BE609319A - - Google Patents
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Description
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Polychlorobenzonitrile.
La Demanderesse a trouvé qu'un nouveau polychlorobenzonitrile, le 2,3,6-trichlorobenzonitrile, a une action efficace contre les mites, en particulier contre les rouges,
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et convient de ce fait particulière.nent bien co:L:¯e élément consti- tuant actif pour des produits acaricides.
L'invention concerne la préparation d'un nouveau poly-
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chlorobsnzonitrile et est caractérisée en u<-; que le 2,3,Ó-Lrichlo- robenzonitrile est préparé suivant un procédé connu pour la préparation de tels composés ou suivant un procédé analogue.
EMI1.3
La prépare, tien du ,,...- iv.u-iW vuc:W .vt11v111C puL s:eÏ- fectuer de plusieurs manières, par exemple à partir de 2,6-dichlorobenzonitrile par action de chlore à température élevée, de pré-
EMI1.4
férence de 150 à 1ÔOIC, en présence de chlorure d ' aluminium ou
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
.-le c:'1l0I'U:re d'antimoine; par conversion de c- 'j ¯ .,",-t,'ic?zlorobenzaldoxille sous l'influence c'un é.1l1Yl'ic'e ,"L..Ci'f 1,;,r':.'o:7.,j-15-nue de préférence un anhydride d'acide G:i r,¯i.¯ :1'1 r" f c!'10 rl r.:- acides, par ç.-2ple de l.'O',Ci110T'l'.r::
C'oe: .:;-;0;- ;>,on: ou eu chlorure ve thionylj par Inaction ce chlore à jwnY', ,.¯ ¯ ¯i*;vc=c ¯ '.:I un aiclornitrob0nzonitrilE Cor2'Es:,Or¯Cr..nï., tsar Lxe:;:e ' ¯,f-dic10ro-3-nitrobenzonitrile, Gt ce préférence du -) cxcMoro-c- ni trobenzonitrile.
EMI2.2
Pour la pratique, c'est particuliers ,C.:: le -,:0(" e préparation à partir de: l'un ves èic(.I,lorot,t:-.(L'=0!11:'ri¯- ¯.¯...,Jl:=:.c et en particulier à partir de :, ^-iCa?102'O-..-:7î #T:'1^ :1 tT'¯ E, qui est important. Ce procède, car.? lequel 1 crou' :¯1 i.2':: est remplacé par du chlore, donne des rel1tl±:..H.'I:LS .;tOI'..I1é:Üi ', .::rr1.ic:..."",:,,¯±: théoriques, en ?,3,6-tT'l.C:'llOrobenzonitrile ù crt-nci rlc:rC ,::,,,, --'..lé'ste.
On obtient de cette manière un compose CûI'1C1CF cr ..:ré .:::;,,,, .:.r !t, suivant un procédé simple pouvant ff.cilE:-:lEl1t êtrt ils ;:. oeuvre l'échelle technique. Le 2,3,6-trichlorotenzonitrile obtenu convient particulièrement bien com'ne produit le Jéport pour le :.'1' :;21'<, tio;: de l'herbicide, utilise a grande éc¯rl7e .. pratique, l'tcide ","3,'::trichlorobenzoéique.
L'acide 2,3,6-trichlorobenzoéique actuellement sur le marché contient, outre des acides trichlorobenzoéiques isomères, des acides tétrachlorobenzoéiques.1 par exemple de l'ciùe ,3,y,cté trachlo robenzoéique. L'effet herbicide des acides iso;aères tri- ettétrachlorobenzoéiques mentionnés est beaucoup plus faible que celui de l'acide 2,3,6-trichlorobenzoéique. Le plus, la présence de ces compsants soulève des problèmes indésirables dans les cas où l'on désire un effet sélectif, comme par exemple pour le faux sarrasin et les mourons dans le blé. Le produit technique qui
EMI2.3
contient en poids environ 6u;ô a'acide ,3,a-tricnlorobenzoeiçues ne se prête pas à la transformation d'une manière simple et un produit à plus haute teneur en cet acide.
