BE572972A - - Google Patents
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Description
<Desc/Clms Page number 1> EMI1.1 EMI1.2 X s H0 C ç^ . CH3 R -N= N -C- CO . NT - R 1 NH a¯ S02 z2 où R signifie un reste de la série benzénique qui comporte le reste X en position EMI1.3 ortho par rapport au groupe azoïque et qui peut renfermer des sucstituants non i0licgènes, et X représente un groupe hydroxyle ou alcoxyy R désigne un reste ali- pi;ti;zïe9 araliphatique ou aromatique et R un reste organique, sur la fibre ou, éventuellement en mélange avec d'autres colorants azoïques métallisables, en sub- EMI1.4 3tdC6 par B8 agents fournisseurs de métal, de préférence des agents fournis- seurs de chrome ou de cobalt. On peut obtenir les colorants de la formule générale indiquée ci-des- EMI1.5 sus, en capulant des o-aminophénols diazotés qui peuvent comporter des substitué- ants non ionogènes attachés au noyau aromatique, avec des amides de l'acide acétyl- acétique de la formule générale : EMI1.6 CH. - CO - CE- - 00 - NH - R -. NE - SO- 2 " R2 GH3 . CH2 - R1 S02 R2 où R1 et R2 répondent aux définitions indiquées ci-dessus. Des o-aminophénols convenant pour cette réaction sont par exemple les suivants EMI1.7 1-ai'fiino".2-hydroxybenzène, 1-amino-2-hydroxy-5=nitrobenzène, 1-amino-2-liydroxy-4- nitrobenzène, 1-amino-2-hydroxy-5-chlcrobenzène, 1oaminc-2-hydroxy5-méthylbenzè- ne, 1 amiYc .2 hydroxy-5mêth.oxybenzène' 1 '-amino-2-hydroxy"3-acétylamino-5'"méthyl- benzène, '1-amino.-2-hydrcxy-.3,5-dichlorobenzène, 1-amino-2.hydroxy-chloro-5-ni- tro'enzène9 1-amino-2-hydroxy-4-nitro-5-ohlorobenzèneg 1 '-"amino-2-hydroxy-3-nitro-- 5-chlorobenzéne9 1-amino-2-h>.droxy-3,5-dinitrobenzène, 1 -amino-2-hydroxy-3'-méthyl-- 5-riitrobenzène, 1-amino-2-hydroxy-3,5-diméthylbenzène, 1-amino-2-hydroxy-2,5, 6-tri- chl orobenzëne9 1-amzno-2hydro xy-3 nitro-5=cyclohexylbenzêne9 méthylanilide de l'acide lamïno-2-hydroxy'benzêne-4 et -5-sulfoniq7aee éthylanilide de l'acide 1- amvno-2-hydroxy-5-chlcr ob enzène-4-sulf onique 1-amino-2-hydroxybonzène-5-méthylsui- fane, lme,mino2=hydroxy'benzène-5-phénylsalfone9 1-amino-2--hydroxybenzène-5-éthyl- sulfone. EMI1.8 On peut obtenir les composan'ta de copulation de la formule indiquée plus haut lorsqu'or- fait réagir avec du dicétène, des diamines de la série alipha- tique, araliphatique ou aromatique qui sont substituées sur un groupe a,mino, par EMI1.9 exemple par un groupe arylsulfonyle, alkyïsulfonyle ou dialkylaminosulfol1yle. Les diamines monosubstituées employées à cette fin s'obtiennent par exemple par réac- tion de composés nitro-aminés de la série aromatique avec du chlorure d'acide bwn,cneulfonique9 du chlorure d'acide méthanesulfonique ou du chlorure de dirné- thylaminosulfonyle et par réduction subséquente du groupe nitré. Dans la série aliphatique on peut faire réagir des dérivés monoacétylés de diamines aliphati- -lues avec lesdits chlorures d'acide sulfonique et saponifier ensuite les groupes acétyle qui restent. Comme composantsde copulation convenables, on citera par exemple les EMI1.10 dérivés aoétojscétylés de i-amino-3-méthane-xoaii'onyiamino'benzène, i-.aminc-3-benzène slfoylaminobenzène 1-amino-93-d.mêthylamino-su3.t onylam.nobenzèneq 1-aminoq.-'ben- zèl1e8ulfol1rl'3.minobenzène 1-anino-2.-=benzèresulîonylaminobenzénee 1-amino-2-"méthyl- 5=: renzènesulionylamino'benzêrse9 1-amino-3-benzénesult onylami5cery.wm.ne 1-'ami-' rm4 vhlorobenzène -sulfonyîaminoben.zène 1 -amino-5"méthâne-"'sulfonylaminc-naph- Talène, 4-amino-4'-méthanesulfonylaminodiphényley monobenzèìe-sulfonyléùhylène- di .mine monométhane-suif onylhexaméthylène-diamine La copulation des o-aminophénols avec les aoéto-aoétylamides se fait de manière connue en milieu faiblement acide à faiblement alcalin. <Desc/Clms Page number 2> La métallisation, de préférence le chromage et le cobaltage des colo- rants monoazoques obtenus se fait suivant des procédés connus, par exemple par ac- tion de complexes de chrome de l'acide salicylique, de l'acide oxalique ou de l'a- cide tartrique, par réaction avec des chromates alcalins en présence- d'agents ré- ducteurs, par échauffement avec des sels du chrome trivalent dans des solvants or- ganiques ou par action