BE584420A

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Info

Publication number: BE584420A
Authority: BE

Description


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 EMI1.1 
 



  #tt.7--t , 1- -6- ¯¯¯¯¯¯.¯¯¯¯.¯., ¯¯ ¯¯¯¯¯ 
La presente invention se rapporte à un procédé de pré-   paration   d'une série de composés qui se sont avérés extrêmement intéressants dans le traitement de vasculopathies, telles que l'angine de poitrine,,   1-'insuffisance   de l'irrigation   cérébrale,   les lésions ou dommages hépatiques de stase, des artériopathies telles que l'endartérite oblitérante et d'autres syndromes de ce type. 



   Les composés dont la préparation constitue un des objets de la présente invention sont obtenus en faisant réagir en pro- portions équimoléculaires de la diisopropylamine avec un acide chlore-aliphatique choisi parmi ceux répondant à la formule générale,: 

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 EMI2.1 
 où n représente un nombre entier.égal à 1 ou à 2, et ou un, deux ou trois atomes d'hydrogène non   hydroxyliques   dudit acide chloro-aliphatique sont substitués par des atomes de chlore. 



   La réaction est de préférence effectuée en solution éthanolique, mais d'autres solvants, tels que l'eau et l'éther éthylique, conviennent également. 



   Parmi les acides chloro-aliphatiques qu'on peut utiliser pour exécuter le procédé suivant la présente invention, certains méritent particulièrement d'être mentionnés; ce .sont les acides   monochloracétique ,   dichloracétique, trichloracétique et 2,2- dichloropropionique. 



   Le procédé de la présente invention est illustré ci- après par quelques exemples particuliers de réalisation, dont le seul but est de rendre tout à fait clair le mécanisme d'exé- cution pratique du procédé et non de limiter l'invention. 



  EXEMPLE 1.- préparation du   monochloracétate   de diisopropylammonium 
On dissout 1 mole   (94,45   g) d'acide   monochloracétique   dans 500 cm3 d'alcool éthylique. En refroidissant de manière appropriée et en agitant, on ajoute goutte à goutte 1 mole (101,1 g) de diisopropylamine. On concentre ensuite la solution à un petit volume et on recueille le produit solide qui se sé- pare. Le produit obtenu à les caractéristiques suivantes : Formule de constitution : 
 EMI2.2 
 Formule moléculaire brute : C8H18O2NCl Poids moléculaire :  195,45   Point de fusion : 111-   113 C.   



   Le composé se présente sous la forme de cristaux blancs   @   

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 stables à l'air et solubles dans l'eau, l'éthanol   et l'éther.   



  EXEMPLE   2.-   Préparation du dichloracétate de diisopropylammonium 
On dissout 1 mole (128,9 g) décide   dichloracétique   dans 200 cm3 d'alcool éthylique. En refroidissant de manière appropriée et en agitant le mélange de réaction, on ajoute goutte à goutte 1 mole   (101,1g)   de diisopropylamine. On con- centre ensuite le mélange à un petit volume et on recueille le produit solide qui se sépare. Le produit ainsi obtenu a les caractéristiques suivantes : Formule de constitution : 
 EMI3.1 
 Formule moléculaire brute : C8H17O2NCl2 Poids moléculaire : 229,9 Point de fusion : 120 C -   121 C.   



   Le composé se présente sous la forme de cristaux blancs stables à l'air et solubles dans l'eau, l'éthanol et l'éther. 



  EXEMPLE 3. - Préparation du   trichloracétate   de diisopropylammonium 
On dissout 1 mole (163,40 g) d'acide trichloracétique dans deux litres d'éthanol. En refroidissant de manière appropriée et en agitant, on ajoute goutte à goutte 1 mole   (lOl,lg)   de diiso- propylamine. Un concentre ensuite la solution à un petit volume et on recueille le produit solide qui se sépare. On obtient un composé ayant la formule de constitution : 
 EMI3.2 
 

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 Formule moléculaire brute : C8H16O2NCl3 Poids moléculaire : 264,4 Point de fusion : 156 C=   158 C.   



   Le composé est une substance cristalline blanche, stable à l'air et soluble dans l'eau,   l'éthanol   et l'éther. 



  EXEMPLE 4. - 
 EMI4.1 
 PréDaration du 2,2-dlghloroproplonate de diisopropylammonium 
Dans les conditions décrites dans les exemples 1 et 2, on fait réagir 1 mole   (142,91g)   d'acide 2,2-dichloropropionique avec 1 mole (101,lg) de   diisopropylamine.   On obtient un composé ayant la formule de constitution suivante : 
 EMI4.2 
 Formule moléculaire brute : C9H19O2NCl2 Poids moléculaire : 243,91      Point de fusion : 120 C -   122 C.   



   Le composé est une substance cristalline blanche stable à   l'air   et soluble dans   l'eau,   dans l'éther et   l'éthanol.   



   Le procédé des exemples peut être modifié en remplaçant   l'éthanol   utilisé comme solvant par de l'eau ou de   l'éther.        
 EMI4.3 
 



  8 E v E iV D I C li T I 0 iV 5 . 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims

1.- Procédé de préparation de composés convenant pour EMI4.4 le traitement de vesculopathies, caractérisé en ce qu'on fait réagir des proportions équimoléculaires de dlisopropylamine et d'un acide ehloro-alipbatique répondant à la formule générale : CnH2n+1-COOH où n représente un nombre entier égal à 1 ou à 2, et où un, deux ou trois atomes d'hydrogène non hydroxyliques dudit-acide <Desc/Clms Page number 5> chloro-aliphatique sont remplacés par des atomes de chlore.

2.- Esters diisopropylaminés d'acides chloro-aliphati- ques répondant à la formule générale CnH2n+1-COOH, où n repré- sente un nombre entier égal à 1 ou à 2, et où un, deux ou trois atomes d'hydrogène non hydroxyliques dudit acide chloro-alipha- tique sont remplacés par des atomes de chlore.

3. - La présente invention sous tous ses aspects nou- veaux et utiles, en substance comme décrit ci-dessus.