Ces inconvénients ne se rencontrent pas dans le cas d'utilisation de produits herbicides utilisant comme substance active l'acide 2,3,6-trichlorobenzoéi-
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
yue prépare CtIIÎVi:aéitletl. it l'invention à partir wLt ,'G,,o-tI'1C-?lOTO- benzonitrilc.
La Demanderesse conddère la préparation de l'acide 2,3,6-
EMI3.2
trichlorobenzoéique à partir de :,3,n-tric.lorobenzonitri7.e cotie une aurc pzrt4Lcalar-.eLtÏ" L',e 1 111VeÀLV1V11 t t .11 d.l.ticul181' :G11C où l'on part du 2,3,6-trichlorobenzonitrile obtenu de la manière précitée à l'aide de 2,3-dicliloro-6-nitrobenzonitrile. Le 2,3,6trichlorobenzonitrile peut être transformé en acide 2,3,é-tric:^.¯lo- robenzoéique suivant des procédés connus pour la transformation de tels nitriles en acide carboxylique ou par les procèdes analgoues par exemple par transformation sous 1' influence d'une base ou d'un acide minéral.
Le nitrile est alors transformé en amide d'acide carboxylique et ce dernier en acide carboxylique. Un procédé ap- proprié est celui dans lequel le mitrils est transformé, à l'aide d'une lessive alcoolique, de préférence une lessive de soude ou (le potasse, en amide d'acide carboxylique correspondant et ce
EMI3.3
dernier, à l'aide d'acide nitrosylsulfurique, en acide carboxylique. Ce procédé assure un bon rendement en procuit. pur libre.
D'autres
EMI3.4
procédés de préparation du 2,3 ,6-tric:llo'ob±nzo::i t:::lle sont ceux dans lesquels la 2,3,6-trichloro-aniline st iazotée, alors que le composé de diazonium obtenu est transformé, m 1'aide de CuCN et de KCN en 2,3,6-trichlorobenzonitrile et celui dans lequel le 2,3,6- trichlorobenzaldéhyde est conduit par réaction avec de l'ammoniac à température élevée (par exemple 360 C) sur une ..lasse catalysatrice contenant du pentoxyde de vanadium,
La préparation du 2,3,
6-trichlorobenzonitrile à partir
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de l'un des dichloronitrobenzonitriler rpr-it? peut s'effectuer par exemple en faisant passer du chlore dans de la substance fondue; le passage de chlore est poursuivi de préférence jusqu'à ce qu'il ne s'échappe plus de vapeur ni creuse. ;jour une formede réalisation continue, on peut faire passer le dichloronitrobenzonitrile fondu et le chlore, de préférence en sens opposés, à travers un réacteur rempli de corps inertes. La réaction s'effectue à température élevée,
<Desc/Clms Page number 4>
par exemple entre 200 et 230 C.
EXEMPLE I . -
Dans 500 g de 2,3, dichloro-6-nitrobenzonitrile, on fait passer du chlore à une température de.200 à 205 C, jusqu'à ce qu'il ne s'échappe plus de vapeur nitreuse. Durée environ 2 heures.
Le produit se cristallise après refroidissement et est constitué par du 2,3,6-trichlorobenzonitrile pratiquement pur. Rendement:
460 g (97%) de 2,3,6-trichlorobenzonitrile. Point de fusion:
118-121 C Le 23-dichloro-6-nitrobenzonitrile qui constitue une substance nouvelle, est préparé à partir de 2,3,4-trichloronitrobenzène par réaction avec du cuprocyanière en présence de pyridine.
EXEMPLE 2.-
Dans 58 g de 2,6-dichloro-3-nitrobenzonitrilc, on fait passer du chlore à 200-210 C jusqu'à ce qu'il ne s'échappe plus de vapeur nitreuse. Le produit cristallisé lors du refroidissement est constitué par du 2,3,6-trichlorobenzonitrile pratiquement pur.
