BE559252A - - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   La présente invention a pour objet un procédé de production de colorants azoiques bruns insolubles sur articles en polyesters aromatiques. 



   On sait que l'on peut teindre les articles en poly- esters aromatiques, en particulier en téréphtalate de polyéthylène, avec des colorants azoiques insolubles, en appliquant sur la fibre de polyester une composante azoique, par exemple le 2-hydroxynaphta lène, l'acide 2-hydroxynaphtalène-3-carboxylique ou des arylamides 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 de l'acide 2-hydroxynaphtalène-3-carboxylique, et une amine primai- re aromatique, et en effectuant alors sur la fibre la diazotation et la copulation pour obtenir le colorant azoïque. Dans ce procédé, on utilise souvent pour produire des teintures nourries et pleines des agents de gonflement qui facilitent la pénétration dans la fi- bre des composantes du colorant. On obtient ainsi des teintures dont les nuances vont de l'orangé au noir en passant par le rouge, le bordeaux et le bleu. 



   Or, la demanderesse a trouvé que l'on pouvait pro- duire des colorants azoiques bruns insolubles sur des articles (tels que fibres, fils ou tissus) en polyesters aromatiques, en particulier en téréphtalate de polyéthylène, en traitant ces arti- cles à chaud avec l'acide 2-hydroxy-carbazol-3-carboxylique et une      amine primaire aromatique en présence d'un dispersant, puis en dia-      zotant l'amine primaire aromatique et en la copulant avec la compo- sante azoïque. On obtient ainsi des teintures intéressantes qui se distinguent, à côté de bonnes solidités générales spécialement par une très bonne solidité à la lumière. 



   Selon le procédé de la présente invention, on peut utiliser comme dispersants par exemple, des produits de réaction de l'oxyde d'éthylène sur un alcool gras ou un alcoyl-phénol, des produits de condensation obtenus à partir d'acides gras de poids moléculaire élevé et de produits de dégradation de protéines ou 'd'acides amino-alcoyl-sulfoniques, des alcoyl-aryl-sulfonates ou l'huile " brillante monopole " (huile de ricin sulfonée). 



     @   Des amines aromatiques appropriées par exemple, les nitro-anilines, les chloro-nitro-anilines, les nitro-toluidines, les nitro-anisidines, l'amino-azobenzène ou l'amino-azotoluène. 



   Dans le présent procédé, on disperse en général, d'abord la composante azoique et la composante du diazoïque avec un dispersant, puis on introduit les deux composantes dans un bain de teinture que l'on acidifie alors avec un acide minéral ou un acide 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 organique fort, par exemple l'acide oxalique ou l'acide tartrique. 



   On traite à chaud la matière à teindre dans le bain      ainsi obtenu, dont le pH doit être de 3 environ; un diazote à chaud et on copule. Si l'on utilise l'acide   2-hydroxycarbazol-3-carboxy-   lique avec des amines ayant tendance à former des sous-produits gou- dronnéux, par exemple des diamines ou des composés amino-azoïques, il est utile de rendre d'abord alcalin le bain de teinture contenant la composante azoique et la composante du diazoïque et de traiter à chaud dans ce bain la matière à teindre, pendant une heure environ, la composante du diazoique montant sur la fibre. On acidifie ensui- te avec un acide minéral ou un acide organique fort et on poursuit le traitement à chaud jusqu'à ce que la composante azoique soit à son tour fixée sur la fibre. On diazote enfin de la façon usuelle et on-copule.

   On évite ainsi la séparation de produits goudronneux souvent nuisibles dans ce genre de teintures. La diazotation et la copulation terminées, on peut, le cas échéant, améliorer la résis- tance au frottement des teintures obtenues par un traitement de réduction ultérieur à chaud, en milieu acide ou alcalin, à l'aide des réducteurs ou agents d'élimination usuels en teinturerie. 



   Les exemples suivants illustrent la présente   inven-   tion, sans toutefois la limiter. 



  EXEMPLE 1. 



   On traite 1 kg d'un fil de téréphtalate de polyéthy-        lène,   pendant 90 à 120 minutes, à 95-100 , dans le bain suivant 
On fait une pâte avec : 45 g d'acide 2-hydroxycarbazol-3-carboxylique, 45 g de   1-amino-2-méthoxy-5-nitrobenzène,   240 cm3 du sel sodique d'huile de ricin sulfonée à 50 % et un peu d'eau, et on l'introduit dans un bain contenant, dans 30 1 d'eau chaude . 