de solutions ammoniacales de sel de cobalt* On peut aussi obtenir les colorants métallifères complexes suivant l'invention en soumettant les colorants azoïques o-alcoxy-o-hydroxylés au chroma- ge ou cobaltage désalkylant suivant des procédés connus. Les nouveaux colorants se laissent avantageusement métalliser aussi en mélange avec d'autres colorants monoazoques connus formateurs de complexes métalliques. Des colorants azoïques 0,0'-dihydroxylés exempts de métal du type in- diqué ci-dessus, qui présentent une solubilité suffisante dans l'eau, peuvent, éventuellement aussi sur la fibre, être convertis en leurs composés métallifères complexes, par exemple suivant le procédé de chromage à un seul bain. Les nouveaux colorants métallifères teignent la laine et des matières ayant un comportement tinctorial semblable, comme la soie, des fibres de polyami- des et de polyuréthanes, en bain neutre à faiblement acide, dans des tonalités jau- nes, brunes jusqu'à brun-rouge. Les tèintures sur de la laine se signalent par une bonne uniformité ainsi que par une bonne solidité à l'état humide et une bonne solidité à la lumière. Les exemples qui suivent illustrent la présente invention sans toute- fois la limiter. Sauf indication contraire, les parties s'entendent en poids. Exemple 1 - On délaie 15,4 parties de 1-amino-2-hydroxy-5-nitrobenzène avec 250 parties en volume d'eau et 25 parties en volume d'acide chlorhydrique (d = 1,19) et on diazote de façon usuelle, à 0 - 5 C, avec 7 parties de nitrite de sodium dans 20 parties en volume d'eau. La suspension du composé diazoique est portée au pH de 7 par addition de carbonate de sodium, puis additionnée de 27 parties d'ani- lide d'acide 3-méthanesulfonylaminoacétylacétique et agitée jusqu'à l'achèvement de la copulation. Ensuite, on chauffe à 70 - 8000, on sépare le colorant par fil- tration et on le dissout dans 500 parties en volume d'eau avec addition de lessi- ve de soude. Dans cette solution on fait couler à 70 - 80 C une solution ammonia- cale de 14,5 parties de sulfate de cobalt cristallisé. La métallisation étant ache vée, on précipite le colorant en ajoutant du chlorure de sodium, on le sépare par filtration et on le sèche. On obtient une poudre brune qui se dissout aisément dans l'eau avec une coloration jaune et qui teint la laine à partir de son bain neutre en des tons brun-jaune uniformes et d'une bonne solidité à l'humidité et à la lumière. De la même manière on prépare avec les composantsdiazoïques et les composant de copulation indiqués dans le tableau ci-après, des composés complexes métalliques qui teignent la laine de façon solide dans les tonalités indiquées ci-après : <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 <tb> Exemple <SEP> composant <SEP> di- <SEP> composant <SEP> de <SEP> métal <SEP> -ici# <SEP> de <SEP> la <SEP> tein- <tb> EMI3.2 ..:: 10 a2ioïque -C-au14*1-9n tue sur laine EMI3.3 <tb> 2) <SEP> 1-amino-2-hydroxy- <SEP> anilide <SEP> d'acide <SEP> Co <SEP> brun-jaune <tb> <tb> 4-nitrobenzène <SEP> 3-méthanesulfo- <tb> <tb> nylaminoaoétyl- <tb> <tb> acétique <tb> <tb> 3) <SEP> 1-amino-2-hydroxy- <tb> <tb> 3-nitro-5-chloro- <SEP> " <SEP> Co <SEP> rouge-brun <tb> <tb> benzène <tb> EMI3.4 4) 1-amino-2-hydroxy- rouge-brun 4 1-amino-2-hydroxy- "t 5 hl rouge-brun .-nitro5chlorom Co rouge-brun benzène 5 ) 1-amino-2-hydroxy- EMI3.5 <tb> 5-chlorobenzène <SEP> " <SEP> Co <SEP> jaune <SEP> tirant <tb> <tb> sur <SEP> le <SEP> brun <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> 6) <SEP> 1-amino-2-hydroxy- <SEP> " <SEP> Co <SEP> brun-jaune <tb> EMI3.6 3,5,6-trichlorom benzène 7) 1amino-2-hydroxy- " Co jaune tirant EMI3.7 <tb> 3-méthyl-5-nitro- <SEP> sur <SEP> le <SEP> brun <tb> <tb> <tb> benzène <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> 8) <SEP> 1-amino-2-hydroxy- <SEP> anilide <SEP> d'acide <SEP> Co <SEP> brun-jaune <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> 5-nitrobenzène <SEP> 3-benzènesulfo- <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> nylaminoacétyl- <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> acétique <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> 9) <SEP> 1-amino-2-hydroxy- <SEP> " <SEP> Co <SEP> brun-jaune <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> 3-chloro-5-nitro- <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> benzène <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> 10) <SEP> 1-amino-2-hydroxy- <SEP> anilide <SEP> d'acide <SEP> Co <SEP> jaune <SEP> tirant <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> benzène <SEP> 3-benzènesulfo- <SEP> sur <SEP> le <SEP> rouge <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> nylaminoacétyl- <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> acétique <tb> EMI3.8 Il) 1-amino-2-hyflroxy- tut Co orangé tirant EMI3.9 <tb> 3,5-dinitrobenzène <SEP> sur <SEP> le <SEP> brun <tb> <tb> <tb> 12) <SEP> 1-amino-2-hydroxy- <SEP> " <SEP> Co <SEP> jaune <SEP> tirant <tb> <tb> <tb> 3-chloro-5-nitro- <SEP> sur <SEP> le <SEP> brun <tb> <tb> <tb> benzène <tb> <tb> <tb> 13) <SEP> l-amino-2-hydroxy- <SEP> " <SEP> Co <SEP> jaune <tb> <tb> <tb> <tb> benzène-5-éthyl- <tb> <tb> sulfone <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> 14) <SEP> 4-hydroxy-3-amino- <SEP> anilide <SEP> d'acide <SEP> Co <SEP> jaune <tb> <tb> <tb> diphénylsulfone <SEP> 3-méthanesulfo- <tb> <tb> nylaminoacétyl- <tb> <tb> <tb> acétique <tb> Exemple 15. On fait dissoudre 138 parties de m-nitraniline dans 250 parties en volume de pyridine et on y ajoute goutte à goutte, . froide 180 parties de sul- fochlorure de benzène. Après la fin de la réaction on verse le mélange dans de l'acide chlorhydrique dilué, on sépare le produit réactionnel par filtration et on le fait recristalliser à partir d'acétone. On obtient ainsi 217 parties de EMI3.10 3-?tro-l benzènc:s,ulfonrîamino'benzène au point de fusion de 133 - 135 Ce <Desc/Clms Page number 4> EMI4.1 On dissout à chaud 217 parties de 3-nitro--1 benzènesulfonylamïnobenzë- ne dans 600 parties en volume d'alcool et on les réduit après addition de 10 par- ties de nickel de Raney sous une pression d'hydrogène de 150 atmosphères de sur- EMI4.2 presàion à 50 - 60 C. Après élimination par-filtrage du catalyseur et concentration on obtient 147 parties de 3-amino-1-benzène-sulfonylaminobenzère au point de fu- sion de 95 - 96 C. On dissout 120 parties de 3-amino-benzènesulfonylaminobenzène dans 400 parties en volume d'acétone et on y ajoute goutte à goutte, à la température ambiante, 45 parties de dicétène. Quand la réaction est terminée, on concentre le mélange et on amorce la cristallisation du produit réactionnel par addition d'eau. EMI4.3 On obtient 157 parties de 3-acétoacstylamino-1-benzènesulfonylaminobenzène, P.F. 133 - 135 C (à partir de méthanol). De manière analogue peuvent être préparés les autres composants de co- EMI4.4 pulation a employer suivant l'invertion, par exemple le 3-acétoacétylamino-1-mé- thanesulfonylaminobenzène (P.F. 137 - 139 C). REVENDICATIONS. 1 - Un procédé de préparation de colorants monoazoiques métallifères, caractérisé en ce que l'on traite des colorants dépourvus de groupes sulfoniques et carboxyliques, de la formule générale : EMI4.5 X HO - " C - CH3 n Il C - 3 R-rT=rT-c-CO-r-R1 --s02-R2 où R signifie un reste de la série benzénique qui comporte le reste X en position ortho par rapport au groupe azoïque et qui peut renfermer des substituants non io- nogènes, et X représente un groupe hydroxyle ou alcoxy, R1désigne un reste alipha- tique, araliphatique ou aromatique et R2 un reste organique, sur la fibre ou, éven- tuellement en mélange avec d'autres colorants azoiques métallisa les, en substance, par des agents fournisseurs de métal, de préférence des agents fournisseurs de chrome ou de cobalt. **ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
Claims (1)
- 2 - Composés métallifères complexes de colorants monoazoèques de la composition suivante : EMI4.6 OH 1 HO - C - CH 3 R - N = N - C - CO - m - R1 - rH - S02 - R2 où R signifie un reste de la série benzénique qui comporte le groupe hydroxyle en position ortho par rapport au pont azoique et qui peut renfermer des substituants non ionogènes, et R1représente un reste aliphatique, araliphatique ou aromatique etR2 un reste organique. **ATTENTION** fin du champ CLMS peut contenir debut de DESC **.
Publications (1)
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