Rendement : 50 g (91%). Point de fusion : 118,5-121 C.
EXEMPLE 3 . -
Dans un mélange de 36 g de 2,6-dichlorobenzonitrile et de 1,8 g de trichlorure d'antimoine, on fait passer du chlore pendant environ 3 heures à une température de 160 à 170 C. L'accroissement de poids est de 7,1 g. Selon le spectre d'absorption UV, le produit obtenu contient plus de 70% de 2,3,6-trichlorobenzonitrile.
EXEMPLE 4
On fait bouillir 11,2 g de 2,3,6-trichlorobenzaldoxime pendant 2 heures avec 50 cm3d'anhydride d'acide acétique. Le mélange de réaction est ensuite décanté dans l'eau et le précipité de 2,3,6-trichlorobenzonitrile obtenu est filtré, lavé à l'eau et séché.
Rendement: 9,5 g (92%) Point de fusion:118-120 C Après cristallisation à l'aide de benzène, le point de fusion est de 121-122 C.
En cristallisant à l'aide de méthanol, on obtient un produit à même point'de fusion.
EXEMPLE 5.-
Préparation d'acide 2,3,6-trichlorobenzoéique à
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partir de 2,3,6-trichlorobenzonitrile. Un mélange obtenu par addition d'une solution de 36 g d'hydroxyde de potassium dans 40 cm3 d'eau à une solution de 34,4 g de 2,3,6-trichlorobenzonitrile dans 200 cm3 d'éthanol est bouilli pendant 4 heures sous un réfrigérant à reflux. Après distillation à pression réduite de l'éthanol, le résidu est neutralisé avec de l'acide chlorhydrique concentré tout en refroidissant à la glace.
Le cristallisât ainsi obtenu de 2,3,6-trichlorobenzamide est aspiré, lavé à l'eau et séché (rendement 34,8 g = 93%)
Le 2,3>6-trichlorobenzamide est dissous dans 155 cm3 d'acide sulfurique concentré; la solution obtenue est refroidie à 10 C et on ajoute goutte à goutte une solution de 14 g de nitrite de sodium dans 40 cm3d'eau entre 10 et 20 C. Après un certain temps le mélange est lentement chauffé à 50-60 C. Dès que le dégagement assez violent de gaz cesse, le mélange est encore chauffé pendant environ 20 minutes à 110 C. Lorsqu'on décante sur des blocs de gla-
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ce, l'acide 2.3.6-trichlorobenzoéique se cristallise. On le sépare et on le lave à l'eau froide. Rendement : 25g (71%).
Le 2,3,6-trichlorobenzonitrile peut être transformé en produit acaricide suivant des procédés connus pour la préparation de tels produits. A cet effet, le 2,3,6-trichlorobenzonitrile peut être mélangé, par exemple en cours de broyage, avec un véhicule inerte pulvérulent tel que de la craie, de la dolomite, de l'atapul- gite, du kaolin ou de la terre à pipe, ou bien être dissous ou dispersé dans des solvants inertes tels que-des hydrocarbures aromatiques et aliphatiques, par exemple du toluène, du xylène, et de
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.¯ ¯¯1'.t.her¯¯de pétrole, .des cétane-s aliphatiques et. aromatiques,- par " exemple de l'.cétônê,c7 méthYléttifè"ét i1e eté33éßèlohexanone ou des mélanges de ces substances, au besoin avec addition de tances tensicatives, de moyens de'dispersion et/ou d'adhésifs.
