BE570598A - - Google Patents

Description

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  La présente invention a pour objet de nouveaux agents fongicides. 
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  On a trouvé que la 2,3-dioyano-l,4-dithia-anthràhydrguionede for- mule 1 OH NC- , k et la quinone correspondante i NC- de formule II OH NC- possédaient des propriétés fongicides remarquables. NC- II Nc- possédaient des propriétés fongicides remarquables, 
Les nouveaux composés exercent une action fongicide beaucoup plus forte que les meilleurs fongicides obtenus jusqu'à présent dans le commerce. 



   Pour éprouver l'action fongicide, on a pris en,considération des cham- pignons les plus différents, par exemple le   rhizootonia   solani, le venturia ine- qualis et   l'alternaria   spec.. L'action fongicide des nouveaux composés est, en moyenne, deux fois plus forte que celle des meilleurs produits obtenus jusqu' 
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 à présent dans le commerce, à savoir le TMTD = %étraméthyl-thaarame-àisulfure, le captane =   N-trichlorométhyl-thio-tétrahydrophtalimide   et le zirame = N,N-di- méthyl-carbamate de zinc. 



   En conséquence, la présente invention a pour objet des agents fongi- cides, qui en plus des matières de remplissage et des supports habituels, contien- 
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 nent la 293-dieyano-194-dithia-anthrahydroquinone de la formule Ici-dessus et/ ou la quinone correspondante de formule II. 



   En outre, la présente invention a également pour objet les nouveaux composés eux-mêmes. 



   Les nouveaux fongicides sont parfaitement compatibles avec les plan- 
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 tes. On a traité la 2,3-dioyano-l,4-dithia-anthraquinone, par exemple, en une poudre de pulvérisation à 80%, avec laquelle on a arrosé différentes plantes o- léraoées, de vigne et décoratives. Dans toutes les plantes traitées, même en utilisant une quantité de 1 %, on n'a constaté aucune phytotoxicitéo 
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 On peut préparer la 2,3-dicyano-1,4-dithia-anthiaquinone en faisant réagir le sel sodique du 1,2-dicyano-192-dimercapto-éthène avec la 2,3-dihalogé- no-1,4-naphtoquinone. Comme composé halogéné, on utilise, de préférence, la 2,3- 
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 dichloro-1,4-naphtoquinone. On effectue ces réactions, de préférence, en présen ce d'un solvant inerte, comme pa exemple le méthanol,   l'éthanol,   le xylène ou l'acétone.

   On peut également effectuer les réactions en travaillant, non pas en solution, mais en suspensions. On peut par exemple préparer la   2,3-dioyano-   1,4-dithia-anthrahydroquinone par hydrogénation catalytique de   293-dicyano-1,4-     dithia-anthraquinoneo   
Les composés qui, par leur constitution, possèdent une certaine ana- logie avec les nouveaux fongicides, sont décrits dans le brevet américain   2.547.723,   le brevet anglais 747.909 et le brevet allemand 876.018. Des essais comparatifs ont montré que ces composés exercaient une action fongicide beaucoup plus faible que les fongicides suivant la présente invention. 



   Les nouveaux composés peuvent être traités sous toutes les formes d'utilisation habituelles des parasiticides. Suivant les méthodes connues, on peut par exemple, préparer des solutions de pulvérisation ou des agents pulvéru- lents ou encore ajouter les composés aux couleurs de revêtement ou aux laques. 

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  En choisissant un solvant approprié, on peut également imprégner des fibres tex- tiles avec les produits suivant la présente invention. De même, on peut égale- ment effectuer le traitement en solutions ou émulsions pouvant être pulvérisées suivant le procédé d'aérosol, en utilisant les solvants habituels et connus à cet effet. Evidemment, on peut également utiliser des mélanges des nouveaux fon- gicides ou employer les nouveaux composés suivant l'invention avec d'autres pa- rasiticides connus. 



   En règle générale, tous les produits contiennent, au maximum,   95%   en poids de matière active. 



  Exemples. 



