> 1-amino-2.5- <SEP> diméthoxy-4-chlorobendiméthoxybenzène-4- <SEP> zène
<tb> sulfonique
<tb> 
<tb> 2. <SEP> " <SEP> -2.4-diméthoxy-5-chloro- <SEP> "
<tb> benzène
<tb> 
<tb> 3. <SEP> " <SEP> -2.5-diméthoxy-4-bromobenzène <SEP> "
<tb> 
 
 EMI3.4 
 4. " -2 .5 -di éthoxy-4-chlorobenzène Il 5. diéthylamide... -2 .5-diméthoxy-4-chlorobenzène jaune 
 EMI3.5 
 
<tb> verdâtre
<tb> 6. <SEP> n-butylamide...

   <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb> 
<tb> 7. <SEP> benzylamide... <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 Composante diazoiaue ComDosante azoiaue Nuance 8. n-propylamide... -2.5-détho 4-chlorobenzène jaune verdâtre 
 EMI4.2 
 
<tb> 9. <SEP> cyclohexylamide <SEP> ... <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 10. <SEP> phénylamide <SEP> ... <SEP> " <SEP> " <SEP> Il
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 11. <SEP> N-méthyl-benzylamide... <SEP> " <SEP> " <SEP> jaune <SEP> doré
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 12. <SEP> N-méthyl-phénylamide <SEP> ... <SEP> " <SEP> " <SEP> jaune <SEP> verdâtre
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 13. <SEP> di-n-butylamide <SEP> ... <SEP> -2-éthoxy-4-chloro-5-mé- <SEP> " <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> thylbenzène
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 14.

   <SEP> " <SEP> -2-méthoxy-4-bromo-5-mé-
<tb> 
<tb> 
<tb> thyl-benzène <SEP> jaune
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 15. <SEP> " <SEP> -2-méthoxy-4-chloro-5-méthyl-
<tb> 
<tb> benzène <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 16. <SEP> " <SEP> -2-méthyl-4-chloro-5-métho-
<tb> 
<tb> 
<tb> xy-benzène <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 17. <SEP> phénylamide <SEP> de <SEP> l'a- <SEP> -2.5-diméthoxy-4-chloroben-
<tb> 
<tb> cide <SEP> l-amino-2.5-dié- <SEP> zène <SEP> jaune <SEP> ver-
<tb> 
<tb> 
<tb> thoxybenzène-4-sulfo- <SEP> dâtre
<tb> 
<tb> 
<tb> nique
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 18. <SEP> di-n-butylamide <SEP> de <SEP> l'aci- <SEP> 1-acétoacétylamino
<tb> 
<tb> 
<tb> de <SEP> l-amino-2.4-diméthoxy- <SEP> -2.5-diméthoxy-4- <SEP> jaune <SEP> ver-
<tb> 
<tb> benzène-5-sulfonique <SEP> chlorobenzène <SEP> dâtre
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 19.

   <SEP> di-n-butylamide <SEP> de <SEP> l'aci- <SEP> -2.5-diméthoxy-4- <SEP> " <SEP> "
<tb> 
 
 EMI4.3 
 de 1-amino-2-méthoxyban- chlorobenzène 
 EMI4.4 
 
<tb> zène-5-sulfonique
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 20. <SEP> di-n-butylamide <SEP> de <SEP> l'acide
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 1-amino-4-méthoxybenzène-
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 5-sulfonique <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 21. <SEP> di-n-butylamide <SEP> de <SEP> l'aci-
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> de <SEP> l-amino-2-éthoxybenzè-
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> ne-5-sulfonique <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 22.

   <SEP> di-n-butylamide <SEP> de <SEP> l'acide
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 1-amino-2-méthylbenzène-5-
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> sulfonique <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 23. <SEP> diméthylamide <SEP> de <SEP> l'acide
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 1-amino-2-méthylbenzène-5- <SEP> non <SEP> " <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> sulfonique
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 24. <SEP> di-n-butylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1-benzoacétylamino- <SEP> jaune
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 1-amino-2.5-diméthoxyben- <SEP> 2.5-diéthoxy-4-
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> zène-4-sulfonique <SEP> chlorobenzène
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 25.

   <SEP> di-n-butylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1-benzoacétylamino- <SEP> jaune
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 1-amino-2.5-diméthoxyben- <SEP> 2.5-diméthoxy-4-
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> zène-4-sulfonique <SEP> chlorobenzène
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 
<tb> Composante <SEP> diazoïque <SEP> Composante <SEP> azoique <SEP> Nuance
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 26. <SEP> di-n-butylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> -2.4-diméthoxy-5-chlo-
<tb> 
<tb> 
<tb> l-amino-2.5-diméthoxyben- <SEP> robenzène <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> zène-4-sulfonique
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 27. <SEP> " <SEP> 1-propionylacétylamino-
<tb> 
<tb> 
<tb> 2.5-diméthozy-4-chloro-
<tb> 
<tb> benzène <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 28.