C'est ainsi qu'une poudre de poudrage se prépare par
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z .exemple en ;broyant¯ ensemble, en poWs 5 narties.de,-2,3,6-trichlaro- benzonitrile, 10 parties de kieselguhr et 85 parties de dolomite jusqu'à l'obtention de particules d'une grandeur moyenne d'en-
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viron 10
Une poudre de mouillage peut se préparer par exemple en mélangeant en poids 20 parties de 2,3,6-trichlorobenzonitrile, 73 parties de dolomite, 2 parties d'oléylamidométhyltaurate et 5 par- ties de sulfonate de sodium-lignine et en broyant ensuite jusqu'à l'obtention de particules d'une grandeur moyenne d'environ 10
Pour la préparation d'une huile mixable, on dissout par exemple en poids 10 parties de 2,3,6-trichlorobenzonitrile dans un mélange de 12 parties de toluène,
72 parties de méthyléthylcétone et 6 parties d'ester d'acide gras de polyoxyéthylènesorbitane.
Claims (1)
- RESUME.1.- Procédé de préparation d'un nouveau polychlorobenzonitrile, caractérisé en ce que du 2,3,6-trichlorobenzonitrile est préparé suivant un procédé connu pour la préparation d'un composé analogue ou par un autre procédé de ce genre ou encore par le procédé spécifié dans le mémoire.Le procédé spécifié ci-dessus peut présenter encore les particularités suivantes, prises séparément ou en combinaison.2. - Le 2,3,6-trichlorobenzonitrile est préparé à partir ' de 2,6-dichlorobenzonitrile par action de chlore à température élevée en présence d'un catalyseur, par exemple du chlorure d'aluminium ou du chlorure d'antimoine à partir de 2,3,6-trichlorobenzaldoxime par action d'un anhydride d'acide carboxylique, de préférence de l'an- hydride d'acide acétique, ou du chlorure acide, par exemple de l'oxychlorure de phosphore et du chlorure de thinyle ou à partir d'un dichloronitrobenzonitrile correspondant, par action de chlore à température élevée- ou à partir de 2,3,6-trichloro-aniline par diazotage suivi d'une réaction avec du CuCN et du KCN ou à partir de 2,3,6-trichlorobenzaldéhyde par réaction à température élevée avec de l'ammoniac et un catalyseur contenant du pentoxyde de vanadium.3.-.Le 2,3,6-trichlorobenzonitrile est préparé à partir de 2,3-dichoro-6-nitrobenzonitrle par action de chlore à température élevée. <Desc/Clms Page number 7>4.- 2,3,6-trichlorobenzonitrile.5. - Produit acaricide, caractérisé par une teneur en 2,3,6-trichlorobenzonitrile comme substance active.6. - Procédé de préparation d'un produit acaricide par le mélange d'une substance acaricide avec une substance véhiculaire solide ou liquide inerte, au besoin avec addition d'une substance tensioactive, d'un dispersif ou d'un adhésif, caractérisé en ce que comme substance acaricide, on utilise du 2,3,6-trichlorobenzonitrile.7. - Procédé de destruction de mites et en particulier d'araignées rouges utilisant un produit tel que spécifié sous 5.8. - Procédé de préparation d'acide 2,3,6-trichlorobenzoéique, caractérisé en ce que l'on transforme du 2,3,6-tri chlorobenzonitrile en acide 2,3,6-trichlorobenzoéique suivant un procédé connu pour une telle transformation, un procédé analogue ou un procédé décrit dans le mémoire.Le procédé spécifié ci-dessus peut présenter encore les particularités suivantes, prises séparément ou en combinaison.9. - Par action d'une lessive alcoolique on transforme le 2,3,6-trichlorobenzonitrile en 2,3,6-trichlorobenzamide et ce dernier, par action d'acide nitrosylsulfurique, en acide 2,3,6 trichlorobenzoéique.10. - Par action de chlore, à température élevée, on transforme du 2,3-dichloro-6-trichlorobenzonitrile, puis suivant le procédé spécifié sous 9, on transforme le dernier nitrile en acide 2,3,6-trichlorobenzoéique.11.- Composés obtenus suivant un procédé tel que spécifié ci-dessus.
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