  1 ) On met en solution alcoolique, 3,7 gr. de sel disodique de 1,2-dimer- 
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 capto-1,2-r,dicano-éthène avec 4,6 gr. de 2,3-dichloronaphtoquinone. De la sorte, le mélange réactionnel s'échauffe à environ 40 . Ensuite, après une 1/2   hepre   d'ébullition, la réaction est terminée. En refroidissant à environ 10  et en séparant par essorage, on obtient un produit brut contenant du NaCl. On effec- tue la purification par épuisement avec de l'eau et recristallisation dans de l'éthylal ou de l'acétone. La   2,3-dicyano-l,4-dithia-anthraquinone   ainsi prépa- rée se cristallise en aiguilles gris-brun à reflets métalliques violets ;   pointde fusion : 220 C.   
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  2") ' On dissout 3.gr. de 953-dieyano-194-dithia-anthraquinone dans 150 cm3 de dioxane et on en effectue l'hydrogénation avec 2 gr. de charbon au platine (à   10%)   comme catalyseur. Ensuite, on sépare du catalyseur par filtration, on évapore le produit de filtration et l'on malaxe le résidu avec de l'éther de pé- trole. Ensuite, on recristallise la fraction non dissoute dans de l'acétone. 
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  La 2,3-àiayano-1,4-àithia-naph%ohyàroquinone ainsi;obtenue fond, lors d'un chauf- fage rapide, à environ 215 C. 



  Rendement ; 2,9 gr. 



  3 ) Poudre de pulvérisation. 



  On broie, en une poudre ayant la finesse voulue : 80 parties de   2,3-dicyano-l,4-dithia-anthraquinone,   10 parties de kaolin, 10 parties de sel sodique du produit de condensation d'acide oléique et de tau- rine méthylique, techn. à   32%.   La poudre ainsi obtenue peut être utilisée pour arroser ou pulvériser sous forme de suspensions aqueuses diluées. 



  4 ) Produit de concentration d'émulsion. 



  On mélange : 
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 40 partes de 2,3-d.cpano-1,.-diIia-anthrahydsoquinone, 12 parties d'ester de sorbitol de polyoxyéthylène d'un mélange d'acides gras et résineux, combinés avec un sulfonate approprié, 3 parties de polyester aliphatique sulfoné et 45 parties de xylène. 



  On émulsifie la solution obtenue dans de l'eau et on peut l'utiliser pour arro- ser ou pulvériser. 



  5 ) Aérosol liquide. 



  On verse, dans un récipient de pulvérisation de gaz liquéfiéaérosol: 
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 24 parties de 2,3-dicyano-l,4-dithia-anthraquinone ou 2, 3-d-cya.n.o-1, °-di thia-ânthrahyda Qquinone, 76 parties de chlorure de méthylène, 50 parties de   difluoro-dichloro-méthane,   
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 25 parties de mono-fluoro-triehloraméthane et 25 parties d'un mélange technique propane-butane. 



  On peut pulvériser'ce mélange. 



  6 ) Agent de   revêtement.   



  Avec 30 parties de solvant, on traite, en un agent de revêtement : 
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 15 parties de 2,3-@ioyano-1,4-àithia-an%hroquinone ou      

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 23-dicano-lq.dithia-anthrahydroquinone¯' 10 parties de craie, 
8 parties d'oxyde de zinc, 
8 parties d'oxyde de fer, 
5 parties de   naphténate   de cuivre, 
8 parties de standolie d'huile de lin et 16 parties de résine   maléate.   



  De préférence, on mélange d'abord une faible partie du solvant (par exemple es- sence de laque) avec le mélange de produits, puis l'on ajoute l'autre partie de solvant (par exemple essence de laque avec une addition de   n-butanol).   



   R E   V,E N D   I C A T   1 0 N S .   



   1.- Agent fongicide, caractérisé en ce que, en plus des matières de remplissage et des supports habituels, il contient de la 2,3-dicyano-1,4-dithia- anthrahydroquinone de formule I 
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 NC- et/ou la quinone correspondante de (q S i;k formulé II l S II 1 Nc- I I NC- ) 0 0

Claims (1)

1. 2.- Agent fongicide suivant la revendication 1, caractérisé en ce que, en plus des matières de remplissage et des supports habituels,il contient EMI3.3 de la 2,3-diayano-1,4-dithiaranthraquinoneo 3.- Agent fongicide suivant la revendication 1, caractérisé en ce que, en plus des matières' de remplissage et des supports habituels, il contient EMI3.4 de la 2a3-dicano1°-dithia-anthrahydroquinone EMI3.5 40- 2,3-dicyano-l,4-dithia-anthraquinone de formule NC- Nc-t 1 EMI3.6 5.- 2,3-àicyanô-1,4-àithia-anthrahyéroquinone de formule EMI3.7