   <SEP> " <SEP> 1-butyroacétylamino-
<tb> 
<tb> 
<tb> 2.5-diméthoxy-4-chloro-
<tb> 
<tb> benzène <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 29. <SEP> diméthylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1-acétoacétylamino- <SEP> jaune
<tb> 
<tb> 
<tb> 1-amino-2-chlorobenzène- <SEP> 2.5-diméthoxy-4-chloro- <SEP> rougeâtre
<tb> 
<tb> 
<tb> 5-sulfoniquebenzène
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 30. <SEP> diméthylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> jaune
<tb> 
<tb> 
<tb> 1-amino-2-éthylbenzène-5- <SEP> verdâtre <SEP> ' <SEP> 
<tb> 
<tb> 
<tb> sulfonique <SEP> "
<tb> 
 
 EMI5.2 
 31. diméthylamide de l'acide 1- 1-acétoacétylamino-2.5¯4 aminobenzène-2-sulfonique diméthoxy-4-chloro- " " 
 EMI5.3 
 
<tb> benzène
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 32.

   <SEP> di-n-butylamide <SEP> de <SEP> l'acide
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 1-amino-4-phénoxybenzène-5-
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> sulfonique <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 33. <SEP> di-n-butylamide <SEP> de <SEP> l'acide
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 1-amino-2-méthoxybenzène-4-
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> sulfonique <SEP> " <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 34. <SEP> diéthylamide <SEP> de <SEP> l'aci- <SEP> 1-acétoacétylamino- <SEP> jaune
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> de <SEP> 1-amino-2-méthoxy- <SEP> 2.5-diméthoxy-4-chlo-
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> benzène-5-sulfonique <SEP> robenzène
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 35.

   <SEP> diéthylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> l-acétoacétylamino- <SEP> jaune
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 1-amino-2-bromobenzène- <SEP> 2.5-diméthoxy-4-chlo-
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 5-sulfonique <SEP> robenzène
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 36. <SEP> n-butylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> jaune <SEP> ver-
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> l-amino-2-méthoxybenzè- <SEP> " <SEP> dâtre
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> ne-5-sulfonique <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 37.phénylamide <SEP> de <SEP> l'acide
<tb> 
 
 EMI5.4 
 l-amino-2-methoxy-5 - 
 EMI5.5 
 
<tb> méthylbenzène-4-sulfonique <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb> 
<tb> 38. <SEP> di-n-butylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1-amino-2-phénoxybenzène-5-sulfonique <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb>

Claims

RESUME L'invention comprend notamment : 1 ) Un procédé de préparation de teintes solides à la surteinture sur l'acétyl-cellulose ainsi que sur des polyamides ou polyuréthanes linéaires, procédé selon lequel on traite cette matière en solution aqueuse avec des com- <Desc/Clms Page number 6> posés aminés répondant à la formule générale 1 du dessin annexé, - dans la- quelle le radical de benzène a peut comporter d'autres substituants tels- que des groupes alcoyliques, alcoyloxyliques, aryloxyliques ou des atomes d' halogène, R1 représente l'hydrogène ou un radical alcoylique et R2 représente un radical alcoylique, aralcoylique, arylique ou hydroaromatique,

à la condition toutefois que R1 ne soit pas un atome d'hydrogène si le groupe EMI6.1 est en position ortho par rapport au groupe aminé ou si R est un radical alcoylique de moins de 3 atomes de carbone - et avec des composés alcalins des arylamides de l'acide acylacétique répondant à la formule générale 2- dans laquelle R3 représente un groupe alcoylique ou phénylique, X représente un groupe alcoylique ou alcoyloxique, Y représente un groupe alcoyloxylique ou un atome d'halogène et Z représente un groupe alcoylique ou alcoyloxylique ou un atome d'halogène,

à condition toutefois que Y représente un atome d'ha- logène et Z un groupe alcoylique ou alcoyloxylique ou que Y représente un grou- pe alcoyloxylique et Z représente un atome d'halogène si X représente un grou- pe alcoyloxylique et que Y représente un atome d'halogène et Z un groupe al- coyloxylique si X représente un groupe alcoylique -, puis on diazote sur la fibre et l'on développe complètement dans un bain chaud.

2 ) A titre de produits industriels nouveaux, l'acétyl-cellulose, ainsi que les polyamides ou polyuréthanes linéaires, telles quelles ou sous la forme de produits manufacturés, qui ont été teintes par le procédé spé- cifié sous 1 ).

3 ) Les applications desdits produits dans l'industrie. en annexe 1 dessin.

N. R. à la page 6, ligne 12, il faut lire : "alcoyloxylique" au lieu de : "alcoyloxique".