  30 g d'un produit de condensation obtenu à partir d'un acide gras de poids moléculaire élevé et d'un acide amino-alcoyl-sul- fonique. 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 



   On ajoute au bain ainsi obtenu : 15 g d'acide sulfurique à 96 %, puis on rince et on diazote avec une solution contenant, dans 30 1 d'eau : 60 g de nitrite de sodium et 90 g d'acide sulfurique à 96 %, en plongeant.la matière à teindre dans le bain de diazotation à 30-40 , en chauffant à 80  et en traitant pendant 30 minutes environ à cette température. 



   On rince et on poursuit le traitement pendant 15 minu- tes environ, à 90 , dans un bain contenant, par litre d'eau : 1,5 g de soude caustique 1 g d'hydrosulfite de sodium et 1 g d'un produit obtenu par réaction d'environ 10 molécules d'oxyde d'éthylène sur 1 molécule d'un alcoyl-phénol, on rince à nou- veau et on sèche. 



   On obtient une teinture brun-rouge douée d'une très bonne solidité à la lumière et de bonnes solidités à l'état humide. 



   Le tableau suivant groupe un certain nombre d'autres colorants pouvant être obtenus avec l'acide 2-hydroxy-carbazol-3- carboxylique comme composante azoïque, ainsi que les nuances des teintures produites qui possèdent également de bonnes propriétés de solidité. 
 EMI4.1 
 



  22E2¯¯2!S¯: Nuance.:   1-amino-2-nitrobenzène   havane 
1-amino-3-nitrobenzène havane jaunâtre   l-amino-4-nitrobenzène   brun moyen 
1-amino-2-métjyl-4-notrobenzène brun moyen   1-amino-2-méthyl-5-nitrobenzène   brun moyen 
1-amino-2-méthoxy-5-nitrobenzène brun moyen   rougeâ   tre   l-amino-2-nitro-4-chlorobenzène   brun moyen 
 EMI4.2 
 1-aminô-3-nitro-4-méthylbenzène brun moyen rougeâ. tre 
1-amino-3-nitro-4-méthoxybenzène brun-rouge      

 <Desc/Clms Page number 5> 

 EXEMPLE 2 : 
On traite 1 kg de 'flocons de téréphtalate de poly- éthylène, à 95-100 , dans le bain suivant : 
On met en pâte :

   30 g d'acide 2-hydroxycarbazol-3-carboxylique et 30 g de   4-amino-2'.3-diméthyl-l.l'-azobenzène   avec 39,6 g de soude caustique, 62,5 cm3 d'eau et 180 cm3 du sel sodique d'huile de ricin sulfonée à 50   %, et   on in- troduit la pâte, en agitant, dans : 30 1 d'eau bouillante, contenant : 30 g du produit de condensation obtenu à partir d'un acide gras de poids moléculaire élevé et d'un acide amino-alcoyl-sulfoni- que. 



   Après 1 heure on ajoute : 62,5 g d'acide sulfurique à 96   %,   on poursuit le traitement à pH 3 pendant encore 1 heure, on rince puis on diazote et on achè- ve le traitement comme à l'exemple 1. 



   On obtient une teinture brune avec une pointe de violet, douée de très bonnes solidités à l'état humide et d'une très bonne solidité à la lumière. 



   En utilisant à l'exemple ci-avant le 4-amino-2.3'-   diméthyl-l.l'-azobenzène   ou le 2-amino-l.l'-azobenzène au lieu du   4-amino-2'.3-diméthyl-l.l'-azobenzène,   on obtient des nuances brun- rouge un peu plus jaunes ayant des propriétés de solidité aussi bonnes.

Claims (1)

1. RESUME La présente invention comprend notamment 1 ) Un procédé pour produire des colorants azoiques bruns insolubles sur des articles en polyesters aromatiques, en @ particulier en téréphtalate de polyéthylène, procédé qui consiste <Desc/Clms Page number 6> à traiter ces articles à chaud avec l'acide 2-hydroxy-carbazol-3- carboxylique et une amine primaire aromatique en présence d'un dis- persant, puis à diazoter l'amine primaire aromatique et à la copu- ler avec la composante azoique.

   2 ) A titre de produits industriels nouveaux : les articles en polyesters aromatiques, en particulier en téréphta- late de polyéthylène, teints par le procédé spécifié sous 1 , et l'application de ces divers produits dans l'industrie.